JPH02292392A - 改善された安定性を有する中間留分燃料 - Google Patents
改善された安定性を有する中間留分燃料Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般に中間留分（ｍｉｄｄｌｅ ｄｉｓｔｉｌ
ｌａＬｅ）燃料の安定性の改善に関し、及びより詳細に
はＮ，Ｎ−ジメチルシク口ヘキシルアミン及びマンニツ
ヒ塩基の組み合わせを含む安定化された中間留分燃料組
成物に関する。
ｌａＬｅ）燃料の安定性の改善に関し、及びより詳細に
はＮ，Ｎ−ジメチルシク口ヘキシルアミン及びマンニツ
ヒ塩基の組み合わせを含む安定化された中間留分燃料組
成物に関する。
本発明を要約すれば、本発明による安定化された中間留
分燃料及び安定化添加剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチルシク口ヘ
キシルアミン、金属奪活剤及びヒンダードー又はｐ−ア
ノレキノレーフエノーノレ、ホノレムアルデヒド及びア
ミンから誘導されたマンニッヒ塩基を含んでいることで
ある。
分燃料及び安定化添加剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチルシク口ヘ
キシルアミン、金属奪活剤及びヒンダードー又はｐ−ア
ノレキノレーフエノーノレ、ホノレムアルデヒド及びア
ミンから誘導されたマンニッヒ塩基を含んでいることで
ある。
ディーゼル油、燃料油、ジェット燃料及び灯油のような
中間留分燃料は長期間貯蔵する時に着色及び固形堆積物
の生成を免れない。堆積物は濾材上に集積して濾材の閉
塞を起こす。着色及び固形堆積物の生成を減少するため
に各種の添加剤が使用されてきた。例えば米国特許第２
，９８４．５５０号は安定化のためにフェノール、ホル
ムアルデヒド及びポリアミンから誘導したマンニツヒ塩
基を開示している；米国特許第３，４９０．８８２号は
Ｎ，Ｎ−ジメチルシク口ヘキシルアミン酸化防止剤及び
Ｎ，Ｎ″−ジサリチリデン−１．２−プロピレンジアミ
ンのようなＮ，Ｎ″−ジ（オルトーヒドロキシアリーリ
デン）−１．２−アルキレンジアミン金属奪活剤を含む
安定化された石油留分燃料油を開示している；米国特許
第４．１６６．７２６号はポリアルキレンアミン及びマ
ンニツヒ塩基の混合物である燃料添加剤を開示している
；米国特許第４，５０１．５９５号及び４，５３３．３
６１号はテトラエチレンペンタミン、パラホノレムアル
デヒド、２．６−ジーｔ−プチルフェノール及びポリイ
ソブテニル無水琥珀酸のようなヒンダードフェノールの
縮合物を含むディーゼル油を開示している。
中間留分燃料は長期間貯蔵する時に着色及び固形堆積物
の生成を免れない。堆積物は濾材上に集積して濾材の閉
塞を起こす。着色及び固形堆積物の生成を減少するため
に各種の添加剤が使用されてきた。例えば米国特許第２
，９８４．５５０号は安定化のためにフェノール、ホル
ムアルデヒド及びポリアミンから誘導したマンニツヒ塩
基を開示している；米国特許第３，４９０．８８２号は
Ｎ，Ｎ−ジメチルシク口ヘキシルアミン酸化防止剤及び
Ｎ，Ｎ″−ジサリチリデン−１．２−プロピレンジアミ
ンのようなＮ，Ｎ″−ジ（オルトーヒドロキシアリーリ
デン）−１．２−アルキレンジアミン金属奪活剤を含む
安定化された石油留分燃料油を開示している；米国特許
第４．１６６．７２６号はポリアルキレンアミン及びマ
ンニツヒ塩基の混合物である燃料添加剤を開示している
；米国特許第４，５０１．５９５号及び４，５３３．３
６１号はテトラエチレンペンタミン、パラホノレムアル
デヒド、２．６−ジーｔ−プチルフェノール及びポリイ
ソブテニル無水琥珀酸のようなヒンダードフェノールの
縮合物を含むディーゼル油を開示している。
任意の特定な種類の添加剤併用物の効果は、原料燃料油
が異なる毎に変わり、添加剤の合計濃度が同じで一層効
果的な組み合わせが処理費用を軽減させる。本発明者等
は或種のマンニッヒ塩基を含み、Ｎ，Ｎ−ジメチルシク
口ヘキシルアミン酸化防止剤単独か、或いはＮ，Ｎ’−
ジ（オルトーヒド口キシアリーリデン）− １ ．２−
ア′ルキレンジアミン金属奪活剤と組み合わせて用いた
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンのいずれかを同
じ合計濃度で含有する燃料に比較して、一般的に改善さ
れた貯蔵安定性を有する中間留分燃料を提供する、新規
な相乗作用的な組み合わせを見出した。
が異なる毎に変わり、添加剤の合計濃度が同じで一層効
果的な組み合わせが処理費用を軽減させる。本発明者等
は或種のマンニッヒ塩基を含み、Ｎ，Ｎ−ジメチルシク
口ヘキシルアミン酸化防止剤単独か、或いはＮ，Ｎ’−
ジ（オルトーヒド口キシアリーリデン）− １ ．２−
ア′ルキレンジアミン金属奪活剤と組み合わせて用いた
Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンのいずれかを同
じ合計濃度で含有する燃料に比較して、一般的に改善さ
れた貯蔵安定性を有する中間留分燃料を提供する、新規
な相乗作用的な組み合わせを見出した。
本発明によれば、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ンと、アルデヒド、アミン及び（ａ）下記式 ０Ｈ Ｋ３ 上式中 Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３は、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，の少なくとも一
つが水素であり、及びＲ，及びＲ２の少なくとも一つが
ｔ−ブチル、【−アミル又はイソプロビルであるという
条件付きで、独立に水素、ｔ−ブチル、ｔ−アミル及び
イソプロビルから選択される、 を有するヒンダードフェノール；及び （ｂ）下記式 ０ｕ Ｋ４ 上式中 Ｒ４はＣ，ないしＣ，。アルキルである、を有するｐ−
アルキルフェノール から選択されたアルキルフェノールの反応生成物である
、マンニッヒ塩基との混合物を含んで成る燃料添加剤濃
縮物が提供される。濃縮物はＮ，Ｎ’ージサリチリデン
−１．２−プロピレンジアミンのようなＮ，Ｎ”−ジ（
オルトーヒド口キシアリーリデン）−１．２−アルキレ
ンジアミン金属奪活剤をも含むことができる。′又Ｎ，
Ｎ−ジメチルシク口ヘキシルアミンを１ないしｌ ４
０ ０ｔａｇ／Ｑ ，マンニッヒ塩基を０．５ないしｌ
ｌ ０ ０ １１９／１２及びＮ，Ｎ’−ジ（オノレ
トーヒドロキシアリーリデン）−１．２−アルキレンジ
アミンを０ないし４００ｔａｇ／Ｑ含む安定化された燃
料が提供される。
ンと、アルデヒド、アミン及び（ａ）下記式 ０Ｈ Ｋ３ 上式中 Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３は、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，の少なくとも一
つが水素であり、及びＲ，及びＲ２の少なくとも一つが
ｔ−ブチル、【−アミル又はイソプロビルであるという
条件付きで、独立に水素、ｔ−ブチル、ｔ−アミル及び
イソプロビルから選択される、 を有するヒンダードフェノール；及び （ｂ）下記式 ０ｕ Ｋ４ 上式中 Ｒ４はＣ，ないしＣ，。アルキルである、を有するｐ−
