JPH02268169A - 安定化有機材料 - Google Patents

安定化有機材料

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JPH02268169A JP2051571A JP5157190A JPH02268169A JP H02268169 A JPH02268169 A JP H02268169A JP 2051571 A JP2051571 A JP 2051571A JP 5157190 A JP5157190 A JP 5157190A JP H02268169 A JPH02268169 A JP H02268169A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有機材料、特に金属奪活剤および／または酸
化防止剤として１，２．４−トリアゾール化合物を含有
する有機材料例えば鉱油に関する。
本発明によシ、有機材料と、 金属奪活剤および／または酸化防止剤として、式１ ％式％ （式中％Ｒ１は炭素原子数１ないし２０の鎖状もしくは
枝分れアルキル基：炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基；ベンジル基；フェニル基またはハロゲン原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基もしくはニトロ基によシ置換され
たフェニル基を表わし、Ｒ１は炭素原子数１ないし２０
の鎖状もしくは枝分れアルキル基：１個もしくはそれ以
上の酸素原子によ〕中断された炭素原子数２ないし２０
の鎖状もしくは枝分れアルキル基；炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基：ベンジル基；フェニル基また
はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはニトロ基
により置換されたフェニル基を表わす。）で表わされる
基または武門 （式中、ｎは３また／ｆｉ４を表わす。）で表わされる
基を表わす。〕を有する少なくとも一種の化合物よプな
る組成物が提供される。
好ましくは、Ｒ１は炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、ベンジ
ル基、フェニル基または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によシ置換されたフェニル基を表わしそして凡３は
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によシ置換され
たフェニル基を表わすところの上記記載の組成物でおる
。Ｒ，にりいてとりわけ好ましくは、炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数５ないし７のシクロア
ルキル基またはベンジル基金表わす。
特に好ましくは、几！は炭素原子数１ないし６のアルキ
ル基、フェニル基、または−ＣＨ３もしくは一〇〇Ｈ，
により置換されたフェニル基を表わしセしてＲ１は炭素
原子数４ないし６のアルキル基、二個のは素原子によシ
中断された炭素原子数５のアルキル基、ま次はシクロヘ
キシル基を表わすところの上記記載の組成物である。
也またはＲ，は、炭素原子数１ないし２０の鎖状または
枝分れアルキル基を表わす場合、例には、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基、ｎ−ブチル
基、第ニブチル基、第三ブチル＆、”−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ド
デシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、
ｎ−オクタデシル基およびｎ−エイコシル基が含まれる
。
１個またはそれ以上の酸素原子によシ中断された炭素原
子数２ないし２０の鎖状または枝分れアルキル基几宜は
、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メ
トキシエチル基、２−エトキシエチル基、５−メトキシ
プロピル基、１−もしくは２−メトキシブチル基および
エトキシオクタデシル基または式−ＣＨ雪Ｃ）１雪−０
−Ｃ）ｉ鵞−ＣｋｉＢ−〇−ＣＨ５で表わされる基を含
む・炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基凡！ま
たはＲ，は、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロオクチル基、シクロデシル基およびンクロ
ドデシル基であプ、好ましくはシクロヘキシル基である
。
所望によシ置換されたフェニル基Ｒ１または鳥はフェニ
ル基％　／ロロフェニル基、フロモ７工二に基％Ｊｆ−
ルフェニル基、エチルフェニル基、ｎ−プロピルフェニ
ル基およびｎ−ブチル７エ二ル基、メトキシフェニル基
