JPH0225929B2 - - Google Patents

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JPH0225929B2
JPH0225929B2 JP55009223A JP922380A JPH0225929B2 JP H0225929 B2 JPH0225929 B2 JP H0225929B2 JP 55009223 A JP55009223 A JP 55009223A JP 922380 A JP922380 A JP 922380A JP H0225929 B2 JPH0225929 B2 JP H0225929B2
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JP
Japan
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sulfur
hydrocarbon
reaction product
gel
astm
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JP55009223A
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English (en)
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JPS55133426A (en
Inventor
Kurarensu Rudoigu Aren
Mitsucheru Deeru Jon
Furanku Furatsutsuiaa Henrii
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Southwest Research Institute SwRI
Original Assignee
Southwest Research Institute SwRI
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Publication date
Application filed by Southwest Research Institute SwRI filed Critical Southwest Research Institute SwRI
Publication of JPS55133426A publication Critical patent/JPS55133426A/ja
Publication of JPH0225929B2 publication Critical patent/JPH0225929B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
    • C04B28/36—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing sulfur, sulfides or selenium

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Working-Up Tar And Pitch (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Glass Compositions (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、硫黄元素を変性してアスフアルト
またはポルトランドセメントの代用品として使用
し得る特性を有する硫黄反応生成物の製造方法に
関する。
硫黄元素は土木建築工業において広く使用し得
ることが従来提案されている。このような応用分
野において純粋な硫黄元素を非反応性充填材、凝
集体、その他と混合して有用な製品を得るには硫
黄を18〜30重量％使用する必要があるとされてい
る。
純粋な硫黄元素をその融点に近い120℃に加熱
し、ついで雰囲気温度に冷却すると、単斜晶系の
硫黄が必然的に形成され、ついで斜方晶系の硫黄
に変換される。他方、硫黄元素を159℃以上に加
熱すると、その溶融物はS8とポリマー状硫黄との
平衡混合物からなる。この溶融物を急冷すると、
可塑性硫黄が得られる。このポリマー状硫黄と非
晶質S8は可塑性を有する。しかし、この可塑性は
通常の温度および圧力条件下で急速に消滅して脆
弱な物質となる。従来、添加剤を用いてこの硫黄
