JPH02275809A - 殺虫、殺ダニ方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は式（Ｉ） テ示すしる１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
　８−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシラート（以下、化合物（Ｉ
）と記す。）を弱加熱条件下に蒸散させる殺虫、殺ダニ
方法に関するものである。

〈従来の技術〉 従来、殺虫、殺ダニ剤を用いた殺虫、殺ダニ方法は数多
く知られているが、ピレスロイド系化合物を弱加熱条件
下に蒸散させる殺虫、殺ダニ方法についてはほとんど知
られていす、わずかに特開昭５６−７５４１１号公報等
に１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル　クリサ
ンテマートを用いる方法が記されている程度である。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、こうした殺虫、殺ダニ方法は効力的に充
分でなかったり、長期間に亘る効力の持続性に問題点が
あるなど必ずしも充分に満足できるものとは言い難い。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、燃焼による燻煙や高温加熱による蒸散な
どの火傷のおそれのある方法ではなく、弱加熱条件下に
化合物を蒸散させる殺虫、殺ダニ方法について鋭意検討
した結果、無数にある公知の殺虫、殺ダニ剤の中から、
特に化合物（Ｉ）を見出し、本発明を完成した。

化合物ＣＩ）が殺虫、殺ダニ活性を有することは特公昭
５５−４２０４５号公報に記載されているが、本発明者
らは該化合物が弱加熱条件下に蒸散させる殺虫、殺ダニ
方法に適した化合物であり、高い初期効果と長期間の持
続性を併せ持つことを見出し、本発明に至ったものであ
る。

・ここでいう弱加熱条件下とは、カイロ等の化学発熱体
、電気ヒーターなどの発熱体を用いて容易に得られる、
６０°Ｃ〜ｔｏｏ’ｃの温度条件下のことである。

本発明方法は各穏の害虫および存置ダニ類に対し有効で
あるが、特に衛生害虫、木材害虫、食品害虫、屋内棲息
性不快害虫等に対し卓効を示す。その中でも、衛生害虫
および屋内棲息性不快害虫に対し、とりわけすぐれた効
果を示す。

具体的な防除対象害虫を以下に挙げる。

鱗翅目害虫 ノシメコクガ等 双翅目害虫 イエカ類、ハマダラカ類、ヤブカ類、イエバエ類、シ冒
つジ曹つバエ類、チロウバエ類、ユスリカ類、クロバエ
類、ニクパエ類、ツユ類、アブ類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 コクゾウムシ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、シ
バンムシ類、とラタキクイムシ類アオバアリガタハネカ
クシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 膜翅目害虫 アリ類、アリガタバチ類等 膜翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトシラ史、ケシラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類などの室内塵性ダ
ニ類、オウシマダニなどのマダニ類、イエダニ類等 化合物ＣＩ）を蒸散させて殺虫、殺ダニを行う場合、通
常、化合物ＣＩ）は適当な担体に吸着させて使用される
。

吸着用担体としては、例えば濾紙・厚紙などの紙類、バ
ルブ、ポリエチレン、ポリプロピレン、塩化ビニルなど
の樹脂、セラミック、アスベスト、ガラス繊維、炭素繊
維、化学繊維、天然繊維、不織布、多孔性高分子フィル
ム、多孔性ガラス材料、多孔質吸液芯、電気マット用基
材（コツトンリンターとバルブの混合物のフィブリルを
板状に固めたもの）、珪藻土などが挙げられ、化合物Ｃ
Ｉ）を吸着させたこれらの担体は任意の剤型にして使用
できる。

尚、蒸散促進用助剤としてアダマンタン、シクロドデカ
ン、トリメチルノルボルナンなどの昇華性物質を添加す
ることにより、更に蒸散効果を高めることもできる。

また、ピレスロイド用共力剤であるα−〔２−（２−ブ
トキシエトキシ）エトキシ〕−４゜５−メチレンジオキ
シ−２−プロピルトルエン（ヒヘロニルブトキシド）、
Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ（２，２，１）へ
ブタ−５−エン−２，８−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ
−２６４）、オクタクロロジイソプロピルエーテル（Ｓ
−４２１）、サイネピリン５００など、その他のアレス
リン、ピレトリンに対して有効な既知の共力剤と混合使
用することによって効力を増強することもできる。

