JPH02269189A - 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 - Google Patents
強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子Info
- Publication number
- JPH02269189A JPH02269189A JP1316262A JP31626289A JPH02269189A JP H02269189 A JPH02269189 A JP H02269189A JP 1316262 A JP1316262 A JP 1316262A JP 31626289 A JP31626289 A JP 31626289A JP H02269189 A JPH02269189 A JP H02269189A
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- Japan
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- liquid crystal
- ferroelectric liquid
- antioxidant
- alignment film
- compound
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は強誘電性液晶組成物、強誘電性液晶素子用配向
膜、強誘電性液晶素子用封止剤及び強誘電性液晶表示素
子に関する。
膜、強誘電性液晶素子用封止剤及び強誘電性液晶表示素
子に関する。
特に、環境安定性、特に熱安定性に優れた強誘電性液晶
組成物１強誘電性液晶素子用配向膜、強誘電性液晶素子
中封１１―剤及び強誘電性液晶表示素子に関する。
組成物１強誘電性液晶素子用配向膜、強誘電性液晶素子
中封１１―剤及び強誘電性液晶表示素子に関する。
従来の技術
液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。
従来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度
が遅く、たかだか数ｍ１ｅＱのオーダーの応答速度しか
得られないという事実があげられる。そして、このこと
がネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となっ
ている。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを
用いれば、より高速な応答が得られるということがわか
ってきた。
が遅く、たかだか数ｍ１ｅＱのオーダーの応答速度しか
得られないという事実があげられる。そして、このこと
がネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となっ
ている。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを
用いれば、より高速な応答が得られるということがわか
ってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｔ３
゜Ｍ ｅ ｙ ｅ ｒらにより合成され、４−（４−ｎ
−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メ
チルブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する
。）を代表例とする化合物であり、その、カイラルスメ
クチックＣ相（以下、ＳｍＣ＊相と略記する。）におい
て、強誘電性を示すことを特徴とするものである（Ｊ、
Ｐｈｙｓｉｑｕｅ、３６．Ｌ−６９（１９７５）’）。
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｔ３
゜Ｍ ｅ ｙ ｅ ｒらにより合成され、４−（４−ｎ
−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メ
チルブチルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する
。）を代表例とする化合物であり、その、カイラルスメ
クチックＣ相（以下、ＳｍＣ＊相と略記する。）におい
て、強誘電性を示すことを特徴とするものである（Ｊ、
Ｐｈｙｓｉｑｕｅ、３６．Ｌ−６９（１９７５）’）。
近年、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら（Ａｐｐｌ。
Ｐｈｙｓ、 Ｌｃｔｔ、 ３６． ８９ （１９
８０））によって、ＤＯＢＡＭＢＣのＩＦＪセルにおい
て、μＳｅｃオーダーの高速応答性及びメモリー性が、
見出されたことを契機に、強誘電性液晶はその高速応答
性を利用して液晶テレビ等のデイスプレィ用のみならず
、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバ
ルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材用にも
使用可能な材料として注目を集めている。
８０））によって、ＤＯＢＡＭＢＣのＩＦＪセルにおい
て、μＳｅｃオーダーの高速応答性及びメモリー性が、
見出されたことを契機に、強誘電性液晶はその高速応答
性を利用して液晶テレビ等のデイスプレィ用のみならず
、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバ
ルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の素材用にも
使用可能な材料として注目を集めている。
発明が解決しようとしている問題点
液晶は多かれ少なかれ、光、熱、水、酸素等により物理
的化学的分解を受ける。しかし通常、色素を含まないネ
マチック液晶の場合、シッフ塩基等の特に物理的化学的
分解を受は易い化合物の使用を避け、適当な封止材を使
用すれば、実泪上問題になる程の分解は起こらない。
的化学的分解を受ける。しかし通常、色素を含まないネ
マチック液晶の場合、シッフ塩基等の特に物理的化学的