の脆弱化を防止するための努力がなされてきた
が、本発明で意図するようなアスフアルト状の製
品を得るに至つていない。この硫黄元素を改質す
るための多くの添加剤はほとんどすべてポリマー
状のポリ硫化物か、あるいは硫黄元素と反応して
ポリ硫化物を形成する物質であつた。これらのポ
リ硫化物は硫黄元素の脆弱性を制限又は防止する
ための改質剤として提案されていた。しかし、実
際の使用においてはポリ硫化物は30〜40％の多量
を使用してゴム状物質を製造するものであり、コ
ストの点から見ると、アスフアルトと対抗し得る
ためにはその改質剤の量は10％以下とすることが
望ましい。
スチレンモノマーも硫黄の改質剤として使用さ
れてきた。この場合もその使用量は30〜50％であ
り、得られる過冷液体はアスフアルト状のもので
あるが、過熱したり、長時間反応させると不安定
となつて悪臭を有するほろほろの物質となる。
さらに最近提案されている改質剤としてジシク
ロペンタジエンがある。しかし、ジシクロペンタ
ジエンをたとえば５％以上使用すると150℃以上
の温度で硫黄との相互作用によつてゲル状とな
り、このゲルは不可逆的なので再び溶融すること
ができず加工性に欠ける。そのため、ジシクロペ
ンタジエンは一般に５％以下で使用され、得られ
る製品は硫黄元素よりも優れているが、依然とし
て固く脆弱である。
この発明は上記事情に鑑みてなされたものであ
つて、ジシクロペンタジエンを硫黄化合物の10〜
20重量％の多量で使用することができ、しかも、
上述の如きゲルの生成のおそれがない硫黄化合物
およびその製法を提供するものである。
この発明によれば硫黄元素はある方式に従つて
少なくとも第１および第２の炭化水素と反応され
る。第１の炭化水素は少なくとも２重結合を有す
るポリ不飽和物であつて、その不飽和部分が硫黄
元素と反応性を有するものである。この炭化水素
はそれ自体で硫黄と反応したときゲルを生成し、
これはジシクロペンタジエンが硫黄と反応したと
きに生成する上述のゲルと同様である。しかし、
硫黄はさらに硫黄元素と反応し得る不飽和基を一
又はそれ以上有する第２の炭化水素とも反応し、
これによつて上述の如きゲルが生成するのを防止
し、全体として反応はアスフアルト状のものを生
成することになる。硫黄が第１の炭化水素又は第
２の炭化水素と単独で反応した場合にはそれぞれ
脆弱な固い物質を形成することを考えると、この
ようなことは極めて意外なことである。
第１図は上述の反応において、硫黄元素が特性
的に変化する様子を示している。本図は温度と粘
度との関係を示すもので従来の硫黄元素の粘度曲
線が描かれている。硫黄は融点以上に加熱された
とき約318〓（160℃）に達するまで粘度が減少
し、そののち温度の上昇につれて粘度が急激に増
大し、わずかな温度上昇に対し、何倍にも粘度が
大きくなる。また、第１図はAC−10およびAC−
20として知られているアスフアルトの粘度曲線も
示している。この発明に係わる好ましい変性硫黄
化合物“Sulphlex ＃233”についても同様に図
示した。このSulphlexの曲線は硫黄元素のもの
と比較してアスフアルトのものに極めて類似す
る。すなわち、これは、この発明による硫黄元素
の特性変化を示すものである。
第２の炭化水素とともに硫黄と反応する第１の
炭化水素は上述の如くそれ自体は硫黄と反応して
ゲルを形成するものである。なお、本明細書にお
いてゲルとは室温において脆弱なものからゴム状
のもので再加熱したとき、非可逆的であり、固体
としての性質を保持し、液体へ戻らないものを云
う。このポリ不飽和炭化水素の例としてはジオレ
フインまたはトリオレフインであつて１分子当り
炭素原子を４ないし20有するもの、たとえばブタ
ジエン、ヘキサジエン、オクタジエン等である。
その他炭素原子数４ないし20（１分子当り）有す
るシクロジオレフイン又はシクロトリオレフイ
ン、たとえばジシクロペンタジエン、メチルシク
ロペンタジエン、１，５シクロオクタジエン、
１，５，９シクロドデカトリエン、ミルセン、
１，７シクロオクタジエンおよび側鎖に硫黄と反
応する二重結合を有するシクロオレフイン、たと
えばビニルあるいはアリル基を有するもの、たと
えば４−ビニルシクロヘキセン−１である。さら
に２又はそれ以上のオレフイン系側鎖を有するア
リール炭化水素、たとえばジビニルベンゼン、ジ
アリルベンゼン等を使用することもできる。この
ポリ不飽和炭化水素の使用量は５ないし20重量
％、好ましくは10ないし15重量％（反応で生成し
た硫黄化合物に対して）である。好ましいジシク
ロペンタジエンについてはその好ましい使用量は