アルキルフェノール から選択されたアルキルフェノールの反応生成物である
、マンニッヒ塩基との混合物を含んで成る燃料添加剤濃
縮物が提供される。濃縮物はＮ，Ｎ’ージサリチリデン
−１．２−プロピレンジアミンのようなＮ，Ｎ”−ジ（
オルトーヒド口キシアリーリデン）−１．２−アルキレ
ンジアミン金属奪活剤をも含むことができる。′又Ｎ，
Ｎ−ジメチルシク口ヘキシルアミンを１ないしｌ ４
０ ０ｔａｇ／Ｑ ，マンニッヒ塩基を０．５ないしｌ
ｌ ０ ０ １１９／１２及びＮ，Ｎ’−ジ（オノレ
トーヒドロキシアリーリデン）−１．２−アルキレンジ
アミンを０ないし４００ｔａｇ／Ｑ含む安定化された燃
料が提供される。
本発明のＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン成分は
商業的に入手し得る燃料用酸化防止剤である。
商業的に入手し得る燃料用酸化防止剤である。
一般にアリーリデン残基が６−７炭素厚子を含み、アル
キレン残基が２−３炭素原子を含むＮ．Ｎ′−ジ（オル
トーヒドロキシアリーリデン）−１．２−アルキレンジ
アミン成分は、他の成分と併用して存在すると、最も改
警された安定性を有する本発明の燃料組成物を提供する
金属奪活剤である。
キレン残基が２−３炭素原子を含むＮ．Ｎ′−ジ（オル
トーヒドロキシアリーリデン）−１．２−アルキレンジ
アミン成分は、他の成分と併用して存在すると、最も改
警された安定性を有する本発明の燃料組成物を提供する
金属奪活剤である。
好適な金属奪活剤は商業的に入手し得るＮ，Ｎ″ジサリ
チリデン−１．２−プロピレンジアミンである。
チリデン−１．２−プロピレンジアミンである。
本発明のマンニッヒ塩基成分はヒンダード７エノール又
はｐ−アルキルフェノール、ホルムアルデヒド、エタナ
ール、グロバナール及びブタナールのようなアルデヒド
（好適には単量体形態にあるホルムアルデヒド又はバラ
ホルムアルデヒド）及び第一及び第二アミンのマンニッ
ヒ縮合反応により製造される。
はｐ−アルキルフェノール、ホルムアルデヒド、エタナ
ール、グロバナール及びブタナールのようなアルデヒド
（好適には単量体形態にあるホルムアルデヒド又はバラ
ホルムアルデヒド）及び第一及び第二アミンのマンニッ
ヒ縮合反応により製造される。
本発明のマンニッヒ塩基成分を製造するのに有用なヒン
ダードフェノールは、少なくとも一つの及び好適には二
つのオルトーｔ−ブチル、ｔ−アミル及び／又はイング
ロビル基が存在することを特徴とするフェノールである
。かようなヒンダードフェノールの特定な例を挙げれば
：２，４−ジ−１−プチル７エノール、２．４−シイソ
プ口ピルフェノール、２．６−’；イソプロビルフェノ
ール、２−ｔ−プチルフェノール及び２−ｔ−アミルフ
ェノールが含まれ、２，４−ジーｔ−プチルフェノール
が最も好適である。
ダードフェノールは、少なくとも一つの及び好適には二
つのオルトーｔ−ブチル、ｔ−アミル及び／又はイング
ロビル基が存在することを特徴とするフェノールである
。かようなヒンダードフェノールの特定な例を挙げれば
：２，４−ジ−１−プチル７エノール、２．４−シイソ
プ口ピルフェノール、２．６−’；イソプロビルフェノ
ール、２−ｔ−プチルフェノール及び２−ｔ−アミルフ
ェノールが含まれ、２，４−ジーｔ−プチルフェノール
が最も好適である。
本発明のマンニツヒ塩基成分を製造するのに有用なｐ−
アルキルフェノールは、直鎖状又は分校状連鎖のいずれ
かに配列することができる９ないし３０炭素原子を含む
ものである。好適なフェノールは例えばｐ−ノニルフェ
ノール及Ｕｐ−Ｆデシルフェノールのような、Ｃ，ない
しＣＩ！ｐ−アルキルフェノールである。
アルキルフェノールは、直鎖状又は分校状連鎖のいずれ
かに配列することができる９ないし３０炭素原子を含む
ものである。好適なフェノールは例えばｐ−ノニルフェ
ノール及Ｕｐ−Ｆデシルフェノールのような、Ｃ，ない
しＣＩ！ｐ−アルキルフェノールである。
本発明のマンニツヒ塩基成分を製造するのに有用なアミ
ンは Ａ．下記式 Ｒ， ／ ＮＨ ＼ Ｒ． 上式中 Ｒ．はＨ及びＣ，ないしＣ．アルキルから選択され、及
びＲ．はＣ，ないしＣ＋ａアルキル及び（ＣＨｚ）−
０Ｒｔ基 上式中、ｎ−１ないしｌＯで、Ｒ，はＣ１ないしＣ，。
ンは Ａ．下記式 Ｒ， ／ ＮＨ ＼ Ｒ． 上式中 Ｒ．はＨ及びＣ，ないしＣ．アルキルから選択され、及
びＲ．はＣ，ないしＣ＋ａアルキル及び（ＣＨｚ）−
０Ｒｔ基 上式中、ｎ−１ないしｌＯで、Ｒ，はＣ１ないしＣ，。
アルキルである、
から選択される、
のアルキルモノアミン：
Ｂ．下記式
Ｄ．下記式
＼
Ｂ
上式中
Ｒ．はＨ及゛びＣ．ないしＣ，アルキルから選択され、
Ｒ．はＣ，ないしＣ．アルキレンであり、及びＡ及びＢ
は独立にＨ，Ｃ．ないしＣ．アルキル、モノヒドロキシ
置換ＣＩないしＣ．アルキル、及び（ＣＨ！），ＯＲｒ
基 上式中ｎ−１ないしｌＯで、Ｒ，はＣ．ないしＣ，。ア
ルキルである、 から選択される、 アルキルジアミン： Ｃ．下記式 Ｈ＊Ｎ−（−（ＣＨ＊）ｘＮＨ−）−．Ｈ上式中ｎ＝２
ないしｌＯである、 のエチレンボリアミン； （ＣＨ！）． 上式中 ｎ及びｍは独立に１ないし３の整数であり、ＸはＣＨ，
、Ｏ，Ｓ及びＮＲ， ここでＲ．はＨ％ＣＩないしＣＩ．アルキルから選択さ
れ、 又は、ｎが１ないし１０である （ＣＨ！）．−ＮＨｔ基である、 の環式アミン： の一種又は多種から選択することができる第一及び第二
アミンである。アルキル基は分校状鎖であってもよい。
Ｒ．はＣ，ないしＣ．アルキレンであり、及びＡ及びＢ
は独立にＨ，Ｃ．ないしＣ．アルキル、モノヒドロキシ
置換ＣＩないしＣ．アルキル、及び（ＣＨ！），ＯＲｒ
基 上式中ｎ−１ないしｌＯで、Ｒ，はＣ．ないしＣ，。ア
ルキルである、 から選択される、 アルキルジアミン： Ｃ．下記式 Ｈ＊Ｎ−（−（ＣＨ＊）ｘＮＨ−）−．Ｈ上式中ｎ＝２
ないしｌＯである、 のエチレンボリアミン； （ＣＨ！）． 上式中 ｎ及びｍは独立に１ないし３の整数であり、ＸはＣＨ，
、Ｏ，Ｓ及びＮＲ， ここでＲ．はＨ％ＣＩないしＣＩ．アルキルから選択さ
れ、 又は、ｎが１ないし１０である （ＣＨ！）．−ＮＨｔ基である、 の環式アミン： の一種又は多種から選択することができる第一及び第二
アミンである。アルキル基は分校状鎖であってもよい。
かようなアミンの特定の例は１．３−ジアミノプロパン
、ｌ，２−ジアミノプロパン、ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−１．３−ジアミノプロバン、１．１−ジメ
ヂノレドデシノレアミン、Ｃ．，−Ｃ．．ｔ−アルキル
アミン混合物、２−メチル−１．５−ぺ冫タジアミン、
エチレンジアミン；ピペラジン、アミノエチノレビペラ
ジン、モルホリン及びチオモルホリンのような環式アミ
ン；及びジエチレントリアミン及びトリエチレンテトラ
アミンのようなエチレンポリアミンを含んでいる。
、ｌ，２−ジアミノプロパン、ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−１．３−ジアミノプロバン、１．１−ジメ
ヂノレドデシノレアミン、Ｃ．，−Ｃ．．ｔ−アルキル
アミン混合物、２−メチル−１．５−ぺ冫タジアミン、