分解を受は易い化合物の使用を避け、適当な封止材を使
用すれば、実泪上問題になる程の分解は起こらない。
しかし、前述の強誘電性液晶の場合は、光。
熱、水、酸素等による物理的化学的分解で生じた微量の
イオン性不純物や極性の高い不純物の影響により、その
メモリー性が損なわ九ることが、素子としての信頼性を
失わせる最大原因の一つとなっている。そこで、本発明
の課題は強誘電性液晶素子中の強誘電性液晶の分解を抑
制することである。
イオン性不純物や極性の高い不純物の影響により、その
メモリー性が損なわ九ることが、素子としての信頼性を
失わせる最大原因の一つとなっている。そこで、本発明
の課題は強誘電性液晶素子中の強誘電性液晶の分解を抑
制することである。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、上述のような問題点を解決するために種
々の方法を探索し本発明に到達した。
々の方法を探索し本発明に到達した。
すなわち本発明は、１．酸化防止剤を添加したことを特
徴とする強誘電性液晶組成物２、 液晶用配向膜の表
面上に酸化防止剤を塗布したことを特徴とする強誘電性
液晶素子用配向膜 ３． 構成単位として、ヒンダー
ドフェノール、ヒンダードアミン等酸化防止能またはラ
ジカル捕捉能を有する基を含む高分子を使用することを
特徴とした強誘電性液晶素子用配向膜 ４． 酸化防
止剤、酸素捕捉剤を添加した高分子を使用することを特
徴とした強誘電性液晶素子用封止剤 ５． １成単位
として、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン等酸
化防止能またはラジカル捕捉能を有する基を含む高分子
を使用することを特徴とした強誘電性液晶素子用封止剤
６゜１、 ２． ３． ４． ５． を構成単位と
して含むことを特徴とした強′Ｍ’ｌ性液晶素子 に関
する。
徴とする強誘電性液晶組成物２、 液晶用配向膜の表
面上に酸化防止剤を塗布したことを特徴とする強誘電性
液晶素子用配向膜 ３． 構成単位として、ヒンダー
ドフェノール、ヒンダードアミン等酸化防止能またはラ
ジカル捕捉能を有する基を含む高分子を使用することを
特徴とした強誘電性液晶素子用配向膜 ４． 酸化防
止剤、酸素捕捉剤を添加した高分子を使用することを特
徴とした強誘電性液晶素子用封止剤 ５． １成単位
として、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン等酸
化防止能またはラジカル捕捉能を有する基を含む高分子
を使用することを特徴とした強誘電性液晶素子用封止剤
６゜１、 ２． ３． ４． ５． を構成単位と
して含むことを特徴とした強′Ｍ’ｌ性液晶素子 に関
する。
（Ｕ、 Ｌ、１．において液晶の温度特性と、分解防止
能のバランスを考えると酸化防止剤の好ましい含有量は
０．００１から１０重量パーセントである。また、液晶
配合物中に光、熱、水、酸素等による分解をより受は易
いと考えられる複素環化合物、芳香環に隣接したあるい
はカルボニル基に隣接した炭素についた活性水素を有す
る化合物、ハロゲン化合物を含む場合、特に本発明は有
効である。また、２、において配向膜の配向能と、分解
防止能のバランスを考えると酸化防止剤の好ましい含有
量は重量化で配向剤に対して１０： １から１００００
： ’ｔの間である。この場合、配向膜の種類は、金
ｙｔ酸化物の斜方蒸着膜でも高分子膜でもラングミュア
ブロジェット膜であっても良い。また、酸化防止剤の塗
布方法としては、例えば溶剤に溶解してスピンコード、
印刷、ロールコートまたは浸たす方法、蒸着法などがあ
る。
能のバランスを考えると酸化防止剤の好ましい含有量は
０．００１から１０重量パーセントである。また、液晶
配合物中に光、熱、水、酸素等による分解をより受は易
いと考えられる複素環化合物、芳香環に隣接したあるい
はカルボニル基に隣接した炭素についた活性水素を有す
る化合物、ハロゲン化合物を含む場合、特に本発明は有
効である。また、２、において配向膜の配向能と、分解
防止能のバランスを考えると酸化防止剤の好ましい含有
量は重量化で配向剤に対して１０： １から１００００
： ’ｔの間である。この場合、配向膜の種類は、金
ｙｔ酸化物の斜方蒸着膜でも高分子膜でもラングミュア
ブロジェット膜であっても良い。また、酸化防止剤の塗
布方法としては、例えば溶剤に溶解してスピンコード、
印刷、ロールコートまたは浸たす方法、蒸着法などがあ
る。
本発明の作用原理は、以下のようなものである。
まず、光、熱、酸素等の作用により１強誘電性液晶中に
ラジカル（遊￥１１基）が発生する。
ラジカル（遊￥１１基）が発生する。
このラジカルが他の強誘電性液晶分子を攻繋しこれを分
解させるために、連鎖反応的に強誘電性液晶の分解が進
むことになる。また。
解させるために、連鎖反応的に強誘電性液晶の分解が進
むことになる。また。
ラジカルが強誘電性液晶中の溶存酸素と反応すると過酸
化物となり、この過酸化物もやはり、他の強誘電性液晶
分子を連鎖反応的に分解する。そこで、最初に生成した
ラジカルをラジカル捕捉能を有する化合物（フェノール
系またはアミン系酸化防止剤）または基によってもとの
強誘電性液晶に戻してやる、あるいは、過酸化物を過酸
化物分解剤（イオウ系またはリン系酸化防止剤）捕捉し
てやればそれ以−ヒの強誘電性液晶の分解が防げること
になる。そのために、強誘電性液晶中、配向膜中、封１
ヒ剤中に、酸化防１１−能（ラジカル捕捉能または過酸
化物分解能）を有する化合物または基を存在させておけ
ば良いというのが本発明の原理である。特に封１］―材
中には、酸素捕捉剤を入れておけば、初期に液晶及び、
配向膜中に残存する微量酸素以上の酸素の液晶素子外か
らの混入を防ぐことができる。
化物となり、この過酸化物もやはり、他の強誘電性液晶
分子を連鎖反応的に分解する。そこで、最初に生成した
ラジカルをラジカル捕捉能を有する化合物（フェノール
系またはアミン系酸化防止剤）または基によってもとの
強誘電性液晶に戻してやる、あるいは、過酸化物を過酸
化物分解剤（イオウ系またはリン系酸化防止剤）捕捉し
てやればそれ以−ヒの強誘電性液晶の分解が防げること
になる。そのために、強誘電性液晶中、配向膜中、封１
