JPH02298357A - イオン交換樹脂体、その利用方法 - Google Patents
イオン交換樹脂体、その利用方法Info
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- JPH02298357A JPH02298357A JP1116050A JP11605089A JPH02298357A JP H02298357 A JPH02298357 A JP H02298357A JP 1116050 A JP1116050 A JP 1116050A JP 11605089 A JP11605089 A JP 11605089A JP H02298357 A JPH02298357 A JP H02298357A
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- exchange resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なイオン交換樹脂体に関し、詳しくは特
定した架橋剤を用いて得られるイオン交換効率の高い球
状イオン交換樹脂体また電流効率が高く且つ浸透水が小
さく特に海水濃縮の電気透析用隔膜として好適な膜状イ
オン交換樹脂体を提供するものである。
定した架橋剤を用いて得られるイオン交換効率の高い球
状イオン交換樹脂体また電流効率が高く且つ浸透水が小
さく特に海水濃縮の電気透析用隔膜として好適な膜状イ
オン交換樹脂体を提供するものである。
一般に球状、膜状などイオン交換樹脂体の製造において
は、構成々分として該樹脂体の膨潤圧を抑えるために架
橋剤が用いられ、例えばジビニルベンゼン、ジビニルス
ルホンブタジェン。
は、構成々分として該樹脂体の膨潤圧を抑えるために架
橋剤が用いられ、例えばジビニルベンゼン、ジビニルス
ルホンブタジェン。
トリビニルベンゼン、クロロブレン、イソプレｙなどが
挙けられ、特にジビニルベンゼンが最も多く用いられて
いる。
挙けられ、特にジビニルベンゼンが最も多く用いられて
いる。
しかしながら、上記したジビニルベンゼンなどの架橋剤
を用いて得られたイオン交換樹脂体は、その樹脂構造が
不均一であるため、球状イオン交換樹脂体では充分なイ
オン交換が達成されない場合があり、また膜状イオン交
換樹脂体では電気透析に用いた場合に電流効率が低く、
かつ浸透水が多いため、結果的に濃縮側液の塩濃度を高
く出来ないという問題があった。
を用いて得られたイオン交換樹脂体は、その樹脂構造が
不均一であるため、球状イオン交換樹脂体では充分なイ
オン交換が達成されない場合があり、また膜状イオン交
換樹脂体では電気透析に用いた場合に電流効率が低く、
かつ浸透水が多いため、結果的に濃縮側液の塩濃度を高
く出来ないという問題があった。
本発明者らは、上記の問題点に鑑み鋭意研究の結果、架
橋剤としてビスビニル、フェニルアルカンを用いて製造
した球状イオン交換樹脂体（以下、単にイオン交換樹脂
ともいう）のイオン交換効率が向上し、着た膜状イオン
交換樹脂体く以下、単にイオン交換膜ともいう）の電気
透析における電流効率が高く、浸透水が少なくなる知見
を得て、本発明を提供するに至ったものである。
橋剤としてビスビニル、フェニルアルカンを用いて製造
した球状イオン交換樹脂体（以下、単にイオン交換樹脂
ともいう）のイオン交換効率が向上し、着た膜状イオン
交換樹脂体く以下、単にイオン交換膜ともいう）の電気
透析における電流効率が高く、浸透水が少なくなる知見
を得て、本発明を提供するに至ったものである。
即ち、本発明は、構成々分の架橋剤としてジビニルフェ
ニルアルカンを用いることを特徴トするイオン交換樹脂
体を提供する。また、本発明によれば、陽イオン交換膜
と陰イオン交換膜とを組合せ構成腎た電気透析槽におい
て海水濃縮を行うにあたり、上記の架橋剤としてジビニ
ルフェニルアルカンを用いたイオン交換膜を利用する方
法が提供される。
ニルアルカンを用いることを特徴トするイオン交換樹脂
体を提供する。また、本発明によれば、陽イオン交換膜
と陰イオン交換膜とを組合せ構成腎た電気透析槽におい
て海水濃縮を行うにあたり、上記の架橋剤としてジビニ
ルフェニルアルカンを用いたイオン交換膜を利用する方
法が提供される。
本発明のイオン交換樹脂体は、構成々分の架橋剤トして
ジビニルツユ品ルアルカンを用いる以外は従来公知のイ
オン交換樹脂あるいはイオン交換膜と同一であり、それ
らの従来公知である製法に応じて得ることができる。即
ち、本発明においては、陽または陰のイオン交換基、イ
オン交換基に変換できる基またはイオン交換基を導入で
