JPH0228142A - スチリル系化合物及びその製法 - Google Patents

スチリル系化合物及びその製法

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JPH0228142A
JPH0228142A JP63177752A JP17775288A JPH0228142A JP H0228142 A JPH0228142 A JP H0228142A JP 63177752 A JP63177752 A JP 63177752A JP 17775288 A JP17775288 A JP 17775288A JP H0228142 A JPH0228142 A JP H0228142A
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毅 日置
Atsushi Tomioka
淳 富岡
Shinji Konishi
小西　伸二
Ryotaro Hanawa
塙　良太郎
Takanori Yamamoto
貴則 山本
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、スチリル系化合物及びその製法に関する。
〈従来の技術〉 半導体、ＩＣ，ＬＳＩなどの電子部品は光学的手段によ
って任意の回路パターンを描画しであるマスクを介して
レジストに露光し、現像してそして基板をエツチングす
る方法で製造されている。
近年、集積回路の高集積化に伴い、パターンの微細化が
進められてきた。そのためにレジストには微細パターン
を精度よく形成することが望まれている。
しかしながら、上記の方法では露光する光の回折や、下
のンリコン基板の表面からの光の散乱や反射によって、
レジスト像の解像力は著しく影響をうける。特にシリコ
ンウェハーの表面にアルミニウムを蒸着した基板を用い
る場合はアルミニウム表面の反射率が高く、従ってハレ
ーション光も大きくなるので、表面の平坦な部分ばかり
でなく、基板に段差がある場合にはその部分で乱反射が
おこり数μｍの細い線幅のパターンを正確に再現するこ
とが困難になるという欠点があった。
このハレーションを防止する方法として（特公昭５１−
３７５６２号のように）吸光性材料を添加する技術が知
られている。しかし溶剤型のレジストを用いた場合、塗
布したフォトレジストをブレベーキングして、残留溶剤
をなくす必要があるが、吸光材 剤によっては保存中に析出したりプレベーキング中に昇
華して濃度が下り、満足な効果が得られなかったり、バ
ラツキが生じるという欠点があった更にこれらの欠点を
改良する目的で吸光材の検討が行われ、特開昭５５−３
６８３５８号や同５８−１７４９４１号に見られるよう
なフェニルアゾベンゼン誘導体が提唱されている。しか
しながらこれらの化合物はプレベーキングの温度を上げ
たりすると、耐昇華性の点で不十分であることや、吸収
がブロードで、吸光能も低く、不必要な部分に吸収があ
ったり、所望の波長で、所望の濃度を得るために添加量
を増さなければならないという欠点があった。
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明者らは上記した従来技術の欠点を克服すべく検討
した結果、本発明を完成するに至った。
本発明の目的は微細加工用のフォトレジスト組成物に添
加する吸光材であって高温下のブレベーキングによって
も昇華しないものを提供することにある。
また、本発明の目的はレジストと相溶性がよく、保存中
に析出しない上記の吸光材を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、上記の欠点を改良すべく鋭意検討を行っ
た結果、下記一般式（１）または（ＩＩ）で示される化
合物が、上述の目的に有用であることを見出し、本発明
を完成するに至った。
ドロキシ基、−０ＣＯＲ，−０３ｉ（Ｒ）ｓを表す。
は水素またはアリール基を表す。またｎは２〜１５の数
を表す。） ここでＲ，、Ｒ２としては、炭素数１〜１０のアルキル
基が好ましい。またＲとしては炭素数１〜４のアルキル
基が好ましい。またｎの値としては３〜９が好ましい。
本発明の一般式（１）または（ＩＴ）で示される化合物
は、　一般式（ＩＩＩ）または（ｒＶ）（式中、Ｒ，、
Ｒ２は置換されてもよいアルキル基を表す。またＲ、、
Ｒ２は環を形成してもよく、さらにヘテロ原子を含んで
環を形成してもよい。Ｒ３はヒ（式中、Ｒ，、Ｒ２、ｎ
は前述と同じ。Ｒ４は一０ＣＯＲ。
Ｏ３＋（Ｒ）ｓ　を表す。） で表される化合物と、一般式（Ｖ） ゝｃｏ、　　　　　　　　　　　　　（Ｖ　）Ｙ （式中Ｘ、Ｙｌ：！前述と同じ。） で表される化合物々を縮合して得られる。
