JPH02273647A - 置換２―フェニル―アルケ（エン）―１―イル―シクロプロパンカルボン酸ベンジルエステルおよびその害虫駆除利用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分ＩＦ） 本発明は、一般式Ｉの新規な２−フェニルーアルケ（エ
ン）−１−イル−シクロプロパンカルボン酸ベンジルエ
ステルに係るものでありここにおいて、置換基は以下の
意味を有している：Ｒ１ハロゲン、その時その時に低分
子量アルキル、アルコキシ、ハロゲンアルキル、ハロゲ
ンアルコキシ、 Ｒ２ハロゲン、その時その時に低分子量アルキル４、ハ
ロゲンアルキル、 ｆ、Ｒ４ハロゲンまたはその時その時に共通に生成した
二重結合のエレクトロン、 Ｒ６水素、その時その時に低分子量アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、シアノ、 Ｒ６ハロゲン、アルキル、 Ｒ７ハロゲン、 ｎｌ乃至５、 ｍ　１乃至４、 ｐ　Ｏ乃至５である。

さらに本発明は、このシクロプロパンカルボン酸エステ
ル１を活性物質として含む害虫駆除剤、並びＫこの活性
物質により害虫を駆除する方法に係るものである。

（従来技術） フェノキシベンジル−またはフェニルベンジルｗａを有
する３−（２−フェニルエチニル）−２゜２−ジメチル
シクロプロパンカルポン酸トアルコールの一足エステル
が、殺虫剤物性を有していることが既に知られている（
例えば、米国特許第４５３６５９１号、ヨーロッパ特許
公開公報第４９９７７号、米国特許第４３３２８１５号
、ヨーロッパ特許公開公報第１４３１５２号、西ドイツ
特許公開公報第２７３０５１５号、西ドイツ特許公開公
報第２９２０９４７号およびヨーロッパ特許公開公報第
０３３３６号を比較参照すること）。

しかしながら、このエステルの殺虫剤作用は、一定の条
件下では、例えば低い施用量または一足の害虫に対する
作用では、多くの場合に不満足な結果となる。

（発明の目的） このために、改良された効力を有する置換シクロプロパ
ンカルボン酸ベンジルエステルを創Ｗｆることか、指命
となった。

（発明の構成） これによって、初めに定義した２−フェニルーアルケ（
エン）−１−イル−シクロプロパンカルボン酸ベンジル
エステル１が、発見された。この活性物質を含む害虫駆
除剤は、強力な殺虫作用および殺ダニ作用を有している
。

式１においては、ほかに与えられていない場合には、好
適には次の記号が次の意味を有している：Ｒ１に対して
は １ハロゲン′がフッ素、塩素および臭素を意味しており
； アルキル′が直鎖または分校アルキル基であり炭素原子
数が１乃至６、特にｌ乃至４であり、例エバメチル、エ
チル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−ブチ
ル、２−メチルエチル、１．１−ジメチルエチル、１，
１−ジメチルグロビル、２．２−ジメチルグロビル等で
あり；アルコキシ′は、酸素を介してフェニル環と結び
付く炭素原子数１乃至６個の直鎖または分校アルキル鎖
であるか、または場合により２個の酸素原子を介してα
、ω−結合の直鎖または分校アルキル鎖、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロピルオキシ、２−プロピルオキシ、
２−メチルグロピルオキシ、ブチルオキシ、２−ブチル
オキシ、２゜２−ジメチルエチルオキシ、メチレン−ジ
オキシ、１−メチル−１，１−エチルジオキシ、１．２
−エチレンジオキシ等であり； １ハロゲンアルキル“は、１乃至２ｎ　＋　１ハロゲン
原子で置換されている１乃至４個の炭素原子を有する直
鎖または分校炭素鎖であり、ここでｎは分子鎖の炭素数
に相応している。例えば、トリフルオロメチル、トリク
ロルメチル、トリブロムメチル、ジフルオロクロルメチ
ル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタ
クロルエチル、１．１．２．２−テトラフルオロエチル
、１　、２゜２−トリフルオロ−１，２−ジクロルエチ
ル、ｌ−トリフルオロメチル−２１２１２−トリフルオ
ロメチル等であり； ハロゲンアルフキシ′は、酸素を介してフェニル環と結
合する炭素原子数１乃至６個の直鎖または分枝炭素鎖で
、ｌ乃至２ｎ＋１のハロゲン原子で置換されており、こ
のｎが分子鎖の炭素数に相応しており、または場合によ
り２個の酸素原子を介して結合している炭素原子数１乃
至６個の直鎖または分校アルキル鎖で、１乃至２ｎ　＋
　１のハロゲン原子で置換されており、このｎが分子鎖
の弐素数に相厄している。例えば、トリフルオロメトキ
シ、１．Ｌ、２．２−テトラフルオロエトキシ、１．１
，２，２．２−ペンタフルオロエトキシ、２１２１２−
１７クロルエトキシ、１−トリフルオロメチル−２ｍ　
２−２　　）　’）　フルオロエトキシ、ジフルオロメ
チレンジオキシ、１−トリフルオロメチル−２，２，２
−）リフルオロエチルジオキシ等である。

Ｒ２に対しては １ハロゲン１がフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味
しており； アルキル′は、ｌ乃至４個の炭素原子を有する直鎖また
は分校炭素鎖であり、例えばメチル、エチル、プロピル
、１−メチルエチル等であり；１ハロゲンアルキル′は
、Ｒのところで与えられた意味を有している； Ｒ３＃　Ｉｔ’　Ｋ対しては、 箪ハロゲン′が塩素、臭素およびヨウ素を意味してお９
； そして、′その時その時に共通の二重結合に属している
エレクトロン“という意味は　Ｒ３とＲ’　カ置換基と
して配位している両次素原子の間にｆｆ　−結合がある
ということである。

Ｒ’　Ｋ対しては、 アルキル′が炭ｌ／！、ＩＪＸ子数１乃至４個の直鎖ま
たは分校炭素鎖であり、例えばメチルおよびエチルであ
る。

アルケニル′は、炭素原子数が２乃至５個であワ、１乃
至２ｍのエチレン結合を有する直鎖また、は分枝炭素鎖
であって、例えばビニル、ｌ−プロペニル、２−プロペ
ニル、アルケニル、１．３−ブタジェニル等であり； アルキニｙ′は、炭素原子数が２乃至５個、特に２乃至
３個であり、１乃至２個のエチニル結合を有する直鎖ま
たは分校炭素鎖であり、例えばエチニル、１−プロピニ
ル、および２−プロピニル等である。

Ｒ６に対しては、 嘔ハロゲン′が好適にはフッ素、塩素および臭素であり
、 ゝアルキル′がＲ６で与えられた意味を有している。

１７に対しては、 喚ハロゲン′が好適にはフッ素および塩素を意味してい
る。

ｎは１乃至５であり、特に１乃至３が好適である。

ｎｌは１乃至４であり、特にｌ乃至２が好適である。

ｐは０かまたは１乃至５であり、特に好適なのが０．１
筺たは２である。

一般式１のエステルは、シクロプロパンカルボン［１１
ａまたはこの酸のき導体例えば酸クロリド、酸アンヒト
リッド等で、この中のＲ８がそれ自身通常の移行基、例
えばハロゲンまたは０Ｍ基を表わし、Ｍがアルカリ金属
またはアルカリ土類金属例えばナトリウム、カリウム、
リチウム、カルシウムまたはマグネシウムであるシクロ
プロパンカルボン酸１１ａまたはその誘導体と、一般式
＋１［ａのベンジルアルコールまたはその誘導体とを、
既知の方法で反応させることで得られることができ、こ
こでベンジルアルコールｌａまたはその誘導体Ｋｇいて
は、Ｒがそれ自身通常の移行基であるかまたは０Ｍ基で
あり、この０Ｍ基は前述で定義されたとおりの意味を有
している。通常の移行基は、例えば＃Ｘ素、臭素、沃素
、０−メシル、０−トシルまたはフッ素化アルキル基ま
たはアリールスルホン酸基である。

シクロプロパンカルボン酸ｆｆａ　（Ｒ８−ＯＨ）　ト
ベンジルアルコールＩａ　（Ｒ９−ＯＨ）とから出発す
る反応は、次の反応式で表わされる：ｆｌａ　　　　　
　　　　　　　　　　　　ｌａミニステル反応は、それ
自身既知の方法において、硫酸、ハロゲン化水素、スル
ホン酸、酸性イオン交換樹脂等の触媒の添加によって促
進され、さらに反応混合物から水またはエステルｌを、
例えば共沸蒸留または水を硫酸またはハロゲン化水素酸
と結合することによって、エステル化平衡を希望の意味
でエステル化の方向に押し進められることができる。

相当する酸りａリドが、酸アクセプター（結合剤）の存
在下で、式１ａのアルコールと同様に良好な反応をする
ことができる〔参照、７−ペン−バイｐｙ　（Ｈｏｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　、有機化学研究法（Ｍｅｔｈｏ−
ｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｅ　）　、■巻
、５４１頁、ゲオルクーティーメ出版（Ｇｅｏｒｇ−Ｔ
ｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　）　ｓ　Ｖエトットガルト
（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ　）　１９５２　）。

酸結合剤としては、通常の塩基性薬剤、特に脂肪族、芳
香族および複素環式アミン、例えばトリエチルアミン、
ジメチルアミン、ピペリジン、ジメチルアニリン、ジメ
チルベンジルアミン、ピリジンおよび２−ピコリンが適
当している。

