JPH02283A - ポリオキシアルキレンアミノアルコール類並びにポリオキシアルキレンアミノ１，３‐ジオキサン類および１，３‐ジオキソラン類 - Google Patents

ポリオキシアルキレンアミノアルコール類並びにポリオキシアルキレンアミノ１，３‐ジオキサン類および１，３‐ジオキソラン類

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JPH02283A JP63307965A JP30796588A JPH02283A JP H02283 A JPH02283 A JP H02283A JP 63307965 A JP63307965 A JP 63307965A JP 30796588 A JP30796588 A JP 30796588A JP H02283 A JPH02283 A JP H02283A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリオキシアルキレンアミノ１．３−ジオキ
サンおよび１，３−ジオキソラン、並びにそれから誘導
されるアルコールに関する。
本発明の化合物は、ポリアルキレンオキシ−置換着色剤
、例えば、縮合重合体と反応して当該重合体に共有結合
し得る着色剤、の製造における中間体として有用である
。本発明の化合物の他の多くの用途は当業者に明らかで
あろう。例えば、本発明の化合物は、ポリウレタン変性
剤、エポキシ変性剤、例えばポリエステル用の架橋剤、
特にコーティング最終用途に有用であり得る。
本発明のポリオキシアルキレンアミノ化合物は、以下の
式で示すことができる。
物から誘導でき以下の式で示されるポリオキシレンアミ
ノアルコールも記述されている。
（ここで、Ｒ，、Ｒ７、Ｒ４、Ｘ、、ＮおよびＭは上記
の通り）。
ここで、低級アルキル基とは、１個ないし約３個の炭素
原子を有するアルキル基を指す。また、以下の表示 （ここで、ＲおよびＲ，は、独立に、水素または低級ア
ルキル基から選ばれ、Ｒ２およびＲ３は、独立に、水素
、フェニルまたは低級アルキル基から選ばれ、Ｒ４は、
水素または低級アルキル基から選ばれ、Ｘは０または１
、ＮおよびＭはそれぞれ工ないし約１００の整数であっ
てＮとＭの合計は２ないし約１００である）。また、式
■の化合は、単独重合体、ブロック共重合体、またはラ
ンダム共重合体のいずれかを表わす。
第一アミノ化合物は、遊離反応性ヒドロキシル基のアミ
ン化（触媒反応、その他）によって得ることができるこ
とが知られている。しかしながら、同一分子内に遊離反
応性ヒドロキシル基と少なくとも１つの遊離第一アミノ
基を含有する化合物を望む場合、そのような化合物はこ
れまでの合成経路では得ることができない。
本発明の一態様により、少なくとも２つの反応性ヒドロ
キシル基あるいは潜在性ヒドロキシル前駆体官能基を含
有するアルコキシル化第−アミノ化合物の製造方法が提
供される。
本発明の化合物は、少なくとも３つのヒドロキシル基（
そのうちの２つは、環式１，３−ジオキサンもしくはジ
オキソランにより保護可能である）を含有するポリオー
ル出発物質を用い、上記ヒドロキシル基を適当なケトン
またはアルデヒドと反応させることにより製造すること
ができる。上記ポリオールの例には、とりわけ、グリセ
ロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ン、ソルビット、およびマンニットが含まれる。グリセ
ロールが好ましい。また、好適なケトンまたはアルデヒ
ドの例には、とりわけ、アセトン、２−ブタノン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、ベンゾフェノン、およ
びベンズアルデヒドが含まれる。アセトンおよびシクロ
ヘキサノンが好ましい。
本発明の化合物の合成における第一工程は、上記ポリオ
ールをケトンまたはアルデヒドと好適な反応条件（通常
、酸触媒の存在下で約４０ないし約１７５℃の温度）で
ヒドロキシ基を所望により保護して、水を離脱する縮合
反応により対応するケタールまたはアセタールを作るこ
とである。
その結果得られる、少なくとも１つの遊離ヒドロキシル
基を含有する化合物は、通常塩基性条件下で誘導される