エチレンジアミン；ピペラジン、アミノエチノレビペラ
ジン、モルホリン及びチオモルホリンのような環式アミ
ン；及びジエチレントリアミン及びトリエチレンテトラ
アミンのようなエチレンポリアミンを含んでいる。
マンニッヒ塩基は、ｌないし５モルのアルデヒド、約ｌ
ないし２モルのアミン及びｌないし４モルのフェノール
をＯ℃ないし１５０℃の温度で０．５ないしｌＯ時間反
応させることにより生成できる。イングロパノールのよ
うな不活性の溶剤を使用することができ、反応中に生成
した水と共に生成物から蒸留される。
ないし２モルのアミン及びｌないし４モルのフェノール
をＯ℃ないし１５０℃の温度で０．５ないしｌＯ時間反
応させることにより生成できる。イングロパノールのよ
うな不活性の溶剤を使用することができ、反応中に生成
した水と共に生成物から蒸留される。
マンニッヒ塩基生成物は通常未反応の成分、特にフェノ
ールを含む物質の混合物である。マンニッヒ塩基は生成
混合物から単離することができるが、生成混合物それ自
身が本発明の組成物を形成する際に便利に使用すること
ができる。マンニツヒ反応及び生成物の例を下記に具体
的に示す：又は 上式中、Ｒ，，Ｒ，、ＲいＲ．及びＲ．は上記に定義し
た通りである。
ールを含む物質の混合物である。マンニッヒ塩基は生成
混合物から単離することができるが、生成混合物それ自
身が本発明の組成物を形成する際に便利に使用すること
ができる。マンニツヒ反応及び生成物の例を下記に具体
的に示す：又は 上式中、Ｒ，，Ｒ，、ＲいＲ．及びＲ．は上記に定義し
た通りである。
本発明の添加剤混合物は通常顧客により燃料に添加する
ように濃縮物の形態で製造され市販されるが、個々の成
分を燃料中に直接添加することもできる。本発明の濃縮
物中における添加剤の適当な割合は、濃縮物の重量を基
準として、２５ないし９５重量％のＮ，Ｎ−ジメチルシ
ク口ヘキシルアミン、０ないし２５重量％のＮ，Ｎ″−
ジ（オルトーヒドロキシアリーリデン）−１．２−アル
キレンジアミン及び、５ないし７５重量％のマンニッヒ
塩基を含む。
ように濃縮物の形態で製造され市販されるが、個々の成
分を燃料中に直接添加することもできる。本発明の濃縮
物中における添加剤の適当な割合は、濃縮物の重量を基
準として、２５ないし９５重量％のＮ，Ｎ−ジメチルシ
ク口ヘキシルアミン、０ないし２５重量％のＮ，Ｎ″−
ジ（オルトーヒドロキシアリーリデン）−１．２−アル
キレンジアミン及び、５ないし７５重量％のマンニッヒ
塩基を含む。
濃縮物は改善された安定性を提供するのに効果的な量だ
け燃料に添加される。燃料中における添加濃縮物の適当
な量は、１．０００バレル当たりｌないし５００ボンド
（Ｐｔｂｓ）（３ないし１５ ０ ０ ｍｇ／ Ｑ ｓ
好適には２．５ないしｌ００Ｐｔｂｓ又は８ないし３０
０冨ｙ／ｎ）である。これはエないし１４００諺ｅ／Ｑ
Ｃ好適には２ないし２５０１９／＜２）のＮ，Ｎ−ジメ
チルシクロヘキシルアミン、０ないし４００ｒａｙ／Ｑ
Ｃ好適には０ないし１００肩ｇ／（１）のＮ，Ｎ″−ジ
（オルトーヒドロキシアリーリデン）−１．２−アルキ
レンジアミン金属奪活剤及びｌないしｌ ｌ ０ ０８
９／Ｑ （好適にはｌないし２ ５ ０ｍｙ／Ｑ ）
のマンニツヒ塩基を含む安定化された燃料を提供する。
け燃料に添加される。燃料中における添加濃縮物の適当
な量は、１．０００バレル当たりｌないし５００ボンド
（Ｐｔｂｓ）（３ないし１５ ０ ０ ｍｇ／ Ｑ ｓ
好適には２．５ないしｌ００Ｐｔｂｓ又は８ないし３０
０冨ｙ／ｎ）である。これはエないし１４００諺ｅ／Ｑ
Ｃ好適には２ないし２５０１９／＜２）のＮ，Ｎ−ジメ
チルシクロヘキシルアミン、０ないし４００ｒａｙ／Ｑ
Ｃ好適には０ないし１００肩ｇ／（１）のＮ，Ｎ″−ジ
（オルトーヒドロキシアリーリデン）−１．２−アルキ
レンジアミン金属奪活剤及びｌないしｌ ｌ ０ ０８
９／Ｑ （好適にはｌないし２ ５ ０ｍｙ／Ｑ ）
のマンニツヒ塩基を含む安定化された燃料を提供する。
使用の際には、金属奪活剤は濃縮物の１．０重量％ない
し２５重量％、又は燃料の０．３ないし４００ｍｇ／Ｑ
の量として存在する。濃縮物は又例えば灯油のような脂
肪族炭化水素又はキシレンのような芳香族炭化水素であ
ることができる、不活性な希釈剤又は溶剤を含んでいて
もよい。
し２５重量％、又は燃料の０．３ないし４００ｍｇ／Ｑ
の量として存在する。濃縮物は又例えば灯油のような脂
肪族炭化水素又はキシレンのような芳香族炭化水素であ
ることができる、不活性な希釈剤又は溶剤を含んでいて
もよい。
本発明によりその安定性が改善された中間留分燃料は、
普通には灯油、ディーゼル油、Ｎｏ．１一Ｄ又はＮｏ．
２−Ｄと表示することができる、１５０°−４００℃の
温度範囲内で沸騰する油分を含んでいる。
普通には灯油、ディーゼル油、Ｎｏ．１一Ｄ又はＮｏ．
２−Ｄと表示することができる、１５０°−４００℃の
温度範囲内で沸騰する油分を含んでいる。
本発明の組成物は下記の実施例によって更に具体的に説
明されるが、それらに限定されるものではない。実施例
中で使用される部は特に指摘しない限り重量部である。
明されるが、それらに限定されるものではない。実施例
中で使用される部は特に指摘しない限り重量部である。
実施例 ！
ホルムアルデヒド、ｌ，３−ジアミノプロパン及（７２
．６−ジーｔ−プチルフェノールのマンニッヒ塩基反応
生成物は、下記の方法によって製造される。
．６−ジーｔ−プチルフェノールのマンニッヒ塩基反応
生成物は、下記の方法によって製造される。
５００肩ａの丸底フラスコに入れた１００９のイソプロ
ビルアルコール（ＩＰＡ）中に１０３ｇ（０．５モル）
の２．６−ジーｔ−プチルフェノールを溶解する。フラ
スコの内容物を撹拌する間に、１ ８．５９ （０．
２５モル）の１．３−ジアミノプロパンを！５分間に亙
って滴下して加える。アミンが添加されるのに従って発
熱が観測される。フラスコの内容物を３０℃以下に冷却
し、温度を３０℃以下に保ちながら、ｌＯ％過剰な、（
４４．６ｇ０．５５モル）の３７％ホルムアルデヒド水
溶液を３０分間に互って滴下して加える。フラスコの内
容物を加熱して還流させ、１時間に互って還流を継続す
る。還流から蒸留に切り替え、ＩＰＡ／水混合物を、１
０５℃まで蒸留する。残渣物質を除去するためにＨ．柱
２８インチの真空とする。
ビルアルコール（ＩＰＡ）中に１０３ｇ（０．５モル）
の２．６−ジーｔ−プチルフェノールを溶解する。フラ
スコの内容物を撹拌する間に、１ ８．５９ （０．
２５モル）の１．３−ジアミノプロパンを！５分間に亙
って滴下して加える。アミンが添加されるのに従って発
熱が観測される。フラスコの内容物を３０℃以下に冷却
し、温度を３０℃以下に保ちながら、ｌＯ％過剰な、（
４４．６ｇ０．５５モル）の３７％ホルムアルデヒド水
溶液を３０分間に互って滴下して加える。フラスコの内
容物を加熱して還流させ、１時間に互って還流を継続す
る。還流から蒸留に切り替え、ＩＰＡ／水混合物を、１
０５℃まで蒸留する。残渣物質を除去するためにＨ．柱
２８インチの真空とする。
生成物の合計の収率は構造■及び■の化合物を含む、理
論量の１２２．２ないし９６％である。
論量の１２２．２ないし９６％である。
反応生成物の添加配合物を製造し、Ｄ４６２５ ４３℃
（１１０’Ｆ）貯蔵安定性試験、即ち、変色（ＡＳＴＭ
