JPH02257893A - 光学活性な２―置換カルボン酸の製造法 - Google Patents
光学活性な２―置換カルボン酸の製造法Info
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- JPH02257893A JPH02257893A JP13474389A JP13474389A JPH02257893A JP H02257893 A JPH02257893 A JP H02257893A JP 13474389 A JP13474389 A JP 13474389A JP 13474389 A JP13474389 A JP 13474389A JP H02257893 A JPH02257893 A JP H02257893A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は光学活性な２−置換カルボン酸の製造法に関し
、詳しくは医薬、農薬等の中間体あるいは液晶ポリマー
の原料として有用な光学活性な２−置換カルボン酸の製
造法に関する。
、詳しくは医薬、農薬等の中間体あるいは液晶ポリマー
の原料として有用な光学活性な２−置換カルボン酸の製
造法に関する。
［従来の技術１発明が解決しよ゛うとする課題］下記の
式（１） ％式％（） ［式中、（Ａ） ＲはＣｎＨｚ、＋ （ただし、ｎ≧１
）；ＣｒＩＨ２ｎ−ｔ （ただし、ｎ≧２ ） ：
Ｃ−Ｈｚ−Ｙ （ただし、ｍ≧１で、Ｙはヒドロキシル
基、スルフヒドリル基、アミノ基およびハロゲン原子の
いずれかであ素原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜５個
のアルキル基もしくはアルコキシル基またはハロゲン原
子である。）を示し、Ｘはメチル基、エチル基またはハ
ロゲン原子を示す、ただし、ＲおよびＸがメチル基また
はエチル基の場合を除く。
式（１） ％式％（） ［式中、（Ａ） ＲはＣｎＨｚ、＋ （ただし、ｎ≧１
）；ＣｒＩＨ２ｎ−ｔ （ただし、ｎ≧２ ） ：
Ｃ−Ｈｚ−Ｙ （ただし、ｍ≧１で、Ｙはヒドロキシル
基、スルフヒドリル基、アミノ基およびハロゲン原子の
いずれかであ素原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜５個
のアルキル基もしくはアルコキシル基またはハロゲン原
子である。）を示し、Ｘはメチル基、エチル基またはハ
ロゲン原子を示す、ただし、ＲおよびＸがメチル基また
はエチル基の場合を除く。
は水素または低級アルキル基である。）を示し、キル基
であり、Ｒ４は水素、低級アルキル基または２２Ｃ−Ｃ
Ｈ−（Ｚはハロゲン原子または低級アルキル基である。
であり、Ｒ４は水素、低級アルキル基または２２Ｃ−Ｃ
Ｈ−（Ｚはハロゲン原子または低級アルキル基である。
）である、）を示し、ＲとＸが結合してＲとＸが結合し
ている炭素原子とともにシクロプロパン環を形成する。
ている炭素原子とともにシクロプロパン環を形成する。
ただし、ＲおよびＸ中のＲ１，、、Ｒ４がすべて同じで
ある場合を除く。１で表わされるラセミ体の２−置換ニ
トリルを微生物もしくは酵素と接触させて直接あるいは
中間段階を経て下記の式（■り Ｒ−ＣＨＣＯＯＨ（ＩＩ ） （式中のＲとＸは上記に定義したとおりである。）で表
わされる光学活性な２−置換カルボン酸を製造する方法
は未だ知られていない。
ある場合を除く。１で表わされるラセミ体の２−置換ニ
トリルを微生物もしくは酵素と接触させて直接あるいは
中間段階を経て下記の式（■り Ｒ−ＣＨＣＯＯＨ（ＩＩ ） （式中のＲとＸは上記に定義したとおりである。）で表
わされる光学活性な２−置換カルボン酸を製造する方法
は未だ知られていない。
［課題を解決するための手段］
本発明は下記の式（Ｉ）
Ｒ−ＣＨＣＮ （Ｉ ）［式中、（
＾）ＲはＣ−８２、＋ （ただし、ｎ≧１）；Ｃ１，Ｈ
２ｎ−１（ただし、ｎ≧２ ） ； Ｃ，）１．、Ｙ
（ただし、ｍ≧１で、Ｙはヒドロキシル基、スルフヒド
リル基、アミノ基およびハロゲン原子のいずれかであ素
原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜５個のアルキル基も
しくはアルコキシル基またはハロゲン原子である。）を
示し、Ｘはメチル基、エチル基またはハロゲン原子を示
す。ただし、ＲおよびＸがメチル基またはエチル基の場
合を除く。
＾）ＲはＣ−８２、＋ （ただし、ｎ≧１）；Ｃ１，Ｈ
２ｎ−１（ただし、ｎ≧２ ） ； Ｃ，）１．、Ｙ
（ただし、ｍ≧１で、Ｙはヒドロキシル基、スルフヒド
リル基、アミノ基およびハロゲン原子のいずれかであ素
原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜５個のアルキル基も
しくはアルコキシル基またはハロゲン原子である。）を
示し、Ｘはメチル基、エチル基またはハロゲン原子を示
す。ただし、ＲおよびＸがメチル基またはエチル基の場
合を除く。
は水素または低級アルキル基である。）を示し、キル基
であり、Ｒ４は水素、低級アルキル基またはＺ、Ｃ−Ｃ
Ｈ−（Ｚはハロゲン原子または低級アルキル基である。
であり、Ｒ４は水素、低級アルキル基またはＺ、Ｃ−Ｃ
Ｈ−（Ｚはハロゲン原子または低級アルキル基である。
）である。）を示し、ＲとＸが結合してＲとＸが結合し
ている炭素原子とともにシクロプロパン環を形成する。
ている炭素原子とともにシクロプロパン環を形成する。
ただし、ＲおよびＸ中のＲ１へＲ４がすべて同じである
場合を除く。］で表わされるラセミ体の２−置換ニトリ
ルを下記の式（ＩＩ ） Ｒ−Ｃ：ＨＣＯＯ）ｌ （ＩＩ ）（
式中のＲとＸは上記に定義したとおりである。）で表わ
される光学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力を
有する微生物を上記式（１）で表わされるラセミ体の２
−置換ニトリルと接触させることを特徴とする前記式（
ＩＩ）で表わされる光学活性な２−置換カルボン酸の製
