JPH02266A - トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法Info
- Publication number
- JPH02266A JPH02266A JP63302356A JP30235688A JPH02266A JP H02266 A JPH02266 A JP H02266A JP 63302356 A JP63302356 A JP 63302356A JP 30235688 A JP30235688 A JP 30235688A JP H02266 A JPH02266 A JP H02266A
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- JP
- Japan
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- chlorine
- trifluoromethyl
- bis
- disulfane
- acid
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビス−（トリフルオロメチル）ジスルファンか
らトリフルオロメタンスルホニルクロリドを製造する方
法に関する。
らトリフルオロメタンスルホニルクロリドを製造する方
法に関する。
トリフルオロメタンスルホニルクロリドは、例えば有機
中間体の製造に用いられる一般的に利用可能な化学薬品
である［Ｇｍｅｌｉｎ、 Ｈａｎｄｂｕｃｈｄｅｒ
ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、 ｖ
ｏｌｕｍｅ Ｆ １ｕｏｒｉｎｅ Ｂ１２，１４４
（１９７３）参照］。
中間体の製造に用いられる一般的に利用可能な化学薬品
である［Ｇｍｅｌｉｎ、 Ｈａｎｄｂｕｃｈｄｅｒ
ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、 ｖ
ｏｌｕｍｅ Ｆ １ｕｏｒｉｎｅ Ｂ１２，１４４
（１９７３）参照］。
トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法はす
でに報告されている。すなわち、ＣＦ。
でに報告されている。すなわち、ＣＦ。
ＳＣＩに過剰の塩素と水とを７日間反応させることがで
き、そしてトリフルオロメタンスルホニルクロリド ３２、３９８号参照）。トリフルオロメタンスルホン酸
又はその塩はまた、五塩化リンで塩素化することができ
る［Ｒ 、 Ｎ 、 Ｈａｓｚｅｌｄｉｎｅ ｅＬａ
ｌ．、Ｊ．Ｃｈｅｌｌ．Ｓｏｃ．１９５５．２９０ １
−２９１０及びＧ． Ｖ． Ｄｙｋｅ Ｔｊｅｒｓ＊
Ｊ 、 Ｏｒｇ。
き、そしてトリフルオロメタンスルホニルクロリド ３２、３９８号参照）。トリフルオロメタンスルホン酸
又はその塩はまた、五塩化リンで塩素化することができ
る［Ｒ 、 Ｎ 、 Ｈａｓｚｅｌｄｉｎｅ ｅＬａ
ｌ．、Ｊ．Ｃｈｅｌｌ．Ｓｏｃ．１９５５．２９０ １
−２９１０及びＧ． Ｖ． Ｄｙｋｅ Ｔｊｅｒｓ＊
Ｊ 、 Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｗ． ２８．１２４４〜１２４６ （１ ９６
３）参照】、さらに、トリフルオロメタンスルホニルク
ロリドはヒドラジンを用いて還元で．き、得られる中間
体は塩素を用いて開裂することができ（米国特許第２．
９５０，３１７号参照）、または無水トリフルオロメタ
ンスルホン酸は塩化ナトリウムとテトラメチレンスルフ
ォン中で反応させることができる。
３）参照】、さらに、トリフルオロメタンスルホニルク
ロリドはヒドラジンを用いて還元で．き、得られる中間
体は塩素を用いて開裂することができ（米国特許第２．
９５０，３１７号参照）、または無水トリフルオロメタ