前記縮合反応は不活性有機溶媒、例えば、エタ／−ル、
ｎ−プロパツール、ト・ルエン、クロロベンゼン、クロ
ロポルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホ牛シト、スルホラン、アセトニトリ
ルまたは無水酢酸等を用いて実施される。
前記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物及び前記−般式
（ＩＶ）で示される化合物を前記不活性有機溶媒中で混
合し、更に触媒、特ｊごピペリジン、ピリジン、トリエ
チルアミンもしくはピペリジンと氷酢酸との混合液のよ
うな有機塩基を加え、０〜１００℃、好ましくは２０〜
８０℃で０．５〜２０時間、好ましくは１〜１０時間反
応させる。ついで反応混合物より溶媒を留去することで
、一般式（１）または（ＩＩ）で示される本発明の化合
物の粗ケーキが得られる。
粗ケーキの精製は適当な溶媒からの再結晶等により行う
ことができる。
〈発明の効果〉 本発明の化合物の用途としては、フォトレジスト組成物
、染色用、昇華熱転写プリンター用、カラーフィルター
用色材などが挙げられる。、特に本発明の化１１はキシ
レン、エチルセロソルブ、シクロヘキサノン、セロソル
ブアセテート、ブチルアセテート等の有機溶剤に容易に
溶解しゴム系フォトレジスト、ポジ型フォトレジスト、
ディープｔＪ　Ｖレジストに対ず相溶性もよく、更に高
温下に於いても昇華性を示さないので、これらを７へ加
した場合、優れたハレーション防止効果によって再現性
のよい微細パターンを得ることができる。従って本発明
の化合物を用いれば、プレベーキングすることにより溶
剤を完全に除去できるので、レジスト被覆の均一性のよ
いものを得ることができるばかりでなく、プレベーキン
グ後、長時間保存しても化合物の析出等による被覆の不
均一化もさけることができる。
〈実施例〉 以下実施例により具体的説明を行うが、本発明はこれに
限定されるものではない。
実施例１ 下記式（１） ％式％ で示される化合物２．３６　ｇと下記式（２）ＮＣ−１ ＞Ｃ１（、（２） ＮＣ’ で示される化合物０．７９ｇをエチルアルコール２Ｏｄ
中で混合し、２２〜２５℃で６時間屓拌した。この混合
液からエチルアルコールを留去しで、粗ケーキが得られ
た。エチルアルコールより再結晶して、Ｆ記式（３）で
示される化合物の精製ケーキ２．１２ｇが得られた。融
点１０６−１０７℃。エチルセルソルブアセテート溶液
中の吸光度は、λｍａｘ　　：　　４３６ｎｍε：６．
５３　　Ｘ　１０’。
実施例２ 実施例１で得られた化合物２．ＯＯｇとエチルアルコー
ル７０−の混合液に１塩酸６１Ｒ１を加え、５５〜６０
℃で２時間撹拌した。この混合液を２０〜２２℃まで冷
却し、濾過することで粗ケーキが得ろれた。エチルアル
コールより再結晶して、下記式（４）で示される化合物
の精製ケーキ１．３５ｇが得られた。
Ｍ点２３５−２３６℃。エチルセルソルブアセテート溶
液中の吸光度は、λｍａｘ　　：　　４２１０ｍ０　　
ε：５．０１　　：　　１０４゜ Ｈ 以下、実施例１と同様の方法で表−１の化合物が製造で
きた。
（以下金白） ０［１：ＯＣＲ。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ）または（II）で表される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は置換されてもよいアルキル基
    を表す。またＲ＿１、Ｒ＿２は環を形成してもよく、さ
    らにヘテロ原子を含んで環を形成してもよい。Ｒ＿３は
    ヒドロキシ基、−ＯＣＯＲ、−ＯＳｉ（Ｒ）３を表す。 Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して、シアノ基、−ＣＯＯＲ、−
    ＣＯＮＨＲ’、▲数式、化学式、表等があります▼を表
    し、Ｒはアルキル基、Ｒ’は水素またはアリール基を表
    す。またｎは２〜１５の数を表す。）
  2. （２）一般式（III）又は（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、ｎは前述と同じ。Ｒ＿４は−
    ＯＣＯＲ、−−ＯＳｉ（Ｒ）＿３を表す。） で表される化合物と、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中Ｘ、Ｙは前述に同じ。） で表される化合物とを反応させ、必要により加水分解す
    ることを特徴とする請求項１の化合物の製法。
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