JPH02255675A - 液晶性化合物これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents
液晶性化合物これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子Info
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- JPH02255675A JPH02255675A JP1077061A JP7706189A JPH02255675A JP H02255675 A JPH02255675 A JP H02255675A JP 1077061 A JP1077061 A JP 1077061A JP 7706189 A JP7706189 A JP 7706189A JP H02255675 A JPH02255675 A JP H02255675A
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組成
物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳しく
は電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤツ
ター等に利用される液晶素子に関するものである。
物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳しく
は電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤツ
ター等に利用される液晶素子に関するものである。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド フィジックス レターズ（“ＡｐｐｌｉｅｄＰ
ｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ”） Ｖｏ、１８．
Ｎｏ、４ （１９７１゜２．１５） Ｐ、１２７〜１２
８の”Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ０ｐｔｉｃ
ａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓ
ｔｅｄ ＮｅｍａｔｉｃＬＬｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａ！”に示されたＴＮ （ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉ
ｃ）型の液晶を用いたものである。
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュ ヘルフリツヒ（Ｗ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ）著“アプ
ライド フィジックス レターズ（“ＡｐｐｌｉｅｄＰ
ｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ”） Ｖｏ、１８．
Ｎｏ、４ （１９７１゜２．１５） Ｐ、１２７〜１２
８の”Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ０ｐｔｉｃ
ａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉｓ
ｔｅｄ ＮｅｍａｔｉｃＬＬｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａ！”に示されたＴＮ （ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉ
ｃ）型の液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向（効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向（効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂１半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂１半選択点”）にも有限に電界が
かかってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さ（なり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さ（なり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになワているのが現状である。
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになワているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）及びラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により提
案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国
特許第４３６７９２４号明細書等）。
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）及びラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）により提
案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国
特許第４３６７９２４号明細書等）。
双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテイツク
Ｃ相（ＳｍＣ”相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。
Ｃ相（ＳｍＣ”相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有する強
誘電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広（研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広（研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いる十分な特性を備えているとは云い難い。
応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［１１］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
は、下記の式［１１］ （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。
よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