上記硫黄化合物の10ないし20重量％である。
１又はそれ以上の硫黄反応性不飽和基を有する
第２の炭化水素はそれ自体、硫黄と反応してゲル
をつくらず、その代りに固い脆弱な物質でアスフ
アルトとは実質的に異なる物性のものを形成する
ものである。しかし、第１の炭化水素とともに硫
素と反応するときはゲルの形成を防止する。その
ような物質の例としては１分子当り炭素原子数２
ないし20を有するモノオレフイン、たとえばブテ
ン、オクテン等；１分子当り炭素原子数４ないし
20を有するシクロモノオレフインたとえばシクロ
ペンテン、シクロオクテン、アルフアおよびベー
タピネン等；オレフイン系側鎖を有するアリール
炭化水素、たとえばビニルベンゼン、ビニルトル
エン、アリルベンゼン、アリルトルエン等および
ジペンテンである。その使用量は上記硫黄化合物
の５ないし20重量％、好ましくは10ないし15重量
％である。また第１および第２の炭化水素の合計
の使用量は硫黄化合物重量の25ないし30％とすべ
きである。所望により、第１および第２の炭化水
素はそれぞれ１又はそれ以上を混合して使用す
る。たとえばビニルトルエン又はピネン５ないし
15重量％（硫黄に対して）をジシクロペンタジエ
ンおよびジペンテンとともに使用する場合、特に
好ましい組成のものを得ることができる。
また、必要に応じて、この発明の最終製品は他
の物質を併用して特性を改良することができる。
たとえば、本発明の製品はクリーム色から黄かつ
色、黄色、オレンジ色ないし褐色等の色を呈す
る。コールター、石油アスフアルトを加えて黒色
系のものとすることもできる。コールターの添加
は最終製品に可撓性を付与し、好ましくは硫黄一
炭化水素反応生成物の５ないし25％の範囲で使用
することができる。又、この発明の製品はコール
タールおよびアスフアルトと任意の割合で混合し
得る。これは硫黄元素とコールタールは容易に混
合して一相の物質になることからも予想し得るも
のである。しかし、アスフアルトについては硫黄
元素とアスフアルトとが容易に混合して一相の物
質になることがないこと、およびアスフアルト中
の硫黄の溶解度は約20％以下であることから予期
し得ないものであつた。
本発明の製品を製造する場合、硫黄元素と炭化
水素とは混合され、この混合物を120゜ないし200
℃に加熱し、発熱反応を生起させる。一般にはそ
の加熱温度は約150゜ないし160℃で十分であり、
この温度において、発熱反応が生じ、それ以後の
加熱は必要としない。ある場合には反応混合物を
冷却し、過剰の泡が生じないようにする、又は反
応を開口容器でおこなう場合は未反応有機化合物
が過剰に飛散しないようにする。したがつて、発
熱反応が開始したのちは反応温度を約150℃ない
し175℃とすることが望ましい。密封容器内で反
応をおこなう場合は未反応の有機化合物が飛散す
ることなく反応温度を上昇させることができる。
反応時間は当然反応温度によつて変化するが、一
般に１ないし８時間の範囲で充分である。
硫黄を溶融するまで加熱しついで上述の如く加
熱しながら硫黄を添加することもできる。この方
法による場合は２種類の炭化水素を同時に又は第
２の炭化水素を加えて反応させたのち第１の炭化
水素を加える。そのようにしないと第１の炭化水
素を５％以上加えたときゲル化が生じ、第２の炭
化水素を加入するには固過ぎ、又ゲルを破壊する
ことが困難となる。
そのほか、反応促進触媒を必要最低量加えても
よい。この好ましい触媒としてはポリ硫化物であ
る。この触媒の適用の仕方としては本発明の製品
の一部を反応容器内に残した状態で次の反応をお
こなうもので、この残渣は必要な触媒としての作
用をなす。
本発明の好ましい組成例としては サルフレツクス230 70％ 硫 黄 15％ ジシクロペンタジエン 15％ ジペンテン サルフレツクス233 70％ 硫 黄 ８％ ビニルトルエン 12％ ジシクロペンタジエン 10％ ジペンテン 上記組成の混合物を約150℃まで加熱し、発熱
反応を生起させる。これによつて以降の外部から
の加熱は必要でなくなる。実際にはアイスバスを
用いて過熱を防止することがおこなわれる。
本発明の組成物は第１図に示す如く、アスフア
ルトに似た粘度−温度曲線を形成する。さらに針
入度５ないし100（ASTM Ｄ−５の方法）、軟化
点10ないし70℃（ASTM Ｄ−36）および延性
100以上（ASTM Ｄ−113）を有するものであ
る。
本発明の生成物は各種の凝集体と混合すること
もできる。これはアスフアルトで得られる可撓性
