JPH0224805B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
Description
本発明は、歯科用修復材料に係り、更に詳細に
は以下に述べる特定の金属の窒化物から成るフイ
ラーとレジン形成用材料とを含有する歯科用レジ
ンに関する。 従来のレジン形成材料と無機質フイラーとを組
合わせた歯科用修復材料は、例えば歯科保存・補
綴分野における歯冠修復材料、支台構築材料、合
着用材料、充填材料、裏装剤、根管充填剤などが
その代表例といえる。 この歯科用修復材料は、特に接着性、耐水性、
圧縮強度、耐摩耗性、耐衝撃性の点で、従来から
上記分野に使用されて来た即時硬化レジン及び無
機質セメント類に比べて優れた性能を有してい
る。 しかしながら、従来の歯科用修復材料を、例え
ば歯科保存・補綴分野において臼歯部へ適用し、
硬化させた場合、臼歯部における著しく高い咬合
力、摩擦力の故に短期間にその形態が失われ、長
期間安定に使用することが困難であることが数多
くの臨床例にて示されており、臼歯部への適用を
可能とする為にはより高い機械的強度、例えば圧
縮強度、耐摩耗性、耐衝撃性能等を有する歯科用
複合レジンの出現が望まれている。従来、臼歯部
には金属材料及びアマルガム充填材料が主に使用
されているが、金属材料は利便性の点で、またア
マルガム充填材料は毒性及びアマルガム固有の性
質から生じる二次う蝕発生の点で問題があり、満
足できる材料ではない。 通常歯科用修復材料は、レジン形成用材料と各
種粉末フイラー、例えば石英粉末フイラー、硼珪
酸ガラス粉末フイラー等の混合物からなるもので
あるが、特にこれらの粉末フイラーの有する低い
硬度、耐摩耗性能が影響して、どの様なレジン形
成材料を用いても実用面から要求される高い機械
的強度、特に高い耐摩耗性を有するものが得られ
なかつた。 ただ従来知られているフイラーのうち、例外的
に高い硬度、耐摩耗性を有するものとしてアルミ
ナ粉末フイラーがある。アルミナはモース硬度9
を有する耐摩耗性に優れた素材であるが、しかし
レジン形成用材料との相溶性が悪いため、種々の
表面処理がなされても、満足すべき歯科用修復材
料とはならない。 本発明者等は、特定の金属の窒化物が従来の各
種粉末フイラーと比べてより高い硬度と耐摩耗性
を有し、且つレジン形成用材料との相溶性がよ
く、従つて歯科用修復材料のフイラーとして使用
した場合に極めて高い機械的強度、例えば圧縮強
度、耐摩耗性、耐衝撃性を有することを見出し
た。 本発明の目的は、歯科保存・補綴分野等のあら
ゆる歯科分野に適用可能な極めて高い機械的又は
強度を有するフイラーを含有する歯科用修復材料
を提供するにある。 本発明によれば、上記の目的及び利点は、(イ)元
素の周期表のB族,B族、及び硼素、アルミ
ニウム及びケイ素から成る群から選ばれる少なく
とも1種の金属の窒化物もしくはケイ素カツプリ
ング材によるその被覆物から成り且つモース硬度
が少なくとも7であるフイラーと、(ロ)アクリル酸
エステル系レジン形成用材料とを主成分として含
有することを特徴とする歯科用修復材料によつて
達成することができる。 上記金属の窒化物は、上記金属窒化物の約10%
以下、特に5%以下程度の少量であれば上記金属
以外の金属の窒化物、例えばニツケル、コバル
ト、マンガンの如き金属の窒化物を含有していて
もよい。しかしこのような場合でも、窒化物はし
の全体のモース硬度が少くとも7、好ましくは少
くとも9であることが必要である。 本発明の窒化物を形成する金属は、チタニウ
ム、ジルコニウム、ハフニウム(以上周期律表の
B族)、バナジウム、ニオブ、タンタル(以上
周期律表のB族)、硼素、アルミニウム及びケ
イ素から成る群から選ばれる少なくとも1種の金
属である。 本発明においては、上記金属の窒化物の中、殊
にバナジウム、硼素、アルミニウム及びケイ素か
ら成る群から選ばれる少くとも1種の金属の窒化
物が好ましい。殊に、ケイ素の窒化物は硬度が大
で、レジン形成用材料及びその硬化レジンとの接
合性が大であり、しかも経済的にも安価であるか
ら好適である。 本発明の上記金属の窒化物は、特にモース硬度
が少くとも9であるものが有利である。 本発明のフイラーである上記金属窒化物は、例
えば棒状、ペレツト状、粉末状等の如何なる形態
として使用してもよいが、殊に粉末の形態で既に
述べた従来公知のレジン形成用材料(モノマー)
の任意のものと混合し、複合レジンとして使用す
る。 しかしながら、本発明の上記金属窒化物は、さ
らに例えば従来既知のリン酸亜鉛セメント、ケイ
酸セメントの如きレジン形成用材料以外の歯科保
存・補綴分野に適用可能な素材と組み合わせて用
いてもその効果を十分発揮することができる。 本発明のフイラーは特に粉末状が望ましく、そ
の粒子径が50ミクロン以下のものが好適であり、
特に0.1〜50ミクロンであるのが好適である。該
粒子径が0.1μ未満では、未硬化状態にあるレジン
形成用材料からなるペーストの粘度が増加し過ぎ
ることがあり、逆に50μを越えるとレジンとフイ
ラーを混合した後に両者が分離し易くなる傾向が
あり、実用上操作が困難な場合が生じることがあ
る。また本発明のフイラーは、モース硬度が7以
上であるが、更にモース硬度が9以上であるのが
好ましい。該硬度が7未満ではレジンと混合し複
合体として用いた場合に得られる物性面で本発明
の目的を達成することができない。尚本発明のフ
イラーのうち、モース硬度が9以上のものとして
はBN,Si3N4,VNを挙げることができる。また
アルミニウムの窒化物はモース硬度は上記窒化物
よりもやゝ低いが、モース硬度が8程度のものが
比較的容易に得られるもので好ましい。 特に歯科保存・補綴分野でも臼歯部の歯冠修復
材料や充填材料としての用途に用いる場合には、
高い咬合圧力に耐えねばならないため、特に高い
圧縮強度や耐摩耗性が要求される。従つてこの場
合はフイラーのモース硬度は9以上であるのが好
ましい。 上記本発明のフイラーは、石英粉末、ガラス粉
末、ガラスビーズ、酸化アルミニウム粉末、硼ケ
イ酸ガラス、バリウムガラス、ヒドロキシアバタ
イト、アルミノシリケートの如き、硬度が大き
く、人体に無害な既存の歯科用無機質フイラーと
組合わ金属の窒化物がフイラーの全量の少くも50
重量%含有せしめて使用することもできる。これ
らの既存の無機質フイラーとしては用途によつて
異るが、モース硬度が少くとも5、殊に少くとも
6のものが好ましい。更に本発明のフイラーを、
使用する場合、その使用に先立つて予めカツプリ
ング剤で被覆処理しておくことが有利である。 かかるカツプリング剤としては公知の如何なる
ものを使用してもよいが、特にケイ素含有カツプ
リング剤が好ましい。 かかるケイ素含有カツプリング剤としては特
に、少くとも3個のアルコキシ基を有するケイ素
含有有機化合物、就中モノオレフイン系炭化水素
残基、第1級アミノ基又はエポキシ基を末端基と
して有する1個の有機基とを有するケイ素含有有
機化合物が好適である。かかる好適なカツプリン
グ剤の代表的なものとしては、α−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン又はビニルトリエ
トキシシランがあげられる。 このようなカツプリング剤により上記粉末状の
金属窒化物を被覆することにより、該金属窒化物
の粉末とレジン形成用材料(或はその硬化レジ
ン)との結合が強くなり、歯科用修復材料の性質
が向上するし、また両者を混合する際に流動特性
が向上し、フイラー含有量を増加させうる。 次に本発明に係るフイラーをレジン形成用材料
(モノマー)と混合して使用する場合、その混合
する割合は該フイラー50〜95重量%、特に70〜90
重量%とレジン形成用材料5〜40重量%、特に10
〜25重量%とするのが好ましい。フイラーが60重
量%未満では、得られる修復材料の圧縮強度、耐
摩耗性等の物性値は低いものとなるし、95重量%
を越えると未硬化状態にある複合レジンペースト
の粘度が高くなつて操作性が劣る。 本発明に係る金属窒化物フイラーと混合して用
いることのできるアクリル酸エステル系レジン形
成用材料(モノマー)としては、従来公知の如何
なるものでもよい。 かかるアクリル酸エステル系レジン形成材料
