JPH02282338A - ２，２―ジクロロ―１，１，１―トリフルオロエタンの精製方法 - Google Patents
２，２―ジクロロ―１，１，１―トリフルオロエタンの精製方法Info
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- JPH02282338A JPH02282338A JP1227294A JP22729489A JPH02282338A JP H02282338 A JPH02282338 A JP H02282338A JP 1227294 A JP1227294 A JP 1227294A JP 22729489 A JP22729489 A JP 22729489A JP H02282338 A JPH02282338 A JP H02282338A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/395—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
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- C07C19/12—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine having two carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、液状で粗製の２，２−ジクロロ−］。
１１−トリフルオロエタンとアルカリ金属過マンガン酸
塩水溶液とを接触させ、オレフィン族炭化水素汚染物濃
度を低減することを含む２．２−ジクロロ−１，１，１
−トリフロロエタンの精製方法に関する 近年、成層圏のオゾン層の消失に関する関心が高まり、
特にそのようなオゾン層の消失の促進に対するクロロフ
ルオロカーボンの果たす役割と共に、オゾン層の消失能
力の低い他のノ１０カーボンについて広範な調査がなさ
れるようになった。
塩水溶液とを接触させ、オレフィン族炭化水素汚染物濃
度を低減することを含む２．２−ジクロロ−１，１，１
−トリフロロエタンの精製方法に関する 近年、成層圏のオゾン層の消失に関する関心が高まり、
特にそのようなオゾン層の消失の促進に対するクロロフ
ルオロカーボンの果たす役割と共に、オゾン層の消失能
力の低い他のノ１０カーボンについて広範な調査がなさ
れるようになった。
そのような他のハロカーボンのひとつは２，２−ジクロ
ロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＣＨＣ，Ｑ ２
ＣＦ３ ）であり、トリクロロフルオロエタンが一般
的に用いられている用途に広く使用されている。２．２
−ジクロロ−１，１，１トリフルオロエタンは、水素を
含有するクロロフルオロカーボンであるため、低い大気
内で十分分解し得、成層圏中のオゾン消失にほとんど寄
与しないかまたは全く寄与しない。
ロ−１，１，１−トリフルオロエタン（ＣＨＣ，Ｑ ２
ＣＦ３ ）であり、トリクロロフルオロエタンが一般
的に用いられている用途に広く使用されている。２．２
−ジクロロ−１，１，１トリフルオロエタンは、水素を
含有するクロロフルオロカーボンであるため、低い大気
内で十分分解し得、成層圏中のオゾン消失にほとんど寄
与しないかまたは全く寄与しない。
２．２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの
製造において原料中の不純物及び反応条件は、得られた
粗製の２．２−ジクロロ−１，１゜１−トリフルオロエ
タンをオレフィン族ハロカーボンを含む好ましくない副
産物で汚染させる。好ましい２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタンでさえも、ある反応条件下で
は、次式に示すような望ましくないオレフィン族ノ＼ロ
カボンを形成する脱ハロゲン化水素反応を僅かに受ける
。
製造において原料中の不純物及び反応条件は、得られた
粗製の２．２−ジクロロ−１，１゜１−トリフルオロエ
タンをオレフィン族ハロカーボンを含む好ましくない副
産物で汚染させる。好ましい２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタンでさえも、ある反応条件下で
は、次式に示すような望ましくないオレフィン族ノ＼ロ
カボンを形成する脱ハロゲン化水素反応を僅かに受ける
。
ＣＨＣρ２ＣＦ、→ＣＣＪＩ） ２−ＣＦ２＋ＨＦ粗製
の２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン
中に存在するその他のオレフィン族ノ＼ロカーボンは、
２−クロロベルフルオロブテン２、クロロトリフルオロ
エチレン及び２−り四ロー１．Ｌ−１，４，４，４，−
へキサフルオロブテン−２を包含する。
の２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン
中に存在するその他のオレフィン族ノ＼ロカーボンは、
２−クロロベルフルオロブテン２、クロロトリフルオロ
エチレン及び２−り四ロー１．Ｌ−１，４，４，４，−
へキサフルオロブテン−２を包含する。