ヒ剤中に、酸化防１１−能（ラジカル捕捉能または過酸
化物分解能）を有する化合物または基を存在させておけ
ば良いというのが本発明の原理である。特に封１］―材
中には、酸素捕捉剤を入れておけば、初期に液晶及び、
配向膜中に残存する微量酸素以上の酸素の液晶素子外か
らの混入を防ぐことができる。
本発明に使用するのに適当な酸化防１Ｌ剤は例えば、以
下のような商品名で市販されている化合物である。
下のような商品名で市販されている化合物である。
１、フェノール系酸化防止剤
スミライザーＩ３Ｈ’ｒ（住友化学）、イルガノックス
１０７６ （チバガイギー）、アンテージＷ４．ＯＯ（
川口化学）、スミライザーＢＢＭ（住友化学）、マーク
ＡＯ３０（アデカアーガス）、イルガノックス１０１０
（チバガイギー）、 イルガノックス１３３０ （
チバガイギー）、グツドライト３１１４（グツドリッチ
）、グツドライト３１２５（グツドリッチ） ２、硫黄系酸化防止剤 アンチオックスしく日本油脂）、アンチオックスＭ（日
本油脂）、アンチオックスＳ（日本油脂）、 イーストマンインヒビターＴＤＰ２０００ （イースト
マンコダック）、マークＡ○−４１２８（アデカアーガ
ス）、マークＡＯ−２３（アデカアーガス） ３、リン系酸化防止剤 マーク１１７８ （アデカアーガス）、マーク２１．１
２（アデカアーガス）、マーク１５００（アデカアーガ
ス）、マーク２６０（アデカアーガス）、マークＰＥＩ
’−８（アデカアーガス）、サンドスタブＴ’）−Ｅｒ
’Ｑ （サンドズ）、ＨＣＡ（三元） ４、ヒンダードアミン系酸化防止剤 サノールＬＳ７４４ （三共）、サノールＬＳ７７０（
三共）、マークＴ、Ａ６２（アデカアーガス）、サノー
ルＬＳ７６５ （三共）、マークＬＡ５７ （アデカア
ーガス）、マークしＡ２Ｂ（アデカアーガス）、マーク
ＬＡ６７（アデカアーガス）、マークＬＡ６３ （アデ
カアーガス）、チヌビン１４４（チバガイギー）、チア
ソルブＵＶ３３４６ （ＡＣＣ）、スピヌペックスＡ−
３６（マンテデイソン）、チヌビン６２２ＬＤ（チバガ
イギー） 本発明の強誘電性液晶として使用するのに適当な化合物
としては、例えば次の１．２゜３、 、４． に示
すような化合物である。
１０７６ （チバガイギー）、アンテージＷ４．ＯＯ（
川口化学）、スミライザーＢＢＭ（住友化学）、マーク
ＡＯ３０（アデカアーガス）、イルガノックス１０１０
（チバガイギー）、 イルガノックス１３３０ （
チバガイギー）、グツドライト３１１４（グツドリッチ
）、グツドライト３１２５（グツドリッチ） ２、硫黄系酸化防止剤 アンチオックスしく日本油脂）、アンチオックスＭ（日
本油脂）、アンチオックスＳ（日本油脂）、 イーストマンインヒビターＴＤＰ２０００ （イースト
マンコダック）、マークＡ○−４１２８（アデカアーガ
ス）、マークＡＯ−２３（アデカアーガス） ３、リン系酸化防止剤 マーク１１７８ （アデカアーガス）、マーク２１．１
２（アデカアーガス）、マーク１５００（アデカアーガ
ス）、マーク２６０（アデカアーガス）、マークＰＥＩ
’−８（アデカアーガス）、サンドスタブＴ’）−Ｅｒ
’Ｑ （サンドズ）、ＨＣＡ（三元） ４、ヒンダードアミン系酸化防止剤 サノールＬＳ７４４ （三共）、サノールＬＳ７７０（
三共）、マークＴ、Ａ６２（アデカアーガス）、サノー
ルＬＳ７６５ （三共）、マークＬＡ５７ （アデカア
ーガス）、マークしＡ２Ｂ（アデカアーガス）、マーク
ＬＡ６７（アデカアーガス）、マークＬＡ６３ （アデ
カアーガス）、チヌビン１４４（チバガイギー）、チア
ソルブＵＶ３３４６ （ＡＣＣ）、スピヌペックスＡ−
３６（マンテデイソン）、チヌビン６２２ＬＤ（チバガ
イギー） 本発明の強誘電性液晶として使用するのに適当な化合物
としては、例えば次の１．２゜３、 、４． に示
すような化合物である。
１、本出願人らが、過去開発した強誘電性液晶である、
特開昭６０−２１８３５８、特開昭８２．−４６、特開
昭６２−３０７４０、特開昭６２−５３９４３、特開昭
６２−１１１９５０、特開昭６２−２２８０６８、特開
昭６３−５７５５３、特開昭６３−９９０３２、特開平
１−１０４０３１等に開示されている化合物。
特開昭６０−２１８３５８、特開昭８２．−４６、特開
昭６２−３０７４０、特開昭６２−５３９４３、特開昭
６２−１１１９５０、特開昭６２−２２８０６８、特開
昭６３−５７５５３、特開昭６３−９９０３２、特開平
１−１０４０３１等に開示されている化合物。
２、スメクチックＣ相を有する、例えば次のような化合
物群。
物群。
アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルエステル、ア
ルキルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルキル
エステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエス
テル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニルフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアルコ
キシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシ
ビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン酸
アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アルコ
キシビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸ア
ルキルビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカル
ボン酸アルキルフェニルエステル、アルキルカルボニル
オキシ安息香酸アルコキシビフェニルエステル、アルキ
ルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルコキシフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルキルカルボニ
ルオキシビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカ
ルボン酸アルキルカルボニルオキシフェニルエステル、
５−アルキル−２−（４’ −アルコキシフェニル）ピ
リミジン、５−アルコキシ−２−（４’−アルコキシフ
ェニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４’ −ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−ア
ルコキシ−２−（４’ −アルキルカルボニルオキシフ
ェニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４’ −ア
ルキルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−ア
ルコキシ−２−（４’ −アルキルオキシカルボニルフ
ェニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アル
コキシフェニル）ピラジン、５−アルコキシ−２−（４
’ −アルコキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−
２−（４’アルキルカルボニルオキシフエニル）ピラジ
ン、５−アルコキシ−２−（４’ −アルキルカルボニ
ルオキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−（４
’ −アルキルオキシカルボニルフェニル）ピラジン、
５−アルコキシ−２−（４’ −アルキルオキシカルボ
ニルフェニル）ピラジン、３−（４’ −アルキルフェ
ニル）−６−アルコキシピリダジン、３−（４′−アル
コキシフェニル）−６−アルコキシピリダジン、３−（
４’ −アルコキシフェニル）−６−アルキルピリダジ
ン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４”−ア
ルコキシフェニル）ピリミジン、５−（４″−アルコキ
シフェニル）−２−（４”−アルコキシフェニル）ピリ
ミジン、５− （４’ −アルキルフェニル）−２−（
４”−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン
、５（４′−アルコキシフェニル） −２−（４”−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−（
４’ −アルキルフェニル）−２−（４”−アルキルオ
キシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−（４’ −
アルコキシフェニル）−２−（４”−アルキルオキシカ
ルボニルフェニル）ピリミジン、５−（４′−アルコキ
シフェニル）−２−（４″−アルコキシフェニルカルボ
ニルオキシ）ピリミジン、５−（４’−アルキルフェニ
ル）−２（４”−アルコキシフェニルカルボニルオキシ
）ピリミジン、５−（４’ −アルコキシフェニル）−
２−（４”−アルキルフェニルカルボニルオキシ）ピリ
ミジン、５− （４’−アルキルフェニル）−２−（４
”−アルキルフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、
５−（４’−アルキルフェニル）−２−（４”−アルコ
キシフェニル） −１，２，４−）リアジン、５−（４
’ −アルコキシフェニル）−２−（４”−アルコキシ
フェニル）−１゜２．４−）リアジン、５− （４’
−アルキルフェニル）−２−（４”−アルキルカルボニ
ルオキシフェニル）−１，２，４−トリアジン、５−（
４’−アルコキシフェニル）−２（４”−アルキルカル
ボニルオキシフェニル）−１，２，４−）リアジン、５
− （４’−アルキルフェニル）−２−（４”−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル）−１，２，４−トリアジ
ン、５− （４’ −アルコキシフェニル）−２−（４
”−アルキルオキシカルボニルフェニル）−１，２，４
−）リアジン等３．２．に挙げた化合物群のアルキル部
位又は骨格部に含まれる一つまたはそれ以上の水素原子
をハロゲン、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、アルコキシ基、アルキル基などで置換したスメクチ
ックＣ相を有する化合物。
ルキルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルキル
エステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエス
テル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニルフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアルコ
キシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシ
ビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン酸
アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アルコ
キシビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸ア
ルキルビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカル
ボン酸アルキルフェニルエステル、アルキルカルボニル
オキシ安息香酸アルコキシビフェニルエステル、アルキ
ルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルコキシフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルキルカルボニ
ルオキシビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカ
ルボン酸アルキルカルボニルオキシフェニルエステル、
５−アルキル−２−（４’ −アルコキシフェニル）ピ
リミジン、５−アルコキシ−２−（４’−アルコキシフ
ェニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４’ −ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−ア
ルコキシ−２−（４’ −アルキルカルボニルオキシフ
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ルキルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−ア
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ェニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アル
コキシフェニル）ピラジン、５−アルコキシ−２−（４
’ −アルコキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−
２−（４’アルキルカルボニルオキシフエニル）ピラジ
ン、５−アルコキシ−２−（４’ −アルキルカルボニ
ルオキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−（４
’ −アルキルオキシカルボニルフェニル）ピラジン、
５−アルコキシ−２−（４’ −アルキルオキシカルボ
ニルフェニル）ピラジン、３−（４’ −アルキルフェ
ニル）−６−アルコキシピリダジン、３−（４′−アル
コキシフェニル）−６−アルコキシピリダジン、３−（
４’ −アルコキシフェニル）−６−アルキルピリダジ
ン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４”−ア
ルコキシフェニル）ピリミジン、５−（４″−アルコキ
シフェニル）−２−（４”−アルコキシフェニル）ピリ
ミジン、５− （４’ −アルキルフェニル）−２−（
４”−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン
、５（４′−アルコキシフェニル） −２−（４”−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−（
４’ −アルキルフェニル）−２−（４”−アルキルオ
キシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−（４’ −
アルコキシフェニル）−２−（４”−アルキルオキシカ
ルボニルフェニル）ピリミジン、５−（４′−アルコキ
シフェニル）−２−（４″−アルコキシフェニルカルボ
ニルオキシ）ピリミジン、５−（４’−アルキルフェニ
ル）−２（４”−アルコキシフェニルカルボニルオキシ
）ピリミジン、５−（４’ −アルコキシフェニル）−
２−（４”−アルキルフェニルカルボニルオキシ）ピリ
ミジン、５− （４’−アルキルフェニル）−２−（４
”−アルキルフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、
５−（４’−アルキルフェニル）−２−（４”−アルコ
キシフェニル） −１，２，４−）リアジン、５−（４
’ −アルコキシフェニル）−２−（４”−アルコキシ
フェニル）−１゜２．４−）リアジン、５− （４’
−アルキルフェニル）−２−（４”−アルキルカルボニ
ルオキシフェニル）−１，２，４−トリアジン、５−（
４’−アルコキシフェニル）−２（４”−アルキルカル
ボニルオキシフェニル）−１，２，４−）リアジン、５
− （４’−アルキルフェニル）−２−（４”−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル）−１，２，４−トリアジ
ン、５− （４’ −アルコキシフェニル）−２−（４
”−アルキルオキシカルボニルフェニル）−１，２，４
−）リアジン等３．２．に挙げた化合物群のアルキル部
位又は骨格部に含まれる一つまたはそれ以上の水素原子
をハロゲン、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル
基、アルコキシ基、アルキル基などで置換したスメクチ
ックＣ相を有する化合物。
４．２．又は３．に挙げた化合物群のアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキ
シカルボニル基、のアルキル部位の一つまたはそれ以上
の水素原子をハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル
基、アルコキシ基、アルキル基で置換することにより不
斉炭素を導入した、単独でまたはスメクチック化合物と
混合することによりカイラルスメクチックＣ相を示す強
誘電性液晶とした化合物群。
コキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキ
シカルボニル基、のアルキル部位の一つまたはそれ以上
の水素原子をハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル
基、アルコキシ基、アルキル基で置換することにより不
斉炭素を導入した、単独でまたはスメクチック化合物と
混合することによりカイラルスメクチックＣ相を示す強
誘電性液晶とした化合物群。
また、配合物として市販されている、ＺＬＩシリーズ（
メルク）、ＣＳシリーズ（チッソ）、ＴＫＦシリーズ（
帝国化学産業）、ＤＯＦシリーズ（大日本インキ）にも
使用できる。
メルク）、ＣＳシリーズ（チッソ）、ＴＫＦシリーズ（
帝国化学産業）、ＤＯＦシリーズ（大日本インキ）にも
使用できる。
本発明で使用するのに適当な配向処理剤としては例えば
以下の物があげられる。
以下の物があげられる。
ポリイミド、ポリアミド、ポリオレフィン。
ポリビニルアルコール、テフロン、ポリエーテル、ポリ
アクリル酸、ポリフッ化ビニリデン、オルガノポリシラ
ン、酸化珪素、酸化イツトリウム等の薄膜及びその前駆
体。
