JPH02287349A - ラングミュア―ブロジェット膜に有効なホトクロミック化合物 - Google Patents
ラングミュア―ブロジェット膜に有効なホトクロミック化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はラングミュア−ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉ
ｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｆｉｌｍ）に有効な化合物と、
該化合物の製造方法と、該化合物を含有するラングミュ
ア−ブロジェットと、前記ラングミュア−ブロジェット
膜からなる光学メモリとに関する。
ｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｆｉｌｍ）に有効な化合物と、
該化合物の製造方法と、該化合物を含有するラングミュ
ア−ブロジェットと、前記ラングミュア−ブロジェット
膜からなる光学メモリとに関する。
ホトクロミズムは、光照射による化合物の分子構造また
は電荷分布の可逆的変化から生じるものであり、その多
くは（１）シス−トランス異性、（ｉｉ）プロトン移動
、（ｉｉｉ）結合開裂、または（ｉｖ）分子間電荷移動
のうちの１つを伴なう。かかる化合物は、証券（ｓｅｃ
ｕｒ ｉ ｔｙ）印刷、ホトクロミックレンズ及び光学
データ記憶装置に使用することができる。
は電荷分布の可逆的変化から生じるものであり、その多
くは（１）シス−トランス異性、（ｉｉ）プロトン移動
、（ｉｉｉ）結合開裂、または（ｉｖ）分子間電荷移動
のうちの１つを伴なう。かかる化合物は、証券（ｓｅｃ
ｕｒ ｉ ｔｙ）印刷、ホトクロミックレンズ及び光学
データ記憶装置に使用することができる。
例えば１′−才クタデシル−３’、３’−ジメチル−６
−二トロー８−（ドコサノイルオキシ）メチルスピロ［
２Ｉ！１−ベンゾビラン−２，２′−インドリン］及び
１′−オクタデシル−３”、３”−ジメチル−６−ニト
ロ−８−メトキシスピロ［２＋１１−ベンゾビラン−２
，２′−インドリン］のごとき２種のＪｌｌススピロピ
ランラングミュア−プロジェット（ＬＢ）膜で構成され
ている高密度多重周波数メモリが、Ａｎｄｏらによって
Ｔｈ１ｎ ５ｏｌｉｄ Ｆｉ１ｍｓ異なる波長でスイッ
チングすることができるならば可能であるが、画素当た
り数ピッＩ〜を記憶するためには、重なりのないスイッ
チング可能なバンドを有する分子が必要とされる。多く
の公知のホトクロミズム材料、例えばビオロゲン、チオ
インジゴ、サリチリデンアニル及びアゾベンゼンのＬＢ
吸収スペクトルは幅広であり、これまでのところスピロ
ピランのみが多重側波数デバイスにおける使用を見込ま
れている。それでもＡｎｄｏのスピロピランの混合単分
子層集成体においてはＪバンドのは乏しい。重なりのな
いより鋭いバンドを有する別のホトクロミズム材料が必
要とされている。
−二トロー８−（ドコサノイルオキシ）メチルスピロ［
２Ｉ！１−ベンゾビラン−２，２′−インドリン］及び
１′−オクタデシル−３”、３”−ジメチル−６−ニト
ロ−８−メトキシスピロ［２＋１１−ベンゾビラン−２
，２′−インドリン］のごとき２種のＪｌｌススピロピ
ランラングミュア−プロジェット（ＬＢ）膜で構成され
ている高密度多重周波数メモリが、Ａｎｄｏらによって
Ｔｈ１ｎ ５ｏｌｉｄ Ｆｉ１ｍｓ異なる波長でスイッ
チングすることができるならば可能であるが、画素当た
り数ピッＩ〜を記憶するためには、重なりのないスイッ
チング可能なバンドを有する分子が必要とされる。多く
の公知のホトクロミズム材料、例えばビオロゲン、チオ
インジゴ、サリチリデンアニル及びアゾベンゼンのＬＢ
吸収スペクトルは幅広であり、これまでのところスピロ
ピランのみが多重側波数デバイスにおける使用を見込ま
れている。それでもＡｎｄｏのスピロピランの混合単分
子層集成体においてはＪバンドのは乏しい。重なりのな
いより鋭いバンドを有する別のホトクロミズム材料が必
要とされている。
Ｍｅｔｚｇｅｒ、、Ｈｅｉｍｅｒ及び＾ｓｈｗｅｌｌ（
Ｍｏｌ 、Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ。
Ｍｏｌ 、Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、、則７ 、１３３ （１９８４））並びに
＾ｋｈｔａｒ、 Ｔａｎａｌａ、ＨｅＬｚｇｅｒ及び八
ｓｈｗｅ１１（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓ
ｔ、、１３９３５３（１９８６））はＺ−β−（Ｎ−メ
チル−２−ピリジル）−α−シアノ−４−スチリルジシ
アノメタニド（Ｐ３ＣＮＱ）を開示している。
＾ｋｈｔａｒ、 Ｔａｎａｌａ、ＨｅＬｚｇｅｒ及び八
ｓｈｗｅ１１（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓ
ｔ、、１３９３５３（１９８６））はＺ−β−（Ｎ−メ
チル−２−ピリジル）−α−シアノ−４−スチリルジシ
アノメタニド（Ｐ３ＣＮＱ）を開示している。
本発明は、式（Ｉ）：
〔式中、＾は、
（■＾）
（ＩＩＢ）
（ＩＩＣ）
（ｎＤ）
（［ＩＥ）
（ＩＩＦ）
（ここで、ピリジニウム、キノリニウム、イソキノリニ
ウムまたはピリミジニウム基は未置換であるか、または
Ｆ、ＣＩ、 Ｂｒ、ＣＭもしくはＮｏ２のうちの少なく
とも１つによって置換されており、Ｒは、未置換である
かまたはフッ素によって置換されており且つその鎖が基
−０−１−Ｓ−１−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−Ｎ［
ｌ−Ｃ０−５−ＣＯ−Ｎ１１−または炭素−炭素の二重
もしくは三重結合を含み得る、少なくとも６１１１ｉＩ
、好ましくは６〜３０個（より好ましくは６〜２２個ま
たは６〜２０個）の炭素原子を含む直鎖炭化水素基を表
わすが、またはＲは３位またはより好ましくは４位が、
前記定義の基Ｒもしくは６個未満（好ましくは４個以上
）の炭素原子を含む対応する基によって置換されたフェ
ニル基である基Ｒ―を表わす） であり、 ＢはＨ，ＣＩ！、、Ｆ、 ＣＩ、Ｂｒ、 ＣＮまたはＮ
Ｏ，であり、且つＤは （ここで、フェニル基は未置換であるか、またはＦ、Ｃ
Ｉ、Ｂｒ、 ＣＮもしくは１〜４個の炭素原子のアルコ
キシ、好ましくはメトキシの少なくとも１つによって置
換されている） である〕 の化合物を提供する。式（１）の化合物はホトクロミッ
クであり、ホトクロミズム的にスイッチングされ得るラ
ングミュア−ブロジェット膜に有効である。
ウムまたはピリミジニウム基は未置換であるか、または
Ｆ、ＣＩ、 Ｂｒ、ＣＭもしくはＮｏ２のうちの少なく
とも１つによって置換されており、Ｒは、未置換である
かまたはフッ素によって置換されており且つその鎖が基
−０−１−Ｓ−１−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−Ｎ［
ｌ−Ｃ０−５−ＣＯ−Ｎ１１−または炭素−炭素の二重
もしくは三重結合を含み得る、少なくとも６１１１ｉＩ
、好ましくは６〜３０個（より好ましくは６〜２２個ま
たは６〜２０個）の炭素原子を含む直鎖炭化水素基を表
わすが、またはＲは３位またはより好ましくは４位が、
前記定義の基Ｒもしくは６個未満（好ましくは４個以上
）の炭素原子を含む対応する基によって置換されたフェ
ニル基である基Ｒ―を表わす） であり、 ＢはＨ，ＣＩ！、、Ｆ、 ＣＩ、Ｂｒ、 ＣＮまたはＮ
Ｏ，であり、且つＤは （ここで、フェニル基は未置換であるか、またはＦ、Ｃ
Ｉ、Ｂｒ、 ＣＮもしくは１〜４個の炭素原子のアルコ
キシ、好ましくはメトキシの少なくとも１つによって置
換されている） である〕 の化合物を提供する。式（１）の化合物はホトクロミッ
クであり、ホトクロミズム的にスイッチングされ得るラ
ングミュア−ブロジェット膜に有効である。
好ましい化合物は、ピリジニウム、キノリニウム、イソ
キノリニウムまたはピリミジニウム基が未置換であるか
または少なくとも１つのフッ素原子で置換されており、
Ｂが）もしくはＣＮであり、及び／またはＤが未置換の
フェニル基もしくは少なくとも１つ、例えば４つのフッ
素原子で置換されたフェニル基、またはナフチル基であ
るものである。
キノリニウムまたはピリミジニウム基が未置換であるか
または少なくとも１つのフッ素原子で置換されており、
Ｂが）もしくはＣＮであり、及び／またはＤが未置換の
フェニル基もしくは少なくとも１つ、例えば４つのフッ
素原子で置換されたフェニル基、またはナフチル基であ
るものである。
Ｒは疎水基であり、例えばアルキル基または、１つ以上
の二重もしくは三重炭素−炭素結合を含するために直鎖
とする。
の二重もしくは三重炭素−炭素結合を含するために直鎖
とする。
＾がピリジニウムである化合物を以降Ｐ３ＣＮＱ化合物
と表記し、＾がキノリニウムまたはイソキノリニウム基
であるものをＱ３ＣＮＱと表記する。
と表記し、＾がキノリニウムまたはイソキノリニウム基
であるものをＱ３ＣＮＱと表記する。
第１図は、スイッチング時に式（１）の化合物に起こり
得る分子内変化と起こり得る結合回転を示す、第２図及
び第３図はそれぞれスイッチングの前及び後ノＣ，５Ｈ
３３−Ｐ３ＣＮＱノＵＶ／可視ＬＢ膜スペクトルを示す
（ピリジニウム環は式（■＾）のものである）。
得る分子内変化と起こり得る結合回転を示す、第２図及
び第３図はそれぞれスイッチングの前及び後ノＣ，５Ｈ
３３−Ｐ３ＣＮＱノＵＶ／可視ＬＢ膜スペクトルを示す
（ピリジニウム環は式（■＾）のものである）。
式（１）の化合物においては、ホトクロミック過程は恐
らく負に帯電したジシアノメタニド基から正に帯電した
複素環への電子移動を伴う０式（１）の化合物は複数の
鋭いＬＢバンドを有しており、従って３次元データ蓄積
装置に使用することができる。
