JPH02295923A - 腸内クロストリジウム属細菌の増殖阻害剤 - Google Patents
腸内クロストリジウム属細菌の増殖阻害剤Info
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- JPH02295923A JPH02295923A JP1116598A JP11659889A JPH02295923A JP H02295923 A JPH02295923 A JP H02295923A JP 1116598 A JP1116598 A JP 1116598A JP 11659889 A JP11659889 A JP 11659889A JP H02295923 A JPH02295923 A JP H02295923A
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- bacteria
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は腸内の有害菌の増殖阻害に有効な組成物に関す
る。
る。
本発明の阻害組成物は、腸内有害菌の中で最も有害であ
るクロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ）に
対して優れた選択的増殖阻害活性を有しておりクロスト
リジウム属によって引き起こされる様々な病気を抑え、
常に健康な状態を保つには極めて有効な成分である。
るクロストリジウム属（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ）に
対して優れた選択的増殖阻害活性を有しておりクロスト
リジウム属によって引き起こされる様々な病気を抑え、
常に健康な状態を保つには極めて有効な成分である。
ヒトの腸内には１００兆１００種にも及ぶ細菌が棲息し
、常に一定のバランスを保ち、大変複雑な種の多様性を
もつ生態系を構成し、絶えず増殖しては排泄きれている
。これらの細菌の大部分は死菌として取り扱ってきたが
、近年、優れた嫌気培養技術の進歩やこより、その殆ど
が生きた細菌として存在していることが明かになった。
、常に一定のバランスを保ち、大変複雑な種の多様性を
もつ生態系を構成し、絶えず増殖しては排泄きれている
。これらの細菌の大部分は死菌として取り扱ってきたが
、近年、優れた嫌気培養技術の進歩やこより、その殆ど
が生きた細菌として存在していることが明かになった。
これらの腸内細菌は食物や薬物に由来する様々な物質や
内因性物質の代謝に関与していて、ヒトの栄養、生理機
能、感染、免疫２発癌、老化、薬効等に重要な役割を果
たしている（光岡知足“腸内菌の世界”叢文社、東京、
１９８０年；Ｄ、Ｊ。
内因性物質の代謝に関与していて、ヒトの栄養、生理機
能、感染、免疫２発癌、老化、薬効等に重要な役割を果
たしている（光岡知足“腸内菌の世界”叢文社、東京、
１９８０年；Ｄ、Ｊ。
Ｈｅｎｔｇｅｓ ’Ｈｕｍａｎ Ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌ
ｌ’１ｉｃｒｏｆｌｏｒａ １ｎＨｅａｌｔｈ ａｎ
ｄ Ｄｉｓｅａｓｅ” Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ
、 ＮｅｗＹｏｒｋ、 １９８３ ） 。
ｌ’１ｉｃｒｏｆｌｏｒａ １ｎＨｅａｌｔｈ ａｎ
ｄ Ｄｉｓｅａｓｅ” Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ
、 ＮｅｗＹｏｒｋ、 １９８３ ） 。
腸内フローラの中で、ビフィドバクテリウム（Ｂｉｆｉ
ｄｏｂａｃｔａｒｉｕｍ ） 、ラクトバチルス（Ｌａ
ｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ） ＊ストレプトコッカス（５
ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ）等の乳酸菌群、バタテロ
イダセア（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄａｃｅａｅ）、アナエロ
ピック・カーブドφロツズ゛（Ａｎａｅｒｏｂｉｃ ｃ
ｕｒｖｅｄ ｒｏｄｓ） 、ニーバクテリウム（Ｅｕｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ） 、ペブトコッカセア（Ｐｅｐｔｏ
ｃｏｃｃａｃｅａｅ ）十リジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄ
ｉｕｍ） 、 ）レボネ７ （Ｔｒａｐ。
ｄｏｂａｃｔａｒｉｕｍ ） 、ラクトバチルス（Ｌａ
ｃｔｏｂａｃｉｌｌｕｓ） ＊ストレプトコッカス（５
ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ）等の乳酸菌群、バタテロ
イダセア（Ｂａｃｔｅｒｏｉｄａｃｅａｅ）、アナエロ
ピック・カーブドφロツズ゛（Ａｎａｅｒｏｂｉｃ ｃ
ｕｒｖｅｄ ｒｏｄｓ） 、ニーバクテリウム（Ｅｕｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ） 、ペブトコッカセア（Ｐｅｐｔｏ
ｃｏｃｃａｃｅａｅ ）十リジウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄ
ｉｕｍ） 、 ）レボネ７ （Ｔｒａｐ。
ｎｅｍａ ）等の嫌気性菌群、ユーテロバクテロイダセ