きさＰｓの値を大きくする必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き（、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き（、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。
又、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれて
粘度も太き（なる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。
粘度も太き（なる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。
また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が、例
えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数によるｊｌｌｔ
ｒＪの限界を越えているのが現状である。
えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数によるｊｌｌｔ
ｒＪの限界を越えているのが現状である。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。
本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速（、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
するために、応答速度が速（、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。
本発明は、下記一般式（１）
（ただし、Ｒ，は炭素数ｌ〜１８の置換基を有していて
も良い直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、Ｒ２は炭
素数１〜１６の直鎖状アルキル基である。
も良い直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、Ｒ２は炭
素数１〜１６の直鎖状アルキル基である。
Ｘ ハ単結合、−ｏ−，−ｃｏｏ−，−ｏｃｏ−−ｏｃ
ｏｏ−−ｃｏ−であり、 Ｚは−Ｃｏｏ−，−ＣＨ、Ｏ−を示す。
ｏｏ−−ｃｏ−であり、 Ｚは−Ｃｏｏ−，−ＣＨ、Ｏ−を示す。
また、Ａは単結合、→（Ｄ←、舎のいずれか強誘電性カ
イラルスメクチック液晶組成物、及び該液晶組成物を一
対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもの
である。
イラルスメクチック液晶組成物、及び該液晶組成物を一
対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもの
である。
一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物のうち、Ｘは好ま
しくは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−であり、Ｒ１は好まし
くは下記（ｆ）〜（ｉｖ ）から選ばれる。
しくは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−であり、Ｒ１は好まし
くは下記（ｆ）〜（ｉｖ ）から選ばれる。
Ｄ ＣＩＮＣＩＩのｎ−アルキル基（ただし、ｍは
１〜７の整数であり、ｎは２〜９の整数である。又、光
学活性であっても良い。）（ただし、ｒはθ〜７の整数
であり、Ｓは０もしくはｌである。又、ｔは１−１４の
整数である。
１〜７の整数であり、ｎは２〜９の整数である。又、光
学活性であっても良い。）（ただし、ｒはθ〜７の整数
であり、Ｓは０もしくはｌである。又、ｔは１−１４の
整数である。
又、これは光学活性であっても良い。）°１
ｉｖ） −ＣＨ２ＣＨＣｘＨ２ｘ＋１＊
（ただし、Ｘは１−１６の整数である。）〔発明の詳細
な説明〕 前記一般式（１）で表わされる液晶性化合物の一般的な
合成例を以下に示す。
な説明〕 前記一般式（１）で表わされる液晶性化合物の一般的な
合成例を以下に示す。
Ｘが単結合。
−Ｃ−の時
間
ＣＨ、Ｏ夕
υ
ｉｉ） −ａ
ｉｉ） −ｂ
ただし、Ｒは直鎮状又は分岐状のアルキル基。
１ｉｉ） −ａ
ｉｉｉ） −ａ 、 ｂ
前記一般式
で表わされる液晶性化合物の
具体的な構造式を以下に示す。
ただし、
Ｒは直鎮状又は分岐状のアルキル基、
ｚ２は
−ＣＨ，ＯＨ，−ＣＯＯＨ
（Ｒ
Ｒ２゜
Ｘ。
Ａは前述のとおり）
す
υ
す
本発明の液晶組成物は、前記一般式（））で示される液
晶性化合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物１種
以上とを適当な割合で混合することにより得ることがで
きる。
晶性化合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物１種
以上とを適当な割合で混合することにより得ることがで
きる。
又、本発明による液晶組成物は、強誘電性液晶組成物、
特に、強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ま
しい。
特に、強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好ま
しい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。
る。
化合物Ｎｏ。
Ｃ７（３
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ８
Ｏ
Ｈ３
Ｈ３
Ｈ３
Ｈ３
Ｈ３
Ｈ３
Ｈ３
ＣａＨ＋ｓ（（瀘ｏｃ−＠（伽ＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５１１
＊ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ ＣＨ。
＊ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ ＣＨ。
ＣＨ３
ＣＨ３
す
ＣＨ３
す
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＴ（３
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ５
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
Ｃ＋ｏ Ｈ２１０−＠−（−ＣＨ２） ２ ＣＯ−＠−
ＯＣＨ２ＣＨＯＣ２Ｈ５１１＊ ＣＨ。
ＯＣＨ２ＣＨＯＣ２Ｈ５１１＊ ＣＨ。
Ｈ３
Ｕ
υ
ｔ
ｌ
Ｉ
ＣＩ！
Ｃ１
ｃ ８Ｈ、、、Ｉ Ｏ−＠−＠−ＣＨ２０（ｃ瀘ＣＨ、
ＯＣＨ２ＣＨＣ、。Ｈ２１＊ す （１５９） ＣＦ３ Ｃ，ＨＩ？Ｏ畷）−＠−ｃｏｃＨｃ 、 Ｈ，３８＊ ＣＦ。
ＯＣＨ２ＣＨＣ、。Ｈ２１＊ す （１５９） ＣＦ３ Ｃ，ＨＩ？Ｏ畷）−＠−ｃｏｃＨｃ 、 Ｈ，３８＊ ＣＦ。
υ
Ｎ
ｃ 、Ｈ、、（１４合■６Ｈ２゜
（ｔＳＯ）
Ｃ、Ｈｕ ヘ０砕Ｃ、Ｈ、。
υ
Ｃ１゜Ｈ２，０舎Ｃ１（２０４０Ｃ、Ｈ，。
Ｃ、Ｈ、、−＠−ＣＨ、Ｏ−＠＋）ｃ 、２Ｈ。
本発明の液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化合物、
あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶
化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以
下、これらを諸講溝虐液晶・材料と略す。）との配合割
合はＴｈ液晶材料１００重量部当り、本発明による液晶
性化合物を１〜５００重量部とすることが好ましい。
あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶
化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良い。以
下、これらを諸講溝虐液晶・材料と略す。）との配合割
合はＴｈ液晶材料１００重量部当り、本発明による液晶
性化合物を１〜５００重量部とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合もｍ
−液晶材料との配合割合は前述した着妻４春液晶材料１
００重量部当り、本発明による液晶性化合物の２種以上
の混合物を１〜５００重量部とすることが好ましい。
−液晶材料との配合割合は前述した着妻４春液晶材料１
００重量部当り、本発明による液晶性化合物の２種以上
の混合物を１〜５００重量部とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概略
図である。
第１図におい七符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｔｎ ０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜ｌＯ重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｔｎ ０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜ｌＯ重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させ
ることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常３０人〜１μｍ１好まし
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。
くは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜１
０００人が適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。
０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度ましい。
さらに応答速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電
圧マージンが広いことが望まれる。
圧マージンが広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電シルスメクチッ
クＣ相）という相転移系列を有していることが望ましい
。
ノドメイン状態を得るには、その強誘電シルスメクチッ
クＣ相）という相転移系列を有していることが望ましい
。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。
れている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。
る。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ ２０３ 、 ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ−Ｔｉｎ ０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線
で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（
Ｐ工）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極
間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３
のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ上）２４
がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向
を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有
しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解される
。
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ ２０３ 、 ＳｎＯ２あるいはＩＴＯ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ−Ｔｉｎ ０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線
で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（
Ｐ工）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極
間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３
のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ上）２４
がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向
を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有
しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解される
。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態３
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又与える電界Ｅａあ
るいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の
配向状態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸トランス−４
−ｎ−プロピルシクロヘキシルエステル（例示化合物Ｎ
ｏ、 ２ ）の製造 １ｉｉ） Ｃ山夕 ＋ ＩＣ０Ｎ （ＣＨ３） ２ ＋ ＰＯＣ１３
１）２−ドデカノイルチオフェンの製造５１の５ツロフ
ラスコにチオフェン１１２．５ｇ（１，３４ｍｏｌ）、
ｎ−ドデカノイルクロライド３００ｇ （１，３７ｍｏ
ｌ）、ｄｒｙベンゼン２．２５１を入れ、０℃以下に冷
却した。
−ｎ−プロピルシクロヘキシルエステル（例示化合物Ｎ
ｏ、 ２ ）の製造 １ｉｉ） Ｃ山夕 ＋ ＩＣ０Ｎ （ＣＨ３） ２ ＋ ＰＯＣ１３