らく負に帯電したジシアノメタニド基から正に帯電した
複素環への電子移動を伴う０式（１）の化合物は複数の
鋭いＬＢバンドを有しており、従って３次元データ蓄積
装置に使用することができる。
式（１）の化合物は、ホトクロミックであり且つらのス
ペクトルは１年たっても変化しない。
ペクトルは１年たっても変化しない。
アセトニトリル中の（ピリジニウム基が式（■＾）のら
のである）Ｃ，Ｊ））−Ｐ３ＣＮＱの分子内電荷移動バ
存在すると考えられる。＾が式（■＾）または（１１Ｂ
）の基である式（１）の化合物の例を参照すると、この
スイッチングは、負に帯電したジシアノメタニド基から
正に帯電したピリジニウム環への分子内電荷移動に起因
する。これには、ｂａｄ ”Ｈ腎譬世お及びフエニルジ
シアノメタニド電子受容体平面への回転も必要である。
のである）Ｃ，Ｊ））−Ｐ３ＣＮＱの分子内電荷移動バ
存在すると考えられる。＾が式（■＾）または（１１Ｂ
）の基である式（１）の化合物の例を参照すると、この
スイッチングは、負に帯電したジシアノメタニド基から
正に帯電したピリジニウム環への分子内電荷移動に起因
する。これには、ｂａｄ ”Ｈ腎譬世お及びフエニルジ
シアノメタニド電子受容体平面への回転も必要である。
ホトクロミズム的にスイッチングする材料に共通の特性
はスイッチング前のくはなく 、７１０ｎｍ（アセトニ
トリル）から５６５ｎｍ（ＬＢ膜）への同様の変化が（
キノリニウム基が式（ＩｒＣ）のものである）Ｃ＋５ｆ
ｌｚ３−Ｑ３ＣＮＱに対しても得られた（第４図）、シ
かしなから、ＬＢ分子内電荷移動バンドが極端に狭まる
ことは新たな特性である。
はスイッチング前のくはなく 、７１０ｎｍ（アセトニ
トリル）から５６５ｎｍ（ＬＢ膜）への同様の変化が（
キノリニウム基が式（ＩｒＣ）のものである）Ｃ＋５ｆ
ｌｚ３−Ｑ３ＣＮＱに対しても得られた（第４図）、シ
かしなから、ＬＢ分子内電荷移動バンドが極端に狭まる
ことは新たな特性である。
Ｃ目Ｆ！、、−Ｐ３ＣＮＱに対する −−゛ 半値幅
は、溶液値の７６ｎｍと比較して２７ｎｍであり、一方
、Ｃ１５ｌ１３ｓ−Ｑ３ＣＮＱに対する対応する半値幅
は表１に示すようにそれぞれ１０４及び２２ｎｍである
。
は、溶液値の７６ｎｍと比較して２７ｎｍであり、一方
、Ｃ１５ｌ１３ｓ−Ｑ３ＣＮＱに対する対応する半値幅
は表１に示すようにそれぞれ１０４及び２２ｎｍである
。
（１）の化合物の性雰？８液はゆっくりと色を取り戻退
」２ スペクトルデータ Ｌ［１ｌ１５Ｉ λｍａｘ／ｎｍ ＨＷＨＭ／ｎｍ＾＊ ４９５ ２７ ０．０２０ ５６５ ２２ ０．０２０ アセトニトリル 双性イオン λｗａｘ／ｎｍ ＩＩＷＨＭ／ｎｍ ｅ
７ｍ”ｍｏｌ −Ｃ，，１１３，−Ｐ３ＣＮＱ ６４
５ ７６ ３９００Ｃ＋Ｊｚ＊−Ｑ３ＣＮＱ
７１２ １０４ ４０００京単分子層当たりの吸光
度 ＨＷＨＭ・（’ｆＶｊＡ大値におけθ半値幅ＬＢバンド
は極めて鋭く、それらの吸光極大の領域においては直接
の重なりはわずかしかない。
」２ スペクトルデータ Ｌ［１ｌ１５Ｉ λｍａｘ／ｎｍ ＨＷＨＭ／ｎｍ＾＊ ４９５ ２７ ０．０２０ ５６５ ２２ ０．０２０ アセトニトリル 双性イオン λｗａｘ／ｎｍ ＩＩＷＨＭ／ｎｍ ｅ
７ｍ”ｍｏｌ −Ｃ，，１１３，−Ｐ３ＣＮＱ ６４
５ ７６ ３９００Ｃ＋Ｊｚ＊−Ｑ３ＣＮＱ
７１２ １０４ ４０００京単分子層当たりの吸光
度 ＨＷＨＭ・（’ｆＶｊＡ大値におけθ半値幅ＬＢバンド
は極めて鋭く、それらの吸光極大の領域においては直接
の重なりはわずかしかない。
八が式（■＾）のピリジニウム基であり且つＲが６個の
炭素原子を含む直鎖炭化水素基であるか、または＾が式
（ＩＴＣ）のキノリニウム基であり且つＲが６〜１４個
の炭素原子を含む直鎖炭化水素である式〈り値は、堆積
圧力において分子当たりの面積がより小さくなり、従っ
てこのバンドは分子間電荷移動から生じると考えられる
。（キノリニウム基が式（ＩＩＣ）のものである）Ｒ−
０３ＣＮＱ同族体の分子内及び分子間の電荷移動バンド
をそれぞれ第４図及び第５図に示す。
炭素原子を含む直鎖炭化水素基であるか、または＾が式
（ＩＴＣ）のキノリニウム基であり且つＲが６〜１４個
の炭素原子を含む直鎖炭化水素である式〈り値は、堆積
圧力において分子当たりの面積がより小さくなり、従っ
てこのバンドは分子間電荷移動から生じると考えられる
。（キノリニウム基が式（ＩＩＣ）のものである）Ｒ−
０３ＣＮＱ同族体の分子内及び分子間の電荷移動バンド
をそれぞれ第４図及び第５図に示す。
Ｒが６個の炭素原子を含む一般式（１）のピリジニウム
化合物と、Ｒが６〜１４個の炭素原子を含むキノリニウ
ム化合物とは一般に分子間ＬＢバンドのみを示し、Ｒが
少なくとも７個の炭素原子を含むピリジニウム化合物と
、Ｒが少なくとも１５個の炭素原子を含むキノリニウム
化合物とは一般に分子内ＬＢバンドのみを示す。
化合物と、Ｒが６〜１４個の炭素原子を含むキノリニウ
ム化合物とは一般に分子間ＬＢバンドのみを示し、Ｒが
少なくとも７個の炭素原子を含むピリジニウム化合物と
