JPH02289593A - リン部分により置換されたｎ―ハイドロカルビルオキシ―ヒンダードアミン系光安定剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明の一つの目的は、リン部分により置換されたＮ−
ハイドロカルビルオキシーヒンダードアミン系光安定剤
を提供することにある。

本発明の他の目的は、リン部分を含む該Ｎ一ハイドロカ
ルビルオキシーヒンダードアミンの有効に安定化する量
により安定化された、化学線の有害作用を受ける分解す
るボリマーの組成物を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、式工、■、■、■または■ 〔式中、ＲｌとＲ２は互いに独立してメチル基またはエ
チル基を表すか；または Ｒ１とＲ，が一緒になってペンタメチレン基を表し； Ｒ．とＲ４は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し；Ｒ．は直接結合、メチレン基または炭
素原子数２ないし５の１，ｌ−アルキリデン基を表し； Ｘは一〇−または一ＮＹ−　（Ｙは水素原子または炭素
原子数１ないし１８のアルキル基を表す）を表すか； またはＸは式： により表される基を表し； Ｌ＋　とＬ，は互いに独立して一〇一または一ＮＹ−　
（Ｙは水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基を表す）を表すか；またはＬ１とＬ，は互いに独立
して式：により表される基を表し； Ｔは炭素原子数２もしくは３のアルキレン基または各々
が炭素原子数１ないし４の、１ヶもしくは２ヶのアルキ
ル基により置換されている該アルキレン基を表し； Ｇは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し；そ
して Ｅは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし
１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルケニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル
基、炭素原子数７ないし１２の、飽和もし《は不飽和の
、２環式もしくは３環式の炭化水素基または炭素原子数
６ないし１０のアリール基もしくはアルキル基により置
換されている該アリール基を表す〕により表される３価
のリン部分により置換されたＮ−ハイドロカルビルオキ
シーヒンダードアミンである化合物に関する。

好ましいＲ１とＲ２は各々メチル基である。

好ましいＲ，とＲ４は互いに独立してメチル基またはｔ
ｅｒｔ−ブチル基であり、最も好まし《はｔｅｒｔ−ブ
チル基である。

Ｒｓは好ましくは直接結合またはメチレン基であり、最
も好ましくはメチレン基である。

Ｘは好ましくは一〇−または一ＮＹ−　（Ｙはｎ−ブチ
ル基またはドデシル基を表す）を表すか； またはＸは式： （式中、Ｒ１とＲ，の各々はメチル基を表す）により表
される基である。

Ｌ１とＬ，は互いに独立して一〇一または一ＮＹ−　（
Ｙはｔｅｒｔ−ブチル基を表す）であるのが好まし《、
Ｌ１とＬ，の各々は一〇−を表すか；Ｌ１とＬ，の一つ
が一〇−を表しそして他の一つが一ＮＹ−　（Ｙはｔｅ
ｒｔ−ブチル基を表す）を表すのが最も好ましい。

Ｔがエチレン基または２．２−ジメチルトリメチレン基
を表すのが好ましい。

Ｇは好まし《はヘキサメチレン基である。

Ｅが炭素原子数１ないし９のアルキル基、シクロヘキシ
ル基またはα−メチルベンジル基を表すのが好まし《、
Ｅがメチル基、ヘブチル基、オクチル基、シクロヘキシ
ル基またはα−メチルベンジル基を表すのが最も好まし
い。

１−ペンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２．２，６．６
−テトラメチルビペリジンおよび１一シク口へキシルオ
キシ−２．２．６．６−テトラメチルビペリジン−４−
オンの合成は、ジェー．エフ．ダブりユウ．キーナ他（
Ｊ．　Ｆ，　Ｗ．Ｋｅａｎａ　ｅｔ　ａｔ），　　ジャ
ーナル　オブ　オルガニック　ケミストリー（Ｊ．Ｏｒ
ｇ，Ｃｈｅｍ．）．　３６，　２０９（１９７１）およ
びデーダブりュウ　グラッタン他（ＤＷ　Ｇｒａｔｔｅ
ｎ　ｅｔ　ａｌ），ボリマーの分解性と安定性（Ｐｏｌ
ｙ，　Ｄｅｇｒａ，　Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ）１９７９．
６９によって記述されている。

Ｎ−メトキシビベリジン誘導体は、適当なＮ一オキシ前
駆体の、クロロベンゼンのような不活性溶媒中のジーｔ
ｅｒｔ−プチルパーオキシドの熱分解により発生するメ
チルラジカルによる反応により合成される。

ヒンダードアミンの過酸化水素と金属酸化物による酸化
（参照：米国特許Ｎα４，６６５．１８５号）、とそれ
に次ぐ触媒的水素化（係続中：　ＳｅｒｉａｌＮａ０　
９　９，　　４　１　８）により合成されたＮ−ヒドロ
キシピベリジンは、水素化ナトリウムとテー．クルマダ
他［Ｊ，Ｐｏｌｙ　Ｓｃｉ．ＰｏｌｙＣｈｅｍ．　Ｅｄ
，　２３．　１４７７（１９８５）］により教示された
或る種のヨウ化アルキルによる反応によってアルキル化
される。

シクロヘキサンまたはエチルベンゼンのような高分子量
のＮ−ハイドロカルビルオキシーピベリジン誘導体の発
生のための好ましい方法はヒンダードアミンまたはその
Ｎ−オキシル誘導体の炭化水素溶液と、ｔｅｒｔ−プチ
ルハイドロパーオキサイドと酸化金属触媒の熱反応であ
る（参照：欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ−３０９４０２）
。１−ハイド口力ルビルオキシピペリジンの４−アルキ
ルアミノ誘導体は、ソジウム・シアノボロンハイドライ
ド（ｓｏｄｉｕｍｃｙａｎｏｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）
を使用するか触媒的水素化反応により、対応する４−オ
キソビペリジンを還元的にアミノ化することにより合成
される。

ＩＪ　５’イトおよびジアザホスホクロリダイトは、適
当なジアミンもし《はアミノアルコールを使用する４−
オキソピベリジンの還元的アミノ化に次ぐ三塩化燐との
反応により合成される。

本発明の化合物を製造するのに要求される中間体は、か
なり商業化されている。

本出願は、２，２，６．６−テトラアルキルビペリジン
構造を強調しているが、本発明は下記のテトラアルキル
置換ピペラジンまたはビペラジンノン部分が上述のテト
ラアルキルピペリジン部分に代わる化合物にも関する点
に注意すべきである。

米国特許Ｎα４，６６１，５９４号は、テトラヒド口フ
ランまたはトルエンのような不活性溶媒およびトリエチ
ルアミンのような塩基の存在下の、４−アミノーおよび
４−ヒドロキシビペリジン誘導体と塩化リン類との反応
を教示している。

Ｎ−ピベリジル置換基を含むアザホスホクロ（式中、Ｍ
とＹは互いに独立してメチレン基またはカルボニル基を
表し；好ましくはＭはメチレン基を表し、Ｙはカルボニ
ル基を表す）このような化合物に適用できると確認され
た置換基は、環の窒素原子上の置換に適当なものである
と理解されるべきである。

本発明の化合物が存在すると特に役に立つ支持体は、ポ
リエチレンおよびボリブロピレンのようなポリオレフィ
ン；特に耐衝撃ボリスチレンを含むボリスチレン．ＡＢ
Ｓ樹脂；例えばブタジエンゴム、ＥＰＭＳＥＰＤＭ，Ｓ
ＢＲおよびニトリルゴムのようなエラストマーである。

安定化され得るポリマーの例は一般に以下のものを包含
する： ！．　モノオレフィンおよびジオレフィンのボリマー、
例えばボリブロピレン、ポリイソプチレン、ポリブテン
ー１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソブレンまたは
ポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー　（所望により
架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ）　、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）
および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。

Ｚ　　１．に記載したボリマーの混合物、例えばボリプ
ロビレンとポリイソブチレンとの混合物。

＆　モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコボリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコボリマー、ブロビレン／ブテンー１、ブロビレン／
イソブチレン、エチレン／ブテンー１、プロピレン／ブ
タジエン、イソブチレン／イソブレン、エチレン／アル
キルアクリレート、エチレン／アルキルメタクリレート
、エチレン／ビニルアセテートまたはエチレン／アクリ
ル酸コボリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、
およびエチレンとブロビレンとジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンーノルボル
ネンとのターボリマー ４．　ボリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、
ポリ−（α−メチルスチレン）。

５．　スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコボリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキ
ルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル／メチル
アクリレート；スチレンコボリマーと別のボリマー、例
えばポリアクリレート、ジエンボリマーまたはエチレン
／ブロビレン／ジエンターボリマーからの高耐衝撃性混
合物；およびスチレンのブロックコボリマー例えばスチ
レン／ブタジェン／スチレン、スチレン／イソブレン／
スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンま
たはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

６．　スチレンまたはαメチルスチレンのグラフトコボ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレンとアクリロニ
トリル、ポリブタジェンにスチレンおよびアルキルアク
リレートまたはメタアクリレート、エチレン／プロピレ
ン／ジェンターボリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにス
チレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジ
エンコボリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並
びにこれらと５．に列挙したコボリマーとの混合物、例
えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ一またはＡＥＳ−ボリ
マーとして知られているコボリマー混合物。

７．　ハロゲン含有ボリマー、例えばポリクロロブレン
、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレ
ン、エビクロ口ヒドリンホモーおよびコボリマー、ハロ
ゲン含有ビニル化合物からのボリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリフッ化ビニル、ボリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコボリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニル、
塩化ビニリデン／酢酸ビニルまたは弗化ビニル／ビニル
エーテルコボリマー８．ポリアクリレートおよびポリメ
タアクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリ
ロニトリルのようなα，β一不飽和酸およびその誘導体
から誘導されたボリマー ９．　前項８．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽
和モノマーとのコボリマー、例えばアクリロニトリル／
ブタジエン、アクリロニトリル／アルキルアクリレート
、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレート
またはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー
またはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／
ブタジエンターポリマー １０．ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビ
ニルステアレート、ポリビニルベンゾエ−ト、ポリビニ
ルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レートまたはボリアリルメラミンのような不飽和アルコ
ールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそ
れらのアセタールから誘導されたボリマー １１．ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ボリブロピレンオキシドまたはこれらとビスーグリ
シジルエーテルとのコボリマーのような環状エーテルの
ホモボリマーおよびコボリマー １２．ポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコ
モノマーとして含むポリオキシメチレンのようなポリア
セタール。

１３．ボリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
ポリフェニレンオキシドとボリスチレンとの混合物。

１４．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリプタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたボリウレタン並びにその前駆物質（ポリイソ
シアネート、ボリオールまたはブレボリマー）。

１５．ボリアミド４、ボリアミド６、ボリアミド６／６
、ポリアミド６／１　０，ポリアミド１１、ボリアミド
１２、ポリ−２．４．４−｝リメチルへキサメチレンテ
レフタルアミドまたはポリーｍ−フェニレンイソフタル
アミドのようなジアミンおよびジカルボン酸および／ま
たはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導
されたボリアミドおよびコボリアミド。並びにこれらと
例えばポリエチレングリコール、ボリブロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールのようなポリ
エーテルとのコボリマー １６．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミ　ド
。