ンスルホン酸は塩化ナトリウムとテトラメチレンスルフ
ォン中で反応させることができる。
これらの方法の欠点は低い空時収量でしか実施できず、
容易に入手しえない出発物質又は試薬を必要とし、及び
／又は複雑な方法によって処理しなければならない塩様
の副生成物を生じることである。
容易に入手しえない出発物質又は試薬を必要とし、及び
／又は複雑な方法によって処理しなければならない塩様
の副生成物を生じることである。
ビス−（トリフルオロメチル）−ジスルアアンを塩素及
び水と液相にて反応させることを特徴とスルトリフルオ
ロメタンスルフォニルクロリドの製造方法が今回見い出
された。
び水と液相にて反応させることを特徴とスルトリフルオ
ロメタンスルフォニルクロリドの製造方法が今回見い出
された。
本発明による方法に必要な出発物質、ビス−（トリフル
オロメチル）−ジスルアアンは既知のものであり、単純
な方法によって得られる。例えハ、トリクロロメチルス
ルフェニルクロリドをフッ化ナトリウムでフッ素化する
ことにより（米国特許第２．８８４．４５３号参照）又
はビス−（トリクロロメチル）−ジスルアアンを７フ化
水素でフッ素化することにより［ドイツ特許出願公開明
細書第１．２３２．９５４号及びＳ ｙｎｔｈｅｓｉｓ
６．３１０（１９７２）参照］ ＣＦ、ＳＣ１を製
造する［Ｗ 、 Ｔ ｕｌ １ｏｃｋ及びり、 Ｄ、
ＣｏｔＬｍａｎｎ、 Ｊ 。
オロメチル）−ジスルアアンは既知のものであり、単純
な方法によって得られる。例えハ、トリクロロメチルス
ルフェニルクロリドをフッ化ナトリウムでフッ素化する
ことにより（米国特許第２．８８４．４５３号参照）又
はビス−（トリクロロメチル）−ジスルアアンを７フ化
水素でフッ素化することにより［ドイツ特許出願公開明
細書第１．２３２．９５４号及びＳ ｙｎｔｈｅｓｉｓ
６．３１０（１９７２）参照］ ＣＦ、ＳＣ１を製
造する［Ｗ 、 Ｔ ｕｌ １ｏｃｋ及びり、 Ｄ、
ＣｏｔＬｍａｎｎ、 Ｊ 。
Ｏｒｇ、 Ｃｈａｍ、 ２５．２０１６ （１９６０）
参照］場合に従来望ましくない副生成物として得られる
ものである。
参照］場合に従来望ましくない副生成物として得られる
ものである。
本発明において必要な液相は、例えば、塩素及び水を充
分な量溶解可能であり、かつ塩素化に対して不活性な溶
媒の存在下で処理することによって実証され得る。この
ために例えば１．２−ジクロルエタンが適している。
分な量溶解可能であり、かつ塩素化に対して不活性な溶
媒の存在下で処理することによって実証され得る。この
ために例えば１．２−ジクロルエタンが適している。
本発明の方法は好適には酸性媒体、例えば強酸の存在下
で実施される。これらの酸を適当な濃度と量で水性酸と
して用いる場合、必要な水は、反応によって該反応に導
入することもできる。適する酸は例えば、硫酸、硝酸、
塩酸、リン酸、メタンスルホン酸、酢酸、並びにフルオ
ロ酢酸、クロロ酢酸、パーフルオロアルカンスルホン酸
、フルオロスルホン酸及びクロロスルホン酸の如きフッ
素及び／又は塩素を含む有機酸及び無機酸である。
で実施される。これらの酸を適当な濃度と量で水性酸と
して用いる場合、必要な水は、反応によって該反応に導
入することもできる。適する酸は例えば、硫酸、硝酸、
塩酸、リン酸、メタンスルホン酸、酢酸、並びにフルオ
ロ酢酸、クロロ酢酸、パーフルオロアルカンスルホン酸
、フルオロスルホン酸及びクロロスルホン酸の如きフッ
素及び／又は塩素を含む有機酸及び無機酸である。
２種又はそれ以上の酸の混合物もまた用いることができ
る。
る。
濃度が５〜７０重量％の硫酸水溶液、濃度が５〜９０重
量％の硝酸水溶液、濃度が５〜３９重量％の塩酸水溶液
、濃度が３０〜８５重量％のリン酸水溶液、濃度が３０
〜９５重量％の酢酸水溶液、濃度が５〜１００重量％の
ジー及び／又はトリフルオロ酢酸水溶液、濃度が５〜９
