JPH02247205A - 高屈折率樹脂の製造方法 - Google Patents
高屈折率樹脂の製造方法Info
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- JPH02247205A JPH02247205A JP6906089A JP6906089A JPH02247205A JP H02247205 A JPH02247205 A JP H02247205A JP 6906089 A JP6906089 A JP 6906089A JP 6906089 A JP6906089 A JP 6906089A JP H02247205 A JPH02247205 A JP H02247205A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は、高屈折率樹脂の製造方法に関するものである
。
。
［従来技術］
レンズ、プリズム、オプティカルファイバー等には、そ
の軽量性及び生産性よりポリスチレン樹脂やポリカポネ
ート樹脂等の汎用プラスチックが多く用いられている。
の軽量性及び生産性よりポリスチレン樹脂やポリカポネ
ート樹脂等の汎用プラスチックが多く用いられている。
しかし、これらの汎用プラスチックは屈折率が不十分で
あり、レンズの薄型化、光学機器の小型化のためにより
高い屈折率を有する樹脂の開発が望まれており、これま
でに、芳香環が硫黄原子と直接結合した芳香族チオール
エステルを主成分とする光学素子（特開昭６０−２６０
０９号公報）や脂肪族チオールエステル（特開昭６３−
１６２６７１号公報や特開昭６３−１８８６６０号公報
）や千〇オールウレタン樹脂（特開昭６２−２６７３１
６号公報）が提案されている。
あり、レンズの薄型化、光学機器の小型化のためにより
高い屈折率を有する樹脂の開発が望まれており、これま
でに、芳香環が硫黄原子と直接結合した芳香族チオール
エステルを主成分とする光学素子（特開昭６０−２６０
０９号公報）や脂肪族チオールエステル（特開昭６３−
１６２６７１号公報や特開昭６３−１８８６６０号公報
）や千〇オールウレタン樹脂（特開昭６２−２６７３１
６号公報）が提案されている。
［本発明が解決しようとする課題］
かかる特開昭６０−２６００９号公報の樹脂は、屈折率
が高いが、熱可塑性であるため、研磨時の加熱で歪が生
じるため、メガネ等の用途には不向きであり、構造内に
含まれる芳香環が硫黄原子と直接結合する構造を有して
いるため、耐光性が低く、太陽光の照射や加熱によって
、変色したり脆くなるという欠点があった。また、切削
・研磨等の加熱を伴う加工時に強い臭気を発生するとい
う欠点があった。
が高いが、熱可塑性であるため、研磨時の加熱で歪が生
じるため、メガネ等の用途には不向きであり、構造内に
含まれる芳香環が硫黄原子と直接結合する構造を有して
いるため、耐光性が低く、太陽光の照射や加熱によって
、変色したり脆くなるという欠点があった。また、切削
・研磨等の加熱を伴う加工時に強い臭気を発生するとい
う欠点があった。
また、特開昭６３−１６２６７１号公報や特開昭６３−
１８８６６０号公報で提案されている脂肪族チオールエ
ステルより得られる樹脂は、耐光性は高いものの、原子
屈折が高い硫黄原子の含有率が比較的低いため、十分な
高屈折率は得られていない。
１８８６６０号公報で提案されている脂肪族チオールエ
ステルより得られる樹脂は、耐光性は高いものの、原子
屈折が高い硫黄原子の含有率が比較的低いため、十分な
高屈折率は得られていない。
また、特開昭６３−１６２６７１号公報のチオールエス
テルよりなる樹脂は研磨時に激しいメルカプタン臭を伴
うという欠点があった。
テルよりなる樹脂は研磨時に激しいメルカプタン臭を伴
うという欠点があった。
特開昭６２−２６７３１６号公報に提案されているチオ
ールウレタン樹脂も高屈折率の樹脂を得るためには芳香
環を導入する必要があった。しかし、芳香族系チオール
ウレタン樹脂は光照射によって黄変するという光学樹脂
としては致命的な欠点を有している。
ールウレタン樹脂も高屈折率の樹脂を得るためには芳香
環を導入する必要があった。しかし、芳香族系チオール
ウレタン樹脂は光照射によって黄変するという光学樹脂
としては致命的な欠点を有している。
本発明は、かかる従来技術の欠点を解消しようとするも
のであり、高い屈折率及び優れた耐光性を有し、さらに
加工時の臭気のない樹脂の製造方法を提供することを目
的とする ［課題を解決するための手段］ 上記目的を達成するために本発明は以下の構成よりなる
。
のであり、高い屈折率及び優れた耐光性を有し、さらに
加工時の臭気のない樹脂の製造方法を提供することを目
的とする ［課題を解決するための手段］ 上記目的を達成するために本発明は以下の構成よりなる