ア（Ｅｕｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｏｉａｃｅａｅ ） 、
スタフィロコッカスモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
）等の好気性菌が主要菌群である。
ア（Ｅｕｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｏｉａｃｅａｅ ） 、
スタフィロコッカスモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
）等の好気性菌が主要菌群である。
これらの腸内菌の中には、ビフィドバクテリウムのよう
にヒトの感染防御、栄養、腸内浄化等の面で有利に働く
ものがあるに対し、クロストリジウム等の有害菌は、発
癌、肝臓病、動脈硬化症。
にヒトの感染防御、栄養、腸内浄化等の面で有利に働く
ものがあるに対し、クロストリジウム等の有害菌は、発
癌、肝臓病、動脈硬化症。
高血圧症、自発性感染症等に関係している。また腸内フ
ローラは年齢に伴って変わる。壮年期を過ぎて老年期に
入ると総画数はやや減少し、ビフィドバクテリウムが減
少する。これに対しクロストリジウム◆バーフリンジエ
ンス（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎ
ｓ ） は検出率、菌数ともに顕著に増加しこれがさら
に老化を促進するようになる（光岡知足“腸内菌の世界
”叢文社、東京、１９８０）。
ローラは年齢に伴って変わる。壮年期を過ぎて老年期に
入ると総画数はやや減少し、ビフィドバクテリウムが減
少する。これに対しクロストリジウム◆バーフリンジエ
ンス（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎ
ｓ ） は検出率、菌数ともに顕著に増加しこれがさら
に老化を促進するようになる（光岡知足“腸内菌の世界
”叢文社、東京、１９８０）。
従って腸内有害菌、特にクロストリジウムによって引き
起こされる様々な病気の発生を予防するためには良い役
割を果たす乳酸菌には影響がなくクロストリジウムの増
殖だけを、選択的に阻害することが最も効果的な方法で
ある。
起こされる様々な病気の発生を予防するためには良い役
割を果たす乳酸菌には影響がなくクロストリジウムの増
殖だけを、選択的に阻害することが最も効果的な方法で
ある。
従来、腸内有害菌を阻害する殺菌剤あるいは各種の抗生
物質が検討されてきたが、これらの技術では必ずしも満
足すべき効果が得られていない。
物質が検討されてきたが、これらの技術では必ずしも満
足すべき効果が得られていない。
即ち、腸内常在菌の一部には普段は何ら病原性を持たな
いにもかかわらず、スルフォンアミド類（Ｓｕｌｆｏｎ
ａｍｉｄｅｓ ）などの殺菌剤やペニシリン類（Ｐｅｎ
１ｃｉｌｌｉｎｓ ） などの抗生物質の連用によって
腸内フローラのバランスが崩れている時（Ｓ、Ｍ。
いにもかかわらず、スルフォンアミド類（Ｓｕｌｆｏｎ
ａｍｉｄｅｓ ）などの殺菌剤やペニシリン類（Ｐｅｎ
１ｃｉｌｌｉｎｓ ） などの抗生物質の連用によって
腸内フローラのバランスが崩れている時（Ｓ、Ｍ。
Ｆｉｎｅｇｏｌｄ、 Ｇ、 Ｅ、 Ｍａｔｈｉｓｅｎ
＆ Ｗ、 Ｌ、 Ｇｅｏｒｇｅ、 ｐｐ３５６〜４４６
． Ｄ、 Ｊ、 Ｈｅｎｔｇｅｓ ｅｄ、 ”Ｈｕｍａ
ｎ ＩｎｔｅｓｔｉｎａｌＭｉｃｒｏｆｌｏｒａ ｉｎ
Ｈｅａｌｔｈ ａｎｄ ＤｉｓｅａｓｅＨＡｃａｄｅ
ｍｉｃＰｒｅｓｓ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 １９８３）
やステロイドホルモン。
＆ Ｗ、 Ｌ、 Ｇｅｏｒｇｅ、 ｐｐ３５６〜４４６
． Ｄ、 Ｊ、 Ｈｅｎｔｇｅｓ ｅｄ、 ”Ｈｕｍａ
ｎ ＩｎｔｅｓｔｉｎａｌＭｉｃｒｏｆｌｏｒａ ｉｎ
Ｈｅａｌｔｈ ａｎｄ ＤｉｓｅａｓｅＨＡｃａｄｅ
ｍｉｃＰｒｅｓｓ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、 １９８３）
やステロイドホルモン。
免疫抑制剤等によって生体の防御が低下した時、また老
化に伴って腸内フローラを構成する細菌のうち、あるも
のが日和見感染を起こし健康時には増殖できない臓器に
侵入し、敗血症、心内膜炎。
化に伴って腸内フローラを構成する細菌のうち、あるも
のが日和見感染を起こし健康時には増殖できない臓器に
侵入し、敗血症、心内膜炎。
脳・肝・肺の腫瘍、膀胱炎、膣炎等を引き起こすなど好
ましからぬ状況をもたらすことが多い。
ましからぬ状況をもたらすことが多い。
（光岡知足“腸内菌の世界”叢文社、東京、１９８０年
） 〔問題を解決するための手段〕 本発明者らは、多数のクロストリジウムに対して選択的
に抗菌作用を示し、かつ長期の連用に於て安全性の高い
物質を探すべぐ鋭意研究を重ねた結果、ツバキ科の植物
、特に我々が日常飲用に供している茶に含まれるカテキ
ン化合物が腸内有害菌であるクロストリジウムに対して
優れた選択的増殖阻害活性を有することを見い出した。
） 〔問題を解決するための手段〕 本発明者らは、多数のクロストリジウムに対して選択的
に抗菌作用を示し、かつ長期の連用に於て安全性の高い
物質を探すべぐ鋭意研究を重ねた結果、ツバキ科の植物
、特に我々が日常飲用に供している茶に含まれるカテキ
ン化合物が腸内有害菌であるクロストリジウムに対して
優れた選択的増殖阻害活性を有することを見い出した。
本発明者らは、茶（Ｔｈｅａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ ’Ｌ
