JPH02294366A - ジスアゾ顔料の製造方法 - Google Patents
ジスアゾ顔料の製造方法Info
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- JPH02294366A JPH02294366A JP1114268A JP11426889A JPH02294366A JP H02294366 A JPH02294366 A JP H02294366A JP 1114268 A JP1114268 A JP 1114268A JP 11426889 A JP11426889 A JP 11426889A JP H02294366 A JPH02294366 A JP H02294366A
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- JP
- Japan
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- pigment
- disazo
- parts
- disazo pigment
- acetoacetanilide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はジスアゾ顔料の製造方法に関し、更に詳しくは
各種用途、特にゴムや印刷インキの着色に有用であるジ
スアゾ顔料の製造方法に関する． （従来の技術及びその問題点） 従来、３．３゜−ジクロ口ベンジジンと各種アセトアセ
トアニライド系化合物とから得られるジスアゾ顔料は、
ゴム、塩化ビニル樹脂の着色、塗料や印刷インキ等に広
く使用されているが、例えば、ゴムの着色に用いるとゴ
ムの加硫時に着色力が著しく低下し，且つ色調が不鮮明
になるという欠点を有している．又、印刷インキに使用
する際には、そのフラッシング時の加熱により着色力を
失うという欠点がある． この様な欠点を改善する為に、特公昭４７−５０７６７
号、同５３−３５０９０号、同５５一１０６３０号、同
５５−４９０８７号及び同５９−１９１５０号公報等に
記載の方法が提案されているが，これらの方法では、ゴ
ムの着色時の耐熱性の改良が不十分であり、又、フラッ
シング時の耐熱性の改良も満足出来るものではない。
各種用途、特にゴムや印刷インキの着色に有用であるジ
スアゾ顔料の製造方法に関する． （従来の技術及びその問題点） 従来、３．３゜−ジクロ口ベンジジンと各種アセトアセ
トアニライド系化合物とから得られるジスアゾ顔料は、
ゴム、塩化ビニル樹脂の着色、塗料や印刷インキ等に広
く使用されているが、例えば、ゴムの着色に用いるとゴ
ムの加硫時に着色力が著しく低下し，且つ色調が不鮮明
になるという欠点を有している．又、印刷インキに使用
する際には、そのフラッシング時の加熱により着色力を
失うという欠点がある． この様な欠点を改善する為に、特公昭４７−５０７６７
号、同５３−３５０９０号、同５５一１０６３０号、同
５５−４９０８７号及び同５９−１９１５０号公報等に
記載の方法が提案されているが，これらの方法では、ゴ
ムの着色時の耐熱性の改良が不十分であり、又、フラッ
シング時の耐熱性の改良も満足出来るものではない。
従って本発明の目的は、上記従来技術の問題点を解決し
、ゴムや印刷インキ用として使用した場合、優れた性能
を有するジスアゾ顔料を提供することである。
、ゴムや印刷インキ用として使用した場合、優れた性能
を有するジスアゾ顔料を提供することである。
（問題点を解決する為の手段）
上記目的は以下の本発明によって達成される。
即ち、本発明は、３，３゜−ジクロ口ベンジジンのテト
ラゾ化物をアセトアセトアニライド系化合物にカップリ
ングすることからなるジスアゾ顔料の製造方法において
、上記アセトアセトアニライド系化合物の０．５乃至５
０モル％が下記一般式（Ｉ）で表される化合物で置換さ
れていることを特徴とするジスアゾ顔料の製造方法であ
る。
ラゾ化物をアセトアセトアニライド系化合物にカップリ
ングすることからなるジスアゾ顔料の製造方法において
、上記アセトアセトアニライド系化合物の０．５乃至５
０モル％が下記一般式（Ｉ）で表される化合物で置換さ
れていることを特徴とするジスアゾ顔料の製造方法であ
る。
（但し、式中のＲはカルボキシル基、スルホン酸基、カ
ルボアミド基又はスルホアミド基を表す．） （作 用） ジスアゾ顔料の製造に際し、下漬剤成分とテトラゾ成分
とをカップリングさせるに際し、下漬剤成分の一部を上
記一般式Ｎ）の化合物で置換して混合顔料とすることに