(モノマー)としては、従来この分野の用途に使
用し得ることが知られている如加なるものでもよ
い。その代表的なものを例示すると以下のとおり
である。 (1) 米国特許第3541068号、同3597389号等に開示
されているポリカルビノールポリメタクリレー
ト(polycarbinol polymethacrylate): (2) 米国特許第3810938号、同3923740号、同
4067853号等に開示されている下記式(A)で表わ
される2,2−ビス−〔P−(β−オキシエトキ
シ)フエニル〕−プロパン−ジメタクリレート
(以下これをBis−MEPPと略記する)型の単
量体: 〔式中Rは水素原子又はメチル基、Xはアル
キリデン又はスルホン基、Yは炭素数2〜5の
オキシアルキレン基、炭素数1〜5のアルキリ
デン基、を表わす。〕 (3) 英国特許第1451262号に開示されている下記
式(B)で表わされるトリメチロールプロパントリ
メタアクリレート(TMPT)型の単量体: 〔式中R1はメチル基、エチル基又はプロピ
ル基R2は水素又はメチル基を表わす。〕 (4) 米国特許第3825518号、同3862920号等に開示
されている下記式(C)で表わされるウレタンジア
クリレート型の単量体: 〔式中R1は水素原子又はメチル基、R2はア
ルキレン基、R3は2価の炭化水素基を表わ
す。〕 (5) 米国特許第3853962号等に開示されている下
記式(D)で表わされる型の単量体: (6) 日本特開昭48−90332号公開公報に開示され
ているネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト(NPG)型の単量体: (7) 日本特開昭50−116581号公開公報に開示され
ているトリエチレングリコールジメタクリレー
ト(TEG)型の単量体: 本発明に係るフイラーを用いた修復材料は、実
用上通常はフイラー及びレジン形成用材料の他に
該レジン形成用材料を重合させるための触媒と該
触媒と反応して遊離基を生成する促進剤とを含有
せしめる。 触媒としては例えば、過酸化物は好適であり、
これを促進剤と組み合せて用いるのが好ましい。
過酸化触媒としては、例えばベンゾイルバーオキ
サイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、
2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ア
セチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイ
ド等のジアシルパーオキサイド類、ターシヤリー
ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロ
パーオキサイド、2,5−ジメチルヘキサン2,
5−ジハイドロパーオキサイド等のハイドロパー
オキサイド類、メチルエチルケトンパーオキサイ
ド等のケトンパーオキサイド類、ターシヤリーブ
チルパーオキシベンゾエート等のパーオキシカー
ボネート類等があげられる。 これらの過酸化物触媒は、レジン形成用材料全
重量に対し、0.1〜2.5重量%の割合で使用するの
が好ましい。 さらに、この過酸化物と組み合せて使用するこ
とができる促進剤としては、例えばN,N−ビス
−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルアニリ
ン、N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−
3,4−ジメチルアニリン、N,N−ビス−(2
−ヒドロキシエチル)−3,5−ジメチルアニリ
ン、N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
4−メチルアニリン、4−メチルアニリン、N,
N−ジメチル−P−トルイジン、N,N−ジメチ
ルアニリン、トリエタノールアミン等の第3級ア
ミン類その他ナフテン酸コバルト、オクタン酸コ
バルト等の遷移金属イオン、P−トルエンスルホ
ン酸、スルフイン酸のアミン塩等があげられ。 これらの促進剤は、一般にレジン形成用材料の
総重量に対し、0.1〜2.5重量%の割合で使用する
ことができる。 さらにレジン形成用材料は紫外線を照射するこ
とによつても重合硬化させることができる。この
場合には、一液形態で使用することができ、レジ
ン形成用材料総重量に対し、0.1〜1.0重量%の光
増感剤を用いるのが好ましい。この光増感剤とし
ては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインエチルエーテル、アセトインベンゾフ
エノン、p−クロロベンゾフエノン、p−メトキ
シベンゾフエノンなどのカルボニル化合物、テト
ラメチルチウラニウムモノスルフイド、テトラメ
チルチウラニウムジスルフイドなどの硫黄化合
物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスー
2,4−ジメチルバレロニトリルなどのアゾ化合
物、ベンゾインパーオキサイド、ジーターシヤリ
ーブチルパーオキサイド等のパーオキサイド化合
物などが挙げられる。 更に複合レジンの保存性を高めるためには、ベ
ンゾフエノン系化合物、例えば2−ヒドロキシ−
4−メチルベンゾフエノンの如き紫外線吸収剤を
レジン形成用材料100重量部に対し0.5〜2.0重量
部、或いは一般にフリーラジカル連鎖反応停止剤
と呼ばれるところの安定剤、例えばp−メトキシ
フエノール、2,5−ジ−tertブチル−4−メチ
ルフエノール等を該レジン形成用材料100重量部
に対し0.05〜0.20重量部添加するのが有効であ
る。かかる修復材料の実用に則した使用方法とし
ては、例えば本発明に係るフイラー、好ましくは
前述した粉末状のフイラー、レジン形成用材料
(モノマー)及び促進剤からなるペースト状物
(ペーストA)と本発明に係るフイラー、レジン
及び触媒からなるペースト状物(ペーストB)を
予め準備しておき、歯科医が使用する際にこれら
2つのペーストを混合するだけでレジンは重合を
開始するため非常に便利である。 このような材料を、例えば歯の修復に使用する
場合、該材料はそのまゝでも硬組織と十分な接着
性を有するが、硬組織との接着性を改善する目的
で、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等の通
常使用されている接着剤を予め硬組織に塗布した
後、該材料を適用するのも有効である。また該接
着剤としては、本発明者等が新しく見出した日本
特許出願昭54−44751号に優先権を主張して出願
されている他の係属中の出願(co−pending
patent Application)の主題であるカルボキシル
基、エポキシ基、アミノ基、又は水酸基からなる
親水基を有する重合可能なアクリル酸エステル及
び/又はメタクリル酸エステル50〜99.5重量%と
アルコキシ基を有するチタン化合物及びシリコン
化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種の
有機金属化合物0.5〜50重量%とからなる組成物
を主成分とする接着剤が接着性能の点で極めて効
果的に使用し得る。 さらに、本発明の前記金属窒化物をフイラーと
して用いる場合、金属窒化物の種類によつてはこ
れを触媒と長時間接触させておくと、そのペース
ト(ペーストB)の保存安定性が悪くなる場合が
ある。 このような場合は、上記ペーストAのフイラー
としては本発明の金属窒化物を用い、上記ペース
トBのフイラーとしては従来既知の例えばα−石
英粉末の如き触媒と接触させておいても安定なペ
ーストをつくり得る無機質フイラーを用い、上記
ペーストA中の金属窒化物がペーストB中の無機
質フイラーを含めたフイラーの総量に基いて、少
くとも50重量%、好ましくは少くとも70重量%、
就中少くとも80重量%となるように使用すること
が有利である。このように両ペーストを配合する
ことにより、保存に対して安定で、しかもこれか
ら極めて機械的特性の優れた硬化修復材料が形成
される。 かくて本発明に係るフイラーを用い、硬化処理