１７．ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレ
フタレート、ポリ−１．４−ジメチロールーシク口ヘキ
サンレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエートの
ようなジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシヵルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステルのようなもの。並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコボリ
エーテルエステル。

１８．ボリカーボネートおよびボリエステルーカーボネ
ート。

１９．ボリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。

２０．フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホル
ムアルデシド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹
脂のような一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成
分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導され
た架橋ポリマ２１．乾性および不乾性アルキド樹脂。

２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
および架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステル
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。

２３．エボキシアクリレート、ウレタンーアクリレート
またはシリコーンアクリレートのような置換アクリル酸
エステルから誘導された架橋性アクリル樹脂。

２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエボキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエス
テル樹脂またはアクリレート樹脂。

２５．ポリエボキシド、例えばビスーグリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエボキシドから誘導された架橋エボ
キシ樹脂。

２６，天然ボリマー、例えばセルロース、天然ゴム、ゼ
ラチン、およびこれらを化学的に変性させた重合同族体
誘導体：即ち酢酸セルロース、ブロビオン酸セルロース
および酪酸セルロース、もしくはメチルセルロースのよ
うなセルロースエーテルのようなもの。

２７．前記したボリマーの混合物（ボリマーブレンド）
、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ，ボリアミド６／ＥＰＤＭまた
はＡＢＳ，ＰＶＣ／ＥＶＡＳＰＶＣ／ＡＢＳＳ　ＰＶＣ
／ＭＢＳＳ　ＰＣ／ＡＢＳ，ＰＢＴＰ／ＡＢＳ． ２８．純単量体化合物またはその化合物からなる天然お
よび合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物脂肪、
オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えばフタ
レート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテー
ト）をベースとした上記オイル、脂肪およびワックス、
並びに合成エステルの適当な重量比で混合された鉱油と
の混合物で、その材料はボリマーのための繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。

２９．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコボリマーの天然
ラテックス。

３０．　　例えば米国特許Ｎα４，２５９．４６７号に
記述されているような軟質の水和性のポリシロキサン；
および例えば米国特許Ｎα４．３５５，１４７号に記述
されている硬質のポリ有機シロキサンのようなボリシロ
キサン。

３１．　　不飽和アクリルボリアセトアセテート樹脂と
または不飽和アクリル樹脂と配合してあるポリケチミン
。不飽和アクリル樹脂は、ウレタンアクリレート、ポリ
エーテルアクリレート、側不飽和基を伴うビニルもし《
はアクリルコボリマーおよびアクリレート化されたメラ
ミンを包含する。　ポリケチミンは、酸触媒の存在下ポ
リアミンとケトンから合成される。

３２−　エチレン性不飽和モノマーまたはオリゴマーお
よび他不飽＃ＢＷ肪族オリゴマーを含む照射硬化性組成
物。

３３．　　ＬＳＥ　　４１０３（モンサンド社製）のよ
うなエボキシ機能のコエーテル化ハイソリッドメラミン
樹脂により架橋される光安定性のエボキレ樹脂のような
エポキシメラミン樹脂。

一般に、本発明の化合物は安定化される組成物の約０．
０１ないし約５重量％使用される。

しかしこれは特定の基材および施用で変化するであろう
。有利な範囲は約０．５ないし約２％、そして特に０．
１ないし約１％である。

本発明の安定剤は、有機ボリマー中に、当該分野で慣用
の方法により成形の前のあらゆる段階で容易に混入され
得る。例えば安定剤は乾燥粉末の形態でボリマーと混合
されてもよく、また安定剤の懸濁液またはエマルジジン
は、ボリマーの溶液、懸濁液またはエマルジョンと混合
され得る。本発明の生成した安定化ボリマー組成物は、
如何に示すような種々の慣用の添加剤を所望により添加
することもできる。

２，６−ジー第三ブチルー４−メチルフェノール、２一
第三ブチルー４．６−ジメチルフェノール、２．６−ジ
ー第三プチルー４−エチルフェノール、２，６−ジー第
三ブチルー４−ｎ−プチルフェノール、 ２．６−ジー第三プチルー４−イソブチルフェノール、 ２．６−ジシクロペンチルー４−メチルフェノ−ル、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４．６−ジメチル
フェノール、 ２．６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，
４．６−｝リシクロヘキシルフェノール、２．６一ジー
第三プチルー４−メトキシメチルフェノール、 １．２　　アルキル化ハイドロキノン、例えば２．６−
ジー第三ブチルー４−メトキシフェノール、 ２．５−ジー第三ブチルハイドロキノン、２．５−ジー
第三アミルハイドロキノン、２．６−ジーフェニル−４
−才クタデシルオキシフェノール。

１．３　　ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例え
ば、 ２，２゜−チオビス（６一第三ブチルー４−メチルフェ
ノール）、 ２，２゜−チオビス（４−オクチルフェノール）、４．
４゛−チオビス（６一第三プチルー３−メチルフェノー
ル）、 ４，４゜−チオビス（６一第三ブチルー２−メチルフェ
ノール）。

１．４　　アルキリデンビスフェノール、例えば２．２
゜−メチレンビス（６一第三プチルー４−メチルフェノ
ール）、 ２．２゜−メチレンビス（６一第三ブチルー４−エチル
フェノール）、 ２，２゜−メチレンビス〔４−メチル−６−（αーメチ
ルシクロヘキシル）フェノール〕、２，２゛−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール〉、 ２．２゛−メチレンビス（６−ノニルー４−メチルフェ
ノール）、 ２，２゛−メチレンビス（６−（α−メチルベンジル）
−４一ノニルフェノール〕、 ２，２゛−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４一ノニルフェノール〕、２．２゜−メチレン
ビス（４．６−ジー第三プチルフェノール）、 ２．２゛一エチリデンビス（４．６−ジー第三プチルフ
ェノール）、 ２，２゜一エチリデンビス（６一第三ブチルー４一イソ
ブチルフェノール）、 ４．４−メチレンビス（２．６−ジー第三ブチルフェノ
ール）、 ４．４−メチレンビス（６一第三ブチルー２−メチルフ
ェノール）、 １．１−ビス（５一第三プチルー４−ヒドロ牛シー２−
メチルフェニル）ブタン、 ２．６−ビス（３一第三ブチルー５−メチル−２一ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、 １，　１．　３−トリス（５一第三ブチルー４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）ブタン、 １．１−ビス（５一第三プチルー４−ヒドロキシ−２−
メチルフエニル）−３−ｎ−ドデシルメルカブトブタン
、 エチレングリコールビス〔３．３−ビス（３゜一第三ブ
チルー４゛−ヒドロキシフェニル）プチレ−ト〕、 ビス（３一第三ブチルー４−ヒドロキシ−５−メチルフ
エニル）ジシクロペンタジエン、ビス（２−（３’一第
三ブチルー２゜−ヒドロキシ−５゛−メチルベンジル）
−６−第三ブチルー４一メチルフェニル〕テレフタレー
ト。

１．５　　ベンジル化合物、例えば １，　３．　５一トリス（３．５−ジー第三ブチルー４
−ヒドロキシベンジル）　−２．４．６−　｝リメチル
ベンゼン、 ビス（３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、 イソオクチル３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシ
ベンジルメルカブトアセテート、ビス（４一第三ブチル
ー３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオ
テレフタレート、１，３．５−トリス（３．５−ジー第
三ブチルー４−ヒドロキシベンジルイソシアヌレート、
１，３．５−｝リス（４一第三ブチルー３−ヒドロキシ
−２．６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ一ト、 ジオクタデシル３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、 モノエチル３，５−ジー第三プチルー４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネートのカルシウム塩、１．６　アシルア
ミノフェノール、例えばラウリン酸４−ヒドロキシアニ
リド、 ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、２．４−ビス（
オクチルメルカブト）−６−（３．５−ジー第三プチル
ー４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ一トリアジン、 Ｎ−（３．５−ジー第三ブチルー４〜ヒドロキシフェニ
ル）一カルバミン酸オクチルエステル。

（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チオジエチレ
ングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シ
ュウ酸ジアミド。

アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、ｌ，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チ才ジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ’−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。

アノレコーノレの例二メタノーノレ、ジエチレングリコ
ール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、１
．６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオ
ペンチルグリコール、トリス例えばＮ，　Ｎ’−ビス（
３．５−ジー第三ブチルー４一ヒドロキシフェニルプロ
ビオニル）へキサメチレンジアミン、 Ｎ，　Ｎ’−ビス（３．５−ジー第三ブチルー４−ヒド
ロキシフェニルプ口ビオニル）トリメチレンジアミン、 Ｎ，　Ｎ’−ビス（３．５−ジー第三ブチルー４−ヒド
ロキシフェニルブ口ピオニル）ヒドラジン。

トリアゾール、例えば、 ５゜メチル、３゜，５゛−ジー第三プチルー、５゛一第
三プチルー、５’　−　（１，　１，　３．　３−テト
ラメチルブチル）−　５−クロロ−３゜，５゜　−ジー
第三ブチル５−クロロ−３゛一第三ブチルー５゛−メチ
ル、３゛一第二ブチルー５゜一第三ブチル：４゜−才ク
トキシー、３゜，５゜　−ジー第三アミルおよび３゜，
５゛−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−３′一第三
ブチルー５’　−２−　（ω−ヒドロキシーオクタ（エ
チレンオキシ）カルボニルエチル）−　３′−ドデシル
−５′−メチルーおよび３′一第三ブチルー５’　−　
（２’一才クチルオキシカルボニル）エチルー、および
ドデシル化−５′−メチル誘導体。

例えば ４−ヒドロキシ−　４−メトキシ−　４−才クトキシ−
　４−デシルオキシー、４−ドデシルオキシ−　４−ペ
ンジルオキシー、４，２゜．４゛−トリヒドロキシーお
よび２゜−ヒドロキシ−４．４−ジメトキシ誘導体。

２．３　　置換されたおよび非置換安息香酸のエステル
、例えば ４一第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、 オクチルフェニルサリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス（４一第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、 ペンゾイルレゾルシノール、 ２．４−ジー第三ブチルフエニル３．５−ジー第三プチ
ルー４−ヒドロキシベンゾエート、およびヘキサデシル
３．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシベンゾエート
。

α−シアノーβ，β−ジフェニルーアクリル酸エチルエ
ステル、 α−シアノーβ，β−ジフェニルーアクリル酸イソオク
チルエステル、 α一カルボメトキシー桂皮酸メチルエステル、α−シア
ノーβ−メチルーｐ−メトキシー桂皮酸メチルエステル
、 α−シアノーβ−メチルーｐ−メトキシー桂皮酸プチル
エステル、 α一カルボメトキシーｐ−メトキシ桂皮酸メチルエステ
ル、および Ｎ−（β一カルボメトキシーβ−シアノビニル）−２−
メチルインドリン。