、 ＝ Ｃａｍｅｌｌｉ−ａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ（Ｌ、
） Ｏ，Ｋｕｎｔｚｅ）に含まれるカテキン化合物を
有効成分とする腸内有害菌の増殖阻害活性組成物を得る
ことに成功した。
、 ＝ Ｃａｍｅｌｌｉ−ａ ５ｉｎｅｎｓｉｓ（Ｌ、
） Ｏ，Ｋｕｎｔｚｅ）に含まれるカテキン化合物を
有効成分とする腸内有害菌の増殖阻害活性組成物を得る
ことに成功した。
本発明のカテキン化合物とは、特許請求の範囲記載の（
１）式及び（２）式で表される第１表に示した６種類の
カテキン類縁体化合物をさす。
１）式及び（２）式で表される第１表に示した６種類の
カテキン類縁体化合物をさす。
第１表
本発明のカテキン化合物は、茶の水もしくはアルコール
抽出物の酢酸エチル可溶画分より得ることができるが、
他の原料起源のもの及び化学合成品でもさしつかえない
。
抽出物の酢酸エチル可溶画分より得ることができるが、
他の原料起源のもの及び化学合成品でもさしつかえない
。
本発明のカテキン化合物の典型的調製法を例示すると次
のようである。
のようである。
まず茶を十分量の水もしくは、アルコールで室温抽出す
る。抽出後、公知の方法にて残金を分離し抽出液を得る
。抽出液から溶媒を留去しその残留物に水を加え溶解後
、ヘキサン、クロロホルム及び酢酸エチルを順次用いて
分配を行い、ヘキサン可溶画分２クロロホルム可溶画分
及び酢酸エチル可溶画分を得る０本操作におけるヘキサ
ン及びクロロホルムによる分配は、水もしくはアルコー
ル抽出物の着色度及び粘度等の状況により省略すること
ができるが、酢酸エチル可溶画分の純度を上げるために
は、ヘキサン及びクロロホルムによる分配の実施が望ま
しい。
る。抽出後、公知の方法にて残金を分離し抽出液を得る
。抽出液から溶媒を留去しその残留物に水を加え溶解後
、ヘキサン、クロロホルム及び酢酸エチルを順次用いて
分配を行い、ヘキサン可溶画分２クロロホルム可溶画分
及び酢酸エチル可溶画分を得る０本操作におけるヘキサ
ン及びクロロホルムによる分配は、水もしくはアルコー
ル抽出物の着色度及び粘度等の状況により省略すること
ができるが、酢酸エチル可溶画分の純度を上げるために
は、ヘキサン及びクロロホルムによる分配の実施が望ま
しい。
抽出に用いるアルコールはメチルアルコール。
エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール
が操作性、抽出効率の点から好ましい。
ピルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール
が操作性、抽出効率の点から好ましい。
さらに上記で得られた酢酸エチル可溶画分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにイ寸し、クロ旧ボルムーメ
チルアルコール（２０：１．Ｖ／Ｖ）及びクロロホルム
−メチルアルコール（１０：１ 、Ｖ／Ｖ）の溶媒にて
順次溶出することにより第１表の６種化合物を得ること
ができる。また必要に応じてさらにセファデックスＬＨ
−２０に付し適当な溶媒、例えばメチルアルコールにて
溶出することにより、あるいはリサイクルＨＰＬＣ（日
本分析工業製、ＬＣ−９０８、Ｇ５−３２０カラム、溶
媒メチルアルコール）を用いることにより、より高純度
の第１表の６種化合物を得ることができる。
カラムクロマトグラフィーにイ寸し、クロ旧ボルムーメ
チルアルコール（２０：１．Ｖ／Ｖ）及びクロロホルム
−メチルアルコール（１０：１ 、Ｖ／Ｖ）の溶媒にて
順次溶出することにより第１表の６種化合物を得ること
ができる。また必要に応じてさらにセファデックスＬＨ
−２０に付し適当な溶媒、例えばメチルアルコールにて
溶出することにより、あるいはリサイクルＨＰＬＣ（日
本分析工業製、ＬＣ−９０８、Ｇ５−３２０カラム、溶
媒メチルアルコール）を用いることにより、より高純度
の第１表の６種化合物を得ることができる。
このカテキン化合物が、腸内有害菌であるクロストリジ
ウム′を選択的に阻害する活性を有することは本発明者
により、はじめて明らかにされたものである。
ウム′を選択的に阻害する活性を有することは本発明者
により、はじめて明らかにされたものである。
本発明のクロストリジウム阻害組成物の有効成分である
カテキン化合物は、腸内有害菌である多種のクロストリ
ジウムに対する抗菌性試験において、極めて優れた結果
を示した。これらの有害菌による様々な病気の予防に有
用なこれらの作用につき、以下に実施例及び試験例を挙
げて詳細に説明する。
カテキン化合物は、腸内有害菌である多種のクロストリ
ジウムに対する抗菌性試験において、極めて優れた結果
を示した。これらの有害菌による様々な病気の予防に有
用なこれらの作用につき、以下に実施例及び試験例を挙
げて詳細に説明する。
実施例１゜
緑茶１ｋｇにメチルアルコール４ｐ、を加え、室温で２
日間浸漬抽出した。抽出液を？濾過しメチルアルコール
を留去し乾燥して抽出物的０．２３ｋｇを得た（緑茶の
メチルアルコール抽出物、第１表に示すカテキン化合物
の混合物として純度３８９％）。
日間浸漬抽出した。抽出液を？濾過しメチルアルコール
を留去し乾燥して抽出物的０．２３ｋｇを得た（緑茶の
メチルアルコール抽出物、第１表に示すカテキン化合物
の混合物として純度３８９％）。
実施例２゜
実施例１の緑茶のメチルアルコール抽出物（６０ｇ）に
０．５ｊ２の水を加え溶解後、１．５！ヘキサン、１．