した複合レジンは、極めて高い圧縮強度、耐摩耗
性、耐衝撃性等の優れた機械的強度を有するた
め、歯科保存・補綴分野等のあらゆる歯科分野に
用途に応じて容易に適用することができる。 本発明のフイラーは、如何なるレジン形成用材
料との複合物として用いることができるのは勿論
のこと、先に述べたように珪酸セメント、リン酸
亜鉛セメント等の自己硬化性組成物と混合して用
いてもその物性値、例えば圧縮強度、耐摩耗性等
を向上することができる。 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中「部」及び「%」とあるは、特に断
わりのない限り「重量部」及び「重量%」を意味
する。なお、実施例においては、硬化処理する前
のレジン形成材料(モノマー)とフイラーとの組
成物を便宜上「修復材料」と略称する。 尚、実施例中、複合レジンの作成方法、圧縮強
度、摩耗量、吸水量、硬度、歯刷毛摩耗量、汚染
度、線熱膨張係数及び引張強度の測定方法は以下
の方法に従つた。 (1) 修復材料の調製方法 (1)−1 フイラーの調製 γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン10gと酢酸1mlとを200mlの水に加え激しく混
合撹拌した水溶液に粒子径50μ以下に分級したフ
イラー粉末100grを混合し、撹拌した後、フイラ
粉末を分離した。分離したフイラー粉末を105℃
の熱風乾燥機内で24時間乾燥し、シラン処理フイ
ラーを調製した。 実施例中ではフイラーはすべて上記シラン処理
を施して使用した。 (2)−2 モノマーペーストの調製 モノマーを2等分し、一方のモノマーには重合
促進剤と前記(1)−1により調製したフイラーとを
常温下で配合した。(これを以下ペーストAと称
する。)また他方のモノマーには触媒と(1)−1に
記載の方法にて調製したフイラーとを配合した。
(これを以下ペーストBと称する。) 実施例中では促進剤としてN,N−ビス−(2
−ヒドロキシエチル)−4−メチルアニリンを、
又触媒として過酸化ベンゾイルを使用した。 促進剤のペーストAへの配合量及び触媒のペー
ストBへの配合量はそれぞれペーストAと、ペー
ストBとを混合してから約3分間で硬化する様調
整した。 (1)−3 修復材料の調製 ペーストAとペーストBとを等量宛採取し、練
和紙上で常温下30秒間混合練和し調製した。 (2) 圧縮強度の測定 ADA規格No.9※ に準拠し、次の方法により測
定した。 (A※ merican Dental Association
Specification No.9 for Dental Silicate
Cement)複合レジンを金型に挿入し、ガラス板
で封印後加圧器に設置し37℃R.H.100%の雰囲気
下に15分間静置した。金型から複合レジン硬化物
を取り出し、37℃の水中に24時間浸漬し、試料を
調製した。インストロン試験機を使用し押し速度
0.2mm/minの条件で加圧し、圧縮強度を求めた。 (3) 摩耗量の測定 (2)圧縮強度の測定の項に記載した方法により注
型し、金型から取り出した修復材料硬化物を測定
試料とした。試料を100℃の熱風乾燥機内で24時
間乾燥後、デシケータ中にて1時間冷却し、秤量
した。この試料を内容積500ml、内径10cmの円筒
金属製ボールミル中に入れ、同時に直径1cmのス
テンレス製ボールを20個及び研磨材として325メ
ツシユのふるいを通過したSi3N4粉末200重量部
に対し、蒸留水900重量部を加えて調製した研磨
ペースト200mlを流し込み、封印後、100rpmの速
度で78時間回転させた。終了後、試料を水洗し
100℃の熱風乾燥機内で24時間乾燥し、さらにデ
シケーター中で1時間放冷し秤量した。摩耗量は
次式により算出した。 摩耗量(cm3)=〔(未研磨試料重量)− (研磨後試料重量)〕/(試料の密度) (4) 吸水量の測定 ADA規格No.27※ に準拠し、次の方法により測
定した。 修復材料を硬化せしめ直径20mmの厚さ1mmの円
板状試料を作製した。 試料を37℃の恒温乾燥機内に24時間静置後デシ
ケーターに入れ1時間放冷して秤量する操作をく
り返し恒量に達したときの値を以て乾燥重量とし
た。次にこの試料を37℃の水中に7日間浸漬後、
取り出しやわらかいガーゼで表面の水分をふきと
り、秤量して吸水重量を求めた。吸水量は次式に
より算出した。 ※注 American Dental Association
Specification No.27 for Divect Filling
Resins 吸水量(mg/cm2)=〔〔吸水重量)〕 −(乾燥重量)〕/試料表面積 (5) 硬度の測定 島津製微小硬度計を用い、ヌープ硬度を測定し
た。複合レジンを硬化せしめ直径10mm高さ5mmの
円柱状試料を作製し、その平面部分に900gの荷
重を15秒間負荷した。試料表面に出来た凹みの長
さを測定し、ヌープ硬度を算出した。 (6) 歯ブラシ摩耗試験 修復材料を硬化せしめ直径13mm、高さ4mmの円
柱状試料を作製し、固定した。その平面部分に、
200gの荷重を負荷した市販の歯ブラシをあて、
この歯ブラシを2往復/秒のストロークで往復運
動させ試料表面を磨いた。この間、市販の歯磨ペ
ースト150gを水で1/2に希釈した液を滴下し続け
た。8時間後、試料を水洗乾燥し秤量した。歯ブ
ラシ摩耗減量率は次式により算出した。 歯ブラシ摩耗減量率(%)=(摩耗前試料重量)−(
摩耗後の試料重量)/(摩耗前試料重量)×100 (7) 着色試験 直径13mm、高さ4mmの円板状試料片を#800エ
メリーペーパーで表面研磨した後、市販のコーヒ
ー水溶液(コーヒー粉末2.5gを水100mlに溶解し
た液)に、37℃4日間浸漬した。この試料を、水
洗、乾燥後、日本電色工業社製色差計で測色し、
L,a,b値を読みとつた。同様にコーヒー液浸
漬前の試料表面の測色値L0,a0,b0値を読みと
り、変色の度合い△Eを次式により算出し、△E
をもつて着色の基準とした。この△Eが大きい程
変色度も大きい。またこの試験は、未研磨試料表
面についても実施例した。 △E=√(−0)2+(−0)2+(−0)2 (8) 線熱膨張率の測定 修復材料を直径5mm長さ20mmのガラス管に挿入
し、管の開口部を顕微鏡用カバーグラスにて封印
し、室温で15分間静置後修復材料の硬化物をガラ
ス管より取り出し測定用試料を調製した。 この試料について理学電気社製線熱陛張測定器
にて、線熱膨張率を測定した。測定に際し試料の
加熱昇温速度は5℃/minに設定した。 (9) 引張強度の測定 ADA規格No.27ダイアメトラル法による圧裂試
験に準拠し次の方法により測定した。 複合レジを内径6mm高さ3mmのステンレス製モ
ールド内に挿入し、開口部を顕微鏡用カバーグラ
スにて封印した。モールドを37℃95%R.H.の雰
囲気下で15分間静置した後、修復材料の硬化物を
モールドから取り出した。この修復材料硬化物を
SiC粉末を用いて研摩した後、37℃の水中に24時
間浸漬し、測定用試料を調製した。 この試料についてインストロン引張強度試験機
を用いて引張強度を測定した。測定に際し、ヘツ
ドの押し速度は1cm/minに設定した。 実施例 1 (1)−1フイラーの調製方法に従い、下記第6表
に記載の各種無機質フイラーのシラン処理物を調
製した。次いで修復材料形成用モノマーとして、
従来既知のビスフエノールAジグリシジルメタク
リレート(Bis−GMA)とトリエチレングリコ
ールジメタクリレート(TEG)とを80:20(重量
比)の割合で混合した混合モノマー、シラン処理
無機質フイラー、触媒及び促進剤を使用し、(1)−
2モノマーペーストの調製方法に従い下記組成よ
りなるペーストA1及びペーストB1を調製した。 このペーストA1とペーストB1とを等量部宛採
取し、練和紙上で常温下30秒間混合練和し、修復
材料を調製した この修復材料を内径10mm高さ5mmのステンレス
製パイプの一端から挿入し、過剰部分をガラス板
で除去した。次いで常温下で修復材料の表面に10
秒間隔で注射針を突き刺し硬化時間を測定したと
ころ約3分であつた。 用いたフイラー粒子径50μ以下の粉末状のもの
である。 またペーストA1には重合促進剤として、N,
