JPH02270846A

JPH02270846A - Ｎ‐ビニルアセトアミドの安定化方法

Info

Publication number: JPH02270846A
Application number: JP9418989A
Authority: JP
Inventors: Shuichi Sugita; 修一杉田; Tetsuo Kudo; 哲雄工藤; Hiroaki Kuromaru; 博昭黒丸; Kuniomi Marumo; 丸茂　国臣
Original assignee: Showa Denko KK
Current assignee: Resonac Holdings Corp
Priority date: 1989-04-13
Filing date: 1989-04-13
Publication date: 1990-11-05
Anticipated expiration: 2012-06-11
Also published as: JP2619527B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（１）産業上の利用分野本発明はＮ−ビニルアセトアミド（以下ｒＮＶＡＪと略
す）の安定化方法に関する。更に詳しくはＮＶＡの貯蔵
時、蒸留精製時、または反応時等に安定化剤を添加して
ＮＶＡの変質を防止する方法に関する。ＮＶＡは、ポリ
ビニルアミンをはじめとする水溶性ポリマーの原料、あ
るいはタウリン、システアミン等の有機薬品の中間原料
として有用であることが知られている。

（２）従来の技術ＮＶＡは、水溶性ポリマーを与える重合性モノマーとし
て、また、有機薬品の中間原料として有用なものであり
（たとえば米国特許第４０１８８２６号公報、特開昭６
１−１．９１６７１号、同６１．−２８２３５４号）、
また、その製造法も種々の提案かある（たとえばジャー
ナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー第９
６巻、　５９９６頁、　１９７６年、特開昭５５−１５
３７５４号）。しかし、Ｎ　Ｖ　Ａ　＋；ｔ、貯蔵時、
蒸留精製時、あるいは反応時にその一部が変質し、損失
を招きやすいことが知られている。

（３）発明が解決しようとする課題本発明は、上記実状に鑑み、貯蔵時、蒸留精製時、ある
いは反応時等のＮＶＡの変質による損失を防止するため
の簡便な方法の提供を目的とする。

（４）課題を解決するための手段本発明の目的は、本発明の方法に従ってＮＶＡ。

あるいはその溶液またはその分散液に安定化剤を添加す
ることにより達成される。

すなわち本発明により、ＮＶＡに安定化剤を添加するこ
とでＮＶＡの安定化方法が提供される。

ＮＶＡは貯蔵時、蒸留精製時、あるいは反応時等に熱、
混在する不純物、溶媒、分散媒等の作用により一部変質
する傾向かある。本発明者等は、ＮＶＡの変質防止方法
につき鋭意検討を重ねた結果、本発明において特定する
安定化剤を添加した場合にＮＶＡの安定化か図れること
を見いだし本発明を完成するに至った。

本発明において対象となるＮＶＡはいかなる製法による
かは問わないが、たとえばアセトアルデヒドとアセトア
ミドの反応で得られるエチリデンビスアセトアミドの熱
分解（特開昭６１−１０Ｅｉ５４６号）、Ｎ−（α−ア
ルコキンエチル）アセトアミドの熱分解（特開昭５０−
７６０１５号）等によって合成される。

本発明においてＮＶＡの安定化剤として用いられる化合
物としては、ジフェニルアミン、トリエチルアミン、α
−ナフチルアミン、β−ナフチルアミン、フェニルナフ
チルアミン、Ｎ、Ｎ′−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニ
レンジアミン、フェノチアジン等の有機アミン化合物；
炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム
、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素二カ
リウム、亜リン酸ナトリウム、亜リン酸カリウム、炭、
酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等の、アルカリ金
属またはアルカリ土類金属の弱酸塩もしくは弱酸水素塩
あるいは弱酸のアンモニウム塩類であって、鎖環の水溶
液がアルカリ性を示す無機塩類、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム、酢酸マグネシウム、酢酸アンモニウム、プロ
ピオン酸ナトリウム、安息香酸すトリウム、安息香酸カ
リウム、ナトリウムフェノラート等の有機弱酸のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩等
が挙げられる。

これらの安定化剤の使用量は、通常ＮＶＡに対して１１
０−５００００ｐｐ、好ましくは１００〜１００００１
）ｐＩｌｌの範囲であり、使用量が少なすぎるとＮＶＡ
の変質を十分に抑制できず、また多すぎてもその効果は
変わらないので経済的でない。上記の使用量の範囲で２
種以上の安定化剤を併用することも可能である。