Ｚ５　ニッケル化合物、例えば ２，２゜−チオビスー（４−（１，１，３．３−テトラ
メチルブチル）一フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−プチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルージーエタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒ
ドロキシ−３．５−ジー第三プチルペンジルホスホン酸
モノアルキルエステル、例えばメチル、エチルもしくは
ブチルエステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メ
チルーフエニルウンデシルケトキシムのようなケトキシ
ムのニッケル錯体、ｌ−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシービラゾールのニッケル錯体であって、所
望により他の配位子を伴うもの。

２．６　　立体障害性アミン、例えば ビス（２，　２，　６．　６−テトラメチルビペリジル
）セバケート、 ビス（　１．　２，　２，　６．　６−ペンタメチルビ
ペリジル）セバケート、 ビス（　１，　２，　２，　６．　６−ベンタメチルビ
ペリジル）ｎ−ブチルー３．５−ジー第三ブチルー４−
ヒドロキシペンジルマロンネート、 １−（２−ヒドロキシエチル’）　−２．２．６．６−
テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
の縮合生成物、 Ｎ，　Ｎ’−ビス（２，　２，　６．　６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）へキサメチレンジアミンと４−第
三才クチルアミノ−２．６−ジクロロー１．　３．　５
−トリアジンとの縮合生成物、 トリス（２，　２，　６．　６−テトラメチル−４−ビ
ペリジル）ニトリロトリアセテート、 テトラキス（２，　２，　６．　６−テトラメチル−４
−ピベリジル）　−１．２，３．４−ブタンテトラカル
ボキシレート、 １．１’−　（１．２−エタンジイル）一ビス（３，　
３，　５．５−テトラメチルピペラジノン）。

２．７　　シュウ酸ジアミド、例えば ４．４゜−ジーオクチルーオキシオキサニリド、２，２
゜−ジーオクチルオキシ−５．５゜−ジー第三ブチルオ
キサニリド、 ２，２゛−ジードデシルオキシ−５．５゜−ジー第三ブ
チルオキサニリド、 ２−エトキシー２゛一エチルオキサニリド、Ｎ，　Ｎ’
−ビス（３−ジメチルアミノブロピルーオキサルアミド
、 ２−エトキシー５一第三ブチルー２゜一エチルオキサニ
リドおよび該化合物と２−エトキシ−２゜ーエチル−５
，４゜−ジー第三ブチルーオキサニリドとの混合物、 Ｏ−およびｐ−メトキシー二置換オキサニリドの混合物
、および ０−およびｐ一エトキシー二置換オキサニリドの混合物
。

Ｚ８　ヒドロキシフエニルーＳ−｝リアジン例えば、２
．６−ビス−（２．４−ジメチルフェニル’）−４−　
（２−ヒドロキシ−４−才クチルオキシフェニル）−ｓ
−トリアジン；２，６−ビス−（２，４−ジメチルフエ
ニル）−４−（２．４−ジヒドロキシフエニル）　−ｓ
　−１リアジン；２，４−ビス（２．４−ジヒドロキシ
フェニル’）−６−　（４−クロロフェニル）一Ｓ一ト
リアジン；２，４−ビス［２−ヒドロキシ−４−（２−
ヒドロキシエトキシ）フエニル］−８−（４−クロロフ
エニル）−ｓ−｝リアジン；２．４−ビス［２−ヒドロ
キシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フエニル］−６
＝フェニルーｓ−｝リアジン＝２．４−ビス［２ヒドロ
キシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］　−
６−　（２．４−ジメチルフエニル）−ｓ−１リアジン
；２．４−ビス［２一ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）フェニル］　−６−　（４−プロモフエニ
ル）　−Ｓトリアジン；　２，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−４−（２−アセトキシエトキシ）フエニル］　−６
−　（４−クロロフエニル）　一ｓ−トリアジン；２，
４−ビス（２．４−ジヒドロキシフェニル）−６−　　
（２．４−ジメチルフエニル）−ｓ−｝リアジン。

＆　金属不活性化剤、例えば Ｎ，　Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチ
ラル−Ｎ゛−サリチロイルヒドラジン、Ｎ．　Ｎ’−ビ
ス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，　Ｎ’−ビス（３
．５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキシフェニルブ口ビ
オニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１．２
．４−｝リアゾール、 ビス（ペンジリデン）オキサロジヒドラジン。

４．　ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフ
ェニルホスフィット、 ジフェニルアルキルホスフィット、 フェニルジアルキルホスフィット、 トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリル
ホスフィット、 トリオクタデシルホスフィット、 ジステアリルベンタエリトリトールジホスフィット・ トリス（２．４−ジー第三ブチルフェニル）ホスフィッ
ト、 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット・ ビス（２．４−ジー第三ブチルフエニル）ペンタエリト
リトールジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラ
キス（２．４−ジー第三ブチルフエニル）４．４゜−ビ
フェニレンジホスホナイト。

５．　過酸化物スカベンジャー、例えばβ−チオジプロ
ピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル、 メルカブトベンズイミダゾール、または２−メルカブト
ベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミ
ン酸亜鉛、 ジオクタデシルジスルフイド、 ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカ
ブト）プロビオネート。

６．ヒドロキシルアミン、例えば Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ．Ｎ−ジエ
チルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキ
シルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシルーＮ−才
クタデシルヒドロキシルアミン、 Ｎ−ヘプタデシルーＮ−才クタデシルヒドロキシルアミ
ン、 水素化された獣脂アミンから誘導されるＮ，　Ｎ−ジア
ルキルルヒドロキシルアミン。

７．　ボリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。

８．塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルビロリドン、ジシアンジアミン、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩
、例えばＣａステアレート、Ｚｎステアレート、Ｍｇス
テアレート、ＮａリシノレートおよびＫパルミテート、 ピロカテコール酸アンチモン、または ピロカテコール酸亜鉛。

９．核剤、例えば ４一第三ブチル安息香酸、アジビン酸、ジフェニル酢酸
。

１０．充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。

１１．その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤、発泡剤、およびジラウリルチオジブ口ピオネー
トまたはジステアリル　チオジブ口ビオネートのような
チオ相乗剤。

特に興味のあるのは、常温硬化および酸触媒塗布系を含
む塗布系の多様における本誘導体の利用である。

特に塗膜の物理的結合度は、光沢の消失度と黄変度にお
ける顕著な減少を伴って高い程度に維持される。

主な改良点は、Ｎ−アルキルヒンダードアミン系光安定
剤の使用により硬化の減退が実質的に無《なること；凝
集と分散の不安定化が、Ｎ一アルキルヒンダードアミン
がある種の着色塗布系に利用された場合に観察されるよ
うに実質的に無くなること；そして塗膜とボリカーボネ
ート基材の間の接着の損失が無くなることを含む。

従って本発明は、光線、湿気および酸素の分解的な影響
な対して、アルキッド樹脂；熱可塑性アクリル樹脂；ア
クリルアルキッド；所望によりシリコーン、イソシアナ
ート、イソシアヌレート、ケチミンもしくはオキサゾリ
ジンで改質されたアクリルもし《はボリエステルアルキ
ッド；およびカルボン酸、酸無水物、ポリアミンもしく
はメルカブタンで架橋されたエボキシ樹脂；および主鎖
構造において反応性基により改質されそしてエポキシド
により架橋されたアクリルおよびポリエステル樹脂系を
基材にした常温硬化塗膜を安定化するための、所望によ
り更に他の安定剤と共の、本化合物の使用にも関する。

更に、その工業的用途において、架橋性のアクリル、ポ
リエステル、ウレタンまたはアルキッド樹脂を基材にし
たハイソリッド内容物のエナメルは、酸触媒を追加して
硬化される。塩基性窒素基を含有光安定剤は、この適用
において満足できるものではない。

酸触媒と光安定剤との塩の形成は、塩の不相溶性もしく
は不溶性および沈澱を招き、そして硬化の度合いが減少
し、光保護作用が減少し、湿気に対する抵抗性が不良に
なる事態を招く。

これらの酸触媒焼付ラッカーは、熱架橋性のアクリル、
ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミドまたはアルキ
ッド樹詣を基材にしている。

本発明に従って光線、湿気および酸素に対して安定化で
きるアクリル樹脂ラッカーは、常用されるアクリル樹脂
焼付ラッカーまたは熱硬化樹脂である。これらの樹脂は
、例えばハー　キッテル著「レールブーフ　デア　ラツ
ケ　ウント　ベシヒトングｊ巻１、２部、７３５と７４
２頁（ベルリン１９７２），　　ｒラックングスハルツ
ェｊ（１９７７）、ハー．ワグナーおよびハー．エフ．
ザルクス著、２２９−２３８頁；およびエス．パウル′
ス著「サーフェイス　コーティング：サイエンス　アン
ド　テクノロジーＪ　（１９８５）に記載のアクリル／
メラミン系を含む。

光線と湿気の作用に対して安定化できるポリエステルラ
ッカーは、例えば上述のハー．ワグナーおよびハー　エ
フ．ザルクス著の文献８６−９９頁に記述されている常
用の焼付ラッカーである。

本発明に従って、光線と湿気の作用に対して安定化でき
るアルキッド樹脂ラッカーは、特に自動車の塗装に使用
される常用の焼付ラッカー（自動車仕上用ラッカー）で
ある。これらのラッカーは例えば、アルキッド／メラミ
ン樹脂およびアルキッド／アクリル／メラミン樹脂を基
材にしている（上述のハー．ワグナーおよびハー．エフ
．ザルクス著の文献９９−１２３頁を参照）。

他の架橋剤は、グリコウリル（ｇｌｙｃｏｕｒｉｌ）樹
脂、ブロックトイソシアナートまたはエボキシ樹脂を含
む。

本発明に従って安定化される酸触媒焼付ラッカーは、金
属仕上げ塗装および固体色仕上げの両方、特に修正仕上
げ、並びにいろいろなコイル塗装適用に適している。

本発明に従って安定化されたラッカーは、２法、即ち一
回塗装または二回塗装の方法のどちらでも、慣用の方法
で適用するのが好ましい。

後者の方法では、顔料含有の下塗り塗装が先ず行われ、
次いで、下塗り層に被せて透明ラッカーの被覆塗装が行
われる。

本発明の置換ヒンダードアミンは、所望にょりシリコー
ン、イソシアナートまたはイソシアヌレートにより改質
されているエボキシ、エポキシーポリエステル、ビニル
、アルキッド、アクリルおよびポリエステル樹脂のよう
な非一酸触媒熱硬化樹脂における使用のために適用でき
ることにも注目すべきである。エボキシーおよびエボキ
シーポリエステル樹脂は酸、酸無水物、アミン、並びに
同様のもののような常用の架橋剤で架橋されている。

従って、エポキシ樹脂は、主鎖構造上の反応性基の存在
により改質されたいろいろのアクリルまたはポリエステ
ル樹脂系のための架橋剤として使用されてよい。

このような塗料において最高の光安定性を達成するため
に、他の常用の光安定剤の共用は有利であり得る。

この例は、上述したペンゾフェノン、ペンゾトリアゾー
ル、アクリル酸誘導体、またはオキサニリド型、または
アリールーＳ−｝リアジンまたは金属一含有光安定剤、
例えば有機ニッヶル化合物の紫外線吸収剤である。