、エトキシ７エ二ル基、ｎ−グロポキシフェニル基およ
ヒｎ−７’トキシフェニル基およびニトロフェニル基を
含み、好ましくはフェニル基、ｐ−（炭素原子数１ない
し４アルキル）フェニル基、例えはｐ−メチルフェニル
基およびｐ−（炭素原子数１ないし４アルコキシ）フェ
ニル基、例えばｐ−メトキシフェニル基である。
Ｘについて好ましくはｎが３を表わしそして特に好まし
くはｎが４を表わすところの上記成層の基である。
式Ｉの化合物は公知化合物であシそして公知の方法によ
シ合成することができる。
Ｘが弐…の基を表わすところの式Ｉの化合物、即ち式Ｉ
Ａ： （式中、几ｌおよびＲ２は上記の意義を有する。）を有
する化合物は、英国特許明細書＄　１５６３１９９号に
記載され次男法により製造することができる。この文献
において、弐ｉＡの化合物は、１．２．４−　）リアゾ
ールをハローエーテルｈａｌ−Ｃ）１（几ｔ）−０Ｒｘ
（式中、Ｒ１および８冨は上記の意義を有しセしてｈａ
ｌ　ｉｊハロゲン原子、特に臭素原子または塩素原子を
示す。）と反応させることにより生成される。
ＧＢ　１５６３１９９は式ＩＡの化合物およびその製造
を開示するとともに、ＧＢ　１５６３１９？は式玩の化
合物の有害生物防除作用を率に記載するのみである。有
機材料中の金属奪活剤および／ま次は酸化防止剤として
の用途を提案するものでない。
式ＩＡで表わされる化合物のうち特別なものは、Ａ、Ｍ
、Ｂｅ１ｏｕｓｏｖｅｔａ１．、Ｚｈ、Ｏｒｇ、Ｋｈｉ
ｍ、１９８０゜１６、２６２２−３　　に開示された方
法によシ、１，２゜４−トリアゾールをブチルビニルエ
ーテルと、ジクロロエタン中で、オルトリンａ！を用い
て反応させることにより、また製造することができる。
同様に、式ＩＡで表わされる化合物のうち別の特定のも
のは、Ｂａｌ　１ｅｓｔｅｒｏｓ　ｅｔ　、　ａｌ　、
　Ｔｅｔｒａｈｅ−ｄｒｏｎ、　１？８５．４１．５９
５５−５９６５　の方法によシ、１．２．４−トリアゾ
ールをベンズアルデヒドジメチルアセタールと、ヘキサ
ンまたはトルエン中で、ＭＷとしてｐ−）ルエンスルホ
ンｍｔ−使用して、反応させることにより製造すること
ができる。
Ｂｅ１ｏｕｓｏｙ　ｅｔ　ａｌ　、またはＢａｌ　１ｅ
ｓｔｅｒｏｓ　ｅｔ　ａｌ　、いずれも、有機材料中の
金属奪活剤および／′ｔたは酸化防止剤としての大仏の
化合物の用途を提案していない。
Ｘが弐■の基を表わすところの式ｌの化合物、即ち弐Ｉ
Ｂ （式中、ｎＦｉ３または４を表わす。）を有する化合物
は、Ｄａ　ｌ　１　ａｃｋｅｒ　ａｎｄ　Ｍｉ　ｎｏ　
、　ＣｈｅｍｉｋｅｒＺｅｉｔｕｎｇ　１９８６．１１
０．１０１−８の方法によシ、１．２．４−　トリアゾ
ールを２．５−ジヒドロ７ランま良は３，４−ジヒドロ
−２）ｉ−ビランとそれぞれ反応させることによシ生成
することができる。
ｎが５′ｔ−表わすところの式ＩＢの化合物はまた、ｖ
ａｎ　ｄｅｒＧｅｎｅｔ　ａｌ、、Ｒｅｃｌ、　Ｔｒａ
ｙ、　Ｃｈｉｍ、Ｐｉｙｓ−Ｂａｓ、　１９７９．９８
．　！ｉ７１−３８０　Ｏ方法を使用して、１．２．４
−トリアゾールを２−グロロテトラヒドロフランとトリ
エチルアミンの存在下反応させることによシ製造するこ
とができ為。
式ＩＡで表わされる化合物はまた、本発明の別の側面を
形成するところのもので、１，２．４−トリアゾールを
弐■ 几、−ｃｉ−ｉｏ　　　　　　　　　ｙ（式中、ＲＩ　
Ｆｉ上記の意義を有する。）で表わされるアルデヒド、
および式Ｖ 凡、−ｏｎ　　　　　　　　　　　ｖ （式中、Ｒ雪は上記の意義を有する。ンで表わされるア
ルコールで縮合することよりなる新規な方法により製造
することができる。
好ましくは、ＲＩは炭素原子数１ないし６のアルキル基
、フェニル基、または−ＧＢ１もしくは−ＱＣ）１ｓ　
　により置換されたフェニル基を表わし、そしてＲ１は
炭素原子数４ないし６のアルキル基、２個の酸素原子に
よシ中断された炭素原子数５のアルキル基、またはシク
ロヘキシルミｔ表わすところの上記の方法である。
本発明の方法は、通例として、不活性溶媒中で、触媒の
存在下、高められた温度にて実施される。不活性溶媒の
例には、芳香族炭化水素、ｔｌＪ　、ｔ　ハベンゼン、
トルエン、キシレン、１，２．４−トリメチルベンゼン
、メシチレンおよびクメンが含まれる。好都合な触媒は
、硫酸、りン改、酸性イオン交換樹脂例えはＡｍｂｅｒ
ｌｙｓｔ　１５　、　酸性白土例えばベントナイト、モ
ンモリロナイトおよびＦｕｌｌｅｒｓ　Ｅａｒｔｈそし
て、特にＩ）−）ルエンスルホン酸である。反応は好ま
しくは、例えば共沸除去によシ反応中形成された水の同
時除去全しながら行なう。
式Ｖのアルデヒド反応体の例には、例えばアセトアルデ
ヒド、プロピオンアルデヒド、イソブチロアルデヒド、
ｎ−ペンタアルデヒド、ベンズアルデヒド、４−メチル
ベンズアルデヒドおよび４−メトキシ−ベンズアルデヒ
ドがｔまれる。式Ｖのアルコール反応体には、例えばメ
タノール、エタノータ、ｎ−プロパツール、インプロパ
ツール、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、２−（メ
トキシエトキシ）エタノール、およびシクロヘキサノー