造法を提供するものであり、さらには上記式（１）で表
わされるラセミ体の２−置換ニトリルを下記の式（式中
、ＲおよびＸは上記に定義したとおりである。）で表わ
されるカルボン酸アミドに変換する能力を有する酵素お
よび上記式（ＩＩＩ ）で表わされるカルボン酸アミド
を上記式（Ｉりで表わされる光学活性な２−置換カルボ
ン酸に変換する能力を有する酵素を前記式（Ｉ）で表わ
されるラセミ体の２−置換ニトリルと接触させることを
特徴とする前記式（ＩＩ ）で表わされる光学活性な２
−置換カルボン酸の製造法および上記式（Ｉ）で表わさ
れるラセミ体の２−置換ニトリルを上記式（ＩＩ）で表
わされる光学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力
を有する酵素を前記式（１）で表わされるラセミ体の２
−置換ニトリルと接触させることを特徴とする前記式（
ＩＩ ）で表わされる光学活性な２−置換カルボン酸の
製造法をも提供するものである。
場合を除く。］で表わされるラセミ体の２−置換ニトリ
ルを下記の式（ＩＩ ） Ｒ−Ｃ：ＨＣＯＯ）ｌ （ＩＩ ）（
式中のＲとＸは上記に定義したとおりである。）で表わ
される光学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力を
有する微生物を上記式（１）で表わされるラセミ体の２
−置換ニトリルと接触させることを特徴とする前記式（
ＩＩ）で表わされる光学活性な２−置換カルボン酸の製
造法を提供するものであり、さらには上記式（１）で表
わされるラセミ体の２−置換ニトリルを下記の式（式中
、ＲおよびＸは上記に定義したとおりである。）で表わ
されるカルボン酸アミドに変換する能力を有する酵素お
よび上記式（ＩＩＩ ）で表わされるカルボン酸アミド
を上記式（Ｉりで表わされる光学活性な２−置換カルボ
ン酸に変換する能力を有する酵素を前記式（Ｉ）で表わ
されるラセミ体の２−置換ニトリルと接触させることを
特徴とする前記式（ＩＩ ）で表わされる光学活性な２
−置換カルボン酸の製造法および上記式（Ｉ）で表わさ
れるラセミ体の２−置換ニトリルを上記式（ＩＩ）で表
わされる光学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力
を有する酵素を前記式（１）で表わされるラセミ体の２
−置換ニトリルと接触させることを特徴とする前記式（
ＩＩ ）で表わされる光学活性な２−置換カルボン酸の
製造法をも提供するものである。
本発明において用いられる原料であるラセミ体の２−置
換ニトリルは前記式（Ｉ）で表わされるものであり、式
中のＲおよびＸは前記定義の通りである。具体的には、
２−メチルブチロニトリル；２−メチルペンチルニトリ
ル：２−メチルへキシルニトリル；２−メチル−３−ヒ
ドロキシ−プロピオニトリル；２−メチル−３−スルフ
ヒドロキシプロピオニトリル；２−メチル−３−クロロ
−プロピオニトリル；２−メチル−３−アミノ−プロピ
オニトリル；２−クロロプロピオニトリル；２．３−ジ
クロロプロピオニトリル；２−クロロブチロニトリル；
２．３−ジクロロブチロニトリル；２−フェニルプロピ
オニトリル、２−（４−イソブチルフェニル）プロピオ
ニトリル；２−メチル−３−ブテノニトリル；１−シア
ノ−２，２−ジメチルシクロプロパンなどが挙げられる
。
換ニトリルは前記式（Ｉ）で表わされるものであり、式
中のＲおよびＸは前記定義の通りである。具体的には、
２−メチルブチロニトリル；２−メチルペンチルニトリ
ル：２−メチルへキシルニトリル；２−メチル−３−ヒ
ドロキシ−プロピオニトリル；２−メチル−３−スルフ
ヒドロキシプロピオニトリル；２−メチル−３−クロロ
−プロピオニトリル；２−メチル−３−アミノ−プロピ
オニトリル；２−クロロプロピオニトリル；２．３−ジ
クロロプロピオニトリル；２−クロロブチロニトリル；
２．３−ジクロロブチロニトリル；２−フェニルプロピ
オニトリル、２−（４−イソブチルフェニル）プロピオ
ニトリル；２−メチル−３−ブテノニトリル；１−シア
ノ−２，２−ジメチルシクロプロパンなどが挙げられる
。
次に、本発明に用いる前記式（１）で表わされるラセミ
体の２−置換ニトリルを前記式（ＩＩ）で表わされる光
学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力を有する微
生物としては、シュードモナス属、フザリウム属、ロド
コッカス属、ブレビバクテリウム属、ミクロコツカス属
、バクテリデイウム属あるいはバチルス属のいずれかに
属し、当該２−置換ニトリルを当該２−置換カルボン酸
に変換する能力を有するものであればよい、具体的には
、シュードモナスｓｐ、 ＭＹ−１（ＦＥＲＭ Ｐ−９
１７４）フザリウムｓｐ、 ＭＹ−２（ＦＥＢＭ Ｐ−
９１８７） 、ロドコッカス・エリスロポリス（ＩＦｏ
１２３２０） 、ブレビバクテリウム・インペリアル
Ｂ２２２（ＣＢＳ ４９８．７４）、ミクロコツカスｓ
ｐ、 Ａ１１ｌ（ＣＢＳ ４９７．７４）、バタテリデ
イウムｓｐ、 Ｒ３４１（ＣＢＳ ４９６．７４）、バ
チルスｓｐ、 （ＣＢＳ４９４．７４）が好ましい。な
お、シェードモナスＳｐ。
体の２−置換ニトリルを前記式（ＩＩ）で表わされる光
学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力を有する微
生物としては、シュードモナス属、フザリウム属、ロド
コッカス属、ブレビバクテリウム属、ミクロコツカス属
、バクテリデイウム属あるいはバチルス属のいずれかに
属し、当該２−置換ニトリルを当該２−置換カルボン酸
に変換する能力を有するものであればよい、具体的には
、シュードモナスｓｐ、 ＭＹ−１（ＦＥＲＭ Ｐ−９
１７４）フザリウムｓｐ、 ＭＹ−２（ＦＥＢＭ Ｐ−
９１８７） 、ロドコッカス・エリスロポリス（ＩＦｏ
１２３２０） 、ブレビバクテリウム・インペリアル
Ｂ２２２（ＣＢＳ ４９８．７４）、ミクロコツカスｓ
ｐ、 Ａ１１ｌ（ＣＢＳ ４９７．７４）、バタテリデ