５重量％のモノ−、ジー及び／又はトリクロロ酢酸水溶
液が好適である。
量％の硝酸水溶液、濃度が５〜３９重量％の塩酸水溶液
、濃度が３０〜８５重量％のリン酸水溶液、濃度が３０
〜９５重量％の酢酸水溶液、濃度が５〜１００重量％の
ジー及び／又はトリフルオロ酢酸水溶液、濃度が５〜９
５重量％のモノ−、ジー及び／又はトリクロロ酢酸水溶
液が好適である。
塩素は液体又は気体の形で、所望に応じて本発明の方法
の反応条件下にその場で塩素を生じる化合物もしくは混
合物の形で本発明の方法に添加することができる。
の反応条件下にその場で塩素を生じる化合物もしくは混
合物の形で本発明の方法に添加することができる。
その具体例は次亜塩素酸ナトリウム又は塩素化石灰（ｃ
ｈｌｏｒｉｎａｔｅｄ ｌｉｍｅ）であり、それぞれ
の場合塩酸と組合わせて用いられる。
ｈｌｏｒｉｎａｔｅｄ ｌｉｍｅ）であり、それぞれ
の場合塩酸と組合わせて用いられる。
本発明の方法において、化学量論的に１モルのジスルア
アンの反応に対して４モルの水が必要である。例えば、
ジスルアアン、１モルあたり少くとも３．５モル、好ま
しくは少くとも４モルの水が使用される。それ以上の水
の量は臨界的なものでない。例えば、ジスルファン１モ
ルあたり１００モルまで及びそれ以上の水を使用するこ
とができる。水はそのまま反応混合物に加え得るが、溶
媒、例えば１．２−ジクロロエタンと混合して及び／又
は水溶液の形で、使用することもできる。
アンの反応に対して４モルの水が必要である。例えば、
ジスルアアン、１モルあたり少くとも３．５モル、好ま
しくは少くとも４モルの水が使用される。それ以上の水
の量は臨界的なものでない。例えば、ジスルファン１モ
ルあたり１００モルまで及びそれ以上の水を使用するこ
とができる。水はそのまま反応混合物に加え得るが、溶
媒、例えば１．２−ジクロロエタンと混合して及び／又
は水溶液の形で、使用することもできる。
本発明の方法において、１モルのジスルアアンの反応に
対して、化学量論的には５モルの塩素が必要である。例
えば、ジスルファン１モルあたり少くとも４モル、好ま
しくは少くとも５モルの塩素が使用される。それ以上の
塩素の量は臨界的なものでない。例えば、ジスルファン
１モルあたり３０モルまで及びそれ以、上の塩素を使用
することができる。
対して、化学量論的には５モルの塩素が必要である。例
えば、ジスルファン１モルあたり少くとも４モル、好ま
しくは少くとも５モルの塩素が使用される。それ以上の
塩素の量は臨界的なものでない。例えば、ジスルファン
１モルあたり３０モルまで及びそれ以、上の塩素を使用
することができる。
酸の存在下に処理をする場合には、例えばジスルアアン
１重量部あたり０．１〜２０重量部の酸（１００％濃度
の酸として計算）を使用することができる。
１重量部あたり０．１〜２０重量部の酸（１００％濃度
の酸として計算）を使用することができる。
本発明の方法は、例えば、−１８℃〜＋１２０ ’０の
範囲内の温度で行なうことができる。０℃〜８０℃の範
囲内の温度が好ましい。４０℃以上の温度では、揮発成
分が逃げるのを抑制するために、密閉容器中又は圧力下
（例えば、１００パールまで）において反応処理するの
が有利である。
範囲内の温度で行なうことができる。０℃〜８０℃の範
囲内の温度が好ましい。４０℃以上の温度では、揮発成
分が逃げるのを抑制するために、密閉容器中又は圧力下
（例えば、１００パールまで）において反応処理するの
が有利である。
本発明による方法は連続式及びバッチ式のいずれでも実
施することができる。反応時間は例えば、２時間〜７２
時間とすることができる。
施することができる。反応時間は例えば、２時間〜７２
時間とすることができる。
本発明の方法の特定の実施態様においでは、反応は触媒
の存在下に行われる。触媒としては、フッ素化スルホン