Ｄｌ５００を使用して）及び燃料中の合計不溶分（＋
ｕ／ １ ０ ０ ｍａで報告される）を暗所に１３週
間貯蔵された４００ｍｆｆの試料について測定する試験
、及びＦ−２１−６１ １４９”０（３００”Ｆ）促
進安定性試験、即ち、９０分間とした、選択された一定
の時間の間１４９℃に加熱し、暗所で放冷された５０鱈
の試料について、色調（ＡＳＴＭ Ｄｌ５０θ）につい
て試験し、次いで濾過（４．２５ｃｍワットマン＃ｌ濾
紙を用いて）シ、濾液を廃棄する方法により、変色及び
ガム状不溶分を測定する試験、の両者を用いて異なる燃
料について試験を行った。濾紙はイソオクタンで燃料が
なくなるまで洗浄され、一連の基準紙と比較することに
より堆積物が測定される。
（１１０’Ｆ）貯蔵安定性試験、即ち、変色（ＡＳＴＭ
Ｄｌ５００を使用して）及び燃料中の合計不溶分（＋
ｕ／ １ ０ ０ ｍａで報告される）を暗所に１３週
間貯蔵された４００ｍｆｆの試料について測定する試験
、及びＦ−２１−６１ １４９”０（３００”Ｆ）促
進安定性試験、即ち、９０分間とした、選択された一定
の時間の間１４９℃に加熱し、暗所で放冷された５０鱈
の試料について、色調（ＡＳＴＭ Ｄｌ５０θ）につい
て試験し、次いで濾過（４．２５ｃｍワットマン＃ｌ濾
紙を用いて）シ、濾液を廃棄する方法により、変色及び
ガム状不溶分を測定する試験、の両者を用いて異なる燃
料について試験を行った。濾紙はイソオクタンで燃料が
なくなるまで洗浄され、一連の基準紙と比較することに
より堆積物が測定される。
配合物の組成及び未処理の燃料及びマンニツヒ塩基生成
物を加えない配合物と比較した試験結果が下記の第！表
に報告されている。
物を加えない配合物と比較した試験結果が下記の第！表
に報告されている。
１４９゜Ｃにおける安定性には色調で約１／２番の差及
び／又は堆積物では２番の差が示される顕著な差異があ
り、及び４３゜０における安定性には色調で約１／２番
の差及び堆積物では２０％の差が示される顕著な差異が
ある。第Ｉ表の結果は、ＤＭＣＡ又はＤＭＣＡ及びＭＤ
Ａ以外にマンニツヒ塩基を含む本発明の配合物は、マン
ニッヒ塩基を含まない同様な配合物と比較して、例えば
燃料油＃ｌの配合物３対配合物２及び配合物５対配合物
４のように、際立って良好な総体的な安定性を付与する
ことを示している。
び／又は堆積物では２番の差が示される顕著な差異があ
り、及び４３゜０における安定性には色調で約１／２番
の差及び堆積物では２０％の差が示される顕著な差異が
ある。第Ｉ表の結果は、ＤＭＣＡ又はＤＭＣＡ及びＭＤ
Ａ以外にマンニツヒ塩基を含む本発明の配合物は、マン
ニッヒ塩基を含まない同様な配合物と比較して、例えば
燃料油＃ｌの配合物３対配合物２及び配合物５対配合物
４のように、際立って良好な総体的な安定性を付与する
ことを示している。
実施例 ２
ホルムアルデヒド、ジメチルアミン及び２．６一ジーｔ
−プチルフェノールのマンニッヒ塩基反応生成物は下記
の方法によって製造される。
−プチルフェノールのマンニッヒ塩基反応生成物は下記
の方法によって製造される。
５００鱈の丸底フラスコに入れた１００９のＩＰＡ中に
１０３ｇ （０．５モル）の２．６−ジーｔ一ブチルフ
ェノールを溶解し、７２９ （０．６４モル）の４０
％ジメチルアミン水溶液を添加する．混合物を約３０℃
に冷却し、混合物を温度４０℃以下に保持しながら、４
４．６ｇ （０．５ ５モル）の３７％ホルムアル
デヒドを撹拌しつつ滴下して加える。混合物を加熱還流
させ、４時間還流を続ける。蒸留によりＩＰＡ／水を除
去し、残留物質を除去するために真空に引く。生成物の
収量は１１３ｇ又はＮ，Ｎ−ジメチル−３．５−ジーｔ
−ブチルー４−ヒドロキシベンジルアミンを含む理論量
の８６％である。
１０３ｇ （０．５モル）の２．６−ジーｔ一ブチルフ
ェノールを溶解し、７２９ （０．６４モル）の４０
％ジメチルアミン水溶液を添加する．混合物を約３０℃
に冷却し、混合物を温度４０℃以下に保持しながら、４
４．６ｇ （０．５ ５モル）の３７％ホルムアル
デヒドを撹拌しつつ滴下して加える。混合物を加熱還流
させ、４時間還流を続ける。蒸留によりＩＰＡ／水を除
去し、残留物質を除去するために真空に引く。生成物の
収量は１１３ｇ又はＮ，Ｎ−ジメチル−３．５−ジーｔ
−ブチルー４−ヒドロキシベンジルアミンを含む理論量
の８６％である。
上記の反応生成物の添加剤配合物を製造し、実施例ｌに
記載された試験方法を用いて異なる燃料について試験し
た。未九理の燃料及びマンニッヒ塩基生成物を含まない
配合物と比較した試験結果が下記の第■表に報告されて
いる。
記載された試験方法を用いて異なる燃料について試験し
た。未九理の燃料及びマンニッヒ塩基生成物を含まない
配合物と比較した試験結果が下記の第■表に報告されて
いる。
マンニッヒ塩基を含む配合物は、結果が雑多になってい
る燃料油＃４の場合を除いて、著しく向上した安定性を
有する燃料を与えることを上記表が示している。
る燃料油＃４の場合を除いて、著しく向上した安定性を
有する燃料を与えることを上記表が示している。
実施例 ３
ホルムアルデヒド、Ｃ．，−Ｃ．４ｔ−アルキルアミン
混合物（プリメーン［Ｐｒｉｍｅｎｅｌ ８ １ Ｒ
）及び２．６−’； − ｔ−７’チルフェノールのマ
ンニッヒ塩基反応生成物が、ジメチルアミンの代わりに
９５．５９ （０．５モル）のプリメーン８１Ｒを用
いて、実施例２に記載された方法により製造される。
混合物（プリメーン［Ｐｒｉｍｅｎｅｌ ８ １ Ｒ
）及び２．６−’； − ｔ−７’チルフェノールのマ
ンニッヒ塩基反応生成物が、ジメチルアミンの代わりに
９５．５９ （０．５モル）のプリメーン８１Ｒを用
いて、実施例２に記載された方法により製造される。
生成物の収量は２００ｇ又はＮ−［３．５−ジーｔーブ
チルー４−ヒドロキシベンジル］一混合Ｃ１，−Ｃ．４
ｔ−アルキルアミンを含む理論量の８２％である。
チルー４−ヒドロキシベンジル］一混合Ｃ１，−Ｃ．４
ｔ−アルキルアミンを含む理論量の８２％である。
上記の反応生成物の添加剤配合物を製造し、実施例ｌに
記載された試験方法を用いて＃２ディーゼル油中で試験
した。配合物の組成及び試験結果は下記の第■表に報告
されている。
記載された試験方法を用いて＃２ディーゼル油中で試験
した。配合物の組成及び試験結果は下記の第■表に報告
されている。
第
■
表
ＤＭＣＡ Ｏ．０ ９．５ ０．０ ４．７５
１９．０ ０．０ ９．５ＭＤＡ Ｏ．
０ ０．５ ０．５０．５０ １．０ １
．０ １．０マンニツヒ 塩基 ０．０ ０．０ ９．５ ４．７５
０．０ １９．０ ９．５添加剤 合計量０．０ １０．０ １０．０ １０−０
２０．０ ２０．０ ２０．０試験結果 色調Ｌ５．５ Ｌ４．５ Ｌ５ Ｌ４．５ Ｌ４．５
Ｌ５ Ｌ４．５堆積物 ８６４３４３２ 色調Ｌ６．５ Ｌ６ ６ Ｌ６ ５．５ Ｌ６
Ｌ５．５堆積物 ８．３ ３．２ ５
２．８ ３．３ ５ ３上表の結果によ
れば、ＤＭＣＡ及びＭＤＡ以外にマンニツヒ塩基を含む
、本発明による配合物４及び７は、ＤＭＣＡ及びＭＤＡ
のみを含む配合物２及び５と比較して、同じ添加物総量
濃度においてより良い安定性を有することが示されてい
る。
１９．０ ０．０ ９．５ＭＤＡ Ｏ．
０ ０．５ ０．５０．５０ １．０ １
．０ １．０マンニツヒ 塩基 ０．０ ０．０ ９．５ ４．７５