N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−4メチルア
ニリンを、ペーストB1には触媒として過酸化ベ
ンゾイル及び重合抑制剤として2,5−ジ−tert
ブチル−4−メチルフエノール(BHT)を配合
した。ペーストA1 重量部 Bis−GMA(80)/TEGDMA(20) 100 N,N−ビス−(2ヒドロキシエチル)−4メチル
アニリン 2 シラン処理無機質フイラー 400ペーストB1 重量部 Bis−GMA(80)/TEGDMA(20) 100 過酸化ベンゾイル 3.5 BHT 0.25 シラン処理無機質フイラー 400 この修復材料の硬化物について、圧縮強度及び
摩耗量を測定した。結果を第1表に示す。
は以下に述べる特定の金属の窒化物から成るフイ
ラーとレジン形成用材料とを含有する歯科用レジ
ンに関する。 従来のレジン形成材料と無機質フイラーとを組
合わせた歯科用修復材料は、例えば歯科保存・補
綴分野における歯冠修復材料、支台構築材料、合
着用材料、充填材料、裏装剤、根管充填剤などが
その代表例といえる。 この歯科用修復材料は、特に接着性、耐水性、
圧縮強度、耐摩耗性、耐衝撃性の点で、従来から
上記分野に使用されて来た即時硬化レジン及び無
機質セメント類に比べて優れた性能を有してい
る。 しかしながら、従来の歯科用修復材料を、例え
ば歯科保存・補綴分野において臼歯部へ適用し、
硬化させた場合、臼歯部における著しく高い咬合
力、摩擦力の故に短期間にその形態が失われ、長
期間安定に使用することが困難であることが数多
くの臨床例にて示されており、臼歯部への適用を
可能とする為にはより高い機械的強度、例えば圧
縮強度、耐摩耗性、耐衝撃性能等を有する歯科用
複合レジンの出現が望まれている。従来、臼歯部
には金属材料及びアマルガム充填材料が主に使用
されているが、金属材料は利便性の点で、またア
マルガム充填材料は毒性及びアマルガム固有の性
質から生じる二次う蝕発生の点で問題があり、満
足できる材料ではない。 通常歯科用修復材料は、レジン形成用材料と各
種粉末フイラー、例えば石英粉末フイラー、硼珪
酸ガラス粉末フイラー等の混合物からなるもので
あるが、特にこれらの粉末フイラーの有する低い
硬度、耐摩耗性能が影響して、どの様なレジン形
成材料を用いても実用面から要求される高い機械
的強度、特に高い耐摩耗性を有するものが得られ
なかつた。 ただ従来知られているフイラーのうち、例外的
に高い硬度、耐摩耗性を有するものとしてアルミ
ナ粉末フイラーがある。アルミナはモース硬度9
を有する耐摩耗性に優れた素材であるが、しかし
レジン形成用材料との相溶性が悪いため、種々の
表面処理がなされても、満足すべき歯科用修復材
料とはならない。 本発明者等は、特定の金属の窒化物が従来の各
種粉末フイラーと比べてより高い硬度と耐摩耗性
を有し、且つレジン形成用材料との相溶性がよ
く、従つて歯科用修復材料のフイラーとして使用
した場合に極めて高い機械的強度、例えば圧縮強
度、耐摩耗性、耐衝撃性を有することを見出し
た。 本発明の目的は、歯科保存・補綴分野等のあら
ゆる歯科分野に適用可能な極めて高い機械的又は
強度を有するフイラーを含有する歯科用修復材料
を提供するにある。 本発明によれば、上記の目的及び利点は、(イ)元
素の周期表のB族,B族、及び硼素、アルミ
ニウム及びケイ素から成る群から選ばれる少なく
とも1種の金属の窒化物もしくはケイ素カツプリ
ング材によるその被覆物から成り且つモース硬度
が少なくとも7であるフイラーと、(ロ)アクリル酸
エステル系レジン形成用材料とを主成分として含
有することを特徴とする歯科用修復材料によつて
達成することができる。 上記金属の窒化物は、上記金属窒化物の約10%
以下、特に5%以下程度の少量であれば上記金属
以外の金属の窒化物、例えばニツケル、コバル
ト、マンガンの如き金属の窒化物を含有していて
もよい。しかしこのような場合でも、窒化物はし
の全体のモース硬度が少くとも7、好ましくは少
くとも9であることが必要である。 本発明の窒化物を形成する金属は、チタニウ
ム、ジルコニウム、ハフニウム(以上周期律表の
B族)、バナジウム、ニオブ、タンタル(以上
周期律表のB族)、硼素、アルミニウム及びケ
イ素から成る群から選ばれる少なくとも1種の金
属である。 本発明においては、上記金属の窒化物の中、殊
にバナジウム、硼素、アルミニウム及びケイ素か
ら成る群から選ばれる少くとも1種の金属の窒化
物が好ましい。殊に、ケイ素の窒化物は硬度が大
で、レジン形成用材料及びその硬化レジンとの接
合性が大であり、しかも経済的にも安価であるか
ら好適である。 本発明の上記金属の窒化物は、特にモース硬度
が少くとも9であるものが有利である。 本発明のフイラーである上記金属窒化物は、例
えば棒状、ペレツト状、粉末状等の如何なる形態
として使用してもよいが、殊に粉末の形態で既に
述べた従来公知のレジン形成用材料(モノマー)
の任意のものと混合し、複合レジンとして使用す
る。 しかしながら、本発明の上記金属窒化物は、さ
らに例えば従来既知のリン酸亜鉛セメント、ケイ
酸セメントの如きレジン形成用材料以外の歯科保
存・補綴分野に適用可能な素材と組み合わせて用
いてもその効果を十分発揮することができる。 本発明のフイラーは特に粉末状が望ましく、そ
の粒子径が50ミクロン以下のものが好適であり、
特に0.1〜50ミクロンであるのが好適である。該
粒子径が0.1μ未満では、未硬化状態にあるレジン
形成用材料からなるペーストの粘度が増加し過ぎ
ることがあり、逆に50μを越えるとレジンとフイ
ラーを混合した後に両者が分離し易くなる傾向が
あり、実用上操作が困難な場合が生じることがあ
る。また本発明のフイラーは、モース硬度が7以
上であるが、更にモース硬度が9以上であるのが
好ましい。該硬度が7未満ではレジンと混合し複
合体として用いた場合に得られる物性面で本発明
の目的を達成することができない。尚本発明のフ
イラーのうち、モース硬度が9以上のものとして
はBN,Si3N4,VNを挙げることができる。また
アルミニウムの窒化物はモース硬度は上記窒化物
よりもやゝ低いが、モース硬度が8程度のものが
比較的容易に得られるもので好ましい。 特に歯科保存・補綴分野でも臼歯部の歯冠修復
材料や充填材料としての用途に用いる場合には、
高い咬合圧力に耐えねばならないため、特に高い
圧縮強度や耐摩耗性が要求される。従つてこの場
合はフイラーのモース硬度は9以上であるのが好
ましい。 上記本発明のフイラーは、石英粉末、ガラス粉
末、ガラスビーズ、酸化アルミニウム粉末、硼ケ
イ酸ガラス、バリウムガラス、ヒドロキシアバタ
イト、アルミノシリケートの如き、硬度が大き
く、人体に無害な既存の歯科用無機質フイラーと
組合わ金属の窒化物がフイラーの全量の少くも50
重量%含有せしめて使用することもできる。これ
らの既存の無機質フイラーとしては用途によつて
異るが、モース硬度が少くとも5、殊に少くとも
6のものが好ましい。更に本発明のフイラーを、
使用する場合、その使用に先立つて予めカツプリ
ング剤で被覆処理しておくことが有利である。 かかるカツプリング剤としては公知の如何なる
ものを使用してもよいが、特にケイ素含有カツプ
リング剤が好ましい。 かかるケイ素含有カツプリング剤としては特
に、少くとも3個のアルコキシ基を有するケイ素
含有有機化合物、就中モノオレフイン系炭化水素
残基、第1級アミノ基又はエポキシ基を末端基と
して有する1個の有機基とを有するケイ素含有有
機化合物が好適である。かかる好適なカツプリン
グ剤の代表的なものとしては、α−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン又はビニルトリエ
トキシシランがあげられる。 このようなカツプリング剤により上記粉末状の
金属窒化物を被覆することにより、該金属窒化物
の粉末とレジン形成用材料(或はその硬化レジ
ン)との結合が強くなり、歯科用修復材料の性質
が向上するし、また両者を混合する際に流動特性
が向上し、フイラー含有量を増加させうる。 次に本発明に係るフイラーをレジン形成用材料
(モノマー)と混合して使用する場合、その混合
