JPH0225493A - アルケニルホスホン酸エステルおよびアルケニルホスフイン酸エルテル、その製法並びに当該化合物を含有する放射線重合性混合物および記録材料 - Google Patents

アルケニルホスホン酸エステルおよびアルケニルホスフイン酸エルテル、その製法並びに当該化合物を含有する放射線重合性混合物および記録材料

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JPH0225493A
JPH0225493A JP1126829A JP12682989A JPH0225493A JP H0225493 A JPH0225493 A JP H0225493A JP 1126829 A JP1126829 A JP 1126829A JP 12682989 A JP12682989 A JP 12682989A JP H0225493 A JPH0225493 A JP H0225493A
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Joachim Gersdorf
ヨアヒム・ゲルスドルフ
Hans-Jerg Dr Kleiner
ハンス―イエルク・クライナー
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
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    • G—PHYSICS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一定の多価アルカノールのアルケニルホスホ
ン酸エステルおよびアルケニルホスフィン酸エステル、
その製法、およびこのエステルを重合性化合物として含
有する放射線重合性混合物に関する。
〔従来の技術〕
アルケニルホスホン酸およびアルケニルホスフィン酸と
、通常１価のアルコールとのエステルおよび他の誘導体
は公知であるし、かつポリマー　例エバポリビニルホス
ホン酸およびその誘導体を大工業的規模で製造するのに
使用されている。記載した不飽和化合物の直接的な利用
（ポリマーの製造は別として）は、従来小規模に実施さ
れていたにすぎず、実際にはモノマーの酸性としての性
質だけが使用され、アルケニル基の重合性は利用されな
かった。これは西ドイツ国特許第１１０６９６５号明細
書に記載されている公知のアルケニルホスホン酸または
その誘導体の重合する傾向が相対的に低いということに
帰因する。
印刷版を製造するだめの、並びにフォトレジストおよび
他の感光性物質を製造するための光１合性混合物は、遊
離基から重合され、かつ光開始剤の存在下に露光時に重
合され、架橋された不溶性物質を形成させることができ
る化合物を含有する。従来使用されてきたこの棟の化合
物は、実際には専ら不飽和カルボン酸、殊にアクリル酸
およびメタクリル酸と、多価脂肪族または脂環式アルコ
ールとのエステルであシ、場合によってはウレタンもし
くは他の基を有していてよい。早期の文献、例えば米国
特許第２８９２７１６号明細書には、芳香族または脂肪
族ジスルホン酸のジビニルエステルが重合性化合物とし
て記載されているが、これは実地には導入されなかった
。
従来有利とされた多価アルコールの（メタ）アクリレー
トには、少なくともいくつかの用途に関して一定の欠点
がある。これは高められた温度、例えば１５０°Ｃ以上
で不安定であシ；付加的に、多数の低分子量の代表例は
、コーティング中での相対的に長い貯蔵の際および高め
られた温度での加工の際に顕著となる高い揮発性を有す
る。付加的に、最も好ましい代表例は、水不溶付であシ
、従って水溶性または親水性結合剤と結合するのがいっ
そう困難である。さらに大部分の（メタ）アクリレート
は、有害な皮膚刺激をひき起こす。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、放射線活性重合開始剤、特に光開始剤
の存在下で照射時の重合度が、従来工業的に使用されて
きたアクリレートまたはメタクリレートの場合に匹敵し
て良好であシ、かつ水溶性で殆んど揮発性でなくかつ皮
膚刺激が殆んどない新規の重合性化合物を提供すること
であった。
〔課題を解決するための手段〕
本発明によれば、−形成Ｉの新規化合物が提案された： 上記式中、 Ｒ１は炭素原子数１〜４を有するアルキル基ＣＨ２０Ｈ
またはＣ！Ｈ２ＯＲ７を表わし、Ｒ２は式■ の基を表わし、かつ Ｒ３は水素原子または弐■の基を表わすか、あるいは Ｒ２およびＲ３は一緒になって弐■ の基を表わし、 ｎば１筐たは２であり、 Ｒ′はｎ＝１である場合には水素原子、式Ｈの基を表わ
しまたはＲ２およびＲ３が弐■の基を形成しかつＲ１が
アルキル基である場合には、選択的に式 ％式％ を表わし、かつｎ　＝　２である場合には式■の基を表