。
「下記一般式［１］、［ＩＩ］または［ｍ］で示される
化合物から選ばれる少なくとも１種を重合性単量体成分
として用いることを特徴とする高屈折率樹脂の製造方法
。
化合物から選ばれる少なくとも１種を重合性単量体成分
として用いることを特徴とする高屈折率樹脂の製造方法
。
（式中、Ａ ｌ ｚ Ａ ２は、
から選ばれる。ｎ、ｍは、０〜４の整数、ｐは０または
１、ｑはＯ〜５の整数、ｒは０〜５の整数、ｔは０〜５
の整数を示す。ｘ、ｙ、ｚは、ＯまたはＳを示す。Ｒ１
−Ｒ６は、炭素数１〜１０のアルキル基または水素であ
り、かつ、Ｒ１−Ｒ８のうちの少なくとも１つは、−８
−をα個と、から選ばれる少なくとも１つを合計でβ個
と、−Ｈとからなる置換基であり（ただし、−５−Ｓ−
を含まない）、αは１〜５の整数、βは１〜１０の整数
を示し、α≦βを満たす。Ｒ７は、水素またはメチル基
である。）」 ［ｍ］ 多官能オレフィン性化合物を用いた従来技術において、
さらに屈折率を上げるためには、硫黄を多く含有させる
ことが考えられるが、その際、従来のように、オレフィ
ン性化合物の主鎖に多くの硫黄原子が入ると、架橋間分
子量が大きくなり、耐熱性が下がってしまうという問題
があり、本発明においては、側鎖置換基中に硫黄を含む
重合性単量体としたことにより、このような問題がなく
、さらに、前記のような目的を達成することができた。
１、ｑはＯ〜５の整数、ｒは０〜５の整数、ｔは０〜５
の整数を示す。ｘ、ｙ、ｚは、ＯまたはＳを示す。Ｒ１
−Ｒ６は、炭素数１〜１０のアルキル基または水素であ
り、かつ、Ｒ１−Ｒ８のうちの少なくとも１つは、−８
−をα個と、から選ばれる少なくとも１つを合計でβ個
と、−Ｈとからなる置換基であり（ただし、−５−Ｓ−
を含まない）、αは１〜５の整数、βは１〜１０の整数
を示し、α≦βを満たす。Ｒ７は、水素またはメチル基
である。）」 ［ｍ］ 多官能オレフィン性化合物を用いた従来技術において、
さらに屈折率を上げるためには、硫黄を多く含有させる
ことが考えられるが、その際、従来のように、オレフィ
ン性化合物の主鎖に多くの硫黄原子が入ると、架橋間分
子量が大きくなり、耐熱性が下がってしまうという問題
があり、本発明においては、側鎖置換基中に硫黄を含む
重合性単量体としたことにより、このような問題がなく
、さらに、前記のような目的を達成することができた。
本発明に用いられる一般式［Ｉ］、［■］および［Ｉ［
］で示される化合物は、該化合物の前駆体である水酸基
および／またはメルカプト基を２個以上有する化合物に
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸クロライド、
（メタ）アクリロイルイソシアネート、アリルクロライ
ド、アリルイソシアネート、炭酸ガスのうち少なくとも
１種を反応させることによって製造できる。当然、水酸
基および／またはメルカプト素を２個以上有する化合物
を用いるため、［Ｉ］〜［ＩＩＩ］で示した化合物以外
に、３個以上の重合官能基を有する単量体ができるが、
それらはすべて本発明の高屈折率樹脂の製造方法におい
て用いられる。
］で示される化合物は、該化合物の前駆体である水酸基
および／またはメルカプト基を２個以上有する化合物に
（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸クロライド、
（メタ）アクリロイルイソシアネート、アリルクロライ
ド、アリルイソシアネート、炭酸ガスのうち少なくとも
１種を反応させることによって製造できる。当然、水酸
基および／またはメルカプト素を２個以上有する化合物
を用いるため、［Ｉ］〜［ＩＩＩ］で示した化合物以外
に、３個以上の重合官能基を有する単量体ができるが、
それらはすべて本発明の高屈折率樹脂の製造方法におい
て用いられる。
一般式［Ｉ］、［ＩＩ］および［Ｉ［Ｉ］で示される化
合物中、Ｒ，＃Ｒ４の置換基としては、例えば、以下の
置換基が挙げられるが、これらに限定されるものではい
。
合物中、Ｒ，＃Ｒ４の置換基としては、例えば、以下の
置換基が挙げられるが、これらに限定されるものではい
。
−８−ＣＨｓ 、 −３Ｃｔｈ Ｃ［（３、−３ＣＨ２
ＣＨ２５Ｈ１−３ＣＨ２ＣＨ２５ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３ 一数式ＣＩ］、［ＩＩ］および［ＩＩＩ］で示される化
合物としては、例えば、以下の化合物があげられるが、
これらに限定されるものではない。
ＣＨ２５Ｈ１−３ＣＨ２ＣＨ２５ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ３ 一数式ＣＩ］、［ＩＩ］および［ＩＩＩ］で示される化