５Ｑクロロホルム及び１．５１酢酸エチルを順次用いて
分配を行い、ヘキサン可溶画分（３，２ｇ）、クロロホ
ルム可溶画分（４，０ｇ）、酢酸エチル可溶画分（２２
，８ｇ）及び水可溶画分（３０，０ｇ）を得た（緑茶の
ヘキサン、クロロホルム、酢酸エチル及び水可溶画分）
。
０．５ｊ２の水を加え溶解後、１．５！ヘキサン、１．
５Ｑクロロホルム及び１．５１酢酸エチルを順次用いて
分配を行い、ヘキサン可溶画分（３，２ｇ）、クロロホ
ルム可溶画分（４，０ｇ）、酢酸エチル可溶画分（２２
，８ｇ）及び水可溶画分（３０，０ｇ）を得た（緑茶の
ヘキサン、クロロホルム、酢酸エチル及び水可溶画分）
。
実施例３゜
一実施例２で得られた酢酸エチル可溶画分（第１表に示
すカテキン化合物の混合物として純度８３７％）１ｇを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒クロロポル
ム−メチルアルコール、２０：１．ＬＯ：１．ｖ／ｖ）
、セフ７デツクスＬＨ−２０（溶媒メチルアルコール）
、リサイクルＨＰＬＣ（日本分析工業製、ＬＣ−９０８
，Ｇ５−３２０クラム、溶媒メチルアルコール、溶出速
度３ｍ！／ｍ１ｎ）を用いることにより、第１表の６種
化合物、Ｉ（１７ｍｇ）、ＩＦ（４０ｍｇ）、ＩＩＩ（
１０ｍｇ）、ＩＶ（１１７ｍｇ）、Ｖ（８６ｍｇ ）
、 ＶＩ（３４０ｍｇ ）を得た（緑茶のカテキン化合
物）。
すカテキン化合物の混合物として純度８３７％）１ｇを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒クロロポル
ム−メチルアルコール、２０：１．ＬＯ：１．ｖ／ｖ）
、セフ７デツクスＬＨ−２０（溶媒メチルアルコール）
、リサイクルＨＰＬＣ（日本分析工業製、ＬＣ−９０８
，Ｇ５−３２０クラム、溶媒メチルアルコール、溶出速
度３ｍ！／ｍ１ｎ）を用いることにより、第１表の６種
化合物、Ｉ（１７ｍｇ）、ＩＦ（４０ｍｇ）、ＩＩＩ（
１０ｍｇ）、ＩＶ（１１７ｍｇ）、Ｖ（８６ｍｇ ）
、 ＶＩ（３４０ｍｇ ）を得た（緑茶のカテキン化合
物）。
試験例１゜
実施例１で得られた緑茶のメチルアルコール粗抽出物に
つき、各種細菌に対するその増殖阻害活性を試験した。
つき、各種細菌に対するその増殖阻害活性を試験した。
４８時間ＥＧ培地（栄研株式会社製）で嫌気培養された
菌を滅菌生理食塩水（０゜８５％ ＮａＣ１，０，１％
Ｌ−システィン−ＨＣｌ、０．１％ チオグリコール
酸ナトリウム）１ｍｊ２に懸濁した後、この懸濁液０．
１ｍｌを５％の馬面液を添加したＢｒｕｃｅｌｌａ培地
（Ｄｉｆｃｏ製）の表面に塗布した。あらかじめメチル
アルコールに溶解された試料溶液１００μ２を抗菌性試
験用のＰ紙（直径８ｍｍ、東洋Ｐ紙）に毛細管を使って
添加し溶媒を蒸発させた後、菌が接種きれたＢｒｕｃｅ
ｌｌａ培地の表面に置いた。平板を８０％窒素ガスと１
５％炭酸ガスと５％の水素ガスの混合ガス下で、３７°
Ｃ，２日間嫌気培養した。対照には、試料溶液の代わり
にメチルアルコールを使用した。阻害活性の判定は、阻
止円の大きさが１３ｍｍ以上の場合、阻害活性は強（＋
＋）、１２ｍｍ以下の発育阻害部分が認められる場合、
阻害活性は中（＋）、阻害が認められない場合は（−）
で表した。
菌を滅菌生理食塩水（０゜８５％ ＮａＣ１，０，１％
Ｌ−システィン−ＨＣｌ、０．１％ チオグリコール
酸ナトリウム）１ｍｊ２に懸濁した後、この懸濁液０．
１ｍｌを５％の馬面液を添加したＢｒｕｃｅｌｌａ培地
（Ｄｉｆｃｏ製）の表面に塗布した。あらかじめメチル
アルコールに溶解された試料溶液１００μ２を抗菌性試
験用のＰ紙（直径８ｍｍ、東洋Ｐ紙）に毛細管を使って
添加し溶媒を蒸発させた後、菌が接種きれたＢｒｕｃｅ
ｌｌａ培地の表面に置いた。平板を８０％窒素ガスと１
５％炭酸ガスと５％の水素ガスの混合ガス下で、３７°
Ｃ，２日間嫌気培養した。対照には、試料溶液の代わり
にメチルアルコールを使用した。阻害活性の判定は、阻
止円の大きさが１３ｍｍ以上の場合、阻害活性は強（＋
＋）、１２ｍｍ以下の発育阻害部分が認められる場合、
阻害活性は中（＋）、阻害が認められない場合は（−）
で表した。
［試験菌種］
１、ビフィドバクテリウム・アドレセンチス（Ｂｉｆｉ
ｄｏｂａｃｔａｒｉｕｍ ａｄｏｌｅｓｃｅｎｔｉｓ）
Ｅ−１９４ａ２、ビフィドバクテリウム・アドレセン
チス（Ｂ、 ａｄｏｌｅｓｃｅｎｔｉｓ） Ｅ−３１９
ａ３、ビフィドバクテリウム・ビフィダム（Ｂ、 ｂｉ
ｆｉｄｕｍ） Ｅ−３１９ａ４、ビフィドバクテリウム
・ビフィダム（Ｂ、 ｂｉｆｉｄｕｍ） Ｓ−２８ａ５
、ビフィドバクテリウム・ブレベ （Ｂ、 ｂｒｅｖｅ） ５−１ ６、ビフィドバクテリウム・ブレベ （Ｂ、 ｂｒａｖｅ） Ｓ−４６ ７、ビフィドバクテリウム・インファンチス（Ｂ、 １
ｎｆａｎｔｉｓ） Ｓ−１２８、ビフィドバクテリウム
・インファンチス（Ｂ、 １ｎｆａｎｔｉｓ） １−１
０−５９、ビフィドバクテリウム・ロンガム （Ｂ、 ｌｏｎｇｕｍ） Ｅ（９４ｂ １．０．ビフィドバクテリウム・ロンガム（Ｂ、 ｌｏ
ｎｇｕｍ） Ｋｄ−５−６１１，ラクトバチルス・アジ
ドフィラス（Ｌａｃｔｏｂａｃｈｉｌｌｕｓ ａｃｉｄ
ｏｐｈｉｌｕｓ） ＡｒＣＣ−４３５６１２、ラクトバ
チルス・カゼイ （Ｌ、 ｃａｓｅｉ） ＡｒＣＣ−７４６９１３、ラク
トバチルス・サリバリュウス（Ｌ、 ５ａｌｉｖａｒｉ
ｕｓ） Ａ’１ＣＣ−１１７４１１４、バクテロイデス
・ジスタソニス （Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｄｉｓｔａｓｏｎｉｓ）