きる基のいずれかを有する亀合性七ツマ−および架橋剤
のビスビニルフェニルアルカンを必須成分とし、必要に
応旧て他の共重合可能なモノマーとともに、さらには補
強材としての熱可塑性高分子を溶解させ、これらを重合
開始剤の存在下に例えば粒状あるいは適当な布などの基
材を用いてシート（フィルム）状に重合させることによ
り、それぞれ陽または陰のイオン交換樹脂、イオン交換
膜などのイオン交換樹脂体を得ることができる。
ジビニルツユ品ルアルカンを用いる以外は従来公知のイ
オン交換樹脂あるいはイオン交換膜と同一であり、それ
らの従来公知である製法に応じて得ることができる。即
ち、本発明においては、陽または陰のイオン交換基、イ
オン交換基に変換できる基またはイオン交換基を導入で
きる基のいずれかを有する亀合性七ツマ−および架橋剤
のビスビニルフェニルアルカンを必須成分とし、必要に
応旧て他の共重合可能なモノマーとともに、さらには補
強材としての熱可塑性高分子を溶解させ、これらを重合
開始剤の存在下に例えば粒状あるいは適当な布などの基
材を用いてシート（フィルム）状に重合させることによ
り、それぞれ陽または陰のイオン交換樹脂、イオン交換
膜などのイオン交換樹脂体を得ることができる。
上記したイオン交換樹脂体の製造に用いる構成々分であ
る陽イオン交換基 ｍイオン交換基に変換できる基また
は陰イオン交換基を導入できる基を有するモノマーとし
ては、例えばスチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸
エステル。
る陽イオン交換基 ｍイオン交換基に変換できる基また
は陰イオン交換基を導入できる基を有するモノマーとし
ては、例えばスチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸
エステル。
ビニルスルホ７ｒＩＲ，ビニルスルホ／酸エステル。
アクリル酸、アクリル酸エステル、メタクリル酸、メタ
クリル酸エステル、マレイン酸、マレイン酸ジエステル
、マレイン酸モノエステル。
クリル酸エステル、マレイン酸、マレイン酸ジエステル
、マレイン酸モノエステル。
無水マレイｙ ｆ！ｉ ＋ スチレンホスホニル酸、ス
チレンホスホン酸エステル、メチルビニルケトン。
チレンホスホン酸エステル、メチルビニルケトン。
イタコン酸モノエステル、イタコン酬ジエステル、スチ
レン、ビらルトルエン、エチルスチレンなどである。ま
た陰イオン交換基、陰イオン交換基に変換できる基また
は陰イオン交換基を導入できるモノマーとしては、例え
ばビニルピリジン、メチルビニルピリジン、エチルビニ
ルビナジン、ビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、
アミノスチレン、メチルアミノスチレン。
レン、ビらルトルエン、エチルスチレンなどである。ま
た陰イオン交換基、陰イオン交換基に変換できる基また
は陰イオン交換基を導入できるモノマーとしては、例え
ばビニルピリジン、メチルビニルピリジン、エチルビニ
ルビナジン、ビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、
アミノスチレン、メチルアミノスチレン。
ジメチルア鷹ノスチレン、メチルビニルケトン。
クロルメチルスチレン、アクリル酸アミド、アク史ルア
ミドオキシム、スチレン、ビニルヶ〉ン、ビニルトルエ
ン、エチルスチレンナトである。さらに、本発明に用い
る架橋剤であるビスビニルフェニルアルカンとしては、
例えばビスビニル７ｓニルメタン、ビスビニルフェニル
エタン、ビスビニル７ｓニルプロパン、ビスビニルフェ
ニルメタンなどであり、特にビスビニルフェニルメタン
、ビスビニルフェニルエタンが好適であり、これらはメ
タまたはバラの異性体で純品あるいは混合物であつても
よい。
ミドオキシム、スチレン、ビニルヶ〉ン、ビニルトルエ
ン、エチルスチレンナトである。さらに、本発明に用い
る架橋剤であるビスビニルフェニルアルカンとしては、
例えばビスビニル７ｓニルメタン、ビスビニルフェニル
エタン、ビスビニル７ｓニルプロパン、ビスビニルフェ
ニルメタンなどであり、特にビスビニルフェニルメタン
、ビスビニルフェニルエタンが好適であり、これらはメ
タまたはバラの異性体で純品あるいは混合物であつても
よい。
なお、必要に応じて用いられる他の共重合可能な七ツマ
−としては、例えばアクリロニトリル、メタクロニトリ
ル、スチレン、エチルスチレイ、ビニル７０ライド、ア
クロレイン、酢酸ビニルなどである。また、重合開始剤
としてベンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロ
ニトリル、ジクミルパーオキサイド、カヤブチルＯ，Ｄ
（商品名）またはバーブチルＬ（商品名）などが好適
に用いられる。その重合方法としては、重合開始剤の種
類に応じて熱重合、光重合などが採用され、一般に熱重
合が用いられる。重合後のイオン交換母体には、必要に
応じイオン交換基の導入（変換）が図られるｌ、なお、
イオン交換膜の製造に用いる基材としては、例えば硝子
繊維、テビロン、テトロン、サラン。
−としては、例えばアクリロニトリル、メタクロニトリ
ル、スチレン、エチルスチレイ、ビニル７０ライド、ア
クロレイン、酢酸ビニルなどである。また、重合開始剤
としてベンゾイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロ
ニトリル、ジクミルパーオキサイド、カヤブチルＯ，Ｄ
（商品名）またはバーブチルＬ（商品名）などが好適
に用いられる。その重合方法としては、重合開始剤の種
類に応じて熱重合、光重合などが採用され、一般に熱重
合が用いられる。重合後のイオン交換母体には、必要に
応じイオン交換基の導入（変換）が図られるｌ、なお、
イオン交換膜の製造に用いる基材としては、例えば硝子
繊維、テビロン、テトロン、サラン。
ナイロン、ボンネル（以上、商品名）、ポリエチレンあ
るいはポリプロピレンなどの繊維布状物が用いられる。
るいはポリプロピレンなどの繊維布状物が用いられる。
本発明の作用機構は未だ充分に明らかではないが、ビス
ビニル７８ニルアルカンを架橋剤として用いたイオン交
換樹脂は、該ビスビニルフェニルアルカンがジビニルベ
ンゼンに比べて架橋点付近のイオン交換基が有効に働く
ためイオン交換効率の向上が図られ、またビスビニルフ
ェニルアルカンを架橋剤として用いたイオン交換膜は、
ジビニルベンゼンのそれに比べて架橋が均一になるため
、電流効率が高くなり、浸透水が小さくなる効果が発揮
されるものと考えられる。したがって、特に本発明の架
橋剤としてビスビニルフェニルアルカンを用いたイオン
交換膜により構成した電気透析槽において海水濃縮を実
施した場合には、高濃度かん木を電流効率よく得ること
ができる。
ビニル７８ニルアルカンを架橋剤として用いたイオン交
換樹脂は、該ビスビニルフェニルアルカンがジビニルベ
ンゼンに比べて架橋点付近のイオン交換基が有効に働く
ためイオン交換効率の向上が図られ、またビスビニルフ
ェニルアルカンを架橋剤として用いたイオン交換膜は、
ジビニルベンゼンのそれに比べて架橋が均一になるため
、電流効率が高くなり、浸透水が小さくなる効果が発揮
されるものと考えられる。したがって、特に本発明の架
橋剤としてビスビニルフェニルアルカンを用いたイオン
交換膜により構成した電気透析槽において海水濃縮を実
施した場合には、高濃度かん木を電流効率よく得ること
ができる。
（実施例）゛
以下、本発明をさらに詳しく説明するために実施例を挙
けるが、本発明は実施例の記載によりて何ら限定される
ものではない。
けるが、本発明は実施例の記載によりて何ら限定される
ものではない。
なお、実施例において陰イオン交換膜の各性質は次の如
く測定した。
く測定した。
（１）イオン交換効率
イオン交換膜１１００ａ＋ｅｑのナトリウム型の陽イオ
ン交換樹脂のカラムを作９、これに０、ＩＮ−）リメチ
ルアンモニウムクロライド水溶液を流し、流出液中のト
ゲメチルアミンの液中濃度が０．０５Ｎになったときの
流出液量をＡ−とし、次の式より求めた。
ン交換樹脂のカラムを作９、これに０、ＩＮ−）リメチ
ルアンモニウムクロライド水溶液を流し、流出液中のト
ゲメチルアミンの液中濃度が０．０５Ｎになったときの
流出液量をＡ−とし、次の式より求めた。
Ｃ） 電流効率
本発明の陽、陰イオン交換膜と陰、陽イオｙ交換膜ネオ
セプタＡＯ３，ＯＭ３ （徳山曹達社製）を交互に配列
した有効膜面積１ｄｍ’の連続海水濃縮装置において、
海水流速６．０ｃｔｘ＋／ ｓｅａ ＊ 温度３０℃、
電流密度３． ＯＡ／ ｄ ｍ’で電気透析したとき、
平衡になった濃縮液と溢流してきた一定時間内の液量と
を測定２分析して求めた。
セプタＡＯ３，ＯＭ３ （徳山曹達社製）を交互に配列
した有効膜面積１ｄｍ’の連続海水濃縮装置において、
海水流速６．０ｃｔｘ＋／ ｓｅａ ＊ 温度３０℃、
電流密度３． ＯＡ／ ｄ ｍ’で電気透析したとき、
平衡になった濃縮液と溢流してきた一定時間内の液量と
を測定２分析して求めた。
（３）浸透水量
浸透水量の大小は、上記の溢流液中における塩の濃度に
て判断した。
て判断した。
（４） 電気抵抗