二回塗装系では、これらの追加の光安定剤は透明塗膜お
よび／または着色下塗りに添加できる。

もしもこのような組み合わせが取られるならば、全ての
光安定剤の量は、塗層（ｆｉｌｍ）を形成する樹脂に基
づいて、０．２ないし２０重量％、好まし《は０．５な
いし５重量％である。

上述のピペリジン化合物と一緒にして、本組成物に使用
されてもよい紫外線吸収剤の異種の類ハ、ジェー．ヘラ
ー著の「ヨーロピアン・ボリマー・ジャーナル・サブリ
メント、１９６９、１０５−１３２頁」に参照される。

これらの類は、サリチル酸フェニル、Ｏ−ヒドロキシベ
ンゾフェノン、ヒドロキシキサントン、ペンゾキサゾー
ル、ペンズイミダゾール、オキサジアゾール、トリアゾ
ール、ピリミジン、キナゾリン、Ｓ−｝リアジン、ヒド
ロキシフェニルーベンゾトリアゾール、アルファーシア
ノアクリレートおよびペンゾエート等である。

特に重要な紫外線吸収剤の例は下記の通りである： （ａ）２＝（２’−ヒドロキシフエニル）一ベンゾトリ
アゾール類、例えば５′−メチル、３′５′−ジ第三ブ
チルー　５′一第三ブチル、５’　一（１，１．３．３
−テトラメチルブチル）一　５−クロロ−３′　５′−
ジ第三ブチルー５−クロロー３′一第三ブチルー５′−
メチル３’−ｓｅｃ−ブチルー５′一第三ブチル、４′
一才クトキシー、および３’，　　　５’−ジ第三アミ
ル　誘導体。・ （ｂ）２−ヒドロキシベンゾプエノン類、例えば４−ヒ
ドロキシ−　４−メトキシ−　４−オクトキシ−　４一
デシルオキシ−　４−ドデシルオキシ−　４−ペンジル
オキシー、４，２′４′一トリヒドロキシーおよび２′
−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ　誘導体。

，（Ｃ）アクリレート、例えば、アルファーシアノーβ
，β−ジフエニルーアクリル酸エチルエステルもしくは
イソオクチルエステル、アルファ一カルポメトキシーケ
イ皮酸メチルエステル、アルファーシアノーβ−メチル
ーｐ−メトキシケイ皮酸メ−チルエステルもしくはブチ
ルエステル、アルファーカルボメトキシーｐ−メトキシ
ーケイ皮酸メチルエステル、Ｎ−（β一カルボメトキシ
ーβ−シアノビニル）−２−メチルーインドリン。

（ｄ）ニッケル化合物、例えば２．２′−チオビス−［
４−（１，１，３．３−テトラメチルブチル）一フェノ
ール］、１：１もし《は１：２錯塩であって、所望によ
りｎ−プチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−
シクロヘキシルージエタノールアミンのような追加の配
位子をもつもの；ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル
塩；４−ヒドロキシー３，５−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のメチル、エチルもしくはブチルエステルのよ
うなモノアルキルエステルのニッケル塩；２−ヒドロキ
シー４−メチルフェニル　ウンデシルケトノキシムのよ
うなケトオキシムのニッケル錯塩；１−フェニルー４ー
ラウロイル−５−ヒドロキシービラゾールのニッケル錯
塩で所望により追加の配位子のあるもの。

（ｅ）オキサジアミド、例えば４、４′−ジーオクチル
オキシオキサニリド、２，２′−ジーオクチルオキシ−
５，５′−ジ第三ブチルーオキサニリド、２，２′−ジ
ードデシルオキシ−５．５′−ジ第三ブチルーオキサニ
リド、２−エトキシ−２′一エチルーオキサニリド、Ｎ
，Ｎ’−ビス−（８−ジメチルアミノブロビル）一オキ
サミド、２−エトキシ−５＝第三ブチルー２′−エチル
ーオキサニリドおよびその２−エトキシ−２′一エチル
−５，４′−ジ第三ブチルーオキサニリドとの混合物お
よび０−およびｐ−ーメトキシ一並びに０−およびｐ一
エトキシージ置換オキサニリドの混合物。

（ｆ）２．６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−４
−（２−ヒドロキシ−４−才クチルオキシフェニル）−
Ｓ一トリアジンまたはそれに相応する４−（２．４−ジ
ヒドロキシフエニル）誘導体のようなヒドロキシフエニ
ルーＳ−｝リアジン類。

本組成物中において特に価値あるものは、２−［２−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ（α，α−ジメチルベンジル）一
フェニル］−２Ｈ−ペンゾトリアゾール、２−（２−ヒ
ドロキシ−３．５−ジ第三才クチルオキシフェニル）−
２Ｈ−ペンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３
−α，α−ジメチルベンジル）−５一第三オクチルフェ
ニル）−２Ｈ−ペンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロ
キシー第三才クチル−５−α，α−ジメチルベンジル）
−２Ｈ−ペンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−
３．５−ジ第三アミルフェニル）−２Ｈ−ペンゾトリア
ゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−第三ブチルー５−
　（２−　（ω−ヒドロキシーオクター（エチレンオキ
シ）カルボニル）一エチルフェニル］−２Ｈ−ペンゾト
リアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−ペンゾトリアゾールのドテシル化物、２−
［２−ヒドヮキシー３一第三ブチルー５−（２−オクチ
ルオキシカルボニル）エチルフェニル］　−２Ｈ−ペン
ソトリアゾールおよび上述したペンゾトリアゾール類の
各々のに対応する５−クロロ化合物のような高分子量お
よび低揮発性のペンゾトリアゾールである。

本組成物に役立つペンゾトリアゾールで最も好ましいも
のは、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ジ（α，α−ジ
メチルベンジル）一フエニル］−２Ｈ−ペンゾトリアゾ
ール、２−　（２−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）
−２Ｈ−ペンゾトリアゾールのドテシル化物、２−　［
２−ヒドロキシ−３−第三ブチルー５−（２−　（ω−
ヒドロキシーオクタ−（エチレンオキシ）カルボニル）
一エチルフエニル］　一２Ｈ−ペンゾトリアゾール、２
−［２−ヒドロキシ−３−第三ブチルー５−（２−オク
チルオキシカルボニル）エチルフェニル］一２Ｈ−ペン
ゾトリアゾールオヨび５−クロロー２−［２−ヒドロキ
シ−３−第三ブチルー５−（２−オクチルオキシカルボ
ニル）エチルフェニル］−２Ｈ−ペンゾトリアゾールで
ある。

本化合物が、フェノール性抗酸化剤、ヒンダードアミン
光安定剤、有機リン化合物、紫外線吸収剤およびこれら
の混合物から成る群から選ばれた他の安定剤と関連して
使用される時は、ポリオレフィン繊維、特にボリブロビ
レン繊維のための安定剤として特に有効で有るだろうこ
とも考えられる。

本発明の好ましい実施態様は、 （ａ）熱架橋性のアクリル、ポリエステルまたはアルキ
ッド樹脂を基材にした酸触媒熱硬化塗料またはエナメル
、 ら）ＮＯＥ一置換の２．２，６．６−テトラアルキルビ
ペリジン化合物、および （ｅ）ペンゾフェノン、ペンゾトリアゾール、アクリル
酸誘導体、有機ニッケル化合物、アリールーＳ一トリア
ジンおよびオキサニリドから成る群から選ばれた紫外線
吸収剤を含有する安定化された組成物に係わる。

エナメルまたは塗料が含有できる更に他の成分は抗酸化
剤であり、例えば立体障害フェノール誘導体、ホスフィ
ット、ホスフィンもし《はホスホナイトのようなリン化
合物、可塑剤、均展助剤、硬化触媒、増粘剤、分散剤ま
たは接着促進剤である。

他の好ましい本発明の実施態様は、追加成分（ｄ）とし
てホスフィットまたはホスホナイトを含有する上述の成
分（ａ）、ら）および（Ｃ）を含有する安定化された組
成物である。

本組成物で使用されるホスフィットまたはホスホナイト
の量は、層（塗膜）を形成する樹脂の重量に基づいて０
．　０５ないし２重量％、好ましくは０．１ないし１重
量％である。

二回塗装系では、これらの安定剤は透明塗膜および／ま
たは下塗り層に添加できる。

典型的なホスフィットおよびホスホナイトは、亜リン酸
トリフェニルエステル、亜リン酸ジフェニルアルキルエ
ステル、亜リン酸フェニルジアルキルエステル、亜リン
酸トリー（ノニルフェニル）エステル、亜リン酸トリラ
ウリルエステル、亜リン酸トリオクタデシルエステル、
亜リン酸ジーステアリルーペンタエリスリットールエス
テル、亜リン酸トリスー（２．４−ジ第三ブチルフェニ
ル）エステル、ジーイソデシルペンタエリスリトール　
ジホスフィット、ジー（２，４−ジ第三ブチルフェニル
）ペンタエリスリトール　ジホスフィット、トリステア
リルーソルビトール　トリホスフィット、テトラキス−
（２．４−ジ第三ブチルフェニル）−４，４′−ジーフ
ェニレンホスホナイト等を含む。

酸触媒熱硬化エナメルは、末端使用の適用に受容して機
能できるように安定化されていなければならない。使用
される安定剤は、ヒンダードアミン、好ましくは、硬化
における遅延が併存することになる、酸触媒により安定
化された塩基性アミンの沈澱を阻止するためにＮ一原子
上が不活性のブロック基により置換されているものであ
り、所望によりペンゾトリアゾール、ペンゾフェノン、
ペンゾフェノン、置換Ｓ一トリアジン、フェニルベンゾ
エートまたはオキサニリドのような紫外線吸収剤と組み
合わされる。

この安定剤は、硬化したエナメルに耐久性のより大きい
保持を付与することを要求される（２００光沢、像の鮮
明度、亀裂またはチョーキングにより測定されるように
）； この安定剤は硬化を遅延さしてはいけない（自動車仕上
げのための１２０℃における普通の焼付と８２℃におけ
る低温焼付修理（硬度、接着度、耐溶媒と耐湿性により
測定されるように）； このエナメルは硬化において黄化してはならず、更に光
線への暴露における色の変化は最小にされなければなら
ない； この安定剤は、メチルアミルケトン、キシレン、酢酸ｎ
−ヘキシル、アルコール並びに同様のもののような塗装
に通常使用される有機溶媒に溶解しなければならない。

置換された一〇一部分によりＮ一原子上が置換されてい
る本ヒンダードアミン光安定剤は、これらの要求を満た
し、それ単独でまたは紫外線吸収剤と組み合わせて、硬
化酸触媒熱硬化エナメルに対して顕著な光安定化保護を
提供する。