１）２−ドデカノイルチオフェンの製造５１の５ツロフ
ラスコにチオフェン１１２．５ｇ（１，３４ｍｏｌ）、
ｎ−ドデカノイルクロライド３００ｇ （１，３７ｍｏ
ｌ）、ｄｒｙベンゼン２．２５１を入れ、０℃以下に冷
却した。
撹拌下、５ｎＣｊ！ ４１４８．５ｇ （５，７０ｘｌ
Ｏ−’ｍｏｌ）を０℃以下にて１時間かけて滴下した。
Ｏ−’ｍｏｌ）を０℃以下にて１時間かけて滴下した。
３０分間、同温にて撹拌した後、徐々に室温にもどしな
がら４時間反応させた。
がら４時間反応させた。
反応終了後１０％ＨＣｌ２１を添加し、１０分間撹拌し
た後、ベンゼン層を１０％ＨＣｌ１ （５００ｍｊ！
Ｘ３）、水（５００ｍＩ！Ｘ３）、５％Ｎａ ｚ Ｃｏ
ｓ （５００ｍｆ Ｘ３）、水（５００ｍｊ！ ｘ３
）にて洗浄した。ＣａＣ１２にて乾燥した後溶媒留去し
粗生成物３１５ｇを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留
し、精製品２７０ｇを得た。
た後、ベンゼン層を１０％ＨＣｌ１ （５００ｍｊ！
Ｘ３）、水（５００ｍＩ！Ｘ３）、５％Ｎａ ｚ Ｃｏ
ｓ （５００ｍｆ Ｘ３）、水（５００ｍｊ！ ｘ３
）にて洗浄した。ＣａＣ１２にて乾燥した後溶媒留去し
粗生成物３１５ｇを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留
し、精製品２７０ｇを得た。
（収率７５．７％）、 ｂ、ｐ １４６℃１０．６５
ｍｍＨｇｉｉ）２−ドデシルチオフェンの製造 ５１の５ツロフラスコに２−ドデカノイルチオフェン２
６６．０ｇ （１，０ｍｏｌ）、抱水ヒドラジン（６０
％） ３９２．４ｍｆ、ジエチレングリコール３Ｉｌを
入れ、１９５℃で過剰の水、抱水ヒドラジンを留去しな
がら６時間反応させた。その後５０℃まで冷却し、ＫＯ
Ｈ２１０，６ｇを加え、再び加熱して１５５℃で２時間
３０分反応させた。
ｍｍＨｇｉｉ）２−ドデシルチオフェンの製造 ５１の５ツロフラスコに２−ドデカノイルチオフェン２
６６．０ｇ （１，０ｍｏｌ）、抱水ヒドラジン（６０
％） ３９２．４ｍｆ、ジエチレングリコール３Ｉｌを
入れ、１９５℃で過剰の水、抱水ヒドラジンを留去しな
がら６時間反応させた。その後５０℃まで冷却し、ＫＯ
Ｈ２１０，６ｇを加え、再び加熱して１５５℃で２時間
３０分反応させた。
反応終了後、水１０１に注入、ＩＰＥにて抽出（２１×
２）、ＣａＣ１２乾燥、溶媒留去して粗生成物２２９ｇ
を得た。
２）、ＣａＣ１２乾燥、溶媒留去して粗生成物２２９ｇ
を得た。
これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品１６８ｇを得た
。
。
（収率６６．７％）
ｂ、ｐ １２１．５℃／ ０ 、７ ｍ ｍ Ｈｇｉ
ｉｉ）５−ドデシルチオフェン−２−カルバルデヒドの
製造 １２の４ツロフラスコにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
９３．７ｇ （１，２８ｍｏｆ）を入れ、５℃に冷却し
た。次にＰＯ（Ｊ’ ８ １０７．４ｇ （７，０ＯＸ
１０−’ｍｏｌ）を撹拌下１０℃以下にて１５分間で滴
下した。同温にて３０分間撹拌した後、室温にもどし２
−ドデシルチオフェン１６０ｇ （６，３５Ｘ １０”
”ｍｏｌ）を１０分間で滴下した。室温にて１時間３０
分撹拌した後、６０℃に加熱し２時間３０分反応させた
。
ｉｉ）５−ドデシルチオフェン−２−カルバルデヒドの
製造 １２の４ツロフラスコにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
９３．７ｇ （１，２８ｍｏｆ）を入れ、５℃に冷却し
た。次にＰＯ（Ｊ’ ８ １０７．４ｇ （７，０ＯＸ
１０−’ｍｏｌ）を撹拌下１０℃以下にて１５分間で滴
下した。同温にて３０分間撹拌した後、室温にもどし２
−ドデシルチオフェン１６０ｇ （６，３５Ｘ １０”
”ｍｏｌ）を１０分間で滴下した。室温にて１時間３０
分撹拌した後、６０℃に加熱し２時間３０分反応させた
。
＃千乾燥、溶媒留去して粗生成物２３７ｇを得た。
これを窒素気流下減圧蒸留し、１３５ｇの精製品を得た
。
。
（収率７５．９％）
ｂ、ｐ １６０℃／ ０ 、６ ｍ ｍ Ｈｇｉｖ）
５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸の製造 ２Ｉ！の４ツロフラスコに５−ドデシルチオフェン−２
−カルバルデヒド３０ｇ （１，０７Ｘ１０−’ｍｏｌ
）、ＮａＯＨ６，Ｏｇ、 ＫＭｎＯ４２１，３ｇ、水９
００ ｍ Ｊ！を入れ、室温にて１７時間撹拌した。
５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸の製造 ２Ｉ！の４ツロフラスコに５−ドデシルチオフェン−２
−カルバルデヒド３０ｇ （１，０７Ｘ１０−’ｍｏｌ
）、ＮａＯＨ６，Ｏｇ、 ＫＭｎＯ４２１，３ｇ、水９
００ ｍ Ｊ！を入れ、室温にて１７時間撹拌した。
反応終了後反応溶液を濃塩酸にて酸性にし、酢酸エチル
にて抽出（３００ｍ Ｉ！ ｘ４）、水洗（５００ｍｌ
×３）、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去
し、２９．９ｇの粗結晶を得た。
にて抽出（３００ｍ Ｉ！ ｘ４）、水洗（５００ｍｌ
×３）、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去
し、２９．９ｇの粗結晶を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液
へキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、さらに酢
酸エチルから再結晶して、精製品１２．１ｇを得た。
へキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、さらに酢
酸エチルから再結晶して、精製品１２．１ｇを得た。
（収率３８．２％）
ｖ）５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸クロライ
ドの製造 ５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸０．５２ｇ（
１，７８Ｘ １０−”ｍｏｌ）に塩化チオニル４ｍｌ！
を添加した。７０℃で４時間加熱撹拌した後、過剰の塩
化チオニルを減圧留去し５−ドデシルチオフェン−２−
カルボン酸クロライドを得た。
ドの製造 ５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸０．５２ｇ（
１，７８Ｘ １０−”ｍｏｌ）に塩化チオニル４ｍｌ！
を添加した。７０℃で４時間加熱撹拌した後、過剰の塩
化チオニルを減圧留去し５−ドデシルチオフェン−２−
カルボン酸クロライドを得た。
ｖｉ）５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸、トラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルエステルの製造 トランス−４−プロピルシクロヘキサノール０゜２１ｇ
（１，４８Ｘ １０−ｓｍｏ ｌ ｅ）をピリジン５
ｍｌに溶かし、水冷撹拌下５−ドデシルチオフェン−２