０．０ １９．０ ９．５添加剤 合計量０．０ １０．０ １０．０ １０−０
２０．０ ２０．０ ２０．０試験結果 色調Ｌ５．５ Ｌ４．５ Ｌ５ Ｌ４．５ Ｌ４．５
Ｌ５ Ｌ４．５堆積物 ８６４３４３２ 色調Ｌ６．５ Ｌ６ ６ Ｌ６ ５．５ Ｌ６
Ｌ５．５堆積物 ８．３ ３．２ ５
２．８ ３．３ ５ ３上表の結果によ
れば、ＤＭＣＡ及びＭＤＡ以外にマンニツヒ塩基を含む
、本発明による配合物４及び７は、ＤＭＣＡ及びＭＤＡ
のみを含む配合物２及び５と比較して、同じ添加物総量
濃度においてより良い安定性を有することが示されてい
る。
実施例 ４
ホルムアルデヒド、１．２−ジアミノプロパン及Ｕ２，
６−’；−ｔ−プチノレフェノールのマンニッヒ塩基反
応生成物は下記の方法によって製造される。
６−’；−ｔ−プチノレフェノールのマンニッヒ塩基反
応生成物は下記の方法によって製造される。
５００峠の丸底フラスコに入れた１００ｇのＩＰＡ中に
１０３９ （０．５モル）の２．６−ジーｔ一プチルフ
ェノールを溶解し、１８Ｉｇ （０．２５モル）の１．
２−ジアミノプロパンを添加する。
１０３９ （０．５モル）の２．６−ジーｔ一プチルフ
ェノールを溶解し、１８Ｉｇ （０．２５モル）の１．
２−ジアミノプロパンを添加する。
この混合物を約３０℃に冷却し、混合物を温度４０′Ｃ
以下に保持しながら、４ ４．６９ （０．５ ５モ
ル）の３７％ホルムアルデヒドを撹拌しつつ滴下して加
える。混合物を加熱還流させ、１時間還流を続ける。蒸
留によりＩＰＡ／水を除去し、残留物質を除去するため
に真空に引く。
以下に保持しながら、４ ４．６９ （０．５ ５モ
ル）の３７％ホルムアルデヒドを撹拌しつつ滴下して加
える。混合物を加熱還流させ、１時間還流を続ける。蒸
留によりＩＰＡ／水を除去し、残留物質を除去するため
に真空に引く。
上記の反応生成物の添加剤配合物を製造し、実施例ｌに
記載された試験方法を用いて燃料油＃ｌ中で試験を行っ
た。配合物の組成及び結果は下記の第■表に報告されて
いる。
記載された試験方法を用いて燃料油＃ｌ中で試験を行っ
た。配合物の組成及び結果は下記の第■表に報告されて
いる。
第 ■ 表
■
ＤＭＣＡ
ＭＤＡ
マンニツヒ塩基
添加剤合計量
土 ２３４
０．０ ５．０ ４．７５ ４．００．０
０．０ ０．２５ ０．００．０ ０．
０ ０．００ １．００．０ ５．０
５．０ ５．０試験結果 １４９℃（Ｆ−２ １−６ １） ｌ ２ ３ ４ Ｌ７ Ｌ３．５ Ｌ３ Ｌ３ ４３℃（Ｄ ４６２５） 成分 １ ２ ３ ４ 色調 Ｌ７ ４ ４ ４ 堆積物 ６．８ ３．２ ２．５ ２
．６成分 色調 堆積物 ３．８ ０．２５ ０．９５ ５．０ Ｌ２．５ Ｌ４ １．７ 上表の結果によれば、マンニッヒ塩基を含む本発明の配
合物４はＤＭＣＡを単独で含む配合物２に比較して改善
された安定性を有している。マンニッヒ塩基を含む配合
物５は、ＤＭＣＡ及びＭＤＡのみを含む配合物３よりも
改善された安定性を有することが示されている。
０．０ ０．２５ ０．００．０ ０．
０ ０．００ １．００．０ ５．０
５．０ ５．０試験結果 １４９℃（Ｆ−２ １−６ １） ｌ ２ ３ ４ Ｌ７ Ｌ３．５ Ｌ３ Ｌ３ ４３℃（Ｄ ４６２５） 成分 １ ２ ３ ４ 色調 Ｌ７ ４ ４ ４ 堆積物 ６．８ ３．２ ２．５ ２
．６成分 色調 堆積物 ３．８ ０．２５ ０．９５ ５．０ Ｌ２．５ Ｌ４ １．７ 上表の結果によれば、マンニッヒ塩基を含む本発明の配
合物４はＤＭＣＡを単独で含む配合物２に比較して改善
された安定性を有している。マンニッヒ塩基を含む配合
物５は、ＤＭＣＡ及びＭＤＡのみを含む配合物３よりも
改善された安定性を有することが示されている。
実施例 ５
ホルムアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジメチルーｌ，３−ジアミ
ンプロパン、及びｐ−ドデシルフェノールのマンニッヒ
塩基反応生成物を下記の方法によって製造した。
ンプロパン、及びｐ−ドデシルフェノールのマンニッヒ
塩基反応生成物を下記の方法によって製造した。
２６２．４９ （１．０モル）のアルキル（ＣＩ！）
フェノールを１０２．２９ （１．０モル）のＮ，Ｎ
一ジメチル−１．３−ジアミノプロバンと一緒にし、４
０℃以下の温度を保持しながら８９．２９（１．１モル
）の３７％ホルムアルデヒドを添加する。混合物を２時
間１００℃に加熱し、次いで蒸留（１００℃一真空２８
インチ）により水を除去する。生成物の収量は１７６９
又はＮ，Ｎ−ジメチルーＮ’−［２−ヒドロキシー５−
ドデシルベンジル］−１．３−ジアミノプロパンを含む
理論量の９３％である。上記の反応生成物の添加剤配合
物を製造し、実施例ｌに記載された方法を用いて、ミド
コンチネント（ｍｉｄｃｏｎＬｉｎｅｎｔ）＃ ２ディ
ーゼル油中で試験した。配合物の組成及び結果は下記の
第ｖ表に報告されている。
フェノールを１０２．２９ （１．０モル）のＮ，Ｎ
一ジメチル−１．３−ジアミノプロバンと一緒にし、４
０℃以下の温度を保持しながら８９．２９（１．１モル
）の３７％ホルムアルデヒドを添加する。混合物を２時
間１００℃に加熱し、次いで蒸留（１００℃一真空２８
インチ）により水を除去する。生成物の収量は１７６９
又はＮ，Ｎ−ジメチルーＮ’−［２−ヒドロキシー５−
ドデシルベンジル］−１．３−ジアミノプロパンを含む
理論量の９３％である。上記の反応生成物の添加剤配合
物を製造し、実施例ｌに記載された方法を用いて、ミド
コンチネント（ｍｉｄｃｏｎＬｉｎｅｎｔ）＃ ２ディ
ーゼル油中で試験した。配合物の組成及び結果は下記の
第ｖ表に報告されている。
ＤＭＣＡ
ＭＤＡ
マンニッヒ塩基
添加剤合計量
色調
堆積物
第
■
表
０．０
０．０
０．０
０．０
４．７５ ２．０５
０．２５ ０．２５
０．００ ２．７０
５．０ ５．０
試験結果
９．５
０．５
０．０
５．０
４．５
０．５
５．４
５．０
３ Ｌ３
Ｌ２．５ Ｌ２．５
色調 Ｌ３．５ Ｌ３．５ ３ Ｌ３．５ Ｌ３
．５堆積物 ６ ４ ３．５
３ ２．４上表の結果によれば、本発明の配
合物３及び５はマンニッヒ塩基を含まない同じ添加物総
量濃度の配合物と比較して、総体的に向上した安定性を
有することを示している。
．５堆積物 ６ ４ ３．５
３ ２．４上表の結果によれば、本発明の配
合物３及び５はマンニッヒ塩基を含まない同じ添加物総
量濃度の配合物と比較して、総体的に向上した安定性を
有することを示している。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
１．Ｎ，Ｎ−ジメチルシク口ヘキシルアミンと、アルデ
ヒド、第一又は第二アミン及び （ａ）下記式 ０ｌＩ Ｋ３ 上式中 Ｒ ｌ１Ｒ ２、Ｒ，は、Ｒ，、Ｒ，及びＲ，の少なく
とも一つが水素であり、及びＲ１及びＲ，の少なくとも
一つがｔ−プチル、ｔ−アミル又はイングロビルである
という条件付きで、独立に水素、【−ブチル、ｔ−アミ
ル及びイソプロビルから選択される、 を有するヒンダードフェノール；及び （ｂ）下記式 Ｋ４ 上式中 Ｒ．はＣ，ないしＣ，．アルキルである、を有するｐ−
アルキルフェノール から選択されたアルキルフェノールとの反応生成物であ
る、マンニツヒ塩基との混合物を含んで成る燃料添加剤
濃縮物であって、濃縮物の総重量を基準として２５ない
し９５重量％のＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン
及び５ないし７５重量％のマンニッヒ塩基を含有する濃
縮物。
ヒド、第一又は第二アミン及び （ａ）下記式 ０ｌＩ Ｋ３ 上式中 Ｒ ｌ１Ｒ ２、Ｒ，は、Ｒ，、Ｒ，及びＲ，の少なく
とも一つが水素であり、及びＲ１及びＲ，の少なくとも
一つがｔ−プチル、ｔ−アミル又はイングロビルである
という条件付きで、独立に水素、【−ブチル、ｔ−アミ
ル及びイソプロビルから選択される、 を有するヒンダードフェノール；及び （ｂ）下記式 Ｋ４ 上式中 Ｒ．はＣ，ないしＣ，．アルキルである、を有するｐ−
アルキルフェノール から選択されたアルキルフェノールとの反応生成物であ
る、マンニツヒ塩基との混合物を含んで成る燃料添加剤
濃縮物であって、濃縮物の総重量を基準として２５ない
し９５重量％のＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン
及び５ないし７５重量％のマンニッヒ塩基を含有する濃
縮物。
２．濃縮物が又ｌないし２５重量％のＮ，Ｎ’ジ（オル
トーヒドロキシアリーリデン’）− １ ．２ −アル
キレンジアミン金属奪活剤を含む、上記ｌに記載の濃縮
物。
トーヒドロキシアリーリデン’）− １ ．２ −アル
キレンジアミン金属奪活剤を含む、上記ｌに記載の濃縮
物。
３．アルデヒドがホルムアルデヒドであり、及びアミン
が Ａ．下記式 Ｒ． ／ ＮＨ ＼ Ｒ● 上式中 Ｒ．はＨ及びＣＩないしＣ．アルキルから選択され、及
びＲ．はＣｌないし０．４アルキル及び（ＣＨｚ）−
０Ｒｔ基 上式中、ｎ＝１ないしｌＯで、Ｒ，はＣｌないしＣ，。
が Ａ．下記式 Ｒ． ／ ＮＨ ＼ Ｒ● 上式中 Ｒ．はＨ及びＣＩないしＣ．アルキルから選択され、及
びＲ．はＣｌないし０．４アルキル及び（ＣＨｚ）−
０Ｒｔ基 上式中、ｎ＝１ないしｌＯで、Ｒ，はＣｌないしＣ，。
アルキルである、
から選択される、
のアルキルモノアミン；
Ｂ．下記式
＼
Ｂ
上式中
Ｒ，はＨ及びＣＩないしＣ，アルキルから選択され、Ｒ
．はＣ１ないしＣ．アルキレンであり、及びＡ及びＢは
独立にＨ，Ｃ，ないしＣ．アルキル、モノヒドロキシ置
換Ｃ１ないしＣｓアルキル、及び（ＧＨｚ）．ＯＲｙ基 上式中ｎ＝１ないし１０で、Ｒ７はＣ，ないしＣ，。ア
ルキルである、 から選択される、 のアルキルジアミン： Ｃ．下記式 ｝｛ ２Ｎ−（− （Ｃ Ｈ ｔ）ｉＮ Ｈ−）−，Ｈ
上式中ｎ−２ないしＩＯである、 のエチレンポリアミン；及び Ｄ．下記式 （ＣＨ．）． 上式中 ｎ及びｍは独立に１ないし３の整数であり、ＸはＣＨ，
、０、Ｓ及びＮＲ， ここでＲ，はＨ，Ｃ，ないしＣ，。アルキルから選択さ
れ、 又は、ｎが１ないし１０である （ＣＨ，）．−ＮＨ．基である、 の環式アミン； の一種又は多種から選択される、上記ｌ又は２に記載の
濃縮物。
．はＣ１ないしＣ．アルキレンであり、及びＡ及びＢは
独立にＨ，Ｃ，ないしＣ．アルキル、モノヒドロキシ置
換Ｃ１ないしＣｓアルキル、及び（ＧＨｚ）．ＯＲｙ基 上式中ｎ＝１ないし１０で、Ｒ７はＣ，ないしＣ，。ア
ルキルである、 から選択される、 のアルキルジアミン： Ｃ．下記式 ｝｛ ２Ｎ−（− （Ｃ Ｈ ｔ）ｉＮ Ｈ−）−，Ｈ
上式中ｎ−２ないしＩＯである、 のエチレンポリアミン；及び Ｄ．下記式 （ＣＨ．）． 上式中 ｎ及びｍは独立に１ないし３の整数であり、ＸはＣＨ，
、０、Ｓ及びＮＲ， ここでＲ，はＨ，Ｃ，ないしＣ，。アルキルから選択さ
れ、 又は、ｎが１ないし１０である （ＣＨ，）．−ＮＨ．基である、 の環式アミン； の一種又は多種から選択される、上記ｌ又は２に記載の
濃縮物。
４．フェノールがヒンダードフェノールであり、マンニ
ッヒ塩基がＮ − ［３ ．５−ジーｔ−ブチルー４−
ヒドロキシベンジル］一混合ＣＩ２ないしＣＩ４【−ア
ルキルアミン、Ｎ．Ｎ−ジメチル−３．５一ジーｔ−プ
チルー４−ヒドロキシペンジルアミン、下記式： 上式中 Ｒ，及びＲ，は、Ｒｔ及びＲ，の少なくとも一つがｔ−
ブチル、ｔ−アミル又はイソプロビルであるという条件
付きで、独立に水素、ｔ−ブチル、ｔ−アミル及びイソ
プロビルから選択される、 の化合物：又は下記式 上式中 Ｒｌ及びＲ，は、Ｒ，及びＲ，の少なくとも一つがｔ−
ブチル、（一アミル又はイソプロビルであるという条件
付きで、独立に水素、ｔ−プチル、ｔ−アミル及びイン
グロビルから選択される、 の化合物から成る、上記の任意の項に記載の濃縮物。
ッヒ塩基がＮ − ［３ ．５−ジーｔ−ブチルー４−
ヒドロキシベンジル］一混合ＣＩ２ないしＣＩ４【−ア
ルキルアミン、Ｎ．Ｎ−ジメチル−３．５一ジーｔ−プ
チルー４−ヒドロキシペンジルアミン、下記式： 上式中 Ｒ，及びＲ，は、Ｒｔ及びＲ，の少なくとも一つがｔ−
ブチル、ｔ−アミル又はイソプロビルであるという条件
付きで、独立に水素、ｔ−ブチル、ｔ−アミル及びイソ
プロビルから選択される、 の化合物：又は下記式 上式中 Ｒｌ及びＲ，は、Ｒ，及びＲ，の少なくとも一つがｔ−
ブチル、（一アミル又はイソプロビルであるという条件
付きで、独立に水素、ｔ−プチル、ｔ−アミル及びイン
グロビルから選択される、 の化合物から成る、上記の任意の項に記載の濃縮物。
５．フェノールがｐ−アルキルフェノールであり、及び
マンニツヒ塩基がＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−〔２−ヒド
ロキシー５−ドデシルベンジル］− １ ．３−ジアミ
ノプロパンから成る、上記１−３の任意の項に記載の濃
縮物。
マンニツヒ塩基がＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′−〔２−ヒド
ロキシー５−ドデシルベンジル］− １ ．３−ジアミ
ノプロパンから成る、上記１−３の任意の項に記載の濃
縮物。
６．金属奪活剤がＮ，Ｎ’−ジサリチリデン−１，２−
プロピレンジアミンであり、及びマンニッヒ塩基がホル
ムアルデヒド、２．６−ジー【−プチルフェノール及び
１．３−’；アミノプ口パン、ｌ，２−ジアミノプロパ
ン、混合ｃ．！−ｃｔａｔ−アルキルアミン、及びジメ
チルアミンの反応生成物である、上記２に記載の濃縮物
。
プロピレンジアミンであり、及びマンニッヒ塩基がホル
ムアルデヒド、２．６−ジー【−プチルフェノール及び
１．３−’；アミノプ口パン、ｌ，２−ジアミノプロパ
ン、混合ｃ．！−ｃｔａｔ−アルキルアミン、及びジメ
チルアミンの反応生成物である、上記２に記載の濃縮物
。
７．金属奪活剤がＮ ，Ｎ’−ジサリチリデン−１，２
−プロピレンジアミンであり、及びマンニッヒ塩基がホ
ルムアルデヒド、ｐ−ドデシルフェノール、及びＮ，Ｎ
−ジメチル−１．３−ジアミノプロパンの反応生成物で
ある、上記２に記載の濃縮物。
−プロピレンジアミンであり、及びマンニッヒ塩基がホ
ルムアルデヒド、ｐ−ドデシルフェノール、及びＮ，Ｎ
−ジメチル−１．３−ジアミノプロパンの反応生成物で
ある、上記２に記載の濃縮物。
８．３ないしｌ ５ ０ ０ｒｇｙ／Ｑの上記１−７の
任意の項に記載の濃縮物を含む中間留分燃料を含んで成
る燃料組成物。
任意の項に記載の濃縮物を含む中間留分燃料を含んで成
る燃料組成物。
９．中関留分燃料及び１ないし１ ４ ０ ０１１９／