尚、光、熱、酸化等に対する安定性を高めるために酸化
防止剤や紫外線吸収剤を添加して使用することにより、
効力を安定させることができる。酸化防止剤としては、
例えば２．２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−エチルフェノール）、２．６−シーｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ　）、２．６−シ
ーｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２．２′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
４．４−メチレンビス（２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル
フェノール）、４．４’−ブチリデンビス（５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−８−メチルフェノール）、４．４−チオビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−メチルフェノール）、
ジブチルヒドロキノン（ＤＢＨ）が挙げられ、紫外線吸
収剤としては、例えばＢＨＴのようなフェノール誘導体
、ビスフェノール誘導体ｔたはフェニル−α−ナフチル
アミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジン
とアセトンとの縮合物等のアリールアミン類、ベンゾフ
ェノン系化合物が挙げられる。

また、アリルアミノアントラキノン、ｌ、４−ジイソプ
ロピルアミノアンドラキノン、１゜４−ジアミノアント
ラキノン、１，４−ジブチルアミノアントラキノン、ｌ
−アミノ−４−アニリノアントラキノン等の色素や蒸散
組成物用の香料を混合使用してもよい。

化合物（Ｉ）を担体に吸着させる際に、低粘化と含浸を
容易にするため、添加剤としてミリスチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリル酸ヘキシルな
どの脂肪酸エステルやイソプロピルアルコール、脱臭ケ
ロシン等の有機溶媒を必要により使用することができる
。

上記のようにして得られた化合物ＣＩ）を吸着させた担
体は、弱加熱条件下で蒸散させて使用でき、室内、貯蔵
庫、押入れ、倉庫、車両内、船舶内、飛行機内、店舗内
、畜舎、排水溝内、汚水溝内等の比較的閉鎖された場所
に設置した場合にとりわけ優れた殺虫、殺ダニ効果を発
揮するが、屋外等のより開放された場所においても充分
効果的に殺虫、殺ダニを行うことができる。

化合物（Ｉ）を吸着させた担体を加熱するに際して、例
えば石油ベンジン式カイロ、化学反応発熱式カイロ、加
熱温度を５０〜１００℃に調節したヒーター等の発熱体
、白熱灯や螢光灯等の電灯および石油ランプなどの照明
器具が利用できる。尚、通常市販されている電気蚊取マ
ット用ヒーターは約１６０°Ｃに、ノーマット（多孔質
吸液芯の一部を殺虫液中に浸漬して該芯に殺虫液を吸液
させ、該芯の上部を加熱する殺虫器具）用ヒーターは約
１８０〜１６０°Ｃに発熱するが、電気抵抗、発熱部の
材質、サーモスタットの設定等の適当な改変により本発
明に使用することもできる。

発熱体を利用した具体的な使用法としては、例えば化合
物ＣＩ）を吸着させた担体を発熱体に合わせた適当な大
きさのマット状とし、これを発熱体の上に載せて使用す
る方法や、ノーマット方式による方法が挙げられる。

また、化学反応熱を利用するカイロ等を使用する方法と
しては、発熱剤中に化合物ＣＩ）を混入したり、発熱体
の外側の包装材料に化合物（Ｉ）を吸着させたりする方
法が挙げられる。

白熱灯や螢光灯等の電灯および石油ランプなどの照明器
具を発熱体として利用する場合の具体的な方法としては
、例えば化合物ＣＩ）をランプのガラス表面や照明器具
の一部に塗布する方法や、化合物（Ｉ）を吸着させた担
体をランプのガラス表面や近傍に設置し、ランプからの
伝導熱や放射熱を利用する方法が挙げられる。

本発明の殺虫、殺ダニ方法において、化合物（Ｉ）を使
用する場合にその使用量は、使用濃度、製剤の種類、使
用方法、使用時期、温度、湿度、使用場所とその広さ、
使用空間の開閉状況、風や気流の有無、対象害虫や有害
ダニ類の種類および生息場所等の条件により、大きく異
なるが化合物（Ｉ）の有効成分量で、空間１−あたり通
常０．１ｑ〜５０ＩＩであり、好ましくは、！η〜２２
程度である。ただし、これらの使用量は、上記の使用条
件の変化によっては、この範囲にかかわることなく増加
させたり、減少させたりすることができる。