Ｂ−２６１５、バクテロイデス番ジスタソニス （Ｂ、 ｄｉｓｔａｓｏｎｉｓ） Ｓ−６０１１６、バ
クテロイデス・フラジリス （Ｂ、 ｆｒａｇｉｌｉｓ） Ｍ−６０１１７、バクテ
ロイデス・フラジリス （Ｂ、 ｆｒａｇｉｌｉｓ） ＶＩ−２３１８、バクテ
ロイデス・セタイウタミクロン（Ｂ、 ｔｈｅｔａｉｏ
ｔａｏｍｉｃｒｏｎ） Ａｓ−１２６１９、バクテロイ
デス・プルガラス （Ｂ、 ｖｕｌｇａｔｕｓ） Ｂ−２４２０、バクテロ
イデス・プルガラス （Ｂ、 ｖｕｌｇａｔｕｓ） Ｆ−９２２１、クロスト
リジウム・ビフエルメンタンス（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕ
ｍ ｂｉｆｅｒｍｅｎｔａｎｓ） Ｂ−１２２、クロス
トリジウム・ビフェルメンタンス（Ｃ，ｂｉｆｅｒｍｅ
ｎｔａｎｓ） Ｂ−４−２３，クロストリジウム・ブチ
リクム（Ｃ，ｂｕｔｙｒｉｃｕｍ） ＡｒＣＣ−１４８
２３２４、クロストリジウム・ブチリクム （Ｃ，ｂｕｔｙｒｉｃｕｍ） Ｓ−６０１２５、クロス
トリジウム・ココイデス （Ｃ，ｃｏｃｃｏｉｄｅｓ） Ｂ−２ ２６、クロストリジウム・ジフィシル （Ｃ，ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ） Ａ’１ＣＣ−９６８９２
７、クロストリジウム・インノキューム（Ｃ，ｉｎｎｏ
ｃｕｕｍ） Ｍ−６０１２８、クロストリジウム・バ
ラブトリフィクム（Ｃ，ｐａｒａｐｕｔｒｉｆｉｃｕｍ
） Ｂ−３−４２９、クロストリジウム・バラブトリフ
ィクム（Ｃ，ｐａｒａｐｕｔｒｉｆｉｃｕｍ） Ｂ−７
８３，０，クロストリジウム・パラブトリフィクム（Ｃ
，ｐａｒａｐｕｔｒｉｆｉｃｕｍ） ＶＰＩ−６３７２
３１、クロストリジウムΦバーフリンジエンス（Ｃ，ｐ
ｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ） ＡＴＣＣ−１３１２４３２、
クロストリジウム・バーフリンジエンス（Ｃ，ｐｅｒｆ
ｒｉｎｇｅｎｓ） Ｂ−３−７３３、クロストリジウム
・バーフリンジエンス（Ｃ，凹せり四辻凹） Ｂ−３−
８ ３４、クロストリジウム・バーフリンジェンス（Ｃ，ｐ
ｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ） Ｂ−１６５−１６３５、クロ
ストリジウム・バーフリンジエンス（Ｃ，ｐｅｒｆｒｉ
ｎｇｅｎｓ） Ｃ−０１３６、クロストリジウム書うモ
スム （Ｃ，ｒａｍｏｓｕｍ） ＡＴＣＣ−２５５８２３７、
クロストリジウム・ラモスム （Ｃ，ｒａｍｏｓｕｍ） Ｃ−００ ３８、ニーバクテリウム・オーしオファシエンス（Ｅｕ
ｂａｅｔｅｒｉｕｍ ａｅｒｏｆａｃｉｅｎｓ） Ｓ−
６０１３９、ニーバクテリウム参オーしオファシエンス
（Ｅ、 ａｅｒｏｆａｃｉｅｎｓ） Ｓ−６０５４０、
ニーバクテリウム・レンタム （Ｅｕｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌｅｎｔｕｍ） Ｍ−６０
１４１、ニーバクテリウム・リモスム （Ｅ、 ｌｉｍｏｓｕｍ） Ｅ−１４２、エシェリ
キア争フリ （Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） Ｅ−６０５−
４３，エシェリキア・コリ （Ｅ、 ｃｏｌｉ） Ｍ−６０２ ４４、エシェリキア争フリ （Ｅ、 ｃｏｌｉ） ０−６０１ ４５、エシェリキア・コリ （Ｅ、 ｃｏｌｉ） Ｖ−６０３ 緑茶のメチルアルコール抽出物（実施例１）の腸内細菌
に対する抗菌試験の結果は第２表に示した通りである。
ｄｏｂａｃｔａｒｉｕｍ ａｄｏｌｅｓｃｅｎｔｉｓ）
Ｅ−１９４ａ２、ビフィドバクテリウム・アドレセン
チス（Ｂ、 ａｄｏｌｅｓｃｅｎｔｉｓ） Ｅ−３１９
ａ３、ビフィドバクテリウム・ビフィダム（Ｂ、 ｂｉ
ｆｉｄｕｍ） Ｅ−３１９ａ４、ビフィドバクテリウム
・ビフィダム（Ｂ、 ｂｉｆｉｄｕｍ） Ｓ−２８ａ５
、ビフィドバクテリウム・ブレベ （Ｂ、 ｂｒｅｖｅ） ５−１ ６、ビフィドバクテリウム・ブレベ （Ｂ、 ｂｒａｖｅ） Ｓ−４６ ７、ビフィドバクテリウム・インファンチス（Ｂ、 １
ｎｆａｎｔｉｓ） Ｓ−１２８、ビフィドバクテリウム
・インファンチス（Ｂ、 １ｎｆａｎｔｉｓ） １−１
０−５９、ビフィドバクテリウム・ロンガム （Ｂ、 ｌｏｎｇｕｍ） Ｅ（９４ｂ １．０．ビフィドバクテリウム・ロンガム（Ｂ、 ｌｏ
ｎｇｕｍ） Ｋｄ−５−６１１，ラクトバチルス・アジ
ドフィラス（Ｌａｃｔｏｂａｃｈｉｌｌｕｓ ａｃｉｄ
ｏｐｈｉｌｕｓ） ＡｒＣＣ−４３５６１２、ラクトバ
チルス・カゼイ （Ｌ、 ｃａｓｅｉ） ＡｒＣＣ−７４６９１３、ラク
トバチルス・サリバリュウス（Ｌ、 ５ａｌｉｖａｒｉ
ｕｓ） Ａ’１ＣＣ−１１７４１１４、バクテロイデス
・ジスタソニス （Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ ｄｉｓｔａｓｏｎｉｓ）
Ｂ−２６１５、バクテロイデス番ジスタソニス （Ｂ、 ｄｉｓｔａｓｏｎｉｓ） Ｓ−６０１１６、バ
クテロイデス・フラジリス （Ｂ、 ｆｒａｇｉｌｉｓ） Ｍ−６０１１７、バクテ
ロイデス・フラジリス （Ｂ、 ｆｒａｇｉｌｉｓ） ＶＩ−２３１８、バクテ
ロイデス・セタイウタミクロン（Ｂ、 ｔｈｅｔａｉｏ
ｔａｏｍｉｃｒｏｎ） Ａｓ−１２６１９、バクテロイ
デス・プルガラス （Ｂ、 ｖｕｌｇａｔｕｓ） Ｂ−２４２０、バクテロ
イデス・プルガラス （Ｂ、 ｖｕｌｇａｔｕｓ） Ｆ−９２２１、クロスト
リジウム・ビフエルメンタンス（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕ
ｍ ｂｉｆｅｒｍｅｎｔａｎｓ） Ｂ−１２２、クロス
トリジウム・ビフェルメンタンス（Ｃ，ｂｉｆｅｒｍｅ
ｎｔａｎｓ） Ｂ−４−２３，クロストリジウム・ブチ
リクム（Ｃ，ｂｕｔｙｒｉｃｕｍ） ＡｒＣＣ−１４８
２３２４、クロストリジウム・ブチリクム （Ｃ，ｂｕｔｙｒｉｃｕｍ） Ｓ−６０１２５、クロス
トリジウム・ココイデス （Ｃ，ｃｏｃｃｏｉｄｅｓ） Ｂ−２ ２６、クロストリジウム・ジフィシル （Ｃ，ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ） Ａ’１ＣＣ−９６８９２
７、クロストリジウム・インノキューム（Ｃ，ｉｎｎｏ
ｃｕｕｍ） Ｍ−６０１２８、クロストリジウム・バ
ラブトリフィクム（Ｃ，ｐａｒａｐｕｔｒｉｆｉｃｕｍ
） Ｂ−３−４２９、クロストリジウム・バラブトリフ
ィクム（Ｃ，ｐａｒａｐｕｔｒｉｆｉｃｕｍ） Ｂ−７
８３，０，クロストリジウム・パラブトリフィクム（Ｃ
，ｐａｒａｐｕｔｒｉｆｉｃｕｍ） ＶＰＩ−６３７２
３１、クロストリジウムΦバーフリンジエンス（Ｃ，ｐ
ｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ） ＡＴＣＣ−１３１２４３２、
クロストリジウム・バーフリンジエンス（Ｃ，ｐｅｒｆ
ｒｉｎｇｅｎｓ） Ｂ−３−７３３、クロストリジウム
・バーフリンジエンス（Ｃ，凹せり四辻凹） Ｂ−３−
８ ３４、クロストリジウム・バーフリンジェンス（Ｃ，ｐ
ｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ） Ｂ−１６５−１６３５、クロ
ストリジウム・バーフリンジエンス（Ｃ，ｐｅｒｆｒｉ
ｎｇｅｎｓ） Ｃ−０１３６、クロストリジウム書うモ
スム （Ｃ，ｒａｍｏｓｕｍ） ＡＴＣＣ−２５５８２３７、
クロストリジウム・ラモスム （Ｃ，ｒａｍｏｓｕｍ） Ｃ−００ ３８、ニーバクテリウム・オーしオファシエンス（Ｅｕ
ｂａｅｔｅｒｉｕｍ ａｅｒｏｆａｃｉｅｎｓ） Ｓ−
６０１３９、ニーバクテリウム参オーしオファシエンス
（Ｅ、 ａｅｒｏｆａｃｉｅｎｓ） Ｓ−６０５４０、
ニーバクテリウム・レンタム （Ｅｕｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｌｅｎｔｕｍ） Ｍ−６０
１４１、ニーバクテリウム・リモスム （Ｅ、 ｌｉｍｏｓｕｍ） Ｅ−１４２、エシェリ
キア争フリ （Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） Ｅ−６０５−
４３，エシェリキア・コリ （Ｅ、 ｃｏｌｉ） Ｍ−６０２ ４４、エシェリキア争フリ （Ｅ、 ｃｏｌｉ） ０−６０１ ４５、エシェリキア・コリ （Ｅ、 ｃｏｌｉ） Ｖ−６０３ 緑茶のメチルアルコール抽出物（実施例１）の腸内細菌
に対する抗菌試験の結果は第２表に示した通りである。
メチルアルコール抽出物は腸内細菌の中で最も有害であ
るクロストリジウムのみを選択的阻害した。よい役割を
果たしているビフィドバクテリウム、ラクトバグ・ルス
菌には阻害活性を示さなかった。また他の菌にも増殖阻
害活性は認められなかった。
るクロストリジウムのみを選択的阻害した。よい役割を
果たしているビフィドバクテリウム、ラクトバグ・ルス
菌には阻害活性を示さなかった。また他の菌にも増殖阻
害活性は認められなかった。
第２表
＋
＋＋
＋＋
＋＋
＋
＋＋
＋＋
＋＋
＋＋
十＋
＋
＋＋
＋＋
＋＋
試験例２
実施例２の酢酸エチル可溶画分につきクロストリジウム
・ジフィシル、クロストリジウム争パラブ、トリフィク
ム及びクロストリジウム・パーフリンジェンスに対する
増殖阻害活性を試験した。即ち、１白金耳の試験細菌を
１ｍｌの生理食塩水に懸濁した。この懸濁液の０．１ｍ
ｌを５％の馬面液を添加したＢｒｕｃｅｌｌａ培地（［
）ｉｆｃｏ製）の表面に塗布した。上記酢酸エチル可溶
画分５ｍｇ及び１ｍｇをメチルアルコール（１００μｌ
）に溶解した溶液をベーパーディスク（直径８ｍｍ、東
洋濾紙）に毛細管を使って添加した。溶媒を蒸発きせた
後、ディスクを寒天表面に置き、平板を８０％窒素ガス
と１５％炭酸ガスと５％水素ガスの混合ガス下で、３７
℃、２日間定温保持した。阻害活性の判定は、阻止円の
大きさが１３ｍｍ以上の場合、阻害活性は強（＋＋）、
１２ｍｍ以下の阻害部分が認められる場合、阻害活性は
中（＋）、阻害が認められない場合は（−）で表した。
・ジフィシル、クロストリジウム争パラブ、トリフィク
ム及びクロストリジウム・パーフリンジェンスに対する
増殖阻害活性を試験した。即ち、１白金耳の試験細菌を
１ｍｌの生理食塩水に懸濁した。この懸濁液の０．１ｍ
ｌを５％の馬面液を添加したＢｒｕｃｅｌｌａ培地（［
）ｉｆｃｏ製）の表面に塗布した。上記酢酸エチル可溶
画分５ｍｇ及び１ｍｇをメチルアルコール（１００μｌ
）に溶解した溶液をベーパーディスク（直径８ｍｍ、東
洋濾紙）に毛細管を使って添加した。溶媒を蒸発きせた
後、ディスクを寒天表面に置き、平板を８０％窒素ガス
と１５％炭酸ガスと５％水素ガスの混合ガス下で、３７
℃、２日間定温保持した。阻害活性の判定は、阻止円の
大きさが１３ｍｍ以上の場合、阻害活性は強（＋＋）、
１２ｍｍ以下の阻害部分が認められる場合、阻害活性は
中（＋）、阻害が認められない場合は（−）で表した。
結果は第３表に示すように、腸内細菌の中で最も有害菌
であるクロスト）ノジウム・ジフィシル（２株）、クロ