合物としては、例えば、以下の化合物があげられるが、
これらに限定されるものではない。
ＳＣＨ３８ＣＨｓ
ＳＣＨｘ ＳＣＨ３
＾ビＯ−ＣＣＨ−０−Ａ２
ＳＣＨｇ
ＣＨ３
Ａ＋ −０−ＣＨ２ＣＨ２−８−Ｃ−Ｓ−ＣＦＩ２ Ｃ
Ｈｔ −０−Ａ２ＣＨ３ ＳＣＨｇ ＳＣＨ＋ ＳＣＨ３８ＣＨ３ ＳＣＨ２ＣＨ３ ８ＣＨ２ＣＨ。
Ｈｔ −０−Ａ２ＣＨ３ ＳＣＨｇ ＳＣＨ＋ ＳＣＨ３８ＣＨ３ ＳＣＨ２ＣＨ３ ８ＣＨ２ＣＨ。
本発明においては、前記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］あるい
は［Ｉ［］で示される化合物から選ばれる少なくとも１
種を必須成分として用い、例えば、その１００重量部に
対して、過酸化物系あるいはアゾ系の開始剤を０．０１
〜５重量部加えた後、加熱あるいは光や電子線を照射す
ることによって重合することができる。
は［Ｉ［］で示される化合物から選ばれる少なくとも１
種を必須成分として用い、例えば、その１００重量部に
対して、過酸化物系あるいはアゾ系の開始剤を０．０１
〜５重量部加えた後、加熱あるいは光や電子線を照射す
ることによって重合することができる。
本発明においては、前記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］あるい
は［ｍ］で示される化合物以外に、製造する樹脂の光学
特性やレンズ物性を損なわない範囲で他の単量体を加え
てもよい。他の成分を加える場合、本発明の一般式［Ｉ
］〜［ｍ］で示される単量体成分を少なくとも５重量％
含有することが好ましい。また、加える単量体の添加量
としては、屈折率が１．５５以下とならない範囲で加え
ることが好ましい。
は［ｍ］で示される化合物以外に、製造する樹脂の光学
特性やレンズ物性を損なわない範囲で他の単量体を加え
てもよい。他の成分を加える場合、本発明の一般式［Ｉ
］〜［ｍ］で示される単量体成分を少なくとも５重量％
含有することが好ましい。また、加える単量体の添加量
としては、屈折率が１．５５以下とならない範囲で加え
ることが好ましい。
加える単量体としては、オレフィン系化合物であれば特
に限定はせず、好ましくは（メタ）アクリル系化合物や
スチレン系化合物、アリル系化合物、アクリロニトリル
、Ｎ−フェニルマレイミド等があげられる。具体的には
、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリ
レート、プロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、シクロへキシルメチレン（メタ）アクリ
レート、スチレン、ビニルナフタレン、ハロゲン置換ス
チレン、α−メチルスチレン、ジアリルフタレート、エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートである。また、これ
らオレフィン系化合物以外に１種類以上のチオール化合
物を共重合することによって、加工性や耐衝撃性に優れ
た樹脂を製造することができる。かかるチオール化合物
とはチオール基を分子内に１個以上有していれば特に限
定せず、好ましくは、チオール基を分子内に２個以上有
している多官能チオール化合物であり、例えば、ペンタ
エリスルトールテトラキスチオグリコレートやトリスメ
ルカプトイソシアヌレート等があげられる。
に限定はせず、好ましくは（メタ）アクリル系化合物や
スチレン系化合物、アリル系化合物、アクリロニトリル
、Ｎ−フェニルマレイミド等があげられる。具体的には
、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリ
レート、プロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）
アクリレート、シクロへキシルメチレン（メタ）アクリ
レート、スチレン、ビニルナフタレン、ハロゲン置換ス
チレン、α−メチルスチレン、ジアリルフタレート、エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネートである。また、これ
らオレフィン系化合物以外に１種類以上のチオール化合
物を共重合することによって、加工性や耐衝撃性に優れ
た樹脂を製造することができる。かかるチオール化合物
とはチオール基を分子内に１個以上有していれば特に限
定せず、好ましくは、チオール基を分子内に２個以上有
している多官能チオール化合物であり、例えば、ペンタ
エリスルトールテトラキスチオグリコレートやトリスメ
ルカプトイソシアヌレート等があげられる。
本発明の高屈折率樹脂は、前記一般式［Ｉ］、［１］あ
るいは［Ｉ［Ｉ］で示される化合物から選ばれる少なく