ルがよまれる。
本発明の組成物の有機材料成分は、崩壊剤例えは、金属
例えば鉄または鋼、および／または酸素の存在下で崩壊
を受け易いところのすべての有機材料であシうる。その
ような有機材料の例は鉱油、曾成油、燃料、プラスチッ
クおよび他のポリマーである。
特に興味のあるのは、鉱物起源のものであるかまたｉｉ
會成油例えはカルボン酸エステル、特に２００℃でまた
はそれを越えた温度での使用向けのものであるところの
潤滑剤である。
カルボン酸エステル合成潤滑剤の例には、二塩基醒と一
価アルコールのジエステル、例えはセパシン酸ジオクチ
ルまたはアジピン故ジノニル：またはトリメチロールプ
ロパンと一塩基酸もしくは鎖酸の混合物とのトリエステ
ル、例えばトリメチロール　プロパン　トリカプリレ−
ト、トリメチロール　プロパン　トリカプリレートまた
はこれらの混合物：ペンタエリスリトールと一塩基酸も
しくは鎖酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタ
エリスリトールテトラカプリレート；−塩基酸、二塩基
酸と多価アルコールより誘導された複合エステル、例エ
バトリメチロールプロパン、カプリル酸およびセバシン
酸より誘導された複合エステル；または一種もしくはそ
れ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、をペースと
するものが含まれる。
他の合成潤滑剤ペースは、例えば８ｃｈｍｉｅｒｍｉ−
ｔｔｅｌ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　（潤滑油／％　ン
ドプック）。
（Ｈｕｔｈｉｇ　Ｖｅｒｌａｇ、　）ｉｅｉｄｅｌｂｅ
ｒｇ、　１９７４　）Ｋ記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
鉱油ペースの潤滑剤ペースが好ましい。
燃料は、例えば内燃機関における用途のための公知炭化
水素およびその混合物であってよく、そして石油、ガソ
リン、ディーゼル燃料および同様のものでよい。
本発明の組成物は、好ましくは、有９機材料の重量に基
づいて、式！で表わされる化合物（ＬＯＯｌないし４０
重量Ｘ、よシ好ましくはα０２ないしｔｏ重量Ｘｔ−含
む。
式Ｉの化合物に加えて、本発明による潤滑剤組成物は、
潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を含む
ことができる。そのような別の添加剤には、例えば、別
の酸化防止剤例えばフェノール系酸化防止剤、アミン酸
化防止剤、もしくは他の酸化防止剤、別の金属奪活剤、
錆抑制剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界
面活性剤および耐琺耗剤が含まれる。
式Ｉの化合物は、単独で使用した場合、金属、崩壊剤例
えは硫黄を含有する有機材料と接触する金属作用面例え
ば、とシわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品につい
て優れた金属奪活効果を及ぼす。
しかし、有機材料それ自体が崩壊の最初の標的である場
合、例えＦｉ痕跡量の外米の金属例えば鉄′を九は銅、
および／または酸素および／またはヒドロペルオキシド
の存在下で使用する場合、その後式Ｉの化合物を別の酸
化防止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノ−ル ２．６−シー第三プチルフエノール ２−第三−ブチル−４，６−シメチルフエノール ２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール ２．６−ジー第三−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール ２．６−ジー第三−プチル−４−イソブチルフェノール ２．６−　ジシクロペンチル−４−メチルフェノール ２−（β−メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチル
フエノール ２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール ２．４．６−　）リシクロヘキシルフェノール２．６−
ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール 〇−第三ブチルフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン ２．５−ジー第三アミルヒドロキノン ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル ２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フエノール〕 ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール） 歳　アルキリデンビスフェノール ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−ｉ三ブチル−４−エ