反応は、溶剤または稀釈剤中で実施されることができる
。このためには、引用された酸結合剤それ自身、または
例えば以下の溶剤または稀釈剤またはそれらの混合物が
適当している： 脂肪族および芳香族、場合によっては塩素化炭化水素、
例えば石油エーテル、ペンゾール、ドルオール、キジロ
ール、ベンジン、ジクロルメタン、りｒ：１０ホルム、
Ｖｇ塩化炭素、１　、２−ジクロルエタン、クロルベン
ゾール；エーテル、例エバジエチルエーテルおよびジ−
ｎ−ブチルエーテル、メチル−３級ブチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン；ケトン、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン；
さら忙ニトリル、例えばアセトニトリルおよびプロピオ
ニトリル等である。

普通には、出発原料を化学を論的比率で反応させる。し
かしながら、一方または他方が過剰であることが、個々
の場合にはまりた（特徴的となることもある。

反応は、０℃以上で十分な反応速度で進行する。

主として発熱反応で起こるので、冷却できる設備をあら
かじめ備えておくことが有利である。

幾つかの場合には、式Ｈの化合物が特にＲＩｉがシアノ
基を意味している時には、その場でエステル化すること
が意味があり特徴的ともなる。

本発明のエステルは、このほかに、エステル合成として
実用的に知られているすべての方法に従。

って製造されることができ、例えば対応する酸アンヒト
リッドと弐Ｈａのアルコールとの反応、対応するカルボ
ン酸塩と式Ｈａのアルコール誘導体との反応またはエス
テル交換反応等で合成されることができる〔参照、ツー
ペン−バイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）上述どおり
、５０８−６２８頁〕。

式ｌの化合物は、いかなる場合にも単一なジアステレオ
マーの形で利用されることができ、少なくとも光学対掌
体の１対とｉ−で利用され、多くの場合にはまた複数の
ジアステレオマーの形で表われ活性物質として利用され
ることができ、すなわち出発原料８よび反応条件によっ
ては単一な形でかまたは混合物として表われろこととな
る。その生物活性は、個々の場合において、その立体異
性体構成に関係して（る。

請求項Ｉ記載のカルボン酸エステルの個々の立体異性体
は、立体異性体的に純粋な出発原料を反応させるか、ま
たは得られた混合生成物を既知の方法、例えば製造的Ｄ
Ｃ、ＳＣ、ＭＰＬＣまたはＨＰＬＣの方法により、適当
な吸着剤例えばシリカゲルまたは酸化アルミニウムまた
はその他の市販吸着剤および好適な溶剤を個々にかまた
は混合物として使用し、例えば石油エーテル、ペンタン
、ヘキサン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、メチ
ル−３９ブチルエーテル、ジイソグロビルエーテル、ド
ルオール、ペンゾール、アセトン、メタノール、エタノ
ール、酢酸エステル、塩化メチレン、クロロホルムまた
は°アセトニトリル等によるクロマトグラフィー分離で
、その立体異性体とし、て単一な成分に分離することが
できる。

投入されるピレスロイド酸およびその誘導体の製造法は
、例えばベニグラ−（Ｗｅｇｌｅｒ　）　、農薬および
殺虫剤化学〔フェミーデルフランツェンシュッツ　ラン
ト　シェードリングスベケンフングスミッテＡ／　（Ｃ
ｈｅｍｉｅ　ｄｅｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−
ｕｎｄＳｃｈｍｄｌｉｎｇｓｂｅｋｉｍｐｆｕｎｇｓｍ
ｉｔｔｅｌ　　）：）、７巻、５７−６６頁および１３
７−１７２頁、スプリンガー（Ｓｐｒｉｎｇｅｒ　）出
版、ベルリフ　（Ｂｅｒｌｉｎ　）　、ハイデルベルク
（Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ　）　ｓ　二ｚ−ａ−り（Ｎｅ
ｗＹｏｒｋ　）　１９８１年；アンゲバンドテフェミー
インターナショナル（Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍ、　Ｉｎ
ｔ、　）英語版２０゜７０３−７２２　（１９８１）　
；西ドイツ特許公開公報第２７３８１５０号、西ドイツ
特許公開公報＠　２９２０９４７号、西ドイツ特許公開
公報第２９１６３５７号、ヨーロッパ特許公開公報第０
０９５０４７号等に、記載されている。

一般式１の投入されるアルコールの梨造法は、Ｒ６−水
素およびＲ９−ＯＩ−１または臭素である時には、例え
ばペスティサイドサイエンス（Ｐｅ５ｔ。

５ｃｉ−）　１４　、５６０−５７０　、１９８３中に
記載されている。

一般式Ｎの化合物は、Ｒ９がＯＨを意味している一般式
Ｉの化合物から、文献既知の方法〔ツーベン−バイ／Ｌ
／　（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）、メトーデンデルオ
ルガニツシェ　フェミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒＯ
ｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｅ　）　、Ｅ　３巻、２７５−２９
９頁〕による酸化によりて製造されることができる。同
様に１これは、ＲかＪ１１索または臭素またはｐ−トル
オ−ルースルホン基（０８０，−ｐ　−）ルオール）を
意味している一般式１の化合物から、文献既知の方法〔
ツーベン−バイｋ　（ｆｌｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　）　
、）ｔ　）−デンデルオルガニツシェ　フェミー（Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎｄｅｒ　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｒｎｉｅ　）　
、Ｅ　３　巻、２４８−２６５頁〕に従って、製造され
ることができる。

このほかに１式１のペンジルハロゲニド（Ｒ９”＝　Ｃ
１ｓ　Ｂｒ　）が−文献既知の方法〔ツーベン−バイル
（Ｈｏｕｂｅｎ−菊ｙｌ）、メトーデンデルオルガニツ
シエ　フェミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇ、
　Ｃｈｅｍｉｅ）、６／１　ａ／１巻、１７４−２２３
頁〕に従って、弐頂のベンジルアルコール（Ｒ９＝　Ｏ
Ｈ）に変換され、続いて式Ｉｌｌ’の化合物に移行され
ることができろ。

Ｒ５カアルキル、アルケニル、アルキニルを意味し、Ｒ
’がＯＨを意味している一般式Ｉの化合物が、文献既知
の方法〔ツーベン−バイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　
）　、メトーデンデルオルガニツシェ　フェミ　−　（
Ｍｅｔｈ′ｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇ、　　Ｃｈｅ
ｒｎｉｅ　　）　　、　　６／ｌａ／２　　巻〕による
有様金属化合物反応によって、一般弐■の化合物から製
造される。

本発明化合物の、製造は、本発明の詳細な説明および以
下にある実施例により、またそれに対応する変化によっ
て、達成されることができる。

式ｌのシクログロパン刀ルボン酸ベンジルエステルは、
昆虫、くもおよび線虫類からの害虫を効果的に駆除する
のに適している。植物保護並びに衛生上、貯蔵品保５ｇ
よび獣医学分野においても、害虫駆除剤として適用され
ることができる。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｃｒａ　）の害虫には例えば
アグロテスーイプシｏ　ン（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉ
ｌｏｎ　）　Ｓアグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ
　ｓａｇｅｔｕｍ　）　、７　ラ／＜Ｙ−アルジラセア
（Ａｌａｂａｍａ　ａｒｇｉｌｌａｃｅａ　）　１アン
チカルシアｅゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅ
ｍｍａｔａ−ｂｓ　）　、アルジレスチア・コンジェゲ
ラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉ＝ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ　）
　、オートグラフ７’ガＹ　（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａｇ
ａｍｍａ　）　、ブパラス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌ
ｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）　、カコエシイア・ムリナ
ナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｍｕｒｉ♀ａｎａ　）　、カプア
・レチキエラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　）
　、ケイマドビア・プルＶり（Ｃｈｅｉ−ｍａｔｏｂｉ
ａ　ｂｒｕｍａｔａ　）　、チ冒すストネクラ・７ミフ
エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒ
ａｎａ　）　、チ覆すストネクラ・オクシデンタリス（
Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ
　）　、シルビス・ウニグンクタ（Ｃｉｒ−ｐｈｉｓ　
ｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）　、チディア・ボモネーラ（Ｏ
ｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）　、デンドロリｖスー
ピｓ−（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓｐｓｎｓ　）　、ダイ
アファニア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａｎｉｔｉ
ｄａｌｉｓ　）　、ダイアトラエア・グルンディオセー
ラ（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ　）　
、ｘアリアス−インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌ
ａｎａ　）　、ｘ　ラス％パルパｘ、リグノセーラス（
Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ　ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）
Ｓオイボエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌ
ｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　）　、ｘベトリア・プーリ
アナ（Ｅｖｅｔｒｉａｂｏｕｌｉａｎａ　）　、フェル
チア・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａｓｕｂｔｅｒｒａ
ｎｅａ　）　、ガレリア・メロネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉ
ａｒＨｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）　、グラホリタ−７ネプ
ラナ（Ｇｒａ−ｐｈｏｌｉｔａ　ｆｕｎｅｂｒａｎａ　
）、グラホリタ、モｖスｐ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍ
ｏｌｅｓｔａ　）　、ヘリオラス・アルミゲラ（Ｈｅ１
ｉｏｔｈｉｓ　ａｒｍｆｇｅｒａ　）　、ヘリオラス・
ビレセンス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ
　）　ｓ　へリオテス１ジー　（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　
ｚｅａ　）　、ヘ−に５　・７７タリス（Ｈｅ１ｌｕｌ
ａ　ｕｎｄａｌｆｓ　）　、ヒベルニア・デフォリアリ
ア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ　）　、
ヒフアントリア・クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕ
ｎｅａ　）　、ヒボノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎ
ｏｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ　）　％ケイフェ
リア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ　１ｙｃ
ｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ　）　、ラムプディナ・フィセ
ラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ　）
　、ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａｅｘｉ
ｇｎａ　）　、ロイコブテラ・カフィーラ（Ｌｅｕｃｏ
ｐｔｅｒａｃｏｆｆｅｅｌｌａ　）、ロイコブテラ・シ
テルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａｓｃｉｔｅｌｌａ　）　
、リソコレーラス・プランカルプーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ　）　、ロイ
シア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂｏｔｒａｎａ　）
　、ｃｌクソスラーゲ・ステイクテイカリス（Ｌａｘｏ
ｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア
・デイスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ　）
、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｍｏ
ｎａｃｈａ　）％リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎ
ｅｔｉａ　ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ツイス
トリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）１
マメストラ・ブラシー力ｘ−（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）ｓオルギイア・プソイドッガタ（Ｏｒ
ｇｙｉａ　ｐｓｅｕｄｏ−ｔｓｕｇａｔａ　）　、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａｎｕｂｉｌａ
目ｓ）、パノリス・フラメア（ＰＢｎｏｌｉｓｔｌａｍ
ｅａ　）　、ヘクチノフォラ・ゴシイピエーラ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ　）　、
ペリドロマ・サクシ７　（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ　５ａｕ
ｃｉａ　）、７７ｖう・ブス７アーラ（Ｐｈａｌｅｒａ
　ｂｕｃｅｐｈａｌａ　）、フトリマエア１オベルキエ
レーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　’ｏｐｅｒｃｕＪｅ
ｌ　ｌａ　）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｊｌｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ　）、ビエリ
ス−ブラシー力（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ　）
　、プラティペナ・スカルブラ（Ｐｌａ−１ｈ７ｐｅｎ
ａ　５ｃａｒｂｒａ　）、プルテーラ・キジロステーラ
（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ　）　Ｎグ
ツイドグルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕ
ｓｉａ　ｆｎｃｌｕｄｅｎｓ　）、フィアシオニア・フ
ルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａｆｒｕｓｔｒａｎａ
　）　、スクロピバルプラーアプソルタ（５ｃｒｏｂｉ
ｐａｌｐｕｌａ　ａｂｓｏｌｕｔａ　）　、シトトロガ
・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅｌｅｌｌ
ａ　）　Ｘスパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇ
ａｎｏｔｈｉｓ　ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スボドグテ
ラ・フルジペルダ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉ
−ｐｅｒｄａ　）　、スボドグテラ・リトラリス（５ｐ
ｏｄｏｐｔｅｒｓｉ１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）　、スボ
ドプテラ・リチュラ（５ｐｏｄｏ−ｐｔｅｒａ　１ｉｔ
ｕｒａ　）　、タウマトポエア拳ビテイオカムパ　（Ｔ
ｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ　　　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ　
　　）　　、　　　ト　　リ　　ト　　リ　　ツ　カス
・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ　）、
トリコブルシフ　−二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎ
ｉ　）　、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐ
ｈｅｒａ　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ　）がａｆる。

鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）としては例えばアグ
リラスーシｘアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ　５ｉｎｕａｔｕ
ｓ　）−アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ
　１ｉｎｅａｔｕｓ　）　、アグリオテス・オプスキ為
ラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフ
ィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉ−ｒｎ
ａＪｌｕｓ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）　、アニサ
ンドラス・デイスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓ
ｐａｒ　）　、アンソノムス・グランディス（Ａｒｌｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｊｓ　）　、アンソノムス
°ボモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏｍｏｒｕｍ　
）　、アトマリアＯリネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ目ｎ
ｅａｒｉｓ　）、プラストファグス・ピニペルタ（Ｂｌ
ａｓｔａｐｈａｇｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ　）　、ブリ
トファガ・ウンダタ（Ｅｌｉｔｏ−ｐｈａｇａ　ｕｎｄ
ａｔａ　）　、プルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕ−ｃｈ
ｕｓ　ｒｕｆｉｍａｎｕｓ　）　、プルカス・ピッラム
（Ｂｒｕｃｈｕｓｌ）ｆｓＯｒｕｎｌ　）　Ｓプルカス
ーベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓｂｅｔｕｌａｅ　）　、
プルカス・レンチ（ス（Ｂｒｕｃｈｕｓｌｅｎｔｉｓ　
）　、カシイーダ・ネビーａ−サ（Ｃａｓｓｉｄａｎｅ
ｂｕｌｏｓａ　）　、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒ
ｏｔｏｍａｔｒｉｆｕｒｃａｔａ　）　、シェードリー
ンカス・アラシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ　）　、シュートリーンカス・
ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｎａｐｉ　）
、チャエトクネマΦティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅ
ｍａｔｉｂｉａｌｉｓ　）　、フップラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ
　）　、クリオセリス１アスパラギー（Ｃｒ１ｏｃｅｒ
ｉｓ　ａｓｐａｒａｇｉ　）　％ダイアブロチ４ｙｙ・
リロジコｏ　＝　ス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｌｏｎｇ
−ｉｃｏｒｎｉｓ　）　、ダー「アブロチイカ・１２−
グンクタク（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　１２−ｐｕｎｃｔ
ａｔａ　）　、ダイアブロチイカ・ビルデフエラ（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｃｒａ　）、エビラシ
ュナ・バリベスティス（Ｅｐｉｌａｃｂｎａ　ｖａｒｉ
−ＹｅＳｔｌＳ　）　、エビトリックス・ヒルティペニ
ス（Ｅｐｉｔｒｉｘ　ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ　）　、
オイティノボスラス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏ
ｂｏｔｈｒｕｓ　ｂｒａｓｉｌｉｅｎ−ｓｉｓ　）　、
ヒロピウス・アビエラィス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓａｂｉｅ
ｔｉｓ　）、ヒペラ・ボスティ力（Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏ
ｓ−ｔｉｃａ　）　、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐ
ｅｒａＩ）ｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ　）　、イプス・
ティボグラファス（Ｉｐｓ　ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ　
）　Ｓシマ１ビリネアタア（Ｌｅｍａｂｉｌｉｎｅａｔ
ａ　）、レマ・メラノグス（Ｌｅｍａ　ｍｅｌａｎｏ−
ｐｕｓ　）　、レズチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅ
ｐ−ｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　
）、リモニウス寺カリフオルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ
　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）、リソルホグトラスー
ｏリゾフィラス（Ｌｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚ
ｏｐｈｉｌｕｓ　）　、メラノタス・コミｚ　ニス（Ｍ
ｅｌａｎｏ−ｔｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）　、メリゲ
テス・アエネウス（Ｍｅｌｉ−ｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅ
ｕｓ　）　、メａｏ７り・ヒボカスタニ（ＭｅＪｏｌｏ
ｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ　）　、メｏａン
タ・メｏｏンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ　）　％オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ　
ｏｒｙｚａｅ　）　、オルティオリーンカス・サル力タ
ス（０ｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ
）ｓオルティオリーンカス・オバタス（０ｒｔｉｏｒｒ
ｈｙｎｃｈｕｓｏｖａｔｕｓ　）　、７７　ｘトン−コ
ックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
　）、ビロトレタ・クリソセフアラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒ
ｅｔａ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　、フィｏフ
ァガ１エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ　ｓｐ−）　
、フィロペルサ・ホルティフラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔ
ｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ　）、フ４ｏトレタ・ネモラ
ム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィ
ロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　５
ｔｒｉｏ−１ａｔａ　）　、ホビーリア・ジャポニカ（
Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ　）　、シトナ・リ
ネアタス（Ｓｉ　ｔｏｎａ　１ｉｎｅａ−ｔｕｓ　）　
、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇ
ｒａｎａｒｉａ　）が属する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）としてはアエデス・アエジ
グティ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、アエデス
・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ　）　、アナ
ストレファ・ループｙ　ス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ　１
ｕｄｅｎｓ　）　、アノフエレス・マクリペニス（Ａｎ
ｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ　）　、セ
ラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐ
ｉｔａｔａ　）　Ｎクリソミャ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙ
ｓｏｍｙａ　ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミャ・ホミニ
ボラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍｉ−ｎｉｖｏ
ｒａｘ　）　、クリソミャーｖセーラリア（Ｃｈｒｙｓ
ｏｍｙａｍａｃｅｌｌａｒｉａ　）　、フンタリニア・
ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｓｏｒｇｈｉｃ
ｏｌａ　）　、）ルディロビア・アンスロボファガ（Ｃ
ｏｒｄｙｌｏｂｉａ　ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、
キュレックス・ピピエンス（Ｃｕ１ｅｘ　ｐｉｐｉｅｎ
ｓ　）、ダカス・キエキエルビテア（Ｄａｃｕｓ　ｃｕ
ｃｕｒｂｉｔａｅ　）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ
　ｏｌｅａｅ　）　Ｓダシネウラ・ブラシー力（Ｄａｓ
ｉｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、ファニア・
カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉ
ｓ　）、ガステロフィラス・インテスティナリス（Ｇａ
５ｔｅｒｏ−ｐｈｉｌｕｓ　１ｎｔａｓｔｉｎａｌｉｓ
　）　、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ　ｍ
ｏｒｓｉｔａｎｓ　）　、へＹトビア・イリタンス（Ｈ
ａｅｍａｔｏｂｉａ　１ｒｒｉｔａｎｓ　）　、ハブロ
ディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓ
ｉｓ　ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・グラチュラ
（Ｉ−１ｙｌ−１ｙｌｅ　ｐｌａｔｕｒａ　）、ヒボデ
ルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｌ１ｎｅａｔａ
　）、リリオミサ・サチバｘ　（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　
５ａｔｉｖａｅ　）、リリオミザ・　トリフォリイ（Ｌ
ｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カ
グリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃａｐｒｉｎａ　）　、ルシ
リア・クグリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）
　、Ａ／シリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉ
ｃａｔａ　）　％　リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏ
ｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ　）　、−ｒエティオラ
・デストラクター（３Ｊａｙｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒ
ｕｃｔｏｒ　）、ムスカ・トメステイカ（Ｍｕｓｃａ　
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）　、ムシ−ナースタビエラ７ス
（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａｎｓ　）、オニスト
ラス・オビス（０ｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ　）　１．ｔ
　ッシネーラ・フリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉ
ｔ　）　、ベゴミアゝヒソミャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ　
ｂｙｓｏｃｙａｒｎｉ　）　、フォルビア・アンチ４　
ｙｙ　（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）　、フォ
ルビ７−ブラシー力（Ｐｈ□ｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ　）　）フォルビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉ
ａ　ｃｏａｒｃｔａｔａ　）、ラゴレティｘ　、セラ７
（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｃｅｒａｓｉ　）、ラゴレテ
ィス・ボモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏ−
ｎｅｌｌａ　）　、タバナス＋ボビヌス（Ｔａｂａｎｕ
ｓ　ｂｏｙｉｎｕｓ）、ティゲラ・オレラセア（Ｔｉｐ
ｕ１３ｏ１ｅｒａｃｃａ　）　％ティゲラ・バルドサ（
’１ｒｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）が属する。