ストリジウム・バラブトリフィクム（１株）及びクロス
トリジウム・バーフリンジエンス（３株）の増殖を阻害
した。
であるクロスト）ノジウム・ジフィシル（２株）、クロ
ストリジウム・バラブトリフィクム（１株）及びクロス
トリジウム・バーフリンジエンス（３株）の増殖を阻害
した。
第３表
Ｃ，ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ・ＡＴｃｃ ９６８９
− ＋ ＋Ｃ，ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ Ｖ−６−＋
＋−Ｃ，ｐａｒａｐｕｔｒｉｆｉｃｕｍ ＶＰＩ−６
３７２−＋＋Ｃ，ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ ＡＩ’ＣＣ
−１３１２４−＋ ＋Ｃ，ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ Ｂ
−１６５−１６−＋ ＋Ｃ，ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ
Ｂ−３−７＋ ＋試験例３゜ 実施例３の６種のカテキン化合物■〜■にっきクロスト
リジウム・バーフリンジエンス ＡＴＣＣ−１３１２４
とクロストリジウム・ジフィシルＡＴＣＣ−９６８９菌
株に対するその増殖阻害即ち、上記化合物Ｉ 〜ＶＩを
０．５ｍｇ 、１．０ｍｇ及び５．０ｍｇをメチルアル
コール（１００μｌ）に溶解した溶液をペーパーディス
ク（直径８ｍｍ、東洋濾紙）に毛細管を使って添加した
。溶媒、を蒸発させた後、あらかじめ試験菌株が塗布さ
れたＢｒｕｃｅｌｌａ培地（Ｄｉｆｃｏ製）の表面にデ
ィスクを置いた。平板を８０％窒素ガスと１５％次酸ガ
スと５％水素ガスの混合ガス下で、３７℃、２日間定温
保持した。阻害活性の判定は、阻止円の大きさが１３ｍ
ｍ以上の場合、阻害活性は強（＋＋）、１２ｍｍ以下の
阻害部分が認められる場合、阻害活性は中（＋）、阻害
が認められない場合は（−）で表した。
− ＋ ＋Ｃ，ｄｉｆｆｉｃｉｌｅ Ｖ−６−＋
＋−Ｃ，ｐａｒａｐｕｔｒｉｆｉｃｕｍ ＶＰＩ−６
３７２−＋＋Ｃ，ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ ＡＩ’ＣＣ
−１３１２４−＋ ＋Ｃ，ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ Ｂ
−１６５−１６−＋ ＋Ｃ，ｐｅｒｆｒｉｎｇｅｎｓ
Ｂ−３−７＋ ＋試験例３゜ 実施例３の６種のカテキン化合物■〜■にっきクロスト
リジウム・バーフリンジエンス ＡＴＣＣ−１３１２４
とクロストリジウム・ジフィシルＡＴＣＣ−９６８９菌
株に対するその増殖阻害即ち、上記化合物Ｉ 〜ＶＩを
０．５ｍｇ 、１．０ｍｇ及び５．０ｍｇをメチルアル
コール（１００μｌ）に溶解した溶液をペーパーディス
ク（直径８ｍｍ、東洋濾紙）に毛細管を使って添加した
。溶媒、を蒸発させた後、あらかじめ試験菌株が塗布さ
れたＢｒｕｃｅｌｌａ培地（Ｄｉｆｃｏ製）の表面にデ
ィスクを置いた。平板を８０％窒素ガスと１５％次酸ガ
スと５％水素ガスの混合ガス下で、３７℃、２日間定温
保持した。阻害活性の判定は、阻止円の大きさが１３ｍ
ｍ以上の場合、阻害活性は強（＋＋）、１２ｍｍ以下の
阻害部分が認められる場合、阻害活性は中（＋）、阻害
が認められない場合は（−）で表した。
腸内細菌に対する本発明のカテキン化合物の抗菌試験は
、クロストリジウム・パーフリンジエンスＡＴＣＣ−１
３１２４とクロストリジウム・ジフィシル ＡＴＣＣ−
９６８９菌株を用いて抗菌試験の結果は第４表及び第５
表に示した。クロストリジウム・パーフリンジエンス
ＡＴＣＣ−１３１２４菌の場合、化合物Ｖ及び■は、５
ｍ ｇ ／ディスク処理では強い増殖阻害活性を示し
、化合物ｔ、ｎ、ｍは中程度の活性を示した。１．０ｍ
ｇ／ディスク以下の濃度では阻害活性は認められなかっ
た。
、クロストリジウム・パーフリンジエンスＡＴＣＣ−１
３１２４とクロストリジウム・ジフィシル ＡＴＣＣ−
９６８９菌株を用いて抗菌試験の結果は第４表及び第５
表に示した。クロストリジウム・パーフリンジエンス
ＡＴＣＣ−１３１２４菌の場合、化合物Ｖ及び■は、５
ｍ ｇ ／ディスク処理では強い増殖阻害活性を示し
、化合物ｔ、ｎ、ｍは中程度の活性を示した。１．０ｍ
ｇ／ディスク以下の濃度では阻害活性は認められなかっ
た。
一方、クロストリジウム・ジフイシル ＡＴＣＣ−９６
８９菌に対しては、化合物■及び■のみ強い阻害活性を
示した。
８９菌に対しては、化合物■及び■のみ強い阻害活性を
示した。
本発明のカテキン化合物は、古くは中国の薬物書（新訂
校定国訳本草網目、第８冊、木材−監修、Ｐ、５７９〜
５９４．１９７４．春陽堂、東京一）にも記＃ｃキれて
いる茶由来のものであり、茶の成分として多量に含まれ
ていることからその安全性は歴史経験から既に実証され
ている。
校定国訳本草網目、第８冊、木材−監修、Ｐ、５７９〜
５９４．１９７４．春陽堂、東京一）にも記＃ｃキれて
いる茶由来のものであり、茶の成分として多量に含まれ
ていることからその安全性は歴史経験から既に実証され
ている。
第４表
第５表
使用態様
本発明のカテキン化合物を、腸内有害菌であるクロスト
リジウムによる様々な病気の予防用組成物として使用す
るためには適当な経口投与剤として使用するのが好まし
い、この様々な経口投与剤は、液剤、固形剤、半固形剤
のいずれであってもよく、対象としては乳幼児、成人の
飲料水に添加し使用することができる。添加する本来の