アミドが好ましく使用される。このタイプの触媒は例え
ば、ジスルファンの１重量部あたり０．１〜２０重量部
の量で使用することができる。
の存在下に行われる。触媒としては、フッ素化スルホン
アミドが好ましく使用される。このタイプの触媒は例え
ば、ジスルファンの１重量部あたり０．１〜２０重量部
の量で使用することができる。
処理は例えば、初めに、必要に応じて残存しうる塩素を
、例えば蒸留又は窒素ガスでのブローイング・アウト（
ｂｌｏｗｉｎｇ ｏｕｔ）によって分離し、その後、
存在する２つの相を例えば、相分離及び／又は蒸留によ
り分離することによって、行なうことができる。分離し
た有機相は一般にトリフルオロメタンスルホニルクロリ
ドから成り、非常に純粋なので、それ以後の反応に直接
使用することができる。
、例えば蒸留又は窒素ガスでのブローイング・アウト（
ｂｌｏｗｉｎｇ ｏｕｔ）によって分離し、その後、
存在する２つの相を例えば、相分離及び／又は蒸留によ
り分離することによって、行なうことができる。分離し
た有機相は一般にトリフルオロメタンスルホニルクロリ
ドから成り、非常に純粋なので、それ以後の反応に直接
使用することができる。
本発明による方法を実施するのに適した容器の材質は例
えば、鋼鉄（ｓｔｅｅｌ） 、ハステロイ（Ｈａｓｔｅ
ｌｏｙ’） 、ガラス、テフロン（Ｔｅｆｌｏｎ’）、
又は鉛もしくはエナメル（ｅｎａｎ＋ｅｌ）でライニン
グした容器である。ガラス、テア０ンまたは鉛もしくは
エナメルでライニングした容器が好ましく使用される。
えば、鋼鉄（ｓｔｅｅｌ） 、ハステロイ（Ｈａｓｔｅ
ｌｏｙ’） 、ガラス、テフロン（Ｔｅｆｌｏｎ’）、
又は鉛もしくはエナメル（ｅｎａｎ＋ｅｌ）でライニン
グした容器である。ガラス、テア０ンまたは鉛もしくは
エナメルでライニングした容器が好ましく使用される。
本発明による方法は、容易に入手可能な出発物質から開
始し、そして塩様の副生成物の生成がなく、好収量でト
リフルオロメタンスルホニルクロリドを製造することが
できるという点で区別される。
始し、そして塩様の副生成物の生成がなく、好収量でト
リフルオロメタンスルホニルクロリドを製造することが
できるという点で区別される。
本発明による方法はトリフルオロメタンスルホニルクロ
リドを、筒車な方法で、高純度ないし極めて高純度でそ
して優れた収量で製造することが可能である。
リドを、筒車な方法で、高純度ないし極めて高純度でそ
して優れた収量で製造することが可能である。
本発明による方法はさらに、比較的低い温度で実施でき
るという点並びに腐食の問題及びエネルギーコストに関
して優れているという点で区別される。さらに、この方
法は従来工業的用途が知られていなかった出発物質から
、工業的規模でトリフルオロメタンスルホニルクロリド
の製造を可能ならしめた。
るという点並びに腐食の問題及びエネルギーコストに関
して優れているという点で区別される。さらに、この方
法は従来工業的用途が知られていなかった出発物質から
、工業的規模でトリフルオロメタンスルホニルクロリド
の製造を可能ならしめた。
Ｊ、Ｃｈｅｗ、Ｓｏｃ、 ４２３０ （１９５４）に
濃硝酸を用いたビス−（トリフルオロメチル）−ジスル
ファンの酸化の実験では反応が起こらず、未確認の分解
生成物のみが高温度で見い出されることが述べられてい
るから、上記の利点が本発明による方法によって実施さ
れ得るということは非常に驚くべきことである。
濃硝酸を用いたビス−（トリフルオロメチル）−ジスル
ファンの酸化の実験では反応が起こらず、未確認の分解
生成物のみが高温度で見い出されることが述べられてい
るから、上記の利点が本発明による方法によって実施さ
れ得るということは非常に驚くべきことである。
以下の実施例は本発明の方法を何ら制限するものではな
く、本発明の方法を更に具体的に説明するものである。
