JPH02340B2 - - Google Patents
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- JPH02340B2 JPH02340B2 JP16959685A JP16959685A JPH02340B2 JP H02340 B2 JPH02340 B2 JP H02340B2 JP 16959685 A JP16959685 A JP 16959685A JP 16959685 A JP16959685 A JP 16959685A JP H02340 B2 JPH02340 B2 JP H02340B2
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- fatty acid
- acid esters
- fluid
- polyunsaturated fatty
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- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
５
一般式［１］［２］であらわされる多価不飽和
脂肪酸エステル類及び不飽和脂肪酸エステル類
（Ｒは不飽和度０〜５、炭素数16〜20；R′はCH3
又はC2H5）であらわされる特許請求の範囲第１
項記載の方法。
脂肪酸エステル類及び不飽和脂肪酸エステル類
（Ｒは不飽和度０〜５、炭素数16〜20；R′はCH3
又はC2H5）であらわされる特許請求の範囲第１
項記載の方法。
本発明は、たとえば、魚介類や野菜類などに多
量に含まれている多価不飽和脂肪酸エステル類と
飽和脂肪酸エステル類を、臨界温度が０〜50℃の
範囲にある流体と、その臨界温度以上および臨界
圧以上の条件で接触させ、抽出分離するに際し、
該多価不飽和脂肪酸エステル類と飽和脂肪酸エス
テル類を変性、変質を生じたりすることなしに、
効率よく選択的に該多価不飽和脂肪酸エステル類
を抽出することのできる多価不飽和脂肪酸エステ
ルと飽和脂肪酸エステルの選択的分離法に関す
る。更に詳しくは、本発明は多価不飽和脂肪酸エ
ステル類、飽和脂肪酸エステル類及びそれらの混
合物を、該流体を用いて抽出分離するに際し、該
抽出処理を酢酸エチルの添加存在下に行うことを
特徴とする多価不飽和脂肪酸エステルと飽和脂肪
酸エステルの選択的分離法に関する。 多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和脂肪酸エス
テル類及びそれらの混合物を、該流体を用いて抽
出分離するに際して、多価不飽和脂肪酸エステル
類と飽和脂肪酸エステル類が、非常に高分子量で
あること及び難揮発性であることから、多価不飽
和脂肪酸エステル類を高選択的、高収率で抽出分
離することは困難となる。本発明は、このような
多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和脂肪酸エステ
ル類及びそれらの混合物から、多価不飽和脂肪酸
エステル類を、不都合な変性、変質を生じたりす
ることなしに、効率よく、かつ操作上容易に抽出
分離できる多価不飽和脂肪酸エステル類の選択的
分離法に関する。 近年、エネルギー事情の悪化にともないエネル
ギー消費の節減とエネルギー源の多様化が重視さ
れ、省エネルギープロセスが強調されているが、
これらを実現させるらめの１つの方向として、抽
出、分離過程における効率化、高選択化、反応条
件の温和化等が考えられる。 従来からの一般的な脂肪酸エステルにおける分
離、抽出技術には、自然分別法、界面活性剤応用
分別法、分子蒸留法、溶剤分別法、フルフラー
ル、プロパンによる抽出法などが見られる。しか
し、低融点、高ヨウ素価油を、これらの方法によ
り多価不飽和脂肪酸エステルを、安定に、迅速
に、安価でかつ十分に濃縮分離することは困難で
ある。たとえば、自然分別法は、コストがかから
ないという利点はあるが結晶化に長時間を要し、
多価不飽和脂肪酸エステルの分離効率も高くな
い。分子蒸留法は、重合や異性化が生じやすく変
性しやすい上、あらかじめ揮発しやすい物質をと
りさる脱ガス装置が必要で行程が複雑である。溶
剤分別法では、ある程度収率も高く、多価不飽和
脂肪酸エステルが得られるが、そのためにかなり
の低温を必要としコストが高くなり、溶剤除去も
困難である。 本発明は、多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和
脂肪酸エステル類及びそれらの混合物から、不飽
和脂肪酸エステル類を抽出分離するにあたり、不
飽和脂肪酸エステルが熱的に不安定な高沸点物質
でも極めて温和な条件下に有利に分離し得る方法
を提供することを目的とする。 本発明は、多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和