わし、 Ｒ５は炭素原子数１〜４全有するアルキル基を表わし、 Ｒ６およびＲ５／は同じかまたは異なり、かつ水素原子
または炭素原子数１〜４を有するアルキル基を表わし、
かつ Ｒ７は式■の基を表わしまたはｎ　＝　１である場合に
はＲ４とＲ？が一緒になって式■の式を表わし、かつ ｍは０または１である。
さらに、本発明によれば、−形成Ｉの化合物を製造する
方法が提案されており、この方法は、式Ｖ のアルケニルホスホン酸化合物または式■のアルケニル
ホスフィン酸化合物 〔上記式中　Ｒ８およびＲ９は同じかまたは異なシ、か
つハロゲン原子、ＯＨ基もしくは炭素原（１１〕 十数１〜４を有するアルコキシ基を表わし、かつ Ｒ５，Ｒ６およびＲ６／は前記の意味を表わす〕を、−
形成■ 〔式中、ＲＩＯは炭素原子数１〜４を有するアルキル基
またはＣＨ２０Ｈ基を表わす〕の三価アルコールまたは
四価アルコールと反応させ、−形成Ｉの化合物を生成さ
せることよジ成る。
この方法の構成によれば、式Ｖ〔ただしＲ８＝＝Ｒ９−
ハロゲノ、有利には塩素である〕のアルケニルクロロホ
スホン酸を適当な不活性溶剤中で３級アミンの存在下に
モル比１：２：１で、１．１．１−トリスヒドロキシ−
メチルアルカンと反応させる。使用可能な３級アミンの
例は、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルアニリン
またはビリシンである。適当な溶剤の例は、塩化メチレ
ン、トルエン、アセトニトリルまたはテトラヒドロフラ
ンである。反応は、−１０〜４０℃に冷却しながら実施
するのが有利である。
意想外にも、例えば第１表の化合物１および２は非常に
良好な収率で得られた。
別の構成によると、式■〔ただしＲｅ　＝ハロゲノ、例
えばメチルビニルクロルホスホン酸である〕のアルケニ
ルハロホスフィン酸は、６級アミンの存在下に１．１．
１＝）リスヒドロキシメチルアルカ／またはペンタエリ
トリトールと反応され、式Ｉの化合物（ただしＨ１＝ア
ルキルまたはＣＨ２０Ｒ？である〕が生成される。こう
して、化合物７は得られる。
さらに別の変法によれば、アルケニルハロホスホン酸エ
ステルは、前記方法に従って使用することができ、例え
ば化合物８は、ビニルクロロホスホン酸エチルエステル
３モル、５級アミン３モルおよび１．１．１−）ジメチ
ロールプロパフ１モルから得られる。
生成された、なお遊離ヒドロキシル基を有する生成物は
、さらに例えば無水アルケニルホスホン酸、例えば無水
ビニルホスホン酸と反応させることができる。この反応
は、不活性溶剤、例えばジメチルホルムアミドを含有す
る塩化メチレン中で実施される。この方法で、化合物３
カ無水ビニルホスホン酸単位１モルおよび化合物２１モ
ルから得られる。
さらＶこ、遊離ＯＨ基を有する本発明による化合物、例
えば化合物１．２または６を、アルケニルクロロホスフ
ェン酸またはアルケニルクロロホスフィン酸エステルと
反応させることが□可能である。この場合には、例えば
化合物４および５が得られる。
また、アルケニルジクロロホスホン酸を例えば化合物１
．２または６と反応させることも可能である。この場合
には、例えば化合物９が化合物２から得られる。
この方法の別の構成によって、アルケニルホスホン酸ま
たはアルケニルホスフィン酸は、式■の多価アルコール
を用ｂ′ｔエステル化される。
この場合には、酸および特殊なアルコールを、そのつど
所望の化学量的比で混合し、次にエステル化が脱水しな
がら行なわれる間、適切な真空下に１５０〜２５０℃、
有利には１６０〜２２０℃に保持する。一定の公知の重
合抑制剤、例工ばヒドロキノン、ヒドロキノ／モノメチ
ルエーテルまたはフェノチアゾンを添加することは有利
である。さらにエステル化を完結する筐で実施するので
はなく、その代りに、ある程度残っている酸の含分でエ
ステル化を終結させることも有利な点である。それとい
うのも、さもなければ反応時間全過度に拡げなければな
らなＡし、かつ反応物質の重合は必ずしも前記条件下で
妨害されるとは限らないからである。例えば、化合物２
および７は、１．１．１−１リメチロールプロパンを用
＾てビニルホスホン酸またはビニルメチルホスフィン酸
をエステル化することによって得られる。
最後に、アルケニルホスホン酸エステルおよびアルケニ
ルホスフィン酸エステルは、適当な触ｌの存在下に式■
のアルコールを用Ａてニスチル交換反応されることがで
きる。使用可能な触媒の例は、アルカリ金属アルコレー
トまたはアルカリ金属水素化物、例えば水素化す）ＩＪ
ウムならびにオルトチタン酸テトライソプロピルである
。エステル交換反応は、真空中１５０〜２５０℃、特に
１８０〜２２０℃の温度範囲内で実施するのが有利であ
る。例えば化合物７は、この方法によってビニルメチル
ホスフィン酸エチル３モルおよヒドリメチロールプロパ
ン１モルから得られる。
前記方法で得られたアルクニルホスホン酸エステルおよ
びアルケニルホスフィン酸エステルは、高真空中、特に