よって、ゴムや印刷インキ用として使用した場合、優れ
た性能を有するジスアゾ顔料が提供される。
ルボアミド基又はスルホアミド基を表す．） （作 用） ジスアゾ顔料の製造に際し、下漬剤成分とテトラゾ成分
とをカップリングさせるに際し、下漬剤成分の一部を上
記一般式Ｎ）の化合物で置換して混合顔料とすることに
よって、ゴムや印刷インキ用として使用した場合、優れ
た性能を有するジスアゾ顔料が提供される。
（好ましい実施態様）
次に好ましい実施態様を挙げて本発明を更に詳し《説明
する。
する。
本発明において使用する３，３゛−ジクロ口ベンジジン
、及び下漬剤として使用するものであって、カルボキシ
ル基、スルホン酸基又は水酸基を有さないアセトアセト
アニライド系化合物は公知であり、例えば、 アセトアセトアニライド、 ０−クロルアセトアセトアニライド、 ｐ−クロルアセトアセトアニライド、 ４−クロルー２ ５−ジメトキシアセトアセトアニライ
ド、 ２，４−ジメトキシアセトアセトアニライド、０−アセ
トアセトアニシダイド、 ０−アセトアセトトルイダイド、 ２，４−アセトアセトキシリダイド、 ｐ−アセトアセトアニシダイド、 ｐ−アセトアセトトルイダイド、 ４−クロルー２−メチルーアセトアセトアニライド、 ｐ一エトキシアセトアセトアニライド、４−ニトロ−２
−メチルアセトアセトアニライド、 ４−アセトアセトアミノフタルイミド、５−アセトアセ
トアミノベンツイミダゾロン、４−ペンゾイルー２，５
−ジエトキシアセトアセトアニライド、 ４−アセチルアミノーアセトアセトアニライド等が挙げ
られる。
、及び下漬剤として使用するものであって、カルボキシ
ル基、スルホン酸基又は水酸基を有さないアセトアセト
アニライド系化合物は公知であり、例えば、 アセトアセトアニライド、 ０−クロルアセトアセトアニライド、 ｐ−クロルアセトアセトアニライド、 ４−クロルー２ ５−ジメトキシアセトアセトアニライ
ド、 ２，４−ジメトキシアセトアセトアニライド、０−アセ
トアセトアニシダイド、 ０−アセトアセトトルイダイド、 ２，４−アセトアセトキシリダイド、 ｐ−アセトアセトアニシダイド、 ｐ−アセトアセトトルイダイド、 ４−クロルー２−メチルーアセトアセトアニライド、 ｐ一エトキシアセトアセトアニライド、４−ニトロ−２
−メチルアセトアセトアニライド、 ４−アセトアセトアミノフタルイミド、５−アセトアセ
トアミノベンツイミダゾロン、４−ペンゾイルー２，５
−ジエトキシアセトアセトアニライド、 ４−アセチルアミノーアセトアセトアニライド等が挙げ
られる。
上記の公知のアセトアセトアニライド系化合物と併用す
る前記一般式（１）で表される化合物は、前述のアセト
アセトアニライド系化合物の約０．５乃至５０モル％、
好まし《は１．０乃至３０モル％を置換して使用する。
る前記一般式（１）で表される化合物は、前述のアセト
アセトアニライド系化合物の約０．５乃至５０モル％、
好まし《は１．０乃至３０モル％を置換して使用する。
使用比率が上記範囲未満であると本発明の目的とする効
果が低く，一方、上記範囲を越える使用量になると、ジ
スアゾ顔料の本来の優れた性質が低下するので好ましく
ない。
果が低く，一方、上記範囲を越える使用量になると、ジ
スアゾ顔料の本来の優れた性質が低下するので好ましく
ない。
上記の如き原料を用いるジスアゾ顔料の製造方法は、従
来公知のジスアゾ顔料の製造方法に準じて行うことが出
来る。
来公知のジスアゾ顔料の製造方法に準じて行うことが出
来る。
即ち、３．３′−ジクロ口ベンジジンを常法に従ってテ
トラゾ化し、一方、所定量の前記一般式（１）の化合物
とアセトアセトアニライド系化合物とからなる混合物を
用いて常法に従って下漬液を調製し、両者を常法に従っ
て混合してカップリングさせることにより、本発明の方
法による耐熱性の改善されたジスアゾ顔料が得られる。
トラゾ化し、一方、所定量の前記一般式（１）の化合物
とアセトアセトアニライド系化合物とからなる混合物を
用いて常法に従って下漬液を調製し、両者を常法に従っ
て混合してカップリングさせることにより、本発明の方
法による耐熱性の改善されたジスアゾ顔料が得られる。
勿論、カップリング中或いはカップリング後に公知の方
法に準じて各種の脂肪族アミン、各種の水溶性樹脂、界
面活性剤、その他の添加剤や処理剤を本発明の目的を妨
げない程度に加えて顔料処理を行うことも出来る． （効 果） 以上の如き本発明方法により得られるジスアゾ顔料は、
従来の同種ジスアゾ顔料に比較して同等の鮮明性等を有
し、且つ従来のジスアゾ顔料及び前記引用公報記載の方
法によるジスアゾ顔料がゴムの着色において著しい着色