アルキル化反応に適当である。上記アルキル化反応は、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキ
シドまたはそれらの混合物のような適当なエポキシドと
の反応を含む。
典型的には、ケタールまたはアセタール１モル当り約１
モルないし約１００モル、好ましくは１ないし約４０モ
ルのエポキシドを使用することができる。
従来の反応条件（例えば、約８０℃ないし１５０℃の反
応温度および若干高めの圧力）を使用することができる
。適当な触媒は、第三アミン、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウムおよび対応する水素化物およびアルコキシド
を含む。その結果得られる、ポリオキシアルキレンケタ
ールまたはアセタールアルコール反応生成物は、以下の
式で表わすことができる。
そのようにして調製されたポリオキシアルキレン１．３
−ジオキサンおよび１．３−ジオキソラン中間体は、そ
の後、Ｙｅａｋｅｙの米国特許３，８５４．３７０号に
開示されたタイプのニッケルー銅−酸化クロム触媒を使
用して、水素およびアンモニアの存在下で、還元的にア
ミノ化する。そのような触媒は、水素の存在下において
、約２５０ないし４００℃の温度で、ニッケル、銅およ
びクロムの酸化物の混合物を還元することによって調製
することができる。酸化物を除いて計算すると、前記触
媒は約６０−８５モル％のニッケル、１４−３７モル％
の銅および１−５モル％のクロムを含有する。特に好ま
しい触媒組成物は、７０−８０モル％のニッケル、２０
−２５モル％の銅およびｌ−５モル％のクロムを含有す
るものである。
この方法は、約１５０ないし２７５℃の範囲の温度で、
好ましくは２００ないし２５０℃の範囲で行なわれる。
圧力は、５００−５０００ＰＳＩＧ、好ましくは２００
０−４０００ＰＳＩＧの範囲で変化することができる。
この方法は溶媒を用いて、もしくは用いずに行なうこと
ができる。溶媒には、水、ヘプタンおよびシクロヘキサ
ンのような不活性炭化水素類、または第三ブチルアルコ
ールのような非反応性アルコールが含まれる。好ましい
溶媒は、ＬＱ−４０モル、好ましくは２０−３０モル過
剰に存在することが可能な液体アンモニアである。アン
モニアは反応に必要なので、溶媒としてアンモニアを使
用することは都合がよい。
この方法は、例えばラネーニッケル触媒を使用して、バ
ッチ処理的に行なうこともでき、あるいは連続的に行な
うこともできる。一般にバッチ処理は時間がかかり、ろ
過して触媒を除去する必要があるため、連続操業が好ま
しい。
代わりの態様によれば、まずアルコールを対応するカル
ボニル化合物に酸化し、次いで従来の方法論を用いてそ
のカルボニル化合物を還元的にアミノ化することによっ
てアミノ化を達成することができる。
その結果得られた還元的アミノ化生成物は、主として、
上記式Ｉにおいて説明したポリアルキレンアミノ化合物
からなる。
上記式■で表わされる、対応するアミノアルコール化合
物は、１．３−ジオキサンまたは１．３−ジオキソラン
保護基の酸触媒加水分解によって、式Ｉの化合物から容
易に誘導することができる。
上述のように、本発明のポリオキシアルキレンアミノ　
１．３−ジオキサンおよび１．３−ジオキソラン並びに
それらから誘導されるアルコールは、重合体結合着色剤
（ｐｏｌｙＬＩｌｅｒ　ｂｏｕｎｄ　ｃｏｌｏｒａｎｔ
ｓ　）の製造に大変有用であることが見出されている。
そのような着色剤は、以下に示す構造式で表わすことが
できる。
上式において、Ｒｓ　Ｒ１、Ｒ４、Ｘ　ｓ　ＮおよびＭ
はすべて上記の通りであり、Ｃ０ＬＯＲは、これらに限
られるものではないが、ニドロアリール、メチン、アゾ
、ジアゾ、アントラキノン、ピラゾロンおよびピリドン
を含む多種の発色成分のいずれかを表わす。好ましい発
色成分は、メチン、アントラキノン、ピラゾロン、ピリ
ドンおよびニドロアリールを含む。
上記式■の化合物は、下記反応式Ｉに示した代わりの経
路ＡおよびＢによって調製することができる。
反応式　１ 限定するものとして解釈されるものではない。他に表示
がない場合には、全ての部およびパーセンテージは重量
を基準としたものである。