く、本発明の方法を更に具体的に説明するものである。
実施例
実施例 １
５００ｍｌの濃塩酸水溶液、４１０ｇのビス−（トリフ
ルオロメチル）ジスルファン及び５ｇのノナフルオロブ
タンスルホンアミドの混合物中に、２０℃で連続的に撹
拌しながら、４３０ｇの気体状塩素を通した。塩素添加
の完了後、有機相を水相から分離し、氷水で洗浄した。
ルオロメチル）ジスルファン及び５ｇのノナフルオロブ
タンスルホンアミドの混合物中に、２０℃で連続的に撹
拌しながら、４３０ｇの気体状塩素を通した。塩素添加
の完了後、有機相を水相から分離し、氷水で洗浄した。
１０１３バールでの沸点が３１〜３３℃のトリフルオロ
メタンスルホニルクロリド（純度８６．４％）３１７ｇ
を得た。
メタンスルホニルクロリド（純度８６．４％）３１７ｇ
を得た。
実施例 ２
２００ｍｇの濃塩酸水溶液及び１００ｇのビス−（トリ
フルオロメチル）ジスルファンの混合物中に、４０℃で
連続的に撹拌しながら２１時間にわたり２０５ｇの気体
状塩素を通した。添加終了後、有機相を分離し、氷水で
洗浄した。純度９９％のトリフルオロメタンスルホニル
クロリド１２３．５ｇを得た。この生成物はさらに精製
することなく事実上すべての用途に使うことができる。
フルオロメチル）ジスルファンの混合物中に、４０℃で
連続的に撹拌しながら２１時間にわたり２０５ｇの気体
状塩素を通した。添加終了後、有機相を分離し、氷水で
洗浄した。純度９９％のトリフルオロメタンスルホニル
クロリド１２３．５ｇを得た。この生成物はさらに精製
することなく事実上すべての用途に使うことができる。
実施例 ３
２００ｍ１２の濃塩酸、１００ｇのビス−（トリフルオ
ロメチル）ジスルファン及び５ｇのアリルヘプタデカフ
ルオロオクタンスルホンアミドの混合物中に、２０℃で
連続的に撹拌しながら２４時間にわたり１９５ｇの気体
状塩素を計量して入れた。入れ終わった後、有機相を分
離した。純度９９．３％のトリフルオロメタンスルホニ
ルクロリドｌｏｇを得た。この生成物はさらに精製する
ことなく事実上すべての用途に使うことができる。
ロメチル）ジスルファン及び５ｇのアリルヘプタデカフ
ルオロオクタンスルホンアミドの混合物中に、２０℃で
連続的に撹拌しながら２４時間にわたり１９５ｇの気体
状塩素を計量して入れた。入れ終わった後、有機相を分
離した。純度９９．３％のトリフルオロメタンスルホニ
ルクロリドｌｏｇを得た。この生成物はさらに精製する
ことなく事実上すべての用途に使うことができる。
実施例 ４
５０．５ｇのビス−（トリフルオロメチル）ジスルファ
ン、５７ｍ１２の液体塩素及び５ｇのノナフルオロブタ
ンスルホンアミドを、テフロン０製のオートクレーブ中
で２５０ｍｆｆの濃塩酸水溶液に溶解した。この混合物
を１２０°０に加熱し、８時間この温度に保った。相分
離後、純度９９％のトリフルオロメタンスルホニルクロ
リド５７ｇを有機相として得た。
ン、５７ｍ１２の液体塩素及び５ｇのノナフルオロブタ
ンスルホンアミドを、テフロン０製のオートクレーブ中
で２５０ｍｆｆの濃塩酸水溶液に溶解した。この混合物
を１２０°０に加熱し、８時間この温度に保った。相分
離後、純度９９％のトリフルオロメタンスルホニルクロ
リド５７ｇを有機相として得た。
本発明の主なる特徴および態様は、以下のとおりである
。
。
１、ビス−（トリフルオロメチル）ジスルファンを塩素
及び水と液相で反応させることを特徴とするトリフルオ
ロメタンスルホニルクロリドの製造方法。
及び水と液相で反応させることを特徴とするトリフルオ
ロメタンスルホニルクロリドの製造方法。
２、溶媒の存在下で反応を行なうことを特徴とする上記
第１項による方法。
第１項による方法。
３、酸性媒体中で反応を行なうことを特徴とする上記第
１項又は第２項による方法。
１項又は第２項による方法。
４、硫酸、硝酸、塩酸、リン酸、メタンスルホン酸、酢