、Ｒが少なくとも１５個の炭素原子を含むキノリニウム
化合物とは一般に分子内ＬＢバンドのみを示す。
式（Ｉ）の化合物は多重周波数スイッチングに適してお
り、電荷移動バンド波長は最終的に、３次元光学メモリ
の素子としてのそれらの使用を最適化するべく同調する
ことができる。波長は一部には、電子供与体のイオン化
エネルギーと電子受容体友重の電子親和力との差に依存
する。即ち（ピリジニウム基が式（Ｉｔ＾）のものであ
る）Ｃ＋１Ｈ３３−Ｐ３ＣＮＱに対する４９５ｎｍから
（キノリニウム基が式（ＩＩＣ）〔式中、Ｚは は電子供与体のイオン化エネルギーと電子受容体意溜の
電子親和力との差に依存するので、種々の置換基を使用
することにより最終的に同調することができる。
り、電荷移動バンド波長は最終的に、３次元光学メモリ
の素子としてのそれらの使用を最適化するべく同調する
ことができる。波長は一部には、電子供与体のイオン化
エネルギーと電子受容体友重の電子親和力との差に依存
する。即ち（ピリジニウム基が式（Ｉｔ＾）のものであ
る）Ｃ＋１Ｈ３３−Ｐ３ＣＮＱに対する４９５ｎｍから
（キノリニウム基が式（ＩＩＣ）〔式中、Ｚは は電子供与体のイオン化エネルギーと電子受容体意溜の
電子親和力との差に依存するので、種々の置換基を使用
することにより最終的に同調することができる。
本発明の更なる特徴によれば、−最大（１）の化金物は
、−最大： ％式％ 〔式中、Ｘはアニオン、好ましくはハロゲン化物（好ま
しくは臭化物またはヨウ化物）を表わし、＾及びＢは前
記定義の通りである〕 の塩、好ましくはハロゲン化物と、式（■）：である〕 の化合物またはそのアルカリ金属塩（好ましくはリチウ
ム塩）との反応を含む方法によって製造される。
、−最大： ％式％ 〔式中、Ｘはアニオン、好ましくはハロゲン化物（好ま
しくは臭化物またはヨウ化物）を表わし、＾及びＢは前
記定義の通りである〕 の塩、好ましくはハロゲン化物と、式（■）：である〕 の化合物またはそのアルカリ金属塩（好ましくはリチウ
ム塩）との反応を含む方法によって製造される。
この反応は一般に、アルカリ金属塩を使用する場合には
アセトニトリルのごとき有機溶剤、または好ましくは無
水のメタノール中で実施する。好ましくは反応は、反応
混合物の還流温度で実施する。アルカリ金属塩でない一
般式（ＩＩＩ）の化合物を使用する場合には、例えばピ
ペリジンまたはＮ−メチルピペリジンのごとき塩基を存
在させるべきである。
アセトニトリルのごとき有機溶剤、または好ましくは無
水のメタノール中で実施する。好ましくは反応は、反応
混合物の還流温度で実施する。アルカリ金属塩でない一
般式（ＩＩＩ）の化合物を使用する場合には、例えばピ
ペリジンまたはＮ−メチルピペリジンのごとき塩基を存
在させるべきである。
基＾中のＲが前記定義のごとき基Ｒ’を表わす一最大＾
−ＣＨ２−Ｂ−Ｘの化合物は、英国特許明細書第１５１
４４６６号に記載の方法を適応することにより製造する
ことができる。対応する複素環式化合物のＮ−（２，４
−ジニトロフェニル）塩は３位、好ましくは４位が、前
記定義の基Ｒによりまたは６個未満（好ましくは４個以
上）の炭素原子を含む対応する基によって置換されたア
ニリンと反応させ、前記定義の基Ｒ１を基＾の窒素原子
上に導入する。
−ＣＨ２−Ｂ−Ｘの化合物は、英国特許明細書第１５１
４４６６号に記載の方法を適応することにより製造する
ことができる。対応する複素環式化合物のＮ−（２，４
−ジニトロフェニル）塩は３位、好ましくは４位が、前
記定義の基Ｒによりまたは６個未満（好ましくは４個以
上）の炭素原子を含む対応する基によって置換されたア
ニリンと反応させ、前記定義の基Ｒ１を基＾の窒素原子
上に導入する。
本発明の方法に使用する出発材料は公知であり、公知の
方法の適用または適応によって製造することができる。
方法の適用または適応によって製造することができる。
更に本発明は、式（］）の化合物からなるラングミュア
−ブロジェット膜、及びそれぞれが式（１）の他の化合
物とは異なるスイッチング周波数を有する式（１）の化
合物からなる２つ以上のラングミュア−ブロジェット膜
からなる多Ｎ膜を提供する。
−ブロジェット膜、及びそれぞれが式（１）の他の化合
物とは異なるスイッチング周波数を有する式（１）の化
合物からなる２つ以上のラングミュア−ブロジェット膜
からなる多Ｎ膜を提供する。
式（Ｉ）の化合物のＬＢ膜は、例えば式（１）の化合物
を、例えば親水性処理した石英スライドのような適当な
基質上に、例えばＮｉｍａ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙラン
グミュア−プロジェット槽のようなＬＢ膜形成装置を使
用して堆積するような公知の方法で製造することができ
る。双性イオンは例えば＾ｒｉｓＬａｒグレきる。浮遊
している単分子層を通して基質を上昇または下降させる
ことによりこれらを堆積することができる。石英のよう
な親水性基質を使用する場合には、基質を単分子層を通