−カルボン酸クロライド０．５５ｇ （１，７６Ｘ１０
−”ｎｏ ｌ ｅ）をトルエン５ｍｌに溶かしてゆっく
り添加する。添加終了後６５−７０℃で４時間加熱撹拌
する。反応終了後室温まで放冷し、反応物を氷水５０ｍ
１に注入して塩酸酸性とする。トルエン抽出してトルエ
ン層を水洗、芒哨乾燥後減圧乾固して残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）で精製
し、５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸トランス
−４−プロピルシクロヘキシルエステル０．２４ｇを得
た。
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルエステルの製造 トランス−４−プロピルシクロヘキサノール０゜２１ｇ
（１，４８Ｘ １０−ｓｍｏ ｌ ｅ）をピリジン５
ｍｌに溶かし、水冷撹拌下５−ドデシルチオフェン−２
−カルボン酸クロライド０．５５ｇ （１，７６Ｘ１０
−”ｎｏ ｌ ｅ）をトルエン５ｍｌに溶かしてゆっく
り添加する。添加終了後６５−７０℃で４時間加熱撹拌
する。反応終了後室温まで放冷し、反応物を氷水５０ｍ
１に注入して塩酸酸性とする。トルエン抽出してトルエ
ン層を水洗、芒哨乾燥後減圧乾固して残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒トルエン）で精製
し、５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸トランス
−４−プロピルシクロヘキシルエステル０．２４ｇを得
た。
（収率３９％）
相転移温度（℃）
実施例 ２
５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸４−（４’−
オクチルシクロヘキシル）フェニルエステル（例示化合
物Ｎａ１５）の製造 実施例１．ｖｉ）におけるトランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキサノールのかわりに４− （４’ −オクチ
ルシクロヘキシル）フェノールを用いた以外は、実施例
１と同様にして標記化合物０．４４ｇを得た。（収率４
６％） 相転移温度（℃） 実施例３ ５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸４′（４−オ
クチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル（例示
化合物磁２７）の製造 実施例１．−）におけるトランス−４−ｎ−プロビルシ
クロヘキサールのかわりに４’ −（４−オクチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノールを用いた以外は実施例
１と同様にして標記化合物０．４７ｇを得た。（収率４
９％） 相移転温度（’Ｃ） 実施例４ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。
オクチルシクロヘキシル）フェニルエステル（例示化合
物Ｎａ１５）の製造 実施例１．ｖｉ）におけるトランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキサノールのかわりに４− （４’ −オクチ
ルシクロヘキシル）フェノールを用いた以外は、実施例
１と同様にして標記化合物０．４４ｇを得た。（収率４
６％） 相転移温度（℃） 実施例３ ５−ドデシルチオフェン−２−カルボン酸４′（４−オ
クチルシクロヘキシル）シクロヘキシルエステル（例示
化合物磁２７）の製造 実施例１．−）におけるトランス−４−ｎ−プロビルシ
クロヘキサールのかわりに４’ −（４−オクチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノールを用いた以外は実施例
１と同様にして標記化合物０．４７ｇを得た。（収率４
９％） 相移転温度（’Ｃ） 実施例４ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａ
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量部
例示化合物Ｎｏ。
例示化合物Ｎｏ。
構造式
更に、この液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。
次に、２枚の０ 、７ ｍ ｍ厚のガラス板を用意し、
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
物型ＫＢＭ−６０２］ ０．２％インプロピルアルコー
ル溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。
それぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電
極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着させ絶縁層
とした。ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学
物型ＫＢＭ−６０２］ ０．２％インプロピルアルコー
ル溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピンナーで１５
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて
２０分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−５１０１１，５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００゜ｒ、ｐ、ｍ
のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０人であった。
ポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ−５１０１１，５％
ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００゜ｒ、ｐ、ｍ
のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間、
３００℃加熱縮合焼成処理を施した。この時の塗膜の膜
厚は約２５０人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ■）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によつて測定したところ約２μｍ
であった。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ッソ■）］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセ
ル厚をベレツク位相板によつて測定したところ約２μｍ
であった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、等
方相から２０℃／ｈで ２５℃まで徐冷することにより
、強誘電性液晶素子を作成した。
方相から２０℃／ｈで ２５℃まで徐冷することにより
、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ビーク電
圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定した。その結果
を次に示す。
圧Ｖｐｐ＝２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光
学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検知して応答
速度（以後光学応答速度という）を測定した。その結果
を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃応答
速度 １３２ μ５ｅｃ ８７μ５ｅｃ ７１μｓｅｃ 比較例４ 実施例４で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全〈実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
速度 １３２ μ５ｅｃ ８７μ５ｅｃ ７１μｓｅｃ 比較例４ 実施例４で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する以
外は全〈実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
実施例５
実施例４で使用した例示化合物２，１４のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｃを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｃを作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量部
１５℃ ２５℃ ３５°Ｃ応答速
度 １５５μｓｅｃ １００ Ｉｔ ｓｅ
ｃ ８０μｓｅｃこの液晶組成物を用いた以外
は全（実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。
１５℃ ２５℃ ３５°Ｃ応答速
度 １５５μｓｅｃ １００ Ｉｔ ｓｅ
ｃ ８０μｓｅｃこの液晶組成物を用いた以外
は全（実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃応答
速度 １３０ ｐ ５ｅｃ ９１μ５ｅｃ ７８μｓｅｃ 実施例６ 実施例４で使用した例示化合物２，１４のかわりに以下
に示す例示、化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物りを作成した。
速度 １３０ ｐ ５ｅｃ ９１μ５ｅｃ ７８μｓｅｃ 実施例６ 実施例４で使用した例示化合物２，１４のかわりに以下
に示す例示、化合物を各々以下に示す重量部で混合し、
液晶組成物りを作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量部
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃応答速度
１０９ ｐ ５ｅｃ
７２μ５ｅｃ
６１μｓｅｃ
実施例７
実施例４で使用した例示化合物２，１４のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物りを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物りを作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃応答
速度 １２６ μ５ｅｃ ８５μ５ｅｃ ６９μｓｅｃ 実施例８ 実施例４で使用した例示化合物２，１４のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｅを作成した。
速度 １２６ μ５ｅｃ ８５μ５ｅｃ ６９μｓｅｃ 実施例８ 実施例４で使用した例示化合物２，１４のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｅを作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
部この液晶組成物を用いた以外は全（実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃応答
速度 １３８ μ５ｅｃ ９０μ５ｅｃ ７４μｓｅｃ 実施例９ 実施例４で使用した例示化合物２，１４のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｆを作成した。
速度 １３８ μ５ｅｃ ９０μ５ｅｃ ７４μｓｅｃ 実施例９ 実施例４で使用した例示化合物２，１４のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｆを作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重
量部す この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
量部す この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法
で光学応答速度を測定した。
測定結果を次に示す。
実施例ｉ。
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇ
を作成した。
を作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量部
１５℃ ２５℃ ３５℃応答速度 １１５μ５ｅｃ ７８μ５ｅｃ ６６μＳｅＣ ＣＨ３ ＣＨ。
１５℃ ２５℃ ３５℃応答速度 １１５μ５ｅｃ ７８μ５ｅｃ ６６μＳｅＣ ＣＨ３ ＣＨ。
更に、この液晶組成物Ｇに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量部
比較例１０ 実施例１Ｏで混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は、全〈実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
比較例１０ 実施例１Ｏで混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する
以外は、全〈実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例４と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。
この液晶素子内の均一配向は良好であり、モノドメイン
状態が得られた。
状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°０ ２５℃ ３５℃応答速
度 ４５０１ｔ ｓｅｃ ２７０ Ｂ ｓ
ｅｃ １９５ ｐ ５ｅｃ１５°０
２５°Ｃ３５℃ 応答速度 ３６４ μｓｅｃ ２３１ μ
ｓｅｃ １７５ μｓｅｃ実施例１１ 実施例１Ｏで使用した例示化合物１，１３．３４のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物■を作成した。