薄膜型蒸発器を用い蒸留することによって精製すること
ができる。従って、前記ニスデルは、Ｌ／１＜つかの場
合において後精製をせずに粗製物質として直接に使用す
ることができる。
一形成■において　Ｂｌは、アルキル基である場合には
、有利に炭素原子数１または２を有する。Ｒ５は有利に
炭素原子数１〜６を有し、かつＲ６は有利にメチル基ま
たは水素原子、特に水素原子である。
本発明による化合物は、放射線、特に可視光線または紫
外線によって重合されることができる混合物中で、Ｘ会
性化会物として使用される。
従って、本発明によれば、放射ａｘ合注性混合物提供さ
れ、これは本質的化合物としてａ）ポリマー結合剤 ｂ）遊離基によって重合されることができる化合物、お
よび Ｃ〕　化学線の作用下に化合物ｂ〕の重合を開始するこ
とができる化合物または化合物の組会せを含有する。
本発明による混合物の場合、重合性化合物は、前記の一
般式Ｉの化合物である。
さらに本発明によれば、放射巌感受性コーティングおよ
び場合によってはコーティング用支持体を有する、コー
ティングが前記組成の混合物から成るような放射線重合
性記録材料が提供される。
本発明による化合物の重要な利点は、極性溶剤中および
非極性溶剤中での双方の場合の著しく良好な溶解度にあ
る。このように、本発明による化合物は、トリメチロー
ルプロパントリアクリレートおよびトリメチロールプロ
パントリメタクリレートと比較してどのような比率でも
水と混和可能である。本発明による化合物は、低揮発性
で臭込の少ない物質である。これは、さらに光重合性コ
ーティングからの拡散または蒸発傾向が明らかに減少さ
れるという別の利点を与える。ざらにこれは、常用のア
クリレートおよびメタクリレートより明らかに高い熱安
定性によって区別される。
コーティング中におけるモノマーの割合は、一般に約５
〜８０重ＪｊＩｋ係、有利に８〜６０重量係である。
使用可能な結合剤は、多数の可溶性有機ポリマーである
。記載することができる例は、次のものである：ボリア
ミド、ポリビニルエステル、ポリビニルアセタール、エ
ポキシ樹脂、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレー
ト、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリブタジェン、ポ
リイソプレン、インゾレンスチレンブロックコボリマー
および他のエラストマー、並びに記載のホモポリマーを
形成するモノマーのコポリマーまた、水に不溶であるが
、しかしアルカリ水溶液に可溶もしくは少くとも膨潤可
能である結合剤も使用可能である。それとｈうのも、こ
のような結合剤を含有するコーティングは水性アルカリ
現像液を用いて現像できるからである。
この種の結合剤は例えば以下の基を有することができる
：　−ｃｏｏＨ，−ｐ○３Ｈ２、−８Ｏｒ５Ｈ；　−８
０２ＮＨ−１−８Ｏ，−ＮＨ−８０２−および−８Ｏ２
−ＮＥ（−ＣＯ−０このような結合剤として挙げられる
例は、以下の通シである：マレイン酸樹脂、β−（メタ
クリロイルオキシ）エチルＮ−（ｐ−トリルスルホニル
）−カルバメートから成るポリマーならびに前記のもの
および類似モノマーと他のモノマーとのコポリマー、酢
酸ビニル／クロトン酸、スチレン／無水マレイン酸、メ
タクリル酸アルキル／メタクリル酸コポリマー、および
メタクリル酸、高級メタクリル酸アルキルおよびメタク
リル酸メチルから成るコポリマー、および／またはスチ
レンまたはアクリロニトリル。
水溶性結合剤を基礎とする混合物を使用するのが特に有
利である。モルと匹うのも、本発明による水溶性重合性
化合９１Ｊは、殊に容易に相互に結分することができ、
韮びに水溶液から容易にかつ環境保護的なコーティング
全提供する。
このような結合剤の例はポリビニルアルコール、殊に加
水分解されたポリ酢酸ビニルおよび酢酸ビニルコホリマ
ー　ホリヒニルエーテル、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリルアミド、ポリジメチルアクリルアミド、ポリ酸
化エチレン、ポリビニルメチルホルムアミド、ポリビニ
ルメチルアセトアミドおよび水溶性天然ポリマーである
。
結合剤の量は、コーティング成分に対して一般に２０〜
９０重量％、有利に４０〜９０重量％である。
光重合性混合物は、計画した用途に従ってかつ所望の性
質に従って添加物としての種々の物質を含有してｂてよ
い。例は、次のものである二重合抑制剤、水素供与体、
染料、有色顔料および無色顔料、ならびに可塑剤。
本明細書の内容において、化学線はそのエネルギーが少
なくとも可視光線のエネルギーに相当する任意の放射線
であることと理解することができる。とりわけ可視光線
、長波長および短波長のｔＴＶ線、レーデ−線、電子線
およびＸ−線が適当である。
多数の物質を、本発明による混合物中で光開始剤として