アクリル酸、ポリフッ化ビニリデン、オルガノポリシラ
ン、酸化珪素、酸化イツトリウム等の薄膜及びその前駆
体。
発明の作用
本発明の強誘電性液晶組成物、強誘電性液晶素子用配向
膜、強誘電性液晶素子用封止剤及び強誘電性液晶表示素
子を使用することにより、液晶材料の分解、配向膜の劣
化を抑えることができるため、液晶素子の環境安定性、
特に熱安定性を改良することができる。
膜、強誘電性液晶素子用封止剤及び強誘電性液晶表示素
子を使用することにより、液晶材料の分解、配向膜の劣
化を抑えることができるため、液晶素子の環境安定性、
特に熱安定性を改良することができる。
実施例
以下実施例により、本発明の強誘電性液晶組成物、強誘
電性液晶素子用配向膜、強誘電性液晶素子用封止剤及び
強誘電性液晶表示素子につき更に詳細に説明するが、本
発明は、これらの実施例により、限定されるものではな
い。
電性液晶素子用配向膜、強誘電性液晶素子用封止剤及び
強誘電性液晶表示素子につき更に詳細に説明するが、本
発明は、これらの実施例により、限定されるものではな
い。
実施例１
以下の組成からなる強誘電性液晶配合物（あ、）を調整
した。
した。
５−オクチル−２−（４’ −オクチルオキシフェニル
）ピリミジン ２５ｗｔ％ ５−ノニル−２−（４’ −ノニルオキシフェニル）ピ
リミジン ２５ｗｔ％ ５−へブチル−２−（４’ −デシルオキシフェニル）
ピリミジン ２５ｗｔ％ （Ｓ）−４−オクチルオキシ安息香酸−２−メチルブチ
ルオキシフェニルエステル ２５ｗｔ％ （あ）に対し０．２ｗｔ％のイルガノックス１０７６
（チバガイギー）を添加した強誘電性液晶配合物（い）
の加熱試験（１２５’Ｃ。
）ピリミジン ２５ｗｔ％ ５−ノニル−２−（４’ −ノニルオキシフェニル）ピ
リミジン ２５ｗｔ％ ５−へブチル−２−（４’ −デシルオキシフェニル）
ピリミジン ２５ｗｔ％ （Ｓ）−４−オクチルオキシ安息香酸−２−メチルブチ
ルオキシフェニルエステル ２５ｗｔ％ （あ）に対し０．２ｗｔ％のイルガノックス１０７６
（チバガイギー）を添加した強誘電性液晶配合物（い）
の加熱試験（１２５’Ｃ。
空気中、１週間）をおこなった。
配合物（い）の着色は見られなかった。このように、本
発明によれば、強誘電性液晶の加熱による着色を酸化防
止材の添加により防止できることが明らかになった。
発明によれば、強誘電性液晶の加熱による着色を酸化防
止材の添加により防止できることが明らかになった。
また、配合物（い）を配向膜としてポリイミドをコート
したＩ’ＴＯガラスを用いて構成したセル厚２ミクロン
の液晶セルに注入し、１０Ｖの矩形波を印加して偏光顕
微鏡下で観察した。良好なコントラストと高速応答が観
測でき、本発明の添加量の範囲では、酸化防止材の添加
によって、強誘電性液晶としての性能に大きな影響はな
い素材として使用可能であることが確認できた。
したＩ’ＴＯガラスを用いて構成したセル厚２ミクロン
の液晶セルに注入し、１０Ｖの矩形波を印加して偏光顕
微鏡下で観察した。良好なコントラストと高速応答が観
測でき、本発明の添加量の範囲では、酸化防止材の添加
によって、強誘電性液晶としての性能に大きな影響はな
い素材として使用可能であることが確認できた。
比軟例１
配合物（あ）の加熱試験（１２５℃、空気中、１週間）
をおこなった。配合物（あ）は褐色に着色した。
をおこなった。配合物（あ）は褐色に着色した。
実施例２
以下の組成からなる強誘電性液晶配合物（う）を調整し
た。
た。
５−アルキル−２−（４’ −アルコキシフェニル）ピ
リミジン ５０ｗｔ％ ４−アルキルオキシ安息香酸−２−アルキルオキシフェ
ニルエステル ２０ｗｔ％ （Ｓ）−４−オクチルオキシ安息香酸−２−メチルブチ
ルオキシフェニルエステル ２０ｗｔ％ （２Ｓ、３Ｓ） −４”−（２−クロロ−３−メチルブ
チルカルボニルオキシ）−４２−オクチルオキシビフェ
ニル １０ｗｔ％ （う）に対し２ｗｔ％のスミライザーＢＩＩＴ（住友化
学）を添加した強誘電性液晶配合物（え）の加熱試験（
１２５℃、空気中、１週間）をおこなった。
リミジン ５０ｗｔ％ ４−アルキルオキシ安息香酸−２−アルキルオキシフェ
ニルエステル ２０ｗｔ％ （Ｓ）−４−オクチルオキシ安息香酸−２−メチルブチ
ルオキシフェニルエステル ２０ｗｔ％ （２Ｓ、３Ｓ） −４”−（２−クロロ−３−メチルブ
チルカルボニルオキシ）−４２−オクチルオキシビフェ
ニル １０ｗｔ％ （う）に対し２ｗｔ％のスミライザーＢＩＩＴ（住友化
学）を添加した強誘電性液晶配合物（え）の加熱試験（
１２５℃、空気中、１週間）をおこなった。
（え）の着色は見られなかった。このように、本発明に
よれば、複素環化合物やハロゲン化合物を含む強誘電性
液晶の加熱による着色を酸化防止材の添加により防止で
きることが明らかになった。
よれば、複素環化合物やハロゲン化合物を含む強誘電性
液晶の加熱による着色を酸化防止材の添加により防止で
きることが明らかになった。
また、加熱試験後の配合物（え）を配向膜として酸化珪
素を斜方茄着したＩＴＯガラスを用いて構成したセル厚
２ミクロンの液晶セルに注入し、ＩＯＶの矩形波を印加
して偏光顕微鏡下で観察した。良好な配向、コントラス
トと高速応答が観測でき、本発明の添加量の範囲では、
酸化防止材の添加によって、強誘電性液晶としての性能
に悪影響を与えることなく添加物として使用可能である
ことが確認できた。
素を斜方茄着したＩＴＯガラスを用いて構成したセル厚
２ミクロンの液晶セルに注入し、ＩＯＶの矩形波を印加
して偏光顕微鏡下で観察した。良好な配向、コントラス
トと高速応答が観測でき、本発明の添加量の範囲では、
酸化防止材の添加によって、強誘電性液晶としての性能
に悪影響を与えることなく添加物として使用可能である
ことが確認できた。
比較例２
配合物（う）を、同様に加熱試験（１２５℃、空気中、
１週間）をおこなったところ、褐色に着色した。
１週間）をおこなったところ、褐色に着色した。
また、加熱試験後の配合物（う）を配向膜として酸化珪
素を斜方蒸着したＩＴ○ガラスを用いて構成したセル厚
２ミクロンの液晶セルに注入すると、セルの一部で配向
不良を起こしており、加熱劣化が液晶の性能に影響を与
えることが明らかになった。
素を斜方蒸着したＩＴ○ガラスを用いて構成したセル厚