する割合は該フイラー50〜95重量%、特に70〜90
重量%とレジン形成用材料5〜40重量%、特に10
〜25重量%とするのが好ましい。フイラーが60重
量%未満では、得られる修復材料の圧縮強度、耐
摩耗性等の物性値は低いものとなるし、95重量%
を越えると未硬化状態にある複合レジンペースト
の粘度が高くなつて操作性が劣る。 本発明に係る金属窒化物フイラーと混合して用
いることのできるアクリル酸エステル系レジン形
成用材料(モノマー)としては、従来公知の如何
なるものでもよい。 かかるアクリル酸エステル系レジン形成材料
(モノマー)としては、従来この分野の用途に使
用し得ることが知られている如加なるものでもよ
い。その代表的なものを例示すると以下のとおり
である。 (1) 米国特許第3541068号、同3597389号等に開示
されているポリカルビノールポリメタクリレー
ト(polycarbinol polymethacrylate): (2) 米国特許第3810938号、同3923740号、同
4067853号等に開示されている下記式(A)で表わ
される2,2−ビス−〔P−(β−オキシエトキ
シ)フエニル〕−プロパン−ジメタクリレート
(以下これをBis−MEPPと略記する)型の単
量体: 〔式中Rは水素原子又はメチル基、Xはアル
キリデン又はスルホン基、Yは炭素数2〜5の
オキシアルキレン基、炭素数1〜5のアルキリ
デン基、を表わす。〕 (3) 英国特許第1451262号に開示されている下記
式(B)で表わされるトリメチロールプロパントリ
メタアクリレート(TMPT)型の単量体: 〔式中R1はメチル基、エチル基又はプロピ
ル基R2は水素又はメチル基を表わす。〕 (4) 米国特許第3825518号、同3862920号等に開示
されている下記式(C)で表わされるウレタンジア
クリレート型の単量体: 〔式中R1は水素原子又はメチル基、R2はア
ルキレン基、R3は2価の炭化水素基を表わ
す。〕 (5) 米国特許第3853962号等に開示されている下
記式(D)で表わされる型の単量体: (6) 日本特開昭48−90332号公開公報に開示され
ているネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト(NPG)型の単量体: (7) 日本特開昭50−116581号公開公報に開示され
ているトリエチレングリコールジメタクリレー
ト(TEG)型の単量体: 本発明に係るフイラーを用いた修復材料は、実
用上通常はフイラー及びレジン形成用材料の他に
該レジン形成用材料を重合させるための触媒と該
触媒と反応して遊離基を生成する促進剤とを含有
せしめる。 触媒としては例えば、過酸化物は好適であり、
これを促進剤と組み合せて用いるのが好ましい。
過酸化触媒としては、例えばベンゾイルバーオキ
サイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、
2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ア
セチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイ
ド等のジアシルパーオキサイド類、ターシヤリー
ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロ
パーオキサイド、2,5−ジメチルヘキサン2,
5−ジハイドロパーオキサイド等のハイドロパー
オキサイド類、メチルエチルケトンパーオキサイ
ド等のケトンパーオキサイド類、ターシヤリーブ
チルパーオキシベンゾエート等のパーオキシカー
ボネート類等があげられる。 これらの過酸化物触媒は、レジン形成用材料全
重量に対し、0.1〜2.5重量%の割合で使用するの
が好ましい。 さらに、この過酸化物と組み合せて使用するこ
とができる促進剤としては、例えばN,N−ビス
−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルアニリ
ン、N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−
3,4−ジメチルアニリン、N,N−ビス−(2
−ヒドロキシエチル)−3,5−ジメチルアニリ
ン、N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)−
4−メチルアニリン、4−メチルアニリン、N,
N−ジメチル−P−トルイジン、N,N−ジメチ
ルアニリン、トリエタノールアミン等の第3級ア
ミン類その他ナフテン酸コバルト、オクタン酸コ
バルト等の遷移金属イオン、P−トルエンスルホ
ン酸、スルフイン酸のアミン塩等があげられ。 これらの促進剤は、一般にレジン形成用材料の
総重量に対し、0.1〜2.5重量%の割合で使用する
ことができる。 さらにレジン形成用材料は紫外線を照射するこ
とによつても重合硬化させることができる。この
場合には、一液形態で使用することができ、レジ
ン形成用材料総重量に対し、0.1〜1.0重量%の光
増感剤を用いるのが好ましい。この光増感剤とし
ては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインエチルエーテル、アセトインベンゾフ
エノン、p−クロロベンゾフエノン、p−メトキ
シベンゾフエノンなどのカルボニル化合物、テト
ラメチルチウラニウムモノスルフイド、テトラメ
チルチウラニウムジスルフイドなどの硫黄化合
物、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスー
2,4−ジメチルバレロニトリルなどのアゾ化合
物、ベンゾインパーオキサイド、ジーターシヤリ
ーブチルパーオキサイド等のパーオキサイド化合
物などが挙げられる。 更に複合レジンの保存性を高めるためには、ベ
ンゾフエノン系化合物、例えば2−ヒドロキシ−
4−メチルベンゾフエノンの如き紫外線吸収剤を
レジン形成用材料100重量部に対し0.5〜2.0重量
部、或いは一般にフリーラジカル連鎖反応停止剤
と呼ばれるところの安定剤、例えばp−メトキシ
フエノール、2,5−ジ−tertブチル−4−メチ
ルフエノール等を該レジン形成用材料100重量部
に対し0.05〜0.20重量部添加するのが有効であ
る。かかる修復材料の実用に則した使用方法とし
ては、例えば本発明に係るフイラー、好ましくは
前述した粉末状のフイラー、レジン形成用材料
(モノマー)及び促進剤からなるペースト状物
(ペーストA)と本発明に係るフイラー、レジン
及び触媒からなるペースト状物(ペーストB)を
予め準備しておき、歯科医が使用する際にこれら
2つのペーストを混合するだけでレジンは重合を
開始するため非常に便利である。 このような材料を、例えば歯の修復に使用する
場合、該材料はそのまゝでも硬組織と十分な接着
性を有するが、硬組織との接着性を改善する目的
で、2−ヒドロキシエチルメタクリレート等の通
常使用されている接着剤を予め硬組織に塗布した
後、該材料を適用するのも有効である。また該接
着剤としては、本発明者等が新しく見出した日本
特許出願昭54−44751号に優先権を主張して出願
されている他の係属中の出願(co−pending
patent Application)の主題であるカルボキシル
基、エポキシ基、アミノ基、又は水酸基からなる
親水基を有する重合可能なアクリル酸エステル及
び/又はメタクリル酸エステル50〜99.5重量%と
アルコキシ基を有するチタン化合物及びシリコン
化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種の
有機金属化合物0.5〜50重量%とからなる組成物
を主成分とする接着剤が接着性能の点で極めて効
果的に使用し得る。 さらに、本発明の前記金属窒化物をフイラーと
して用いる場合、金属窒化物の種類によつてはこ
れを触媒と長時間接触させておくと、そのペース
ト(ペーストB)の保存安定性が悪くなる場合が
ある。 このような場合は、上記ペーストAのフイラー
としては本発明の金属窒化物を用い、上記ペース
トBのフイラーとしては従来既知の例えばα−石
英粉末の如き触媒と接触させておいても安定なペ