とも１種を必須成分とする単量体をラジカル重合によっ
て重合することによって製造される。ラジカル重合の方
法は公知の方法であれば特に限定されることはなく、好
ましくは、注型重合法によって成形できる。この場合の
成形方法の好ましい一例としては、一般式［Ｉ］、［Ｉ
Ｉ］あるいは［ｍ］で示される化合物から選ばれる少な
くとも１種の化合物あるいはその化合物に他の共重合成
分のうち少なくとも１成分を混合して得られた単量体を
重合開始剤とともに、ガラスあるいは金属製のモールド
と粘着テープあるいは塩ビ製のガスケットよりなる型に
注入し、３０〜１５０℃で０．１〜４０時間加熱、ある
いは、紫外線を照射することによって成形できる。
るいは［Ｉ［Ｉ］で示される化合物から選ばれる少なく
とも１種を必須成分とする単量体をラジカル重合によっ
て重合することによって製造される。ラジカル重合の方
法は公知の方法であれば特に限定されることはなく、好
ましくは、注型重合法によって成形できる。この場合の
成形方法の好ましい一例としては、一般式［Ｉ］、［Ｉ
Ｉ］あるいは［ｍ］で示される化合物から選ばれる少な
くとも１種の化合物あるいはその化合物に他の共重合成
分のうち少なくとも１成分を混合して得られた単量体を
重合開始剤とともに、ガラスあるいは金属製のモールド
と粘着テープあるいは塩ビ製のガスケットよりなる型に
注入し、３０〜１５０℃で０．１〜４０時間加熱、ある
いは、紫外線を照射することによって成形できる。
本発明の光学樹脂は、高屈折率であり、耐光性、透明性
に優れ、また、硫黄含有樹脂であるにも関わらず、加工
時に臭気はしながった。
に優れ、また、硫黄含有樹脂であるにも関わらず、加工
時に臭気はしながった。
本発明の光学用樹脂には、紫外線吸収剤や酸化防止剤を
加えてもよい。
加えてもよい。
［実施例］
以下実施例により、本発明を具体的に説明する。
実施例１〜４及び比較例に示した樹脂の性質を表１に示
した。
した。
屈折率及びアツベ数は、プルフリッヒ屈折計を用いて測
定した。透過率及び耐光性はカラーコンピューターとフ
ェードメーターを用いて測定した。
定した。透過率及び耐光性はカラーコンピューターとフ
ェードメーターを用いて測定した。
耐光性については、フェードメーター１００時間後のΔ
Ｙ■値が、０〜５を○、５〜１ｏを△、１０以上を×と
した。
Ｙ■値が、０〜５を○、５〜１ｏを△、１０以上を×と
した。
耐衝撃性はＦＤＡ規格に基づき、厚さ２ｍｍの硬化物の
平板に高さ１２７ｃｍより直径１５．９ｍｍ重さ１６．
２ｇの鋼球を落下し、破損しなかったものを○それ以外
のものを×とした。
平板に高さ１２７ｃｍより直径１５．９ｍｍ重さ１６．
２ｇの鋼球を落下し、破損しなかったものを○それ以外
のものを×とした。
耐熱性については、１００°Ｃでのシェア硬度が０〜５
０を×、５１〜６５を△、６５〜１００を○とした。
０を×、５１〜６５を△、６５〜１００を○とした。
研磨性は眼鏡レンズ用研磨機を用いて研磨し、研磨面が
良好なものを○、それ以外のものを×とした。
良好なものを○、それ以外のものを×とした。
臭気は研磨時に少しでもメルカプタン臭のするものを×
、それ以外のものを○とした。
、それ以外のものを○とした。
実施例１
下記式（ＩＶ）に示した化合物７０重量部、エチレンフ
グリコールジメタクリレート２９重量部およびベンゾイ
ルパーオキサイドを１重量部加えた溶液をガラスモール
ドと粘着テープよりなるモールド型に注入し、５０℃か
ら１２０℃まで１５時間かけて昇温し重合した。
グリコールジメタクリレート２９重量部およびベンゾイ
ルパーオキサイドを１重量部加えた溶液をガラスモール
ドと粘着テープよりなるモールド型に注入し、５０℃か
ら１２０℃まで１５時間かけて昇温し重合した。
ＳＣＨ３
実施例２
化合物（ＩＶ）を化合物（Ｖ）に変え、エチレングリコ
ールジメタクリレートをジビニルベンゼンに変えた以外
は、実施例１と同様にして高屈折率樹脂を製造した。
ールジメタクリレートをジビニルベンゼンに変えた以外
は、実施例１と同様にして高屈折率樹脂を製造した。
実施例３
化合物（ＩＶ）を化合物（ＶＩ）に変え、エチレングリ
コールジメタクリレートをスチレンに変えた以外は、実
施例１と同様にして高屈折率樹脂を製造した。
コールジメタクリレートをスチレンに変えた以外は、実
施例１と同様にして高屈折率樹脂を製造した。
実施例４
（ＶＩ）
化合物（ＩＶ）を化合物（■）に変え、エチレングリコ
ールジメタクリレートをペンタエリスリトールテトラキ
スチオグリコレートに変えた以外は、実施例１と同様に
して高屈折率樹脂を製造した。
ールジメタクリレートをペンタエリスリトールテトラキ
スチオグリコレートに変えた以外は、実施例１と同様に
して高屈折率樹脂を製造した。