ＩｌｌのＮ，Ｎ−ジメチルシク口ヘキシルアミン、０な
いし４００１１９／１２のＮ，Ｎ’−ジ（オルトーヒド
口キシアリーリデン）−１．２−アルキレンジアミン、
及びｌないしｌ １ ０ ０ｒｇ／Ｑのマンニツヒ塩基
、即ちアルデヒド、アミンと （ａ）下記式 ０ＩＪ Ｋ． 上式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ，は、ＲＩ１Ｒ２及びＲ３の少なくとも
一つが水素であり、及びＲ，及びＲ，の少なくとも一つ
がｔ−プチル、ｔ−アミル又はインプロビルであるとい
う条件付きで、独立に水素、ｔ−ブチル、【−アミル及
びインプロビルから選択される、 を有するヒンダードフェノール；及び （ｂ）下記式 ０Ｉ Ｋ４ 上式中 Ｒ４はＣ，ないしＣ，。アルキルである、を有するｐ−
アルキルフェノール から選択されたアルキルフェノールの反応生成物である
、マンニッヒ塩基を含んで成る燃料組成物。
ＩｌｌのＮ，Ｎ−ジメチルシク口ヘキシルアミン、０な
いし４００１１９／１２のＮ，Ｎ’−ジ（オルトーヒド
口キシアリーリデン）−１．２−アルキレンジアミン、
及びｌないしｌ １ ０ ０ｒｇ／Ｑのマンニツヒ塩基
、即ちアルデヒド、アミンと （ａ）下記式 ０ＩＪ Ｋ． 上式中 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ，は、ＲＩ１Ｒ２及びＲ３の少なくとも
一つが水素であり、及びＲ，及びＲ，の少なくとも一つ
がｔ−プチル、ｔ−アミル又はインプロビルであるとい
う条件付きで、独立に水素、ｔ−ブチル、【−アミル及
びインプロビルから選択される、 を有するヒンダードフェノール；及び （ｂ）下記式 ０Ｉ Ｋ４ 上式中 Ｒ４はＣ，ないしＣ，。アルキルである、を有するｐ−
アルキルフェノール から選択されたアルキルフェノールの反応生成物である
、マンニッヒ塩基を含んで成る燃料組成物。
ｌＯ．アルデヒドがホルムアルデヒドであり、及びアミ
ンが Ａ．下記式 Ｒｓ ／ ＮＨ ＼ Ｒ− 上式中 Ｒ，はＨ及びＣＩないしＣ，アルキルから選択され、及
びＲ．はＣｌないしＣＩ４アルキル及び（ＣＨｉ）．
ＯＲ７基 上式中、ｎ＝１ないしｌＯで、Ｒ７はＣＩないしＣａｌ
ｌアルキルである、 から選択される、 のアルキルモノアミン； Ｂ．下記式 キル、及び（Ｃ Ｈｚ） − Ｏ Ｒ ７基上式中ｎ
＝１ないしｌＯで、Ｒ，はＣ１ないしｃｐｓアルキルで
ある、 から選択される、 のアルキルジアミン； Ｃ．下記式 ｝１１Ｎ−（− （Ｃ Ｈ＊）ｔＮ Ｈ−）−．Ｈ上式
中ｎ＝２ないしｌＯである、 のエチレンボリアミン；及び Ｄ．下記式 ＼ Ｂ 上式中 Ｒ．はＨ及びＣＩないしＣ．アルキルから選択され、Ｒ
．はＣｌないしＣ．アルキレンであり、及びＡ及びＢは
独立にＨ％ＣＩないしＣ．アルキル、モノヒドロキシ置
換Ｃ１ないしＣｓアル上式中 ｎ及びｍは独立に１ないし３の整数であり、ＸはＣＨ，
、０、Ｓ及びＮＲ， ここでＲ，はＨ１Ｇ．ないしＣＩ．アルキルから選択さ
れ、 又は、ｎが１ないしｌＯである、 （ Ｃ Ｈ ＊）− − Ｎ Ｈ ｘ基である、の環式
アミン； の一種又は多種から選択される、 上記９に記載の 燃料組成物。
ンが Ａ．下記式 Ｒｓ ／ ＮＨ ＼ Ｒ− 上式中 Ｒ，はＨ及びＣＩないしＣ，アルキルから選択され、及
びＲ．はＣｌないしＣＩ４アルキル及び（ＣＨｉ）．
ＯＲ７基 上式中、ｎ＝１ないしｌＯで、Ｒ７はＣＩないしＣａｌ
ｌアルキルである、 から選択される、 のアルキルモノアミン； Ｂ．下記式 キル、及び（Ｃ Ｈｚ） − Ｏ Ｒ ７基上式中ｎ
＝１ないしｌＯで、Ｒ，はＣ１ないしｃｐｓアルキルで
ある、 から選択される、 のアルキルジアミン； Ｃ．下記式 ｝１１Ｎ−（− （Ｃ Ｈ＊）ｔＮ Ｈ−）−．Ｈ上式
中ｎ＝２ないしｌＯである、 のエチレンボリアミン；及び Ｄ．下記式 ＼ Ｂ 上式中 Ｒ．はＨ及びＣＩないしＣ．アルキルから選択され、Ｒ
．はＣｌないしＣ．アルキレンであり、及びＡ及びＢは
独立にＨ％ＣＩないしＣ．アルキル、モノヒドロキシ置
換Ｃ１ないしＣｓアル上式中 ｎ及びｍは独立に１ないし３の整数であり、ＸはＣＨ，
、０、Ｓ及びＮＲ， ここでＲ，はＨ１Ｇ．ないしＣＩ．アルキルから選択さ
れ、 又は、ｎが１ないしｌＯである、 （ Ｃ Ｈ ＊）− − Ｎ Ｈ ｘ基である、の環式
アミン； の一種又は多種から選択される、 上記９に記載の 燃料組成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミンと、アルデ
ヒド、第一又は第二アミン及び （ａ）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３
の少なくとも一つが水素であり、及びＲ＿１及びＲ＿２
の少なくとも一つがｔ−ブチル、ｔ−アミル又はイソプ
ロピルであるという条件付きで、独立に水素、ｔ−ブチ
ル、ｔ−アミル及びイソプロピルから選択される、 を有するヒンダードフエノール；及び （ｂ）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中 Ｒ＿４はＣ＿９ないしＣ＿３＿０アルキルである、を有
するｐ−アルキルフェノール から選択されたアルキルフェノールとの反応生成物であ
る、マンニッヒ塩基との混合物を含んで成る燃料添加剤
濃縮物であって、濃縮物の総重量を基準として２５ない
し９５重量％のＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン
及び５ないし７５重量％のマンニッヒ塩基を含有する濃
縮物。 ２、３ないし１５００ｍｇ／ｌの特許請求の範囲１項に
記載の濃縮物を含む中間留分燃料を含んで成る燃料組成
物。 ３、中間留分燃料及び１ないし１４００ｍｇ／ｌのＮ，
Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、０ないし４００ｍ
ｇ／ｌのＮ，Ｎ′−ジ（オルト−ヒドロキシアリーリデ
ン）−１，２−アルキレンジアミン、及び１ないし１１
００ｇ／ｌのマンニッヒ塩基、即ちアルデヒド、アミン
と （ａ）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３
の少なくとも一つが水素であり、及びＲ＿１及びＲ＿２
の少なくとも一つがｔ−ブチル、ｔ−アミル又はイソプ
ロピルであるという条件付きで、独立に水素、ｔ−ブチ
ル、ｔ−アミル及びイソプロピルから選択される、 を有するヒンダードフェノール：及び （ｂ）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中 Ｒ＿４はＣ＿９ないしＣ＿３＿０アルキルである、を有
するｐ−アルキルフェノール から選択されたアルキルフェノールの反応生成物である
、マンニッヒ塩基を含んで成る燃料組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31874889A | 1989-03-02 | 1989-03-02 | |