これらのオレフィン族ノ＼ロカーボンは、比較的不安定
であり、潜在的に有毒であるため、比較的少量だけ存在
していても好ましくない。これらのオレフィンハロカー
ボン汚染物が、２，２−ジクロロ−１，１，１−）リフ
ルロエタンから十分に除去されないと、冷媒、噴射剤、
発泡剤、溶媒としての２２−ジクロロ−１，１，１−）
リフルロエタンの利用が制限されてしまう。しかしなが
ら、前記オレフィン族ノ＼ロカーボンが粗製の２゜２−
ジクロロ−１，１，１−４リフルロエタン中に比較的少
量存在し、及びこれらのオレフィン族ハロカーボンの沸
点が２，２−ジクロロ−１，１゜１−トリフルオロエタ
ンの沸点と非常に近いことから、通常の分別蒸留方法で
は、これらのオレフィン族ハロカーボンを十分に低いレ
ベルまで簡単に除去できない。
であり、潜在的に有毒であるため、比較的少量だけ存在
していても好ましくない。これらのオレフィンハロカー
ボン汚染物が、２，２−ジクロロ−１，１，１−）リフ
ルロエタンから十分に除去されないと、冷媒、噴射剤、
発泡剤、溶媒としての２２−ジクロロ−１，１，１−）
リフルロエタンの利用が制限されてしまう。しかしなが
ら、前記オレフィン族ノ＼ロカーボンが粗製の２゜２−
ジクロロ−１，１，１−４リフルロエタン中に比較的少
量存在し、及びこれらのオレフィン族ハロカーボンの沸
点が２，２−ジクロロ−１，１゜１−トリフルオロエタ
ンの沸点と非常に近いことから、通常の分別蒸留方法で
は、これらのオレフィン族ハロカーボンを十分に低いレ
ベルまで簡単に除去できない。
本発明の目的は、粗製の２，２−ジクロロ−１１，１−
トリフルオロエタンの精製方法を提供することである。
トリフルオロエタンの精製方法を提供することである。
また、本発明の他の目的は、能率的で経済的な粗製の２
．２−ジクロロ−１，１１−トリフルオロエタンの精製
方法を提供することである。
．２−ジクロロ−１，１１−トリフルオロエタンの精製
方法を提供することである。
本発明によれば、粗製の２．２−ジクロロ−１゜１．１
−トリフルオロエタン中のオレフィン族ハロカーボンの
量を減少する方法が提供される。前記方法は、液状で前
記２，２−ジクロロ−１，］］１−トリフルオロエタと
アルカリ金属過マンガン酸水溶液とを接触させる工程、
液状の２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエ
タンを前記金属過マンガン酸塩水溶液から分離する工程
、及び精製された２、２−ジクロロ−１，，１，１トリ
フルオロエタンを回収する工程を具備する。
−トリフルオロエタン中のオレフィン族ハロカーボンの
量を減少する方法が提供される。前記方法は、液状で前
記２，２−ジクロロ−１，］］１−トリフルオロエタと
アルカリ金属過マンガン酸水溶液とを接触させる工程、
液状の２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエ
タンを前記金属過マンガン酸塩水溶液から分離する工程
、及び精製された２、２−ジクロロ−１，，１，１トリ
フルオロエタンを回収する工程を具備する。
２２−ジクロロ−，１，１−トリフルオロエタンは、当
該技術において良く知られたフッ化水素によるベルクロ
ロエチレンまたはペンタクロロエタンの液相または気相
フッ化水素化、もしくは１１．１−トリフルオロエタン
または１−クロロ−２，２，２−４リフルオロエタンの
塩素化によって得られる。上述のように、粗製の２，２
ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンには、普通
、１．１−ジクロロジフルオロエチレン、２クロロペル
フルオロブテン−２、クロロトリフルオロエチレン、及
び２−クロロ−１，１，１゜４．４．４−へキサフルオ
ロブテン−２を含む好ましくないオレフィン族ハロカー
ボンが、存在する。このようなオレフィン族ハロカーボ
ンは、通常的５０〜１０００ ｐｐｍ （１００万分
の１）存在する。オレフィン族ハロカーボンは、不安定
であり、潜在的に毒性を有するため粗製の２，２−ジク
ロロ−１，１，１−４リフルオロエタン中のそのような
量のオレフィン族ハロカーボンは、冷媒、噴射剤等とし
て一般的に使用するには許容しかたい量であり、−船釣
に、精製された２、２−ジクロロ−１，１，１−トリフ
ルオロエタン中のこのようなオレフィン族ハロカーボン
不純物の濃度は、約１．ｏＩ）Ｉ）ＩＩＩてあり、好ま
しくは５ ｐｐｍである。
該技術において良く知られたフッ化水素によるベルクロ
ロエチレンまたはペンタクロロエタンの液相または気相
フッ化水素化、もしくは１１．１−トリフルオロエタン
または１−クロロ−２，２，２−４リフルオロエタンの
塩素化によって得られる。上述のように、粗製の２，２
ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンには、普通
、１．１−ジクロロジフルオロエチレン、２クロロペル
フルオロブテン−２、クロロトリフルオロエチレン、及
び２−クロロ−１，１，１゜４．４．４−へキサフルオ
ロブテン−２を含む好ましくないオレフィン族ハロカー
ボンが、存在する。このようなオレフィン族ハロカーボ
ンは、通常的５０〜１０００ ｐｐｍ （１００万分