本発明の殺虫、殺ダニ方法において、扇風機等の電動フ
ァンやエアコンなどによる人工風または天然風を利用し
て空気を撹拌し、気流を生じさせることにより、より広
範囲にわたって殺虫、殺ダニを行うことができる。

尚、化合物（Ｉ）は特公昭５５−４２０４５号公報に記
載された方法などにより合成することができる。また、
化合物ＣＩ）は第１表にいくつかを示すように、アルコ
ール側および酸側の不整炭素による光学異性体並びに酸
側のシクロプロパン環による幾何異性体が存在し、この
うちＣＩ）　−Ａ、　（：Ｉ）　−ＢおよびＣＩ）−Ｃ
がより効果的である。

第　　１　　表 〈実胞例〉 以下、本発明を製剤例および試験例によりさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもの
ではない。

まず、製剤例を示す。

製剤例１ 化合物（Ｉ）　８０　Ｉ１９を適量のアセトンに溶解し
、４　ｃｍ　Ｘ　４　ｃｍ、厚さ０．１４　ｃｍのバル
ブ板に含浸させた後、アセトンを風乾し、弱加熱型蒸散
剤を得た。これを５０〜７０℃に発熱する石油ベンジン
式カイロの表面に固定することにより弱加熱型殺虫、殺
ダニ器具を得た。

製剤例２ 化合物（Ｉ）　５０　ｑおよびＢＨＴ２０ｑを適量のア
セトンに溶解し、不織布の片面に含浸させた後、アセト
ンを風乾し、弱加熱型蒸散剤を得た。これを、酸化熱の
利用により５０〜７０℃に発熱する発熱体の最外側の袋
として使用することにより弱加熱型殺虫、殺ダニ器具を
得た。

製剤例８ 化合物（Ｉ）　８０　ｑ、オクタクロロジイソプロピル
エーテル４０Ｗ９およびＢＨＴ８０１９を適量のヘキサ
ンに溶解し、８　ｃｍ　Ｘ　８　ｅａＩｓ厚さ０．１　
ｃｍのバルブ板に含浸させ、弱加熱型蒸散剤を得た。

これを５０〜７０℃に発熱する発熱体（例えばカイロ）
の片面に貼り付けることにより、弱加熱型殺虫、殺ダニ
器具を得た。

製剤例４ 化合物ＣＩ）０．４Ｎおよびピペロニルブトキシド０．
２Ｆをアセトンに俗解し、全量を１０ｍとした。この溶
液０．５−を２．５　ｃｍ　Ｘ　１．５　ｃｍ、厚さ０
、８　ｃｙｔｇの電気マット用基材（コツトンリンター
とバルブの混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に
均一に含浸させることにより弱加熱型蒸散剤を得た。ま
た、該マットを、ヒータ一部が５０〜ｉ　ｏ　ｏ　’ｃ
に発熱する電気マット用ヒーターに固定することにより
弱加熱型殺虫、殺ダニ器具を得た。

製剤例５ 化合物（Ｉ）　ｌ　００　ｑを脱臭ケロシンＩＯ−に俗
解した殺虫液中に、直径０．９　ｃｍ　、長さ７側の多
孔質吸液芯の下部を浸漬することにより弱加熱型殺虫、
殺ダニ剤を得た。この吸液芯および殺虫液を、ヒータ一
部がｇｏ−ｔｏｏ℃に発熱するノーマット用ヒーターに
固定し、吸液芯の上側面を加熱できるようにして弱加熱
型殺虫、殺ダニ器具を得た。

製剤例６ 化合物ＣＩ）　５０キ、２．２−メチレンビス（６−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）１０１ｑミリ
スチン酸イソプロピル２５Ｍｇおよびケロシン６５４を
混合し均一のｍ液を得た。この溶液を、２．５ｍＸ１．
５ｍ、厚さ０．１１画の電気マット用基材（コツトンリ
ンターとバルブの混合物のフィブリルを板状に固めたも
の）に均一に含浸させることにより、弱加熱型蒸散剤を
得た。該マットを、ヒータ一部が５０〜ｌＯＯ°Ｃに発
熱する電気マット用ヒーターに固定することにより弱加
熱型殺虫、殺ダニ器具を得た。