チルフェノール〕 ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６（α−メ
チルシクロヘキシル）−７エノール〕２．２′−メチレ
ン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノー
ル） ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４ま
ｆｃｔｉ５−イソブチルフェノール）２．２′−メチレ
ン−ビス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニル
フェノール〕２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α、
α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕４．
４′−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三ブチルフェ
ノール） ４．４′−メチレン−ビス−（６−ｇ三ブチル−２−メ
チルフェノール） １．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノール）ブタン２．６−ジー（３−第三ブ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール １．１．３−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン エチレングリコール−ビス−（５，５−ビス（Ｓ／　−
第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート
〕、 ビス（３−ｉ三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニルクジシクロペンタジェンビス［２−（５’−第三
ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）
　−６−第三フ。
チル−４−メチル−７モニル］−テレフタレート ＆　ベンジル化合物 １．５．５−トリー（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン ビス（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸インオクチル ビス（４−＃Ｉ三ズブチル−５−ヒドロキシ−２６−シ
メチルベンジル）−ジチオ−／Ｉ／　？　Ｌ／フタレー
ト １．３．５−トリス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−ベンジル）インシアヌレート １．３．５−）リス（４−ｇ三ブチル−５−ヒドロキシ
−２，６−ジメテルペンジル］イソシアヌレート ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル３．５−ジー第三ブチルー
４−とドロキシペンジル−りン酸−モノエチルエステル
のカルシウム塩。
４−ヒドロキシラウリル酸のアニリド ４−とドロキシステアリン酸のアニリド２．４−ビス−
（オクチルメルカプト〕−６−（３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−３−トリアジン Ｎ　−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒトミキシフェ
ニル）カルバミン酸オクチルエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール− １，６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド。
以下のよりな一価または多価アルコールとチル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 １．６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルクリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
イノシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ（ヒ
ドロキシエチル）シ為つ酸ジアミド 例： Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
ツェニルプロビオニル）ヘキサメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（５，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジンＮ、Ｎ’−ジイソプ