舗装道路と同様のものとすることもできる。さら
に本発明の製品を他の粒体と併用してポルトラン
ドセメントで得られるような固い舗装道路用とす
ることもできる。したがつて、本発明の製品を他
の様々な粒体と併用することによつて可撓性ない
し硬い舗装用として適宜使用することができる。
第２図は公知の石灰粒体との混合組成（本発明
の組成６重量％、残部石灰岩）を用いたときの可
撓性（硬度）を示している。変性硫黄バインダー
の組成は下記の通りであつた。
No.30A 61％Ｓ；13％VT；13％CDC；13％CT No.41 50％Ｓ；15％VT；15％DCPD；20％
CT No.42 50％Ｓ；15％St；15％DCPD；20％CT No.43 55％Ｓ；10％St；15％CDC；20％CT No.44 70％Ｓ；10％VT；10％DCPD；10％
AC−10 No.47 80％Ｓ；16％St；４％LP−３ No.48 80％Ｓ；16％DP；４％LP−３ No.49 77％Ｓ；15％VT；８％LP−３ No.50 77％Ｓ；15％St；８％LP−３ No.52 80％Ｓ；16％DP；４％LP−３ No.54 63％Ｓ；６％CDC；６％VT；25％CT なお、Ｓは硫黄；VTはビニルトルエン；
DCPDはジシクロペンタジエン；CDCはシクロジ
エンダイマー濃縮物（約70％DCPDおよび20％メ
チルDCPD、残部は炭化水素で不飽和物の混合
物）；Stはスチレン；DPはジペンテンCTはコー
ルター；LP−３は−
S4CH2CH2OCH2OCH2CH2S4−の繰り返し単位
を有するポリマー。
実験例（野外）として本発明の３種の組成のも
のをつくつた。すなわちNo.230、No.233およびNo.
126である。No.230およびNo.233は上述の通りであ
り、No.126は下記の通りであつた。
61％硫黄 13％CDC 13％ビニルトルエン 13％コールタール これら組成のバツチをつくり、これらを標準の
アスフアルト補装道路プラントに送り、通常のア
スフアルトと置き換えた。処理工程は通常のアス
フアルトの場合と同様にした。ただし、組成は上
述のものを用い、溶剤、乳化剤による希釈はおこ
なわれなかつた。石灰粒体は各組成につき約100
トン使用し、各組成のものはこの粒体の６ないし
８重量％とした。このコーテングした粒体を通常
のアスフアルト舗装工程に従つて路床上に敷い
た。
本発明の組成はアスフアルト同様に水によつて
乳化させることができる。たとえば、61％硫黄、
13％ビニルトルエン、13％ジシクロペンタジエン
および13％コールタールの反応生成物１容量部と
水１容量部とを苛性アルカリおよびオレイン酸の
存在下で65ないし75℃で混合した。この混合は高
速撹拌機を用いておこない容易に乳化させること
ができた。
本発明の製品は道路舗装のほか、接着剤、マス
チツク、結合シール材、屋根用タール、シール
材、パイプ又は屋根フエルト用含浸材、屋根板用
バインダ、コーテング材、シール材、保護コーテ
ング材、耐水材等広範な用途を有する。
本発明の主な利点はアスフアルトの代用として
使用し得ることである。他の利点としては比重が
1.5〜1.7でありアスフアルトの比重１のものと異
なり、水中コーテング材として使用しても基材か
ら流れ落ちるおそれがない。他の利点はガソリ
ン、ジーゼル燃料、モータオイル等のパラフイン
系炭化水素に対し不溶性であることである。さら
に他の利点はアスフアルトと比較して、特にジシ
クロペンタジエンを含有する組成のものは自己消
火性を有することである。61％硫黄、13％ビニル
トルエン、13％DCPDおよび13％コールターの組
成のものおよびAC−10アスフアルトは双方とも
プロパントーチによつて着火するが、このトーチ
を取り去るとこの硫黄組成物のものは直ちに表面
にこげを残して自己消火する。これに対しアスフ
アルトの場合は燃焼し続け消滅するまで激しく燃
え盛る。本発明の製品の耐火性は屋根材料として
利用する場合に極めて有利となる。
【図面の簡単な説明】
第１図は各種物質の粘度−温度特性を示す線
図、第２図は応力−歪図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 硫黄元素を変性してアスフアルトまたはボル
    トランドセメントの代用品として使用し得る特性
    を有する硫黄反応生成物を製造するための方法で
    あつて、硫黄元素を、 (イ) ４個ないし20個の炭素原子を有する第１の炭
    化水素であつて、 (a) 不飽和部が硫黄元素と反応性であるポリ不