実施例１−４ イソプロピリデングリセロール（ツルケタール）を、水
酸化カリウム触媒１重量％を用いてアルコキシル化した
。化学量論的量のエチレンオキシドおよび／またはプロ
ピレンオキシドが反応するまで２５０　＠Ｆで反応を行
ない、第１表に示したアルコキシレートを得た。
経路Ｂは、１．３−ジオキサンまたは１．３−ジオキソ
ランの開裂に酸触媒を使用する前に全ての遊離アミンを
まず中和する必要がある。したがって、経路Ａが好まし
い経路である。−度官能基が除去されたら、多量の酸を
中和して、処理されるべき多量の塩を形成する必要があ
る。
この発明は以下に示す実施例を参照することによってよ
り理解されるであろう。なお、以下の実施例は、特許請
求の範囲に記載した発明の範囲を第１表 実施例５−８ これらの実施例は、この発明のケタールポリオキシアル
キレンアミンを製造するための、実施例１−４における
イソプロピリデングリセロールのアルコキシレートの還
元的なアミノ化を説明する。
実施例１のケタールポリオキシアルキレンアルコールは
、連続反応器において、ニッケル触媒の存在下で、水素
およびアンモニアを用いて、加圧下で還元的にアミノ化
される。同様に、実施例２−４のアルコールも、第２表
に示す対応するアミンに変換される。
第２表 ５　　　　　　　　　３．３３　　　　　　　　　３．
０６　　　　　３．０４　　　３．１５Ｂ　　　　　　
　　　　２．９２　　　　　　　　　２．８９　　　　
　２．８５　　　２．９０７　　　　　　　　２．８７
　　　　　　　　　２．８７　　　　２．８５　　　２
．９１８　　　　　　　　２．０５　　　　　　　　　
２．０３　　　　２．０５　　　１．９４実施例９ この実施例は、ポリオキシアルキレンアミノケタールか
らのアントラキノン着色剤の合成を説明する。ロイコキ
ニザリン４．８４　ｇ　（０，０２００モル）、実施例
２のアミン７［ｉ、Ｏｇ　（第一アミン当量０．２００
）　、水３０　ｔｉｔ、およびホウ酸０．１４　ｇを混
合して撹拌し、不活性雰囲気下でｌｏｏ’ｃに加熱した
。水４０−とキニザリ＞　　１４．４０　ｇ　（０，０
８００％ル）からなるスラリーを添加した。この反応混
合物を１００℃で２５時間維持し、次いで８０　℃に冷
却した。この溶液上に、弱い空気流を２時間吹付けた。
その結果得られた青色の物質を高真空下でストリッピン
グし、置換１．４−ジアルキルアミノアントラキノン着
色剤（メタノール中においてλｍａｘ　６３８ｎｗで比
吸光−１３，６）　　９１．５　ｇを得た。
この物質の赤外線スペクトルは、反応の間にケタール官
能基の加水分解が実質的に起こらなかったことを示した
。
実施例１Ｏ 実施例９の生成物を、以下に示す方法で加水分解した。
実施例９の青色着色剤５０．０　ｇと５０％酢酸５０−
とからなる溶液を加熱して、アルゴンを徐々に吹込みな
がら２時間還流した。その後、反応生成物を高真空下で
ストリッピングして、対応する加水分解したアントラキ
ノン着色剤４Ｂ　、を得た。脱保護したヒドロキシル官
能基は、ＩＲ。
ＮＭＲ、およびヒドロキシル価によって確認された。
実施例１１ 実施例８のアミン４９．５　ｚ　（０，１００モル）、
無水炭酸ナトリウム１３ｇ、４−クロロ−３−二トロペ
ンゾトリフルオライド２０．０　ｇ　（０，０８９モル
）、および水６５−を混合して撹拌し、加熱して３時間
穏やかに還流した。下層の水性層を除去し、残った粗生
成物を温水（２Ｘ７５ｄ）を用いて洗浄することによっ
て精製した。減圧下でストリッピングをした後、黄色着
色剤（ε−５９５０、λｍａｘ　−４１２ｎｍ　　（メ
タノール中））５４．４ｇを得た。
実施例１２ 実施例１１の生成物を以下に示す方法で加水分解した。
実施例１１の着色剤２５．０　ｇの溶液を加熱し、６０
％酢酸５〇−中で２時間還流した。減圧下でストリッピ
ングした後、加水分解した黄色着色剤（ｔ：　−５８２
０、λｌｌ１ａｘ　−４１２ｎｍ　　（メタノール中）
）２３．６　ｇを得た。
実施例１３ この実施例は、ポリウレタンの着色へのアミノポリオキ
シアルキレン由来若色剤の利用を説明する。実施例９−
１２の着色剤を用いて、以下の配合でポリウレタンフォ
ームを調製した。
１００ｇ　　ナイアックス（Ｎ１ａｘ）　１Ｂ　−５６