ロピル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチルーｐ−フ二二レンジアミン、 へ、Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１−エフチル−５−メチルペンチル）
−ｐ−７二二レンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−１）−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（す７チルー２−）−１＞−７二二レンジ
アミン、 Ｎ−イソプクビルーＮ′−７エニルーｐ−７エニレンジ
アミン、 Ｎ　−（１，５−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−
ｐ−７エニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルへブチル）−Ｎ／−７エニルー１）−
フェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 ４−（ｐ−）ルエンスルホアミト）ジフェニルアミン、 へ、Ｎ′−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−
フェニレンジアミンジフェニルアミン、４−イソプロポ
キシジフェニルアミン、ヘーフェニルー１−ナフチルア
ミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メチ
ルフェニル）アミン、 ２．６−ジー第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 ２．４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメ
チル−４，４′−ジアミノジフェニルメタン、 １．２−ジ（（２−メチルフェニル）アミノコエタン、 １．２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（〇−トリル
）ニゲアニド、 ジ（４−（１’、３’−ジメチルブチル）フェニルアミ
ノ、 第三オクチル化へ−フェニル−１−す７チルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物。
２．５−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４）１−１゜４
−ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。
脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸も
しくはジチオ燐酸の塩。
トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導体
、２−メルカプトベンゾチアゾール、２．５−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン
、サリチルアミノグアニジンの塩。
防錆剤の例Ｆｉ： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、例
えば二Ｎ−オレオイλサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、４−ノニルヘノキシ酢酸
：ｂ）窒素含有化合物、例えば： ■）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機板のアミン塩、例えば油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム：及び ■）複素法化合物、例えば： 置換イミダシリン及びオキサゾリン： Ｃ）リン含有化合物、例えばニ リン醸部分エステルのアミン塩 ｄ）硫黄含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホン
酸カルシウム。
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体、ポリエーテル。
ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体。
分散剤／界面活性剤の例Ｆｉ： ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルリンｆＲｕ
導体及び塩基性スルホン酸マグネシウム、カルシウム及
びバリウム並びにマグネシウム、カルシウム及びバリウ
ム　フェノラート。
硫黄原子及び／又はリン原子及び／又はハロゲン原子會
宮む化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオ
ネート、ジエメノールアミノメチルトルトリアゾール、
ジ（２−エチル−ヘキシルクーアミノメチルトルトリア
ゾール。
有機材料が酸化による崩壊を受け易い有機材料、例えば