製剤例７ 化合物ＣＩ）　５００　Ｉｌｌを均一に含有する５０ｃ
ｍ×９創、厚さ０．２３の透明な塩化ビニルシートを、
家庭用螢光灯ランプ（１００Ｖ、２０Ｗ用）の表面に巻
きつけ固定することにより、弱加熱型殺虫、殺ダニ剤を
得る。このランプを家庭用螢光灯スタンドに取りつけ、
通電し上記ビニルシートを加熱することにより、弱加熱
型殺虫、殺ダニ器具として使用できる。

製剤例８ 化合物（Ｉ）　０．　ｌ　ＩおよびＢＨＴｏ、０５Ｆを
珪藻土２ｇに含浸させ、弱加熱型蒸散剤を得る。

この珪藻土を酸化熱の利用により５０〜ｌＯＯ℃に発熱
する発熱剤の中に均一に混合し、和紙製の袋に詰めるこ
とにより、弱加熱型殺虫、殺ダニ器具を得る。

製剤例９ 化合物ＣＩ）　５０　■、ピペロニルブトキシド１０１
１１ｉおよびジブチルヒドロキノン５０ＩＩＩｇを適量
のアセトンに溶解し、不織布の片面に含浸させた後、ア
セトンを風乾して弱加熱型蒸散剤を得る。これを、酸化
熱の利用により７０〜１００℃に発熱する発熱剤を詰め
るための中袋として使用し、その外側を木綿製の袋で覆
うことにより、弱加熱型殺虫、殺ダニ器具を得る。

次に、試験例を示す。以下の例において化合物（Ｉ）は
第１表の化合物記号で示し、比較対照に用いた化合物は
第２表の化合物記号で示す。

第　　２　　表 の底部中央に置き、チャンバー内にＣ８ＭＡ系イエバエ
成虫２０頭（♂／＋＝１／ｌ）を放飼した。このとき、
上記弱加熱型殺虫、殺ダニ器具の発熱体の温度は５０〜
７０”Ｃであった。

８０分経過後、供試虫を別容器に移し、水と餌を与え、
２４時間後の生死を調査し、死出率を求めた（２反復）
。

結果を第８表に示す。

第　　８　　表 試験例１ 製剤例２に準じて得られた弱加熱型殺虫、殺ダニｌｌ具
（有効成分の薬量は５０ｍ？／袋）を０．８４ｉ（７０
σ立方）のガラスチャンバー内試験例２ 製剤例４に準じて得られた弱加熱型殺虫、殺ダニ器具（
但し、有効成分の薬量は１０ｊＩＦ／マツト）を用いて
以下の試験を行った。

アカイエカ雌成虫５０頭を放った６、　１　ＦＦ／（１
８８ｃｙ＋＋立方）のビートグラデイ−チャンバー内の
底部中央に上記器具を設置し、ヒーター温度が９０±１
０°Ｃになるように通電した。

１０分経過後のノックダウン虫を調査し、ノックダウン
虫率を求めた（２反復）。

結果を第４表に示す。

第　　４　　表 ダニ器具（有効成分の薬量は８０１１ｇ／マット）を０
．８４ｉ（７０３立方）のガラスチャンバー内の底部中
央に設置した。

コナヒ蕾つヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ
　ｆａｒｉｎａｅ）２０頭と飼料とを入れたガラスシャ
ーレ（直径９画、高さ２ｍ）２個をガラスチャンバー内
の底部二隅の対角位置に置いた。