更にもう一つの本安定剤の好ましい組み合わせは、ボリ
ブロビレン繊維をガス褪色から保護するためのヒドロキ
シルアミンとの組み合わせである。

〔実施例〕

下記の実施例は説明の目的だけに提示されたものであり
、どのような方法によっても本発明の性質と範囲を限定
すべきものではない。

実施例ＩＡ ４−ペンゾイル才キシ−１−シクロヘキシルオキシー２
，２，６．８−テトラメチルピペリ４−ペンゾイルオキ
シ−２．２，８．６−テトラメチルピペリジン１０．　
　５ｇ（４０．２ｍｍｏｌ）９０％第三ブチル過酸化水
素１　６．　１　ｇ　（　１　６　０．８ｍｍｏｌ）、
二酸化モリブデン６００■およびシクロヘキサン６０１
ｎ１の混合物をフィシャー・ポーター加圧ビン（油浴中
、窒素雰囲気下）に入れる。Ｚ２５時間以上の時間をか
けて、油浴の温度を次第に１３５℃に上げ、次いでＮ−
オキシル中間体の赤色が消失するまで更に２．２５時間
１３５℃に保つ。

固体をろ過により除《。シクロヘキサン溶液を水で２回
洗浄し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上
乾燥し、減圧下濃縮して油状物を得る。　フラッシクロ
マトグラフィー（シリカゲル；１００：３ヘブタン：酢
酸エチル）により油状物を精製すると表題の化合物１２
．８ｇを与える。

分析： 理論弐　〇　２２Ｈ　ＩＩＮ　Ｏ　ｘ 計算値：　Ｃ，　７３．５；　Ｈ　９．２．　　Ｎ　３
，９．実測値：　Ｃ．　７３．２．　Ｈ　９．２：　　
Ｎ　３，８．実施例ＩＢ １−シクロへキシルオキシ−４−ヒドロキシ実施例Ａ１
で得られたエステルを水酸化カリウムと水性メタノール
を用いて加水分解し、表題化合物を７４−７８℃で融解
する白色固体として与える。

分析： 理論式　Ｃ　ｒ　ｓＨ　！ＩＮ　Ｏ　！計算値：　Ｃ，
　７０．５；　Ｈ　１１．５　．　　Ｎ　５．５．実測
値：　Ｃ．　７０．３；　Ｈ　１１．３　；Ｎ　５．４
．実施例ＩＣ ２，４，８．１０−テトラ第三ブチルー６一（１−シク
口へキシルオキシ−２．２，６，６−テトラメチルビペ
リジン−４−イルオキシ）−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ
ｌ　　［１，ａ，２］１−シクロへキシルオキシ−４−
ヒドロキシ−２．２，６．６−テトラメチルピペリジン
７．８ｇ　（３０．　　５ｍｍｏｌ）　、｝リエチルア
ミン３．１ｇ（　８　０．　６　ｍｍｏｌ）およびテト
ラヒド口フラン７５一の溶液を、テトラヒド口フラン７
５一中の２．４，８．１０−テトラ第三プチルー６−ク
ロロ−１２Ｈ−ジベンゾＣｄ，ｇｌ　　［１，３，２］
ジオキサホスホシン１５．０ｇ（３０．　　７ｍｍｏｌ
）の冷（５℃）けん濁液に３０分間にわたって添加する
。

反応温度は該アルコールの添加中に１３℃に上昇する。

反応混合物を室温で一夜攪拌する。

トリエチルアミン塩酸塩をろ過により除き、ろ液を減圧
下濃縮してガラス状の化合物をえる。

アセトニトリルから再結晶して表題化合物１８．８ｇ（
収率：８５％）を１４０−１４４℃で融解する白色固体
として得る。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１３０．２（
外部標準＝８５％リン酸） 分析： 理論式　Ｃ　ａ４Ｈ　ｖｓＮ　Ｏ　４　Ｐ計算値：　Ｃ
，　７４．６；　Ｈ　１０，０　；　　Ｎ　２．０，実
測値：　Ｃ．　７４．４；　Ｈ　　９．９　．　　Ｎ　
２．０．実施例２Ａ ４−ヒドロキシ−ｌ一α−メチルベンジルオキシ−２．
２，６．６−テトラメチルピペリジン ７０％第三ブチル過酸化水素水溶液（　７　４．　８ｇ
，　６　０　９ｍｍｏｌ）を、３０分以上かけて　４ー
ヒドロキシ−１−オキシル−２．２，６．６−テトラメ
チルビペリジン８　５．　０　ｇ　（２　０　３ｍｍｏ
ｌ）、三酸化モリブデン２．０ｇおよび１２０℃に加熱
してあるエチルベンゼン２００ｍｌの混合物に添加する
。

反応混合物を添加中、還流温度に保ち、水をジーンース
ターク　トラップに集める。添加終了後、赤色の混合物
を還流しながら３時間加熱して、Ｎ−オキシル化合物の
赤色を脱色する。

固体をろ過により除き、ろ液を減圧下濃縮して黄色の油
状物を得る。

フラッシクロマトグラフィー（シリカゲル；４：１　ヘ
キサン：酢酸エチル）により油状物を精製すると表題の
化合物３０．０ｇ（収率：５３％）を９５−９７℃で融
解する白色固体として与える。

分析： 理論弐　〇　ｓｔＨ　＊７Ｎ　Ｏ　！ 計算値：　Ｃ，　７３．６．　Ｈ　９．８；　　Ｎ　５
．０．実測値：　Ｃ，　７３．４．　Ｈ　９．８．　　
Ｎ　５．０．実施例２Ｂ ２，４，８．１０−テトラ第三ブチルー６一（１−α−
メチルベンジルオキシー２，２，６．６−テトラメチル
ピペリジン−４−イルオキシ）一１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ
，ｇ］　　［１，３．２］ジオキサホスホシン １６Ｂ−１７２℃で融解する白色固体である表題化合物
は、実施例ＩＣの手順に従って、８０％の収率で、４−
ヒドロキシ−１−α−メチルベンジルオキシ−２．２，
６．６−テトラメチルビベリジンから合成される。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１８０．７分
析： 理論式　Ｃ４１ＨｌｌＮＯ４Ｐ 計算値：　Ｃ，　７５，７；　Ｈ　　９，４　．　　Ｎ
　１．９．実測値：　Ｃ，　７５，５；　Ｈ　　９．５
　；　　Ｎ　２．０．実施例３Ａ ４−ペンゾイルオキシ−１−エトキシ−２，２．６，６
−テトラメチルピペリジン ４−ペンゾイルオキシ−１−オキシル−２，，２，６．
６−テトラメチルピ′ペリジン２＆３ｇ（　１　０　２
ｍｍｏｌ）　、硫酸マグネシウム５．０ｇ１５％パラジ
ウム／炭素１．０ｇ，および無水テトラヒド口フラン１
００−の混合物を、パール装置中で水素化（５０ｐｓｉ
，室温）する。

固体をろ過により除き、ヨウ化エチル（３２．１　ｇ，
　２　０　６ｍｍｏｌ）を、粗ヒドロキシルアミンの溶
液に添加する。

次いで、ジメチルスルホキシド５ｏ一中の水素化ナトリ
ウム３．　７　ｇ　（　１　５　４ｍｍｏｌ）とテトラ
ヒドロフラン５０一のけん濁液を還流して得られた溶液
を、ヒドロキシルアミンの溶液に、３０分以上かけて添
加する。

反応混合物を水（１０００ｒｎｌ）で希釈し、エーテル
（２回Ｘ１５０ｄ）で抽出する。

一緒にした有機層を水（２回Ｘ１０００ｍｔ’）で洗浄
し、次に飽和食塩水（５０７）で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウム上乾燥する。

粗生成物をフラッシク口マトグラフィー（シリカゲル；
９：１　ヘキサン：酢酸エチル）により精製し、メタノ
ールから再結晶すると表題の化合物１　５．　１　ｇ　
（収率：４８％）を７６−７８℃で融解する白色固体と
して与える。

分析： 理論弐　〇　ｒ　＠Ｈ　！？Ｎ　Ｏ　ｓ計算値：　Ｃ．
　７０．８；　Ｈ　８，９．　　Ｎ　４．６．実測値：
　Ｃ．　７１．２；　Ｈ　９，１．　　Ｎ　４．５．実
施例３Ｂ ｌ一エトキシー４−ヒドロキシ−２．２，６．６−テト
ラメチルビペリジン 実施例３Ａで得られたエステルを水酸化カリウムと水性
メタノールを用いて加水分解して、表題化合物を８８−
８８℃で融解する白色固体として得る。

分析： 理論式　Ｃ　＋＋Ｈ　ｘｓＮ　Ｏ　！ 計算値：　Ｃ，　６５．６；　Ｈ　１１．５　．　　Ｎ
　７．０．実測値：　Ｃ，　６６．０；　Ｈ　１１．８
　；　　Ｎ　７．０．実施例３Ｃ ２，４，８．１０−テトラ第三ブチルー６−（１−エト
キシ−２．２，６，６−テトラメチルビペリジン−４−
イルオキシ）−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］　　［１，
ａ，２］ジオキサホスホシン 表題化合物は、実施例ＩＣの手順に従って、５７％の収
率で、１−エトキシー４−ヒドロキシ−２．２，６．８
−テトラメチルビベリジンから合成される１８７−１８
９℃で融解する白色固体である。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１３０．７分
析： 理論式　Ｃ４。Ｈ　＊　ａ　Ｎ　Ｏ　４　Ｐ計算値：　
Ｃ，　７３．５；　Ｈ　　９．９　．　　Ｎ　２．１．
実測値：　Ｃ，　７３，５．　Ｈ　１０．１　　；　　
Ｎ　２，１．実施Ｎ４ ２，４，８．１０−テトラ第三ブチルー６一（１−ペン
ジルオキシ−２．２，６．６−テトラメチルビペリジン
−４−イルオキシ）−１２８−ジベンゾ［ｄ，ｇ］　　
［１，３．２１ジオキサホスホシン 表題化合物は、実施例ＩＣの手順に従って、８４％の収
率で、１−ペンジルオキシ−４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルビペリジンから合成される１７５
−１７８℃で融解する白色固体である。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１３０．７分
析： 理論式　Ｃ　ａｓＨ　＊＊Ｎ　Ｏ　４Ｐ計算値：　Ｃ，
　７５．５；　Ｈ　　９．３　．　　Ｎ　２．０，実測
値：　Ｃ．　７５．５；　Ｈ　　９．５　．　　Ｎ　２
．０．実施例５Ａ ４−ペンゾイルオキシ−１−メトキシ−２，２，４−ペ
ンゾイルオキシ−１−才キシル−２，２，６．６−テト
ラメチルビベリジン２０．０ｇ　（　７　２　ｍｍｏｌ
）　、ジ第三ブチル過酸化水素１０．５　ｇ　（　７　
２ｍｍｏｌ）およびクロロベンゼン３〇一をフィシャー
・ポーター加圧ビン（浴温１４５−１５０℃、窒素雰囲
気下）中で６時間加熱する。

粗反応生成物をフラッシクロマトグラフィー（シリカゲ
ル；５０：１　　ヘプタン：酢酸エチル）により精製し
、次いでメタノールから再結晶すると表題の化合物１０
．８ｇ（収率：５１％）を８７−６８℃で融解する白色
固体として与える。