イウムｓｐ、 Ｒ３４１（ＣＢＳ ４９６．７４）、バ
チルスｓｐ、 （ＣＢＳ４９４．７４）が好ましい。な
お、シェードモナスＳｐ。
ＭＹ−１およびフザリウムｓｐ、 ＭＹ−２の菌学的性
質の詳細は特開昭６４−１０９９６号公報に記載されて
いる。これら微生物から人工的変異手段によ°って誘導
される変異株であっても上記能力を有するものであれば
、本発明に使用することができる。なお、本発明では前
記式でＩ）で表わされるラセミ体の２−置換ニトリルを
前記式（ＩＩ）で表わされる光学活性な２−置換カルボ
ン酸に変換する能力を有する微生物には当該２−置換ニ
トリルを当該２−置換カルボン酸に直接変換するもの、
中間産物としてＲ−Ｃ）ｌｃＯＮＨ２（式中、Ｒおよび
Ｘは前記と同じ、）で表わされるカルボン酸アミドを産
するもののはか中間産物として当該カルボン酸アミド以
外の物質を産するものでも、最終的に当該２−置換カル
ボン酸に変換する能力を有するものも包含される。ここ
で、当該カルボン酸アミドはラセミ体であるものであっ
ても、光学活性なものであってもよい。
質の詳細は特開昭６４−１０９９６号公報に記載されて
いる。これら微生物から人工的変異手段によ°って誘導
される変異株であっても上記能力を有するものであれば
、本発明に使用することができる。なお、本発明では前
記式でＩ）で表わされるラセミ体の２−置換ニトリルを
前記式（ＩＩ）で表わされる光学活性な２−置換カルボ
ン酸に変換する能力を有する微生物には当該２−置換ニ
トリルを当該２−置換カルボン酸に直接変換するもの、
中間産物としてＲ−Ｃ）ｌｃＯＮＨ２（式中、Ｒおよび
Ｘは前記と同じ、）で表わされるカルボン酸アミドを産
するもののはか中間産物として当該カルボン酸アミド以
外の物質を産するものでも、最終的に当該２−置換カル
ボン酸に変換する能力を有するものも包含される。ここ
で、当該カルボン酸アミドはラセミ体であるものであっ
ても、光学活性なものであってもよい。
微生物は様々な形態で使用することができ、たとえば増
殖期の菌体、微生物の培養終了後の培養液自体などの休
止期の菌体、固定化された菌体。
殖期の菌体、微生物の培養終了後の培養液自体などの休
止期の菌体、固定化された菌体。
破砕菌体などのいずれであってもよく、さらには微生物
菌体からの抽出処理物であってもよい。ここで微生物菌
体の固定化は、担体結合法、架橋法、包括法などの常法
の固定化技術を適用して行なうことができる。また、抽
出方法としては、微生物菌体の懸濁液を超音波、フレン
チプレス、高圧ホそジナイザーなどにより破砕したのち
、遠心分離等によって可溶性抽出物を得る方法などを採
用することができる。
菌体からの抽出処理物であってもよい。ここで微生物菌
体の固定化は、担体結合法、架橋法、包括法などの常法
の固定化技術を適用して行なうことができる。また、抽
出方法としては、微生物菌体の懸濁液を超音波、フレン
チプレス、高圧ホそジナイザーなどにより破砕したのち
、遠心分離等によって可溶性抽出物を得る方法などを採
用することができる。
上記微生物を培養するための培地としては、炭素源、窒
素源等を含有し、前記式（■）で表わされるラセミ体の
２−置換ニトリルを前記式（ＩＩ）で表わされる光学活
性な２−置換カルボン酸に変換する能力を有する微生物
が増殖できるものであれば、特に制限はない。炭素源と
してはグルコース、エタノール、グリセリン、アセトン
などが挙げられる。また、窒素源としては硝酸塩、アン
モニウム塩、酵母エキス、コーン・ステイープ・リカー
など通常の培養に用いられるものの他に、アセトニトリ
ル、アセトアミド、メタクリルアミドなどのニトリル加
水分解酵素誘導化合物を加えるか、またはアセトニトリ
ル、メタクリルニトリル、メタクリルアミド、プロピオ
ニトリル、プロピオンアミドのうち１種または２種以上
を混合して用いる。さらに、本発明では鉄塩（１〜ｓｏ
ｏｍｇ＃）を用いることが好ましい。その他、マグネシ
ウム塩、カルシウム塩、リン酸塩などの無機塩類や微生
物の生育に必要な栄養物質を培地に適宜加えることがで
きる。
素源等を含有し、前記式（■）で表わされるラセミ体の
２−置換ニトリルを前記式（ＩＩ）で表わされる光学活
性な２−置換カルボン酸に変換する能力を有する微生物
が増殖できるものであれば、特に制限はない。炭素源と
してはグルコース、エタノール、グリセリン、アセトン
などが挙げられる。また、窒素源としては硝酸塩、アン
モニウム塩、酵母エキス、コーン・ステイープ・リカー
など通常の培養に用いられるものの他に、アセトニトリ
ル、アセトアミド、メタクリルアミドなどのニトリル加
水分解酵素誘導化合物を加えるか、またはアセトニトリ
ル、メタクリルニトリル、メタクリルアミド、プロピオ
ニトリル、プロピオンアミドのうち１種または２種以上
を混合して用いる。さらに、本発明では鉄塩（１〜ｓｏ
ｏｍｇ＃）を用いることが好ましい。その他、マグネシ
ウム塩、カルシウム塩、リン酸塩などの無機塩類や微生
物の生育に必要な栄養物質を培地に適宜加えることがで
きる。
また、本発明に用いる前記式（Ｉ）で表わされるラセミ
体の２−置換ニトリルを前記式（ＩＩＩ ）で表わされ
るカルボン酸アミドに変換する能力を有する酵素および
前記式（ＩＩＩ ）で表わされるカルボン酸アミドを前
記式ＣＩりで表わされる光学活性な２−置換カルボン酸
に変換する能力を有する酵素または前記式（Ｉ）で表わ
されるラセミ体の２−置換ニトリルを前記式（Ｉりで表
わされる光学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力
を有する酵素としては微生物起源のものがあり、菌体内
または菌体外酵素のいずれであってもよい。具体的には
前記微生物に由来する酵素などを挙げることができる。
体の２−置換ニトリルを前記式（ＩＩＩ ）で表わされ
るカルボン酸アミドに変換する能力を有する酵素および
前記式（ＩＩＩ ）で表わされるカルボン酸アミドを前
記式ＣＩりで表わされる光学活性な２−置換カルボン酸
に変換する能力を有する酵素または前記式（Ｉ）で表わ
されるラセミ体の２−置換ニトリルを前記式（Ｉりで表
わされる光学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力
を有する酵素としては微生物起源のものがあり、菌体内
または菌体外酵素のいずれであってもよい。具体的には
前記微生物に由来する酵素などを挙げることができる。
前記式（Ｉ）で表わされるラセミ体の２−置換ニトリル
と上記微生物または酵素の接触は様々な態様で行なうこ
とができ、微生物または酵素の存在するところにラセミ
体の２−置換ニトリルを一度に添加しても、少量づつ数
回に分けて添加してもよいが、好ましくは低濃度に抑え
られるように少量づつ連続または数回に分けて添加する
とよい、ラセミ体の２−置換ニトリルの添加量は１〜３
ｏｏｇ＃が適当であり、添加する時期は微生物の場合、
培地に微生物を植菌する前、微生物の培養中または培養
後、あるいは培養終了後に集菌し、懸濁液とした後のい
ずれであってもよい。
と上記微生物または酵素の接触は様々な態様で行なうこ
とができ、微生物または酵素の存在するところにラセミ
体の２−置換ニトリルを一度に添加しても、少量づつ数
回に分けて添加してもよいが、好ましくは低濃度に抑え
られるように少量づつ連続または数回に分けて添加する
とよい、ラセミ体の２−置換ニトリルの添加量は１〜３
ｏｏｇ＃が適当であり、添加する時期は微生物の場合、
培地に微生物を植菌する前、微生物の培養中または培養
後、あるいは培養終了後に集菌し、懸濁液とした後のい
ずれであってもよい。
なお、カルボン酸アミドなどの中間産物を経る場合、こ
れら中間産物を最終のカルボン酸に変換するために用い
る微生物や酵素についても適当な時期に反応系に加えれ
ばよい。
れら中間産物を最終のカルボン酸に変換するために用い
る微生物や酵素についても適当な時期に反応系に加えれ
ばよい。
本発明において、前記式（Ｉ）で表わされるラセミ体の
２−置換ニトリルと上記微生物または酵素の反応は、用
いる微生物または酵素により異なるが、微生物を用いる
場合は好気的条件下で行なう他は、温度０〜６０℃、好
ましくは３〜３０℃、ｐＨ４〜１１、好ましくはｐＨ６
〜９の範囲で反応させればよく、酵素を用いる場合もこ
れに準ずればよい。
２−置換ニトリルと上記微生物または酵素の反応は、用
いる微生物または酵素により異なるが、微生物を用いる
場合は好気的条件下で行なう他は、温度０〜６０℃、好
ましくは３〜３０℃、ｐＨ４〜１１、好ましくはｐＨ６
〜９の範囲で反応させればよく、酵素を用いる場合もこ
れに準ずればよい。
反応終了後、生成した光学活性な２−置換カルボン酸は
、常法により分ａｔ精製すればよく、例えば活性炭吸着
法、イオン交換樹脂法、抽出法、蒸留法など通常用いら
れる手段を用いることができる。
、常法により分ａｔ精製すればよく、例えば活性炭吸着
法、イオン交換樹脂法、抽出法、蒸留法など通常用いら
れる手段を用いることができる。
本発明により得られる光学活性な２−置換カルボン酸は
前記式（ＩＩ）で表わされる物質であり、具体的には下
記の物質を挙げることができる。
前記式（ＩＩ）で表わされる物質であり、具体的には下
記の物質を挙げることができる。
トキシーβ−ナフチル）−プロピオン酸３−アミノ−２
−メチルプロピオン酸 イソブチルフェニル）−プロピオン酸 である。
−メチルプロピオン酸 イソブチルフェニル）−プロピオン酸 である。
また、本発明の実施態様では光学活性な２−置換カルボ
ン酸とともに、この２−置換カルボン酸と鏡像体の関係
にある２−置換カルボン酸に対応する光学活性な２−置
換カルボン酸アミドまたは光学活性な２−置換ニトリル
の併産が可能であるから、生成物から常法によりこの２
−置換カルボン酸アミドまたは２−置換ニトリルを分離
した後、加水分解すれば相当する光学活性な２−置換カ
ルボン酸を得ることができる。
ン酸とともに、この２−置換カルボン酸と鏡像体の関係
にある２−置換カルボン酸に対応する光学活性な２−置
換カルボン酸アミドまたは光学活性な２−置換ニトリル
の併産が可能であるから、生成物から常法によりこの２
−置換カルボン酸アミドまたは２−置換ニトリルを分離
した後、加水分解すれば相当する光学活性な２−置換カ
ルボン酸を得ることができる。
［実施例］
次に、実施例により本発明を説明する。
実施例１
シュードモナスｓｐ、 ＭＹ−１（ＦＥＲＭ Ｐ−９１
７４）をグリセリンｌｅｇ／１１ 、アセトニトリル５
ｇ／Ｒ、ＫＨ２ＰＯ４θ、Ｓｇ／１． ＮａｚＨＰＯ
４・１２Ｈ２０５ｇ／Ｒ、ＭｇＳＯ４’７ＨｔＯＯ，２
ｇ／ｊ、 ＣａＣ４ｚ・２ＨｚＯＯ，０１ｇ／ｉ’、
Ｆｅ１ｏ４Ｇ、０１ｇ／ｊ。
７４）をグリセリンｌｅｇ／１１ 、アセトニトリル５
ｇ／Ｒ、ＫＨ２ＰＯ４θ、Ｓｇ／１． ＮａｚＨＰＯ
４・１２Ｈ２０５ｇ／Ｒ、ＭｇＳＯ４’７ＨｔＯＯ，２
ｇ／ｊ、 ＣａＣ４ｚ・２ＨｚＯＯ，０１ｇ／ｉ’、
Ｆｅ１ｏ４Ｇ、０１ｇ／ｊ。
酵母エキス０．０５ｇ／ｊ 、コーン・ステイープ・リ
カー０．０５ｇ＃を含む培地１５００ｍｊ！に植菌し、
３０℃で２４時間培養した。培養終了後、集菌し洗浄し
た菌体を３０ｆｆｌＲのイオン交換水に懸濁させた。次
いで、ｐＨを７．５〜７．８、温度を１５℃にコントロ
ールしながら２−クロロプロピオニトリルを５分毎に１
８０ｍｇづつ、経時的に１５０分間添加した。さらに、
９０分間反応させた後、遠心分離により除菌した。除菌
した反応液について、エーテルを用いた常法により分離
し、酸性画分１．３ｇと中性画分４．５ｇを得た。酸性
画分については、エーテルと５％炭酸ナトリウムを用い
て２−クロロプロピオン酸がガスクロマトグラフィーで
１ピークになるまで精製した。得られた２−クロロプロ
ピオン酸の比旋光度は［α］ｎ＝−６−７（溶媒：エタ
ノール）であった。中性画分についてガスクロマトグラ
フィー（カラム： Ｔｈｅｒｍｏｎ ３０００ ｃｅｌ
ｌｔｅ ５４５）で分析した結果、２−クロロプロピオ
ンアミドの純度は９３％であり、比旋光度は［αｌｎ−
＋ １３．０ （溶媒：エタノール）であった。
カー０．０５ｇ＃を含む培地１５００ｍｊ！に植菌し、
３０℃で２４時間培養した。培養終了後、集菌し洗浄し
た菌体を３０ｆｆｌＲのイオン交換水に懸濁させた。次
いで、ｐＨを７．５〜７．８、温度を１５℃にコントロ
ールしながら２−クロロプロピオニトリルを５分毎に１
８０ｍｇづつ、経時的に１５０分間添加した。さらに、
９０分間反応させた後、遠心分離により除菌した。除菌
した反応液について、エーテルを用いた常法により分離
し、酸性画分１．３ｇと中性画分４．５ｇを得た。酸性
画分については、エーテルと５％炭酸ナトリウムを用い
て２−クロロプロピオン酸がガスクロマトグラフィーで
１ピークになるまで精製した。得られた２−クロロプロ
ピオン酸の比旋光度は［α］ｎ＝−６−７（溶媒：エタ
ノール）であった。中性画分についてガスクロマトグラ
フィー（カラム： Ｔｈｅｒｍｏｎ ３０００ ｃｅｌ
ｌｔｅ ５４５）で分析した結果、２−クロロプロピオ
ンアミドの純度は９３％であり、比旋光度は［αｌｎ−
＋ １３．０ （溶媒：エタノール）であった。
実施例２
実施例１において、２−クロロプロピオニトリルの代わ
りに３−クロロ−２−メチルプロピオニトリルを用い、
５分毎に１８０ｍｇづつ経時的に１００分間添加したこ
と以外は実施例１と同様の操作を行なったところ、酸性
画分１．１５ｇと中性画分１．３ ｇが得られた。酸性
画分についてガスクロマトグラフィーで分析した結果、
３−クロロ−２−メチルプロピオン酸が１ピークで得ら
れ、その比旋光度は［Ｃ１゜＝＋１．ｌｌ（溶媒：エタ
ノール）であった。中性画分については酢酸エチル−ｎ
−ヘキサンで再結晶を行ない精製した。得られた３−ク
ロロ−２−メチルプロピオンアミドの比旋光度は［α］
ｏ” −ｓ、ａ（溶媒：エタノール）であった。
りに３−クロロ−２−メチルプロピオニトリルを用い、
５分毎に１８０ｍｇづつ経時的に１００分間添加したこ
と以外は実施例１と同様の操作を行なったところ、酸性
画分１．１５ｇと中性画分１．３ ｇが得られた。酸性
画分についてガスクロマトグラフィーで分析した結果、
３−クロロ−２−メチルプロピオン酸が１ピークで得ら
れ、その比旋光度は［Ｃ１゜＝＋１．ｌｌ（溶媒：エタ
ノール）であった。中性画分については酢酸エチル−ｎ
−ヘキサンで再結晶を行ない精製した。得られた３−ク
ロロ−２−メチルプロピオンアミドの比旋光度は［α］
ｏ” −ｓ、ａ（溶媒：エタノール）であった。
実施例３
実施例１において、２−クロロプロピオニトリルの代わ
りに２−メチルブチロニトリルを用い、５分毎にＨＩＧ
Ｈづつ経時的に８０分間添加したこと以外は実施例１と
同様の操作を行なったところ、酸性画分１．４ ｇと中
性画分０．７ｇが得られた。酸性画分についてガスクロ
マトグラフィーで分析した結果、２−メチル酪酸が１ピ
ークで得られ、その比旋光度は［α］ｏ＝＋ ８．５
（溶媒：エタノール）であった、中性画分については酢
酸エチル−ｎ−ヘキサンで結晶化した。得られた２−メ
チルブチロアミドの比旋光度は［α］ｏ＝ −２３，８
（溶媒：水）であった。
りに２−メチルブチロニトリルを用い、５分毎にＨＩＧ
Ｈづつ経時的に８０分間添加したこと以外は実施例１と
同様の操作を行なったところ、酸性画分１．４ ｇと中
性画分０．７ｇが得られた。酸性画分についてガスクロ
マトグラフィーで分析した結果、２−メチル酪酸が１ピ
ークで得られ、その比旋光度は［α］ｏ＝＋ ８．５
（溶媒：エタノール）であった、中性画分については酢
酸エチル−ｎ−ヘキサンで結晶化した。得られた２−メ
チルブチロアミドの比旋光度は［α］ｏ＝ −２３，８
（溶媒：水）であった。
実施例４
実施例１において、２−クロロプロピオニトリルの代わ
りに２−メチル−３−ブテンニトリルを用い、５分毎に
１８０６づつ経時的に６０分間添加したこと以外は実施
例１と同様の操作を行なったところ、酸性画分１．２ｇ
と中性画分１．４ ｇが得られた。酸性画分についてガ
スクロマトグラフィーで分析した結果、２−メチル−３
−ブテン酸が１ピークで得られ、その比旋光度は［α］
ロー＋ ｌａ、Ｏ（溶媒：エタノール）であった。中性
画分については酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで結晶化した
。得られた２−メチル−３−ブテンアミドの比旋光度は
［αＬ＝ −６−３（溶媒：エタノール）であった。
りに２−メチル−３−ブテンニトリルを用い、５分毎に
１８０６づつ経時的に６０分間添加したこと以外は実施
例１と同様の操作を行なったところ、酸性画分１．２ｇ
と中性画分１．４ ｇが得られた。酸性画分についてガ
スクロマトグラフィーで分析した結果、２−メチル−３
−ブテン酸が１ピークで得られ、その比旋光度は［α］
ロー＋ ｌａ、Ｏ（溶媒：エタノール）であった。中性
画分については酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで結晶化した
。得られた２−メチル−３−ブテンアミドの比旋光度は
［αＬ＝ −６−３（溶媒：エタノール）であった。
実施例５
フザリウムｓｐ、 ＭＹ−２（ＦＥＢＭ Ｐ−９１８７
）をグリセリン１０ｇ／ｊ 、アセトニトリル５ｇ／Ｉ
！、にＨ２ＰＯ４０，５ｇ／ｌ、 Ｎａ２ＨＰＯ４’１
２Ｈｚ０５ ｇ／Ｊ 、 ＭｇＳＯ４・７Ｈｘ８０．２
ｇ／ｊ、 ＣａＣｌ１２−２Ｊ００．０１ｇ／Ｉ！、Ｆ
ｅＳＯ４’７８２００．０１ｇ／ｊ 、酵母エキス０．
０５ｇ／ｊ 、コーン・ステイープ・リカー０．０５ｇ
／ｉ）を含む培地１００ｍｊに植菌し、３０℃で２８時
間培養した。培養終了後、集菌し洗浄した菌体をＬｏｉ
ｎのｐＨ８の１７１５Ｍリン酸バッファーに懸濁した０
次いで、２−メチルブチロニトリルを１００μ！加え、
１５℃で５時間反応させた後、６Ｎ塩酸を加えてｐＨ２
としたのち、遠心分離により菌を除いた。除菌した反応
液について、ガスクロマトグラフィー（カラム： Ｔｈ
ｅｒ＋＋ｏｎ ３０００ｃｅｌｉｔｅ ５４５）で２−
メチル酪酸を定量した結果、生産量は２ ｇ／ｊであっ
た。なお、２−メチル酪酸アミドはほとんど検出されな