    飽和であり、かつ (b) それ自体硫黄原子と反応したときゲルを生
    成する ところの第１の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と、並びに (ロ) ２個ないし20個の炭素原子を有する第２の炭
    化水素であつて、 (a) 硫黄元素と反応性の不飽和基を１以上有
    し、 (b) それ自体硫黄と反応したときゲルは生成し
    ないが脆弱な物質を生成させ、かつ (c) 該第１の炭化水素とともに硫黄と反応した
    とき該ゲルの生成を抑制する ところの第２の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と 反応させることを包含し、 (ハ) 該反応を上記反応体を120℃ないし200℃の温
    度に加熱し、これら相互間に発熱反応を生起せ
    しめ、 (ニ) アスフアルトと近似する粘度曲線を有し、
    ASTM Ｄ−５で規定される針入度が５ないし
    100、ASTM Ｄ−36で規定される軟化点が10
    ℃ないし70℃、およびASTM Ｄ−113で規定
    される延性が少なくとも100である硫黄反応生
    成物を生成させる ことを特徴とする硫黄反応生成物の製造方法。 ２ 第１の炭化水素がジシクロペンタジエンであ
    り、硫黄反応生成物の10ないし20％含有せしめた
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製
    造方法。 ３ 第２の炭化水素がジペンテンである特許請求
    の範囲第２項記載の製造方法。 ４ 硫黄元素を変性してアスフアルトまたはボル
    トランドセメントの代用品として使用し得る特性
    を有する硫黄反応生成物を製造するための方法で
    あつて、硫黄元素を、 (イ) ４個ないし20個の炭素原子を有する第１の炭
    化水素であつて、 (a) 不飽和部が硫黄元素と反応性であるポリ不
    飽和であり、かつ (b) それ自体硫黄原子と反応したときゲルを生
    成する ところの第１の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と、並びに (ロ) ２個ないし20個の炭素原子を有する第２の炭
    化水素であつて、 (a) 硫黄元素と反応性の不飽和基を１以上有
    し、 (b) それ自体硫黄と反応したときゲルは生成し
    ないが脆弱な物質を生成させ、かつ (c) 該第１の炭化水素とともに硫黄と反応した
    とき該ゲルの生成を抑制する ところの第２の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と、および (ハ) 該硫黄反応生成物に基づいて５ないし15重量
    ％のビニルトルエンと、 反応させることを包含し、 (ニ) 該反応を上記反応体を120℃ないし200℃の範
    囲の温度であつてこれら相互間に発熱反応を生
    起せしめるに充分に高い温度に加熱することに
    よつて開始させ、 (ホ) アスフアルトと近似する粘度曲線を有し、
    ASTM Ｄ−５で規定される針入度が５ないし
    100、ASTM Ｄ−36で規定される軟化点が10
    ℃ないし70℃、およびASTM Ｄ−113で規定
    される延性が少なくとも100である硫黄反応生
    成物を生成させる ことを特徴とする硫黄反応生成物の製造方法。 ５ 硫黄元素を変性してアスフアルトまたはボル
    トランドセメントの代替品として使用し得る特性
    を有する硫黄反応生成物を製造するための方法で
    あつて、硫黄元素を、 (イ) ４個ないし20個の炭素原子を有する第１の炭
    化水素であつて、 (a) 不飽和部が硫黄元素と反応性であるポリ不
    飽和であり、かつ (b) それ自体硫黄原子と反応したときゲルを生
    成する ところの第１の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と、並びに (ロ) ２個ないし20個の炭素原子を有する第２の炭
    化水素であつて、 (a) 硫黄元素と反応性の不飽和基を１以上有
    し、 (b) それ自体硫黄と反応したときゲルは生成し
    ないが脆弱な物質を生成させ、かつ (c) 該第１の炭化水素とともに硫黄と反応した
    とき該ゲルの生成を抑制する ところの第２の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と、および (ハ) 該硫黄反応生成物に基づいて５ないし15重量
    ％のビネンと 反応させることを包含し、 (ニ) 該反応を上記反応体を120℃ないし200℃の範
    囲の温度であつてこれら相互間に発熱反応を生
    起せしめるに充分に高い温度に加熱することに
    よつて開始させ、 (ホ) アスフアルトと近似する粘度曲線を有し、
    ASTM Ｄ−５で規定される針入度が５ないし
    100、ASTM Ｄ−36で規定される軟化点が10
    ℃ないし70℃、およびASTM Ｄ−113で規定
    される延性が少なくとも100である硫黄反応生
    成物を生成させる ことを特徴とする硫黄反応生成物の製造方法。 ６ 硫黄元素を変性してアスフアルトまたはボル
    トランドセメントの代用品として使用し得る特性
    を有する硫黄反応生成物を製造するための方法で
    あつて、硫黄元素を、 (イ) ４個ないし20個の炭素原子を有する第１の炭
    化水素であつて、 (a) 不飽和部が硫黄元素と反応性であるポリ不
    飽和であり、かつ (b) それ自体硫黄原子と反応したときゲルを生
    成する ところの第１の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と、並びに (ロ) ２個ないし20個の炭素原子を有する第２の炭
    化水素であつて、 (a) 硫黄元素と反応性の不飽和基を１以上有
    し、 (b) それ自体硫黄と反応したときゲルは生成し
    ないが脆弱な物質を生成させ、かつ (c) 該第１の炭化水素とともに硫黄と反応した
    とき該ゲルの生成を抑制する ところの第２の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と 反応させることを包含し、 (ハ) 該反応を上記反応体を120℃ないし200℃の範
    囲の温度であつてこれら相互間に発熱反応を生
    起せしめるに充分に高い温度に加熱することに
    よつて開始させ、 (ニ) アスフアルトと近似する粘度曲線を有し、
    ASTM Ｄ−５で規定される針入度が５ないし
    100、ASTM Ｄ−36で規定される軟化点が10
    ℃ないし70℃、およびASTM Ｄ−113で規定
    される延性が少なくとも100である硫黄反応生
    成物を生成させ、 (ホ) 該硫黄反応生成物に基づいて５ないし15重量
    ％のコールタールをさらに含有せしめて該反応
    をおこなう ことを特徴とする硫黄反応生成物の製造方法。 ７ 硫黄元素を変性してアスフアルトまたはボル
    トランドセメントの代用品として使用し得る特性
    を有する硫黄反応生成物を製造するための方法で
    あつて、硫黄元素を、 (イ) ４個ないし20個の炭素原子を有する第１の炭
    化水素であつて、 (a) 不飽和部が硫黄元素と反応性であるポリ不
    飽和であり、かつ (b) それ自体硫黄原子と反応したときゲルを生
    成する ところの第１の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と、並びに (ロ) ２個ないし20個の炭素原子を有する第２の炭
    化水素であつて、 (a) 硫黄元素と反応性の不飽和基を１以上有
    し、 (b) それ自体硫黄と反応したときゲルは生成し
    ないが脆弱な物質を生成させ、かつ (c) 該第１の炭化水素とともに硫黄と反応した
    とき該ゲルの生成を抑制する ところの第２の炭化水素の、該硫黄反応生成物
    に基づいて５ないし20重量％と 反応させることを包含し、 (ハ) 上記反応において有機ポリ硫化物を触媒とし
    て効果量存在させ、 (ニ) 該反応を上記反応体を120℃ないし200℃の範
    囲の温度であつてこれら相互間に発熱反応を生
    起せしめるに充分に高い温度に加熱することに
    より開始させ、 (ホ) アスフアルトと近似する粘度曲線を有し、
    ASTM Ｄ−５で規定される針入度が５ないし
    100、ASTM Ｄ−36で規定される軟化点が10
    ℃ないし70℃、およびASTM Ｄ−113で規定
    される延性が少なくとも100である硫黄反応生
    成物を生成させる ことを特徴とする硫黄反応生成物の製造方法。
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