JPH02248476A - 熱硬化性塗料組成物 - Google Patents
熱硬化性塗料組成物Info
- Publication number
- JPH02248476A JPH02248476A JP6978789A JP6978789A JPH02248476A JP H02248476 A JPH02248476 A JP H02248476A JP 6978789 A JP6978789 A JP 6978789A JP 6978789 A JP6978789 A JP 6978789A JP H02248476 A JPH02248476 A JP H02248476A
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- resin
- parts
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は熱硬化性塗料組成物に係り、更に詳しくは特定
量のフルオロアルキルスルホン酸またはそのアミン塩を
硬化促進剤として配合してなる新規な熱硬化性塗料組成
物に関するものである。
量のフルオロアルキルスルホン酸またはそのアミン塩を
硬化促進剤として配合してなる新規な熱硬化性塗料組成
物に関するものである。
従来技術
水酸基を有するポリエステル樹脂あるいはアクリル樹脂
にアミノアルデヒド樹脂を架橋樹脂として配合してなる
樹脂組成物は家電用、建材用等の屋内外で使用されるプ
レコートメタル用の熱硬化性塗料の樹脂ビヒクルとして
注目されている。しかしながらプレコ、＋ トメタル用
塗料には耐溶剤性、耐候性、耐ブロッキング性、耐食性
、耐沸水性、耐薬品性、光沢等の一般的な塗膜物性のほ
かに、加工性および耐汚染性が要求され、従来の熱硬化
性塗料組成物では加工性と耐汚染性の双方を満足させう
るちのは見出されていない。例えばアミノアルデヒド樹
脂成分量を大にするとか硬化促進触媒としてパラトルエ
ンスルホン酸やドデシルベンゼンスルホン酸等を加える
とか、その量を増量させて架橋密度をあげ、耐汚染性を
改善することは出来ても、その場合折り曲げ性、加工性
が悪くなり、逆に加工性を重視すれば必然的に耐汚染性
が悪くなることがしられており両者を同時に満足させう
る熱硬１ヒ性の塗料組成物の開発が要望されている。
にアミノアルデヒド樹脂を架橋樹脂として配合してなる
樹脂組成物は家電用、建材用等の屋内外で使用されるプ
レコートメタル用の熱硬化性塗料の樹脂ビヒクルとして
注目されている。しかしながらプレコ、＋ トメタル用
塗料には耐溶剤性、耐候性、耐ブロッキング性、耐食性
、耐沸水性、耐薬品性、光沢等の一般的な塗膜物性のほ
かに、加工性および耐汚染性が要求され、従来の熱硬化
性塗料組成物では加工性と耐汚染性の双方を満足させう
るちのは見出されていない。例えばアミノアルデヒド樹
脂成分量を大にするとか硬化促進触媒としてパラトルエ
ンスルホン酸やドデシルベンゼンスルホン酸等を加える
とか、その量を増量させて架橋密度をあげ、耐汚染性を
改善することは出来ても、その場合折り曲げ性、加工性
が悪くなり、逆に加工性を重視すれば必然的に耐汚染性
が悪くなることがしられており両者を同時に満足させう
る熱硬１ヒ性の塗料組成物の開発が要望されている。
発明が解決しようとする問題点
従って耐溶剤性、耐候性、耐ブロッキング性、耐食性°
、耐沸水性、耐薬品性、光沢等の一般的な塗膜物性を維
持したままで加工性および耐汚染性の双方を同時に満足
させることの出来るプレコートメタル用の塗料組成物を
提供することが本発明目的である。
、耐沸水性、耐薬品性、光沢等の一般的な塗膜物性を維
持したままで加工性および耐汚染性の双方を同時に満足
させることの出来るプレコートメタル用の塗料組成物を
提供することが本発明目的である。
問題点を解決するための手段
本発明に従えば上記目的が
（Ａ）水酸基を有するポリエステル樹脂あるいはアクリ
ル樹脂（固形分換算） ６０〜９５重量部（Ｂ）
アミノアルデヒド樹脂（固形分換算）４０〜５重量部 からなる樹脂成分に対し、樹脂１００重量部当たり０．
０５〜１３重量部の下記式で示されるフルオロアルキル
スルホン酸または其のアミン塩 Ｃｆ１Ｘ２１．＋ｌ Ｃ５０３Ｈ （式中Ｘは１］またはＦａｎは１〜１９の整数）を硬化
促進剤として含有せしめてなる熱硬化性塗料組成物によ
り達成せられる。
ル樹脂（固形分換算） ６０〜９５重量部（Ｂ）
アミノアルデヒド樹脂（固形分換算）４０〜５重量部 からなる樹脂成分に対し、樹脂１００重量部当たり０．
０５〜１３重量部の下記式で示されるフルオロアルキル
スルホン酸または其のアミン塩 Ｃｆ１Ｘ２１．＋ｌ Ｃ５０３Ｈ （式中Ｘは１］またはＦａｎは１〜１９の整数）を硬化
促進剤として含有せしめてなる熱硬化性塗料組成物によ
り達成せられる。
本発明では樹脂成分として従来公知の水酸基を有するポ
リエステル樹脂あるいはアクリル樹脂とアミノアルデヒ
ド樹脂とが固形分換算で前者６０〜９５重量部に対し後
者４０〜５重量部の割合でらちいられる。好ましい割合
は前者７０〜９０重量部に対し後者３０〜１０重量部で
ある。
リエステル樹脂あるいはアクリル樹脂とアミノアルデヒ
ド樹脂とが固形分換算で前者６０〜９５重量部に対し後
者４０〜５重量部の割合でらちいられる。好ましい割合
は前者７０〜９０重量部に対し後者３０〜１０重量部で
ある。
尚、アミンアルデヒド樹脂としてはメラミン、尿素、ア
セトグアナミン、ベンゾグアナミン、ステログアナミン
またはスピログアナミンの如きアミノ成分とホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒドまた
はグリオキザールのようなアルデヒド成分から得られる
ものがあるが、通常塗料用として使用されているものな
らばいずれも使用可能である。
セトグアナミン、ベンゾグアナミン、ステログアナミン
またはスピログアナミンの如きアミノ成分とホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒドまた
はグリオキザールのようなアルデヒド成分から得られる
ものがあるが、通常塗料用として使用されているものな
らばいずれも使用可能である。
本発明においては、上記の樹脂成分に対して硬化促進剤
として式 ％式％ （式中ＸはＨまたはＦａｎは１〜１９の整数）で示され
るフルオロアルキルスルホン酸または其のアミン塩が樹
脂１００重量部あたり０．０５〜１３重量部好ましくは
０．２〜９．０重量部の割合で配合される事を特徴とす
るものである。
として式 ％式％ （式中ＸはＨまたはＦａｎは１〜１９の整数）で示され
るフルオロアルキルスルホン酸または其のアミン塩が樹
脂１００重量部あたり０．０５〜１３重量部好ましくは
０．２〜９．０重量部の割合で配合される事を特徴とす
るものである。
係る化合物は発明者等の知るかぎりに於いて、熱硬化型
塗料組成物の硬化促進剤として用いられたことはなかっ
たが、本発明者等は鋭意研究の結果水酸基含有ポリエス
テル樹脂またはアクリル樹脂とアミノアルデヒド樹脂と
の熱硬化型塗料組成物において上記フルオロアルキルス
ルホン酸あるいはそのアミン塩が極めて有効な硬化促進
効果を有すること、フッ素含有によりこの酸触媒が塗膜
表層に移行し易く塗膜表層部での架橋反応を促進させる
効果があり、そのこと自体塗膜表層部の架橋度を大にし
耐汚染性を改善するとともに、内部の架橋度はあまりあ
げずに加工性保持に有効であって、発明目的に極めて好
都合であること、さらに該スルホン酸をアミン塩として
ブロックしたものも焼付時にスルホン酸を生成し同様に
有効であることを見出しそれが本発明の基礎となったの
である。
塗料組成物の硬化促進剤として用いられたことはなかっ
たが、本発明者等は鋭意研究の結果水酸基含有ポリエス
テル樹脂またはアクリル樹脂とアミノアルデヒド樹脂と
の熱硬化型塗料組成物において上記フルオロアルキルス
ルホン酸あるいはそのアミン塩が極めて有効な硬化促進
効果を有すること、フッ素含有によりこの酸触媒が塗膜
表層に移行し易く塗膜表層部での架橋反応を促進させる
効果があり、そのこと自体塗膜表層部の架橋度を大にし
耐汚染性を改善するとともに、内部の架橋度はあまりあ
げずに加工性保持に有効であって、発明目的に極めて好
都合であること、さらに該スルホン酸をアミン塩として
ブロックしたものも焼付時にスルホン酸を生成し同様に
有効であることを見出しそれが本発明の基礎となったの
である。
本発明者等の知見によれば上記フルオロアルキルスルホ
ン酸あるいはそのアミン塩の配合量は樹脂１００重量部
に対し０．０５〜１３重量部の範囲内でなければならな
い。というのは硬化促進剤量がｆ） 、 ０５重量部未
満では触媒能が充分に発揮されず、耐汚染性、耐溶剤性
、耐沸水性、硬度が不足するし、他方１３重量部を越え
ると塗膜の架橋が過度となり加工性が不足し発明目的に
そぐわないからである。
ン酸あるいはそのアミン塩の配合量は樹脂１００重量部
に対し０．０５〜１３重量部の範囲内でなければならな
い。というのは硬化促進剤量がｆ） 、 ０５重量部未
満では触媒能が充分に発揮されず、耐汚染性、耐溶剤性
、耐沸水性、硬度が不足するし、他方１３重量部を越え
ると塗膜の架橋が過度となり加工性が不足し発明目的に
そぐわないからである。
フルオロアルキルスルホン酸のブロックに使用せられる
アミンは焼は時に脱ブロツク化せられることを考慮し沸
点が５０〜２８０℃の範囲内にある限り任意の脂肪族、
芳香族、脂環族１級、２級、３級のアミンでありうる。
アミンは焼は時に脱ブロツク化せられることを考慮し沸
点が５０〜２８０℃の範囲内にある限り任意の脂肪族、
芳香族、脂環族１級、２級、３級のアミンでありうる。
特に好ましいアミンは例えばトリエチルアミン、トリプ
ロピルアミン、トリブチルアミン、トリアミルアミン、
トリヘキシルアミン等である。
ロピルアミン、トリブチルアミン、トリアミルアミン、
トリヘキシルアミン等である。
本発明の塗料組成物には必要に応じて希釈溶剤として例
えばキシレン、ツルペッツ１００（芳香族炭化水素系溶
剤、登録商標名、エッソ石油＠）、ツルペッツ１５０（
芳香族炭化水素系溶剤、登録商標名、エッソ石油＠）、
セロソルブアセテート、ブチルセロソルブ、シクロヘキ
サノンなどの有機溶剤を適量用いることが出来る。更に
また所望に応じて、ドデシルベンゼンスルホン酸、パラ
トルエンスルホン酸などのベンゼンスルホン酸やアルキ
ルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン
酸等のナフタレンスルホン酸やアルキルナフタレンスル
ホン酸、リン酸エステルあるいはそれらのアミン塩など
従来から使用されている塗料用メラミン硬化触媒、酸化
チタン、カーボンブラックをはじめとする着色顔料や木
質顔料、その他の添加剤を配合することも出来る。
えばキシレン、ツルペッツ１００（芳香族炭化水素系溶
剤、登録商標名、エッソ石油＠）、ツルペッツ１５０（
芳香族炭化水素系溶剤、登録商標名、エッソ石油＠）、
セロソルブアセテート、ブチルセロソルブ、シクロヘキ
サノンなどの有機溶剤を適量用いることが出来る。更に
また所望に応じて、ドデシルベンゼンスルホン酸、パラ
トルエンスルホン酸などのベンゼンスルホン酸やアルキ
ルベンゼンスルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン
酸等のナフタレンスルホン酸やアルキルナフタレンスル
ホン酸、リン酸エステルあるいはそれらのアミン塩など
従来から使用されている塗料用メラミン硬化触媒、酸化
チタン、カーボンブラックをはじめとする着色顔料や木
質顔料、その他の添加剤を配合することも出来る。
本発明組成物を調整するにあたってはサンドグラインド
ミル、ボールミルまたはブレンダーなどの通常の分散機
や混練機が用いられるし、また塗装にあたってはロール
コート、カーテンレ−コー１− 、エアースプレー塗装
、静電スプレー塗装など通常の塗装方法が使用可能であ
り、例えば冷延鋼板、電気亜鉛メツキ鋼板などにプレコ
ートされる。
ミル、ボールミルまたはブレンダーなどの通常の分散機
や混練機が用いられるし、また塗装にあたってはロール
コート、カーテンレ−コー１− 、エアースプレー塗装
、静電スプレー塗装など通常の塗装方法が使用可能であ
り、例えば冷延鋼板、電気亜鉛メツキ鋼板などにプレコ
ートされる。
本発明組成物は亜鉛メツキ鋼販など上述の被塗物に直接
塗布し焼付を行っただけでも充分な性能を示すらのであ
るが、特に耐食性を必要とする用途に対してはプライマ
ーを用いた塗装系、例えば２−コート−２−ベーク方式
を採用するのが好ましい。本発明組成物が塗布されたプ
レコートメタルは耐溶剤性、耐候性、耐ブロッキング性
、耐食性、耐沸水性、耐薬品性、光沢等の一般的な塗膜
物性を維持したままで加工性および耐汚染性の双方に優
れており、オーディオ、冷蔵庫、洗濯機、暖房機などの
電気機器、間仕切り、カーテンレールなどの屋内器物、
メタルエンボス板、加工用建材などの屋内外用の各種製
品に加工せられ浸れた物性の塗装製品を与えることが出
来、産業上極めて有用である。
塗布し焼付を行っただけでも充分な性能を示すらのであ
るが、特に耐食性を必要とする用途に対してはプライマ
ーを用いた塗装系、例えば２−コート−２−ベーク方式
を採用するのが好ましい。本発明組成物が塗布されたプ
レコートメタルは耐溶剤性、耐候性、耐ブロッキング性
、耐食性、耐沸水性、耐薬品性、光沢等の一般的な塗膜
物性を維持したままで加工性および耐汚染性の双方に優
れており、オーディオ、冷蔵庫、洗濯機、暖房機などの
電気機器、間仕切り、カーテンレールなどの屋内器物、
メタルエンボス板、加工用建材などの屋内外用の各種製
品に加工せられ浸れた物性の塗装製品を与えることが出
来、産業上極めて有用である。
以下実施例により本発明を説明する。特にことわりなき
限り部および％は重量による。
限り部および％は重量による。
丸ＩＬＬ
バイロン６３Ｃ３（オイルフリーポリエステル樹脂フェ
ス、ＯＨ価 ７、不揮発分３３％、登録商標名、東洋紡
績■製） ２４２．４部、サイメル３０３（メラミン
樹脂、登録商標名、三井東圧化学■製）２０部、チタン
ホワイト １００部、ツルペッツ１５０（芳香族炭化水
素系溶剤、登録商標名、エッソ石油■）４０部、シクロ
へキサノン４０部をペイントシェーカーに仕込み、ガラ
スピーズを用いて６０分間分散し粒度ｌＯμ以下の分散
物を作成し、金網で濾過してガラスピーズを除去する。
ス、ＯＨ価 ７、不揮発分３３％、登録商標名、東洋紡
績■製） ２４２．４部、サイメル３０３（メラミン
樹脂、登録商標名、三井東圧化学■製）２０部、チタン
ホワイト １００部、ツルペッツ１５０（芳香族炭化水
素系溶剤、登録商標名、エッソ石油■）４０部、シクロ
へキサノン４０部をペイントシェーカーに仕込み、ガラ
スピーズを用いて６０分間分散し粒度ｌＯμ以下の分散
物を作成し、金網で濾過してガラスピーズを除去する。
この分散物に対してパーフルオロオクタンスルホン酸の
４０％エタノール溶液２．５部を配合しラボミキサーで
１０分間以上均一になるまで攪拌し塗料組成物を得た。
４０％エタノール溶液２．５部を配合しラボミキサーで
１０分間以上均一になるまで攪拌し塗料組成物を得た。
２〜１０および １〜ら
実施例１と同様方法で、但し第１表記載の原料物質を同
表記載量用いて、それぞれ塗料組成物を得た。尚実施例
４ではパーフルオロブタンスルホン酸の４０％エタノー
ル溶液１．５部を、実施例５ではパーフルオロヘキサデ
カンスルホン酸の４０％エタノール溶液４．２５部を、
実施例６ではパーフルオロオクタンスルホン酸の４０％
エタノール溶液１．２５部とドデシルベンゼンスルホン
酸の４０％イソプロピルアルコール溶液１．２５部を、
実施例９ではパーフルオロオクタンスルホン酸のトリブ
チルアミン塩の３４．８％エタノール溶液２．９部を、
また比較例５ではドデシルベンゼンスルポン酸の４０％
イソプロピルアルコール溶液２．５部をそれぞれ硬化促
進剤として用いた。
表記載量用いて、それぞれ塗料組成物を得た。尚実施例
４ではパーフルオロブタンスルホン酸の４０％エタノー
ル溶液１．５部を、実施例５ではパーフルオロヘキサデ
カンスルホン酸の４０％エタノール溶液４．２５部を、
実施例６ではパーフルオロオクタンスルホン酸の４０％
エタノール溶液１．２５部とドデシルベンゼンスルホン
酸の４０％イソプロピルアルコール溶液１．２５部を、
実施例９ではパーフルオロオクタンスルホン酸のトリブ
チルアミン塩の３４．８％エタノール溶液２．９部を、
また比較例５ではドデシルベンゼンスルポン酸の４０％
イソプロピルアルコール溶液２．５部をそれぞれ硬化促
進剤として用いた。
次いで、厚さ０．５龍のリン酸亜鉛処理皮膜を施した鋼
板上に５Ｐ−ＤＩＦ Ｐ−１８５ブライマー（日本ペ
イント■製）を乾燥膜厚５μになるようにバーコーター
で塗装し２２０℃で１分間焼付した試験板に上記の各塗
料組成物を乾燥膜厚１５μになる様塗装し、２２０℃で
１分間焼付けた。
板上に５Ｐ−ＤＩＦ Ｐ−１８５ブライマー（日本ペ
イント■製）を乾燥膜厚５μになるようにバーコーター
で塗装し２２０℃で１分間焼付した試験板に上記の各塗
料組成物を乾燥膜厚１５μになる様塗装し、２２０℃で
１分間焼付けた。
これら硬化塗膜の耐マジック汚染性および塗装板の加工
性をしらべ、試験結果をポリエステル樹脂とメラミン樹
脂の重量比、硬化促進剤濃度と共に第２表にしめした。
性をしらべ、試験結果をポリエステル樹脂とメラミン樹
脂の重量比、硬化促進剤濃度と共に第２表にしめした。
尚試験方法ならびに評価基準は下記の通りである。
（１）耐マジック汚染性
赤マジック塗布１日後、エタノールで拭き、マジックの
痕跡を目視判定した。
痕跡を目視判定した。
◎ 完全に痕跡はなく拭き収れる
○ かすかに痕跡あり
× 痕跡明瞭
（２加工性
５℃雰囲気で折り曲げ（２φマンドレル程度）た折り曲
げ部に試験板と同じ厚さの軟鋼板をはさみ万力でさらに
最終はさみ曲げを行う。目視判定で折り曲げ部にクラッ
クの入らないときまでにはさんだ板の枚数で加工性を表
示する。例えば、１枚をはさんだ場合ＩＴと表示する。
げ部に試験板と同じ厚さの軟鋼板をはさみ万力でさらに
最終はさみ曲げを行う。目視判定で折り曲げ部にクラッ
クの入らないときまでにはさんだ板の枚数で加工性を表
示する。例えば、１枚をはさんだ場合ＩＴと表示する。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）水酸基を有するポリエステル樹脂あるいはアクリ
ル樹脂（固形分換算）６０〜９５重量部（Ｂ）アミノア
ルデヒド樹脂（固形分換算）４０〜５重量部 からなる樹脂成分に対し、樹脂１００重量部当たり０．
０５〜１３重量部の下記式で示されるフルオロアルキル
スルホン酸または其のアミン塩 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＸはＨまたはＦ；ｎは１〜１９の整数）を硬化促
進剤として含有せしめてなる熱硬化性塗料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6978789A JPH02248476A (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | 熱硬化性塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6978789A JPH02248476A (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | 熱硬化性塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02248476A true JPH02248476A (ja) | 1990-10-04 |
Family
ID=13412817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6978789A Pending JPH02248476A (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | 熱硬化性塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02248476A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0778326A3 (en) * | 1995-12-06 | 1998-02-04 | Nippon Paint Co., Ltd. | Coating compositions for precoated metal sheets |
-
1989
- 1989-03-22 JP JP6978789A patent/JPH02248476A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0778326A3 (en) * | 1995-12-06 | 1998-02-04 | Nippon Paint Co., Ltd. | Coating compositions for precoated metal sheets |
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