JPH0236165A - 低分子量有機化合物のスルホン化方法 - Google Patents
低分子量有機化合物のスルホン化方法Info
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- JPH0236165A JPH0236165A JP15034989A JP15034989A JPH0236165A JP H0236165 A JPH0236165 A JP H0236165A JP 15034989 A JP15034989 A JP 15034989A JP 15034989 A JP15034989 A JP 15034989A JP H0236165 A JPH0236165 A JP H0236165A
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- halogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低分子量の有機化合物のスルホン化方法に関す
る。
る。
例えば、界面活性剤および洗剤として使用されるアルキ
ルベンゼンスルホン塩酸のようなスルホン化有機化合物
の使用は公知であるが、このような有機化合物は通常そ
の有機化合物を硫酸または３酸化イオウのようなスルホ
ン化剤と接触させることによってスルホン化される。
ルベンゼンスルホン塩酸のようなスルホン化有機化合物
の使用は公知であるが、このような有機化合物は通常そ
の有機化合物を硫酸または３酸化イオウのようなスルホ
ン化剤と接触させることによってスルホン化される。
一般的原則として、有機物質のスルホン化に対する大部
分の先行技術は比較的長い反応時間を必要とする。した
がって、このような反応時間がそのスルホン化された物
質の望ましい性質に悪影響を与えること無しに有意に減
少される有機物質のスルホン化方法を提供することが非
常に望まれる。
分の先行技術は比較的長い反応時間を必要とする。した
がって、このような反応時間がそのスルホン化された物
質の望ましい性質に悪影響を与えること無しに有意に減
少される有機物質のスルホン化方法を提供することが非
常に望まれる。
本発明は低分子量有機化合物のスルホン化に対するこの
ようなより効率的な方法を提供するものである。本発明
は低分子量有機化合物をスルホン化するに当り、スルホ
ン酸基によって置換されうる、炭素原子へ結合した水素
原子を有するスルホン化可能な低分子量有機化合物をフ
ッ素、シュウ素、塩素、またはハロゲン間化合物（ｉｎ
ｔｅｒｈａｌｏｇｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄ ）を先天的に
形成するそれらの混合物を含む群から選択される適度に
活性なハロゲンおよび３酸化イオウから構成される本質
的に乾燥したガス状混合物と接触させ、その際３酸化イ
オウの量が所望のスルホン化度を与えるに十分でありか
つハロゲンの量がハロゲンの存在無しで３酸化イオウを
使用することによって達成されるスルホン化速度に対し
て少なくとも１０％そのスルホン化速度を加速するに十
分な量であるようにすることを特徴とする低分子量有機
化合物のスルホン化方法である。
ようなより効率的な方法を提供するものである。本発明
は低分子量有機化合物をスルホン化するに当り、スルホ
ン酸基によって置換されうる、炭素原子へ結合した水素
原子を有するスルホン化可能な低分子量有機化合物をフ
ッ素、シュウ素、塩素、またはハロゲン間化合物（ｉｎ
ｔｅｒｈａｌｏｇｅｎｃｏｍｐｏｕｎｄ ）を先天的に
形成するそれらの混合物を含む群から選択される適度に
活性なハロゲンおよび３酸化イオウから構成される本質
的に乾燥したガス状混合物と接触させ、その際３酸化イ
オウの量が所望のスルホン化度を与えるに十分でありか
つハロゲンの量がハロゲンの存在無しで３酸化イオウを
使用することによって達成されるスルホン化速度に対し
て少なくとも１０％そのスルホン化速度を加速するに十
分な量であるようにすることを特徴とする低分子量有機
化合物のスルホン化方法である。
驚異的なことであるが、スルホン化反応中に３酸化イオ
ウと共にハロゲンが存在することがスルホン化された物
質に悪影響を与えること無しにそのスルホン化速度を大
きく加速する。また、３酸化イオウとハロゲンの組合せ
がその有機化合物のハロゲン化速度をしばしば増大させ
ることも発見されたが、このようなハロゲン化は単に任
意的な利点であり本発明の実施に対して本質的なことで
はない。改善されたスルホン化速度の結果として、その
容器を炭化水素に対して非透過性にさせるためにスルホ
ン化される物質の容器が、ハロゲンの存在無しで同じ容
器をスルホン化するに要する時間の１／２から２／３ま
でよりも短い時間で製造されうる。
ウと共にハロゲンが存在することがスルホン化された物
質に悪影響を与えること無しにそのスルホン化速度を大
きく加速する。また、３酸化イオウとハロゲンの組合せ
がその有機化合物のハロゲン化速度をしばしば増大させ
ることも発見されたが、このようなハロゲン化は単に任
意的な利点であり本発明の実施に対して本質的なことで
はない。改善されたスルホン化速度の結果として、その
容器を炭化水素に対して非透過性にさせるためにスルホ
ン化される物質の容器が、ハロゲンの存在無しで同じ容
器をスルホン化するに要する時間の１／２から２／３ま
でよりも短い時間で製造されうる。
本発明の方法によってスルホン化される単純な有機化合
物は洗剤、界面活性剤等として有用である。
物は洗剤、界面活性剤等として有用である。
スルホン酸基によって置換されうる、炭素原子に結合し
た水素原子を有する単純有機化合物といったような低分
子量有機化合物が本発明の実施に好適に使用される。こ
のような化合物の例としてはそのアルキルが８から１８
までの炭素原子を有する線状および枝分かれアルキルベ
ンゼンといったようなアルキルアレン類、例えばドデシ
ルベンゼン、デシルベンゼン、テトラデシルベンゼン等
；８から２０までの炭素原子を有するアルカン類；およ
びその他の炭化水素類がある。
た水素原子を有する単純有機化合物といったような低分
子量有機化合物が本発明の実施に好適に使用される。こ
のような化合物の例としてはそのアルキルが８から１８
までの炭素原子を有する線状および枝分かれアルキルベ
ンゼンといったようなアルキルアレン類、例えばドデシ
ルベンゼン、デシルベンゼン、テトラデシルベンゼン等
；８から２０までの炭素原子を有するアルカン類；およ
びその他の炭化水素類がある。
一般にはこの有機化合物の粉粒形態が本発明のスルホン
化方法に好ましく使用される。
化方法に好ましく使用される。
スルホン化方法の実施において、有機物質のスルホン化
は蒸気相法によって、フッ素、シュウ素、塩素のような
適度に活性なハロゲンまたはＣ６ＦおよびＢｒ Ｃｅの
ようなハロゲン間化合物を先天的に形成するそれらの混
合物とガス状の３酸化イオウを使用して行なわれる。好
ましくは、塩素のようなガス状のハロゲンが使用される
。ガス法相のその反応物は完全に３酸化イオウとハロゲ
ンのみで構成されてもよいが、一般的にはそれらを空気
、窒素、ヘリウムまたは２酸化炭素のような不活性ガス
で稀釈することが好ましい。ガス状反応混合物中の３酸
化イオウの濃度は表面１平方センチメートル当リスルホ
ン酸基の形態で３酸化イオウの０．００１から５０ｍｇ
当量まで、好ましくは０．０６から１０ｍｇ当量までの
範囲の低分子量有機化合物のスルホン化度を与えるよう
な量が適当である。１平方センチメートル当り約０．０
０１ ｍｇ当量の３酸化イオウがその低分子量有機化合
物に耐静電性および満足すべき接着性を与えることが見
出だされたのではあるが、親油性物質に対する所望の非
透過性を与えるためには１平方センチメートル当り３酸
化イオウの少なくとも０．０１５ ｍｇ当量、好ましく
は少なくとも約０．０６ ｍｇ当量が必要とされること
が見出だされた。一般に、このようなスルホン化度を生
じる不活性ガス中の３酸化イオウの濃度はガス状反応物
の全容量を基準にして３酸化イオウの０．１から５０容
量％まで、好ましくは２から２５容量％まで、かつ最も
好ましくは乾燥混合物中の５から２０容量％までの３酸
化イオウという範囲で変化する。容量濃度はまた０、１
から５０容量％までの範囲に対してはリットル当り（大
気圧で） ０．００３から３ｇまでの３酸化イオウに、
かつ１５から２５容量％までの範囲に対してはリットル
当り０．４５から０．７５ ｇまでの３酸化イオウに相
当しうる。不活性ガス無しでは、Ｓ０３に対して１００
容量％の容量濃度が使用されうる。
は蒸気相法によって、フッ素、シュウ素、塩素のような
適度に活性なハロゲンまたはＣ６ＦおよびＢｒ Ｃｅの
ようなハロゲン間化合物を先天的に形成するそれらの混
合物とガス状の３酸化イオウを使用して行なわれる。好
ましくは、塩素のようなガス状のハロゲンが使用される
。ガス法相のその反応物は完全に３酸化イオウとハロゲ
ンのみで構成されてもよいが、一般的にはそれらを空気
、窒素、ヘリウムまたは２酸化炭素のような不活性ガス
で稀釈することが好ましい。ガス状反応混合物中の３酸
化イオウの濃度は表面１平方センチメートル当リスルホ
ン酸基の形態で３酸化イオウの０．００１から５０ｍｇ
当量まで、好ましくは０．０６から１０ｍｇ当量までの
範囲の低分子量有機化合物のスルホン化度を与えるよう
な量が適当である。１平方センチメートル当り約０．０
０１ ｍｇ当量の３酸化イオウがその低分子量有機化合
物に耐静電性および満足すべき接着性を与えることが見
出だされたのではあるが、親油性物質に対する所望の非
透過性を与えるためには１平方センチメートル当り３酸
化イオウの少なくとも０．０１５ ｍｇ当量、好ましく
は少なくとも約０．０６ ｍｇ当量が必要とされること
が見出だされた。一般に、このようなスルホン化度を生
じる不活性ガス中の３酸化イオウの濃度はガス状反応物
の全容量を基準にして３酸化イオウの０．１から５０容
量％まで、好ましくは２から２５容量％まで、かつ最も
好ましくは乾燥混合物中の５から２０容量％までの３酸
化イオウという範囲で変化する。容量濃度はまた０、１
から５０容量％までの範囲に対してはリットル当り（大
気圧で） ０．００３から３ｇまでの３酸化イオウに、
かつ１５から２５容量％までの範囲に対してはリットル
当り０．４５から０．７５ ｇまでの３酸化イオウに相
当しうる。不活性ガス無しでは、Ｓ０３に対して１００
容量％の容量濃度が使用されうる。
使用されるハロゲンの量は好適にはそのスルホン化反応
を、そのスルホン化時間がハロゲンの存在なしで同じ濃
度の３酸化イオウの存在のもとて同じスルホン化度を与
えるに必要とされる時間の僅かに９０％、好ましくは５
０から７５％までになるように加速するような量である
。スルホン化反応の好ましい加速は０．１から１０まで
、最も好ましくは４から８までの、３酸化イオウ当りハ
ロゲンの比を使用することによって達成される。このよ
うなハロゲンの比は乾燥混合物中のハロゲンの０．１か
ら９９まで、好ましくは８から９８まで、最も好ましく
は２０から８０容量％までの濃度に相当する。
を、そのスルホン化時間がハロゲンの存在なしで同じ濃
度の３酸化イオウの存在のもとて同じスルホン化度を与
えるに必要とされる時間の僅かに９０％、好ましくは５
０から７５％までになるように加速するような量である
。スルホン化反応の好ましい加速は０．１から１０まで
、最も好ましくは４から８までの、３酸化イオウ当りハ
ロゲンの比を使用することによって達成される。このよ
うなハロゲンの比は乾燥混合物中のハロゲンの０．１か
ら９９まで、好ましくは８から９８まで、最も好ましく
は２０から８０容量％までの濃度に相当する。
受入れられるスルホン化度を生じるに必要とされる時間
はスルホン化される有機物質、３酸化イオウ及びハロゲ
ンの濃度および温度によって変化する。例えば、室温（
２５℃）では８．２容量％の３酸化イオウ、６３．１容
量％の塩素および２８．７容量％の窒素または乾燥空気
（６２ｍｍ Ｓｏ３＋ ４８０ ｍｍ Ｃｅ２＋２１８
ｍｍＮ２または空気）を含有するガス相反応混合物は高
密度ポリエチレンを２ｍｇ５０３１ｃｍ２のスルホン化
度へスルホン化するために約２分を、３．３ｍｇＳｏ３
１ｃｍ２のスルホン化度を与えるために約４分を、かつ
４．２ｍｇ Ｓｏ３／ａｍ２のスルホン化度を与えるた
めに約６分を必要とする。より高い温度においては、処
理時間およびｌまたは３酸化イオウｌハロゲン濃度が同
じスルホン化度を得るために減少されうる。本発明の方
法の実施において温度は特別に絶対的のものではないが
、１０から５０℃まで、好ましくは１５から３０℃まで
の範囲の反応温度を使用することが一般に有利である。
はスルホン化される有機物質、３酸化イオウ及びハロゲ
ンの濃度および温度によって変化する。例えば、室温（
２５℃）では８．２容量％の３酸化イオウ、６３．１容
量％の塩素および２８．７容量％の窒素または乾燥空気
（６２ｍｍ Ｓｏ３＋ ４８０ ｍｍ Ｃｅ２＋２１８
ｍｍＮ２または空気）を含有するガス相反応混合物は高
密度ポリエチレンを２ｍｇ５０３１ｃｍ２のスルホン化
度へスルホン化するために約２分を、３．３ｍｇＳｏ３
１ｃｍ２のスルホン化度を与えるために約４分を、かつ
４．２ｍｇ Ｓｏ３／ａｍ２のスルホン化度を与えるた
めに約６分を必要とする。より高い温度においては、処
理時間およびｌまたは３酸化イオウｌハロゲン濃度が同
じスルホン化度を得るために減少されうる。本発明の方
法の実施において温度は特別に絶対的のものではないが
、１０から５０℃まで、好ましくは１５から３０℃まで
の範囲の反応温度を使用することが一般に有利である。
本発明の方法が行なわれうる圧力は大気圧以下から大気
圧以上までの範囲が好適である。便利のためには反応を
大気圧で行なうことが好ましい。
圧以上までの範囲が好適である。便利のためには反応を
大気圧で行なうことが好ましい。
上記の要求に加えて、普通の方法によってガス状反応混
合物から水蒸気を除外することが一般に好ましく、例え
ば普通の乾燥チューブによってそれが行なわれるが、こ
れは３酸化イオウが液体および蒸気の形態の水と種々の
濃度の硫酸の小滴を形成するように反応し、それによっ
て有機物質の均一なスルホン化が防止されるからである
。通常、反応媒体中の水の濃度を反応物のガス状混合物
の容量を基準にして０．０１容量％よりも下の、好まし
くは約ｏ、ｏｏｉ容量％よりも下の水準に維持すること
が望ましい。
合物から水蒸気を除外することが一般に好ましく、例え
ば普通の乾燥チューブによってそれが行なわれるが、こ
れは３酸化イオウが液体および蒸気の形態の水と種々の
濃度の硫酸の小滴を形成するように反応し、それによっ
て有機物質の均一なスルホン化が防止されるからである
。通常、反応媒体中の水の濃度を反応物のガス状混合物
の容量を基準にして０．０１容量％よりも下の、好まし
くは約ｏ、ｏｏｉ容量％よりも下の水準に維持すること
が望ましい。
上記のスルホン化反応に加えて、反応物のガス状混合物
中の３酸化イオウとハロゲンとの組合わされた存在が有
機物質のハロゲン化反応を紫外線の存在無しでさえも促
進する。事実、反応物のガス状混合物中の３酸化イオウ
の存在がハロゲンと有機物質との反応をスルホン化反応
に対して観察されると同様の程度にまで加速することが
見出だされた。その結果、上記の条件にしたがって低分
子量有機化合物の表面スルホン化が行なわれる場合、そ
の化合物の表面は３酸化イオウのミリ当量当りハロゲン
の０．０４から０．１ミリ当量までを含有する。
中の３酸化イオウとハロゲンとの組合わされた存在が有
機物質のハロゲン化反応を紫外線の存在無しでさえも促
進する。事実、反応物のガス状混合物中の３酸化イオウ
の存在がハロゲンと有機物質との反応をスルホン化反応
に対して観察されると同様の程度にまで加速することが
見出だされた。その結果、上記の条件にしたがって低分
子量有機化合物の表面スルホン化が行なわれる場合、そ
の化合物の表面は３酸化イオウのミリ当量当りハロゲン
の０．０４から０．１ミリ当量までを含有する。
本発明のスルホン化ｌハロゲン化反応に続いて、その反
応された低分子量有機化合物はそのままで、或は塩基に
よっていっそう中和され、または普通に行なわれている
ようにエポキサイドまたはその他の反応物によって処理
されて使用に供される。
応された低分子量有機化合物はそのままで、或は塩基に
よっていっそう中和され、または普通に行なわれている
ようにエポキサイドまたはその他の反応物によって処理
されて使用に供される。
以下の実施例は本発明のいくつかの態様をさらに説明す
るためのものであるが、本発明の範囲を同等限定しよう
とするものではない。これらの実施例においては、特に
記載の無い限りすべての部およびパーセンテイジは重量
表示である。
るためのものであるが、本発明の範囲を同等限定しよう
とするものではない。これらの実施例においては、特に
記載の無い限りすべての部およびパーセンテイジは重量
表示である。
実施例１
本発明の有機化合物のスルホン化方法において、スルホ
安息香酸を例にとった実施例を以下に示す。
安息香酸を例にとった実施例を以下に示す。
１５ｇの安息香酸を、Ｓ０３を４．６５％含むテトラフ
ルオロジクロロエタン（以下Ｆ −１１３という）、３
４７ｇ即ち１６．１４ ｇの８０３と反応させる。（１
００％の反応に対しては９．８４ ｇのＳ０３が必要で
ある。）この溶液をマグネテイツクスターラで１９時間
撹拌した。１９時間の後滴定したところ、１３．１１
ｇのＳ０３が反応していた。したがって、そのうちの３
．２７ｇが過剰の８０３と反応していたものと考えられ
る。
ルオロジクロロエタン（以下Ｆ −１１３という）、３
４７ｇ即ち１６．１４ ｇの８０３と反応させる。（１
００％の反応に対しては９．８４ ｇのＳ０３が必要で
ある。）この溶液をマグネテイツクスターラで１９時間
撹拌した。１９時間の後滴定したところ、１３．１１
ｇのＳ０３が反応していた。したがって、そのうちの３
．２７ｇが過剰の８０３と反応していたものと考えられ
る。
得られた物質はうす茶色の、濃い粘液でＦ −１１３に
不溶性である。
不溶性である。
物質が最初に混合されたときやや発熱し、不溶性の液体
が少量形成されてガラスの縁に積層された。１９時間の
後、その液体は殆どＦ−１１３の表面に上がってきて、
その上に約２０ ｃｃになった。
が少量形成されてガラスの縁に積層された。１９時間の
後、その液体は殆どＦ−１１３の表面に上がってきて、
その上に約２０ ｃｃになった。
Ｆ −１１３を濾過して除去したら、濾紙に残る物質は
なかつ゛た。
なかつ゛た。
２７．９ ｇの物質、即ち、スルホ安息香酸が反応管が
ら回収された。
ら回収された。
生成物試料のＣ，Ｈ，及びＳについての分析結果は以下
のとおりである。
のとおりである。
Ｃ＝ ３４．８５％
Ｈ＝３．０８％
Ｓ ： １７．０％
ちなみに、参照としての原料物質である安息香酸及びス
ルホ安息香酸の計算上の元素組組成は以下のとおりであ
る。
ルホ安息香酸の計算上の元素組組成は以下のとおりであ
る。
安息香酸
０ ：２６．２３％
Ｃ＝ ４８．８５％
Ｈ＝４．９１％
スルホ安息香酸
０ ＝ ３９．６０％
５＝１５．８４％
Ｃ：４１．５８％
Ｈ＝２．９７％
また、上記の生成物の生成量に関して、予期される反応
は以下のとおりである。
は以下のとおりである。
主反応は：
ｏ３Ｈ
過剰のＳ０３による過スルホン化反応による生成物は可
能性として以下の式のものであろう。
能性として以下の式のものであろう。
Claims (6)
- （１）低分子量有機化合物をスルホン化するに当り、ス
ルホン酸基によつて置換されうる、炭素原子へ結合した
水素原子を有するスルホン化可能な低分子量有機化合物
をフッ素、シユウ素、塩素、またはハロゲン間化合物を
先天的に形成するそれらの混合物を含む群から選択され
る適度に活性なハロゲンおよび３酸化イオウから構成さ
れる本質的に乾燥したガス状混合物と接触させ、その際
３酸化イオウの量が所望のスルホン化度を与えるに十分
でありかつハロゲンの量がハロゲンの存在無しで３酸化
イオウを使用することによつて達成されるスルホン化速
度に対して少なくとも１０％そのスルホン化速度を加速
するに十分な量であるようにすることを特徴とする、低
分子量有機化合物のスルホン化方法。 - （２）その混合物が３酸化イオウ、塩素およびスルホン
化に対して不活性な乾燥ガスのガス状混合物であること
を特徴とする、特許請求の範囲第（１）項に記載のスル
ホン化方法。 - （３）その乾燥ガスが乾燥空気またはは窒素であること
を特徴とする、特許請求の範囲第（２）項に記載のスル
ホン化方法。 - （４）その３酸化イオウの量がその乾燥混合物の０．１
から５０容量％まででありかつそのハロゲンの量が乾燥
混合物の０．１から９９容量％までであることを特徴と
する、特許請求の範囲第（１）項から第（３）項までの
いずれか１項に記載のスルホン化方法。 - （５）その３酸化イオウの量が乾燥混合物の５から２０
容量％まででありかつそのハロゲンの量が乾燥混合物の
２０から８０容量％までであることを特徴とする、特許
請求の範囲第（４）項に記載のスルホン化方法。 - （６）その工程が１０から５０℃までの範囲のスルホン
化温度で行なわれることを特徴とする、特許請求の範囲
第（５）項に記載のスルホン化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15034989A JPH0236165A (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 低分子量有機化合物のスルホン化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15034989A JPH0236165A (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 低分子量有機化合物のスルホン化方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11097680A Division JPS5735524A (en) | 1980-08-12 | 1980-08-12 | Sulfonation of organic compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0236165A true JPH0236165A (ja) | 1990-02-06 |
Family
ID=15495050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15034989A Pending JPH0236165A (ja) | 1989-06-13 | 1989-06-13 | 低分子量有機化合物のスルホン化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0236165A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5064181A (en) * | 1989-01-19 | 1991-11-12 | Ricoh Company, Ltd. | Paper handling apparatus |
| US5137266A (en) * | 1989-09-13 | 1992-08-11 | Ricoh Company, Ltd. | Finisher for finishing paper sheets |
| US7989113B2 (en) | 2003-03-13 | 2011-08-02 | Tokyo Gas Co., Ltd. | Solid-oxide shaped fuel cell module |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5735524A (en) * | 1980-08-12 | 1982-02-26 | Dow Chemical Co | Sulfonation of organic compound |
| JPS60163854A (ja) * | 1984-01-26 | 1985-08-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジフエニル‐４，４′‐ジスルフオン酸の製造法 |
-
1989
- 1989-06-13 JP JP15034989A patent/JPH0236165A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5735524A (en) * | 1980-08-12 | 1982-02-26 | Dow Chemical Co | Sulfonation of organic compound |
| JPS60163854A (ja) * | 1984-01-26 | 1985-08-26 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | ジフエニル‐４，４′‐ジスルフオン酸の製造法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US5137266A (en) * | 1989-09-13 | 1992-08-11 | Ricoh Company, Ltd. | Finisher for finishing paper sheets |
| US7989113B2 (en) | 2003-03-13 | 2011-08-02 | Tokyo Gas Co., Ltd. | Solid-oxide shaped fuel cell module |
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