の１）存在する。オレフィン族ハロカーボンは、不安定
であり、潜在的に毒性を有するため粗製の２，２−ジク
ロロ−１，１，１−４リフルオロエタン中のそのような
量のオレフィン族ハロカーボンは、冷媒、噴射剤等とし
て一般的に使用するには許容しかたい量であり、−船釣
に、精製された２、２−ジクロロ−１，１，１−トリフ
ルオロエタン中のこのようなオレフィン族ハロカーボン
不純物の濃度は、約１．ｏＩ）Ｉ）ＩＩＩてあり、好ま
しくは５ ｐｐｍである。
粗製の２．２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエ
タンを処理するための金属過マンガン酸塩をアルカリ溶
液中に溶解するべきである。この金属過マンガン酸塩は
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の過マンガン酸塩
が良く、好ましくは、アルカリ金属過マンガン酸塩、さ
らに好ましくはナトリウム及びカリウムの過マンガン酸
塩である。
タンを処理するための金属過マンガン酸塩をアルカリ溶
液中に溶解するべきである。この金属過マンガン酸塩は
アルカリ金属またはアルカリ土類金属の過マンガン酸塩
が良く、好ましくは、アルカリ金属過マンガン酸塩、さ
らに好ましくはナトリウム及びカリウムの過マンガン酸
塩である。
金属過マンガン酸塩の濃度は、過マンガン酸ナトリウム
水溶液の場合には１重量％がら約２００ｇ／ρの飽和溶
液までであり、過マンガン酸カリウム＄−ａ４の場合に
は、約１重量％がら約６０ｇ／ρの飽和水溶液までの任
意の濃度をとり得る。
水溶液の場合には１重量％がら約２００ｇ／ρの飽和溶
液までであり、過マンガン酸カリウム＄−ａ４の場合に
は、約１重量％がら約６０ｇ／ρの飽和水溶液までの任
意の濃度をとり得る。
通常約５〜６重量％のアルカリ金属過マンガン酸塩濃度
が好ましい。
が好ましい。
アルカリ金属過マンガン酸塩水溶液は、アルカリ金属水
酸化物、アルカリ金属カーボネート、またはアルカリ土
類金属水酸化物好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムのようなアルカリ試薬を加えることにより、
アルカリ性にすることができる。例えば、アルカリ金属
水酸化物は、約２〜１０重量％の金属水酸化物の水溶液
として簡単に加えることができる。アルカリ土類金属過
マンガン酸塩に直接加える必要がないが、粗製の２，２
−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン、または
粗製の２２−ジクロロ−１１１−トリフルオロエタンま
たはそれと金属過マンガン酸塩水溶液との混合物に加え
た方が良い。
酸化物、アルカリ金属カーボネート、またはアルカリ土
類金属水酸化物好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムのようなアルカリ試薬を加えることにより、
アルカリ性にすることができる。例えば、アルカリ金属
水酸化物は、約２〜１０重量％の金属水酸化物の水溶液
として簡単に加えることができる。アルカリ土類金属過
マンガン酸塩に直接加える必要がないが、粗製の２，２
−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン、または
粗製の２２−ジクロロ−１１１−トリフルオロエタンま
たはそれと金属過マンガン酸塩水溶液との混合物に加え
た方が良い。
２．２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンと
アルカリ金属過マンガン酸塩溶液との相対的な体積比は
、オレフィン族ハロカーボンおよび金属過マンガン酸塩
溶液の濃度、２つの相の混合の程度、および使用される
温度等に大きく依存して大きく変化し得る。−船釣に、
約６重量％の金属過マンガン酸塩溶液を用いるとき、約
１；１が好ましく、使いやすい。実用上では、そのよう
に大きな化学量論的量を越える量が、金属過マンガン酸
塩溶液の繰り返しの使用を許容する。例えば、約１５バ
ツチまでの粗製の２２−ジクロロ１．１．１−）ジクロ
ロエタンは、金属過マンガン酸塩溶液がからになる前に
精製される。
アルカリ金属過マンガン酸塩溶液との相対的な体積比は
、オレフィン族ハロカーボンおよび金属過マンガン酸塩
溶液の濃度、２つの相の混合の程度、および使用される
温度等に大きく依存して大きく変化し得る。−船釣に、
約６重量％の金属過マンガン酸塩溶液を用いるとき、約
１；１が好ましく、使いやすい。実用上では、そのよう
に大きな化学量論的量を越える量が、金属過マンガン酸
塩溶液の繰り返しの使用を許容する。例えば、約１５バ
ツチまでの粗製の２２−ジクロロ１．１．１−）ジクロ
ロエタンは、金属過マンガン酸塩溶液がからになる前に
精製される。
粗製の２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエ
タンをアルカリ金属過マンガン酸塩水溶液で処理すると
きの温度は臨界的ではなく、例えば、約５〜７０℃等の
任意の温度で良い。２，２ジクロロ−１，１，、１，−
トリフルオロエタンは、常圧で２７．６℃で沸騰するの
で、高温における処理は、閉鎖系で液状に維持されてお
こなゎれる。好ましい温度は、約５５〜６５℃である。