かった。得られた２−メチル酪酸について、エーテルで
抽出しく５）−１−（１−ナフチル）エチルアミンのア
ミドとした後、高速液体クロマトグラフィー（カラム：
Ｕｎｉｓｉｌ Ｑ１００−５ 、溶媒；ｎ−ヘキサン
：テトラヒドロフラン＝４：１）を用いて光学純度を測
定したところ、７１％ｅｅの（Ｓ）−２−メチル酪酸で
あることを確認した。
）をグリセリン１０ｇ／ｊ 、アセトニトリル５ｇ／Ｉ
！、にＨ２ＰＯ４０，５ｇ／ｌ、 Ｎａ２ＨＰＯ４’１
２Ｈｚ０５ ｇ／Ｊ 、 ＭｇＳＯ４・７Ｈｘ８０．２
ｇ／ｊ、 ＣａＣｌ１２−２Ｊ００．０１ｇ／Ｉ！、Ｆ
ｅＳＯ４’７８２００．０１ｇ／ｊ 、酵母エキス０．
０５ｇ／ｊ 、コーン・ステイープ・リカー０．０５ｇ
／ｉ）を含む培地１００ｍｊに植菌し、３０℃で２８時
間培養した。培養終了後、集菌し洗浄した菌体をＬｏｉ
ｎのｐＨ８の１７１５Ｍリン酸バッファーに懸濁した０
次いで、２−メチルブチロニトリルを１００μ！加え、
１５℃で５時間反応させた後、６Ｎ塩酸を加えてｐＨ２
としたのち、遠心分離により菌を除いた。除菌した反応
液について、ガスクロマトグラフィー（カラム： Ｔｈ
ｅｒ＋＋ｏｎ ３０００ｃｅｌｉｔｅ ５４５）で２−
メチル酪酸を定量した結果、生産量は２ ｇ／ｊであっ
た。なお、２−メチル酪酸アミドはほとんど検出されな
かった。得られた２−メチル酪酸について、エーテルで
抽出しく５）−１−（１−ナフチル）エチルアミンのア
ミドとした後、高速液体クロマトグラフィー（カラム：
Ｕｎｉｓｉｌ Ｑ１００−５ 、溶媒；ｎ−ヘキサン
：テトラヒドロフラン＝４：１）を用いて光学純度を測
定したところ、７１％ｅｅの（Ｓ）−２−メチル酪酸で
あることを確認した。
実施例６
実施例５において、２−メチルブチロニトリルの代わり
に２−メチル−３−ブテノニトリルを用いたこと以外は
実施例５と同様の操作を行なった。その結果、光学純度
３０％ｅｅの２−メチル−３−ブテン酸３．５ｇ／ｊの
生産を確認した。なお、２−メチル−３−ブテンアミド
は認められなかった。
に２−メチル−３−ブテノニトリルを用いたこと以外は
実施例５と同様の操作を行なった。その結果、光学純度
３０％ｅｅの２−メチル−３−ブテン酸３．５ｇ／ｊの
生産を確認した。なお、２−メチル−３−ブテンアミド
は認められなかった。
実施例７
実施例５において、２−メチルブチロニトリルの代わり
に２−メチル−３−クロロプロピオニトリルを用い、３
時間反応を行なった以外は実施例５と同様の操作を行な
った。その結果、光学純度４０％ｅｅの２−メチル−３
−クロロプロピオン酸４、．８ｇ／ｊの生産を確認した
。
に２−メチル−３−クロロプロピオニトリルを用い、３
時間反応を行なった以外は実施例５と同様の操作を行な
った。その結果、光学純度４０％ｅｅの２−メチル−３
−クロロプロピオン酸４、．８ｇ／ｊの生産を確認した
。
比較例１
実施例５において、２−メチルブチロニトリルの代わり
に２１メチル酪酸アミドを１ ｇ／Ｒ添加して反応を行
なった。その結果、２−メチル酪酸は検出されなかった
。また、２−メチル酪酸アミドも減少しなかった。
に２１メチル酪酸アミドを１ ｇ／Ｒ添加して反応を行
なった。その結果、２−メチル酪酸は検出されなかった
。また、２−メチル酪酸アミドも減少しなかった。
実施例８
シェードモナスＳＰ、 ＭＹ−１（ＦＥＲＭ Ｐ−９１
７４）をグリセリン１ａｇ／＋ 、メタクリルアミド５
ｇ／Ｒ，にＨ２ＰＯ４０，５ｇ／ｊ、 Ｎａ２ＨＰＯ４
・１２Ｈｚ０５ ｇ／Ｒ、ＭｇＳＯ４４Ｈ２００，２ｇ
／Ｒ，ＣａＣｌ１２・２）１２００．０１８／ｆ！、Ｆ
ｅＳＯ４”７）１２０ｏ、ｏｔｇ／ｊ、酵母エキスｏ、
ｏｓｇ／Ｒ，コーン・ステイープ・リカー０ 、０５
ｇ／Ｉ！を含む培地４ＱＯｒｎｌに植菌し、３０℃で１
８時間培養した。培養終了後、集菌し洗浄した菌体を２
０ｍｊ＋のｐＨ８の１７１５Ｍリン酸パッファーに懸濁
した０次いで、１−シアノ−２，２−ジメチルシクロプ
ロパン２００ｍｇを菌体懸濁液に加えて１５℃で６５時
間反応させた後、遠心分離により除菌した。除菌した反
応液について、エーテルを用いた常法により分離し、酸
性画分１３０ｍｇとアミド画分８９Ｉ１ｇを得た。酸性
画分より得られた２、２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸の比旋光度は［α］。＝＋１０８（溶媒：エタノ
ール）であり、アミド画分より得られた２、２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸アミドの比旋光度は［α］
、＝−８１（溶媒：エタノール）であった、比旋光度よ
り、得られた２、２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸は３体であることがわかった。また、得られた２゜２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸について（Ｓ）−
ｔ−（ｔ−ナフチル）エチルアミンのアミドとした後、
高速液体クロマトグラフィー（カラム： Ｕｎｉｓｉｌ
Ｑ１００−５ 、溶媒；ｆｉ−ヘキサン：テトラヒド
ロフラン−４：１）を用いて光学純度を測定したところ
、８４％ｅｅであった。
７４）をグリセリン１ａｇ／＋ 、メタクリルアミド５
ｇ／Ｒ，にＨ２ＰＯ４０，５ｇ／ｊ、 Ｎａ２ＨＰＯ４
・１２Ｈｚ０５ ｇ／Ｒ、ＭｇＳＯ４４Ｈ２００，２ｇ
／Ｒ，ＣａＣｌ１２・２）１２００．０１８／ｆ！、Ｆ
ｅＳＯ４”７）１２０ｏ、ｏｔｇ／ｊ、酵母エキスｏ、
ｏｓｇ／Ｒ，コーン・ステイープ・リカー０ 、０５
ｇ／Ｉ！を含む培地４ＱＯｒｎｌに植菌し、３０℃で１
８時間培養した。培養終了後、集菌し洗浄した菌体を２
０ｍｊ＋のｐＨ８の１７１５Ｍリン酸パッファーに懸濁
した０次いで、１−シアノ−２，２−ジメチルシクロプ
ロパン２００ｍｇを菌体懸濁液に加えて１５℃で６５時
間反応させた後、遠心分離により除菌した。除菌した反
応液について、エーテルを用いた常法により分離し、酸
性画分１３０ｍｇとアミド画分８９Ｉ１ｇを得た。酸性
画分より得られた２、２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸の比旋光度は［α］。＝＋１０８（溶媒：エタノ
ール）であり、アミド画分より得られた２、２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸アミドの比旋光度は［α］
、＝−８１（溶媒：エタノール）であった、比旋光度よ
り、得られた２、２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸は３体であることがわかった。また、得られた２゜２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸について（Ｓ）−
ｔ−（ｔ−ナフチル）エチルアミンのアミドとした後、
高速液体クロマトグラフィー（カラム： Ｕｎｉｓｉｌ
Ｑ１００−５ 、溶媒；ｆｉ−ヘキサン：テトラヒド
ロフラン−４：１）を用いて光学純度を測定したところ
、８４％ｅｅであった。
実施例９
実施例８において、微生物による反応時間６５時間を５
時間にしたこと以外は実施例８と同様に微生物の培養お
よび微生物反応を実施した。除菌した反応液をガスクロ
マトグラフィー（カラム：Ｔｈｅｒｍｏｎ ３０００
ｃａｌｉｔａ ５４５ 、カラム温度：１２０℃）で定
量した結果、２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸は４５ａｇ７２０ｍｊ 、 ２．２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸アミドは１８０ｍｇ７２０ｍｊであ
った。また、得られた２、２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸は光学純度１００％ｅｅの３体であフた。
時間にしたこと以外は実施例８と同様に微生物の培養お
よび微生物反応を実施した。除菌した反応液をガスクロ
マトグラフィー（カラム：Ｔｈｅｒｍｏｎ ３０００
ｃａｌｉｔａ ５４５ 、カラム温度：１２０℃）で定
量した結果、２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸は４５ａｇ７２０ｍｊ 、 ２．２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸アミドは１８０ｍｇ７２０ｍｊであ
った。また、得られた２、２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸は光学純度１００％ｅｅの３体であフた。
実施例１０
実施例８と同組成の培地１００ｍｊにシュードモナスｓ
ｐ、 ＭＹ−１（ＦＥＲＭ Ｐ−９１７４）を植菌し、
３０℃で１８時間培養した。培養終了後、集菌し洗浄し
た菌体をｐＨ８の１７１５Ｍリン酸バッファー１０ｍｊ
に懸濁した。
ｐ、 ＭＹ−１（ＦＥＲＭ Ｐ−９１７４）を植菌し、
３０℃で１８時間培養した。培養終了後、集菌し洗浄し
た菌体をｐＨ８の１７１５Ｍリン酸バッファー１０ｍｊ
に懸濁した。
次いで、２−メチル−３−ブテノニトリル１００ｍｇを
加え、１５℃で１５分間反応させた後、遠心分離により
除菌した。除菌した反応液を実施例９と同様の条件でガ
スクロマトグラフィーで測定した結果、２−メチル−３
−ブテン酸４３ｍｇ／ｌｈｊと２−メチル−３−ブテン
アミド７２ｍｇ／ＬｏａＮが得られた。得られた２−メ
チル−３−ブテン酸は光学純度４０％ｅｅであった。
加え、１５℃で１５分間反応させた後、遠心分離により
除菌した。除菌した反応液を実施例９と同様の条件でガ
スクロマトグラフィーで測定した結果、２−メチル−３
−ブテン酸４３ｍｇ／ｌｈｊと２−メチル−３−ブテン
アミド７２ｍｇ／ＬｏａＮが得られた。得られた２−メ
チル−３−ブテン酸は光学純度４０％ｅｅであった。
実施例１１〜１５
実施例１０において、シュードモナスｓｐ、 ＭＹ−１
（ＦＥＲＭ Ｐ−９１７４）の代わりに第１表に示した
微生物を用いたこと、２−メチル−３−ブテノニトリル
の代わりに２−クロロプロピオニトリルを用いたことお
よび反応時間を６０分間としたこと以外は実施例１０と
同様の操作を行ない、２−クロロプロピオン酸と２−ク
ロロプロピオンアミドをガスクロマトグラフィー（カラ
ム： Ｔｈｅｒｍｏｎ ３０００ ｃｅｌｉｔｅ５４５
、カラム温度：１４０℃）で定量した。また、得られた
２−クロロプロピオン酸の光学純度を測定した。この結
果を第１表に示す。
（ＦＥＲＭ Ｐ−９１７４）の代わりに第１表に示した
微生物を用いたこと、２−メチル−３−ブテノニトリル
の代わりに２−クロロプロピオニトリルを用いたことお
よび反応時間を６０分間としたこと以外は実施例１０と
同様の操作を行ない、２−クロロプロピオン酸と２−ク
ロロプロピオンアミドをガスクロマトグラフィー（カラ
ム： Ｔｈｅｒｍｏｎ ３０００ ｃｅｌｉｔｅ５４５
、カラム温度：１４０℃）で定量した。また、得られた
２−クロロプロピオン酸の光学純度を測定した。この結
果を第１表に示す。
第１表
実施例１Ｂ
実施例１０において、２−メチル−３−ブテノニトリル
の代わりに２−メチルへキシルニトリルを用いたこと以
外は実施例１０と同様に反応を行なった。除菌した反応
液をガスクロマトグラフィー（カラム：丁ｈｅｒｍｏｎ
３０００ ｃｅｌｉｔｅ ５４５ 、カラム温度＝１
５０℃）で定量した結果、２−メチルヘキサン酸は１２
ｍｇ／１０ｍＪ 、 ２−メチルへキサアミド６３ｍｇ
７１０ｍｊであった。また、得られた２−メチルヘキサ
ン酸の光学純度は７８％ｅｅであった。
の代わりに２−メチルへキシルニトリルを用いたこと以
外は実施例１０と同様に反応を行なった。除菌した反応
液をガスクロマトグラフィー（カラム：丁ｈｅｒｍｏｎ
３０００ ｃｅｌｉｔｅ ５４５ 、カラム温度＝１
５０℃）で定量した結果、２−メチルヘキサン酸は１２
ｍｇ／１０ｍＪ 、 ２−メチルへキサアミド６３ｍｇ
７１０ｍｊであった。また、得られた２−メチルヘキサ
ン酸の光学純度は７８％ｅｅであった。
［発明の効果］
本発明によれば、光学活性な２−置換カルボン酸を効率
よく製造することができる。得られた光学活性な２−置
換カルボン酸は医薬、農薬等の中間体や液晶ポリマーの
原料として有用である。
よく製造することができる。得られた光学活性な２−置
換カルボン酸は医薬、農薬等の中間体や液晶ポリマーの
原料として有用である。
Claims (3)
- （１）下記の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、（Ａ）ＲはＣ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１（ただし
、ｎ≧１）；Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿−＿１（ただし、ｎ≧
２）；Ｃ＿ｍＨ＿２＿ｍＹ（ただし、ｍ≧１で、Ｙはヒ
ドロキシル基、スルフヒドリル基、アミノ基およびハロ
ゲン原子のいずれかである。）；▲数式、化学式、表等
があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼
（ただし、Ｗは水素原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜
５個のアルキル基もしくはアルコキシル基またはハロゲ
ン原子である。）を示し、Ｘはメチル基、エチル基また
はハロゲン原子を示す。ただし、ＲおよびＸがメチル基
またはエチル基の場合を除く。 または、（Ｂ）Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼
（ただし、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素または低級アルキ
ル基である。）を示し、Ｘは▲数式、化学式、表等があ
ります▼（ただし、Ｒ＾３は水素または低級アルキル基
であり、Ｒ＾４は水素、低級アルキル基またはＺ＿２Ｃ
＝ＣＨ−（Ｚはハロゲン原子または低級アルキル基であ
る。）である。）を示し、ＲとＸが結合してＲとＸが結
合している炭素原子とともにシクロプロパン環を形成す
る。ただし、ＲおよびＸ中のＲ＾１〜Ｒ＾４がすべて同
じである場合を除く。］で表わされるラセミ体の２−置
換ニトリルを下記の式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中のＲとＸは上記に定義したとおりである。）で表
わされる光学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力
を有する微生物を上記式（ I ）で表わされるラセミ体
の２−置換ニトリルと接触させることを特徴とする前記
式（II）で表わされる光学活性な２−置換カルボン酸の
製造法。 - （２）請求項１記載の式（ I ）で表わされるラセミ体
の２−置換ニトリルを下記の式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中のＲとＸは請求項１において定義したとおりであ
る。）で表わされるカルボン酸アミドに変換する能力を
有する酵素および上記式（III）で表わされるカルボン
酸アミドを請求項１記載の式（II）で表わされる光学活
性な２−置換カルボン酸に変換する能力を有する酵素を
前記式（ I ）で表わされるラセミ体の２−置換ニトリ
ルと接触させることを特徴とする前記式（II）で表わさ
れる光学活性な２−置換カルボン酸の製造法。 - （３）請求項１記載の式（ I ）で表わされるラセミ体
の２−置換ニトリルを請求項１記載の式（II）で表わさ
れる光学活性な２−置換カルボン酸に変換する能力を有
する酵素を前記式（ I ）で表わされるラセミ体の２−
置換ニトリルと接触させることを特徴とする前記式（I
I）で表わされる光学活性な２−置換カルボン酸の製造
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19890115610 EP0356912A3 (en) | 1988-08-29 | 1989-08-24 | A method for the preparation of an optically active 2-substituted carboxylic acid |
| US07/760,824 US5238828A (en) | 1988-08-29 | 1991-09-17 | Method for the preparation of an optically active 2-substituted carboxylic acid |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21253688 | 1988-08-29 | ||
| JP63-212536 | 1988-08-29 | ||
| JP63-318587 | 1988-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02257893A true JPH02257893A (ja) | 1990-10-18 |
Family
ID=16624298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13474389A Pending JPH02257893A (ja) | 1988-08-29 | 1989-05-30 | 光学活性な２―置換カルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02257893A (ja) |
-
1989
- 1989-05-30 JP JP13474389A patent/JPH02257893A/ja active Pending
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