潤滑剤組成物である場合、式ｌの化合物と共に使用する
ために特に好ましい種類の補助添加剤は、フェノール系
またはアミン系酸化防止剤、特にアミン系酸化防止剤、
例えばジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルアミン
、Ｎ−フェニル−１−す７チルアミンおよびＮ−（オク
チル化フェニル）−１−ナフチルアミンよりなり、これ
らと共に式１の化合物は相乗的効果を示す。
以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。
試験化合物は二方法のうち一方、主に方法人によシ合成
した。方法人は１．２．４−トリアゾールとエーテルの
反応（参照Ｄａｌｌａｃｋｅｒｅｔａ１．およびＢｅ１
ｏｕｓｏｖｅｔａ１．前述）を包含する公知の方法であ
る。；ｔ＋本発明のプロセスに従う方法（方法Ｂ）は式
■のアルデヒドおよび式Ｖのアルコールとの１．２．４
−トリアゾールの縮合全包含するものである。
それぞれの一般的手順は次の通りである。
方法人 １．２．４−　）リアゾール（１五８ｆ；１２モル）ヲ
トルエン（２００ｔＪ）中に懸濁させセしてＪｆｉなビ
ニルエーテル（１２モル）をパラ−トルエンスルホンＷ
　（（Ｌ　”　）　（！：　共Ｋ　ｌｌｓ加した。その
後混合物全還流するまで加熱しそして還流温度で５時間
維持した。混合物を雰囲気温度に冷却し、希炭酸す）　
ＩＪウム溶液で、次いで水で洗浄しそしてＲｋ？ｉｋに
無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。乾燥抽出物ｔａ
過しそして濾液を回転蒸発器上で乾燥させた。
而して得られた粗生成物を真空蒸留により精製した。
方法Ｂ １．２．４−トリアゾール１＆９ｆ；α１モル）をトル
エン（３００ｔＪ）中に懸濁させそして適当なアルデヒ
ド１（１ＣＨＯ（α１モル）おヨヒアルコールＲ，０）
１（α１モル）ヲハラトルエンスルホン酸（α７９）と
−緒に加えた。その後混合物を還流するまで、反応によ
り形成される水を共沸除去しながら、加熱した。還流下
１０時間加熱した後、混合物を雰囲気温度に冷却しそし
て生成物を、方法Ａにおいて記載し九のと同じ仕上は手
順により単離した。
方法人または方法Ｂの一方全使用して、以下の表に示す
試験化合物を製造した。
実施例フないしＳ 粘度２−６２シろ（４０℃で）　、　　ａ、８１ｄ／ｓ
　（１００℃で）セしてＳ含量１５４％（元素イオウ５
０　ｐｐｍが溶解している。）のタービン品質鉱油中の
試験化合物の（ＬＯ５Ｘまたはα１０Ｘ溶液を調製した
。
石油エーテルで湿めらせた木綿ウール上に担持された１
００等級炭化珪素グリットヲ用いて銅ストリップ（６０
ｘ１０ｘ１＋ｍ）を暦いた。その後研磨ストＩＪツブを
直ちに調製された溶液中に全体的に浸漬し、これを１０
０℃で２時間維持した。
この時間の後、ストリップを暇り出し、石油エーテルで
洗浄し、乾燥しそしてその色彩ｔＡＳＴＭＤＩ　５ＱＣ
ｏｐｐｅｒ　５ｔｒｉｐ　Ｃｏｒｒｏｓｊｏｎ　５ｔａ
ｎｄａｒｄＣｈａｒｔのそれと比較した。
結果を要約して次の表に示す。
Ａ３Ｔｈ１Ｄ−１ｓｏ鋼ストリツプ試験（Ｃｏｐｐｅｒ
　Ｅ３ｔｒｉｐ　Ｔｅ５ｔ　）　ノ変法１０等級は僅か
な変色を示し、２の等級はかなシの変色、５の等級は暗
色の変色、そして４の等級は猛烈な変色を示す。文字Ａ
、　Ｂ、　ＣおよびＤは広範な数値の中の微妙な変化を
示すのに使用される。
表における結果は、本発明による組成物を使用して優れ
た試験結果が達成されたのを示す。
Ｔｅｓｔ）ＡＳＴＭＤ−２２７２ 粘度２　＆２　ｓｕｌ／ｓ　（４０℃Ｔ　）、　４８７
／ｓ　（１００℃で）セしてＳ含ｆｉｃＬ５４％であり
、フェノール系もしくはアミン系酸化防止剤のいずれか
または双方をも含んでいてよいタービン品質鉱油中の試
験化合物の（ＬＯ５Ｘ溶液をｖＩ４ｇした。
ボンベ中の酸素圧力が１７５ｋＰａ以上最大圧力以下に
降下するのに要した時間を記録した。
得られた結果を次の表に挙げた。
酸化防止剤Ｑは市販に入手可能な第三ブチル化フェノー
ルの混合物を表わす。
酸化防止剤Ｒは市販に入手可能なジ第三オクチル化ジフ
ェニルアミンｔｉわす。
酸化防止剤Ｓは市販に入手可能な第三オクチル−フェニ
ル−α−ナフチルアミンを表わす。
表１における結果は、別のアミン系またはフェノール糸
酸化防止剤との組合せで使用した場合、式Ｉの安定剤は
本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与える
ことを示す。
全ての百分率及び部は特に記述しない限Ｉ）重量百分率
及び重量部を表わす。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）崩壊を受け易い有機材料と、 金属奪活剤および／または酸化防止剤とし て、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｘは式II ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中、Ｒ＿１は炭素原子数１ないし２０の鎖状もしく