５ＣＨｘ ＣＨ３
実施例５
化合物（ＩＶ）を化合物（■）に変え、エチレングリコ
ールジメタクリレートをトリスメルカプトイソシアヌレ
ートに変えた以外は、実施例１と同様にして高屈折率樹
脂を製造した。
ールジメタクリレートをトリスメルカプトイソシアヌレ
ートに変えた以外は、実施例１と同様にして高屈折率樹
脂を製造した。
実施例６
化合物（ＴＶ）を化合物（ＩＸ）に変え、エチレングリ
コールジメタクリレートをジアリルフタレートに変えた
以外は、実施例１と同様にして高屈折率樹脂を製造した
。
コールジメタクリレートをジアリルフタレートに変えた
以外は、実施例１と同様にして高屈折率樹脂を製造した
。
ＣＨ３
ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＨ２−０−Ｃ−０−ＣＩ（２−ＣＨ２
＝ＣＨｐ３ＣＨ＋ （
ＩＸ）実施例７ 化合物（ＩＶ）を化合物（Ｘ）に変え、エチレングリコ
ールジメタクリレートをヘキサンジチオールジアクリレ
ートに変えた以外は、実施例１と同様にして高屈折率樹
脂を製造した。
＝ＣＨｐ３ＣＨ＋ （
ＩＸ）実施例７ 化合物（ＩＶ）を化合物（Ｘ）に変え、エチレングリコ
ールジメタクリレートをヘキサンジチオールジアクリレ
ートに変えた以外は、実施例１と同様にして高屈折率樹
脂を製造した。
実施例９
化合物（ＩＶ）を化合物（■）に変え、エチレングリコ
ールジメタクリレートをジエチレンングリコールビスア
リルカーボネートに変え、重合温度を４０℃で５時間、
６０℃で８時間、９０℃で３時間とした以外は、実施例
１と同様にして高屈折率樹脂を製造した。
ールジメタクリレートをジエチレンングリコールビスア
リルカーボネートに変え、重合温度を４０℃で５時間、
６０℃で８時間、９０℃で３時間とした以外は、実施例
１と同様にして高屈折率樹脂を製造した。
実施例８
化合物（ＩＶ）を化合物（ＸＩ）に変え、エチレングリ
コールジメタクリレートをペンンタエリスリトールテト
ラキスチオールメタクリレートに変えた以外は、実施例
１と同様にして高屈折率樹脂を製造した。
コールジメタクリレートをペンンタエリスリトールテト
ラキスチオールメタクリレートに変えた以外は、実施例
１と同様にして高屈折率樹脂を製造した。
５ＣＨ２ＣＨ２Ｓ）ｌ
比較例１
化合物（ＩＶ）を化合物（ｍに変えた以外は、実施例１
と同様にして樹脂を製造した。
と同様にして樹脂を製造した。
比較例２
化合物（ＸＩ）を化合物（ＸＩＶ）に変えた以外は、実
施例８と同様にして樹脂を製造した。
施例８と同様にして樹脂を製造した。
Ｏ５ＣＨ２Ｃ）１２ｓｔｌ Ｏ（ＸＩ）（Ｘｌｌｌ）
表１
［発明の効果］
本発明により製造した光学用樹脂は、屈折率が高く、か
つ耐光性に優れ、さらに耐熱性、透明性にも優れ、また
、硫黄含有樹脂であるにもかかわらず、加工時に硫黄臭
がせず、光学機器用レンズ、眼鏡用レンズやプリズム、
あるいは、装飾用・建材用成型物として非常に有効であ
る。
つ耐光性に優れ、さらに耐熱性、透明性にも優れ、また
、硫黄含有樹脂であるにもかかわらず、加工時に硫黄臭
がせず、光学機器用レンズ、眼鏡用レンズやプリズム、
あるいは、装飾用・建材用成型物として非常に有効であ
る。
Claims (1)
- （１）下記一般式［ I ］、［II］または［III］で示さ
れる化合物から選ばれる少なくとも１種を重合性単量体
成分として用いることを特徴とする高屈折率樹脂の製造
方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ （式中、Ａ＿１、Ａ＿２は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ から選ばれる。ｎ、ｍは、０〜４の整数、ｐは０または
１、ｑは０〜５の整数、ｒは０〜５の整数、ｔは０〜５
の整数を示す。Ｘ、Ｙ、Ｚは、ＯまたはＳを示す。Ｒ＿
１〜Ｒ＿６は、炭素数１〜１０のアルキル基または水素
であり、かつ、Ｒ＿１〜Ｒ＿６のうちの少なくとも１つ
は、−Ｓ−をα個と、−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、
表等があります▼、および▲数式、化学式、表等があり
ます▼ から選ばれる少なくとも１つを合計でβ個と、−Ｈとか
らなる置換基であり（ただし、−Ｓ−Ｓ−を含まない）
、αは１〜５の整数、βは１〜１０の整数を示し、α≦