脂肪酸エステル類及びそれらの混合物を、臨界温
度が０〜50℃の範囲にある流体と、その臨界温度
以上および臨界圧以上の条件で接触させるに際
し、酢酸エチル添加存在下に行い、多価不飽和脂
肪酸エステル類を、高収率、選択的にかつ簡便に
抽出、分離することを特徴とする。 以下本発明を詳しく説明する。 一般に、気体と固体あるいは液体を接触させた
場合、常圧、常温下に於て気相に移行する固体あ
るいは液体の量は、極めてわずかである。しかし
気体の種類を適当に選び、かつその気体が臨界温
度以上および臨界圧以上の状態にあるときは、気
相に移行する固体あるいは液体の量は飛躍的に増
大する。しかし、ポリマー化合物のように分子量
が大きく蒸気圧の小さいものは、臨界圧以上の炭
酸ガスを接触させても炭酸ガス中への移行は困難
である。［Chem.―Ing.―Tech.，55(11)，890
（1983）；C.Hubert and K.Ernst］ 本発明者は、これらの事実に着目し、多価不飽
和脂肪酸エステル類、飽和脂肪酸エステル類及び
それらの混合物に対し、化学的に不活性な臨界温
度以上および臨界圧以上の状態の流体を適当な条
件下で接触させるに際し、多価不飽和脂肪酸エス
テル類を有利に抽出、分離できることを見いだ
し、本発明に到達したものである。 従がつて、本発明における抽出処理系と上記流
体との接触条件は次のようになる。一般に圧力が
高いほど溶解度は大きくなるので、圧力はできる
だけ高い方が望ましいが、経済性を考慮して、
150〜500Kg／cm2が望ましい範囲である。温度は臨
界温度以上でなければならないが、臨界温度より
１〜50℃高い温度範囲を用いる。 本発明に用いる流体は、酢酸エチルを１〜20重
量％含有する臨界温度が室温付近の流体である。
臨界温度が０〜50℃の流体を選んだ。下記第１表
に本発明で使用する気体の臨界温度を示す。流体
の使用量は、抽出量、必要とされる多価不飽和脂
肪酸エステル量によつて異なるが、原料脂肪酸エ
ステル量の200〜450倍を使用する。 本発明の方法によれば、従来の方法とは異なり
ほぼ常温で、しかも簡単な操作で低コストで多価
不飽和脂肪酸エステル類を、抽出分離できる。脂
肪酸エステル組成は、脂肪酸メチルエステルにし
た後ガスクロマトグラフイーにより測定した。以
下に実施例を例示するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 実施例 １ トリオレイン10.31ｇを抽出器に仕こみ、40℃
に保ち、これに酢酸エチルを４重量％含有する炭
酸ガスを200Kg／cm2で60L／ｈの速度で吹込み接
触させた。ここでトリオレインを溶解した上記流
体は、フイルター、圧力調節弁を経て、常圧、温
度０℃の分離器に導びかれ、トリオレインは分離
された。分離後、減圧下で酢酸エチルを除去し、
トリオレインを得た。このトリオレイン抽出速度
は、第２表に示すとおりであつた。本発明の方法
により、不飽和成分の収量の増加が著しくなつた
ことがわかる。（以下の実施例の効果についても
同様である。） 実施例 ２ トリオレイン9.71ｇ、トリステアリン9.73ｇを
抽出器に仕込んだ後、実施例―１と同様に処理
し、抽出物を得た。この抽出物の脂肪酸組成は、
第３表（C18：１／C18：０＝8.3）に示すとうり
であつた。 実施例 ３ ステアリン酸メチル9.60ｇとリノール酸メチル
9.71ｇを抽出器に仕込み実施例―１と同様に処理
し抽出物をえた。この抽出物の脂肪酸組成のモル
比（C18：２／C18：０＝6.2）は第３表に示す通
りであつた。 実施例 ４ ステアリン酸メチル9.82ｇとオレイン酸メチル
を抽出器に仕込み、40℃に保ち、これに酢酸エチ
ルを10重量％含有する炭酸ガスを280Kg／cm2、
60L／ｈの速度で吹き込み実施例―１と同様に処
理し抽出物を得た。この抽出物の脂肪酸素組成の
モル比は、第３表に示す通りであつた。
量に含まれている多価不飽和脂肪酸エステル類と
飽和脂肪酸エステル類を、臨界温度が０〜50℃の
範囲にある流体と、その臨界温度以上および臨界
圧以上の条件で接触させ、抽出分離するに際し、
該多価不飽和脂肪酸エステル類と飽和脂肪酸エス
テル類を変性、変質を生じたりすることなしに、
効率よく選択的に該多価不飽和脂肪酸エステル類
を抽出することのできる多価不飽和脂肪酸エステ
ルと飽和脂肪酸エステルの選択的分離法に関す
る。更に詳しくは、本発明は多価不飽和脂肪酸エ
ステル類、飽和脂肪酸エステル類及びそれらの混
合物を、該流体を用いて抽出分離するに際し、該
抽出処理を酢酸エチルの添加存在下に行うことを
特徴とする多価不飽和脂肪酸エステルと飽和脂肪
酸エステルの選択的分離法に関する。 多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和脂肪酸エス
テル類及びそれらの混合物を、該流体を用いて抽
出分離するに際して、多価不飽和脂肪酸エステル