使用することができる。例は、ベンゾフェノン、アセト
フェノン、ベンツイン、ペンシル、ベンシルモノケター
ル、フルオレノン、チオキサントン、多核キノン、アク
リジンおよびキノキサリン塩基性構造物から誘導された
もの；さらにトリクロロメチル−８−）リアジン、２−
ハロメチル−５−ビニル−１ｊ５．４−オキサジアゾー
ル誘導体、トリクロロメチル置換されたへロオキサゾー
ル、西ドイツ国特許出願公開第３　３３３　４５０号明
細書に記載のトリハロメチル含有カルボニルメチレン複
素環式化合物、または例えば西ドイツ国特許出願公開第
３　１３１４１９号明細書に記載のアシルホスフィン酸
化物化合物である。
開始剤は一般に混合物の非揮発性成分に対しｏ、ｏ　ｉ
〜１０！ｉ係、有利に０．０５〜４重量％の量で使用さ
れる。
画像形成をＸ線もしくは電子ビームを用いて実施しなけ
ればならない場合には、可視光線および近ＵＶ線に対し
感受性である公知の光開始剤の他に適当な光開始剤は、
吸光域が電磁スペクトルの短波長部にあシ、シたがって
日光に対してかなり非感受性であるようなものでもある
。
この光開始剤は、記録材料′ｆ、ｉａ光せずに取り扱う
ことができ、かつ物質にさらに良好な貯蔵寿命を付与す
ることができるという利点を有する。
このような開始剤として挙げられる例は、トリブロモメ
チルフェニルスルホン、２．２’、４゜４’、６．６’
−ヘキｔゾロモジフェニルアミン、ペンタブロモエタン
、２．３．４．５−テトラクロロアナリン、ペンタエリ
トリトラトールテトラゾロミド、クロロテルフェニル樹
脂筒たは塩素化パラフィンである。
光重合性混合物は、多種多様の用途、例えば光の作用に
よって硬化される表面被覆材料の製造に、歯の充填物も
しくは代生材料として、かつ特に複製の分野における感
光性記録材として使用可能である。
本発明の詳細な説明に記載した例は、前記適用範囲に限
定されるが、本発明はそれに限定されるものではなｈ０
記載することができる前記範囲内で可能な用途は、以下
の通りである：凸版印刷特にフレキソ印刷、平板印刷、
グラビア印刷およびスクリーン印刷のための印刷版の写
真製版用記録コーティング、レリーフコピーの記録コー
ティング例えば点字原稿の製造、個々のコピーの記録用
コーティング、タンニング画像、顔料画像等。さらに混
合物は、エツチング棒の写真製版、例えば銘板および複
写回路の製造、ならびに蝕刻に使用することができる。
本発明による混合物は、印刷版の写真製版およびフォト
レジスト技術のための複写用コーティングとして特に重
要である。
記載の用途のためにこの混合物を商業的に使用するには
、例えば蝕該のために、ならびに、複写回路およびスク
リーン印刷用スクリーン等の製造のために溶液または分
散液の形で、例えば個々の支持体に消費者自身によって
塗布されるフォトレジスト溶液として行なうことができ
る。適当な支持体上の固体の感光性コーティングとして
、混合物は例えば印刷版の製造のために貯蔵可能な予め
被覆された感光性複写材料の形であってもよＡｏこの混
合物は、ドライレジストの製造にも適する。
光重合の間大気の酸素の影響から混合物を実質的に離し
ておくことは、一般に好゛愛しい。混合物を薄い複写コ
ーティングの形で使用する場合には、機械的に除去する
ことができるかもしく２４） くは現像液に可溶である適当な酸素−不透過性の被覆フ
ィルムを使用するのが好ましい。
本発明による混合物を用いて製造した複写材料に適当な
コーティング用支持体は、例えばアルミニウム、鋼、亜
鉛、銅および例えばポリエチレンテレフタレートまたは
酢酸セ／ｌ／　ｏ　−スカら得られたプラスチック薄膜
、ならびにパーロンガーゼのようなスクリーン印刷用支
持体である。コーティングの接着性全調節するかもしく
は複写用コーティングの化学線領域内での支持体の反射
能を減少させる（ツル−ジョン保護）目的で、支持体表
面に前処理（化学的または機械的）を行なうことは多く
の場合好ましい。
本発明による混合物を用りる感光材料の製造は、公知方
法で実施される。このように、混合物は溶剤に溶かすこ
とができ、溶液または分散液は、流し塗、吹付浸漬、ロ
ール塗布等によって意図した支持体ＶＣ′ｍこし、その
後に乾燥させることができる。厚手のコーティング（例
えば２５０μｍ以上）は、押出または圧縮によって自己
支持性態として有利に製造され、これは次いで場合によ
っては支持体上に積層される。ドライレゾストの場合、
混合物の溶液は透明な支持体に施こされかつ乾燥される
。更に、感光性コーティング（厚さ約１０〜１００μｍ
）は、同様に、最初に一時的支持体と一緒にして所望の
支持体上に積層される。
材料は公知方法で加工きれてｂる。露光後の後加熱は、
コーティングのより良好な架橋を生じ式せるために実施
することができる。現像のために、この材料は、適当な
現像液、例えば有機溶剤、弱アルカリ性水溶液で処理さ
れるか、または有利には水だけで処理され、この場合に
