JPH0225850A - 放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法 - Google Patents
放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法Info
- Publication number
- JPH0225850A JPH0225850A JP63175032A JP17503288A JPH0225850A JP H0225850 A JPH0225850 A JP H0225850A JP 63175032 A JP63175032 A JP 63175032A JP 17503288 A JP17503288 A JP 17503288A JP H0225850 A JPH0225850 A JP H0225850A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- acid
- solution
- pattern
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、紫外線、電子線、イオンビームまたはＸ線な
どの放射線に感応する組成物およびそれを用いたパター
ン形成法に関する。より詳しくは微細加工用に適し、耐
ドライエツチング性に優れた放射線感応性組成物および
それを用いたパターン形成法に関する。
どの放射線に感応する組成物およびそれを用いたパター
ン形成法に関する。より詳しくは微細加工用に適し、耐
ドライエツチング性に優れた放射線感応性組成物および
それを用いたパターン形成法に関する。
従来、放射線照射により酸を発生する化合物とポリマー
の混合系の放射線感応性組成物に関しては、特開昭５９
−４５４３９、特開昭６２−１６４０４５、特開昭６２
−３９４２０において論じられている。いずれの従来技
術も、本発明における特定のポリマーを用いることを示
していない。
の混合系の放射線感応性組成物に関しては、特開昭５９
−４５４３９、特開昭６２−１６４０４５、特開昭６２
−３９４２０において論じられている。いずれの従来技
術も、本発明における特定のポリマーを用いることを示
していない。
将来のリソグラフィーとして短波長リソグラフイー特に
エキシマ−レーザーを用いたリソグラフィーが注目され
ている。しかし、この露光波長（２４８ｎｍ）において
、従来使用されているナフトキノンジアジドとノボラッ
クからなるポジ型ホトレジストは吸収が強く使用できな
い。この問題を解決する試みとして上記従来技術が報告
されている。しかし、エキシマ−レーザーリソグラフィ
ーの利用に当たっては露光装置の制約から露光波長の狭
帯化が必要であり、このため露光強度が低下するのでレ
ジストの高感度化が要求される。 また電子線リソグラフィーにおいて高解像性レジストの
高感度化は大きな課題として残されている。 本発明の目的は、新しいポリマーからなる高解像度かつ
高感度レジストを提供することにある。
エキシマ−レーザーを用いたリソグラフィーが注目され
ている。しかし、この露光波長（２４８ｎｍ）において
、従来使用されているナフトキノンジアジドとノボラッ
クからなるポジ型ホトレジストは吸収が強く使用できな
い。この問題を解決する試みとして上記従来技術が報告
されている。しかし、エキシマ−レーザーリソグラフィ
ーの利用に当たっては露光装置の制約から露光波長の狭
帯化が必要であり、このため露光強度が低下するのでレ
ジストの高感度化が要求される。 また電子線リソグラフィーにおいて高解像性レジストの
高感度化は大きな課題として残されている。 本発明の目的は、新しいポリマーからなる高解像度かつ
高感度レジストを提供することにある。
上記目的は酸前駆体とポリマーの混合系において、露光
によって発生した酸がポリマーの側鎖の化学結合を解離
し、その最終生成物の溶解性が初期のポリマーのそれと
著しく異なる系を見出すことにより達成される。 本発明で酸前駆体としては、短波長領域に吸収のある従
来から知られている、ジアゾニウム塩。 ジアリルヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩
などのオニウム塩やハロゲン化有機化合物を用いる。本
発明における塩の対アニオンはテトラフルオロホウ酸塩
、゛ヘキサフルオロアンチモン酸塩、トリフルオロメタ
ンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸、トルエンスルホン
酸塩などのようなルイス酸であるが、本発明がこれらの
対アニオンに限定されるものではない。 本発明における望ましいポリマーは、酸によって効率的
にポリマー側鎖の化学結合を解離し、その最終生成物の
極性（溶解度）が解離前のポリマーのそれと著しく異な
るビニル重合体である。しかし本発明は、ビニル付加重
合によって得られた重合体に限定されない。本発明にお
いて有用なポリマーを合成するために、重縮合、重付加
および付加縮合などの他の重合も用いられる。 照射によって生じた酸に対して不安定な基は、ポリビニ
ルフェノール、ポリビニル安息香酸やノボラック樹脂な
どのアルカリ可溶性樹脂の水酸基を保護する反応によっ
て形成されるアセタールとチオアセタールであることを
見出した。 望ましいポリマーはポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオ
キシスチレン）、ポリ（ｐ−テトラヒドロフラニルオキ
シスチレン）、ポリ（ｐ−テトラヒドロチオピラニルオ
キシスチレン）、ポリ（ｐ−テトラヒドロチオピラニル
オキシスチレン）、ポリ（ｐ−ビニル安息香酸テトラヒ
ドロピラニルエステル）、ポリ（ｐ−ビニル安息香酸テ
トラヒドロフラニルエステル）、ポリ（Ｐ−ビニル安息
香酸テトラヒドロチオピラニルエステル）、ポリ（ｐ−
ビニル安息香酸テトラヒドロチオフラニルエステル）、
ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロピラニルエステル
）、ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロフラニルエス
テル）、ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロチオピラ
ニルエステル）、ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロ
チオフラニルエステル）である。ポリマーは、アセター
ルを側鎖に含む上記ポリマーとの共重合体でもよく、上
記ポリマーと相溶性のあるポリマーとの混合系でもよい
。 本発明の組成物において、放射線の照射によって酸を発
生する化合物の量は、高分子化合物１００重量部に対し
、１−５０重量部の範囲であることが好ましく、１−３
０重量部であることがより好ましい、１重量部未満では
効果が少ない。また５０重量部を超えると塗膜にしたと
きの特性が低下する傾向にあるので上記の範囲が望まし
い。 ［作用］ ポリマー側鎖のアセタールは、放射線照射によって生じ
た酸により攻撃を受けると効率的に水酸基およびカルボ
ン酸が形成される。それによって照射部と未照射部との
極性の差すなわち溶解性の差が生じる。そのため、現像
液を選択することにより、ポジ型あるいはネガ型のパタ
ーンを得ることができる１例えば極性溶剤を用いて現像
を行なうと、露光部は現像液に対する溶解性が大きく、
未露光部は溶解性に乏しく難溶であり、ポジ型のパター
ンを得ることができる。一方非極性溶剤を用いて現像を
行なうと逆に未露光部の現像液に対する溶解性が大きく
ネガ型のパターンを得ることができる。 本発明において放射線照射によって生じた酸はアセター
ル分解反応の触媒として働く。酸は触媒であるため少量
存在しておればよく、アセタール分解反応によって消費
されない。
によって発生した酸がポリマーの側鎖の化学結合を解離
し、その最終生成物の溶解性が初期のポリマーのそれと
著しく異なる系を見出すことにより達成される。 本発明で酸前駆体としては、短波長領域に吸収のある従
来から知られている、ジアゾニウム塩。 ジアリルヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩
などのオニウム塩やハロゲン化有機化合物を用いる。本
発明における塩の対アニオンはテトラフルオロホウ酸塩
、゛ヘキサフルオロアンチモン酸塩、トリフルオロメタ
ンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸、トルエンスルホン
酸塩などのようなルイス酸であるが、本発明がこれらの
対アニオンに限定されるものではない。 本発明における望ましいポリマーは、酸によって効率的
にポリマー側鎖の化学結合を解離し、その最終生成物の
極性（溶解度）が解離前のポリマーのそれと著しく異な
るビニル重合体である。しかし本発明は、ビニル付加重
合によって得られた重合体に限定されない。本発明にお
いて有用なポリマーを合成するために、重縮合、重付加
および付加縮合などの他の重合も用いられる。 照射によって生じた酸に対して不安定な基は、ポリビニ
ルフェノール、ポリビニル安息香酸やノボラック樹脂な
どのアルカリ可溶性樹脂の水酸基を保護する反応によっ
て形成されるアセタールとチオアセタールであることを
見出した。 望ましいポリマーはポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオ
キシスチレン）、ポリ（ｐ−テトラヒドロフラニルオキ
シスチレン）、ポリ（ｐ−テトラヒドロチオピラニルオ
キシスチレン）、ポリ（ｐ−テトラヒドロチオピラニル
オキシスチレン）、ポリ（ｐ−ビニル安息香酸テトラヒ
ドロピラニルエステル）、ポリ（ｐ−ビニル安息香酸テ
トラヒドロフラニルエステル）、ポリ（Ｐ−ビニル安息
香酸テトラヒドロチオピラニルエステル）、ポリ（ｐ−
ビニル安息香酸テトラヒドロチオフラニルエステル）、
ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロピラニルエステル
）、ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロフラニルエス
テル）、ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロチオピラ
ニルエステル）、ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロ
チオフラニルエステル）である。ポリマーは、アセター
ルを側鎖に含む上記ポリマーとの共重合体でもよく、上
記ポリマーと相溶性のあるポリマーとの混合系でもよい
。 本発明の組成物において、放射線の照射によって酸を発
生する化合物の量は、高分子化合物１００重量部に対し
、１−５０重量部の範囲であることが好ましく、１−３
０重量部であることがより好ましい、１重量部未満では
効果が少ない。また５０重量部を超えると塗膜にしたと
きの特性が低下する傾向にあるので上記の範囲が望まし
い。 ［作用］ ポリマー側鎖のアセタールは、放射線照射によって生じ
た酸により攻撃を受けると効率的に水酸基およびカルボ
ン酸が形成される。それによって照射部と未照射部との
極性の差すなわち溶解性の差が生じる。そのため、現像
液を選択することにより、ポジ型あるいはネガ型のパタ
ーンを得ることができる１例えば極性溶剤を用いて現像
を行なうと、露光部は現像液に対する溶解性が大きく、
未露光部は溶解性に乏しく難溶であり、ポジ型のパター
ンを得ることができる。一方非極性溶剤を用いて現像を
行なうと逆に未露光部の現像液に対する溶解性が大きく
ネガ型のパターンを得ることができる。 本発明において放射線照射によって生じた酸はアセター
ル分解反応の触媒として働く。酸は触媒であるため少量
存在しておればよく、アセタール分解反応によって消費
されない。
次に前述の望ましいポリマーを形成するための好ましい
合成法を示す。
合成法を示す。
【参考例１】ポリ（ｐ−テトラヒドロフラニルオキシス
チレン）の合成 ４０ｍＱの２．３−ジヒドロ−４Ｈ−ピランとＰ−ヒド
ロキシベンズアルデヒド ３５ｇを２３０ ｍ Ｑの酢
酸エチルに溶解し、これに触媒量の塩酸を加えた。この
溶液を室温で２４時間撹拌した。 この溶液を２％水酸化ナトリウム溶液で洗浄し。 硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。この生成
物４５ｇをテトラヒドロフランに溶解し、メチルトリフ
ェニルホスホニウムプロミド７５ｇとｔ−ブトキシカリ
ウム５２ｇのテトラヒドロフラン溶液に加えた。２時間
反応させたのち、溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで３回
抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した
。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。 このｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレンのトルエ
ン溶液に７ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）１ｗ
ｔ、％加え、窒素雰囲気下で６時間８０℃に加熱した。 冷却後ポリマーを石油エーテル中に沈殿させ、真空中で
乾燥して表記のポリマーを得た。 また、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの代わりにｍ−
ヒドロキシベンズアルデヒドや０−ヒドロキシベンズア
ルデヒドを用いると、全く同様にしてそれぞれ対応する
メタ置換スチレンやオルト置換スチレンが得られた。
チレン）の合成 ４０ｍＱの２．３−ジヒドロ−４Ｈ−ピランとＰ−ヒド
ロキシベンズアルデヒド ３５ｇを２３０ ｍ Ｑの酢
酸エチルに溶解し、これに触媒量の塩酸を加えた。この
溶液を室温で２４時間撹拌した。 この溶液を２％水酸化ナトリウム溶液で洗浄し。 硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。この生成
物４５ｇをテトラヒドロフランに溶解し、メチルトリフ
ェニルホスホニウムプロミド７５ｇとｔ−ブトキシカリ
ウム５２ｇのテトラヒドロフラン溶液に加えた。２時間
反応させたのち、溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで３回
抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した
。粗生成物をカラムクロマトグラフィにより精製した。 このｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレンのトルエ
ン溶液に７ゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）１ｗ
ｔ、％加え、窒素雰囲気下で６時間８０℃に加熱した。 冷却後ポリマーを石油エーテル中に沈殿させ、真空中で
乾燥して表記のポリマーを得た。 また、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの代わりにｍ−
ヒドロキシベンズアルデヒドや０−ヒドロキシベンズア
ルデヒドを用いると、全く同様にしてそれぞれ対応する
メタ置換スチレンやオルト置換スチレンが得られた。
【参考例２】ポリ（ｐ−テトラヒドロフラニルオキシス
チレン）の合成 塩化スルフリル３６ｇとテトラヒドロフラン１゜５Ωを
室温で混合し、２−クロロテトラヒドロフランのＴＨＦ
溶液を調製した。ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド２０
ｇのＴＨＦ溶液に、上記の２−クロロテトラヒドロフラ
ン溶液とトリエチルアミン６０ｇのＴＨＦ溶液を同時に
加えた。生成したトリエチルアミン塩酸塩を除去し、溶
媒を濃縮することによりフラニルオキシベンズアルデヒ
ドを得た。窒素雰囲気下メチルトリフェニルホスホニウ
ムプロミド５９ｇとｐ−ブトキシカリウム３９ｇのＴ
ＨＦ溶液に、上記ｐ−フラニルオキシベンズアルデヒド
のＴＨＦ溶液を加えた。 ２時間後に生成物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽
出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮することによ
りｐ−テトラヒドロフラニルオキシスチレンの粗生成物
をえた。この粗生成物をカラムクロマトグラフィにより
精製した。モノマーのトルエン溶液にアゾビスイソブチ
ロニトリル（ＡＩＢＮ）１ｗｔ％加え、窒素雰囲気下で
６時間８０”Ｃに加熱した。冷却後ポリマーを石油エー
テル中に沈殿させ、真空中で乾燥して表記のポリマーを
得た、
チレン）の合成 塩化スルフリル３６ｇとテトラヒドロフラン１゜５Ωを
室温で混合し、２−クロロテトラヒドロフランのＴＨＦ
溶液を調製した。ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド２０
ｇのＴＨＦ溶液に、上記の２−クロロテトラヒドロフラ
ン溶液とトリエチルアミン６０ｇのＴＨＦ溶液を同時に
加えた。生成したトリエチルアミン塩酸塩を除去し、溶
媒を濃縮することによりフラニルオキシベンズアルデヒ
ドを得た。窒素雰囲気下メチルトリフェニルホスホニウ
ムプロミド５９ｇとｐ−ブトキシカリウム３９ｇのＴ
ＨＦ溶液に、上記ｐ−フラニルオキシベンズアルデヒド
のＴＨＦ溶液を加えた。 ２時間後に生成物を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで３回抽
出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮することによ
りｐ−テトラヒドロフラニルオキシスチレンの粗生成物
をえた。この粗生成物をカラムクロマトグラフィにより
精製した。モノマーのトルエン溶液にアゾビスイソブチ
ロニトリル（ＡＩＢＮ）１ｗｔ％加え、窒素雰囲気下で
６時間８０”Ｃに加熱した。冷却後ポリマーを石油エー
テル中に沈殿させ、真空中で乾燥して表記のポリマーを
得た、
【参考例３】ポリ（ｐ−ビニル安息香酸テトラヒドロピ
ラニルエステル）の合成 ｐ−ブロモスチレンと金属マグネシウムを反応させた後
、炭酸ガスを吹き込んでｐ−ビニル安息香酸を合成した
。このカルボン酸を２，３−ジヒドロピランを用いてエ
ステル化して、Ｐ−ビニル安息香酸テトラヒドロピラニ
ルエステルを得た。 蒸留して精製したモノマーのトルエン溶液にＡＩＢＮ
１ｗｔ％を加え、窒素雰囲気下８０℃に４時間加熱し
た。冷却後ポリマーを石油エーテル中に沈殿させ、真空
中で乾燥して表記のポリマーを得た。
ラニルエステル）の合成 ｐ−ブロモスチレンと金属マグネシウムを反応させた後
、炭酸ガスを吹き込んでｐ−ビニル安息香酸を合成した
。このカルボン酸を２，３−ジヒドロピランを用いてエ
ステル化して、Ｐ−ビニル安息香酸テトラヒドロピラニ
ルエステルを得た。 蒸留して精製したモノマーのトルエン溶液にＡＩＢＮ
１ｗｔ％を加え、窒素雰囲気下８０℃に４時間加熱し
た。冷却後ポリマーを石油エーテル中に沈殿させ、真空
中で乾燥して表記のポリマーを得た。
【参考例４】ポリ（ｐ−ビニル安息香酸テトラヒドロフ
ラニルエステル）の合成 上と同様にして合成したｐ−ビニル安息香酸のＴＨＦ溶
液に、上記の２−クロロテトラヒドロフラン溶液とトリ
エチルアミンのＴＨＦ溶液を同時に加えた。生成したト
リエチルアミン塩酸塩を除去し、溶媒を濃縮することに
よりｐ−ビニル安息香酸テトラヒドロフラニルエステル
を得た。蒸留して得た精製した七ツマ−のトルエン溶液
にＡＸＢＮ １ｗｔ％を加え、窒素雰囲気下８０℃に
４時間加熱した。冷却後ポリマーを石油エーテル中に沈
殿させ、真空中で乾燥して表記のポリマーを得た。
ラニルエステル）の合成 上と同様にして合成したｐ−ビニル安息香酸のＴＨＦ溶
液に、上記の２−クロロテトラヒドロフラン溶液とトリ
エチルアミンのＴＨＦ溶液を同時に加えた。生成したト
リエチルアミン塩酸塩を除去し、溶媒を濃縮することに
よりｐ−ビニル安息香酸テトラヒドロフラニルエステル
を得た。蒸留して得た精製した七ツマ−のトルエン溶液
にＡＸＢＮ １ｗｔ％を加え、窒素雰囲気下８０℃に
４時間加熱した。冷却後ポリマーを石油エーテル中に沈
殿させ、真空中で乾燥して表記のポリマーを得た。
【参考例５】ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロピラ
ニルエステル）の合成 ｐ−クロロメチルスチレンとシアン化ナトリウムより合
成したｐ−ビニルベンジルニトリルを酸触媒とともに加
熱することにより加水分解し、４−スチリル酢酸を得た
。このカルボン酸を２，３−ジヒドロビランを用いてエ
ステル化して、４−スチリル酢酸テトラヒドロピラニル
エステルを得た。蒸留して得た精製した七ツマ−のトル
エン溶液にＡＩＢＮ １ｗｔ％を加え、窒素雰囲気下
８０’Ｃに６時間加熱した。冷却後ポリマーを石油エー
テル中に沈殿させ、真空中で乾燥して表記のポリマーを
得た。
ニルエステル）の合成 ｐ−クロロメチルスチレンとシアン化ナトリウムより合
成したｐ−ビニルベンジルニトリルを酸触媒とともに加
熱することにより加水分解し、４−スチリル酢酸を得た
。このカルボン酸を２，３−ジヒドロビランを用いてエ
ステル化して、４−スチリル酢酸テトラヒドロピラニル
エステルを得た。蒸留して得た精製した七ツマ−のトル
エン溶液にＡＩＢＮ １ｗｔ％を加え、窒素雰囲気下
８０’Ｃに６時間加熱した。冷却後ポリマーを石油エー
テル中に沈殿させ、真空中で乾燥して表記のポリマーを
得た。
【参考例６】ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロフラ
ニルエステル）の合成 上と同様にして合成したｐ−スチリル酢酸のＴＨＦ溶液
に、上記の２−クロロテトラヒドロフラン溶液とトリエ
チルアミンのＴＨＦ溶液を同時に加えた。生成したトリ
エチルアミン塩酸塩を除去し、溶媒を濃縮することによ
りｐ−スチリル酢酸テトラヒドロフラニルエステルを得
た。蒸留して得た精製したモノマーのトルエン溶液にＡ
ＩＢＮ１ｗｔ％を加え、窒素雰囲気下８０℃に６時間加
熱した。冷却後ポリマーを石油エーテル中に沈殿させ、
真空中で乾燥して表記のポリマーを得た。 ［実施例１］ ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン）をシ
クロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液となるよう
にし、これにジフェニルヨードニウムトリフロロメタン
スルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗｔ％加えレ
ジスト溶液とした。 このレジスト溶液をシリコンウェハ上に回転塗布し、８
０℃で３０分間ベークして厚さ０．７μｍのレジスト膜
を形成した。キセノン−水銀ランプからの光を２４８ｎ
ｍ用干渉フィルターを通してパターンを有するマスクを
介して３ ｍ Ｊ ／ ａＪ露光した。１００℃で１０
分間ベークした後、１ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモ
ニウムと１０ｗｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒
間現像し。 良好な１μｍのラインアンドスペースのポジ型パターン
を形成することができた。 同様に現像液としてジクロロメタンを使用すると、ネガ
型のパターンが得られた。
ニルエステル）の合成 上と同様にして合成したｐ−スチリル酢酸のＴＨＦ溶液
に、上記の２−クロロテトラヒドロフラン溶液とトリエ
チルアミンのＴＨＦ溶液を同時に加えた。生成したトリ
エチルアミン塩酸塩を除去し、溶媒を濃縮することによ
りｐ−スチリル酢酸テトラヒドロフラニルエステルを得
た。蒸留して得た精製したモノマーのトルエン溶液にＡ
ＩＢＮ１ｗｔ％を加え、窒素雰囲気下８０℃に６時間加
熱した。冷却後ポリマーを石油エーテル中に沈殿させ、
真空中で乾燥して表記のポリマーを得た。 ［実施例１］ ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン）をシ
クロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液となるよう
にし、これにジフェニルヨードニウムトリフロロメタン
スルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗｔ％加えレ
ジスト溶液とした。 このレジスト溶液をシリコンウェハ上に回転塗布し、８
０℃で３０分間ベークして厚さ０．７μｍのレジスト膜
を形成した。キセノン−水銀ランプからの光を２４８ｎ
ｍ用干渉フィルターを通してパターンを有するマスクを
介して３ ｍ Ｊ ／ ａＪ露光した。１００℃で１０
分間ベークした後、１ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモ
ニウムと１０ｗｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒
間現像し。 良好な１μｍのラインアンドスペースのポジ型パターン
を形成することができた。 同様に現像液としてジクロロメタンを使用すると、ネガ
型のパターンが得られた。
【実施例２】
ポリ（ｐ−テトラヒドロフラニルオキシスチレン）をシ
クロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液となるよう
にし、これにジフェニルヨードニウムトリフロロメタン
スルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗｔ％加えレ
ジスト溶液とした。 このレジスト溶液をシリコンウェハ上に回転塗布し、８
０℃で３０分間ベークして厚さ０．７μｍのレジスト膜
を形成した。キセノン−水銀ランプからの光を２４８ｎ
ｍ用干渉フィルターを通してパターンを有するマスクを
介して３ ｍ Ｊ ／ ａｌ露光した。１００℃で１０
分間ベークした後、１ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモ
ニウムと１０ｗｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒
間現像し。 良好な１μｍのラインアンドスペースのポジ型パターン
を形成することができた。 また、ポリマーをパラ置換体からメタ置換体に代えても
効果は変わらなかった。
クロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液となるよう
にし、これにジフェニルヨードニウムトリフロロメタン
スルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗｔ％加えレ
ジスト溶液とした。 このレジスト溶液をシリコンウェハ上に回転塗布し、８
０℃で３０分間ベークして厚さ０．７μｍのレジスト膜
を形成した。キセノン−水銀ランプからの光を２４８ｎ
ｍ用干渉フィルターを通してパターンを有するマスクを
介して３ ｍ Ｊ ／ ａｌ露光した。１００℃で１０
分間ベークした後、１ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモ
ニウムと１０ｗｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒
間現像し。 良好な１μｍのラインアンドスペースのポジ型パターン
を形成することができた。 また、ポリマーをパラ置換体からメタ置換体に代えても
効果は変わらなかった。
【実施例３】
ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン）をシ
クロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液となるよう
にし、これにビス−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）ヨード
ニウムトリフロロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分
に対し１０ｗｔ％加えレジスト溶液とした。このレジス
ト溶液をシリコンウェハ上に回転塗布し、８０℃で３０
分間ベークして厚さ０．７μｍのレジスト膜を形成した
。 キセノン−水銀ランプからの光を２４８ｎｍ用干渉フィ
ルターを通してパターンを有するマスクを介してＢ ｍ
Ｊ ／ ｄ露光した。１００℃で１０分間ベークした
後、１ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモニウムと１０ｗ
ｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒間現像し、良好
な１μｍのラインアンドスペースのポジ型パターンを形
成することができた。 ［実施例４］ 実施例１のジフェニルヨードニウムトリフロロメタンス
ルホン酸塩の代わりにジフェニルヨードニウムトリフロ
ロ酢酸塩を用いて全く同様の操作を行ない、４ｍＪ／ｃ
ｌ露光により、良好な１μｍのパターンを得た。 また、ジフェニルヨードニウム−ｐ−トルエンスルホン
酸塩を用いても同様の結果を得た。
クロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液となるよう
にし、これにビス−（ｐ−ｔ−ブチルフェニル）ヨード
ニウムトリフロロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分
に対し１０ｗｔ％加えレジスト溶液とした。このレジス
ト溶液をシリコンウェハ上に回転塗布し、８０℃で３０
分間ベークして厚さ０．７μｍのレジスト膜を形成した
。 キセノン−水銀ランプからの光を２４８ｎｍ用干渉フィ
ルターを通してパターンを有するマスクを介してＢ ｍ
Ｊ ／ ｄ露光した。１００℃で１０分間ベークした
後、１ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモニウムと１０ｗ
ｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒間現像し、良好
な１μｍのラインアンドスペースのポジ型パターンを形
成することができた。 ［実施例４］ 実施例１のジフェニルヨードニウムトリフロロメタンス
ルホン酸塩の代わりにジフェニルヨードニウムトリフロ
ロ酢酸塩を用いて全く同様の操作を行ない、４ｍＪ／ｃ
ｌ露光により、良好な１μｍのパターンを得た。 また、ジフェニルヨードニウム−ｐ−トルエンスルホン
酸塩を用いても同様の結果を得た。
【実施例５】
実施例１のように調製したレジスト溶液をシリコンウェ
ハーに回転塗布し、８０℃で３０分べ一りすることによ
り膜厚０．７μｍのレジスト膜を得た。このレジスト膜
を電子線描画装置にいれて２０ｋｅＶ ２０μＣ／ａ
ｉｌの照射量で電子線描画を行なった。１００℃で１０
分間ベータした後。 １ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモニウムと１０ｗｔ％
ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒間現像し、良好な０
．５μｍのラインアンドスペースのポジ型パターンを形
成することができた。
ハーに回転塗布し、８０℃で３０分べ一りすることによ
り膜厚０．７μｍのレジスト膜を得た。このレジスト膜
を電子線描画装置にいれて２０ｋｅＶ ２０μＣ／ａ
ｉｌの照射量で電子線描画を行なった。１００℃で１０
分間ベータした後。 １ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモニウムと１０ｗｔ％
ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒間現像し、良好な０
．５μｍのラインアンドスペースのポジ型パターンを形
成することができた。
【実施例６】
実施例２のように調製したレジスト溶液をシリコンウェ
ハーに回転塗布し、８０℃で３０分ベークすることによ
り膜厚０．７μｍのレジスト膜を得た。このレジスト膜
を電子線描画装置にいれて２０ｋｅＶ １５μＣ／ａ
Ｊの照射量で電子線描画を行なった。１００℃で１０分
間ベークした後、１ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモニ
ウムと１０ｗｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒間
現像し、良好な００５μｍのラインアンドスペースのポ
ジ型パターンを形成することができた。
ハーに回転塗布し、８０℃で３０分ベークすることによ
り膜厚０．７μｍのレジスト膜を得た。このレジスト膜
を電子線描画装置にいれて２０ｋｅＶ １５μＣ／ａ
Ｊの照射量で電子線描画を行なった。１００℃で１０分
間ベークした後、１ｗｔ％水酸化テトラメチルアンモニ
ウムと１０ｗｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒間
現像し、良好な００５μｍのラインアンドスペースのポ
ジ型パターンを形成することができた。
【実施例７】
ポリ（ｐ−ビニル安息香酸テトラヒドロピラニルエステ
ル）をシクロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液と
なるようにし、これにジフェニルヨードニウムトリフロ
ロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗｔ
％加えレジスト溶液とした。このレジスト溶液をシリコ
ンウェハ上に回転塗布し、８０℃で３０分間ベークして
厚さ０゜８μｍのレジスト膜を形成した。キセノン−水
銀ランプからの光を３ＱＳｎｍ用干渉フィルターを通し
てパターンを有するマスクを介して５ｍＪ／ｄ露光した
。１００℃で１０分間ベークした後、１ｗｔ％水酸化テ
トラメチルアンモニウムと１０ｗｔ％ｎ−プロパツール
の水溶液で６０秒間現像し、良好な１μｍのラインアン
ドスペースのポジ型パターンを形成することができた。
ル）をシクロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液と
なるようにし、これにジフェニルヨードニウムトリフロ
ロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗｔ
％加えレジスト溶液とした。このレジスト溶液をシリコ
ンウェハ上に回転塗布し、８０℃で３０分間ベークして
厚さ０゜８μｍのレジスト膜を形成した。キセノン−水
銀ランプからの光を３ＱＳｎｍ用干渉フィルターを通し
てパターンを有するマスクを介して５ｍＪ／ｄ露光した
。１００℃で１０分間ベークした後、１ｗｔ％水酸化テ
トラメチルアンモニウムと１０ｗｔ％ｎ−プロパツール
の水溶液で６０秒間現像し、良好な１μｍのラインアン
ドスペースのポジ型パターンを形成することができた。
【実施例８】
実施例７のように調製したレジスト溶液をシリコンウェ
ハーに回転塗布し、８０℃で３０分ベークすることによ
り膜厚０．８μｍのレジスト膜を得た。このレジスト膜
を電子線描画装置にいれて２０ｋｅＶ １５μＣ／ａ
Ｊの照射量で電子線描画を行なった。１．００℃で１０
分間ベークした後。 １、 ｗ ｔ％水酸化テトラメチルアンモニウムと１０
ｗｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒間現像し、良
好な０．５μｍのラインアンドスペースのポジ型パター
ンを形成することができた。 ［実施例９］ ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロピラニルエステル
）をシクロヘキサノンに溶解して２Ｏｗ盲１％の溶液と
なるようにし、これにトリフェニルスルホニウムトリフ
ロロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗ
ｔ％加えレジスト溶液とした。このレジスト溶液をシリ
コンウェハ上に回転室布し、８０℃で３０分間ベークし
て厚さ０゜８μｍのレジスト膜を形成した。キセノン−
水銀ランプからの光を３０８ｎｍ用干渉フィルターを通
してパターンを有するマスクを介して５ｍＪ／ｄｌｌ光
した。１００℃で１０分間ベークした後、１０ｗｔ％ｎ
−プロパツールの水溶液でリンスした後、１ｗｔ％水酸
化テトラメチルアンモニウム水溶液で６０秒間現像し、
良好な１μｍのラインアンドスペースのポジ型パターン
を形成することができた。 Ｌ実施例１０】 ポリ（Ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロフラニルエステル
）をシクロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液とな
るようにし、これにトリフェニルスルホニウムトリフロ
ロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗｔ
％加えレジスト溶液とした。このレジスト溶液を実施例
８と同様にシリコンウェハ上に回転塗布し、露光実験を
行なうと、５ ｍ Ｊ ／ ａｌの露光量で、良好な１
μｍのラインアンドスペースのポジ型パターンを形成す
ることができた。またトリフェニルスルホニウムトリフ
ロロメタンスルホン酸塩の代わりにジフェニルヨードニ
ウムトリフロロメタンスルホン酸塩を用いても、はぼ同
様の結果を得た。
ハーに回転塗布し、８０℃で３０分ベークすることによ
り膜厚０．８μｍのレジスト膜を得た。このレジスト膜
を電子線描画装置にいれて２０ｋｅＶ １５μＣ／ａ
Ｊの照射量で電子線描画を行なった。１．００℃で１０
分間ベークした後。 １、 ｗ ｔ％水酸化テトラメチルアンモニウムと１０
ｗｔ％ｎ−プロパツールの水溶液で６０秒間現像し、良
好な０．５μｍのラインアンドスペースのポジ型パター
ンを形成することができた。 ［実施例９］ ポリ（ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロピラニルエステル
）をシクロヘキサノンに溶解して２Ｏｗ盲１％の溶液と
なるようにし、これにトリフェニルスルホニウムトリフ
ロロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗ
ｔ％加えレジスト溶液とした。このレジスト溶液をシリ
コンウェハ上に回転室布し、８０℃で３０分間ベークし
て厚さ０゜８μｍのレジスト膜を形成した。キセノン−
水銀ランプからの光を３０８ｎｍ用干渉フィルターを通
してパターンを有するマスクを介して５ｍＪ／ｄｌｌ光
した。１００℃で１０分間ベークした後、１０ｗｔ％ｎ
−プロパツールの水溶液でリンスした後、１ｗｔ％水酸
化テトラメチルアンモニウム水溶液で６０秒間現像し、
良好な１μｍのラインアンドスペースのポジ型パターン
を形成することができた。 Ｌ実施例１０】 ポリ（Ｐ−スチリル酢酸テトラヒドロフラニルエステル
）をシクロヘキサノンに溶解して２０ｗｔ％の溶液とな
るようにし、これにトリフェニルスルホニウムトリフロ
ロメタンスルホン酸塩をポリマー固形分に対し１０ｗｔ
％加えレジスト溶液とした。このレジスト溶液を実施例
８と同様にシリコンウェハ上に回転塗布し、露光実験を
行なうと、５ ｍ Ｊ ／ ａｌの露光量で、良好な１
μｍのラインアンドスペースのポジ型パターンを形成す
ることができた。またトリフェニルスルホニウムトリフ
ロロメタンスルホン酸塩の代わりにジフェニルヨードニ
ウムトリフロロメタンスルホン酸塩を用いても、はぼ同
様の結果を得た。
本発明によれば、紫外線、電子線、Ｘ線その他活性放射
線に対して優れた感度を有し、また高解像性のポジ型レ
ジスト組成物を得ることができた。 また、非極性の現像液を選択することによりネガ・型の
パターン形成も可能であった。
線に対して優れた感度を有し、また高解像性のポジ型レ
ジスト組成物を得ることができた。 また、非極性の現像液を選択することによりネガ・型の
パターン形成も可能であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、側鎖にアセタール基もしくはチオアセタール基を含
む高分子と放射線照射により酸を発生する化合物からな
ることを特徴とする放射線感応性組成物。 ２、基板上に請求項第１項記載の放射線感応性組成物を
塗布しレジスト膜を形成する工程、塗布溶媒を取り除く
ためのプリベーク工程、レジスト層に所望のパターンを
露光する工程、露光後ベークする工程、アルカリ性現像
液で現像してポジ型のパターンを得る工程からなること
を特徴とするパターン形成法。 ３、基板上に請求項第１項記載の放射線感応性組成物を
塗布しレジスト膜を形成する工程、塗布溶媒を取り除く
ためのプリベーク工程、レジスト層に所望のパターンを
露光する工程、露光後ベークする工程、非極性溶媒で現
像してネガ型のパターンを得る工程からなることを特徴
とするパターン形成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63175032A JPH0225850A (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | 放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63175032A JPH0225850A (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | 放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0225850A true JPH0225850A (ja) | 1990-01-29 |
Family
ID=15989027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63175032A Pending JPH0225850A (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | 放射線感応性組成物およびそれを用いたパターン形成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0225850A (ja) |
Cited By (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03192173A (ja) * | 1989-12-21 | 1991-08-22 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 感放射線樹脂組成物及び該感放射線樹脂組成物を用いたパターン形成方法 |
| JPH03274057A (ja) * | 1990-03-23 | 1991-12-05 | General Signal Japan Kk | 現像方法および装置 |
| US5468589A (en) * | 1991-06-18 | 1995-11-21 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Resist material and pattern formation process |
| EP0704762A1 (en) | 1994-09-02 | 1996-04-03 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Resist material and pattern formation |
| JPH08123032A (ja) * | 1994-09-02 | 1996-05-17 | Wako Pure Chem Ind Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
| EP0747768A2 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition |
| US5627006A (en) * | 1991-12-16 | 1997-05-06 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Resist material |
| EP0780732A2 (en) | 1995-12-21 | 1997-06-25 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Polymer composition and resist material |
| EP0788031A1 (en) | 1996-02-05 | 1997-08-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photosensitive composition |
| EP0789279A1 (en) | 1996-02-09 | 1997-08-13 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Polymer and resist material |
| US5817444A (en) * | 1996-09-20 | 1998-10-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition and multilayered resist material using the same |
| US6143460A (en) * | 1998-05-19 | 2000-11-07 | Jsr Corporation | Diazodisulfone compound and radiation-sensitive resin composition |
| JP2000347411A (ja) * | 1999-06-08 | 2000-12-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
| US6319649B1 (en) | 1994-10-13 | 2001-11-20 | Hitachi, Ltd. | Photosensitive resin composition and method of forming resist images |
| US6506537B2 (en) | 2000-06-12 | 2003-01-14 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| WO2003067332A2 (en) | 2002-02-06 | 2003-08-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Sulfonate derivatives and the use therof as latent acids |
| US6623907B2 (en) | 2000-02-04 | 2003-09-23 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| EP1635218A2 (en) | 2004-09-14 | 2006-03-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition, and pattern-forming method using the photosensitive composition |
| EP1662318A1 (en) | 1999-03-09 | 2006-05-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 1,3-dihydro-1-oxo-2H-indene derivative |
| EP1662317A2 (en) | 2004-09-30 | 2006-05-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Resist composition and method of pattern formation with the same |
| EP1684116A2 (en) | 2005-01-24 | 2006-07-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition and pattern forming method using the photosensitive composition |
| EP1688791A2 (en) | 2005-01-28 | 2006-08-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition and pattern forming method using the photosensitive composition |
| EP1693704A2 (en) | 2005-02-02 | 2006-08-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Resist composition and pattern forming method using the same |
| WO2007060919A1 (ja) | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Jsr Corporation | 感放射線性樹脂組成物 |
| EP2020617A2 (en) | 2007-08-03 | 2009-02-04 | FUJIFILM Corporation | Resist composition containing a sulfonium compound, pattern-forming method using the resist composition, and sulfonium compound |
| WO2009022681A1 (ja) | 2007-08-10 | 2009-02-19 | Fujifilm Corporation | ポジ型レジスト組成物、該組成物を用いたパターン形成方法及び該組成物に用いられる化合物 |
| EP2034361A2 (en) | 2005-05-23 | 2009-03-11 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition and pattern forming method using the photosensitive composition |
| US7514205B2 (en) | 2005-03-17 | 2009-04-07 | Jsr Corporation | Composition for forming antireflection film, laminate, and method for forming resist pattern |
| US7709182B2 (en) | 2004-12-03 | 2010-05-04 | Jsr Corporation | Composition for forming antireflection film, layered product, and method of forming resist pattern |
| WO2011104127A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Basf Se | Latent acids and their use |
| EP2375285A2 (en) | 2004-02-05 | 2011-10-12 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive composition and pattern-forming method using the photosensitive composition |
| EP2413191A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-01 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, resist film therefrom and method of forming pattern therewith |
| EP2477073A1 (en) | 2002-02-13 | 2012-07-18 | Fujifilm Corporation | Resist composition for electron beam, EUV or X-ray |
| JP2013080004A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-05-02 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、感電子線性又は感極紫外線性樹脂組成物、及びレジスト膜、並びにこれらを用いた電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
| US9140984B2 (en) | 2009-12-22 | 2015-09-22 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive composition |
| KR20150143411A (ko) | 2013-04-17 | 2015-12-23 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 반도체 소자의 제조 방법 및 이온 주입 방법 |
| WO2016124493A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-11 | Basf Se | Latent acids and their use |
| DE10015255B4 (de) | 1999-03-31 | 2020-06-04 | Ciba Holding Inc. | Verfahren zur Herstellung von Oximderivaten und ihre Verwendung als latente Säuren in chemisch verstärkten Photoresistzusammensetzungen, sowie Verfahren zur Herstellung eines Photoresists |
-
1988
- 1988-07-15 JP JP63175032A patent/JPH0225850A/ja active Pending
Cited By (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03192173A (ja) * | 1989-12-21 | 1991-08-22 | Toyo Gosei Kogyo Kk | 感放射線樹脂組成物及び該感放射線樹脂組成物を用いたパターン形成方法 |
| JPH03274057A (ja) * | 1990-03-23 | 1991-12-05 | General Signal Japan Kk | 現像方法および装置 |
| US5670299A (en) * | 1991-06-18 | 1997-09-23 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Pattern formation process |
| US5468589A (en) * | 1991-06-18 | 1995-11-21 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Resist material and pattern formation process |
| US5627006A (en) * | 1991-12-16 | 1997-05-06 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Resist material |
| EP0704762A1 (en) | 1994-09-02 | 1996-04-03 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Resist material and pattern formation |
| JPH08123032A (ja) * | 1994-09-02 | 1996-05-17 | Wako Pure Chem Ind Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
| US6319649B1 (en) | 1994-10-13 | 2001-11-20 | Hitachi, Ltd. | Photosensitive resin composition and method of forming resist images |
| EP0747768A2 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition |
| EP0780732A2 (en) | 1995-12-21 | 1997-06-25 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Polymer composition and resist material |
| EP0788031A1 (en) | 1996-02-05 | 1997-08-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photosensitive composition |
| EP0789279A1 (en) | 1996-02-09 | 1997-08-13 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Polymer and resist material |
| US5817444A (en) * | 1996-09-20 | 1998-10-06 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition and multilayered resist material using the same |
| US6143460A (en) * | 1998-05-19 | 2000-11-07 | Jsr Corporation | Diazodisulfone compound and radiation-sensitive resin composition |
| EP1662318A1 (en) | 1999-03-09 | 2006-05-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 1,3-dihydro-1-oxo-2H-indene derivative |
| DE10015255B4 (de) | 1999-03-31 | 2020-06-04 | Ciba Holding Inc. | Verfahren zur Herstellung von Oximderivaten und ihre Verwendung als latente Säuren in chemisch verstärkten Photoresistzusammensetzungen, sowie Verfahren zur Herstellung eines Photoresists |
| JP2000347411A (ja) * | 1999-06-08 | 2000-12-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
| US6623907B2 (en) | 2000-02-04 | 2003-09-23 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| US6506537B2 (en) | 2000-06-12 | 2003-01-14 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| WO2003067332A2 (en) | 2002-02-06 | 2003-08-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Sulfonate derivatives and the use therof as latent acids |
| EP2477073A1 (en) | 2002-02-13 | 2012-07-18 | Fujifilm Corporation | Resist composition for electron beam, EUV or X-ray |
| EP2375285A2 (en) | 2004-02-05 | 2011-10-12 | FUJIFILM Corporation | Photosensitive composition and pattern-forming method using the photosensitive composition |
| EP1635218A2 (en) | 2004-09-14 | 2006-03-15 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition, and pattern-forming method using the photosensitive composition |
| EP1662317A2 (en) | 2004-09-30 | 2006-05-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Resist composition and method of pattern formation with the same |
| US7709182B2 (en) | 2004-12-03 | 2010-05-04 | Jsr Corporation | Composition for forming antireflection film, layered product, and method of forming resist pattern |
| EP1684116A2 (en) | 2005-01-24 | 2006-07-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition and pattern forming method using the photosensitive composition |
| EP1688791A2 (en) | 2005-01-28 | 2006-08-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition and pattern forming method using the photosensitive composition |
| EP1693704A2 (en) | 2005-02-02 | 2006-08-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Resist composition and pattern forming method using the same |
| US7514205B2 (en) | 2005-03-17 | 2009-04-07 | Jsr Corporation | Composition for forming antireflection film, laminate, and method for forming resist pattern |
| EP2034361A2 (en) | 2005-05-23 | 2009-03-11 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, compound for use in the photosensitive composition and pattern forming method using the photosensitive composition |
| WO2007060919A1 (ja) | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Jsr Corporation | 感放射線性樹脂組成物 |
| US8206888B2 (en) | 2005-11-25 | 2012-06-26 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition |
| EP2020617A2 (en) | 2007-08-03 | 2009-02-04 | FUJIFILM Corporation | Resist composition containing a sulfonium compound, pattern-forming method using the resist composition, and sulfonium compound |
| WO2009022681A1 (ja) | 2007-08-10 | 2009-02-19 | Fujifilm Corporation | ポジ型レジスト組成物、該組成物を用いたパターン形成方法及び該組成物に用いられる化合物 |
| US9140984B2 (en) | 2009-12-22 | 2015-09-22 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive composition |
| WO2011104127A1 (en) | 2010-02-24 | 2011-09-01 | Basf Se | Latent acids and their use |
| EP2413191A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-01 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, resist film therefrom and method of forming pattern therewith |
| JP2013080004A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-05-02 | Fujifilm Corp | パターン形成方法、感電子線性又は感極紫外線性樹脂組成物、及びレジスト膜、並びにこれらを用いた電子デバイスの製造方法、及び電子デバイス |
| KR20150143411A (ko) | 2013-04-17 | 2015-12-23 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 반도체 소자의 제조 방법 및 이온 주입 방법 |
| WO2016124493A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-11 | Basf Se | Latent acids and their use |
| US9994538B2 (en) | 2015-02-02 | 2018-06-12 | Basf Se | Latent acids and their use |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4665043B2 (ja) | フォトレジストパターン形成方法 | |
| US6514666B1 (en) | Photoresist monomers, polymers thereof and photoresist compositions containing it | |
| JP4127941B2 (ja) | フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び、半導体素子の製造方法 | |
| KR100287473B1 (ko) | 감광성조성물,이를사용한패턴형성방법및전자부품제조방법 | |
| US5310619A (en) | Resist compositions comprising a phenolic resin, an acid forming onium salt and a tert-butyl ester or tert-butyl carbonate which is acid-cleavable | |
| US5164278A (en) | Speed enhancers for acid sensitized resists | |
| KR101785429B1 (ko) | 포토애시드 발생제 및 이를 포함하는 포토레지스트 | |
| KR0178475B1 (ko) | 신규한 n-비닐락탐 유도체 및 그의 중합체 | |
| JP3486341B2 (ja) | 感光性組成物およびそれを用いたパターン形成法 | |
| US5648196A (en) | Water-soluble photoinitiators | |
| US7338755B2 (en) | Photosensitive composition and method for forming pattern using same | |
| JP3691897B2 (ja) | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 | |
| US5362607A (en) | Method for making a patterned resist substrate composite | |
| JPH05297591A (ja) | ポジ型放射線レジストとレジストパターンの形成方法 | |
| JP3587739B2 (ja) | フォトレジスト単量体、フォトレジスト共重合体、フォトレジスト共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 | |
| JP2719748B2 (ja) | 新規なオニウム塩及びそれを用いたポジ型レジスト材料 | |
| JP3007596B2 (ja) | ポジ型フォトレジスト製造用重合体及びこれを含有する化学増幅型ポジ型フォトレジスト組成物 | |
| US5773191A (en) | Radiation-sensitive composition | |
| JP3641748B2 (ja) | フォトレジスト単量体、フォトレジスト重合体、フォトレジスト重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 | |
| JPH05262699A (ja) | 酸に対して不安定な保護基を有する化合物、およびこの化合物を用いて製造したポジ型放射線感応性混合物 | |
| KR102651485B1 (ko) | 다중 트리거 모노머 함유 포토레지스트 조성물 및 방법 | |
| JPH07311463A (ja) | ネガ型パターン形成材料 | |
| JP3735572B2 (ja) | 化学増幅レジスト及び組成物 | |
| JP3215562B2 (ja) | 溶解阻害剤、その合成方法並びにそれを含有するレジスト材料 | |
| JP4041335B2 (ja) | フォトレジスト重合体、フォトレジスト重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法及び半導体素子 |