酸及び／又は、フッ素及び／又は塩素を含有する有機ま
たは無機酸の存在下で反応を行なうことを特徴とする上
記第３項による方法。
酸及び／又は、フッ素及び／又は塩素を含有する有機ま
たは無機酸の存在下で反応を行なうことを特徴とする上
記第３項による方法。
５、ビス−（トリフルオロメチル）ジスルアアン１モル
あたり少くとも３．５モルの水を用いることを特徴とす
る上記第１項ないし第４項のいずれかによる方法。
あたり少くとも３．５モルの水を用いることを特徴とす
る上記第１項ないし第４項のいずれかによる方法。
６、ビス−（トリフルオロメチル）ジスルアアン１モル
あたり少くとも４モルの塩素を用いることを特徴とする
上記第１項ないし第５項のいずれかによる方法。
あたり少くとも４モルの塩素を用いることを特徴とする
上記第１項ないし第５項のいずれかによる方法。
７、−１８℃ないし＋１２０℃の範囲内の温度で反応を
行なうことを特徴とする上記第１項ないし第６項のいず
れかによる方法。
行なうことを特徴とする上記第１項ないし第６項のいず
れかによる方法。
８、触媒としてのフッ素化スルホンアミドの存在下で反
応を行なうことを特徴とする上記第１項ないし第７項の
いずれかによる方法。
応を行なうことを特徴とする上記第１項ないし第７項の
いずれかによる方法。
９．１−１００バールの圧力下で反応を行なうことを特
徴とする上記第１項ないし第８項のいずれかによる方法
。
徴とする上記第１項ないし第８項のいずれかによる方法
。
１０、相分離及び／又は蒸留によって反応混合物を処理
することを特徴とする上記第１項なし一シ第９項のいず
れかによる方法。
することを特徴とする上記第１項なし一シ第９項のいず
れかによる方法。
Claims (1)
- １、ビス−（トリフルオロメチル）ジスルファンを塩素
及び水と液相で反応させることを特徴とするトリフルオ
ロメタンスルホニルクロリドの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3741309.0 | 1987-12-05 | ||
| DE19873741309 DE3741309A1 (de) | 1987-12-05 | 1987-12-05 | Verfahren zur herstellung von trifluormethansulfonsaeurechlorid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02266A true JPH02266A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=6341977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63302356A Pending JPH02266A (ja) | 1987-12-05 | 1988-12-01 | トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4970337A (ja) |
| EP (1) | EP0319767B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02266A (ja) |
| DE (2) | DE3741309A1 (ja) |
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| JPH0578037A (ja) * | 1991-09-19 | 1993-03-30 | Murata Mach Ltd | 自動ワインダの解舒補助装置及び該装置の糸端受け渡し方法 |
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