して水副和から上昇させることが好ましい。堆積の間は
表面圧力を例えば２５ｍＮ・１＋に維持し且つ基質の移
動を５０ Ｈｈ ｍ・Ｓに維持することができる。式（
Ｈの同じまたは異なる化合物の多層膜は、この過程を繰
り返すことにより製造することができる。
を、例えば親水性処理した石英スライドのような適当な
基質上に、例えばＮｉｍａ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙラン
グミュア−プロジェット槽のようなＬＢ膜形成装置を使
用して堆積するような公知の方法で製造することができ
る。双性イオンは例えば＾ｒｉｓＬａｒグレきる。浮遊
している単分子層を通して基質を上昇または下降させる
ことによりこれらを堆積することができる。石英のよう
な親水性基質を使用する場合には、基質を単分子層を通
して水副和から上昇させることが好ましい。堆積の間は
表面圧力を例えば２５ｍＮ・１＋に維持し且つ基質の移
動を５０ Ｈｈ ｍ・Ｓに維持することができる。式（
Ｈの同じまたは異なる化合物の多層膜は、この過程を繰
り返すことにより製造することができる。
１つ以上の式（１）の化合物を含むラングミュア−プロ
ジェット単分子層を使用することもできる。
ジェット単分子層を使用することもできる。
所定のかかる膜は特に有利な特性を有する。例えば、（
ピリジニウム基が式（ｕ八）のものである）Ｃ１ｓｌｌ
ｉ−Ｐ３ＣＮＱ及び（キノリニウムが式（ＩＩＣ）のも
のである）Ｃ２ｓＨｉ）−Ｑ３ＣＮＱの異種分子（ｈｅ
ｔｅｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ）ＬＢ膜は、最終的に４９
５〜５６５ｎｍの範囲内で＋曇六蕃＃墳中鴫半値幅２２
〜３４ｎｍで同調し得る単一の鋭いホトクロミック電荷
移動バンドを示す、 Ｑ３ＣＮＱのモル比に伴なう波長
の変化及び 半値幅の対応する電荷をそれぞれ第６図及び第７図に示
す。かかる同調は、相分離が単分子層内では行われない
という条件で他の同様の混合物を用いて得ることができ
る。もし前記分離が起こるならば別個のピークが見られ
る。
ピリジニウム基が式（ｕ八）のものである）Ｃ１ｓｌｌ
ｉ−Ｐ３ＣＮＱ及び（キノリニウムが式（ＩＩＣ）のも
のである）Ｃ２ｓＨｉ）−Ｑ３ＣＮＱの異種分子（ｈｅ
ｔｅｒｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ）ＬＢ膜は、最終的に４９
５〜５６５ｎｍの範囲内で＋曇六蕃＃墳中鴫半値幅２２
〜３４ｎｍで同調し得る単一の鋭いホトクロミック電荷
移動バンドを示す、 Ｑ３ＣＮＱのモル比に伴なう波長
の変化及び 半値幅の対応する電荷をそれぞれ第６図及び第７図に示
す。かかる同調は、相分離が単分子層内では行われない
という条件で他の同様の混合物を用いて得ることができ
る。もし前記分離が起こるならば別個のピークが見られ
る。
吸収が非常に鋭いということは、得られたバンドが２つ
の別個の電荷移動バンドの単純な組合せではないことを
示す。更に、双性イオンは混合膜同調可能であることに
より、共通のレーザ波長、例えば５３２ｎｍのＮｄ：Ｙ
ＡＧの第２の調和波（ｓｅｃｏｎｄｈａｒｍｏｎｉｃ）
を得ることができる。
の別個の電荷移動バンドの単純な組合せではないことを
示す。更に、双性イオンは混合膜同調可能であることに
より、共通のレーザ波長、例えば５３２ｎｍのＮｄ：Ｙ
ＡＧの第２の調和波（ｓｅｃｏｎｄｈａｒｍｏｎｉｃ）
を得ることができる。
以下、実施例によって式（１）の化合物の製造を説明す
る。
る。
１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウムプロミド（
０，４０，、Ｉｍｍｏｌ）及びＬｉ”ＴＣＮＱ−（０，
２１ｇ、Ｌｍｍａ Ｉ ）を乾燥アセトニトリル中に溶
解した溶液を還流下に色が緑色から青色に変化するまで
加熱した。冷却後、沢過することにより微晶質Ｃｌ８Ｈ
３３−Ｐ３ＣＮＱ（０，１５ｙ、３０％）を得た。アセ
トニトリルを用いて再晶出させると微細緑色結晶が得ら
れた。
０，４０，、Ｉｍｍｏｌ）及びＬｉ”ＴＣＮＱ−（０，
２１ｇ、Ｌｍｍａ Ｉ ）を乾燥アセトニトリル中に溶
解した溶液を還流下に色が緑色から青色に変化するまで
加熱した。冷却後、沢過することにより微晶質Ｃｌ８Ｈ
３３−Ｐ３ＣＮＱ（０，１５ｙ、３０％）を得た。アセ
トニトリルを用いて再晶出させると微細緑色結晶が得ら
れた。
’ＦＩ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） ：０．８５（３１１、ｔ
、Ｊ＝５．５１１ｚ 、Ｃｌ１３−） ；１．２６＜
２８［１，ｓ、−（’ＣＩ！ｚ）＋ −−） ；４．９
８（２１１，広域ｓ、−Ｃ１１２Ｎ’）；６．８５（２
ｆｌ。
、Ｊ＝５．５１１ｚ 、Ｃｌ１３−） ；１．２６＜
２８［１，ｓ、−（’ＣＩ！ｚ）＋ −−） ；４．９
８（２１１，広域ｓ、−Ｃ１１２Ｎ’）；６．８５（２
ｆｌ。