度 ４５０１ｔ ｓｅｃ ２７０ Ｂ ｓ
ｅｃ １９５ ｐ ５ｅｃ１５°０
２５°Ｃ３５℃ 応答速度 ３６４ μｓｅｃ ２３１ μ
ｓｅｃ １７５ μｓｅｃ実施例１１ 実施例１Ｏで使用した例示化合物１，１３．３４のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物■を作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量
部この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
部この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５°０ ３５°Ｃ
応答速度 ３５７ ｐ ｓｅｃ ２２０
μｓｅｃ １６８ μｓｅｃまた、駆動時には
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
応答速度 ３５７ ｐ ｓｅｃ ２２０
μｓｅｃ １６８ μｓｅｃまた、駆動時には
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
実施例１２
実施例１０で使用した例示化合物１，１３．３４のかわ
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｊを作成した。
りに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混
合し、液晶組成物Ｊを作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量
部この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
部この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃応答
速度 ３５２ μｓｅｃ ２２４ μｓｅ
ｃ １７１ μｓｅｃまた、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
速度 ３５２ μｓｅｃ ２２４ μｓｅ
ｃ １７１ μｓｅｃまた、駆動時には明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
実施例１３
実施例１０で使用した例示化合物１． １３．３４のか
わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物Ｋを作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重１
部この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
部この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５℃ ２５°０３５°Ｃ応答速度
３４１ μｓｅｃ ２１８ ｐ ｓｅｃ
１６２ μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も
良好であった。
３４１ μｓｅｃ ２１８ ｐ ｓｅｃ
１６２ μｓｅｃまた、駆動時には明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も
良好であった。
す
実施例１４
実施例１Ｏで使用した例示化合物１． １３．３４のか
わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物りを作成した。
わりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で
混合し、液晶組成物りを作成した。
例示化合物Ｎｏ、 構 造 式 重量
部この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
部この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観
察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
１５°０ ２５℃ ３５°Ｃ
応答速度 ３４８ μｓｅｃ ２１６ μ
ｓｅｃ １６６ μｓｅｃまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
応答速度 ３４８ μｓｅｃ ２１６ μ
ｓｅｃ １６６ μｓｅｃまた、駆動時には明
瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際
の双安定性も良好であった。
実施例１５〜１８
実施例４で使用した例示化合物および液晶組成物に代え
て、表１に示した例示化合物および液晶組成物を各重量
部で用い、Ｍ−Ｐの液晶組成物を得た。
て、表１に示した例示化合物および液晶組成物を各重量
部で用い、Ｍ−Ｐの液晶組成物を得た。
これらを用いた他は、全〈実施例４と同様の方法により
、強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
、強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方法で
光学応答速度を測定し、スイッチング状態を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。
ン状態が得られた。
測定結果を表１に示す。
表 １
実施例１５〜１８より明らかなように、本発明による液
晶組成物Ｍ−Ｐを含有する強誘電性液晶素子は、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度
の温度依存性も軽減されたものとなっている。
晶組成物Ｍ−Ｐを含有する強誘電性液晶素子は、低温に
おける作動特性、高速応答性が改善され、また応答速度
の温度依存性も軽減されたものとなっている。
実施例１９
実施例４で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］ ２％水溶液を用い
た他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ■製ＰＵＡ−１１７］ ２％水溶液を用い
た他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実
施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５℃１２
８ μｓｅｃ ８４ μｓｅｃ ７０
μｓｅｃ実施例２０ 実施例４で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全（実施例４と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
８ μｓｅｃ ８４ μｓｅｃ ７０
μｓｅｃ実施例２０ 実施例４で使用したＳｉＯ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全（実施例４と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様
の方法で光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
１５℃ ２５℃ ３５°Ｃ１
２３ｐ ｓｅｃ ８３ μｓｅｃ ６７
μｓｅｃ実施例１９．２０より明らかな様に、素子構
成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を
含有する素子は、実施例４と同様に低温作動特性の非常
に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減された
ものとなっている。
２３ｐ ｓｅｃ ８３ μｓｅｃ ６７
μｓｅｃ実施例１９．２０より明らかな様に、素子構
成を変えた場合でも本発明に従う強誘電性液晶組成物を
含有する素子は、実施例４と同様に低温作動特性の非常
に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減された
ものとなっている。
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 ｌ ・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・
・・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・・・・
・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・・・・・
・スペーサー６ ・・・・・・・・・・・・・・・・リ
ード線７・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源８
・・・・・・・・・・・・・・・・・偏光板９・・・・
・・・・・・・・・・・・・・光源１０・・・・・・・
・・・・・・・・・入射光１１ ・・・・・・・・・・
・・・・・・・透過光第２図において、 ２１ａ ・・・・・・・・・・・・・・・・・基板１ｂ ２４ ・・・・・・・・ 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４ａ・・・・・・・ ３４ｂ・・・・・・・ ａ ｂ 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ上） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 ｌ ・・・・・・・・・・・・・強誘電性液晶層２・・
・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・
・・・・・・・・・・透明電極４・・・・・・・・・・
・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・・・・・・
・スペーサー６ ・・・・・・・・・・・・・・・・リ
ード線７・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源８
・・・・・・・・・・・・・・・・・偏光板９・・・・
・・・・・・・・・・・・・・光源１０・・・・・・・
・・・・・・・・・入射光１１ ・・・・・・・・・・
・・・・・・・透過光第２図において、 ２１ａ ・・・・・・・・・・・・・・・・・基板１ｂ ２４ ・・・・・・・・ 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ３４ａ・・・・・・・ ３４ｂ・・・・・・・ ａ ｂ 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ上） 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 第２の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界
Claims (3)
- （１）下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （ただし、Ｒ＿１は炭素数１〜１８の置換基を有してい
ても良い直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、Ｒ＿２
は炭素数１〜１６の直鎖状アルキル基である。 Ｘは単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣ
ＯＯ−、−ＣＯ−であり、 Ｚは−ＣＯＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−を示す。 また、Ａは単結合、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかを示す
。）で示される液晶性化合物。 - （２）請求項１記載の液晶性化合物を少なくとも一種、
含有することを特徴とする液晶組成物。 - （３）請求項２記載の液晶組成物を一対の電極基板間に
配置してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1077061A JPH02255675A (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 液晶性化合物これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1077061A JPH02255675A (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 液晶性化合物これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255675A true JPH02255675A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=13623279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1077061A Pending JPH02255675A (ja) | 1989-03-28 | 1989-03-28 | 液晶性化合物これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02255675A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016056106A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | Jnc株式会社 | ピロールまたはチオフェン骨格を有する液晶化合物、液晶組成物およびその重合体 |
-
1989
- 1989-03-28 JP JP1077061A patent/JPH02255675A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016056106A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | Jnc株式会社 | ピロールまたはチオフェン骨格を有する液晶化合物、液晶組成物およびその重合体 |
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