    は枝分れアルキル基；炭素原子数５ないし１２のシクロ
    アルキル基；ベンジル基；フェニル基またはハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基もしくはニトロ基により置換さ
    れたフェニル基を表わし、Ｒ＿２は炭素原子数１ないし
    ２０の鎖状もしくは枝分れアルキル基；１個もしくはそ
    れ以上の酸素原子により中断された炭素原子数２ないし
    ２０の鎖状もしくは枝分れアルキル基；炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキル基；ベンジル基；フェニル基
    またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはニト
    ロ基により置換されたフェニル基を表わす。）で表わさ
    れる基または式III ▲数式、化学式、表等があります▼III （式中、ｎは３または４を表わす。）で表わされる基を
    表わす。〕を有する少なくとも一種の化合物よりなる組
    成物。
  2. （２）有機材料は金属および／または酸素および／また
    はヒドロペルオキシドによりひき起される崩壊を受け易
    い潤滑剤である請求項１記載の組成物。
  3. （３）有機材料は鉱油である請求項２記載の組成物。
  4. （４）組成物は、有機材料の重量に基づいて、式 I で
    表わされる化合物０．００１ないし５．０重量％を含む
    請求項１記載の組成物。
  5. （５）組成物は、有機材料の重量に基づいて、式 I で
    表わされる化合物０．０１ないし１．０重量％を含む請
    求項４記載の組成物。
  6. （６）有機材料はまた一種またはそれ以上の別の酸化防
    止剤、別の金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指数向上剤、流
    動点降下剤、分散剤／界面活性剤および耐摩耗剤を含む
    ものである請求項１に記載の組成物。
  7. （７）別の酸化防止剤はアミン酸化防止剤である請求項
    ６記載の組成物。
  8. （８）アミン酸化防止剤は、ジフェニルアミン、オクチ
    ル化ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルア
    ミンまたはＮ−（オクチル化フェニル）−１−ナフチル
    アミンである請求項７記載の組成物。
  9. （９）Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基
    、フェニル基または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    により置換されたフェニル基を表わしそしてＲ＿２は炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ない
    し７のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基また
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
    フェニル基を表わす請求項１記載の組成物。
  10. （１０）Ｒ＿１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    フェニル基、または−ＣＨ＿３もしくは−ＯＣＨ＿３に
    より置換されたフェニル基を表わしそしてＲ＿２は炭素
    原子数４ないし６のアルキル基、二個の酸素原子により
    中断された炭素原子数５のアルキル基、またはシクロヘ
    キシル基を表わす請求項１記載の組成物。
  11. （１１）１，２，４−トリアゾールを式IV Ｒ＿１−ＣＨＯIV （式中、Ｒ＿１は請求項１で定義したものを表わす。）
    で表わされるアルデヒド、および式ＶＲ＿２−ＯＨＶ （式中、Ｒ＿２は請求項１で定義したものを表わす。）
    で表わされるアルコールで縮合することよりなる、式
    I Ａ ▲数式、化学式、表等があります▼ I Ａ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は請求項１で定義したもの
    を表わす。）を有する化合物の製造方法。
  12. （１２）Ｒ＿１は炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    フェニル基、または−ＣＨ＿３もしくは−ＯＣＨ＿３に
    より置換されたフェニル基を表わし、そしてＲ＿２は炭
    素原子数４ないし６のアルキル基、二個の酸素原子によ
    り中断された炭素原子数５のアルキル基、またはシクロ
    ヘキシル基を表わす請求項１１記載の方法。
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