カテキン化合物の量は使用態様によっても異なるが、通
常有効量である０、１μｇ／ｋｇ体重以上となるように
投与するのが望ましい。
リジウムによる様々な病気の予防用組成物として使用す
るためには適当な経口投与剤として使用するのが好まし
い、この様々な経口投与剤は、液剤、固形剤、半固形剤
のいずれであってもよく、対象としては乳幼児、成人の
飲料水に添加し使用することができる。添加する本来の
カテキン化合物の量は使用態様によっても異なるが、通
常有効量である０、１μｇ／ｋｇ体重以上となるように
投与するのが望ましい。
これらの経口投与剤を製造するのに使用される賦形剤又
は補助剤は、通常この種の目的に使用されるものから網
形に応じて適宜選択すればよく、特に制限きれるもので
はない。
は補助剤は、通常この種の目的に使用されるものから網
形に応じて適宜選択すればよく、特に制限きれるもので
はない。
−〔発明の効果〕
本発明の有効成分であるカテキン化合物は、様々な病気
の原因となる腸内有害菌であるクロストリジウム菌に対
し強い阻害活性を示す。しかもごく少量で有効性を示す
本発明のカテキン化合物は古来より飲用に供されている
茶の成分であることからその安全性は極めて高く、クロ
ストリジウム感染予防剤を大量に供給することが可能で
あり乳幼児の病気や成人病の予防又は改善あるいは動物
の病気の予防に貢献することは勿論、産業的にも極めて
有用であると考えられる。
の原因となる腸内有害菌であるクロストリジウム菌に対
し強い阻害活性を示す。しかもごく少量で有効性を示す
本発明のカテキン化合物は古来より飲用に供されている
茶の成分であることからその安全性は極めて高く、クロ
ストリジウム感染予防剤を大量に供給することが可能で
あり乳幼児の病気や成人病の予防又は改善あるいは動物
の病気の予防に貢献することは勿論、産業的にも極めて
有用であると考えられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記（１）式及び（２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−−（１） ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−−−（２） （式中Ｒ＿１は水素原子又はヒドロキシル基を示し、Ｒ
＿２は水素原子又は３，４，５−トリハイドロキシベン
ゾイル基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を示す） で表されるカテキン化合物を有効成分とする腸内有害菌
の増殖阻害組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1116598A JPH02295923A (ja) | 1989-05-10 | 1989-05-10 | 腸内クロストリジウム属細菌の増殖阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1116598A JPH02295923A (ja) | 1989-05-10 | 1989-05-10 | 腸内クロストリジウム属細菌の増殖阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02295923A true JPH02295923A (ja) | 1990-12-06 |
Family
ID=14691116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1116598A Pending JPH02295923A (ja) | 1989-05-10 | 1989-05-10 | 腸内クロストリジウム属細菌の増殖阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02295923A (ja) |
Cited By (14)
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|---|---|---|---|---|
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| US8927689B2 (en) | 2002-12-09 | 2015-01-06 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Peptide nanostructures and methods of generating and using the same |
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Citations (2)
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| JPS6490124A (en) * | 1987-10-01 | 1989-04-06 | Taiyo Kagaku Kk | Cariostatic and antiperiodontosis composition |
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-
1989
- 1989-05-10 JP JP1116598A patent/JPH02295923A/ja active Pending
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