分析： 理論弐　〇　＋ｔＨ　＊ｓＮ　Ｏ　ｓ 計算値：　Ｃ，　７０．１；．Ｈ　ａ．’ｙ；　　Ｎ　
４．８．実測値：　Ｃ，　７０．０；　Ｈ　ａ．ａ；　
　Ｎ　４，８，実施例５Ｂ ４−ヒドロキシ−１−メトキシ−２．２，６．６−テト
ラメチルピペリジン 実施例５Ａで得られたエステルを水酸化カリウムと水性
メタノールを用いて加水分解して、表題化合物を９２−
９３℃で融解する白色固体として得る。

実施例５Ｃ ２．４，８．１０−テトラ第三ブチルー６−（１−メト
キシ−２．２，６．６−テトラメチルピベリジン−４−
イルオキシ）−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］　　［１，
Ｌ　　２］ジオキサホスホシン 表題化合物は、実施例ＩＣの手順に従って、８８％の収
率で、４−ヒドロキシ−１−メトキシ−２．２，６．６
−テトラメチルピペリジンから合成される２０３−２０
５℃で融解する白色固体である。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１８０．２分
析： 理論式　Ｃ　ＩＩＨ　＠！Ｎ　０　４Ｐ計算値：　Ｃ，
　７３．２；　Ｈ　　９，８　．　　Ｎ　２，２．実測
値：　Ｃ，　７３．３；　Ｈ　　９．６　．　　Ｎ　２
．２．実施例６ ３一第三ブチルー２−（１−α−メチルベンジルオキシ
−２．２，６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル
オキシ）−１．３．２−オキスアザホスホリジン テトラヒドロフラン４０一中の３一第三ブチルー２−ク
ロロー１．８．２−オキスアザホスホリジン９．８ｇ（
５４ｍｍｏｌ）の溶液を、実施例２Ａで合成した４−ヒ
ドロキシ−１−α−メチルベンジルオキシ−２．２，６
．６−テトラメチルピベリジン１　５．　０　ｇ　（５
　４ｍｍｏｌ）　、｝リエチルアミン６．　０　ｇ　（
　１　５　９ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン８０
ｍｔ’の溶液に、滴下しながら３０分間にわたって添加
する。

反応温度は添加の間に２０℃から３２℃に上昇する。反
応混合物を添加終了後、３時間攪拌する。トリエチルア
ミン塩酸塩をろ過により除き、ろ液を減圧下濃縮して油
状物を得る。粗生成品をヘキサンで濯ぐと、表題化合物
９．３ｇ（収率：４１％）を１１０−１１３℃で融解す
る白色固体として得る。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１　８　３．
　７分析： 理論式　Ｃ　！ＩＨ　ＳＩＮ　＊Ｏ　ｓＰ計算値：　Ｃ
，　６５．４；　Ｈ　　９．３　：　　Ｎ　６．６．実
測値：　Ｃ．　ｅｓ．ｏ；　Ｈ　　９．１　　．　　Ｎ
　６．６．実施例７ ３一第三ブチルー２−（１−メトキシ−２，２，６，６
−テトラメチルビペリジン−４−イルオキシ）−１．８
．２−オキスアザホスホリン表題の化合物は、実施例６
の手順に従って、４−ヒドロキシ−１−メトキシ−２．
２，６．６−テトラメチルビペリジン（実施例５Ｂで合
成された）から合成される。粗生成品を蒸留により精製
すると、５４−５６℃で融解し、１３ｏ−１４０℃／０
．１５ｍｍの沸点をもつ白色固体を与える。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１　３　３．
　７分析： 理論式　Ｃ　＋ｓＨ　−＊Ｎ　＊Ｏ　ｓＰ計算値：　Ｃ
，　５７．８．　Ｈ　１０，０　．　　Ｎ　８，４．実
測値：　Ｃ，　５７，６；　Ｈ　１０．０　，　　Ｎ　
８．３．実施例８ ３一第三ブチルー２−（１−シクロヘキシルオキシ−２
．２，６．６−テトラメチルピベリジン−４−イルオキ
シ）−１．３．２−オキスアザホスホリジン 表題の化合物は、実施例６の操作法に従って、１−シク
口へキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２．２，６，８−
テトラメチルピペリジン（実施例ＩＢで合成された）か
ら合成される。

粗生成品を蒸留により精製すると、９０％の収率で、１
７０−１７５℃／０．１［＋の沸点をもつ無色シラップ
を与える。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１　３　４．
　２？析： 理論式　Ｃ　２　１　Ｈ　４■Ｎ　ｔ　Ｏ　ｓ　Ｐ計算
値：　Ｃ，　６３，０．　Ｈ　１０．３　；　　Ｎ　７
．０．実測値：　Ｃ．　６２．５；　Ｈ　１０．９　．
　　Ｎ　６，９．実施例９ トリス（１−α−メチルベンジルオキシ−２，２，６．
６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ホスフィット テトラヒド口フラン５０一中の三塩化リン３．３　ｇ　
（２　４ｍｍｏｌ）の溶液を、４−ヒドロキシ−１−α
−メチルベンジルオキシ−２．２，６．６−テトラメチ
ルビベリジン（実施例２Ａで合成）の２０．　　０ｇ　
（７２．１ｍｍｏｌ）　、｝リエチルアミ：／７．　６
　６　ｇ　（　７　５．　７ｍｍｏｌ）およびテトラヒ
ドロフラン２　０　０ｒｎｌの冷（１５℃）溶液に、２
０分間にわたり添加する。反応温度は添加の間に３２℃
に上昇し、白色塩が形成される。添加が終了した後、反
応混合物を常温で３時間攪拌する。　　トリエチルアミ
ン塩酸塩をろ過により除き、ろ液を減圧下濃縮する。更
に、残留分を濃縮する（１００℃／０．　　２ｍ＋）と
、表題化合物の１９．４ｇ（収率：９４％）を粘ちょう
性の油状物として与える。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１　３　７．
　４分析： 理論式　Ｃ　ｓ＋Ｈ　ｔｓＮ　ｓｏ　＠Ｐ計算値：　Ｃ
，　７１．２；　Ｈ　　９．１　　．　　Ｎ　４．９．
実測値：　Ｃ．　７１．０．　Ｈ　　９．０　．　　Ｎ
　４，９．実施例１０ トリス（１−シクロヘキシルオキシ−２．２，６，６−
テトラメチルビペリジン−４−イル）表題の化合物は、
実施例９の手順に従って、１−シクロへキシルオキシ−
４−ヒドロキシ−２．　　２，　　６．　　６−テトラ
メチルピペリジン（実施例ＩＢで合成）と三塩化リンと
から、８０％の収率で、粘ちょう性の油状物として合成
される。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ６）：６１　３　７．
　６分析： 理論式　Ｃ　４１Ｈ　Ｉ−Ｎ　Ｓｏ　ｓＰ計算値：　Ｃ
．　６８．１；　Ｈ　１０．８　．　　Ｎ　５．３．実
測値：　Ｃ，　ｅｓ．ｏ；　Ｈ　１１．０　；　　Ｎ　
５．３，実施例１１Ａ １−α−メチルベンジルオキシ−２．２，６．６−テト
ラメチルピベリジン−４−オン１−オキシル−２．２，
６．６−テトラメチルビペリジン−４−オン４０．　　
０ｇ（２３５ｍｍｏｌ）　、７　０％第三ブチル過酸化
水素水溶液６０．　　５　ｇ　（４　７　０ｍｍｏｌ）
　、三酸化モリブデン３．０ｇ１およびエチルベンゼン
２００−の混合物を還流下で４時間加熱する。水をジー
ンースターク　トラップに集める。固体をろ過により除
き、ろ液を減圧下濃縮する。粗生成物をクーゲルロール
（Ｋｕｇｅｌｒｏｈｒ）蒸留して、メタノールから再結
晶すると、表題の化合物４２．８ｇ　（収率：６７％）
を７７−８０゜Ｃで融解する白色固体として与える。

実施例１１Ｂ ４−ドデシルアミノー１−α−メチルベンジルオキシ−
２．２．６．６−テトラメチルピペリジン テトラヒド口フラン４０ｒｎｌ中の酢酸１　１．　１　
ｇ（　１　８　５　ｍｍｏｌ）の溶液を、１　−ａ−メ
チルベンジルオキシ−２．２．８．６−テトラメチルピ
ベリジン−４−オン１０．０ｇ（｛６．３ｍｍｏ！）、
ドデシルアミン２６．９ｇ　（１　４　５ｍｍｏｌ）　
、テトラヒド口フラン８０ｍｌ，および５Ａモレキュラ
ー・シープの混合物に滴下しながら添加する。

反応混合物を２５℃以下に冷却し、シアノ水素化硼素ナ
トリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ　ｃｙａｎｏｂｏｒｏｎ−ｈ
ｙｄｒｉｄｅ）の２．５　１　ｇ　（４　０ｍｍｏｌ）
を５分間にわたり添加する。添加終了後、反応混合物を
３時間、常温で攪拌する。

固体をろ過により除き、ろ液を蒸発して油状物にしこれ
を次いでエーテル（２００ｍｌ）に溶解し、冷５％水酸
化ナトリウム水溶液（２００一）で洗浄し、飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上乾燥し、そして減圧
下濃縮する。

フラッシク口マトグラフィーによる粗生成物の精製は、
表題化合物１　３．　１　ｇ　（収率：８１％）を無色
油状物として与える。

分析： 理論式　Ｃ　ｚｗＨ　ＩＮＮ　２ｏ 計算値：　Ｃ，　７８，３．　Ｈ　１１，８　．　　Ｎ
　６，３．実測値：　Ｃ，　７７．７．　Ｈ　１１．６
　．　　Ｎ　６．６，実施例！ＩＣ ５．５−ジメチル−２−　［Ｎ−　（１−α−メチルベ
ンジルオキシー２，２，６．６−テトラメチルビペリジ
ン−４−イル）一Ｎ−ドデシルテトラヒド口フランｌＯ
ｒＩｄ！中の２−クロロ−５，５−ジメチル−１．３．
２−ジオキサホスホリナン＆　０　３　ｇ　（　１　８
．　０　ｍｍｏｌ）の溶液を、４ドデシルアミノ−１−
α−メチルベンジルオキシ−２．２，６．６−テトラメ
チルピペリジン８．００ｇ　（１８．０ｍｍｏｌ）　、
｝リエチルアミン１．９　１　ｇ　（１　８．９ｍｍｏ
ｌ）　、およびテトラヒド口フラン２５ｍｌの溶液に、
１０分間にわたって添加する。添加中に、反応温度は２
０℃から３０℃に上昇し、トリエチルアミン塩酸塩が溶
液から析出する。反応混合物を２時間常温で攪拌する。

沈澱物をろ過により除き、そしてろ液を減圧下濃縮する
。揮発性の残留分をクーゲルロール　（Ｋｕｇｅｌ−ｒ
ｏｈｒ）　（　１　０　０℃／　０．　２　ｎｕｎ　）
蒸留により除くと表題化合物１０．１ｇ（収率：９７％
）を粘ちょう性の油状物として与える。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：６１　４　７．
　９分析： 理論式　Ｃ　１４Ｈ　＠ＩＮ　２ｏ　ｉＰ計算値：　Ｃ
．　７０．８；　Ｈ　１０．７　．　　Ｎ　４．９．実
測値：　Ｃ，　７０．８．　Ｈ　１０．６　：　　Ｎ　
５．０．実施例１２Ａ １−シクロへキシルオキシ−４−ドデシルアミノ−２．
２，６．６−テトラメチルビペリジン表題の化合物は、
実施例１１Ｂの手順に従って、１−シクロへキシルオキ
シ−２．２，６，６テトラメチルピペリジン−４−オン
とドデシルアミンから、無色のシロップとして８２％の
収率で合成される。

分析： 理論弐　〇　！？Ｈ　＠４Ｎ　ｔｏ 計算値：　Ｃ，　７６．７．　Ｈ　１２．９　　．　　
Ｎ　６．６．実測値：　Ｃ．　７６．７．　Ｈ　１３．
２　．　　Ｎ　６．７．実施例１２Ｂ ２−［Ｎ（１−シクロへキシルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）一Ｎ−ドデシル
アミノコ−５，５−ジメチル−１．３．２−ジオキサホ
スホリナン 表題の化合物は、実施例１１Ｃの手順に従って、１−シ
ク口へキシルオキシ−４−ドデシルアミノ−２．２，６
．６−テトラメチルピペリジンと２−クロロ−５，５−
ジメチル−１，３，２−ジオキサホスホリナンから合成
される黄色シロップである。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：６１　４　６．
　８分析： 理論式　Ｃ　ｓｚＨ　ｓｓＮ　ｔｏ　ｓ　Ｐ計算値：　
Ｃ，　６９．３．　Ｈ　１１．４　：　　Ｎ　５．０．
実測値：　Ｃ，　ｅｅ．ｅ；　Ｈ　１１．０　：　　Ｎ
　５．０．実施例１３Ａ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　−イル）−Ｎ−ｎ−プチルアミノ］−５．５
−４−ｎ−プチルアミノ−１−α−メチルベン　　ジメ
チル−１．３．２−ジオキサホスホリンナジルオキシ−
２．２．６．６−テトラメチルピ　　ン表題の化合物は
、実施例１１Ｂの手順に従って、ｎ−プチルアミンと１
一α−メチルベンジルオキシー２，２，６．６−テトラ
メチルピペリジン−４−オン（実施例１１Ａで合成）か
ら７４％の収率で、無色のシラップとして合成される。

反応溶媒としてテトラヒド口フランがアセトニトリルに
換えられ、単離の段階におけるエーテルがトルエンに換
えられる。

分析： 理論弐　Ｃ　＊＋Ｈ　ｓｓＮ　ｔｏ 計算値：　Ｃ，　７５．８．　Ｈ　１０．９　　；　　
Ｎ　８．４，実測値：　Ｃ，　７４．７；　Ｈ　１１．
０　；　　Ｎ　８．６．実施例１３Ｂ ２−　［Ｎ−　（１−α−メチルベンジルオキシ−２．
２，６．６−テトラメチルビペリジンー４表題の化合物
は、実施例１１ｃの手順に従って４−ｎ−プチルアミノ
−１−α−メチルベンジルオキシ−２．２，６．６−テ
トラメチルビペリジンと２−クロロ−５，５−ジメチル
−１，３，２−ジオキサホスホリナンから、無色のガラ
ス体として合成される。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１４７、９分
析： 理論式　ＣｚｓＨ４ｓＮｔｏｓＰ 計算値：　Ｃ，　６７．２；　Ｈ　　９，８　　．　　
Ｎ　６．０．実測値：　Ｃ，　６６．８．　Ｈ　　９．
５　．　　Ｎ　５．８．実施例１４ ３，９−ビス［（Ｎ−（１−α−メチルベンジルオキシ
−２．２，６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル
）一ドデシルアミノ］−２，４，８．１０−テトラオキ
サ−３，９−ジホスファスビ口［５．５１ウンデカン ４−ドデシルアミノー１−α−メチルベンジルオキシ−
２．２，６．６−テトラメチルビペリジン（実施例１１
Ｂで合成）８．２ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）　、｝リエチ
ルアミン１．　８　６　ｇ　（　１　８．　４ｍ＋ｎｏ
ｌ）　、およびテトラヒド口フラン３０−の溶液を、テ
トラヒド口フラン２０ｒＩｄ！中の３，９一ジクロロー
２．４，８．１０−テトラオキサー３，９−ジホスファ
スピ口［５．５］ウンデカンＺ　４　４　ｇ　（９．　
２ｍｍｏｌ）の溶液に１５分かけて滴下して添加する。

次いで、反応混合物を常温で４時間攪拌する。トリエチ
ルアミン塩酸塩をろ過により除き、ろ液を減圧下蒸発し
て、表題の化合物９．　８　８　ｇを無色のシラップと
して与える。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：６１　４　８．
　４分析： 理論式　Ｃ　ｓｓＨ　ＩＩＯＮ　４０　ｓＰ　ｔ計算値
：　Ｃ，　７０．０；　Ｈ　１０．３　：　　Ｎ　５、
２．実測値：　Ｃ，　７０．１．　Ｈ　１０，３　：　
　Ｎ　５．４．実施例１５ ３．９−ビス［（Ｎ−（１−シクロへキシルオキシ−２
．２，６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル）一
ドデシルアミノ］−２．４，８．１０−テトラオキサ−
３，９−ジホスファ表題の化合物は、実施例１４の手順
に従って、１−シク口へキシルオキシ−４−ドデシルア
ミノ−２．２，６．６−テトラメチルピペリジン（実施
例１２Ａで合成）と３，９−ジクロロー２．４，８．１
０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスビ口［５．５
］ウンデカンから、粘ちょう性の油状物として合成され
る。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ．）：δ１　４　６．
　４分析： 理論式　Ｃ　６１Ｈ　ＩＩ４Ｎ　ａｏ　−Ｐ　ｔ計算値
：　Ｃ，　６８．３．　Ｈ　１１，１　　．　　Ｎ　５
，４．実測値：　Ｃ，　６５．７．　Ｈ　１１，０　．
　　Ｎ　５．４．実施例１６ ３．９−ビス［（Ｎ−（１−α−メチルベンジルオキシ
−２．２，６．６−テトラメチルビベリジン−４−イル
）−ｎ−プチルアミノ］−２．４，８．１０−テトラオ
キサ−３．９−ジホス表題の化合物は、実施例１４の手
順に従って、ｎ−プチルアミノ−１−α−メチルベンジ
ルオキシ−２．２，６．６−テトラメチルピペリジン（
実施例１３Ａで合成）および３，９−ジクロロー２．４
，８．１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスビ口
［５．５］ウンデカンから、粘ちょう性の油状物として
合成される。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ，）：δ１　４　８．
　４分析： 理論式　Ｃ　ａｖＨ　７ｓＮ　４０　＊Ｐ　ｘ計算値：
　Ｃ，　６５．９；Ｈ　　９．２　．　　Ｎ　６，５，
実測値：　Ｃ，　６５．５．　Ｈ　　８．８　．　　Ｎ
　６，３，実施例１７Ａ ４−ｎ−プチルアミノ−１−シクロへキシルオキシ−２
．２，６．８−テトラメチルピペリジン ｌ−シクロへキシルオキシ−２．２．６．６一テトラメ
チルビペリジン−４−オン９．５ｇ（３７．５ｍｍｏｌ
）　、ｎ−プチルアミン１　３．　７　ｇ（　１　８　
７ｍｍｏｌ）　、酸化白金０．４ｇ，およびエタノール
１２０−の混合物を、水素の取込みが止まる迄、パール
装置上（５０ｐｓｉ，常温）水素化する。触媒をろ過に
より除き、ろ液を蒸発して表題化合物１０．８ｇ（収率
：９３％）を無色のシラップとして与える。

分析二 理論式　Ｃ　＋＊Ｈ　＊ｓＮ　ｔｏ 計算値：　Ｃ，　７３．５．　Ｈ　１２．３　；　　Ｎ
　９，０．実測値：　Ｃ，　７３．０．　Ｈ　１２．６
　．　　Ｎ　８，６．実施例１７Ｂ ３，９−ビス［（Ｎ−（１−シクロへキシルオキシ−２
．２，６．６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−
ｎ−プチルアミノコ−２，４，８．１０−テトラオキサ
−３，９−ジホスファスピ口［５．５］ウンデカン 表題の化合物は、実施例１４の手順に従って、４−ｎ−
プチルアミノ−１−シクロヘキシルオキシ−２，．２，
６．６−テトラメチルピペリジンと３，９−ジクロロー
２．４，８．１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファ
スピ口［５．５コウンデカンから、無色のガラス体とし
て合成される。

３１ｐ　ｎｍｒ　（ベンゼンーｄ，）：δ１　４　８．
　４分析： 理論式　Ｃ　４−Ｈ　１２Ｎ　４０　１Ｐ　！計算値：
　Ｃ．　６３，５．　Ｈ　１０．２　；　　Ｎ　６．９
，実測値：Ｃ，　５９．７．　Ｈ　　９．９　．　　Ｎ
　６．１．実施例１８ ３一第三ブチルー２−［ビス（１−シク口へキシルオキ
シ−２．２，６．６−テトラメチルビペリジン−４−イ
ル）アミノコ−１．３．２−オキスアザホスホリジン 表題の化合物は、実施例６の手順に従って、ビス（ｌ−
シク口へキシルオキシ−２．２．６．６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）アミンと３−第三ブチルー２−
ク四ロ−１．３．２−オキスアザホスホリジンから合成
される。

実施例ｌ９ ８，９−ビス［ビス（１−シク口へキシルオキシ−２．
２，６．６−テトラメチルビペリジン−４−イル）アミ
ノ］−２．４，８．１０−テトラオキサ−３，９−ジホ
スファスピ口［５．表題の化合物は、実施例１４の手順
に従って、ビス（１−シク口へキシルオキシ−２．２．
６．６−テトラメチルビペリジン−４−イル）アミンと
３，９−ジクロロ−２．４，８．１０−テトラオキサ−
３，９−ジホスファスピ口［５．５〕ウンデカンから合
成される。

実施例２０ Ｎ，Ｎ’−ビス（５．５−ジメチル−１．３，２−ジオ
キサホスホリナン−２−イル）一Ｎ．Ｎ′−ビス（１−
シク口へキシルオキシ−２，２，６．６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）へキサメチレンジアミン ルビベリジン−４−イルオキシ）ジベンゾ［ｄ，表題の
化合物は、実施例１１Ｃの手順に従って、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（１−シク口へキシルオキシ−２．２，６．６−テト
ラメチルピベリジン−４−イル）へキサメチレンジアミ
ンと２−クロロー５，５−ジメチル−１．３．２−ジオ
キサホスホリナンから合成される。

実施例２１ Ｎ，Ｎ’−ビス（１，８．２−ジオキサホスホラン−２
−イル’）−Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メトキシ−２．２．
６．６−テトラメチルビベリジン−４−イル）へキサメ
チレンジアミン表題の化合物は、実施例１１Ｃの手順に
従って、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メトキシ−２．２，８．
６−テトラメチルビペリジン−４−イル）へキサメチレ
ンジアミンと２−クロロ−１．３．２−ジオキサホスホ
ランから合成される。