膜翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）として例えばフ
ランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌ
ａ　ｆｕｓｃａ　）、フランクリニエーラ・オクシデン
タリス（Ｆｒａｎｋ−１ｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅ
ｎｔａｌｉｓ　）　、フランクリニエーラ　　　　ト　
リ　テ　ィ　シ　（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　　ｔ
ｒｉｔｉｃｉ　　）　　、シルトスリラプス・シトリ（
５ｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｃｉｔｒｉ）。

スリラプス・オリザｘ　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｏｒｙｚａｅ
　）　、スリラプス・バルミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍ
ｉ　）　、スリラプス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂ
ａｃｉ　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）としては例えばア
サリアーＣｌザエ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　
、アク１七７７０テス（Ａｔｔａ　ｃｅｐｈａｌｏｔｅ
ｓ　）　、アク・セックスデンス（Ａｔｔａ　５ｅｘｄ
ｅｎｓ　）　、アク・テキサナ（Ａｔｔａｔｅｘａｎａ
　）　、ホプロカンパ０ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ
ｍｉｎｕｔａ　）　、ホグロカンパ・テスチュデイネア
（）ｉｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ　）
　、モノモリラム、　ハアラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｔ
ｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）　、ツレノブシス・ゲミ
ナタ（５ｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｇｅｍｉｒ、ａｔａ　）
　Ｓンレノグシス壷インビクタ（５ｏｌｅｎｏｐｓｉｓ
　１ｎｖｉｃｔａ）が属する。

真剣亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）としては例えば
アクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ　
ｈｉｌａｒｅ　）　％プリサッスーｏイコグテラス（Ｂ
１１５ｓｕｓ　Ｉｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペル
ティスｅノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉａ　ｎｏｔａ
−ｔｕｓ　）　、デイスプルカス・ツレノブシス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ　）　、デイスプ
ルカス・インテルメディアｘ　（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　
ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ　）　、オイリーガスター壽イ
ンテグリセブス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅｇｒ
ｉｃｅｐｓ）。

オイチスタス・イミクテイベントリス（Ｅｕｔｈｉｓｔ
ｕｓｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ　）　、レズトグロー
サス・フィローブス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ　ｐｈ
ｙｌｌｏｐｕｓ　）、リーガスーリネオラリス（Ｌｙｇ
ｕｓ　１ｉｎｅｏｌａｒｉｓ　）、リーカス・プラテン
シス（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）　、ネザラ
・ビリデウラ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　）　
、ピエズマ−ｊ）ドラタ（Ｐｉｅｓｒｎａ　ｑｕａｄｒ
ａｔａ　）　、ツルベア・イア　スラリス（５ｏｌｕｂ
ｅａ　１ｎｓｕｌａｒｉｓ　）　、テイアンタ・ヘルプ
イトール（Ｔｈｙａｎｔａ　ｐｅｒｄｉｔｏｒ　）が属
する。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばアシ
ルトシフオン・オノプリーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐ
ｈｏｎｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ　）　、アデルゲス・ラリ
シス（ＡｄｅｌｇｅｓＩａｒｉｃｉｓ　）　、アフィド
ラ・ナスチェルティ（Ａｐｈｉ−ｄｕｌａ　ｎａｓｔｕ
ｒｔｉｉ　）　、アクィス・アアバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ　）　、アクィス・ボミ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ
　）　、アクィス・サンプシー（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｂ
ｕｃｉ　）　、プラチーカウダスφカルデウイ（Ｂｒａ
ｃｈｙｃａｕｄｕｓ　（３ｒｄｔ＋ｉ）、プレブコリン
ネ・ブラシイー力（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ　）　、セロシイフ７’ゴシイーグイ（Ｃｅｒ
ｏ−ｓｉｐｈａ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ　）、ドレフェシア
・ノルドマン二４アナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｎｏｒ
ｄｒｎａｎｎｉａｎａｅ　）、ドレフェシア・ピセエア
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｐｉｃｅａｅ　）、ドｖ　７　
、　シフーラジフラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｒａｄｉｃ
ｏｌａ　）、デイサウラコルツム・プソイドソラニ（Ｄ
ｙｓａｕｌａ−ｃｏｒｔｈｕｍ　ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａ
ｎｉ　）　、エムボアス力・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ　ｆａｂｅｉ　）　、？クロシフム・アベナエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　３ｖｅｎａｅ　）　、ｖクロシ
フム、オイフｊｋビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａｅ　）　−。

マクロシフオン・ロザ、ｒ−（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｎ
　ｒｏｓａｅ　）、メグーラ・ピシア（Ｍｅｇｏｕｒａ
　ｖｉｃｉａｅ　）　、メトポロフィクム・ディルホダ
ム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ　ｄｉｒ−ｈｏｄｕｍ
　）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　ｐ＝ｒ
−ｓｉｃａｅ　）、ミザス・セラシー（ｆｖｌｙｚｕＳ
ｃ、ｅｒａｓｉ　）、ニラパルバタ・ルケンス（Ｎｉ１
ａりａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）、ベムフィガス・
バルサリワス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａ−ｒｉ
ｕｓ　）　、ベルキンシイエラ・サラカリシイブ（Ｐｅ
ｒ−ｋｉｎｓｉｅＨａ　５ａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ　）
−、フオロドン・フムリ−（Ｐｂｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍ
ｕｌｉ　）　、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａｍａ目）
、グシーラ・ヒ冒）　（Ｐｓｙｌｌａ　ｐｉｒｉ　）　
、。

パロミーズス・アスカミニカス（ｌｌｈｏｐａｌｏｍｙ
ｚｕｓａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ　）　、ロバロシイフム
・マイディス（Ｒｂｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｍａｉｄ
ｉｓ　）　、サパフィス・マラ（５ａｐｐａｐｂｉｓ　
ｒｎａｌａ　）　、サパフイス・マリ−（Ｓａｐｐａ−
ｐｈｉｓ　＋ｎａｌｉ　）　、ンイザフィス・グラミナ
ム（５ｃｈｉｚａ−ｐＨｉｓ　ｇｒａｍｉｎｕｔｎ　）
　、シイシネワラ・ラヌジイノサ（５ｃｈｉｚｏｎｅｕ
ｒａ　ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ　）、トリアロイロデス・
バホジリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ピティフォリー（Ｖｉ
ｔｅｕｓ　ｖｉＬｉｆｏｌｉｉ）。

等翅目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばカロテル
メス・フラビ：ｌ　　ＩＪス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ　
ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ　）、ロイコチルミス−７ラビ
ペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａ−ｖｉｐｅｓ　
）　、レテイキエリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ　）　、チル
メス・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓ
ｉｓ　）。

直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばアチ
タ・ドメスチ力（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　
）　、プラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ　）　Ｓ　プラッタ・ジェルマニ力（
Ｂｌａｔｔａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）　１フｊｋフイ
キエラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕ
ｒｉ−ｃｕｌａｒｉａ　）　、グリーａタルバ・グリー
ａタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ　）、ａカスタ・ミグラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　）　％メラノプラス・ピリッ
タメス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｂｒｉｔｔａｔｕｓ　
）、メラノプラス・フェムルールプラム（Ｍｅｌａｎｏ
ｐｌｕｓｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）　、メラノグラ
ス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｍｅｘｉｃ
ａｎｕｓ　）　、メラノグラス・サンダイニペス（Ｍｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ　）　ｓメ
ラノグラス・スズレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　５ｐ
ｒｅｔｕｓ）、ノマダクリス・セグテムファシイアータ
（Ｎｏｍａｄａｃ−ｒｉｓ　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａ
ｔａ　）　、ペリ１ラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ　）　Ｎシストセル
サ・アメリカーナ（５ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ａｍｅ
ｒｉｃａｎａ　）　％シストセルサ・ベレグリナ（５ｃ
ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｐｅｒｅ−ｇｒｉｎａ　）　、
スタウロノタス・マロツカナス（５ｔａ−ｕｒｏｎｏｔ
ｕｓ　ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ　）　、タキシネス・アシ
ーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｌｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒ
ｕｓ　）。

ダニ類例えばアムプリオンマ・アメリカーナ（Ａｍｂｌ
ｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ　）　、アムプリオ
ンマ・バリニガタム（Ａｍｇｌｙｏｍｍａ　ｖａｒｉｅ
ｇａｔｕｍ　）　％アルカス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ
　ｐｅｒｓｉｃｕｓ　）　、プーフ（’ラス・アンヌラ
タス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ａｎｎｕｌａｔｕｓ　）％
ブーフィラス・デコｏラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｄ
ｅｃｏ−１ｏｒａｔｕｓ　）、ブーフィラス・ミクログ
ラス（Ｂｏｏ−ｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ　）
　、ブレビパルバス中フエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐ
ｕｓ　ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ　）　、プリオビア６グラエ
ティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ　）
　％デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎ
ｔｏｒ　ｓｉｌｖａ−ｒｕｍ　）　、ニオテトラニーカ
ス・カルビニ（Ｅｏｔｅｔ−ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃａｒ
ｐｉｎｉ　）　、エリオフニス・シエルビニ（Ｅｒ１ｏ
ｐｈｙｅｓ　５ｈｅｌｄｏｎｉ　）　、ヘイアロム？−
トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ
　）　、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｉｃ
ｉｎｕｓ　）　、イクソデス・ルビカンメス（Ｉｘｏｄ
ｅｓ　ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ　）　、オルニドトラス・
マウバタ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ
　）、オトビンス争メグニ＝　（０ｔｏｂｉｎｓ　ｍｅ
ｇｎｉｎｉ　）　％バラテラニーカス・ピロサス（Ｐａ
ｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌｏｓｕｓ　）　、ペル
ｖ　ニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒ−ｍａｎｙｓｓｕｓ
　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　Ｓフィロカブトラック１オレ
イボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔｅ　ｏｌｅｉｖｏ
ｒａ　）　、ポリファゴタルソネムス・レタス（Ｐｏｌ
ｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ−ｍｕｓ　Ｉａｔｕｓ　）
　、プソログテス・オピス（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓｏｖ
＋ｓ　）　、リビセファラス・アベンディキュラタス（
Ｒｈ１ｐｉｃｅｐｈａＩｕｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａ
ｔｕｓ　）、リピセファラス＋ｌエベルトシー（Ｒｈ１
ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテ
ス・スカビエイ（５ａｃｃｏｐｔｅｓ　５ｃａｂｉｅｉ
）ｓテトラニカス・シインナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙ
ｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ　）　、テトラニカ
ス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａ
ｗａｉ　）　、テトラニカス・バシフィカス（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）　％テトラ・
ニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌ
ａｒｉｕｓ　）、テトラニ刀ス・ウルチイカエ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉ−ｃａｅ）。

円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・
ハグラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ　）　、
メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニ
カ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａ−ｎｉｃａ　）
　、包嚢形成線虫″ｆなわちグロボデラ・ロストチーエ
ンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓ
ｉｓ　）　。

ヘテＯデラ・アペナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａａｖｅｎ
ａｅ　）　％ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ
ｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティ
ー　（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　５ｃｈａｔｉｉ）、ヘテ
ロデラ・トリフｔ”リー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒ
ｉｆ−Ｉｏｌｉｉ　）　、幹及び葉線虫丁なわちベロノ
ライムスーａ７ジカウダｌ　ス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍ
ｕｓ　Ｉｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・
テストラフター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｅｓｔｒｕ
ｃｔｏｒ　）　、ジチレンカス・デイプサシ（Ｄｉ　ｔ
ｙ−１ｅｎｃｂｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ　）　、ヘリオフ
チレンカス・マルチミンクメス（１−１ｅｌｉｏｃｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ　）、０ン
ジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｅｌ
ｏｎ−ｇａｔｕｓ　）　、、ラド７オラス・シミリス（
Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ５１ｍ１ｌｉｓ　）、ロチレンカ
ス・ロプスメス（Ｒｏｔｙ−１ｅｎｃｈｕｓ　ｒｏｂｕ
ｓｔｕｓ　）、トリコドラス・ブリミティバス（Ｔｒｉ
ｃｈｏＪｏｒｕＳｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ　）　、チレン
コリー二／カス・フレイト＝　（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙ
ｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）Ｘｆ　Ｖ　：／　ニア
リーンカス・ドビワス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕ
ｓ）ｄｕｂｉｕｓ　）　、プラチーレンカス・ネグレク
メス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ
　）　、グラチーレンカス・ペネトラｙス（Ｐｒａｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）　、パラチー
レンカス・キエルビクメス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）　、パラチーレンカス・グ
ツデイイー（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇｏｏｄｅ
ｙｉ　）が属する。

活性物質はそのままの形、製剤形又はそれから１ｉｉｉ
製される適用形式、例えば直接的１ｃ噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他
の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、タ゛スト法、散布法又は注入法によって適用すること
ができる。適用形式は、完全に使用目的に基いて決足さ
れる；いずれの場合にも、本発明の活性物質の可能な限
りの微細分が保証されるべきである。

直接飛赦可能の溶液、乳／＃＆、ペースト又は油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタ−油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリン又はそのふ１導体、メタノール、エタノール、
グロパノール、ブタノール、クロロフォルム、四環化炭
素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロルベ
ンゾール、インフォロン等又は強極性溶剤例えばＮ、Ｎ
−ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシド、
Ｎ−メチルピロリドン又は水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末、油分散液〕より水のか加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は泊又は溶剤中に溶解
して、湿崗剤、接着剤、分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも活性物質、湿潤
剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる＝リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、フェノールス
ルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウ
ム埴、アルキルアリールスルフオー１−−）、アルキル
スルフ７−ト、アルキルスルフ７−ト、ジプチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラ
ウリルエーテルスルファ−）、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカ／　−
ルノｍ、ｆＣｒＲ（ｆＪ＋ｌＦアルコールグリフールエ
ーテルの塩、スルフォン化チックリン及びナフタリン誘
導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン
或はナフタリンスルフォン酸と７エノール及びフォルム
アルデヒドとの縮合生成物、ボＶオキシエチレン−オク
チルフェノールエーテル、エトキシル化インオクチルフ
ェノール、オクチルフェノール、／゛ニルフエノールア
ルキルフェノールポリクリコールエーテル、トリブチル
フェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポ
リエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、Ｊ
］１肪アシアルコールエチレンオキシド合物、エトキシ
ル化とマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
エトキシル化ポリオかジプロピレン、ラウリルアルコー
ルポリグリコールニーデルアセクール、ソルビットエス
テル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維累。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は活性物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造することが
できる。

製剤例は以下の通りである。

＜１）、　　５重量部の化合物ＩＦａ　１．１を、訓粒
状カオリン９５重鎗部と密に混和する。か（して活性物
質３ｍ−１１％を含有するｌ！１２ｕ剤が得られる。

（Ｉｔ）、３００重量部化合物、・に１．２を、粉末状
珪酸ゲル９２．ＪＪ１部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹
きつけられたパラフィン油８重ｆＩｔ部よりなる混合物
と密に混和する。か（して良好な接着性を有する活性物
質の製剤が得られる。

（２）、１０：ｌｆ部の化合物Ａ１．５を、キジロール
９０！量＆’ｌＳ、エチレンオキシド８乃至１０モルを
オレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加し
た附加生成物１５２Ｉ　ｆｉｔ　（：ｉ５−　　ドデシ
ルペンゾールスルフォン酸のカルシウムｌｌ１Ｉ２　ｍ
ｆｉ［及びエチレンオキシド４０モルをとマシ油１モル
に附加した附加生成物２１盆部よりなる混合物中に溶解
する。

時、２０重！部の化合物屋１．７を、シクロヘギサノン
６０重址部、−ｆソプクノール３０皿箭部、エチレンオ
キシド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加し
た附加生成物５重重部及びエチレンオキシド４０モルを
とマシｉＥｈ　１モルに附加した附加生成物５重重部よ
りなる混合物中に０解する。

（Ｖ）、８００重量部化合物ｉ’Ｋ　１．１を、ジイソ
ブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩
３重量部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸の
ナトリウムＪ１！１０重を部及び粉末状珪酸ゲル７重ｔ
Ｓと充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕す
る。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は、活性物
質を固状担体物質に結合することにより製造することが
できる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリカゲル
、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アククレ
、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘
土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸
アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、
尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は活性物質０．１乃至９５重量係殊ＫＯ０５乃至
９０重量係を含有する。

実施できる最終製品調合における活性物質濃度は、広い
範囲に変化されることができる。

一般には、０．０（３０１％から１０％までの間にあり
、好適には０．０１％から１％までの間の濃度となる。

活性物質は、また超低容量法（ＵＬＶ）においても良好
な効果で使用されることができ、従って９５５重量部り
も多い活性物質濃度またはさらにその上の添加物なしの
活性物質で製剤することもできる０ 活性物質の施用量は、自由流用地条件下では０．０１乃
至１０ｋ）、好適には０．０５乃至２ｋＶ′ｈａ、とな
る。。

この活性物質には、各種タイプのオイル、除草剤、殺菌
剤、その他の害虫駆除剤、殺バクテリア剤が、場合によ
っては施用前に（タンク混合）、加えられることができ
る。これらの添加薬剤は、本発明薬剤に対して重量比ｌ
：１０乃至１０：１で混合されることができる。

（実施例） 製造実施例 Ａ）　　）ランス、Ｚ−３−（２−クロル−２−（４−
クロルフェニル）−エチニル）−２，２−ジメチル−シ
クロプロピルカルボン酸クロリド 対応するカルボン酸の５７５’　（０，２モル）が、４
００　ｄ　ドルオール（乾燥）中に溶解され、１７４Ｆ
（０，２２モル）のピリジン（乾燥）を加える。〇−５
℃で５９．５　Ｐ　（０，５モル）のチオニルクロリド
が滴下され、続いて室温で約２４時間撹拌される。