ｄ Ｊ：８．８Ｈｚ、受容体−１１） ；７．５８（２
Ｈ，ｄ、Ｊ・８．８Ｈｚ、受容体−Ｈ） ；７．８４（
ｉｌｌ 、ｓ 、−ＣＩＤＣ（ＣＭ） −） ；８．２
８（２ｔｌ 、ｍ 、Ｊ＝７．ｌ１１ｚ供与体−ｔｌ）
；８．８７＜２ｔｌ、ｄ、ＪＪ、８Ｈｚ、供与体−Ｈ）
。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９４＜Ｍ”、３０％）；２７０（
Ｍ”−Ｃ１，１１，、＋Ｉ＋、９０％）、２０５（Ｍ’
−Ｃ，６１１，、−Ｃ（ＣＮ）２，１００％）。 ＩＲ
（ＫＢｒ）：２１３５，２１７５ａｍ−’（ＣミＮ）。
Ｈ，ｄ、Ｊ・８．８Ｈｚ、受容体−Ｈ） ；７．８４（
ｉｌｌ 、ｓ 、−ＣＩＤＣ（ＣＭ） −） ；８．２
８（２ｔｌ 、ｍ 、Ｊ＝７．ｌ１１ｚ供与体−ｔｌ）
；８．８７＜２ｔｌ、ｄ、ＪＪ、８Ｈｚ、供与体−Ｈ）
。ＭＳ：ｍ／ｚ ４９４＜Ｍ”、３０％）；２７０（
Ｍ”−Ｃ１，１１，、＋Ｉ＋、９０％）、２０５（Ｍ’
−Ｃ，６１１，、−Ｃ（ＣＮ）２，１００％）。 ＩＲ
（ＫＢｒ）：２１３５，２１７５ａｍ−’（ＣミＮ）。
ＩＪＶ／ｖｉｓ（ＣＬＣＮ）： λ ｍａｘ３３０，
６４５ｎｍ。
６４５ｎｍ。
Ｃ，１Ｊ４ｚＮ−に対する計算値：Ｃ，８０，１；Ｈ，
８，６；Ｎ、１１．３％。
８，６；Ｎ、１１．３％。
測定値：Ｃ，７９，８；ＩＩ、８．４；Ｎ、１１．１％
。
。
１−ヘキサデシル−４−メチルキノリニウムプロミド（
０、４５ｇ、ｔｍｍｏｌ）及び中性ＴＣＮＱ（０，２０
，，１ｍ＋５ｏｌ）を乾燥メタノール中に溶解した溶液
をピペリジン（０，１ｍＮ）を用いて処理し、還流下に
２４時間加熱した。冷却後、濾過することにより微晶質
Ｃｌ６Ｈ３ｆｆＱ３ＣＮＱ（０，１９ｆＩ、３５％）を
得た。アセトニトリルを用いて再晶出させると青色−緑
色結晶が得られた。
０、４５ｇ、ｔｍｍｏｌ）及び中性ＴＣＮＱ（０，２０
，，１ｍ＋５ｏｌ）を乾燥メタノール中に溶解した溶液
をピペリジン（０，１ｍＮ）を用いて処理し、還流下に
２４時間加熱した。冷却後、濾過することにより微晶質
Ｃｌ６Ｈ３ｆｆＱ３ＣＮＱ（０，１９ｆＩ、３５％）を
得た。アセトニトリルを用いて再晶出させると青色−緑
色結晶が得られた。
’ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ）：０．８７（３１，ｔ、Ｊ：５
．６Ｈｚ、Ｃ１）−）；１．２９（２８）１．ｓ、−（
Ｃ１１□）、−）；５．００（２１１，広域ｓ、−Ｎ’
ＣＩＩ□−）；６．８５（２Ｈ，ｄ、Ｊ・８．１ｆｌｚ
、受容体−■、７．７５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５８２、
受容体−！り ；８．１０−８．８０（６１１，ｍ、供
与体−ＩＩ）、９．４５（Ｉｆｆ、ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ
、供与体−１４）。ＭＳ：ｍ／ｚ ５４４（Ｍ”、７５
％）、３２０（Ｍ’−Ｃ１ｓＬ３÷Ｉ＋、９０％）；２
５５（Ｎ”−Ｃ，、Ｈ，、−Ｃ（ＣＮ）２ 。
．６Ｈｚ、Ｃ１）−）；１．２９（２８）１．ｓ、−（
Ｃ１１□）、−）；５．００（２１１，広域ｓ、−Ｎ’
ＣＩＩ□−）；６．８５（２Ｈ，ｄ、Ｊ・８．１ｆｌｚ
、受容体−■、７．７５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．５８２、
受容体−！り ；８．１０−８．８０（６１１，ｍ、供
与体−ＩＩ）、９．４５（Ｉｆｆ、ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ
、供与体−１４）。ＭＳ：ｍ／ｚ ５４４（Ｍ”、７５
％）、３２０（Ｍ’−Ｃ１ｓＬ３÷Ｉ＋、９０％）；２
５５（Ｎ”−Ｃ，、Ｈ，、−Ｃ（ＣＮ）２ 。
１００％）、 ｒＲ（ＫＢｒ）：２１３５，２１７５ｃ
ｍ−’（Ｃ＝Ｎ）。ｔｌＶ／ｖｉｓ（Ｃ１１３ＣＮ）：
λｍａｘ３４８，３７８ｎｍ、７１２ｎｍ、、Ｃ３７Ｈ
４４Ｎ４に対する計算値：Ｃ，８１，６；Ｈ，８゜１．
Ｎ、１０．３％。測定値：Ｃ，８１，３，１＋、７．８
．Ｎ、１０．０％。
ｍ−’（Ｃ＝Ｎ）。ｔｌＶ／ｖｉｓ（Ｃ１１３ＣＮ）：
λｍａｘ３４８，３７８ｎｍ、７１２ｎｍ、、Ｃ３７Ｈ
４４Ｎ４に対する計算値：Ｃ，８１，６；Ｈ，８゜１．
Ｎ、１０．３％。測定値：Ｃ，８１，３，１＋、７．８
．Ｎ、１０．０％。
夫胤■ユ
化合物二
［アセトニトリル中のλＩＬｌａｘ ＝ ５６５ｎｍで
あり、これに対してフッ素置換基を含まない対応する化
合物では７１２０−であり、 元素分析計算値：Ｃ，７２，１、Ｈ，６，５；Ｎ、９．
１％、測定値：Ｃ，７１，７；Ｈ，８，１；Ｎ、８．８
％］をｌ−ヘキサデシル−４−メチルキノリニウムプロ
ミド及び２，３，５．６−チトラフルオローＴＣＮＱの
リチウム塩から実施例１と同様の方法で製造した６火ル
１４ 化合物： ［アセトニトリルではλｗａｘ ＝ ６４５ｎｍであり
、これに対して−ＣＩｌ・Ｃ（ＣＭ）−架橋を含む対応