実施例２２ ２，４，８．１０−テトラー第三ブチルー６−（１−メ
トキシ−２．２，６．６−テトラメチ表題の化合物は、
実施例】Ｃの手順に従って、４−ヒドロキシ−１−メト
キシ−２．２，６．６−テトラメチルピペリジンおよび
２，４．８．１０−テトラー第三ブチルー６−クロロジ
ベンゾ［ｄ，ｆコ　［１，３．２］ジオキサホスフェピ
ンから合成される。

実施例２３ １．３−ジメチル−２−（１−オクチルオキシ−２，２
，６．６−テトラメチルピベリジン＝４−イルオキシ）
−１．３．２−ジアザホスホリジン 表題の化合物は、実施例６の手順に従って、４−ヒドロ
キシ−１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピベリジンと２−クロロ−１，３−ジメチル−１．
３．２−ジアザホスホリジンから合成される。

実施例２４ １，３−ビス（１−シク口へキシルオキシ−２．２，６
．６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−２−　（
１−シクロへキシルオキシ−２，２，６．６−テトラメ
チルピペリジン−４−イルオキシ）−１．３．２−ジア
ザホスホリジン表題の化合物は、実施例６の手順に従っ
て、１．３−ビス（ｌ−シク口へキシルオキシ−２，２
，６．６−テトラメチルピベリジン−４−イル）−２−
クロロ−１．３．２−ジアザホスホリジンと１−シクロ
へキシルオキシ−４−ヒドロキシ−２．２，６．６−テ
トラメチルピペリジンから合成される。

実施例２５ この実施例は、本安定剤の光安定効果を説明するもので
ある。

０．２重量％の３，５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキ
シハイドロケイ皮酸ｎ−オクタデシルエステルにより安
定化され、かつ０．　１重量％のステアリン酸カルシウ
ムを含むボリブロピレン粉末〔ハイモント　ブロファッ
クス （Ｈｉｍｏｎｔ　Ｐｒｏｆａｘ）　６　５　０　１　）
を、０．１重量％の試験添加剤と充分に配合する。次い
で、配合した材料を二本ロール機上１８２℃で５分間微
粉砕し、その時間の後安定化したボリブロピレンをミル
から圧延してシートとし、放冷する。

ミルから圧延したボリブロビレンを次いで細断し、油圧
機で２５０℃、１．２Ｘ１０８Ｐａで０．１２７Ｂフィ
ルムに圧縮成形する。

試料を、破損するまで蛍光一太陽光／暗光室に暴露する
。破損時間は、暴露フィルムの赤外線スペクトルによる
カルボニル基の吸光度が０．５に達するのに要する時間
であるとする。

実施例２６ 軟質のハイソリッド熱硬化アクリル樹脂エナメ対照０ １Ｃ １７Ｂ １１Ｃ １２Ｂ ｌ３ ジー第三ブチルー４−ヒドロキシハイドロケイ皮酸ｎ−
オクタデシルエステルのみを含有するボリブロピレンで
ある。

酸ブチル、メタアクリル酸メチル、スチレンおよびアク
リル酸から製造した結合剤を基材とし、そしてポリエス
テルウレタンとメラミン樹脂で酸触媒により改質された
熱硬化アクリルエナメルを．２Ｈ−ペンゾトリアゾール
系紫外線吸収剤とヒンダードアミン光安定剤を含むよう
に製剤する。

市販のエボキシ樹脂下塗りした１０．１６ｃｍＸ３０．
４８ａｎパネル〔二二プライム（　Ｕｎｉｐｒｉｍｅ）
アドヴアンスド　コーティングテクノロジー社製（Ａｄ
ｖａｎｃｅｄ　ＣｏａｔｉｎｇｓＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
）　）を銀金属粉下塗り剤で約０．　８ミル（ｍｉｌ）
（０．０２３ｍｍ）の厚さにスプレー塗装し、３分間風
乾する。

適用に先立って下塗り剤は、固体樹脂を基材とした２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三アミルフェニル）−
２Ｈ−ペンゾトリアゾールおよび２−（３．５−ジ第三
ブチルー４−ヒドロキシベンジル）−２−プチルマロン
酸ビス（１，２，２，６．６−ペンタメチル−４−ビベ
リジル）の各々の１％（重量％）で安定化する。

次いで、安定化した熱硬化性樹脂エナメルを約０．０５
ｍｍの厚みになるように散布する。

１５分間風乾した後、塗装したシートを１２１℃で３０
分間、焼き付ける。

空調室に１週間貯蔵した後、塗装したシートを、八ＳＴ
Ｍ　　Ｇ−５３／７７の試験方法に従ってＱＵＶ　（石
英紫外線）暴露装置の中で屋外暴露に曝す。

この試験では、試料は、５０℃で湿り大気中４時間、次
いで７０℃で紫外線下８時間の反復周期の条件の屋外暴
露に処す。

これらパネルの２００光沢値が、下表に記述してあるい
ろいろの間隔で決定される。

実施例２７ 葉のないアルミニウム顔料で着色し、淡青色に色彩をつ
けた市販の油状アルキッドエナメル媒体を２Ｈ−ペンゾ
トリアゾール系紫外線吸収剤の３重量％と本化合物で安
定化する。

次いで、この安定化したエナメルを、エボキシ下塗り剤
で塗布した（実施例２６参照）冷間圧延スチールパネル
に散布して施用する。２週間にわたって塗誤を硬化した
後、該パネルを南緯５°の所で屋外暴露する。

パネルの６０°光沢値を下記の表に示した暴露期間後測
定する。

実施例２８ 白色ＰＶＣブラスチゾールコイル塗料を、紫外線吸収剤
と本安定剤の指示した量（全樹脂固形物に基づく重量％
）で安定化する。

添加剤を先ず芳香族溶媒に溶解し、高速分散装置を使用
して樹脂中に煉りこむ。塗料は施用の前に脱泡する。

施用は、１　０．　１　６　ａｎ　Ｘ　３　０．　４　
８　ａｎの亜鉛メッキスチールパネル上のフェノール下
塗りの上に０．２ｍｍ間隔の引き落とし角材によって行
われ、乾燥して０．　０　８　−　０．　０　９のフィ
ルム厚にする。

塗膜は、２８８℃の炉温で８０秒間焼付けて２０４℃の
ピーク金属温度にする。次いで、冷水中で急冷する。

塗布パネルは、３４０Ａ電球と、６０℃での８時間にわ
たる紫外線と５０℃での４時間にわたる暗黒（凝縮湿度
）の交代反復により、１９４４時間にわたるＱＵＶ暴露
装置内での屋外暴露に処する。

無添加 ＯＶＡ　２％ −２Ｈ−へンソ卜リγソールである。

９．３８ ９．２９

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 I 、II、III、IVまたはＶ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＿１とＲ＿２は互いに独立してメチル基また
   はエチル基を表すか；または Ｒ＿１とＲ＿２が一緒になってペンタメチレン基を表し
   ； Ｒ＿３とＲ＿４は互いに独立して炭素原子数１ないし４
   のアルキル基を表し； Ｒ＿５は直接結合、メチレン基または炭素原子数２ない
   し５の１，１−アルキリデン基を表し；Ｘは−Ｏ−また
   は−ＮＹ−（Ｙは水素原子または炭素原子数１ないし１
   ８のアルキル基を表す）を表すか； またはＸは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ により表される基を表し； Ｌ＿１とＬ＿２は互いに独立して−Ｏ−または−ＮＹ−
   （Ｙは水素原子または炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基を表す）を表すか； またはＬ＿１とＬ＿２は互いに独立して式：▲数式、化
   学式、表等があります▼ により表される基を表し； Ｔは炭素原子数２もしくは３のアルキレン基または各々
   が炭素原子数１ないし４の、１ヶもしくは２ヶのアルキ
   ル基により置換されている該アルキレン基を表し； Ｇは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し；そ
   して Ｅは炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
   ５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし
   １８のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
   アルケニル基、炭素原子数７ないし１５のアルアルキル
   基、炭素原子数７ないし１２の、飽和もしくは不飽和の
   、２環式もしくは３環式の炭化水素基または炭素原子数
   ６ないし１０のアリール基もしくはアルキル基により置
   換されている該アリール基を表す〕により表される３価
   のリン部分により置換されたＮ−ハイドロカルビルオキ
   シ−ヒンダードアミンである化合物。
2. （２）Ｒ＿１とＲ＿２が各々メチル基を表す請求項（１
   ）記載の化合物。
3. （３）Ｒ＿３とＲ＿４が互いに独立してメチル基または
   ｔｅｒｔ−ブチル基を表す請求項（１）記載の化合物。
4. （４）Ｒ＿３とＲ＿４の各々がｔｅｒｔ−ブチル基を表
   す請求項（３）記載の化合物。
5. （５）Ｒ＿５が直接結合またはメチレン基を表す請求項
   （１）記載の化合物。
6. （６）Ｒ＿５がメチレン基を表す請求項（１）記載の化
   合物。
7. （７）Ｘは−Ｏ−または−ＮＹ−（Ｙはｎ−ブチル基ま
   たはドデシル基を表す）を表すか； またはＸは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１とＲ＿２の各々はメチル基を表す）によ
   り表される基を表す請求項（１）記載の化合物。
8. （８）Ｌ＿１とＬ＿２は互いに独立して−Ｏ−または−
   ＮＹ−（Ｙはｔｅｒｔ−ブチル基を表す）を表す請求項
   （１）記載の化合物。
9. （９）Ｌ＿１とＬ＿２の各々は−Ｏ−を表すか；Ｌ＿１
   とＬ＿２の一つが−Ｏ−を表しそして他の一つが−ＮＹ
   −（Ｙはｔｅｒｔ−ブチル基を表す）を表す請求項（８
   ）記載の化合物。
10. （１０）Ｔがエチレン基または２，２−ジメチルトリメ
    チレン基を表す請求項（１）記載の化合物。
11. （１１）Ｇがヘキサメチレン基を表す請求項（１）記載
    の化合物。
12. （１２）Ｅが炭素原子数１ないし９のアルキル基、シク
    ロヘキシル基またはα−メチルベンジル基を表す請求項
    （１）記載の化合物。
13. （１３）Ｅがメチル基、ヘプチル基、オクチル基、シク
    ロヘキシル基またはα−メチルベンジル基を表す請求項
    （１２）記載の化合物。
14. （１４）（ａ）化学線の有害作用が原因になって分解す
    るポリマー、および （ｂ）請求項（１）記載の化合物の安定化する量を含有
    する、化学線の有害作用に対して安定化された組成物。
15. （１５）ポリマーがポリオレフィンである請求項（１４
    ）記載の組成物。
16. （１６）ポリオレフィンがポリプロピレンである請求項
    （１５）記載の組成物。
17. （１７）ポリマーが熱硬化性のアクリル樹脂またはアル
    キッドエナメルである請求項（１４）記載の組成物。
18. （１８）紫外線吸収剤または追加して光安定剤を含有す
    る請求項（１７）記載の組成物。