本発明の安定化剤は、ＮＶＡの貯蔵時、蒸留精製時、あ
るいは反応時等に適宜添加することによりその目的か達
成される。

（５）実施例以下、実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらの実施例のみに限定されないことは言うま
でもない。

実施例　ＩＮ−（α−メトキシエチル）アセトアミドの熱分解によ
り得られたＮＶＡ　（純度８５５％）　　２００ｇ及び
酢酸ナトリウム０．５ｇを内容積５００ｍ１のナス型フ
ラスコに入れ、浴ａ１１０℃、圧力５．５ｍｍ１１ｇで
減圧蒸留した。蒸留に要した時間は約１．５時間であっ
た。留出温度８７５℃〜９０．５℃の留分１５９．４ｇ
が得られ、ガスクロマトグラフィーによる分析では純度
９９．５％のＮＶＡてあった。蒸留収率は９２．８％で
あった。

比較例　１実施例１と同し条件でＮＶＡ　（純度８５．５％）２０
０ｇを、安定化剤を加えずに蒸留した。３時間加熱を続
けたか、留分は１１０．５ｇに過ぎなかった。ガスクロ
マトグラフィーによる分析では純度８８．５％のＮＶＡ
であり、蒸留収率は５７．２％であった。蒸留残渣は７
５．５ｇであり、粘度の高いタール状物質に変質してい
た。

実施例　２Ｎ−（α−ブトキシエチル）アセトアミドの熱分解によ
り得られたＮＶＡ　（純度５２．５％）　１５６０ｇ及
びジフェニルアミン０．５ｇを内容積５００ｍ１ノナス
型フラスコに入れ、浴温１１０℃、圧力４．５ｙｎ＋ａ
ｌ１ｇで減圧蒸留した。蒸留に要した時間は約２．５時
間であった。留出温度８５．５℃〜８９．５℃の留分７
７７．８ｇが得られ、ガスクロマトグラフィーによる分
析では純度９９，５％のＮＶＡであった。蒸留収率は９
４．５％であった。

実施例３〜１に比較例２〜４実施例２で用いた純度５２．５％のＮＶＡに種々の安定
化剤を加えて熱安定性を試験した。

Ｎ　Ｖ　Ａ　ＩＱ、Ｏｇに対して安定化剤を０．２重量
％加え、１１０℃で２時間加熱後、ガスクロマトグラフ
ィーにより残存するＮＶＡを分析した。その結果及び比
較例２として安定化剤を加えない場合のＮＶＡの残存率
、また、比較例３．４として一般のラジカル重合禁止剤
を添加したときの結果を表１に示した。

（以下余白）表　　　　　１実施例　８実施例１で使用したものと同じＮＶＡ　（純度８５．５
％）　　Ｉｏｏ、０ｇ及び酢酸ナトリウム０．２５ｇを
試薬瓶に入れ密封し、１５０日間室温にて貯蔵した。

ガスクロマトグラフィーにより分析したところＮＶＡの
２，３％が変質していた。

比較例　５酢酸ナトリウムを添加しない以外は実施例８と同様にＮ
ＶＡを室温で１５０１Ｊ間貯蔵した。ガスクロマトグラ
フィーにより分析したところＮＶＡの１８．５％が変質
していた。

（６）発明の効果本発明によれば、従来貯蔵時、蒸留精製時、または反応
時に変質し、損失を招く傾向のあったＮＶＡに安定化剤
を添加することにより簡便かつ経済的に安定化を図るこ
とが可能である。

したがって、ＮＶＡの取り扱いに際して安定化剤を適宜
添加することによりＮＶＡの一部が変質するのを防１１
−でき、そのためＮＶＡの損失が避けられる。

Claims

【特許請求の範囲】Ｎ−ビニルアセトアミドに、（１）有機アミン化合物、（２）アルカリ金属またはアルカリ土類金属の弱酸塩も
しくは弱酸のアンモニウム塩であって、該塩の水溶液が
アルカリ性を示す無機塩類、（３）炭素数１〜６の有機弱酸のアルカリ金属、アルカ
リ土類金属塩またはアンモニウム塩、から成る群から選択された少くとも１種の安定化剤を添
加することを特徴とするＮ−ビニルアセトアミドの安定
化方法。