βを満たす。Ｒ＿７は、水素またはメチル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6906089A JPH02247205A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6906089A JPH02247205A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247205A true JPH02247205A (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=13391647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6906089A Pending JPH02247205A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02247205A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005104842A (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-21 | Mitsui Chemicals Inc | 新規なチオウレタン骨格を有する（メタ）アクリレート |
| WO2008023603A1 (en) * | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Showa Denko K.K. | Thiourethane compound and photosensitive resin composition |
| WO2014030711A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | 大日本印刷株式会社 | 体積型ホログラム記録用感光性組成物、体積型ホログラム記録用感光性基板、及び、体積型ホログラム記録体 |
| WO2023113043A1 (ja) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | 大日本印刷株式会社 | 体積ホログラム積層体、体積ホログラム積層体の製造方法、体積ホログラム転写箔、体積ホログラムラベル、埋込用体積ホログラムシート、カードおよびホログラム貼付物品 |
-
1989
- 1989-03-20 JP JP6906089A patent/JPH02247205A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005104842A (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-21 | Mitsui Chemicals Inc | 新規なチオウレタン骨格を有する（メタ）アクリレート |
| WO2008023603A1 (en) * | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Showa Denko K.K. | Thiourethane compound and photosensitive resin composition |
| US8283095B2 (en) | 2006-08-23 | 2012-10-09 | Showa Denko K.K. | Thiourethane compound and photosensitive resin composition |
| WO2014030711A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | 大日本印刷株式会社 | 体積型ホログラム記録用感光性組成物、体積型ホログラム記録用感光性基板、及び、体積型ホログラム記録体 |
| US9709952B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-07-18 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Photosensitive composition for volume hologram recording, photosensitive substrate for volume hologram recording, and volume hologram recorded medium |
| WO2023113043A1 (ja) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | 大日本印刷株式会社 | 体積ホログラム積層体、体積ホログラム積層体の製造方法、体積ホログラム転写箔、体積ホログラムラベル、埋込用体積ホログラムシート、カードおよびホログラム貼付物品 |
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