２ミクロンの液晶セルに注入すると、セルの一部で配向
不良を起こしており、加熱劣化が液晶の性能に影響を与
えることが明らかになった。
実施例３
実施例２においてスミライザーＢ Ｉ−Ｉ Ｔの替わり
？、：１．ＭＡＲＫ−ＡＯ８０（７デカアーガス）を用
いた他は全く同様にして、配合物の加熱試験を行った。
？、：１．ＭＡＲＫ−ＡＯ８０（７デカアーガス）を用
いた他は全く同様にして、配合物の加熱試験を行った。
さらに、液晶セルに注入して電気特性を測定した。良好
な配向、コントラストと高速応答がｇＡ１１！！でき、
ＢＨＴに限らずヒンダードフェノール系の酸化防止材を
用いれば、加熱試験で、耐環境性の良い強誘電性液晶素
子が得られることが確認できた。
な配向、コントラストと高速応答がｇＡ１１！！でき、
ＢＨＴに限らずヒンダードフェノール系の酸化防止材を
用いれば、加熱試験で、耐環境性の良い強誘電性液晶素
子が得られることが確認できた。
実施例４
実施例２においてスミライザーＢ ＨＴの替ｔ）す！、
：ＭＡＲＫ−ＡＯ８０（７’デカアーガス）を０．２５
ｗｔ％と硫黄系酸化防止剤ＭＡＲＫ−ＡＯ４１２Ｓ （
７デカアーガ、Ｘ）ヲ０゜７５’ｗｔ％を用いた他は全
ぐ同様にして、配合物の加熱試験を行った。さらに、液
晶セルに注入して電気特性を測定した。良好な配向、コ
ントラストと高速応答が観測でき、フェノール系酸化防
【ヒ剤と硫黄系酸化防止材を併用した系でも、加熱試験
で、耐環境性の良い強誘電性液晶素子が得られることが
確認できた。
：ＭＡＲＫ−ＡＯ８０（７’デカアーガス）を０．２５
ｗｔ％と硫黄系酸化防止剤ＭＡＲＫ−ＡＯ４１２Ｓ （
７デカアーガ、Ｘ）ヲ０゜７５’ｗｔ％を用いた他は全
ぐ同様にして、配合物の加熱試験を行った。さらに、液
晶セルに注入して電気特性を測定した。良好な配向、コ
ントラストと高速応答が観測でき、フェノール系酸化防
【ヒ剤と硫黄系酸化防止材を併用した系でも、加熱試験
で、耐環境性の良い強誘電性液晶素子が得られることが
確認できた。
実施例５
実施例２においてスミライザーＢＨＴの替わりにリン系
酸化防止材ＭＡＲＫＡＯ２１１２を用いた他は全く同様
にして、配合物の加熱試験を行った。さらに、液晶セル
に注入して電気特性を測定した。良好な配向、コントラ
ストと高速応答が観測でき、ヒンダードフェノール系だ
けでなくリン系酸化防止材を用いても、加熱試験で、耐
環境性の良い強誘電性液晶素子が得られることが確認で
きた。
酸化防止材ＭＡＲＫＡＯ２１１２を用いた他は全く同様
にして、配合物の加熱試験を行った。さらに、液晶セル
に注入して電気特性を測定した。良好な配向、コントラ
ストと高速応答が観測でき、ヒンダードフェノール系だ
けでなくリン系酸化防止材を用いても、加熱試験で、耐
環境性の良い強誘電性液晶素子が得られることが確認で
きた。
実施例６
配向膜としてポリイミドをコートしたＩＴＯガラスを、
スミライザーＢ ＨＴのエタノール溶液にデイツプした
後乾燥し、表面に薄く酸化防止材を吸着させた。ラビン
グ後このガラスを用いて構成したセル厚２ミクロンの液
晶セルに配合物（う）を注入し封止した。加熱試験（１
２５℃、空気中、１週間）１０ｖの矩形波を印加して偏
光顕微鏡下でｌｌ！察した。
スミライザーＢ ＨＴのエタノール溶液にデイツプした
後乾燥し、表面に薄く酸化防止材を吸着させた。ラビン
グ後このガラスを用いて構成したセル厚２ミクロンの液
晶セルに配合物（う）を注入し封止した。加熱試験（１
２５℃、空気中、１週間）１０ｖの矩形波を印加して偏
光顕微鏡下でｌｌ！察した。
良好な配向、コントラストと高速応答が観測でき、酸化
防止材を配向膜表面に塗布することによって、対環境性
の良い強誘電性液晶素子が得られることが確認できた。
防止材を配向膜表面に塗布することによって、対環境性
の良い強誘電性液晶素子が得られることが確認できた。
実施例７
配向膜としてポリイミドのかわりに酸化珪素の斜方蒸着
膜を用いた以外は全〈実施例３と同様にして液晶セルを
作製し、配合物（う）を注入し封止した。加熱試験（１
２５℃、空気中、１週間）１０ｖの矩形波を印加して偏
光Ｒ微鏡下で観察した。良好な配向、コントラストと高
速応答が観測でき、酸化防止材を配向膜表面に塗布する
ことによって、耐環境性の良い強誘電性液晶素子が得ら
れることが確認できた。
膜を用いた以外は全〈実施例３と同様にして液晶セルを
作製し、配合物（う）を注入し封止した。加熱試験（１
２５℃、空気中、１週間）１０ｖの矩形波を印加して偏
光Ｒ微鏡下で観察した。良好な配向、コントラストと高
速応答が観測でき、酸化防止材を配向膜表面に塗布する
ことによって、耐環境性の良い強誘電性液晶素子が得ら
れることが確認できた。
実施例８
ポリイミド溶液中にイルガノックス１０１０（チバガイ
ギー）を０．０５ｗｔ％加えたサンプルをＩＴＯガラス
にスピンコードすることにより、酸化防１Ｅ材を含む配
向膜を調整した。ラビング後このガラスを用いて構成し
たセル厚２ミクロンの液晶セルに配合物（う）を注入し
封止した。加熱試験（１２５℃、空気中、１週間）後、
ＩＯＶの矩形波を印加して偏光！ｌＪ［機銃下で観察し
た。良好な配向、コントラストと高速応答がｌＩ’Ｊで
き、酸化防止材をポリマー配向膜中に含有させることに
よって、耐環境性の良い強誘電性液晶素子が得られるこ
とが確認できた。
ギー）を０．０５ｗｔ％加えたサンプルをＩＴＯガラス
にスピンコードすることにより、酸化防１Ｅ材を含む配
向膜を調整した。ラビング後このガラスを用いて構成し
たセル厚２ミクロンの液晶セルに配合物（う）を注入し
封止した。加熱試験（１２５℃、空気中、１週間）後、
ＩＯＶの矩形波を印加して偏光！ｌＪ［機銃下で観察し
た。良好な配向、コントラストと高速応答がｌＩ’Ｊで
き、酸化防止材をポリマー配向膜中に含有させることに
よって、耐環境性の良い強誘電性液晶素子が得られるこ
とが確認できた。
発明の効果
本発明の様に酸化防止材を使用することにより、強誘電
性液晶組成物、強誘電性液晶素子用封止剤、強誘電性液
晶素子用封止剤を強誘電性液晶表示素子構成材料として
使用することにより、対１５２境性、特に熱安定性の良
い有用な強誘電性液晶表示素子及びその構成材料である
強誘電性液晶組成物、強誘電性液晶素子用配向膜１強誘
電性液晶素子用封止剤が提供できる。