このとき、上記弱加熱型殺虫、殺ダニ器具の発熱体の温
度は６０±１０°Ｃであった。

１２０分後にダニの生死を調査し、苦死虫率を求めた（
２反復）。

結果を第５表に示す。

第　　５　　表 試験例８ 製剤例８に準じて得られた弱加熱型殺虫、殺試験例４ 製剤例５に準じて得られた弱加熱型殺虫、殺ダニ器具を
０．８４ｎ？（７０ｃｍ立方）のガラスチャンバー内の
底部中央に置き、チャンバー内にチャバネゴキブリ成虫
２０頭（♂／♀＝１：１）を放飼した。このとき、上記
の弱加熱型殺虫、殺ダニ器具の発熱体の温度は約ｌＯＯ
″Ｃであった。

８０分経過後のノックダウン重数を調査し、ノックダウ
ン虫率を求めた（２反復）。

結果を第６表に示す。

第　　６　　表 試験例５ 製剤例６に準じて得られた弱加熱型殺虫、殺ダニ器具を
、直径２０　Ｃｌ１ｌ　ｓ高さ８０６ｎのステンレス製
円筒の底部中央に置いて通電し、ヒーター温度が５０°
Ｃになるように設定した。直径４−１高さ１２ｃｒ！ｇ
のガラスチューブ内に、アカイエカ雌成虫１０頭を入れ
、両端をナイロンネット（１６メツシユ）で覆った供試
チューブ２本を、円筒上端中央に台座を用いて縦方向に
固定し、円筒底部からの上昇気流が、チューブ内を通り
抜けるようにした。供試チューブを設置してから２０分
経過後に、供試虫をチューブごと回収し、砂糖水を与え
、２４時間後の生死を調査し、死出率を求めた。

供試虫回収後も、殺虫、殺ダニ器具はそのまま通電を続
け、５０℃に保った。通電開始から５時間後、１日後、
２日後、４日後に上記と同様の手順でガラスチューブに
入れたアカイ二カ雌成虫を供試し、殺虫試験をくり返し
、その都度、２４時間後の死出率を求め、残効性を調査
した。

結果を第７表に示す。

第　　７　　表 参考製造例（化合物（Ｉ）−Ａ） （ｉｓ）−１−エチニル−２−メチル−２−ベンテノー
ル（特公昭６８−５２６１５　）０．５Ｏｆを乾燥トル
エンに溶かし、ピリジン０．５Ｏｆを加えた。この溶液
に（１Ｒ）−トランス−８−（２，２−ジクロロエテニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロ
リド（対応するカルボン酸は例えば特開昭６２−２５８
８９８に記載されている）０．９０ｇを加え、室温で一
夜撹拌した。反応液に水を加え、トルエンで抽出した。

有機層を希塩酸、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液および
飽和食塩水で順次洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。これをろ過、濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（ｆ８出浴媒；ヘキサン：サクエチ＝ｌＯ：１）
により精製し、化合物ＣＩ）−Ａすなわち（ＩＳ）−１
−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル（１Ｒ）−ト
ランス−８−（２，２−ジクロロエテニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルホキシラー）１．０５Ｆ（
収率８３％）を得た。

ｎ２ｏ”　　１．５０６８ 〔α〕２４＝−７．２°　（ジメチルエーテル、Ｃ＝０
．５３）〈発明の効果〉 本発明の殺虫、殺ダニ方法は、衛生害虫および屋内棲息
性不快害虫をはじめ各種の害虫に対して、比較的閉鎖さ
れた場所のみならず屋外などのより開放された場所にお
いても有効に利用することができる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル８−
   （２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシク
   ロプロパンカルボキシラートを弱加熱条件下で蒸散させ
   ることを特徴とする殺虫、殺ダニ方法。
2. （２）１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル８−
   （２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシク
   ロプロパンカルボキシラートを５０℃〜１００℃で蒸散
   させることを特徴とする殺虫、殺ダニ方法。
3. （３）（１Ｓ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペン
   テニル（１Ｒ）−トランス−８− （２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシク
   ロプロパンカルボキシラートを弱加熱条件下で蒸散させ
   ることを特徴とする殺虫、殺ダニ方法。
4. （４）（１Ｓ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペン
   テニル（１Ｒ）−トランス−８− （２，２−ジクロロエテニル）−２，２−ジメチルシク
   ロプロパンカルボキシラートを ５０℃〜１００℃で蒸散させることを特徴とする殺虫、
   殺ダニ方法。