（ユニオン・カーバイド社） １．０ｒＡＩ　　シリコーンＬ−５２０（ユニオン・カ
ーバイド社） ０．１５ＩＬ１１　　ダブコ（Ｄａｂｃｏ　）　３３Ｌ
Ｖアミン（エアープロダクツ） ４９．５ｍ　　トルエンジイソシアネート（ＢＡＳＰ）
４．５ｇ水 １．０ｇ　　着色剤 イソプロピルアルコールを用いて各々のフォームの少量
の試料を抽出し、着色剤が共重合してウレタンポリマー
を形成しているかどうかを決定した。実施例９および１
１の着色剤は、はとんど完全に抽出された。これに対し
て、実施例ＩＯおよび１２の対応する加水分解された生
成物はほとんど抽出されなかった。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式で表わされる第一アミノポリオキシア
    ルキレン１、３−ジオキサンまたは１、３−ジオキソラ
    ン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ＲおよびＲ＿１はそれぞれ水素または低級ア
    ルキル基から選ばれ、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ水
    素、フェニル基または低級アルキル基から選ばれ、Ｒ＿
    ４は水素または低級アルキル基から選ばれ、ｘは０また
    は１であり、ＮおよびＭは各々１ないし約１００の整数
    であってＮとＭとの和は２ないし約１００である。）
  2. （２）下記一般式で表わされる第一アミノポリオキシア
    ルキレンアルコール。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ＲおよびＲ＿１はそれぞれ水素または低級ア
    ルキル基から選ばれ、Ｒ＿４は水素または低級アルキル
    基から選ばれ、ｘは０または１であり、ＮおよびＭは各
    々１ないし約１００の整数であってＮとＭとの和は２な
    いし約１００である）
  3. （３）下記一般式で表わされる重合体系着色剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ＲおよびＲ＿１はそれぞれ水素または低級ア
    ルキル基から選ばれ、Ｒ＿４は水素または低級アルキル
    基から選ばれ、ｘは０または１であり、ＮおよびＭは各
    々１ないし約１００の整数であってＮとＭとの和は２な
    いし約１００であり、ＣＯＬＯＲはニトロアリール、メ
    チン、アゾ、ジアゾ、アントラキノン、ピラゾロンおよ
    びピリドンから選ばれる発色成分である）
  4. （４）少なくとも３つの水酸基を有するポリオールを出
    発物質として第一アミノポリオキシアルキレン１、３−
    ジオキサンまたは１、３−ジオキソランを調製する方法
    であって、前記水酸基の２つ以上は１、３−ジオキサン
    または１、３−ジオキソランのいずれかから選ばれる環
    式化合物を形成することが可能であり、 ａ）前記の環式化合物を形成することが可能な水酸基を
    少なくとも当量のアルデヒドまたはケトンと反応させて
    それらの基を保護する工程と、ｂ）残存する遊離の水酸
    基を、塩基条件の下で、エチレンオキシド、プロピレン
    オキシド、またはブチレンオキシドから選ばれるアルキ
    レンオキシドと反応させて、ヒドロキシ末端基官能基を
    有するポリオキシアルキレン置換１、３−ジオキサンま
    たは１、３−ジオキソランを形成する工程と、ｃ）前記
    ヒドロキシ末端基官能基を第一アミノ官能基に転換して
    第一アミノポリオキシアルキレン置換１、３−ジオキサ
    ンまたは１、３−ジオキソランを形成する工程と を有する第一アミノポリオキシアルキレン１、３−ジオ
    キサンまたは１、３−ジオキソランの製造方法。
  5. （５）さらに、酸性条件において、前記第一アミノポリ
    オキシアルキレン１、３−ジオキサンまたは１、３−ジ
    オキソランを対応するアルコールに加水分解する工程を
    有する請求項４に記載の方法。
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