は、コーティングの未露光部分が除去され、かつ複写コ
ーティングの露光部分が支持体上に残存する。
〔実施例〕
本発明の実施例を以下に記す。この実施例中で百分率お
よび量は、別記しない限シ重量単位として理解される。
まず本発明によるいくつかの化合物の合成は、一連の製
造例に記載されている。本発明によジ製造されたこれら
の化合物および他の化合物は、以下の第１表に記す。製
造例には、＾くつかの使用例が続き、そこでは光重合性
記録材料への重合性化合物の使用を記載する。
製造例 例１（化合物１） ビニルジクロロホスホン酸と１．１．１−トリスヒドロ
キシメチルエタ／との反応 １．１．１−１１スヒドロキシメチルエタン２４０　ｇ
（２，０モル）を、テトラヒドロフラン１６００＋１Ｌ
Ｊ中のトリエチルアミン４０４ｆ！（４，０モル〕と会
した。ビニルジクロ慇ホスホン酸２９０＆（２，［Ｊモ
ル）ヲ、強力に攪拌しながら２０”Ｏでの冷却下に２時
間かけて滴加し九次に、この混合物をさらに１５時間攪
拌し、その後に生じたトリエチルアミン塩酸塩を吸引ろ
過し、テトラヒドロフランで洗浄し、かつろ液から真空
蒸留によってテトラヒドロ７ランを除去した。残分’ｃ
　６７　Ｐａ　ｂよび２４０℃の浴温で薄膜型蒸発器で
蒸留した。融点７０〜７５°Ｃの生成物６４５ｇが得ら
れた。沸点を蒸留試験によって測定した：２１６〜２１
５°Ｃ１５６Ｐａ　、生成物はジアステレオマー混合物
として生成された。収率は理論値の９０％であった。
Ｃ７Ｈ１３０４Ｐ　　（１９２） 計算値　Ｃ４３，７５チ　Ｈ６，７７％　Ｐ　１６．１
５係実測値　Ｃ４３，６係　　Ｈ６，８％　　Ｐ　１６
．１チ例２（化合物２） ビニルジクロロホスホン酸と１．１．１−１リスヒドロ
キシメチルプロパンとの反応１．１．１−）リスヒドロ
キシメチルプロパン２８０．９　（２，０９モル）およ
びトリエチルアミン４２２Ｆ（４，１８モル）金、テト
ラヒドロフラン１６００ｒＩＬｌ中に溶かした。次に、
ビニルジクロロ・ホスホン酸３０３＆（２，１１９モル
）ヲ強力ＶＣＰＪｔ拌しながら２０°Ｃでの冷却下に６
時間かけて滴加した。この混合物をさらに１５時間攪拌
し、その後に生じたトリエチルアミン塩酸塩を吸引ろ過
しかつテトラヒドロフランで洗浄し、真空蒸留によって
ろ液からテトラヒドロ７ランを除去した。残分子ｅ２７
　Ｐａおよび浴温２４０℃で薄膜型蒸発器で蒸留した。
生成物６７０１が得られ、かつ凝固魚釣２５℃を有した
。沸点は蒸留試験によって測定した＝１９９°Ｃ（６印 ／　１３　Ｐａ、　ｎ’、ｐ　＝　１−４８９０゜生成
物はジアステレオマー混合物として生成された。収率は
理論値の８６チであった。
Ｃ３Ｈ１５０４Ｆ　（２０６） 計算値：　Ｃ４６，６ＵＪチ　Ｈ７，２８優　Ｐ　１５
．Ｕ５チ実測値：　Ｃ４６，４チ　　Ｈ７，６チ　　Ｐ
　１４．８チ例３（化合物７） メチルビニルクロ竪ホスフィン酸と１．１゜１−トリス
ヒドロキシメチルプロパンとの、比６：１での反応 １．１．１−トリスヒドロキシメチルプロパン２０．９
（０，１５モル）およびトリエチルアミン４５．５　＃
　（０，４５モル）を、トルエン１５０ａ中に入れた。
メチルビニルクロロホスフィン酸５６　ｇ（０，４５モ
ル）ｔ−強力に攪拌しながら２０℃での冷却下に滴加し
た。次に、この混合物をさらに１５時間攪拌し、その後
に生じたトリエチルアミン塩酸塩を吸引ろ過し、かつト
ルエンで洗浄し、真空蒸留によってろ、液からトルエン
を除去した。屈折率”Ｄ　＝１．４９４２を有する生成
物５８．９が残った。生成物は２７　Ｐａおよび浴温２
６０〜２７０℃で薄膜型蒸発器で蒸留することができた
０粗製生成物の収率は理論値の９７％であった・ Ｃｘ５ＨｚｏＯｅＰｓ　（３９８） 計算値：　Ｐ　２３．３７チ 実測値：　Ｐ　２３．１％ 例４（化合物４） メチルビニルクロΩホスフィン酸と化合物２との反応 化合物２　７６＃（０，３４モル）ｔ−テトラヒドロフ
ラン１００ｄ中のトリエチルアミン塩、５Ｆ　（０，５
４モル）と合した。次に、メチルビニルクＯＱホＸフィ
ン酸４２．５．９　（Ｃｆ、、５４−Ｅ−ｋ）を強力に
攪拌しながら２０℃での冷却下に滴加した。次に、この
混合物をさらに１５時間攪拌し、その後に生じたトリエ
チルアミン塩酸塩を吸引ろ過し、かつテトラヒドロフラ
ンで洗浄シ、真空蒸留によってろ液からテトラヒドロフ
ランを除去した。化合物４９５ｇが残った。沸点を蒸留
試験によって測定した＝２０５〜２１０００／　６７　
Ｐａ、。粗製物質の収率は理論値の９５％であった。
Ｃｌ８Ｈ２００５Ｐ２　（２９４） 計算値二Ｐ２．１．［Ｉ９チ 実測値：　Ｐ　２０．５チ 例５（化合物５） ビニルクロロホスホン酸エチルと化合物２との反応 化合物２　３４．７．９（０，１６８モル）およびトリ
エチルアミン１７　ｇ（０，１６８モル）をトルエン１
００ａ中に入れた。次に、ビニルクロ、ロホスホン酸エ
チル２６Ｎ（０，１６８モル）全攪拌しながら２０℃で
の冷却下に滴加した。攪拌を続け、かつ混合物を吸引ろ
過した。トルエンでの洗浄後、真空中でろ液から溶剤を
除去した。化合物５　５２．５１１ｎ％ｏ　””　１．
４８４８が残った。
生成物は、２７　ｐａおよび浴温２４０℃で薄膜型蒸発
器中で蒸留することがでさた。粗製物質の収率は理論値
の９６係であった。
Ｃｌ２Ｈ２２０６Ｐ２　（３２４） 計算値：　Ｐ　１９．１３係 実測値：　Ｐ　１８．７係 応 化合物２　８２．４，９（０，４モル〕およびトリエチ
ルアミン４０．４　＃　（０，４モル）全トルエン１０
０１ｄ中に入れた。次に、ビニルジクロルホスホン酸２
９．９　（０，２モル）を攪拌しながら２０℃での冷却
下に滴加した。攪拌を続け、混合物を吸引ろ過し、かつ
固体をトルエンで洗浄した。真空中で、ろ液からトルエ
ンを除去した。
屈折率ｎａ、　−１−４９４５ｋ有する生成物９７９が
残った。
これは理論値の１００％の収率に相当する。
Ｃ□５Ｈｓ１０ｃ＋Ｐ３（４８４） 計算値：　Ｐ　１９．２１チ 実測値：　Ｐ　１９．２チ 例７（化合物６） 無水ビニルホスホン酸と化合物２との反応化合物２　３
２１．．１１（１，５６モル）を塩化メチレン３２１．
４．９中に溶した。次に、塩化メチレン中の無水ビニル
ホスホン酸の５ｏ％溶液２８０．８．９　（１，５６モ
ル）を、攪拌下に１時間かけて滴加した。この添加中に
、温度は３３℃に上昇し、かつこの温度に６０分間とど
まった。
次に、混合物をさらに“３時間攪拌し、かつその後にさ
らに４時間還流させた。溶剤全真空蒸留によって内部温
度５０′″Ｃまでで約３時間かけて除去した。屈折率ｎ
”　＝　１．４９４５’を有する粗り 製生成物１３０Ｉが残った。３１ＰＮＭＲスペクトルか
ら、この生成物は粗裂生底物約６０％から成る２つのジ
アステレオマーの混合物であった（　ａ６−　ＤＭＳＯ
：δ＝　１４．７９　；　１４．８２　；１１．７８　
；　１２．７３Ｉ）１）ｍ）。この粗製生成物は、化合
物２８チ、ビニルホスホン酸９％およびビニルピロホス
ホン酸４％を含有した。
０１０Ｈ１８０６Ｐ２　（２９６） 例８（化合物２） １、ｉ、ｉ−トリスヒドロキシメチルプロパンを用いる
ビニルホスホン酸のエステル化１ｐｌ＋１−１リスヒド
ロキシメチルプロパン５３．７１！（０，４モル）およ
びビニルホスホン酸４３．２　＃　（０，４モル）ｔ−
攪拌しながら１６０〜１７０°Ｃに昇温させかつ６７〜
１３３Ｐａ、にした。真空に減圧した場合、水は反応装
置の冷却トラップの下流に捕集された。水約７．５１が
捕集された場合、反応温度は、再度真空下で２０口℃に
上昇され、かつこの温度に１時間保持された。このとき
生じた反応物質は酸価１６４を有した。その後に、混合
物を６７〜１６３Ｐａ、および浴温２７０℃で薄膜型蒸
発器中で蒸留した。生じた生成物は、酸価３８ｔ−有し
かつ”ＰＮＭＲスペクトルに基づき含量７６チを有した
。
１．１．１−１リスヒドロキシメチルプロパンを用層る
メチルビニルホスフィン酸のエステル化 １　、　ｌ　、　１−　）　ＩＪスヒドロキシメメチプ
ロノ９７３３．６９　（０，２５モル）おヨヒメチルヒ
ニルホスフイン酸７９．５　ｇ　（０，７５モル）を、
強力ＶＣ攪拌シナカラ６７〜１３３　ｐａ、で１９０〜
１９５℃に数時間かけて段階的に加熱した。水１２＆が
反応装置の冷却トラップの下流に捕集された。生じた反
応生成物は酸化１０４を有した。生成物を２６０〜２７
０　℃および１６６Ｐａ、で薄膜型蒸発器中で蒸留した
。含量的７０％（３１ＰＮＭＲスペクトルに基づ＠）を
有する生成物８１１１が得られた。
例１０（化合物７） １．１８１−トリスヒドロキシメチルプロ７ヤンを用い
るエチルメチルビニルホスフィネートのエステル交換反
応 １、ｉ、ｉ−トリスヒドロキシメチルプロ７ヤン２３．
５．９　（０，１７５モル）、エチルメチルビニルホス
フイネー）　７０．４　Ｎ　（０，５２５モル）および
テトライソプロピルオルトチタネート２．３ｇを、強力
に攪拌しながら２１０℃に数時間かけて段階的に加熱し
た。およそ１８０℃からエタノールが留出した。全部で
エタノール１２．９が捕集された。生じた粗製生成物は
酸価７５ｅ有した。この生成物は、５３Ｐａおよび浴温
２５０〜２６０℃で薄膜型蒸発器中で蒸留することがで
きた。
例１１（化合物１０） ビニルジクロロホスホン［：２．２−ビス−ヒドロキシ
メチル−１，１６−プロパンジオールとの反応 ２．２−ビス−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジ
オール６８．１　、？　（０，５モル）をアセトニトリ
ル４００１ｄ中に入れ、かつトリエチルアミン２０２．
４９　（２，０モル）を攪拌しながら加／ｌた。ビニル
ジクロルホスホン酸１４５ｇ（１モル〕を３０℃で滴加
し、その後にこの混合物をさらに１５時間攪拌した。次
に、この混合物を還流下に加熱し、１５分後、熱いうち
に吸引ろ過し；結晶を再びろ液から析出させ、かつ同様
に吸引ろ過した。全部で約２６５ｇのトリエチルアミン
塩酸塩が得られた。次に、蒸留によってアセトニトリル
をろ液から除去し、かつ残分をアセトンと一緒に熟成さ
せた。粗製生成物１２５ｇが得られた。これをイソプロ
ノｆノールから再結晶させた。
融点：１６１℃。粗製生成物の収率は理論値の約９０係
であった。
０９Ｈ１４０６Ｐ２　（２８０） 計算値：　Ｃ３８，５７係　Ｈ５，ＬＪチ　Ｐ　２２．
１４係実測値：　Ｃ３８，３％　　Ｈ４，８ｑ６Ｐ　２
１．０％例１２（化合物１１） ２．２−ビス−ヒドロ５キシメチル−１，６−プロパン
ジオールを用いるメチルビニルホスフィン酸のエステル
交換反応 ２．２−ビス−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジ
オール１３．６　ｆｌ　（０，１モル）（ぺ／タエリト
リトール）およびメチルビニルホスフィン酸４２．４．
９　（０，４モル〕を、約７５７　Ｐａ、で強力に攪拌
しながら約５時間かけて段階的に１５５℃から１９０℃
に加熱した。約６ｇの水は反応装置の冷却トラップの下
流に捕集された。
生じた粗製生成物は酸価１１５金有した。屈折率はｎｇ
、　＝＝：　１．４９１１でらった。
Ｃ１フＨ３ｇＯｓＰ４　（４８８） 計算値：　Ｐ　２５．４１係 笑測値：　Ｐ　２５．２％ 使用例 例１３ ２０８Ｃの４％の水溶液中で粘度４　ｍ　Ｐａｓおよび
エステル価１５０’ｅ！する内部可磁化ビニルアルコー
ルコポリマー１４５．５　ｇを、９０℃の水１４７ｇ中
に攪拌によって溶かす。混合物を７０℃に冷却し、化合
物４　１００．９Ｃ例４）、ペンジルジメチルケタール
５ｇおよび２，６−シーｔ−デｆルー４−メチルフエノ
ール１．１加えた。均一な溶液をコーティングの形で厚
さ０−１２５霧のポリエチレンテレフタレート薄膜上に
、室温で４８時間乾燥後に厚さ約１　ｉｇｔｔｔの不粘
着性感光性コーティングが生じるように払布した。西ド
イツ国特許出願公開第１　５９７５１５号明細書の記載
と同様にポリウレタン接着性コーティングを備えた厚さ
０−３ＪｌＩＫのアルミニウム薄板を、コーティングの
何ものっていな１表面上に置き、かつ多層要素ｔ−１ｏ
ｏ℃で２分間シート加圧製蓋中で圧縮した。接着性コー
ティングは、アジピン酸、グリコールおよびブチレング
リコールから得られかつＯＨ基含量５．２４を有する分
枝鎖ポリエステルをトリフェニルメタン４．４’、４“
−トリイソシアネートと反応させることによって得られ
た。スペーサーの厚さは、熱間圧縮後に厚さ肌６　ａｘ
の感光性ポリマーコーティングが得られるような程度に
選択された。ポリエステル薄膜の除去後、感光性コーテ
ィングを、市販のＵＶＡフラット型露光露光器いて１０
分間画像に応じて露光した（発光波長範囲３２０〜４０
０ｎｍ、強度１０　ｍＷ　／　ｃｒｎ２　）。
未露光の画像領域を熱水を用いて洗浄除去した後、良好
なレリーフ構造およびショアーＡ硬度９０を有する凸版
印刷版が得られた。
例１４ スチレン含ｉ１５％を有するスチレン−イソプレン−ス
チレン３−ブロックコポリマー（５ｏｈｅｌ１社製Ｃａ
ｒｉｆｌｅｘ　ＴＲ１１［，１７）　９　［Ｊ　Ｅｌ。
化合物５　　ｉｏｇ、ベンジルジメチルケタール２ｇお
よび２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール０
．５ｇをトルエンｉｏｕ、ｙ中に溶かし、かつ厚さ０．
１２５ＪｌｌＸＩのポリエチレンテレフタレート薄膜上
に流し込み、厚さ６　ｍｕのコーティングを成形する。
トルエンの蒸発後、接着コーティングを備えた厚さ０−
１２５ｍｍのポリエチレンテレフタレート薄膜を、厚さ
５　ｍｍの感光性ポリマーコーティングの何ものってぃ
な１表面上に置き、かつ多層要素を厚さ２．８ｙ＋ｍの
スペーサーを用い１００℃で１０分間シート加圧装置中
で圧縮した。未被覆のポリエステル薄Ｍを剥離した後、
感光性ポリマーコーティングを市販のＵＶＡフラット型
露光露光器−マスクなしに残ってＡるポリエステル薄Ｍ
全通して５分間露光しく発光波長範囲６２（］〜４００
ｎｍ、強度１０　ｍＷ／ｃｍ”　）　、かつ未被覆のコ
ーティング側から３０分間画像に応じて露光した。未露
光の画像領域をテトラクロルエチレンで洗浄除去した後
、良好なレリーフ構造（レリーフの深さ１．３ｍｙｘ）
およびショアーＡ硬度５５を有する弾性凸版印刷版が得
られた。
例１５ 感光性ポリマーコーティングの製造およヒソの後の凸版
印刷版を形成させるための加工は、例１３と同様にして
実施したが、この場合には化合物７　１００．９を架橋
性モノマーとして使用した。良好なレリーフ１１１造お
よびショアーＡ硬度９８を有する凸版印刷版が得られた
。
例１６ 感光性ポリマーコーティングの製造およびその後の凸版
印刷版を形成させるための加工は例１３と同様にして実
施したが、この場合には、化合物９　１００Ｆを架橋性