ーストをつくり得る無機質フイラーを用い、上記
ペーストA中の金属窒化物がペーストB中の無機
質フイラーを含めたフイラーの総量に基いて、少
くとも50重量%、好ましくは少くとも70重量%、
就中少くとも80重量%となるように使用すること
が有利である。このように両ペーストを配合する
ことにより、保存に対して安定で、しかもこれか
ら極めて機械的特性の優れた硬化修復材料が形成
される。 かくて本発明に係るフイラーを用い、硬化処理
した複合レジンは、極めて高い圧縮強度、耐摩耗
性、耐衝撃性等の優れた機械的強度を有するた
め、歯科保存・補綴分野等のあらゆる歯科分野に
用途に応じて容易に適用することができる。 本発明のフイラーは、如何なるレジン形成用材
料との複合物として用いることができるのは勿論
のこと、先に述べたように珪酸セメント、リン酸
亜鉛セメント等の自己硬化性組成物と混合して用
いてもその物性値、例えば圧縮強度、耐摩耗性等
を向上することができる。 以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中「部」及び「%」とあるは、特に断
わりのない限り「重量部」及び「重量%」を意味
する。なお、実施例においては、硬化処理する前
のレジン形成材料(モノマー)とフイラーとの組
成物を便宜上「修復材料」と略称する。 尚、実施例中、複合レジンの作成方法、圧縮強
度、摩耗量、吸水量、硬度、歯刷毛摩耗量、汚染
度、線熱膨張係数及び引張強度の測定方法は以下
の方法に従つた。 (1) 修復材料の調製方法 (1)−1 フイラーの調製 γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン10gと酢酸1mlとを200mlの水に加え激しく混
合撹拌した水溶液に粒子径50μ以下に分級したフ
イラー粉末100grを混合し、撹拌した後、フイラ
粉末を分離した。分離したフイラー粉末を105℃
の熱風乾燥機内で24時間乾燥し、シラン処理フイ
ラーを調製した。 実施例中ではフイラーはすべて上記シラン処理
を施して使用した。 (2)−2 モノマーペーストの調製 モノマーを2等分し、一方のモノマーには重合
促進剤と前記(1)−1により調製したフイラーとを
常温下で配合した。(これを以下ペーストAと称
する。)また他方のモノマーには触媒と(1)−1に
記載の方法にて調製したフイラーとを配合した。
(これを以下ペーストBと称する。) 実施例中では促進剤としてN,N−ビス−(2
−ヒドロキシエチル)−4−メチルアニリンを、
又触媒として過酸化ベンゾイルを使用した。 促進剤のペーストAへの配合量及び触媒のペー
ストBへの配合量はそれぞれペーストAと、ペー
ストBとを混合してから約3分間で硬化する様調
整した。 (1)−3 修復材料の調製 ペーストAとペーストBとを等量宛採取し、練
和紙上で常温下30秒間混合練和し調製した。 (2) 圧縮強度の測定 ADA規格No.9※ に準拠し、次の方法により測
定した。 (A※ merican Dental Association
Specification No.9 for Dental Silicate
Cement)複合レジンを金型に挿入し、ガラス板
で封印後加圧器に設置し37℃R.H.100%の雰囲気
下に15分間静置した。金型から複合レジン硬化物
を取り出し、37℃の水中に24時間浸漬し、試料を
調製した。インストロン試験機を使用し押し速度
0.2mm/minの条件で加圧し、圧縮強度を求めた。 (3) 摩耗量の測定 (2)圧縮強度の測定の項に記載した方法により注
型し、金型から取り出した修復材料硬化物を測定
試料とした。試料を100℃の熱風乾燥機内で24時
間乾燥後、デシケータ中にて1時間冷却し、秤量
した。この試料を内容積500ml、内径10cmの円筒
金属製ボールミル中に入れ、同時に直径1cmのス
テンレス製ボールを20個及び研磨材として325メ
ツシユのふるいを通過したSi3N4粉末200重量部
に対し、蒸留水900重量部を加えて調製した研磨
ペースト200mlを流し込み、封印後、100rpmの速
度で78時間回転させた。終了後、試料を水洗し
100℃の熱風乾燥機内で24時間乾燥し、さらにデ
シケーター中で1時間放冷し秤量した。摩耗量は
次式により算出した。 摩耗量(cm3)=〔(未研磨試料重量)− (研磨後試料重量)〕/(試料の密度) (4) 吸水量の測定 ADA規格No.27※ に準拠し、次の方法により測
定した。 修復材料を硬化せしめ直径20mmの厚さ1mmの円
板状試料を作製した。 試料を37℃の恒温乾燥機内に24時間静置後デシ
ケーターに入れ1時間放冷して秤量する操作をく
り返し恒量に達したときの値を以て乾燥重量とし
た。次にこの試料を37℃の水中に7日間浸漬後、
取り出しやわらかいガーゼで表面の水分をふきと
り、秤量して吸水重量を求めた。吸水量は次式に
より算出した。 ※注 American Dental Association
Specification No.27 for Divect Filling
Resins 吸水量(mg/cm2)=〔〔吸水重量)〕 −(乾燥重量)〕/試料表面積 (5) 硬度の測定 島津製微小硬度計を用い、ヌープ硬度を測定し
た。複合レジンを硬化せしめ直径10mm高さ5mmの
円柱状試料を作製し、その平面部分に900gの荷
重を15秒間負荷した。試料表面に出来た凹みの長
さを測定し、ヌープ硬度を算出した。 (6) 歯ブラシ摩耗試験 修復材料を硬化せしめ直径13mm、高さ4mmの円
柱状試料を作製し、固定した。その平面部分に、
200gの荷重を負荷した市販の歯ブラシをあて、
この歯ブラシを2往復/秒のストロークで往復運
動させ試料表面を磨いた。この間、市販の歯磨ペ
ースト150gを水で1/2に希釈した液を滴下し続け
た。8時間後、試料を水洗乾燥し秤量した。歯ブ
ラシ摩耗減量率は次式により算出した。 歯ブラシ摩耗減量率(%)=(摩耗前試料重量)−(
摩耗後の試料重量)/(摩耗前試料重量)×100 (7) 着色試験 直径13mm、高さ4mmの円板状試料片を#800エ
メリーペーパーで表面研磨した後、市販のコーヒ
ー水溶液(コーヒー粉末2.5gを水100mlに溶解し
た液)に、37℃4日間浸漬した。この試料を、水
洗、乾燥後、日本電色工業社製色差計で測色し、
L,a,b値を読みとつた。同様にコーヒー液浸
漬前の試料表面の測色値L0,a0,b0値を読みと
り、変色の度合い△Eを次式により算出し、△E
をもつて着色の基準とした。この△Eが大きい程
変色度も大きい。またこの試験は、未研磨試料表
面についても実施例した。 △E=√(−0)2+(−0)2+(−0)2 (8) 線熱膨張率の測定 修復材料を直径5mm長さ20mmのガラス管に挿入
し、管の開口部を顕微鏡用カバーグラスにて封印
し、室温で15分間静置後修復材料の硬化物をガラ
ス管より取り出し測定用試料を調製した。 この試料について理学電気社製線熱陛張測定器
にて、線熱膨張率を測定した。測定に際し試料の
加熱昇温速度は5℃/minに設定した。 (9) 引張強度の測定 ADA規格No.27ダイアメトラル法による圧裂試
験に準拠し次の方法により測定した。 複合レジを内径6mm高さ3mmのステンレス製モ
ールド内に挿入し、開口部を顕微鏡用カバーグラ
スにて封印した。モールドを37℃95%R.H.の雰
囲気下で15分間静置した後、修復材料の硬化物を
モールドから取り出した。この修復材料硬化物を
SiC粉末を用いて研摩した後、37℃の水中に24時
間浸漬し、測定用試料を調製した。 この試料についてインストロン引張強度試験機
を用いて引張強度を測定した。測定に際し、ヘツ
ドの押し速度は1cm/minに設定した。 実施例 1 (1)−1フイラーの調製方法に従い、下記第6表
に記載の各種無機質フイラーのシラン処理物を調
製した。次いで修復材料形成用モノマーとして、
従来既知のビスフエノールAジグリシジルメタク
リレート(Bis−GMA)とトリエチレングリコ
ールジメタクリレート(TEG)とを80:20(重量
比)の割合で混合した混合モノマー、シラン処理
無機質フイラー、触媒及び促進剤を使用し、(1)−
2モノマーペーストの調製方法に従い下記組成よ