生成する沈澱物を吸引濾別し、濾液が減圧濃縮される。

得られた油状物をメチル−３級ブチルエーテルに溶解し
、Ｏ’ＣＫ冷却して生成沈澱物を吸引濾別する。濾液を
減圧濃縮し、得られた油状物をペンタン／メチル−３級
ブチルエーテル（２／１　）混合溶剤に溶解し、０℃に
冷却して生成する沈澱物があれば吸引濾別する。濾液な
濃縮する。得られた油状物は６０５’−９８，８％理論
収率であり、エステル化に利用するのには十分く純粋で
ある。

ＣＤＣＪ、中２５０　Ｍｈｚ　’Ｈ−ＮＭＲ−スペクト
ル：δ（ｐｐｍ）　− ｓ　１．３３　（３Ｈ）；　ｓ　１．４１　（３Ｈ）；
　ｄ　２．２８　Ｊ　−６，７Ｈｚ（ＩＨ）；　　ｄｄ
　１７４　Ｊ−＆３　ｕ、　６．７Ｈｚ　（ＩＨ）；　
　ｄ　５．８６Ｊ−＆　３　Ｈｚ　（ＬＨ））　　ｄ　
（ｂｒ）　７．３１　Ｊ−８ｆ（ｚ　（２Ｈ）；ｄ　　
（ｂｒ）　　７．５　Ｊ　＝　８　Ｈｚ　　（２Ｈ）Ｂ
）　　ｈランス、Ｚ−２’−メチル−３′−７エニルベ
ンジルー３−〔２−クロル−２−（４−クロルフェニル
）−エチニル］−２、２−”）メｆルシクロプロパンー
カルポキシレート １．９８　Ｐ　（０，０１モル）の２−メチル−３−フ
ェニルベンジルアルコールカ、２Ｑ　ａｔ　）ルオール
（乾燥）中に溶解され、これに０．８７　Ｐ　（０，０
１１モル）のピリジン（乾燥）が加えられる。次にこれ
に１室温で３．０３５　Ｐ　（０，０１モル）のＡで得
られた酸クロリドを１０−ドルオール（乾燥）に溶解し
た溶液が、滴下される。次いで、約１８時間室温で撹拌
する。この反応混合物に１約１００ｇＬｔの水が加えら
れ、有機層が分離され、水層が繰り返えし徹底的にメチ
ル−３級ブチルエーテルで抽出される。

−緒にした有機層が、次々に約２ｎ、塩酸、水および飽
和食塩水で洗浄され、続いて硫酸ナトリウム上で乾燥さ
れる。溶剤を減圧除去した後で、４．２？の黄色粘稠泊
が得られる。シリカゲル（２３０−４００メツシユ）カ
ラムクロマトグラフィー精製を、トルオール：シクａヘ
キサン１：２混合溶媒テｌ：３０で行なった後で、淡黄
色油３．９５’−理１収率８４％がαる。

ＣＤＣＪ、中２５０　ＭＨｚ　’Ｈ−ＮＭＥ’Ｌ−、ｘ
、ベクトル；ａ　Ｃｐｐｍ）　＝ ｓ　１．２５　（３Ｈ）；　ｓ　１，３９　（３Ｈ）；
　ｄ　１．７８　Ｊ　−６，７Ｈｚ（ＩＨ）；ｓ　１２
６　（３ＨＬ　ｄｄ　２５９　Ｊ−８，３’　ｕ、　６
．７　Ｈｚ（ＩＨ）；　ｓ　Ｚ　５　（２Ｈ）；　ｄ　
５．８４　Ｊ−８，３Ｈｚ　（ＩＨ）；　ｍ７、２−７
．５２　（１２Ｈ）。

以下の表１に記載されている一般式１ａ（Ｒ＋几４−π
−結合）の本発明エステル、並びに表２中の一般式１ｂ
のエステルは、前述の方法によって製造されたものであ
り、これらは与えられている物理的データにより、より
詳しく特性づけられている。表中のその他の化合物は、
対応する出発原料を使用して同様に得られる。

工　ヱ 工 工　工 工ヱエエ工工工＝ 〒 １．４０ １．４１ １．４２ １．４４ １．４６ ４Ｂ １．４９ １．５０ １．５１ １．５２ １．５３ １．５４ １．５５ ３−ＣＦ、　　＃ ２−ＣＦ、　　＃ ＜−ａ（ｌＣ１ ４−＋ｃ晶　ｌ ４−ＧＥ、　　Ｆ ｓ　　　　Ｂｒ ４＋Ｃ晶Ｆ 〃Ｂｒ ＃　　　ＣＦ。

〃　　ａち ４−ｏａ（３Ｃ！ ｎ　　　　Ｂｒ 〃　　　Ｆ 〃　　Ｑち 工工匡ｆ工工工工エエ工工匡工工工工工ヱ；１．５６ １．５８ １．６５ ６Ｂ １．６９ １．７０ ｓ　　　ｃｒ３ ４−ＯＣＡ　　Ｃ１ 〃　　　Ｆ ａｐ　　　　Ｂｒ ｌＣ１ ４−０ＣＦ３＃ ｉｔ　　　　Ｂｒ 〃　　　Ｆ 〃　　ａち ＃ＣＦ３ 〃Ｃｌ ３−０ＣＦ、＃ ２−ＯＣＦ、　＃ ４−Ｏａ（Ｆ’２＃ ←α：’ＣＩＦ２Ｉｆ ４−ＯＣＣＩ、　　＃ １．７５ １．７６ １．７７ １．７９ １．８０ １．８２ １．８４ １．８７ Ｂｒ １．８９ −Ｆ １．１１０　２．４−Ｃｌ２Ｉ１ １．１１１　３，４−ＣＩ２＃ １．１１２　２．３−ＣＩ２＃ １．１１３　　　ペンタＣ１＃ １．１１４　　４＝Ｂｒ　　　／Ｆ １．１１５　　　　　ｔｐ　　　　Ｂｒ１．１１６　　
　　　＃　　　　Ｆ ｌ、１１７　　　　ＩＩ　　　ＣＦ３ １．１１８　　４−Ｊ　　　Ｃ１ １，１１９４−ＣＦ３．２−Ｃ１＃ １．１２０が）、４℃ｌ　〃 １．１２２　４−ＯＣＦ３．７Ｆ −Ｃ１ １，１２３４−ＣＦ５Ｉｔ １．１２４　　　　　／／　　　　Ｂｒ１．１２５　　
　　　＃　　　　Ｆ ｌ、１２６　　　　　ＩＩ　　　　Ｃ１１，１２７ｕ　
　　　ｎ Ｌ１２８　　　　　＃　　　　＃ Ｎ （、Ｇ（ ａ−Ｘ八 １．９１ １．９２ １．９３ １．９４ １．９５ １．９６ １．９７ １．９８ １．９９ １．１００ １、１０１ １．１０２ １．１０４ １、．１０６ １．１０７ １．１０８ −Ｆ 　−Ｆ ９４−Ｆ２ ２．４−Ｆ。

１３　Ｆ２ ペンタＦ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ １，１２９ｔｔ １．１３０　　　　　＃ １．１３１　　４−Ｃ１ １，１３２／／ １．１３３　　　　　＃ １．１３４　　　　　Ｉｆ １．１３５　　　　　＃ １１３６　　　　　＃ Ｌ１３７　　　　　＃ １１３８　　４−Ｂｒ １．１３９　４−ＯＣＦ３ １．１４０　４（）Ｃ２）（５ １，１４１４−Ｆ Ｌ１４２　　　　７Ｆ　　　　Ｆ ｌ、１４３　　　　　／Ｆ　　　　Ｂｒ１、１４４　　
　ペンタＦ　　　Ｃ１ １、１４５ペンタ（’ｌ　　　／／ １．１４６４−ＣＦ、、２−Ｃ１ｔｐ ｌ、１４７　　　ペンタＣＩ　　Ｂｒ １、１４８　　　ペンタＦ　　〃 １．１５１　　　　＃　　　　＃　　　ＣＩｃＨ＃　　
　　　Ｈｌ、１５２　　　　ｓ　　　Ｂｒ　　　Ｈｐｐ
　　　　　ＨＬ１５３　　　　＃　　　Ｆ　　　ＨＩｆ
　　　　Ｈｌ、　１５６ １、１５７ １、１５８ １、１５９ １．１６０ １．１＆４ １、１６５ １．１６６ １、１６７ １．１６８ −Ｆ ペグＦ １、１９３ １．１９６ １．１９７ １、１９９ １．２００ １．２０１ １、２０２ １、２０３ １、２０４ １、２０５ １、２０６ １、２０７ ｉｙ　　　　Ｂｒ −ＦＣＩ 〃Ｂｒ 〃Ｍｃ ＃　　　ＣＦ３ ４−００（３Ｃ１ 針◇貴１　〃 ４−ＯＣＦ、　　＃ ペンタＦ　　〃 〃Ｂｒ ４（Ｆ３Ｃ１ 〃Ｂｒ ／Ｆ　　　　Ｃ１ ４−Ｃ１＃ ａｔ　　　　Ｂｒ 〃　　　Ｆ ／／　　　　Ｃ１ ４−Ｂｒ＃ Ｌｉ６Ｏ＃　　　　Ｂｒ Ｌ１７０　４−０ＣＨ３Ｃ１ １、１７１←０ｑ八　〃 Ｌ１７２　４−００Ｆ’、　　ｔｔ ｌ、１７３４−ＣＦ’、、０−Ｃ１＃ １．１７４　４べも４　〃 ｒ−ＣＩ Ｌｉ２Ｓ　　４−ｃＦ３＃ Ｌｉ２Ｓ　　　　　＃　　　　Ｂｒ Ｌ１７７　　　　　＃　　　　Ｆ １．１７８　　　　＃　　　Ｃ１ち Ｌｉ２Ｑ　　　　＃　　　ＣＦ３ Ｌｉ２Ｏ４−ＣＩ　　　Ｃ１ １，１８１＃　　　　Ｂｒ Ｌ１８２　　　　　Ｉｆ　　　　Ｆ Ｌ１８３　　　　　＃　　　　Ｍｅ ｌ、１Ｂ４　　　　＃　　　ＣＦ３ Ｌ１８５　　　　　／Ｆ　　　　Ｃ１ １，１８６＃　　　　ｐｐ Ｌ１８７　　　ペンタＣＩ　　　Ｎ １．２１０ １．２１１ １．２１２ １．２１４ １．２１５ Ｌ、２２Ｏ １，２２２ １，２２４ １，２２５ １，２２６ １、２２７ 〃Ｂｒ ４−ＯｃＨ３ＣＩ ４−ＯＣＡ　　／Ｆ ４−ＯＣＦ′３＃ ４−Ｇ（３＃ ４−１−Ｃ４Ｈ９＃ ４−Ｇ：’３／／ 〃Ｂｒ 〃　　　Ｆ 〃Ｃｌ グ　　　　Ｃ１ら ＩＰ　　　　　ＣＦ３ ４−ＣＬ　　　　Ｃ１ 〃Ｂｒ Ｆ 〃Ｃ１ 〃　　　　ＣＦら ＃　　　　　ＣＦ３ Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ２−ＣＨ３，４−Ｆ Ｈ〃 Ｈ〃 ＣＮ　　　　　　／１ ０１１Ｇ（／／ Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 ＣＮ　　　　　　〃 Ｃ！ｃＨ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 １２２８　４−Ｏａ（３Ｃ１ １，２２９４−ＯＣ２Ｈ５’ Ｌ２３０　４−ＯＣＦ、　　＃ １、Ｚ３１　４−ｃＨ３ Ｌ２３Ｚ　　４−１−Ｃ晶＃ １、２３６ １．２３Ｂ １．２３９ １、２４０ １．２４１ １．２４２ １、２４３ １、２４４ １、２４６ １．２４８ １．２６９ １、２７０ １、２７１ １、２７２ １．２７３ １、２７４ ４−Ｘ鵬 ４−ＯＣ２Ｈ５ −０ＣＦ３ ４べ八 ＜−ｔ−ＣＪ（。