タンをアルカリ金属過マンガン酸塩水溶液で処理すると
きの温度は臨界的ではなく、例えば、約５〜７０℃等の
任意の温度で良い。２，２ジクロロ−１，１，、１，−
トリフルオロエタンは、常圧で２７．６℃で沸騰するの
で、高温における処理は、閉鎖系で液状に維持されてお
こなゎれる。好ましい温度は、約５５〜６５℃である。
粗製の２，２−ジクロロ−１，１，、］、 −］１−リ
フルオロエタンびアルカリ金属過マンガン酸水溶液との
混合には、振盪、攪拌、プランジングジェットミキシン
グ等のように当該技術分野で良く知られた手段を用いる
ことができる。この二相は良く混合されることが好まし
い。
フルオロエタンびアルカリ金属過マンガン酸水溶液との
混合には、振盪、攪拌、プランジングジェットミキシン
グ等のように当該技術分野で良く知られた手段を用いる
ことができる。この二相は良く混合されることが好まし
い。
一般的に粗製の２．２−ジクロロ−１１１−トリフルオ
ロエタンとアルカリ金属過マンガン酸塩との混合後、６
０℃で約２〜４時間持続すると、オレフィン族ハロカー
ボン不純物は所望のしベルに減少するかまたは除去され
るであろう。次に混合工程を停止し、混合物を冷却し、
二相に分離することにより、重質の２，２−ジクロロ−
１゜１．１−トリフルオロエタン層を回収することがで
きる。
ロエタンとアルカリ金属過マンガン酸塩との混合後、６
０℃で約２〜４時間持続すると、オレフィン族ハロカー
ボン不純物は所望のしベルに減少するかまたは除去され
るであろう。次に混合工程を停止し、混合物を冷却し、
二相に分離することにより、重質の２，２−ジクロロ−
１゜１．１−トリフルオロエタン層を回収することがで
きる。
所望であれば、処理された２、２−ジクロロ１．１．１
−トリフルオロエタンを例えば分別蒸留によってさらに
精製することができる。本発明の方法によると、２，２
−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン中のオレ
フィン族ハロカーボン不純物を通常的５ ｐｐｍ未満に
低減される。本発明の方法は、回分式または連続して行
われる。
−トリフルオロエタンを例えば分別蒸留によってさらに
精製することができる。本発明の方法によると、２，２
−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタン中のオレ
フィン族ハロカーボン不純物を通常的５ ｐｐｍ未満に
低減される。本発明の方法は、回分式または連続して行
われる。
実施例
ガスクロマトグラフィーにより２−クロロペルフルオロ
ブテン−２、クロロトリフルオロエチレン、１，１−ジ
クロロジフルオロエチレン及び２−クロロ−１，１，１
，４，４４−ヘキサフルオロブテン−２（２００ｐｐｍ
）が存在することがわかっている粗製の２，２−ジクロ
ロ−］ ］］］１−トリフルオロエタン２０ｍ１２９．
５ｇ）を６％過マンガン酸カルシウム水溶液２５ｍ１お
よび５％水酸化ナトリウム水溶液１ ｍｌと一緒に「テ
フロン」ボトルに加えた。ボトルを密封し、６０℃のウ
ォーターバスに入れ、２時間勢い良（攪拌した。ボトル
及びその内容物を約２５℃に冷却し、２．２−ジクロロ
−１，１，１−トリフルオロエタン層を回収し、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥した。ガスクロマトグラフィー分
析では精製された２、２−ジクロロ−１，１，１−トリ
フルオロエタン中に以下のオレフィン族ハロカーボンが
存在することがわかった。
ブテン−２、クロロトリフルオロエチレン、１，１−ジ
クロロジフルオロエチレン及び２−クロロ−１，１，１
，４，４４−ヘキサフルオロブテン−２（２００ｐｐｍ
）が存在することがわかっている粗製の２，２−ジクロ
ロ−］ ］］］１−トリフルオロエタン２０ｍ１２９．
５ｇ）を６％過マンガン酸カルシウム水溶液２５ｍ１お
よび５％水酸化ナトリウム水溶液１ ｍｌと一緒に「テ
フロン」ボトルに加えた。ボトルを密封し、６０℃のウ
ォーターバスに入れ、２時間勢い良（攪拌した。ボトル
及びその内容物を約２５℃に冷却し、２．２−ジクロロ
−１，１，１−トリフルオロエタン層を回収し、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥した。ガスクロマトグラフィー分
析では精製された２、２−ジクロロ−１，１，１−トリ
フルオロエタン中に以下のオレフィン族ハロカーボンが
存在することがわかった。
２−ジクロロペルフルオロブテン−２
５ｐｐｍ未満
クロロトリフルオロエチレン
５ ｐｐｍ未満
１．１−ジクロロ−２，２−
ジフルオロエチレン ５ ｐｐｍ未満２−クロロ−１
，１，１，４，４，４ ヘキサフルオロブテン−２ ｐｐｍ
，１，１，４，４，４ ヘキサフルオロブテン−２ ｐｐｍ
Claims (5)
- （１）２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエ
タン中のオレフィン族ハロカーボンの含有量を低減する
方法であって、前記方法は、２，２−ジクロロ−１，１
，１−トリフルオロエタンを液相中で過マンガン酸アル
カリ金属塩水溶液と接触させる工程、液状の２，２−ジ
クロロ−１，１，１−トリフルオロエタンを前記過マン