りなるペーストA1及びペーストB1を調製した。 このペーストA1とペーストB1とを等量部宛採
取し、練和紙上で常温下30秒間混合練和し、修復
材料を調製した この修復材料を内径10mm高さ5mmのステンレス
製パイプの一端から挿入し、過剰部分をガラス板
で除去した。次いで常温下で修復材料の表面に10
秒間隔で注射針を突き刺し硬化時間を測定したと
ころ約3分であつた。 用いたフイラー粒子径50μ以下の粉末状のもの
である。 またペーストA1には重合促進剤として、N,
N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−4メチルア
ニリンを、ペーストB1には触媒として過酸化ベ
ンゾイル及び重合抑制剤として2,5−ジ−tert
ブチル−4−メチルフエノール(BHT)を配合
した。ペーストA1 重量部 Bis−GMA(80)/TEGDMA(20) 100 N,N−ビス−(2ヒドロキシエチル)−4メチル
アニリン 2 シラン処理無機質フイラー 400ペーストB1 重量部 Bis−GMA(80)/TEGDMA(20) 100 過酸化ベンゾイル 3.5 BHT 0.25 シラン処理無機質フイラー 400 この修復材料の硬化物について、圧縮強度及び
摩耗量を測定した。結果を第1表に示す。
【表】
*印:比較例
注) ※1混合モノマーの場合、各モノマーの略名の
次( )内にモノマーの重量比を示した。 ※2フイラー量はモノマーとフイラーとの合計
量に対するフイラーの重量百分率を以て示した。 上表から従来医科又は歯科用修復材料形成用モ
ノマーとして知られているBis−GMA/TEGと
従来知られているフイラー中例外的に高い硬度、
耐摩耗性を有するアルミナ粉末フイラー(モース
硬度9)又は最も汎用されているα−SiO2とを
組合せた複合レジン(RunNo.5,6)でも未だ圧
縮強度及び耐摩耗性において不充分なものであつ
たが、本発明に係る金属の窒化物から成り且つモ
ース硬度が7以上のフイラーと組合せた複合レジ
ン(RunNo.1〜4)は極めて高い圧縮強度及び耐
摩耗性を有するものであることがわかる。 実施例 2 修復材料形成用モノマーとして、従来既知のビ
スメタクリロキシエトキシフエニルプロパン
(Bis−MEPP)、ネオペンチルグリコールジメタ
クリレート(NPG)及びトリメチロールプロパ
ントリアクリレート(TMPT)、フイラーとして
従来最も汎用されているα−SiO2又は本発明に
係るSi3N4を用い、下記組成よりなるペーストを
調製した。このペーストを実施例1と同一の方法
で混合練和し修復材料を調製した。ペーストA2−1 重量部 シラン処理フイラー 400 Bis−MEPP 100 N,N−ビス−(2ヒドロキシエチル)−4メチル
アニリン 1.0ペーストB2−1 重量部 シラン処理フイラー 400 Bis−MEPP 100 過酸化ベンゾイル 2.0 BHT 0.15ペーストA2−2 重量部 シラン処理フイラー 400 NPGDMA 100 N,N−ビス−(2ヒドロキシエチル)−4メチル
アニリン 2.0ペーストB2−2 重量部 シラン処理フイラー 400 NPGDMA 100 過酸化ベンゾイル 2.5 BHT 0.10ペーストA2−3 重量部 シラン処理無機フイラー 400部 TMPT 100 N,N−ビス−(2ヒドロキシエチル)−4メチル
アニリン 1.5ペーストB2−3 重量部 シラン処理無機フイラー 400 TMPT 100 過酸化ベンゾイル 2.5 BHT 0.15 これら修復材料の硬化物について、圧縮強度及
び摩耗量を測定した。結果を第2表に示す。
注) ※1混合モノマーの場合、各モノマーの略名の
次( )内にモノマーの重量比を示した。 ※2フイラー量はモノマーとフイラーとの合計
量に対するフイラーの重量百分率を以て示した。 上表から従来医科又は歯科用修復材料形成用モ
ノマーとして知られているBis−GMA/TEGと
従来知られているフイラー中例外的に高い硬度、
耐摩耗性を有するアルミナ粉末フイラー(モース
硬度9)又は最も汎用されているα−SiO2とを
組合せた複合レジン(RunNo.5,6)でも未だ圧
縮強度及び耐摩耗性において不充分なものであつ
たが、本発明に係る金属の窒化物から成り且つモ
ース硬度が7以上のフイラーと組合せた複合レジ
ン(RunNo.1〜4)は極めて高い圧縮強度及び耐
摩耗性を有するものであることがわかる。 実施例 2 修復材料形成用モノマーとして、従来既知のビ
スメタクリロキシエトキシフエニルプロパン
(Bis−MEPP)、ネオペンチルグリコールジメタ
クリレート(NPG)及びトリメチロールプロパ
ントリアクリレート(TMPT)、フイラーとして
従来最も汎用されているα−SiO2又は本発明に
係るSi3N4を用い、下記組成よりなるペーストを
調製した。このペーストを実施例1と同一の方法
で混合練和し修復材料を調製した。ペーストA2−1 重量部 シラン処理フイラー 400 Bis−MEPP 100 N,N−ビス−(2ヒドロキシエチル)−4メチル
アニリン 1.0ペーストB2−1 重量部 シラン処理フイラー 400 Bis−MEPP 100 過酸化ベンゾイル 2.0 BHT 0.15ペーストA2−2 重量部 シラン処理フイラー 400 NPGDMA 100 N,N−ビス−(2ヒドロキシエチル)−4メチル
アニリン 2.0ペーストB2−2 重量部 シラン処理フイラー 400 NPGDMA 100 過酸化ベンゾイル 2.5 BHT 0.10ペーストA2−3 重量部 シラン処理無機フイラー 400部 TMPT 100 N,N−ビス−(2ヒドロキシエチル)−4メチル
アニリン 1.5ペーストB2−3 重量部 シラン処理無機フイラー 400 TMPT 100 過酸化ベンゾイル 2.5 BHT 0.15 これら修復材料の硬化物について、圧縮強度及
び摩耗量を測定した。結果を第2表に示す。
【表】
上記から、従来医科又は歯科用修復材料形成用
モノマーとして知られているBis−MEPP,
NPGDMA又はTEPTと従来既知のフイラーであ
るα−SiO2とを組合せた修復材料(RunNo.4〜
6)に比し、これら従来既知モノマーと本発明に
係るフイラーであるSi3N4と組合せた修復材料
(RunNo.1〜3)は極めて高い圧縮強度と耐摩耗
性を有することがわかる。 実施例 3 複合レジン形成用モノマーとして従来既知の
Bis−GMA/TEGを、フイラーとして本発明の
Si3N4及び従来既知のα−SiO2を選び、このモノ
マーとフイラーとを組合せて下記に示す4種のペ
ーストA3−1〜A3−2及びB3−1〜B3−2を
調製した。ペーストA3−1 重量部 Bis−GMA 80 TEGDMA 20 N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)4メチ
ルアニリン 0.6 シラン処理Si3N4 400ペーストB3−1 重量部 Bis−GMA 80 TEGDMA 20 過酸化ベンゾイル 0.8 シラン処理Si3N4 400ペーストA3−2 重量部 Bis−GMA 80 TEGDMA 20 N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−4−メ
チルアニリン 0.6 シラン処理α−SiO2 400ペーストB3−2 重量部 Bis−GMA 80 TEGDMA 20 過酸化ベンゾイル 0.8 シラン処理α−SiO2 400 これら各種の修復材料の硬化物について、圧縮
強度、摩耗量、歯刷子摩耗量、吸水量、線熱膨張
係数、ヌープ硬度、引張強度及び着色性を測定し
た。結果を第3表(1)及び第3表(2)に示す。
モノマーとして知られているBis−MEPP,
NPGDMA又はTEPTと従来既知のフイラーであ
るα−SiO2とを組合せた修復材料(RunNo.4〜
6)に比し、これら従来既知モノマーと本発明に
係るフイラーであるSi3N4と組合せた修復材料
(RunNo.1〜3)は極めて高い圧縮強度と耐摩耗
性を有することがわかる。 実施例 3 複合レジン形成用モノマーとして従来既知の
Bis−GMA/TEGを、フイラーとして本発明の
Si3N4及び従来既知のα−SiO2を選び、このモノ