モノマーとして使用した。良好なレリーフ構造およびシ
ョアーＡ硬度９５を有する凸版印刷版が得られた。
例１７ 感光性ポリマーコーティングの製造およびその後の凸版
印刷版を形成させるための加工は例１３と同様にして実
施したが、この場合にはビニルアルコールコポリマー１
４５．５．！ｉ’、化合物１０　４４．６，９．ベンシ
ルジメチルケタール３．９ｇおよび２．６−ジーｔ−ブ
チル−４−メチルフェノールｏ、ｓ　、ｐから感光性ポ
リマーコーティングを加工した。良好なレリーフ構造お
よびショアーＡ硬度９８１ｃ有する凸版印刷版が得られ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は炭素原子数１〜４を有するアルキル基、ＣＨ＿
    ２ＯＨまたはＣＨ＿２ＯＲ＾７を表わし、Ｒ＾２は式I
    I ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の基を表わし、かつ Ｒ＾３は水素原子または式IIの基を表わすか、あるいは Ｒ＾２およびＲ＾３は一緒になつて式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の基を表わし、 ｎは１または２であり、 Ｒ＾４は、ｎ＝１である場合には水素原子、式IIの基を
    表わすか、またはＲ＾２およびＲ＾３が式IIIの基を形
    成しかつＲ＾１がアルキル基である場合には、選択的に
    式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） を表わし、ならびにｎ＝２である場合には、式IIIの基
    を表わし、 Ｒ＾５は炭素原子数１〜４を有するアルキル基を表わし
    、 Ｒ＾６およびＲ＾６′は同じかまたは異なり、かつ水素
    原子または炭素原子数１〜４を有するアルキル基を表わ
    し、かつ Ｒ＾７は式IIの基を表わすか、またはｎ＝１である場合
    には、Ｒ＾４とＲ＾７が一緒になつて式IIIの式を表わ
    し、かつ ｍは０または１である〕で示される化合物。 ２、Ｒ＾１が炭素原子数１または２を有するアルキル基
    である請求項１記載の化合物。 ３、Ｒ＾６が水素原子またはメチル基である請求項１記
    載の化合物。 ４、請求項１記載の式 I の化合物を製造する方法にお
    いて、式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） のアルケニルホスホン酸化合物または式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） のアルケニルホスフィン酸化合物 〔上記式中、Ｒ＾８およびＲ＾９は同じかまたは異なり
    、かつハロゲン原子、ＯＨ基もしくは炭素原子数１〜４
    を有するアルコキシ基を表わし、かつ Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾６′は前記の意味を表わす〕
    を、一般式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｒ＾１＾０は炭素原子数１〜４を有するアルキ
    ル基またはＣＨ＿２ＯＨ基を表わす〕の三価アルコール
    または四価アルコールと反応させ、一般式 I の化合物
    を生成させることを特徴とする請求項１記載の式 I の
    化合物の製法。 ５、本質的成分として ａ）ポリマー結合剤、 ｂ）遊離基によつて重合されることができる化合物、 ｃ）化学線の作用下に化合物（ｂ）の重合を開始させる
    ことができる化合物または化合物の組み合わせ物を含有
    し、この際、重合性化合物は請求項１記載の式 I の化
    合物である、放射線重合性混合物。 ６、結合剤（ａ）が水またはアルカリ水溶液に可溶であ
    る請求項５記載の放射線重合性混合物。 ７、重合開始剤（ｃ）は可視光線または長波長紫外線に
    対し感受性である請求項５記載の放射線重合性混合物。 ８、ポリマー結合剤（ａ）２０〜９５重量％、重合性化
    合物（ｂ）５〜８０重量％および重合開始剤（ｃ）０．
    ０１〜１０重量％を含有する請求項５記載の放射線−重
    合性混合物。 ９、放射線−感受性コーティングおよび場合によつては
    コーティング用支持体から成り、この際放射線−感受性
    コーティングは請求項５記載の混合物を成分とする放射
    線重合性記録材料。
JP1126829A 1988-05-21 1989-05-22 アルケニルホスホン酸エステルおよびアルケニルホスフイン酸エルテル、その製法並びに当該化合物を含有する放射線重合性混合物および記録材料 Pending JPH0225493A (ja)

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