ガン酸アルカリ金属塩水溶液から分離する工程及び精製
された２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエ
タンを回収する工程を具備する２，２−ジクロロ−１，
１，１−トリフルオロエタンの精製方法。 - （２）前記過マンガン酸金属塩は、過マンガン酸ナトリ
ウム及び過マンガン酸カリウムからなる群から選択され
る請求項１に記載の方法。 - （３）前記過マンガン酸金属塩は、過マンガン酸カリウ
ムである請求項２に記載の方法。 - （４）２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエ
タンと過マンガン酸アルカリ金属塩水溶液との前記接触
工程を約５℃から約７０℃の温度で行う請求項１に記載
の方法。 - （５）前記温度が約５５℃ないし約６５℃である請求項
４に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US23956888A | 1988-09-01 | 1988-09-01 | |
| US239,568 | 1988-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02282338A true JPH02282338A (ja) | 1990-11-19 |
Family
ID=22902728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1227294A Pending JPH02282338A (ja) | 1988-09-01 | 1989-09-01 | ２，２―ジクロロ―１，１，１―トリフルオロエタンの精製方法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0357328A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02282338A (ja) |
| KR (1) | KR900004657A (ja) |
| CN (1) | CN1040783A (ja) |
| AR (1) | AR245433A1 (ja) |
| AU (1) | AU4093389A (ja) |
| BR (1) | BR8904367A (ja) |
| IN (1) | IN171828B (ja) |
| ZA (1) | ZA896726B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06271487A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Central Glass Co Ltd | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法 |
| JP2008540423A (ja) * | 2005-05-03 | 2008-11-20 | アルベマール・コーポレーシヨン | 酸性度が低い１−ブロモプロパン |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE68916756D1 (de) * | 1988-11-22 | 1994-08-18 | Du Pont | Verfahren zur Reinigung von gesättigten Halokohlenwasserstoffen. |
| US5189230A (en) * | 1990-12-21 | 1993-02-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the removal of olefinic impurities from hydrochlorofluorocarbons |
| JPH07121881B2 (ja) * | 1991-03-26 | 1995-12-25 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機基を有するエチレン化合物に含まれるヨウ素を除去する方法 |
| IT1251951B (it) * | 1991-10-18 | 1995-05-27 | Ausimont Spa | Procedimento per purificare 1,1,1-trifluoro-,2,2 dicloroetano dall`isomero 1,1,2-trifluoro-1,2-dicloroetano. |
| US5569797A (en) * | 1992-01-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of removing olefinic impurities from hydrochlorofluorocarbons |
| FR2749581B1 (fr) * | 1996-06-06 | 1998-08-14 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrofluorocarbures satures |