力の低下、色のくすみが生ずるのに対し、本発明による
ジスアゾ顔料はこの様な欠点が克服されている。
法に準じて各種の脂肪族アミン、各種の水溶性樹脂、界
面活性剤、その他の添加剤や処理剤を本発明の目的を妨
げない程度に加えて顔料処理を行うことも出来る． （効 果） 以上の如き本発明方法により得られるジスアゾ顔料は、
従来の同種ジスアゾ顔料に比較して同等の鮮明性等を有
し、且つ従来のジスアゾ顔料及び前記引用公報記載の方
法によるジスアゾ顔料がゴムの着色において著しい着色
力の低下、色のくすみが生ずるのに対し、本発明による
ジスアゾ顔料はこの様な欠点が克服されている。
又、本発明によるジスアゾ顔料は塗料や印刷インキ用と
しても非常に改善されている。即ち、ジスアゾ顔料を塗
料や印刷インキに使用する場合，顔料を顔料の水性ペー
ストからフラッシング法により有機相に移行させている
が、従来のジスアゾ顔料は、このフラッシング操作中に
顔料の粒子成長が起こり、着色力の著しい低下が生じた
。しかし，本発明によるジスアゾ顔料はこのフラッシン
グ時に操作温度が上昇してもこの様な欠点は全く生じる
ことがな《、前記引用公報記載の方法によるジスアゾ顔
料以上に優れた印刷インキや塗料を与えることが出来る
． （実施例） 次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。尚
、文中部又は％とあるのは特に断りの無い限り重量基準
である。
しても非常に改善されている。即ち、ジスアゾ顔料を塗
料や印刷インキに使用する場合，顔料を顔料の水性ペー
ストからフラッシング法により有機相に移行させている
が、従来のジスアゾ顔料は、このフラッシング操作中に
顔料の粒子成長が起こり、着色力の著しい低下が生じた
。しかし，本発明によるジスアゾ顔料はこのフラッシン
グ時に操作温度が上昇してもこの様な欠点は全く生じる
ことがな《、前記引用公報記載の方法によるジスアゾ顔
料以上に優れた印刷インキや塗料を与えることが出来る
． （実施例） 次に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。尚
、文中部又は％とあるのは特に断りの無い限り重量基準
である。
実施例ｌ
３，３゜−ジクロ口ベンジジン１７．６部を常法に従っ
てテトラゾ化物してテトラゾニウム塩溶液を得る。一方
、０−アセトアセトトルイダイド２７．０部と４，４゜
−ビスアセトアセチルアミノー３．３゛−ジカルボキシ
ービフエニル１．３部とから常法に従って下漬液を調製
する。両液を混合してカップリングさせ、得られた顔料
を濾過、水洗、乾燥及び粉砕し、４５，ｏ部の本発明の
ジスアゾ顔料を得た。
てテトラゾ化物してテトラゾニウム塩溶液を得る。一方
、０−アセトアセトトルイダイド２７．０部と４，４゜
−ビスアセトアセチルアミノー３．３゛−ジカルボキシ
ービフエニル１．３部とから常法に従って下漬液を調製
する。両液を混合してカップリングさせ、得られた顔料
を濾過、水洗、乾燥及び粉砕し、４５，ｏ部の本発明の
ジスアゾ顔料を得た。
上記アゾ顔料１部、ゴム０．９部、ステアリン酸０．１
部及び下記組成のコンパウンド１００部をロール表面温
度２０乃至５０’Ｃ、ロール間隔１．０ｍｍの８インチ
ミキシングロールで１０回通し練りする（この様にして
得られたものを濃色クレープと称する）．この濃色クレ
ープ５部と下記コンパウンド５０部とを上記と同様に１
ｏ回通し練りし、淡色クレープを作成する．この淡色ク
レープを１６０℃±１℃、２００Ｋｇ／ｃｎｆ、厚さ１
ｍｍの条件下で２０分間加硫を行ったところ、鮮明で濃
色に着色された加硫ゴムシ一トが得られた． 比較の為にビフメントイエロー１４（３，３゜ージクロ
口ベンジジンと０−アセトアセトトルイダイドとから合
成したジスアゾ顔料）及び特公昭５５−４９０８７号公
報によるジスアゾ顔料を上記の本発明による顔料に代え
て同様に試験したところ、この場合は着色力が著しく低
下し、且つくすみのある色調のゴムシ一トが得られた。
部及び下記組成のコンパウンド１００部をロール表面温
度２０乃至５０’Ｃ、ロール間隔１．０ｍｍの８インチ
ミキシングロールで１０回通し練りする（この様にして
得られたものを濃色クレープと称する）．この濃色クレ
ープ５部と下記コンパウンド５０部とを上記と同様に１
ｏ回通し練りし、淡色クレープを作成する．この淡色ク
レープを１６０℃±１℃、２００Ｋｇ／ｃｎｆ、厚さ１
ｍｍの条件下で２０分間加硫を行ったところ、鮮明で濃
色に着色された加硫ゴムシ一トが得られた． 比較の為にビフメントイエロー１４（３，３゜ージクロ