性液晶組成物、強誘電性液晶素子用封止剤、強誘電性液
晶素子用封止剤を強誘電性液晶表示素子構成材料として
使用することにより、対１５２境性、特に熱安定性の良
い有用な強誘電性液晶表示素子及びその構成材料である
強誘電性液晶組成物、強誘電性液晶素子用配向膜１強誘
電性液晶素子用封止剤が提供できる。
Claims (7)
- （１） 酸化防止剤を添加したことを特徴とする強誘電性液晶組
成物 - （２） 請求項（１）記載の酸化防止剤の含有量が０．００１か
ら１０重量パーセントであることを特徴とした強誘電性
液晶組成物 - （３） 芳香環またはカルボニル基に隣接した炭素に結合した活
性水素を有する化合物、複素環化合物またはハロゲン化
合物を含むことを特徴とする請求項（１）記載の強誘電
性液晶組成物 - （４） 高分子膜、金属酸化物の斜方蒸着膜またはラングミュア
ブロジェット膜によつて形成される液晶用配向膜の表面
上に酸化防止剤を塗布したことを特徴とする強誘電性液
晶素子用配向膜 - （５） 少なくとも ａ、酸化防止剤を添加した高分子 ｂ、構成単位として、ヒンダードフェノール、ヒンダー
ドアミン等酸化防止能またはラジカル捕捉能を有する基
を含む高分子 のいずれかを使用することを特徴とした強誘電性液晶素
子用配向膜 - （６） 少なくとも ａ、酸化防止剤または酸素捕捉剤を添加した高分子 ｂ、構成単位として、ヒンダードフェノール、ヒンダー
ドアミン等酸化防止能またはラジカル捕捉能を有する基
を含む高分子 のいずれかを使用することを特徴とした強誘電性液晶素
子用封止剤 - （７） 請求項（１）項（２）項（３）項記載の強誘電性液晶組
成物、請求項（４）項（５）項記載の強誘電性液晶素子
用配向膜、請求項（６）項記載の強誘電性液晶素子用封
止剤のいずれか少なくとも一つを構成要素とすることを
特徴とした強誘電性液晶素子
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1316262A JPH02269189A (ja) | 1988-12-06 | 1989-12-05 | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30868188 | 1988-12-06 | ||
| JP63-308681 | 1988-12-06 | ||
| JP1316262A JPH02269189A (ja) | 1988-12-06 | 1989-12-05 | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02269189A true JPH02269189A (ja) | 1990-11-02 |
Family
ID=26565644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1316262A Pending JPH02269189A (ja) | 1988-12-06 | 1989-12-05 | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02269189A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19631563A1 (de) * | 1996-07-26 | 1998-02-26 | Frank Dr Ing Lux | Reine oder funktionalisierte oder ferromagnetisch funktionalisierte elektronisch leitfähige Polymermaterialien und ihre Bestandteile, deren Herstellung und deren Verwendung |
| JP2003226876A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-08-15 | Clariant Internatl Ltd | アクティブマトリックス液晶デバイスおよびスメクチック液晶混合物 |
| JP2007197731A (ja) * | 2007-03-12 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子 |
| CN104250556A (zh) * | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 乐金显示有限公司 | 液晶材料及包括该液晶材料的液晶显示装置 |
-
1989
- 1989-12-05 JP JP1316262A patent/JPH02269189A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19631563A1 (de) * | 1996-07-26 | 1998-02-26 | Frank Dr Ing Lux | Reine oder funktionalisierte oder ferromagnetisch funktionalisierte elektronisch leitfähige Polymermaterialien und ihre Bestandteile, deren Herstellung und deren Verwendung |
| JP2003226876A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-08-15 | Clariant Internatl Ltd | アクティブマトリックス液晶デバイスおよびスメクチック液晶混合物 |
| JP2007197731A (ja) * | 2007-03-12 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子 |
| CN104250556A (zh) * | 2013-06-28 | 2014-12-31 | 乐金显示有限公司 | 液晶材料及包括该液晶材料的液晶显示装置 |
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