| FR2754816B1 (fr) * | 1996-10-18 | 1998-12-04 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrogenochlorofluoroethanes |
| GB0107705D0 (en) | 2001-03-28 | 2001-05-16 | Ineos Fluor Ltd | Purification of saturated halocarbons |
| DE10351194B4 (de) * | 2003-10-30 | 2006-07-27 | Hadinek, Lutz, Dipl.-Chem. | Verfahren zur Reinigung fluorierter Kohlenwasserstoffe |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2286379A (en) * | 1941-05-01 | 1942-06-16 | Dow Chemical Co | Purification of ethyl chloride |
| GB1067811A (en) * | 1965-01-01 | 1967-05-03 | Ici Ltd | Purification of halothane |
| AU518050B2 (en) * | 1977-02-17 | 1981-09-10 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoro ethane & method of reducing amount of 1,1,difluord-chldro ethlene impurity |
| US4129603A (en) * | 1978-02-07 | 1978-12-12 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of halogenated compounds |
| DD233839A1 (de) * | 1985-01-08 | 1986-03-12 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur abtrennung von perfluoralkanen aus einem gemisch hoehermolekularer aliphatischer perfluoralkane und perfluoralkene |
-
1989
- 1989-08-23 EP EP89308541A patent/EP0357328A1/en not_active Withdrawn
- 1989-08-28 IN IN700/CAL/89A patent/IN171828B/en unknown
- 1989-08-30 BR BR898904367A patent/BR8904367A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-08-31 AR AR89314815A patent/AR245433A1/es active
- 1989-08-31 AU AU40933/89A patent/AU4093389A/en not_active Abandoned
- 1989-08-31 KR KR1019890012586A patent/KR900004657A/ko not_active Withdrawn
- 1989-09-01 ZA ZA896726A patent/ZA896726B/xx unknown
- 1989-09-01 CN CN89107051A patent/CN1040783A/zh active Pending
- 1989-09-01 JP JP1227294A patent/JPH02282338A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06271487A (ja) * | 1993-03-22 | 1994-09-27 | Central Glass Co Ltd | １，１−ジクロロ−１−フルオロエタンの精製法 |
| JP2008540423A (ja) * | 2005-05-03 | 2008-11-20 | アルベマール・コーポレーシヨン | 酸性度が低い１−ブロモプロパン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR245433A1 (es) | 1994-01-31 |
| AU4093389A (en) | 1990-03-08 |
| EP0357328A1 (en) | 1990-03-07 |
| KR900004657A (ko) | 1990-04-12 |
| CN1040783A (zh) | 1990-03-28 |
| IN171828B (ja) | 1993-01-23 |
| ZA896726B (en) | 1991-05-29 |
| BR8904367A (pt) | 1990-04-24 |
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