する化合物で元素分析計算値：Ｃ，７８，６，Ｈ，７，
９，Ｎ、１３．５％；測定値：Ｃ，７８，４；Ｈ，７，
７；Ｎ、１３．２％］を１−ヘキサデシル−２−ピリジ
ニウムアセトニトリルプロミド及びＴＣＮＱのリチウム
塩から実施例１と同様の方法で製造した。
あり、これに対してフッ素置換基を含まない対応する化
合物では７１２０−であり、 元素分析計算値：Ｃ，７２，１、Ｈ，６，５；Ｎ、９．
１％、測定値：Ｃ，７１，７；Ｈ，８，１；Ｎ、８．８
％］をｌ−ヘキサデシル−４−メチルキノリニウムプロ
ミド及び２，３，５．６−チトラフルオローＴＣＮＱの
リチウム塩から実施例１と同様の方法で製造した６火ル
１４ 化合物： ［アセトニトリルではλｗａｘ ＝ ６４５ｎｍであり
、これに対して−ＣＩｌ・Ｃ（ＣＭ）−架橋を含む対応
する化合物で元素分析計算値：Ｃ，７８，６，Ｈ，７，
９，Ｎ、１３．５％；測定値：Ｃ，７８，４；Ｈ，７，
７；Ｎ、１３．２％］を１−ヘキサデシル−２−ピリジ
ニウムアセトニトリルプロミド及びＴＣＮＱのリチウム
塩から実施例１と同様の方法で製造した。
第１図はスイッチング時に式（１）の化合物に起こり得
る分子内変化と起こり得る結合回転を示す図、第２図及
び第３図はそれぞれスイッチングの前及び後のＣ，，１
（：＋３−Ｐ３ＣＮＱのＵＶ／可視ＬＢ膜スペクトルの
グラフ、第４図及び第５図はＲ−０３ＣＮＱ同族体の分
子内及び分子間の電荷移動バンドのグラフ、第６図及び
第７図はＱ３ＣＮＱのモル比に伴なう波長の変化及び
〜゛ 半値幅の対応する電荷のグラフである。 は５９５ｎ論であり、 ρ。 １”Ｉ［；Ｕｎ［
る分子内変化と起こり得る結合回転を示す図、第２図及
び第３図はそれぞれスイッチングの前及び後のＣ，，１
（：＋３−Ｐ３ＣＮＱのＵＶ／可視ＬＢ膜スペクトルの
グラフ、第４図及び第５図はＲ−０３ＣＮＱ同族体の分
子内及び分子間の電荷移動バンドのグラフ、第６図及び
第７図はＱ３ＣＮＱのモル比に伴なう波長の変化及び
〜゛ 半値幅の対応する電荷のグラフである。 は５９５ｎ論であり、 ρ。 １”Ｉ［；Ｕｎ［
Claims (13)
- （１）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ピリジニウム、キノリニウム、イソキノリニ
ウムまたはピリミジニウム基は未置換であるか、または
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮもしくはＮＯ＿２のうちの少なく
とも１つによって置換されており、Ｒは、未置換である
かまたはフッ素によって置換されており且つその鎖が基
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＮＨ
−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＨ−または炭素−炭素の二重もし
くは三重結合を含み得る、少なくとも６個の炭素原子を
含む直鎖炭化水素基を表わすか、またはＲは前記定義の
基Ｒによりもしくは６個未満の炭素原子を含む対応する
基によって３位または４位が置換されたフェニル基を表
わす） であり、 ＢはＨ、ＣＨ＿３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたはＮＯ＿
２であり、且つＤは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （ここで、フェニル基は未置換であるか、またはＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮもしくは１〜４個の炭素原子のアルコキ
シの少なくとも１つによって置換されている）である〕 の化合物。 - （２）Ａが式（IIＧ）の基以外の基であり、Ｒが、未置
換またはフッ素によって置換された６〜２０個の炭素原
子を含む直鎖炭化水素基であり、ＢがＣＨ＿３以外のも
のである請求項１に記載の化合物。 - （３）ピリジニウム、キノリニウム、イソキノリニウム
またはピリミジニウム基が未置換であるかまたは少なく
とも１つのフッ素原子で置換されている請求項１または
２に記載の化合物。 - （４）Ａがピリジニウム基であり、且つＲが６個の炭素
原子を含む直鎖炭化水素基である請求項１から３のいず
れか一項に記載の化合物。 - （５）Ａがキノリニウム基であり、且つＲが６〜１４個
の炭素原子を含む直鎖炭化水素基である請求項１から３
のいずれか一項に記載の化合物。 - （６）ＢがＨまたはＣＮである請求項１から５のいずれ
か一項に記載の化合物。 - （７）Ｄが、未置換であるか少なくとも１つのフッ素原
子によって置換されたフェニル基、またはナフチル基で
ある請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物。 - （８）本明細書中で特定された請求項１に記載の化合物
。 - （９）請求項１から８のいずれか一項に記載の式（ I