−Ｆ １．２７９ １．２８１ １、２８２ １、２８３ １．２８４ １．２Ｂ５ １、２８６ １、２８７ １．２２追 Ｌ２４９　４−ＯＣＡ　　／／ １．２５２　４−１−Ｃ晶＃ Ｌ２５３　４−ＣＦ、２−Ｑ＃ Ｌ２５４４−ＣＩ、２−ＣＦ３　＃ Ｚ５８ １、２６５ １．２６６ Ｌ３汀 １．２９０ し２９３ １．２９Ｓ １、２９Ｓ １．３０２ Ｌ、３０６ −０ＣＨ３ ４べ弯− ４−ＯＣＦ。

４−Ｇち ４−ｔ〈晶 −ＣＦ３ Ｌ３０９ １．３１０ １．３１１ １．３１２ １．３１５ １．３１６ １．３１７ １．３１８ −Ｆ −０ＣＡ −０ＣＦ３ ４−ａ（３ １、３２３ １、３２４ １、３２５ １、３３６ １、３３７ １，３３８ １、３５９ １，３６１ １、３６２ １、３６３ １、３６４ ３６Ｓ １．３６７ １．３７０ １．３７１ −Ｆ ４べＸ鴇 −０Ｅｔ ４−ＯＣＦ。

４−ＣＨ！Ｊ ４−ｔ−Ｃ晶 １．３４１ １．３４４ １．３４５ １．３４６ １、３４７ １．３５１ １、３５２ １、３５３ １、３５５ １、３５６ １、３５７ １、３５８ −Ｆ −０ｃＨ３ ４−ｏＣ２Ｈ５ −０ＣＦ３ ４−ａ（Ｉ ＜−ｔ−Ｃ晶 ４−ＣＦ。

表２ Ｒ４−ハロゲンの構造１ｂ化合物 化合１勿Ａ　　　Ｒｎ ５　　Ｒ６ ２，５ ｈ６ ２に８ ２．１１ ２．１３ ｋ１９ λ四 ２に２７ ２に２８ ′；Ｌ２９ ！３２ ２．３６ ２．３９ ２に４１ ０＋ Ｂｒ　　　ｔｔ　　　ｔｔ　　　Ｈ〃 ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＩ　　Ｈ／／ Ｂｒ　　　／／　　　ｏ　　　Ｈｔｔ Ｏ＼ ３．４−ＣＦ２Ｃｌ σ 　−ＣＨ３ ４−ｔ−Ｃ４Ｈ２ ４（’Ｆ３．２−ＣＩ Ｂｒ Ｂｒ ２に４３ ２．４７ ２に５１ ２に５２ ２．５４ ２．５７ ２に５９ ２に６０ λ６３ ２．６４ ペンタ−Ｆ ４＜Ｆ３ ４＜１ −Ｆ ４−ＯＣＲ。

４−ＱＣ２Ｈ５ −０ＣＦ３ ２、’／１ ！８２ ２．８３ λ磨 Ｂ６ ２に８９ ２．９０ ２．９２ ４−ＣＦ３．２−ＣＩ ペンターＦ −ＣＦ３ Ｂｒ Ｂｒ　　　／ｌ　　　／／　　　Ｈ／／ＣＩ　　　ＣＩ
　　　ＣＩ　　Ｈ／／ Ｂｒ　　　ｔｔ　　　／／　　　Ｈｔｔ２に９３ ｋ１０２ ＩＩＯ ２，１１２ ２，１１３ ２，１１４ Ｚ１１６　　　１ｔ ２ｋ１１７　　　　／／ Ｂｒ　　　ｔｔ　　　／／　　　Ｈ／／ＣＩ　　　ＣＩ
　　　ＣＩ　　Ｈ／／ ｚ１１８ Ｚ１２０ ２．１２１ ２．１２６ ２．１２８ λ１３０ ２に１３５ λ１３６ ２．１４０ ４−ｔ−Ｃ４Ｈ７ ４−ＣＦ３．２−ＣＩ ペンタ−Ｆ −ＣＦ３ −ＣＩ Ｂｒ 〃　　Ｈ ２−ａ（３，４−Ｆ 〃　　　　　〃 ｈ１４７ λ１４９ ２．１５４ ２に１５７ ｈ１５８ ２１６１　　　１ｔ １１６２　　　　／／ ２ｈ１６３　　　　ｔｔ １１６５　　　　／／ ２．１６６　　　　Ｎ Ｂｒ　　　”　　　〃Ｈｔｔ　　　ｔｔ　　　ＨＣＩ　
　ＣＩ　　ＣＩＨ／’　　　／／　　　ＨＢｒ　　　／
／　　　ｔｔ　　　Ｈｔｔ　　　ｔｔ　　　ＨＢｒ　　
ｔｔ　　　／／　　　Ｈｔｔ　　　ｎ　　　ＨＣＩ　　
ＣＩ　　ＣＩＨ／／　　　Ｉｔ　　　Ｈ２、，１６９ ２、１７１ ２，１７２ ２に１７４ ２に１７７ ２、．１７８ ２．１７９ ２．１８４ ２に１８９ −ＣＨ３ ４−１−Ｃ４Ｈ。

４−ＣＦ３．２−ＣＩ 〃′〃 ペンタ−Ｆ ４＜Ｆ３ −ＣＩ 　−Ｆ 〃　　　　　〃 〃　　　　　〃 〃　　　　　〃 ２．４−Ｃ１２ 〃 ２．１９７ ２．１９８ ２．１９９ λ２００ ２．２０３ ！２０６　　　５ ２２０’ｔ　　　　／／ １２０８　　　　ｕ ！２１１ ２．２１２ ２．２１４ Ｂｒ　　〃　　〃　　Ｈ〃 ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＩ　　ＨＩ／ Ｂｒ　　　ｔｔ　　　／／　　　Ｈｎ Ｚ２１７ ２．２１９ ’ｔ＝　２２０ ｈ２２４ ２に２３０ ｈ２３１ ｈ２３３ ｈ２４０ ４−ｔ−Ｃ４Ｈ。

４−ＣＦ、、　２−ＣＩ ペンタ−Ｆ ４−ＣＦ。

λ２６８ ２．２７０ ２．２７１ ２．２７２ ２．２７３ ｈ２７４ ２．２７５ ２、２７６ ２、２７９ ２２８゜ ２．２８３ ２、．２８５ λ２８７ ｈ２９１ ２．２５１ 区２５５ ２．２５７ ７．２５８ ２．２６０ 区２６１ ２．３０１ ２、３０３ Ｚ３０！ｌｙ ２に３０６ ２、３０７ ２、３０８ ｈ３０９ ２．３１６ Ｂｒ　　〃　　〃　　Ｈ〃 ＣＩＣＩＣＩＨ＃ Ｂｒ　　　／／　　　／Ｆ　　　Ｈ／／ＣＩ　　　ＣＩ
　　　ＣＩ　　Ｈ／／ Ｂｒ　　　／／　　　ｕ　　　Ｈｔ／ Ｂｒ　　　／ｌ　　　〃Ｈｔ／ ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　ＣＩ　　　　Ｈ／／Ｂ１　　
　／ｌ　　　＃　　　Ｈ／／ ２．３１８ ２、３１９ ２、３２０ ２、３２１ ２、３２２ ２．３２３ ２、３２７ ス３２８ ２．３２９ ′）、３３２ 二Ｌ３３５ ）λ３３６ ２ｈ３３７ λ３３９ ２．３４１ ２、３７０ Ｌ３７１ ＳＬ３？２ Ｚ３γ３ ２に：う７４ ２．３７５ ２に３７８ ′Ｌ３８１ ２．３８４ ２．３９０ Ｂｒ ＣＩ　　　Ｃｌ Ｂｒ　　　ａｔ ＣＩ　　　Ｂｒ Ｂｒ　　　ｓ ＣＩ　　Ｃｌ Ｂｒ　　　／／ Ｃ１、Ｂｒ Ｂｒ　　　／／ ＣＩ　　Ｃｌ Ｂｒ　　　／／ ＣＩ　　　Ｂｒ Ｂｒ　　　ｓ Ｃ１〃 　　　Ｃ１ ／／　　　Ｂｒ Ｂｒ　　　／／ ＣＩ　　Ｃｌ Ｂｒ　　〃 Ｂｒｔｔ　　　／／　　　１（ ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＩ　　Ｈ Ｂｒ　　　〃ｓ　　　Ｈ Ｂｒ ２３４２　　　　ｔｔ ２．３４３　　　　＃ ＣＩ　　　ＣＩ　　　ＣＩ　　Ｈ／／ Ｂｒ５ｔｔＨｔｔ ２、３４７ ′Ｌ３４８ ２、：Ｍ９ ２．３５１ ２．３５２ Ｌ３５３ ２、：１６１ ４−Ｃ）Ｉ。

４−ｔ−Ｃ４Ｈ。

４−ＣＦｌ、　２−Ｃ１ 〃　　　　　〃 ベンターＦ ４−ＣＦ。

−ＣＩ ３９ｂ ２、３９７ Ｚ　４０５− λ４０７ ４１Ｏ ４べ刃。

４−ｔ−Ｃ４Ｈ。

４−ＣＦ３．２−ＣＩ ベンターＦ −０Ｆ３ 〃 −ＣＩ 　−Ｆ ！４１７ ２．４１８ ２．４２０ ２．４２１ ２、４２２ ２、４２５ ２、４２７ ２、４２９ ２．４３１ Ｂｒ　　　＃　　　ｔｔ　　　Ｈ ＣＩ　　ＣＩ　　ＣＩ　　Ｈ Ｂｒ　　　／／　　　／／、Ｈ ２、４４１ ２、／Ｌ４３ ２、　／１４４ ２．４４５ ２．４４６ ２、４４８ ２、４４９ ２、４５０ ４−ｔ−Ｃ４Ｈ。

〃 〃 ４−ＯＦ３．２−Ｃ１ 〃　　　　　　〃 〃　　　　　　〃 ペンタ−Ｆ Ｂｒ　　　Ｉ３ｒ 〃　　　　　〃 ＣＩ　　　Ｃ１ 〃　　　　〃 Ｂｒ　　Ｂｒ 〃　　　　　〃 ＣＩ　　Ｃ１ 〃　　　　〃 Ｂｒ　　Ｂｒ 応用実施例 以下の実施例においては、化合物鳥１．１が、技術的見
地から既知の化合物工および■と比較試験された。

２、４３８ ２、４３９ ２、．４４０ すｊｉ：１　’ｕＪＩＬ３ 試料物質の純度は、９５％より高い。試験された化合物
が１００％致死率を示す濃度が、それぞれの最低濃度で
ある。それぞれの濃度において、少な（とも２回の試験
が実施されて、その平均値を採用した。

活性物質は、０．１％アセトン溶液の形で使用されるか
、または１０％濃縮乳剤の形で得られ、この濃縮乳剤で
は、７０重量係シクロヘキサノン、２０１１ｆｉ％ネカ
ニル■（Ｎｅｋａｎｉｌ＠　）　Ｌ　Ｎ　（Ｑｈルテン
ゾＡ／　（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　）　Ａｒ１　、エトキシ
ル化脂肪アルコールをベースにした乳化性および分散性
を有する湿潤剤〕を含む混合物中に活性物質を乳化して
得られた。実施例中で与えられている濃度は、製剤され
た活性物質を水で稀釈して得られたものである。

プラッタオリエンタリス（ごきぶり）に対する接触毒性 １１ガラス容器の底が、活性物質のアセトン溶液で処理
された。溶剤を蒸発させた後で、各ガラス容器に５滅の
１ごきぶり′成虫を入れる。致死率は、４８時間後に測
定される。

この試験では、化合物屋１．１が比較物質Ｉの１０倍高
い活性を示した。比較物質■は、１〜濃度でも不活性で
あった。

シトフィルスグラナリア（こくぞうむし）に対する接触
毒性 ガラス製ペトリ皿（直径１０ｃｒＩＬ）の縁をフルオン
（ＦＬＵＯＮ　、　４ぶつ化エチレン樹脂）で処理し、
このペトリ皿の底を活性物質アセトン溶液１ｃｍで処理
する。アセトン蒸発の後で、約５０頭のゝこくぞうむし
′を入れる。

４時間後に、こくぞうむしか厚紙小容器（直径４Ｑｗ、
高さ１０＋＋！ｌｌ）に置きかえられ、次にペトリ皿に
戻される。効果は、２４時間後の致死率係で測定する。

厚紙小容器を最早能れられない１こくぞ５むし′は、死
んでいるかまたは重い傷害状態にある。

この試験では、化合物１．１が比較物質をはるかに凌駕
していた。一方で比較物質■は、本発明化合物の１０倍
高い濃度でも不活性であった。

ニーデスニジブチ（黄熱病媒介蚊）に対する接触毒性 ２５０１Ｌｔ内容グラスチツクビーカー中の２００１１
Ｌｔ水道水に、活性物質製剤が加えられ、ここに２０乃
至３０頭の３乃至４幼令期の蚊幼虫が入れられる。

試験温度は、２５℃である。２４時間後に、効果が確か
められる。

この試験では、化合物１．１がはるかに比較物質を凌駕
していた。

ムス刀ドメスチ力（いえばえ）に対する持続接触毒性 １０ｃｍ直径のペトリ皿の本体、蓋の両内面が、活性物
質アセトン溶成の合計２ｇＬｔで塗布される。

浴剤の蒸発後（約３０分）、約１０頭の１いえばえ“を
ペトリ皿に入れる。致死率が、４時間後に確かめられる
。

この試験においては、化合物Ａ１．１が比較物質Ｉおよ
び■を凌駕していた。

プロデニγリドクラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ
　）に対する接触毒性 ガラスペｌ−１ｊ皿（直径１０ｃＩ！Ｌ）が、活性物質
アセトン溶液で処理される。溶剤蒸発後に、４幼令胡の
５頭幼虫が入れられ、ベトリ皿が閉じられる。

４時間後に、致死率が確かめられる。

この試験において、化合ｖ１．１が比較物質■を凌駕し
た。比較物質１は、ｌ！ＲＩＩＩの高濃度において０％
致死亭でありた。

プルテラマクリペニス（き中べつあぶらむし一幼虫） 若いきヤベクの葉が、３秒間活性物質の水性エマルジ冒
ン中に浸漬され、湿った濾紙上で短時間しずくを切りた
後で、ベトＩＪ皿中に置かれる。この葉面上に、４幼令
期の幼虫１０頭が置かれる。

４８時間後に、致死率を判断する。

この試験において、化合物１．１は比較物質１の５０倍
高い活性を示した。

オルニトドロスムーバタ（だＫ） 吸皿をした若いゝだに１が利用される（ｉ、ｓ−２謹）
。この動物をピペットで個々に吸い上げて集めるが、こ
の場合に強い光を当てることで元気な１だＫ”を脱皮残
渣から追い出すことができる。

各５頭の１だに′が紙袋中で５秒間、活性物質の水柱液
中に浸漬される。次にこの袋を吊して置き、４８時間後
に効果を検査する。この場合に１紙袋が強い光源（６０
ワット−電球）に当てられる。生ぎている１だに′は回
避しようとするので、容易に見分けられる。

この試験において、化合物１．１は、比較物質重の２０
倍の高活性を示し、比較物質Ｈの４０倍の高活性を示し
た。

代理人　弁理士　　１）代　熱　治

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、置換基が以下の意味を有し、すなわち Ｒ＾１ハロゲン、その時その時に低分子量のアルキル、
   アルコキシ、ハロゲンアルキル、ハロゲンアルコキシ、 Ｒ＾２ハロゲン、その時その時に低分子量のアルキル、
   ハロゲンアルキル、 Ｒ＾３、Ｒ＾４ハロゲンまたはその時その時に共通に生
   成した二重結合のエレクトロン、 Ｒ＾５水素、その時その時に低分子量のアルキル、アル
   ケニル、アルキニル、シアノ、 Ｒ＾６ハロゲン、アルキル、 Ｒ＾７ハロゲン、 ｎ１乃至５、 ｍ１乃至４、 ｐ０乃至５ である、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる置換２−フェニル−アルケ（エン）−１−
   イル−シクロプロパンカルボン酸ベンジルエステル。 ２、固体または液体賦形剤と請求項１記載の式 I の置
   換２−フェニル−アルケ（エン）−１−イル−シクロプ
   ロパンカルボン酸ベンジルエステルを含むことを特徴と
   する害虫駆除剤。 ３、請求項１記載の式 I の２−フェニル−アルケ（エ
   ン）−１−イル−シクロプロパンカルボン酸ベンジルエ
   ステルを、害虫またはその生活圏に作用させることを特
   徴とする害虫駆除法。