口ベンジジンと０−アセトアセトトルイダイドとから合
成したジスアゾ顔料）及び特公昭５５−４９０８７号公
報によるジスアゾ顔料を上記の本発明による顔料に代え
て同様に試験したところ、この場合は着色力が著しく低
下し、且つくすみのある色調のゴムシ一トが得られた。
実施例２
実施例ｌにおける０−アセトアセトトルイダイドに代え
て、ｐ−アセトアセトトルイダイド２７．０部を用い、
他は実施例ｌと同様にして実施例ｌにおけると同様に耐
熱性の良好なジスアゾ顔料が得られた． 実施例３ 実施例１における４．４゜−ビスアセトアセチルアミノ
ー３，３゜−ジカルボキシービフエニルに代えて、４，
４゜−ビスアセトアセチルアミノー３．３゜−ジスルホ
ービフェニル１。５部を用い、他は実施例ｌと同様にし
て実施例１におけると同様に耐熱性の良好なジスアゾ顔
料が得られた． 実施例４ ３．３゜−ジクロロベンジジン４４．０部を常法に従っ
てテトラゾ化物してテトラゾニウム塩溶液を得る。一方
、アセトアセトアニライド６２．０部と４，４゜−ビス
アセトアセチルアミノー３，３゜−ジカルボキシービフ
エニル４． ０部とから常法に従って下漬液を調製する
。両液を混合してカップリングさせ、得られた顔料を濾
過及び水洗し、固形分として１０８．０部の含水ブレス
ケーキを得た。
て、ｐ−アセトアセトトルイダイド２７．０部を用い、
他は実施例ｌと同様にして実施例ｌにおけると同様に耐
熱性の良好なジスアゾ顔料が得られた． 実施例３ 実施例１における４．４゜−ビスアセトアセチルアミノ
ー３，３゜−ジカルボキシービフエニルに代えて、４，
４゜−ビスアセトアセチルアミノー３．３゜−ジスルホ
ービフェニル１。５部を用い、他は実施例ｌと同様にし
て実施例１におけると同様に耐熱性の良好なジスアゾ顔
料が得られた． 実施例４ ３．３゜−ジクロロベンジジン４４．０部を常法に従っ
てテトラゾ化物してテトラゾニウム塩溶液を得る。一方
、アセトアセトアニライド６２．０部と４，４゜−ビス
アセトアセチルアミノー３，３゜−ジカルボキシービフ
エニル４． ０部とから常法に従って下漬液を調製する
。両液を混合してカップリングさせ、得られた顔料を濾
過及び水洗し、固形分として１０８．０部の含水ブレス
ケーキを得た。
上記顔料から調製したオフセットインキの着色力及び耐
熱性を従来公知の同種顔料を用いた場合と比較したとこ
ろ、下記第１表の結果が得られた． 上記第１表における公知顔料ｌは、ビグメントイエロー
１２ （３，３゜−ジクロ口ベンジジンとアセトアセト
アニライドとから合成したジスアゾ顔料）であり、公知
顔料２は実施例４の４，４゜−ビスアセトアセチルアミ
ノー３，３゜−ジカルボキシービフェニルに代えて２−
アセトアセトアミノ安息香酸４．０部を用いて他は実施
例４と同様にして得た顔料（例えば、特公昭５５−４９
０８７号公報）であり、公知顔料３は上記の２−アセト
アセトアミノ安息香酸に代えて２−メトキシー５−カル
ポアミドーアセトアセトアニライド４．５部を用いたも
の（特公昭５９−１９１５０号公報参！ＩＱ）である。
熱性を従来公知の同種顔料を用いた場合と比較したとこ
ろ、下記第１表の結果が得られた． 上記第１表における公知顔料ｌは、ビグメントイエロー
１２ （３，３゜−ジクロ口ベンジジンとアセトアセト
アニライドとから合成したジスアゾ顔料）であり、公知
顔料２は実施例４の４，４゜−ビスアセトアセチルアミ
ノー３，３゜−ジカルボキシービフェニルに代えて２−
アセトアセトアミノ安息香酸４．０部を用いて他は実施
例４と同様にして得た顔料（例えば、特公昭５５−４９
０８７号公報）であり、公知顔料３は上記の２−アセト
アセトアミノ安息香酸に代えて２−メトキシー５−カル
ポアミドーアセトアセトアニライド４．５部を用いたも
の（特公昭５９−１９１５０号公報参！ＩＱ）である。
又、性能の評価は、各顔料１００部（純量で）の含水ブ
レスケーキをオフセットインキフェス３００部に加え、
フラッシャー中で６０℃以下の温度で混線しながらフラ
ッシングを行い、分離した水分を除去後、フェス４００
部を追加してオフセットインキを得，このインキを黒色
のアート紙上に展色したものを２００℃で６０秒間加熱
処理して色調及び透明性の変化を観察して耐熱性を評価
し、着色力は上記の各々のインキをチタン白インキで稀
釈し、実施例４のインキの１度を１００として判定した
．稀釈比率は下記の通りである． 実施例４のインキ：ｌ４部の白インキで稀釈公知顔料ｌ
のインキ＝１０部の白インキで稀釈公知顔料２及び３の
インキ＝１３部の白インキで稀釈 実施例５ 実施例４における４．４ −ビスアセトアセチルアミノ