| US318748 | 1989-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02292392A true JPH02292392A (ja) | 1990-12-03 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4736490A Pending JPH02292392A (ja) | 1989-03-02 | 1990-03-01 | 改善された安定性を有する中間留分燃料 |
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| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0408087A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02292392A (ja) |
| AU (1) | AU619957B2 (ja) |
| CA (1) | CA2010183A1 (ja) |
| DE (1) | DE69001269T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010540710A (ja) * | 2007-09-27 | 2010-12-24 | インノスペック リミテッド | 燃料組成物 |
| JP2010540713A (ja) * | 2007-09-27 | 2010-12-24 | インノスペック リミテッド | 燃料組成物 |
| JP2010540712A (ja) * | 2007-09-27 | 2010-12-24 | インノスペック リミテッド | 燃料組成物 |
| JP2012503040A (ja) * | 2008-09-17 | 2012-02-02 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | ランシマ−ト試験によって測定されるバイオディーゼルの酸化安定性の向上方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5944858A (en) * | 1990-09-20 | 1999-08-31 | Ethyl Petroleum Additives, Ltd. | Hydrocarbonaceous fuel compositions and additives therefor |
| EP0482253A1 (en) * | 1990-10-23 | 1992-04-29 | Ethyl Petroleum Additives Limited | Environmentally friendly fuel compositions and additives therefor |
| US5169410A (en) * | 1991-09-24 | 1992-12-08 | Betz Laboratories, Inc. | Methods for stabilizing gasoline mixtures |
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| DE102007031461A1 (de) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Sappok, Manfred, Dipl.-Phys. Dr. | Verfahren zum Stabilisieren von Heizöl oder Dieselöl, insbesondere aus der Depolimerisation von kohlenwasserstoffhaltigen Rückständen |
| US8663344B2 (en) | 2007-08-24 | 2014-03-04 | Albemarle Corporation | Antioxidant blends suitable for use in biodiesels |
| SG11201407039QA (en) * | 2012-05-25 | 2014-12-30 | Basf Se | Tertiary amines for reducing injector nozzle fouling in direct injection spark ignition engines |
| WO2014023853A2 (en) * | 2012-11-06 | 2014-02-13 | Basf Se | Tertiary amines for reducing injector nozzle fouling and modifying friction in direct injection spark ignition engines |
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| CN113527163B (zh) * | 2021-08-10 | 2023-06-13 | 新乡市瑞丰新材料股份有限公司 | 一种烷基酚类清净剂的制备方法 |
| CN117843496B (zh) * | 2023-12-20 | 2026-02-06 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种具有改进储存稳定性的n,n-二甲基环己胺的制备方法 |
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| US3502671A (en) * | 1964-03-02 | 1970-03-24 | Commercial Solvents Corp | Selected n-substituted diazoles and diazines and processes for preparing same |
| US3446808A (en) * | 1964-05-25 | 1969-05-27 | Universal Oil Prod Co | Borates of n-hydroxyalkyl-nitrogen-heterocyclic saturated compounds |
| US3490882A (en) | 1966-08-11 | 1970-01-20 | Du Pont | Stabilized distillate fuel oils and additive compositions therefor |
| US3442791A (en) * | 1966-11-17 | 1969-05-06 | Betz Laboratories | Anti-foulant agents for petroleum hydrocarbons |
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-
1990
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- 1990-03-01 JP JP4736490A patent/JPH02292392A/ja active Pending
- 1990-03-01 AU AU50603/90A patent/AU619957B2/en not_active Ceased
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