マーとフイラーとを組合せて下記に示す4種のペ
ーストA3−1〜A3−2及びB3−1〜B3−2を
調製した。ペーストA3−1 重量部 Bis−GMA 80 TEGDMA 20 N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)4メチ
ルアニリン 0.6 シラン処理Si3N4 400ペーストB3−1 重量部 Bis−GMA 80 TEGDMA 20 過酸化ベンゾイル 0.8 シラン処理Si3N4 400ペーストA3−2 重量部 Bis−GMA 80 TEGDMA 20 N,N−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−4−メ
チルアニリン 0.6 シラン処理α−SiO2 400ペーストB3−2 重量部 Bis−GMA 80 TEGDMA 20 過酸化ベンゾイル 0.8 シラン処理α−SiO2 400 これら各種の修復材料の硬化物について、圧縮
強度、摩耗量、歯刷子摩耗量、吸水量、線熱膨張
係数、ヌープ硬度、引張強度及び着色性を測定し
た。結果を第3表(1)及び第3表(2)に示す。
【表】
*印:比較例
【表】
*印:比較例
上表から本発明に係る修復材料(RunNo.1)は
従来既知の修復材料用モノマーとフイラーとを組
合せた修復材料(RunNo.2)に比し、圧縮強度、
耐摩耗性、ヌープ硬度、引張強度等の機械的強度
に極めて優れている他、線膨張係数が小さく吸水
量、歯刷子摩耗量及び墨色が少ない等の特長を有
し、本発明修復材料は医科用歯科用の材料として
有利に使用することがわから。
上表から本発明に係る修復材料(RunNo.1)は
従来既知の修復材料用モノマーとフイラーとを組
合せた修復材料(RunNo.2)に比し、圧縮強度、
耐摩耗性、ヌープ硬度、引張強度等の機械的強度
に極めて優れている他、線膨張係数が小さく吸水
量、歯刷子摩耗量及び墨色が少ない等の特長を有
し、本発明修復材料は医科用歯科用の材料として
有利に使用することがわから。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (イ) 元素の周期表のB族,B族及び硼
素、アルミニウム及びケイ素から成る群から選
ばれる少なくとも1種の金属の窒化物もしくは
ケイ素カツプリング材によるその被覆物から成
り且つモース硬度が少なくとも7であるフイラ
ーと (ロ) アクリル酸エステル系レジン形成用材料とを
主成分として含有することを特徴とする歯科用
修復材料。 2 金属の窒化物がバナジウム、硼素、アルミニ
ウム又はケイ素の窒化物である特許請求の範囲1
による歯科用修復材料。 3 金属窒化物が粉末状である特許請求の範囲1
又は2による歯科用修復材料。 4 金属窒化物の粒子径が50ミクロン以下である
特許請求の範囲1又は2による歯科用修復材料。 5 金属窒化物のモース硬度が少くとも9である
特許請求の範囲1〜4のいずれかによる歯科用修
復材料。 6 金属窒化物がケイ素含有カツプリング剤で被
覆されている特許請求の範囲1〜5のいずれかに
よる歯科用修復材料。 7 ケイ素含有カツプリング剤が少くとも3個の
アルコキシ基を有するケイ素含有有機化合物であ
る特許請求の範囲6による歯科用修復材料。 8 ケイ素含有カツプリング剤が、3個のアルコ
キシ基と、モノオレフイン系炭化水素残基、第1
級アミノ基又はエポキシ基を末端基として有する
1個の有機基とを有するケイ素含有有機化合物で
ある特許請求の範囲6による歯科用修復材料。 9 ケイ素含有カツプリング剤がα−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン又はビニルトリ
エトキシシランである特許請求の範囲6による歯
科用修復材料。 10 金属窒化物が、修復材料中に含有されるフ
イラーの全量の少くとも50重量%含有されている
特許請求の範囲1による歯科用修復材料。 11 レジン形成用材料がポリカルビノールポリ
メタクリレート、2,2−ビス−〔P−(β−オキ
シエトキシ)フエニル〕−プロパンジメタクリレ
ート,トリメチロールプロパントリメタアクリレ
ート、ウレタンジアクリレート、ネオペンチルグ
リコールジメタクリレート又はトリエチレングリ
コールジメタクリレートである特許請求の範囲1
〜10のいずれかによる歯科用修復材料。 12 歯科用修復材料を2ペーストの形態にし、
一方のペーストにレジン形成用材料と促進剤と元
素の周基表のB族,B族、硼素、アルミニウ
ム及びケイ素からなる群から選ばれる少くとも1
種の金属の窒化物から成り且つモース硬度が少く
とも7である粉末状フイラーを配合し、他方のペ
ーストに該レジン形成用材料と触媒と、モース硬
度が少くとも5である歯科用無機質粉末状フイラ
ーとを配合したことを特徴とする歯科用修復材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4108480A JPS56138107A (en) | 1980-03-28 | 1980-03-28 | Resin molding material for medical and dental use, investment for repair and repairing material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4108480A JPS56138107A (en) | 1980-03-28 | 1980-03-28 | Resin molding material for medical and dental use, investment for repair and repairing material |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1161406A Division JPH0256408A (ja) | 1989-06-24 | 1989-06-24 | 歯科用修復材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56138107A JPS56138107A (en) | 1981-10-28 |
| JPH0224805B2 true JPH0224805B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=12598592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4108480A Granted JPS56138107A (en) | 1980-03-28 | 1980-03-28 | Resin molding material for medical and dental use, investment for repair and repairing material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56138107A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6088561A (ja) * | 1983-10-21 | 1985-05-18 | 株式会社トクヤマ | 歯牙用被覆材 |
| JPH0256408A (ja) * | 1989-06-24 | 1990-02-26 | Kanebo Ltd | 歯科用修復材料 |
| US5656707A (en) * | 1995-06-16 | 1997-08-12 | Regents Of The University Of Minnesota | Highly cross-linked polymeric supports |
-
1980
- 1980-03-28 JP JP4108480A patent/JPS56138107A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56138107A (en) | 1981-10-28 |
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