ー３，３゜−ジカルボキシービフエニルに代えて、４．
４゛−ビスアセトアセチルアミノー３，３゜ −ジカル
ボアミドービフエニル４．０部を用い、他は実施例４と
同様にして実施例４におけると同様に着色力及び耐熱性
の良好なジスアゾ顔料が得られた。
レスケーキをオフセットインキフェス３００部に加え、
フラッシャー中で６０℃以下の温度で混線しながらフラ
ッシングを行い、分離した水分を除去後、フェス４００
部を追加してオフセットインキを得，このインキを黒色
のアート紙上に展色したものを２００℃で６０秒間加熱
処理して色調及び透明性の変化を観察して耐熱性を評価
し、着色力は上記の各々のインキをチタン白インキで稀
釈し、実施例４のインキの１度を１００として判定した
．稀釈比率は下記の通りである． 実施例４のインキ：ｌ４部の白インキで稀釈公知顔料ｌ
のインキ＝１０部の白インキで稀釈公知顔料２及び３の
インキ＝１３部の白インキで稀釈 実施例５ 実施例４における４．４ −ビスアセトアセチルアミノ
ー３，３゜−ジカルボキシービフエニルに代えて、４．
４゛−ビスアセトアセチルアミノー３，３゜ −ジカル
ボアミドービフエニル４．０部を用い、他は実施例４と
同様にして実施例４におけると同様に着色力及び耐熱性
の良好なジスアゾ顔料が得られた。
出願人 大日精化工業株式会社
代理人 弁理士 吉 田 勝 広
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ３、３′−ジクロロペンジジンのテトラゾ化物をアセト
アセトアニライド系化合物にカップリングすることから
なるジスアゾ顔料の製造方法において、上記アセトアセ
トアニライド系化合物の０．５乃至５０モル％が下記一
般式（ I ）で表される化合物で置換されていることを
特徴とするジスアゾ顔料の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中のＲはカルボキシル基、スルホン酸基、カ
ルボアミド基又はスルホアミド基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114268A JPH0749538B2 (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | ジスアゾ顔料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1114268A JPH0749538B2 (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | ジスアゾ顔料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02294366A true JPH02294366A (ja) | 1990-12-05 |
| JPH0749538B2 JPH0749538B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=14633556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1114268A Expired - Lifetime JPH0749538B2 (ja) | 1989-05-09 | 1989-05-09 | ジスアゾ顔料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749538B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007284641A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び印刷インキ |
-
1989
- 1989-05-09 JP JP1114268A patent/JPH0749538B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007284641A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジスアゾ顔料組成物、その製造方法及び印刷インキ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0749538B2 (ja) | 1995-05-31 |
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