類と飽和脂肪酸エステル類が、非常に高分子量で
あること及び難揮発性であることから、多価不飽
和脂肪酸エステル類を高選択的、高収率で抽出分
離することは困難となる。本発明は、このような
多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和脂肪酸エステ
ル類及びそれらの混合物から、多価不飽和脂肪酸
エステル類を、不都合な変性、変質を生じたりす
ることなしに、効率よく、かつ操作上容易に抽出
分離できる多価不飽和脂肪酸エステル類の選択的
分離法に関する。 近年、エネルギー事情の悪化にともないエネル
ギー消費の節減とエネルギー源の多様化が重視さ
れ、省エネルギープロセスが強調されているが、
これらを実現させるらめの１つの方向として、抽
出、分離過程における効率化、高選択化、反応条
件の温和化等が考えられる。 従来からの一般的な脂肪酸エステルにおける分
離、抽出技術には、自然分別法、界面活性剤応用
分別法、分子蒸留法、溶剤分別法、フルフラー
ル、プロパンによる抽出法などが見られる。しか
し、低融点、高ヨウ素価油を、これらの方法によ
り多価不飽和脂肪酸エステルを、安定に、迅速
に、安価でかつ十分に濃縮分離することは困難で
ある。たとえば、自然分別法は、コストがかから
ないという利点はあるが結晶化に長時間を要し、
多価不飽和脂肪酸エステルの分離効率も高くな
い。分子蒸留法は、重合や異性化が生じやすく変
性しやすい上、あらかじめ揮発しやすい物質をと
りさる脱ガス装置が必要で行程が複雑である。溶
剤分別法では、ある程度収率も高く、多価不飽和
脂肪酸エステルが得られるが、そのためにかなり
の低温を必要としコストが高くなり、溶剤除去も
困難である。 本発明は、多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和
脂肪酸エステル類及びそれらの混合物から、不飽
和脂肪酸エステル類を抽出分離するにあたり、不
飽和脂肪酸エステルが熱的に不安定な高沸点物質
でも極めて温和な条件下に有利に分離し得る方法
を提供することを目的とする。 本発明は、多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和
脂肪酸エステル類及びそれらの混合物を、臨界温
度が０〜50℃の範囲にある流体と、その臨界温度
以上および臨界圧以上の条件で接触させるに際
し、酢酸エチル添加存在下に行い、多価不飽和脂
肪酸エステル類を、高収率、選択的にかつ簡便に
抽出、分離することを特徴とする。 以下本発明を詳しく説明する。 一般に、気体と固体あるいは液体を接触させた
場合、常圧、常温下に於て気相に移行する固体あ
るいは液体の量は、極めてわずかである。しかし
気体の種類を適当に選び、かつその気体が臨界温
度以上および臨界圧以上の状態にあるときは、気
相に移行する固体あるいは液体の量は飛躍的に増
大する。しかし、ポリマー化合物のように分子量
が大きく蒸気圧の小さいものは、臨界圧以上の炭
酸ガスを接触させても炭酸ガス中への移行は困難
である。［Chem.―Ing.―Tech.，55(11)，890
（1983）；C.Hubert and K.Ernst］ 本発明者は、これらの事実に着目し、多価不飽
和脂肪酸エステル類、飽和脂肪酸エステル類及び
それらの混合物に対し、化学的に不活性な臨界温
度以上および臨界圧以上の状態の流体を適当な条
件下で接触させるに際し、多価不飽和脂肪酸エス
テル類を有利に抽出、分離できることを見いだ
し、本発明に到達したものである。 従がつて、本発明における抽出処理系と上記流
体との接触条件は次のようになる。一般に圧力が
高いほど溶解度は大きくなるので、圧力はできる
だけ高い方が望ましいが、経済性を考慮して、
150〜500Kg／cm2が望ましい範囲である。温度は臨
界温度以上でなければならないが、臨界温度より
１〜50℃高い温度範囲を用いる。 本発明に用いる流体は、酢酸エチルを１〜20重
量％含有する臨界温度が室温付近の流体である。
臨界温度が０〜50℃の流体を選んだ。下記第１表
に本発明で使用する気体の臨界温度を示す。流体
の使用量は、抽出量、必要とされる多価不飽和脂
肪酸エステル量によつて異なるが、原料脂肪酸エ
ステル量の200〜450倍を使用する。 本発明の方法によれば、従来の方法とは異なり
ほぼ常温で、しかも簡単な操作で低コストで多価
不飽和脂肪酸エステル類を、抽出分離できる。脂
肪酸エステル組成は、脂肪酸メチルエステルにし
た後ガスクロマトグラフイーにより測定した。以
下に実施例を例示するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 実施例 １ トリオレイン10.31ｇを抽出器に仕こみ、40℃
に保ち、これに酢酸エチルを４重量％含有する炭
酸ガスを200Kg／cm2で60L／ｈの速度で吹込み接
触させた。ここでトリオレインを溶解した上記流