）の化合物からなるラングミュア−ブロジェット膜。 - （１０）２種の式（ I ）の化合物を含有する請求項９
に記載の膜。 - （１１）それぞれが式（ I ）の他の化合物とは異なる
スイッチング周波数を有する請求項１から８のいずれか
一項に記載の式（ I ）の化合物を含有する、２種以上
のラングミュア−ブロジェット膜からなる膜。 - （１２）請求項９から１１のいずれか一項に記載の膜か
らなる光学メモリ。 - （１３）一般式： Ａ−ＣＨ＿２−Ｂ・Ｈａｌ 〔式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、Ａ及びＢは請求項
１に定義した通りである〕 のハロゲン化物と式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ を表わす〕 の化合物またはそのアルカリ金属塩との反応を含む請求
項１から８のいずれか一項に記載の化合物を製造する方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898907311A GB8907311D0 (en) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | Compounds usefuld in langmuir-blodgett films |
| GB8907311.8 | 1989-03-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02287349A true JPH02287349A (ja) | 1990-11-27 |
Family
ID=10654269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2084760A Pending JPH02287349A (ja) | 1989-03-31 | 1990-03-30 | ラングミュア―ブロジェット膜に有効なホトクロミック化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0391631A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02287349A (ja) |
| GB (2) | GB8907311D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023500476A (ja) * | 2019-12-05 | 2023-01-06 | エルジー エナジー ソリューション リミテッド | リチウム二次電池用非水電解液及びこれを含むリチウム二次電池 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4205632A1 (de) * | 1992-02-25 | 1993-08-26 | Bayer Ag | Azinneutromethine |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4659177A (en) * | 1985-11-13 | 1987-04-21 | Celanese Corporation | Organic nonlinear optical media |
-
1989
- 1989-03-31 GB GB898907311A patent/GB8907311D0/en active Pending
-
1990
- 1990-03-30 GB GB9007230A patent/GB2230272B/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-30 JP JP2084760A patent/JPH02287349A/ja active Pending
- 1990-03-30 EP EP19900303473 patent/EP0391631A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2023500476A (ja) * | 2019-12-05 | 2023-01-06 | エルジー エナジー ソリューション リミテッド | リチウム二次電池用非水電解液及びこれを含むリチウム二次電池 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2230272B (en) | 1992-03-25 |
| EP0391631A1 (en) | 1990-10-10 |
| GB2230272A (en) | 1990-10-17 |
| GB8907311D0 (en) | 1989-05-17 |
| GB9007230D0 (en) | 1990-05-30 |
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