０．５Ｎ−ＮａＯｊ中で１０００ｃｙｃｌｅ Ａ、０に
よつて測定した（２５℃）。
よつて測定した（２５℃）。
実施例１
スチレンＢｏｓ、ビスビニルフェニルメタン２０部およ
びベンゾイルパーオキサイド１部を均一に混合し、これ
を次いで５００部の水にポリビニルアルコール２部を溶
解した液中に攪拌によって均一に分散させた。これを８
０℃で１６時間、ウォーターバス上で加熱して重合させ
て球状の樹脂を得た。次に、 こレヲエチレンジクロライドにて膨潤させ、無水硫酸に
てスルホン化し水洗後、食塩水で洗浄、さらに水洗乾燥
した。得られた陽イオン交換樹脂の交換容量は、５．０
ｍａｑ／ｇｒであり、イオン交換効率は０．９８であ
った。
びベンゾイルパーオキサイド１部を均一に混合し、これ
を次いで５００部の水にポリビニルアルコール２部を溶
解した液中に攪拌によって均一に分散させた。これを８
０℃で１６時間、ウォーターバス上で加熱して重合させ
て球状の樹脂を得た。次に、 こレヲエチレンジクロライドにて膨潤させ、無水硫酸に
てスルホン化し水洗後、食塩水で洗浄、さらに水洗乾燥
した。得られた陽イオン交換樹脂の交換容量は、５．０
ｍａｑ／ｇｒであり、イオン交換効率は０．９８であ
った。
比較例１
５１１１１の中で、ビスビニルフェニルメタンの代りに
純度５０％のジビニルベンゼン２０部を使用した以外は
、実施例１と同一の反応を行った。
純度５０％のジビニルベンゼン２０部を使用した以外は
、実施例１と同一の反応を行った。
得られた陽イオン交換樹脂の交換容量は４．９ｍｅｑ／
ｇ ｒであり、イオン交換効率は０９３であった。
ｇ ｒであり、イオン交換効率は０９３であった。
実施例２
ポリ塩化ビニル微粉末１０部、ビスビニルフェニルエタ
ン１５ｆｆｌＳ、 スチレン８５部、 ジブチルフタレ
ー）１０部およびベンゾイルパーオキサイド１部からな
る粘稠なペース（状混合物をポリ塩化ビニル製布に脱気
しながら均一に塗布したのち、両面をセロファンで覆い
、８０℃で１６時間重合せしめて膜状の高分子物を得た
。このものをクロルス矢ホン酸：硫酸（１＋ １＋）め
混合溶液に４０℃１時間浸漬し、次いで、硫酸で順次に
希釈し水洗後、１０％水酸化ナトリウム水溶液中に２時
間浸漬して、ナ）１シウム型の陽イオン交換膜とした。
ン１５ｆｆｌＳ、 スチレン８５部、 ジブチルフタレ
ー）１０部およびベンゾイルパーオキサイド１部からな
る粘稠なペース（状混合物をポリ塩化ビニル製布に脱気
しながら均一に塗布したのち、両面をセロファンで覆い
、８０℃で１６時間重合せしめて膜状の高分子物を得た
。このものをクロルス矢ホン酸：硫酸（１＋ １＋）め
混合溶液に４０℃１時間浸漬し、次いで、硫酸で順次に
希釈し水洗後、１０％水酸化ナトリウム水溶液中に２時
間浸漬して、ナ）１シウム型の陽イオン交換膜とした。
得られた陽イオン交換膜の電気抵抗は、１．２Ω・ｃｖ
ｆであった。
ｆであった。
比較例トしてビスビニルフェニルエタン１５部の代りに
５０％ジビニルベンゼンをｘｏｓを用いた他は、実施例
２と同一組成で同一の反応を行いナトリウム型の陽イオ
ン交換膜を得た。得られたイオン交換膜の電気抵抗は１
．２０・ｃＪであった。
５０％ジビニルベンゼンをｘｏｓを用いた他は、実施例
２と同一組成で同一の反応を行いナトリウム型の陽イオ
ン交換膜を得た。得られたイオン交換膜の電気抵抗は１
．２０・ｃＪであった。
これらの陽イオン交換膜と一価陰イオン選択透過性膜ネ
オセプタＡＯ８（徳山曹達社製）を組み合せて構成した
電気透析槽において海水濃縮を行い、電流効率と濃縮か
ん木の濃度を測定した結果を表−１に示す。
オセプタＡＯ８（徳山曹達社製）を組み合せて構成した
電気透析槽において海水濃縮を行い、電流効率と濃縮か
ん木の濃度を測定した結果を表−１に示す。
表−１
本発明の陽イオン交換膜は、同一電気抵抗のとき電流効
率は高く、濃縮かん水濃度も高い、つまり浸透水が少な
いことがわかる。
率は高く、濃縮かん水濃度も高い、つまり浸透水が少な
いことがわかる。
実施例３
ポリ塩化ビニル微粉宋１００部、ビニルベンジルクロラ
イド５００部、ビスビニルフェニルエタン１００部およ
びベンゾイルパーオキサイド１０部からなる粘稠なペー
スト状混合物をポリ塩化ビニル製布に脱気しながら均一
に塗布したのち、両面を七ロフ′アンで覆い、８０℃で
１６時間重合せしめて膜状の高分子物を得た。
イド５００部、ビスビニルフェニルエタン１００部およ
びベンゾイルパーオキサイド１０部からなる粘稠なペー
スト状混合物をポリ塩化ビニル製布に脱気しながら均一
に塗布したのち、両面を七ロフ′アンで覆い、８０℃で
１６時間重合せしめて膜状の高分子物を得た。
次いで、これら膜状物をトリメチルアミン３０％水溶液
２とメタノール１（容址比）の中で１６時間浸漬して四
級アミノ化反応を行い陰イオン交換膜を得た。
２とメタノール１（容址比）の中で１６時間浸漬して四
級アミノ化反応を行い陰イオン交換膜を得た。
比較例トして、上記のビスビニルフェニルエタンの代り
に５０％ジビニルベンゼン７０ 部を用いた他は、同じ
反応を行い、陰イオン交換膜を得た。
に５０％ジビニルベンゼン７０ 部を用いた他は、同じ
反応を行い、陰イオン交換膜を得た。
これらの陰イオン交換膜と一価陽イオン選択透過性膜ネ
オセプタＯＭＳ （徳山曹達社製）を組み合せて構成し
た電気透析槽において海水濃縮を行い、電流効率と濃縮
かん水濃度を測定したものを表−２に示す。
オセプタＯＭＳ （徳山曹達社製）を組み合せて構成し
た電気透析槽において海水濃縮を行い、電流効率と濃縮
かん水濃度を測定したものを表−２に示す。
表−２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）構成成分の架橋剤としてビスフェニルアルカンを用
いることを特徴とするイオン交換樹脂体 ２）陽イオン交換膜と陰イオン交換膜とを組合せ構成し
た電気透析槽において海水濃縮を行うにあたり、特許請
求の範囲第１項に記載の膜状イオン交換体を用いる方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1116050A JPH02298357A (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | イオン交換樹脂体、その利用方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1116050A JPH02298357A (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | イオン交換樹脂体、その利用方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02298357A true JPH02298357A (ja) | 1990-12-10 |
Family
ID=14677465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1116050A Pending JPH02298357A (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | イオン交換樹脂体、その利用方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02298357A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006140086A (ja) * | 2004-11-15 | 2006-06-01 | Nitto Denko Corp | 耐酸化性の優れた電解質膜 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62119201A (ja) * | 1985-11-19 | 1987-05-30 | Tokuyama Soda Co Ltd | イオン交換体の製造方法 |
-
1989
- 1989-05-11 JP JP1116050A patent/JPH02298357A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62119201A (ja) * | 1985-11-19 | 1987-05-30 | Tokuyama Soda Co Ltd | イオン交換体の製造方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006140086A (ja) * | 2004-11-15 | 2006-06-01 | Nitto Denko Corp | 耐酸化性の優れた電解質膜 |
| US7919537B2 (en) | 2004-11-15 | 2011-04-05 | Japan Atomic Energy Agency | Methods for producing a polymer electrolyte membrane having improved oxidation resistance |
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