体は、フイルター、圧力調節弁を経て、常圧、温
度０℃の分離器に導びかれ、トリオレインは分離
された。分離後、減圧下で酢酸エチルを除去し、
トリオレインを得た。このトリオレイン抽出速度
は、第２表に示すとおりであつた。本発明の方法
により、不飽和成分の収量の増加が著しくなつた
ことがわかる。（以下の実施例の効果についても
同様である。） 実施例 ２ トリオレイン9.71ｇ、トリステアリン9.73ｇを
抽出器に仕込んだ後、実施例―１と同様に処理
し、抽出物を得た。この抽出物の脂肪酸組成は、
第３表（C18：１／C18：０＝8.3）に示すとうり
であつた。 実施例 ３ ステアリン酸メチル9.60ｇとリノール酸メチル
9.71ｇを抽出器に仕込み実施例―１と同様に処理
し抽出物をえた。この抽出物の脂肪酸組成のモル
比（C18：２／C18：０＝6.2）は第３表に示す通
りであつた。 実施例 ４ ステアリン酸メチル9.82ｇとオレイン酸メチル
を抽出器に仕込み、40℃に保ち、これに酢酸エチ
ルを10重量％含有する炭酸ガスを280Kg／cm2、
60L／ｈの速度で吹き込み実施例―１と同様に処
理し抽出物を得た。この抽出物の脂肪酸素組成の
モル比は、第３表に示す通りであつた。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和脂肪酸エ
ステル類及びそれらの混合物を、それにたいして
化学的に不活性であり臨界温度が０〜50℃の範囲
にある流体と、その臨界温度以上および臨界圧以
上の条件下で接触させるに際し、酢酸エチルの添
加存在下で行うことにより、実質上効率良く、選
択的に上記不飽和脂肪酸エステル類を上記流体中
へ移行させることを特徴とする多価不飽和脂肪酸
エステルと飽和脂肪酸エステルの選択的分離法。 ２ 多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和脂肪酸エ
ステ類及びそれらの混合物と流体との接触を該流
体の臨界温度より１〜50℃高い温度条件下で行う
特許請求の範囲の第１項記載の方法。 ３ 多価不飽和脂肪酸エステル類、飽和脂肪酸エ
ステル類及びそれらの混合物と流体との接触を該
流体の臨界圧力より100Kg／cm2から250Kg／cm2高い
圧力条件下で行う特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ４ 流体がエタン、エチレン又は炭酸ガスである
特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16959685A JPS6229550A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 多価不飽和脂肪酸エステルと飽和脂肪酸エステルの選択的分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16959685A JPS6229550A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 多価不飽和脂肪酸エステルと飽和脂肪酸エステルの選択的分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229550A JPS6229550A (ja) | 1987-02-07 |
| JPH02340B2 true JPH02340B2 (ja) | 1990-01-08 |
Family
ID=15889419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16959685A Granted JPS6229550A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 多価不飽和脂肪酸エステルと飽和脂肪酸エステルの選択的分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6229550A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU632847B2 (en) * | 1989-09-08 | 1993-01-14 | Siegfried Peter | Process for preparing pure monoglycerides, pure diglycerides and/or pure triglycerides |
-
1985
- 1985-07-31 JP JP16959685A patent/JPS6229550A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6229550A (ja) | 1987-02-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |