JPH0237960B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0237960B2 JPH0237960B2 JP57056138A JP5613882A JPH0237960B2 JP H0237960 B2 JPH0237960 B2 JP H0237960B2 JP 57056138 A JP57056138 A JP 57056138A JP 5613882 A JP5613882 A JP 5613882A JP H0237960 B2 JPH0237960 B2 JP H0237960B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetate
- odor
- benzyl
- cyanide
- methyl
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
- C11B9/0065—Nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香物（fragrance）としてアルキル
置換されたシアン化ベンジルを含有している香料
組成物、に関するものである。
置換されたシアン化ベンジルを含有している香料
組成物、に関するものである。
数十年間にわたつて合成芳香物の製造及び適用
に関しては絶えず興味がもたれており、その理由
はこれらの芳香物質は天然産出物質とは対照的に
希望する量及び均一な性質で常に製造できるため
である。特に、天燃のにおい特性及び大きな化学
的安定性を有する合成芳香物に対する要望があ
る。
に関しては絶えず興味がもたれており、その理由
はこれらの芳香物質は天然産出物質とは対照的に
希望する量及び均一な性質で常に製造できるため
である。特に、天燃のにおい特性及び大きな化学
的安定性を有する合成芳香物に対する要望があ
る。
式
〔式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子又はメ
チル基を表わし、そして R3はイソプロピル基又はターシヤリーブチル基
を表わす〕 を有するニトリルが強力なそして安定な芳香物で
あることが見出された。本発明に従う化合物のに
おいは竜涎香のようなそして脂肪質動物の特徴を
有する藻類（algal）及び海藻（seaweed）を思
い出させるものである。別のいくつかの化合物は
ムゲツト様（mugnet―like）及びカミン様
（cnmin―like）調子（ノート）を有する。本発
明に従う化合物の多くは香料組成物に塩気のある
（salty）海に似た特徴を与えるのに非常に適して
いる。このことは、R3がイソプロピル―又はタ
ーシヤリーブチル基である化合物に対して特に云
える。この特徴はこれまで公知の芳香物ではほと
んど得られなかつたものである。
チル基を表わし、そして R3はイソプロピル基又はターシヤリーブチル基
を表わす〕 を有するニトリルが強力なそして安定な芳香物で
あることが見出された。本発明に従う化合物のに
おいは竜涎香のようなそして脂肪質動物の特徴を
有する藻類（algal）及び海藻（seaweed）を思
い出させるものである。別のいくつかの化合物は
ムゲツト様（mugnet―like）及びカミン様
（cnmin―like）調子（ノート）を有する。本発
明に従う化合物の多くは香料組成物に塩気のある
（salty）海に似た特徴を与えるのに非常に適して
いる。このことは、R3がイソプロピル―又はタ
ーシヤリーブチル基である化合物に対して特に云
える。この特徴はこれまで公知の芳香物ではほと
んど得られなかつたものである。
シアン化ベンジルは、甘くそして強い満開の花
の特徴のある香りのよいにおいを有する芳香物で
あると記されている〔S.アークタンダー（Ar―
ctander）、Perfume and Flavor Chemicals、論
文番号302参照〕。従つて、この化合物のにおいは
本発明に従う化合物のにおいとは完全に異なつて
いる。現在までパラ―アルキル―及びパラ―アル
キル―アルフア―アルキル置換されたシアン化ベ
ンジルは香料産業では知られていない。しかしな
がら、ｐ―イソプロピル―及びｐ―ターシヤリー
―ブチル―ベンジルシアニドは薬品の合成におけ
る中間生成物として記されているが〔ベルギー特
許明細書648892、Chem.Abstr.63（1965）、
13148f及びB.フアン・ザンテン（Zanten）及び
W.Th.ナウタ（Nau―ta），Rec.Trav.Chim.79
（1960）、1216〜1217）参照〕、これまでこれらの
化合物のにおい性質は知られていなかつた。
の特徴のある香りのよいにおいを有する芳香物で
あると記されている〔S.アークタンダー（Ar―
ctander）、Perfume and Flavor Chemicals、論
文番号302参照〕。従つて、この化合物のにおいは
本発明に従う化合物のにおいとは完全に異なつて
いる。現在までパラ―アルキル―及びパラ―アル
キル―アルフア―アルキル置換されたシアン化ベ
ンジルは香料産業では知られていない。しかしな
がら、ｐ―イソプロピル―及びｐ―ターシヤリー
―ブチル―ベンジルシアニドは薬品の合成におけ
る中間生成物として記されているが〔ベルギー特
許明細書648892、Chem.Abstr.63（1965）、
13148f及びB.フアン・ザンテン（Zanten）及び
W.Th.ナウタ（Nau―ta），Rec.Trav.Chim.79
（1960）、1216〜1217）参照〕、これまでこれらの
化合物のにおい性質は知られていなかつた。
最近の10年間に、多くのニトリルのにおいが対
応するアルデヒドのにおいに強く似ていることが
わかつてきた〔S.アークタンダー、論文641及び
1451参照〕。本発明に従うニトリルに対応するア
ルデヒドは香料分野で公知である限り上記のニト
リルのにおいに似ていないグリーン型のにおいを
有する。例えば、ｐ―ターシヤリー―ブチル―フ
エニルアセトアルデヒドはウツド調のあるブルミ
ー・グリーン（bloomy―green）のにおいを有す
る〔アークタンダー（Arctander）論文506〕。ｐ
―イソ―プロピルフエニルアセトアルデヒドはグ
リーンのそしてダーク・ウツド調のにおいを有し
〔アークタンダー論文2734〕、そして対応するα―
メチル化合物は鋭いスパイス様（spicy）特徴の
あるグリーンなみずみずしい（juicy）、又は枝の
ような（twiglike）においを有する〔アークタン
ダー論文2718〕。
応するアルデヒドのにおいに強く似ていることが
わかつてきた〔S.アークタンダー、論文641及び
1451参照〕。本発明に従うニトリルに対応するア
ルデヒドは香料分野で公知である限り上記のニト
リルのにおいに似ていないグリーン型のにおいを
有する。例えば、ｐ―ターシヤリー―ブチル―フ
エニルアセトアルデヒドはウツド調のあるブルミ
ー・グリーン（bloomy―green）のにおいを有す
る〔アークタンダー（Arctander）論文506〕。ｐ
―イソ―プロピルフエニルアセトアルデヒドはグ
リーンのそしてダーク・ウツド調のにおいを有し
〔アークタンダー論文2734〕、そして対応するα―
メチル化合物は鋭いスパイス様（spicy）特徴の
あるグリーンなみずみずしい（juicy）、又は枝の
ような（twiglike）においを有する〔アークタン
ダー論文2718〕。
本発明に従う化合物は例えばB.フアン・ザン
テン及びW.Th.ナウタのRec.Trav.Chim.79
（1960）1211〜1223頁により記されている類似の
化合物用の公知の方法で製造できる。出発化合物
として対応する臭化又は塩化ベンジルが使用で
き、該化合物はKCN又はNaCNを用いるとニト
リルに転化される。これらの反応では、有利には
“相転移触媒”をテトラ―アルキル―アンモニウ
ムハライドのような適当な触媒の影響下で使用で
きる。本発明に従うα―メチル―及びα，α―ジ
メチル置換された化合物は対応するｐ―アルキル
ベンジルシアニドのメチル化により製造できる。
テン及びW.Th.ナウタのRec.Trav.Chim.79
（1960）1211〜1223頁により記されている類似の
化合物用の公知の方法で製造できる。出発化合物
として対応する臭化又は塩化ベンジルが使用で
き、該化合物はKCN又はNaCNを用いるとニト
リルに転化される。これらの反応では、有利には
“相転移触媒”をテトラ―アルキル―アンモニウ
ムハライドのような適当な触媒の影響下で使用で
きる。本発明に従うα―メチル―及びα，α―ジ
メチル置換された化合物は対応するｐ―アルキル
ベンジルシアニドのメチル化により製造できる。
本発明に従う化合物は、藻類及び海藻のよう
な、動物のような又はムゲツト様のそして特に塩
気のある及び“海洋”（marine）調を得るために
香り付けしようとする香料組成物中並びに製品及
び材料中で使用できて、成功を収める。大きな化
学的安定性のために、これらの化合物は、洗剤及
びクリーニング剤並びに石けんの如き材料
（aggre―ssive material）の香り付け用に非常に
適している。
な、動物のような又はムゲツト様のそして特に塩
気のある及び“海洋”（marine）調を得るために
香り付けしようとする香料組成物中並びに製品及
び材料中で使用できて、成功を収める。大きな化
学的安定性のために、これらの化合物は、洗剤及
びクリーニング剤並びに石けんの如き材料
（aggre―ssive material）の香り付け用に非常に
適している。
“香料組成物”という句は、芳香物並びに適当
な溶媒中に溶解できるか又は皮膚及び／又は種々
の生成物に希望するにおいを与えるために使用さ
れる粉末状基質と混合できる任意な補助物質から
なる混合物を意味する。そのような香料組成物並
びに本発明に従う化合物自体が、製品の香り付け
用に使用できる。そのような香り付けされた製品
の例は、石けん、シヤワー及び浴用製品、洗剤、
皿洗い及びクリーニング剤、空気清浄剤及びルー
ム・スプレー、ポマンダー類（pommanders）、
ろうそく、化粧品、例えばクリーム、軟膏、ロー
シヨン、コロン、ひげそり前及び後のローシヨ
ン、タルカムパウダー、調髪剤、身体用脱臭剤及
び発汗防止剤である。これらの各種の製品の基剤
に配合できる。
な溶媒中に溶解できるか又は皮膚及び／又は種々
の生成物に希望するにおいを与えるために使用さ
れる粉末状基質と混合できる任意な補助物質から
なる混合物を意味する。そのような香料組成物並
びに本発明に従う化合物自体が、製品の香り付け
用に使用できる。そのような香り付けされた製品
の例は、石けん、シヤワー及び浴用製品、洗剤、
皿洗い及びクリーニング剤、空気清浄剤及びルー
ム・スプレー、ポマンダー類（pommanders）、
ろうそく、化粧品、例えばクリーム、軟膏、ロー
シヨン、コロン、ひげそり前及び後のローシヨ
ン、タルカムパウダー、調髪剤、身体用脱臭剤及
び発汗防止剤である。これらの各種の製品の基剤
に配合できる。
本発明に従うアルキル―置換されたシアン化ベ
ンジルと組み合わせられて香料組成物の製造用に
使用できる芳香物及びそれらの組成物は、例えば
天然産出生成物、例えば精油、無水物、レジノイ
ド、樹脂、コンクリートなど、特に合成芳香物、
例えば炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケト
ン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタ
ール、ニトリルなどであり、飽和及び不飽和化合
物、脂肪族、炭素環式及び複素環式化合物を包含
している。
ンジルと組み合わせられて香料組成物の製造用に
使用できる芳香物及びそれらの組成物は、例えば
天然産出生成物、例えば精油、無水物、レジノイ
ド、樹脂、コンクリートなど、特に合成芳香物、
例えば炭化水素、アルコール、アルデヒド、ケト
ン、エーテル、酸、エステル、アセタール、ケタ
ール、ニトリルなどであり、飽和及び不飽和化合
物、脂肪族、炭素環式及び複素環式化合物を包含
している。
本発明に従う化合物と組み合わされて使用でき
る芳香物の例は下記のものである：ゲラニオー
ル、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、
テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸
シトロネリル、ジヒドロミセノール、酢酸ジヒド
ロミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テル
ピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸ノ
ピル、２―フエニルエタノール、酢酸２―フエニ
ルエチル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、
サリチル酸ベンジル、酢酸スチルアリル、安息香
酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチルベンジ
ルカルビノール、酢酸トリクロロメチルフエニル
カルビニル、酢酸ｐ―ターシヤリーブチルシクロ
ヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベチベリル、ベ
チベロール、α―ヘキシルシナモンアルデヒド、
２―メチル―３―（ｐ―ターシヤリー―ブチルフ
エニル）―プロパノール、２―メチル―３―（ｐ
―イソ―プロピルフエニル）―プロパナル、酢酸
３―（ｐ―ターシヤリー―ブチルフエニルプロパ
ナル―トリシクロデセニル）、プロピオン酸トリ
シクロデセニル、４―（４―ヒドロキシ―４―メ
チルペンチル）―３―シクロヘキセンカルバルデ
ヒド、４―（４―メチル―３―ペンテニル）―３
―シクロヘキセンカルバルデヒド、４―アセトキ
シ―３―ペンチル―テトラヒドロピラン、３―カ
ルボキシメチル―２―ペンチル―シクロペンタ
ン、２―ｎ―ヘプチルシクロペンタノン、３―メ
チル２―ペンチル―２―シクロペンタノン、ｎ―
デカナル、ｎ―ドデカナル、９―デセノール―
１、イソ酪酸フエノキシ―エチル、フエニルアセ
トアルデヒドジメチルアセタール、フエニルアセ
トアルデヒドジエチルアセタール、ゲラニルニト
リル、シトロネリルニトリル、酢酸セドリル、３
―イソカンフイルシクロヘキサノール、カンドリ
ルメチルエーテル、イソロンジフオラメン、アウ
ベピンニトリル、アウベピン、ヘリオトロピン、
クマリン、オイゲノール、バニリン、酸化ジフエ
ニル、ヒドロキシシトロネラル、イオノン、メチ
ルイオノン、イソメチルイオノン、イロン、シス
―３―ヘキセノール及びそれのエーテル、インダ
ンジヤコウ芳香物、テトラリンジヤコウ芳香物、
イソクロマンジヤコウ芳香物、巨大環式ケトン、
マクロラクトンジヤコウ芳香物、ブラシン酸エチ
レン、芳香族ニトロジヤコウ芳香物。
る芳香物の例は下記のものである：ゲラニオー
ル、酢酸ゲラニル、リナロール、酢酸リナリル、
テトラヒドロリナロール、シトロネロール、酢酸
シトロネリル、ジヒドロミセノール、酢酸ジヒド
ロミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テル
ピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸ノ
ピル、２―フエニルエタノール、酢酸２―フエニ
ルエチル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、
サリチル酸ベンジル、酢酸スチルアリル、安息香
酸ベンジル、サリチル酸アミル、ジメチルベンジ
ルカルビノール、酢酸トリクロロメチルフエニル
カルビニル、酢酸ｐ―ターシヤリーブチルシクロ
ヘキシル、酢酸イソノニル、酢酸ベチベリル、ベ
チベロール、α―ヘキシルシナモンアルデヒド、
２―メチル―３―（ｐ―ターシヤリー―ブチルフ
エニル）―プロパノール、２―メチル―３―（ｐ
―イソ―プロピルフエニル）―プロパナル、酢酸
３―（ｐ―ターシヤリー―ブチルフエニルプロパ
ナル―トリシクロデセニル）、プロピオン酸トリ
シクロデセニル、４―（４―ヒドロキシ―４―メ
チルペンチル）―３―シクロヘキセンカルバルデ
ヒド、４―（４―メチル―３―ペンテニル）―３
―シクロヘキセンカルバルデヒド、４―アセトキ
シ―３―ペンチル―テトラヒドロピラン、３―カ
ルボキシメチル―２―ペンチル―シクロペンタ
ン、２―ｎ―ヘプチルシクロペンタノン、３―メ
チル２―ペンチル―２―シクロペンタノン、ｎ―
デカナル、ｎ―ドデカナル、９―デセノール―
１、イソ酪酸フエノキシ―エチル、フエニルアセ
トアルデヒドジメチルアセタール、フエニルアセ
トアルデヒドジエチルアセタール、ゲラニルニト
リル、シトロネリルニトリル、酢酸セドリル、３
―イソカンフイルシクロヘキサノール、カンドリ
ルメチルエーテル、イソロンジフオラメン、アウ
ベピンニトリル、アウベピン、ヘリオトロピン、
クマリン、オイゲノール、バニリン、酸化ジフエ
ニル、ヒドロキシシトロネラル、イオノン、メチ
ルイオノン、イソメチルイオノン、イロン、シス
―３―ヘキセノール及びそれのエーテル、インダ
ンジヤコウ芳香物、テトラリンジヤコウ芳香物、
イソクロマンジヤコウ芳香物、巨大環式ケトン、
マクロラクトンジヤコウ芳香物、ブラシン酸エチ
レン、芳香族ニトロジヤコウ芳香物。
本発明に従う化合物を含有している香料組成物
中に加えることのできる助剤及び溶媒は、例えば
エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、フタル酸ジエチルな
どである。
中に加えることのできる助剤及び溶媒は、例えば
エタノール、イソプロパノール、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、フタル酸ジエチルな
どである。
香料組成物中又は香料入り生成物中で使用でき
る本発明に従うシアン化ベンジルの量は広い限度
内で変化でき、そしてそれは例えば芳香物がその
中で使用される生成物、香料組成物の他の成分の
性質及び量並びに希望するにおい効果に依存して
いる。従つて、非常に大まかな限度を示すことし
かできず、それはしかしながら当業界の専問家に
対して本発明に従う化合物の独立使用に対して充
分な知識を与えるものである。多くの場合、明ら
かに感知できるにおい効果を得るためには香料組
成物中の0.001重量％程度の量で充分である。そ
の他特別のにおい効果を得るために、組成物中で
20％以上の量を用いることもできる。
る本発明に従うシアン化ベンジルの量は広い限度
内で変化でき、そしてそれは例えば芳香物がその
中で使用される生成物、香料組成物の他の成分の
性質及び量並びに希望するにおい効果に依存して
いる。従つて、非常に大まかな限度を示すことし
かできず、それはしかしながら当業界の専問家に
対して本発明に従う化合物の独立使用に対して充
分な知識を与えるものである。多くの場合、明ら
かに感知できるにおい効果を得るためには香料組
成物中の0.001重量％程度の量で充分である。そ
の他特別のにおい効果を得るために、組成物中で
20％以上の量を用いることもできる。
本発明に従う香料組成物を用いて香り付けされ
た製品においては、濃度は比例して低くなりそし
て製品中で使用されている組成物の量に依存して
いる。
た製品においては、濃度は比例して低くなりそし
て製品中で使用されている組成物の量に依存して
いる。
下記の合成例及び実施例は本発明に従う化合物
の製造及び使用を説明するだけのものであり、本
発明をそれに限定するものではない。
の製造及び使用を説明するだけのものであり、本
発明をそれに限定するものではない。
合成例
ｐ―ターシヤリー―ブチル―ベンジルシアニド
107ｇのｐ―ターシヤリー―ブチルベンジルブ
ロマイド、２ｇのテトラブチル―アンモニウムア
イオダイド及び37ｇのNaClからなる混合物を50
mlの水中で100℃で１時間加熱した。反応混合物
を冷却した後に、有機層を分離し、そして真空下
で蒸留して、78ｇの収量の希望するシアニドを与
えた。この生成物を減圧下で分別蒸留した。118
℃／0.7kPaで蒸留する留分を集めた。その結果、
65ｇのｐ―ターシヤリー―ブチル―ベンジルシア
ニド（収率80％）が得られた。このnDは1.5110で
あつた。このシアニドは、ムゲツト様の、脂肪及
び動物性特徴を有する海草、海藻及びオゾンを思
い出させる非常に強いにおいを有していた。
ロマイド、２ｇのテトラブチル―アンモニウムア
イオダイド及び37ｇのNaClからなる混合物を50
mlの水中で100℃で１時間加熱した。反応混合物
を冷却した後に、有機層を分離し、そして真空下
で蒸留して、78ｇの収量の希望するシアニドを与
えた。この生成物を減圧下で分別蒸留した。118
℃／0.7kPaで蒸留する留分を集めた。その結果、
65ｇのｐ―ターシヤリー―ブチル―ベンジルシア
ニド（収率80％）が得られた。このnDは1.5110で
あつた。このシアニドは、ムゲツト様の、脂肪及
び動物性特徴を有する海草、海藻及びオゾンを思
い出させる非常に強いにおいを有していた。
合成例
ｐ―イソプロピル―ベンジルシアニド
100ｇの対応するアルコールを１時間にわたつ
て２倍過剰量の濃塩酸と共に激しく撹拌すること
によりｐ―イソプロピル―ベンジルクロライドが
得られた。次に有機層を真空下で蒸留して、101
ｇの収量のｐ―イソプロピル―ベンジルクロライ
ドを与えた。
て２倍過剰量の濃塩酸と共に激しく撹拌すること
によりｐ―イソプロピル―ベンジルクロライドが
得られた。次に有機層を真空下で蒸留して、101
ｇの収量のｐ―イソプロピル―ベンジルクロライ
ドを与えた。
101ｇのｐ―イソプロピル―ベンジルクロライ
ド、２ｇのテトラブチルアンモニウムアイオダイ
ド及び50ｇのKCNからなる混合物を50mlの水中
で100℃に１時間加熱した。冷却後に層を分離し、
有機層を減圧下で蒸留して揮発分と不揮発分に分
離した。蒸留分を減圧蒸留して、124℃／0.7kPa
で蒸留する留分を集めた。その結果70ｇのｐ―イ
ソプロピル―ベンジルシアニド（収率74％）が得
られた。このn24 Dは1.5112であつた。イソプロピ
ルベンジルシアニドのにおいは上記のターシヤリ
ー―ブチル―ベンジルシアニドのにおいに強く似
ていた。
ド、２ｇのテトラブチルアンモニウムアイオダイ
ド及び50ｇのKCNからなる混合物を50mlの水中
で100℃に１時間加熱した。冷却後に層を分離し、
有機層を減圧下で蒸留して揮発分と不揮発分に分
離した。蒸留分を減圧蒸留して、124℃／0.7kPa
で蒸留する留分を集めた。その結果70ｇのｐ―イ
ソプロピル―ベンジルシアニド（収率74％）が得
られた。このn24 Dは1.5112であつた。イソプロピ
ルベンジルシアニドのにおいは上記のターシヤリ
ー―ブチル―ベンジルシアニドのにおいに強く似
ていた。
合成例
α―メチル―及びα，α―ジメチル―ｐ―ター
シヤリー―ブチル―ベンジルシアニド 36ｇのNaH及び173ｇ（１モル）の合成例に
従つて得られたｐ―ターシヤリー―ブチルベンジ
ルシアニドを、200mlのエーテル及び200mlのヘキ
サメチルホスホルトリアミドからなる混合物中に
溶解させた。この混合物に213ｇのCH3Iを90分間
にわたり20℃の温度において加えた。混合物を３
時間撹拌し、そして次に食塩水で洗浄し、そして
蒸発させた。残渣を真空下で蒸留して、160ｇの
収量の蒸留物を与え、それは70％のα―メチル化
合物、23％のα，α―ジメチル化合物及び７％の
出発生成物からなつていた。混合物をGLC（気体
液体クロマトグラフイ）（2mカラムOV17、温
度：190℃）を用いて分離した。α―メチル―ｐ
―ターシヤリー―ブチルベンジルシアニド（n24 D
＝1.5042）は海の、ムゲツト様の、及びカミン様
の特徴並びにばくぜんとした柑橘類の特徴のある
非常に強い新鮮なにおいを有していた。α，α―
ジメチル―ｐ―ターシヤリー―ブチル―ベンジル
シアニド（n24 D＝1.5018）は脂肪の、カミンの及
びムゲツトの特徴のあるはつきりした海藻のにお
いを有していた。
シヤリー―ブチル―ベンジルシアニド 36ｇのNaH及び173ｇ（１モル）の合成例に
従つて得られたｐ―ターシヤリー―ブチルベンジ
ルシアニドを、200mlのエーテル及び200mlのヘキ
サメチルホスホルトリアミドからなる混合物中に
溶解させた。この混合物に213ｇのCH3Iを90分間
にわたり20℃の温度において加えた。混合物を３
時間撹拌し、そして次に食塩水で洗浄し、そして
蒸発させた。残渣を真空下で蒸留して、160ｇの
収量の蒸留物を与え、それは70％のα―メチル化
合物、23％のα，α―ジメチル化合物及び７％の
出発生成物からなつていた。混合物をGLC（気体
液体クロマトグラフイ）（2mカラムOV17、温
度：190℃）を用いて分離した。α―メチル―ｐ
―ターシヤリー―ブチルベンジルシアニド（n24 D
＝1.5042）は海の、ムゲツト様の、及びカミン様
の特徴並びにばくぜんとした柑橘類の特徴のある
非常に強い新鮮なにおいを有していた。α，α―
ジメチル―ｐ―ターシヤリー―ブチル―ベンジル
シアニド（n24 D＝1.5018）は脂肪の、カミンの及
びムゲツトの特徴のあるはつきりした海藻のにお
いを有していた。
実施例
下記の処方に従つて石けん用の香料組成物を製
造した： 100重量部のフエノキシエチルイソブチレート 100 〃 フエニルエチルアルコール 100 〃 ゲラニオール 80 〃 ４―ターシヤリー―ブチル―シクロ
ヘキシルアセテート 70 〃 ラバンジン油 70 〃 ４―（４―ヒドロキシ―４―メチル
―ペンチル）―シクロヘキセン―３―カル
バルデヒド 50 〃 酢酸ゲラニル 50 〃 酢酸フエニルエチル 50 〃 α―ヘキシルシナモンアルデヒド 50 〃 α―ｎ―ペンチルシナモンアルデヒ
ド 50 〃 安息香酸ヘキシル 30 〃 ジヤコウおくら 30 〃 プロピオン酸トリシクロデセニル 30 〃 酢酸トリシクロデセニル 20 〃 ジヤコウケトン 20 〃 酢酸ヘキシル 10 〃 メチルノニルアセトアルデヒド ５ 〃 ウンデセン―10―アル ５ 〃 ｐ―イソプロピル―ベンジルシア
ニド、フタル酸ジエチル中10％溶液 920重量部 １Kgの白色石けん粒子、20ｇの上記の香料組成
物及び10ｇの石けん染料を造粒機械中で充分混合
することにより香料入り化粧石けんを製造した。
香料入りの着色片が得られ、それを普通の方法で
圧縮して化粧石けん塊にした。得られた化粧石け
ん塊は快よいそして安定性のあるにおいを有して
いた。
造した： 100重量部のフエノキシエチルイソブチレート 100 〃 フエニルエチルアルコール 100 〃 ゲラニオール 80 〃 ４―ターシヤリー―ブチル―シクロ
ヘキシルアセテート 70 〃 ラバンジン油 70 〃 ４―（４―ヒドロキシ―４―メチル
―ペンチル）―シクロヘキセン―３―カル
バルデヒド 50 〃 酢酸ゲラニル 50 〃 酢酸フエニルエチル 50 〃 α―ヘキシルシナモンアルデヒド 50 〃 α―ｎ―ペンチルシナモンアルデヒ
ド 50 〃 安息香酸ヘキシル 30 〃 ジヤコウおくら 30 〃 プロピオン酸トリシクロデセニル 30 〃 酢酸トリシクロデセニル 20 〃 ジヤコウケトン 20 〃 酢酸ヘキシル 10 〃 メチルノニルアセトアルデヒド ５ 〃 ウンデセン―10―アル ５ 〃 ｐ―イソプロピル―ベンジルシア
ニド、フタル酸ジエチル中10％溶液 920重量部 １Kgの白色石けん粒子、20ｇの上記の香料組成
物及び10ｇの石けん染料を造粒機械中で充分混合
することにより香料入り化粧石けんを製造した。
香料入りの着色片が得られ、それを普通の方法で
圧縮して化粧石けん塊にした。得られた化粧石け
ん塊は快よいそして安定性のあるにおいを有して
いた。
この化粧石けん塊は、上記香料組成物にｐ―イ
ソプロピル―ベンジルシアニドを添加しない以外
は同じ香料組成物が入つた化粧石けん塊（比較
品）と６人のパネラーにいよる香気比較テストを
行なつた。その結果、本実施例の化粧石けん塊
は、比較品よりもより新鮮な香気を有している
と、６人のパネラー全員が判定した。
ソプロピル―ベンジルシアニドを添加しない以外
は同じ香料組成物が入つた化粧石けん塊（比較
品）と６人のパネラーにいよる香気比較テストを
行なつた。その結果、本実施例の化粧石けん塊
は、比較品よりもより新鮮な香気を有している
と、６人のパネラー全員が判定した。
実施例
下記の処方に従つて空気清浄剤用の香料組成物
を製造した： 150重量部のメチルオノン 150 〃 ベンガモツト油 50 〃 酢酸ベチベリル 50 〃 ヒドロキシルシトロネラル 50 〃 ジヤスミンNB114* 50 〃 イーラン油 50 〃 ゲルマニウム油 50 〃 ロザナNB131* 50 〃 酢酸ベンジル 30 〃 ジヤコウケトン 30 〃 クマリン 30 〃 ビヤクダン油、イースト―インデイ
アン 25 〃 ベンゾイン―レシノイド 25 〃 ジアンタール* 25 〃 ロジノール 25 〃 パーム―ロザ―油 25 〃 シトロン油イタリアン 10 〃 11―オキサヘキサデカノリド 10 〃 ヘリオトロピン 10 〃 ムツシユ・デ・シエン・アブソール ５ 〃 エゴノキ―レシノイド ５ 〃 ウンデセン―10―アル ５ 〃 メチルノニルアセトアルデヒド 15 〃 ｐ―ターシヤリーブチルベンジルシ
アニド、フタル酸ジエチル中10％溶液 925重量部 ＊ナールデン・インターナシヨナルN.V.によ
り市販されている香料ベース 1.2ｇの香料を27.2ｇの無水エタノール、２ｇ
のプロピレングリコール、4.8ｇのジエチレング
リコール及び166ｇのフレオンと混合することに
より、上記の香料組成物入りの室内用スペレーを
製造した。エーロゾル―スプレー缶にこの混合物
を充填した。
を製造した： 150重量部のメチルオノン 150 〃 ベンガモツト油 50 〃 酢酸ベチベリル 50 〃 ヒドロキシルシトロネラル 50 〃 ジヤスミンNB114* 50 〃 イーラン油 50 〃 ゲルマニウム油 50 〃 ロザナNB131* 50 〃 酢酸ベンジル 30 〃 ジヤコウケトン 30 〃 クマリン 30 〃 ビヤクダン油、イースト―インデイ
アン 25 〃 ベンゾイン―レシノイド 25 〃 ジアンタール* 25 〃 ロジノール 25 〃 パーム―ロザ―油 25 〃 シトロン油イタリアン 10 〃 11―オキサヘキサデカノリド 10 〃 ヘリオトロピン 10 〃 ムツシユ・デ・シエン・アブソール ５ 〃 エゴノキ―レシノイド ５ 〃 ウンデセン―10―アル ５ 〃 メチルノニルアセトアルデヒド 15 〃 ｐ―ターシヤリーブチルベンジルシ
アニド、フタル酸ジエチル中10％溶液 925重量部 ＊ナールデン・インターナシヨナルN.V.によ
り市販されている香料ベース 1.2ｇの香料を27.2ｇの無水エタノール、２ｇ
のプロピレングリコール、4.8ｇのジエチレング
リコール及び166ｇのフレオンと混合することに
より、上記の香料組成物入りの室内用スペレーを
製造した。エーロゾル―スプレー缶にこの混合物
を充填した。
この室内用スプレーは、上記香料組成物にｐ―
ターシヤリーブチルベンジルシアニドを添加しな
い以外は同じ香料組成物が入つた室内用スプレー
（比較品）と６人のパネラーによる香気比較テス
トを行なつた。その結果、本実施例の室内用スプ
レーは、新鮮な海風様のよい香気であり、比較品
のスプレーは、そのような香気はしないと、６人
のパネラー全員が判定した。
ターシヤリーブチルベンジルシアニドを添加しな
い以外は同じ香料組成物が入つた室内用スプレー
（比較品）と６人のパネラーによる香気比較テス
トを行なつた。その結果、本実施例の室内用スプ
レーは、新鮮な海風様のよい香気であり、比較品
のスプレーは、そのような香気はしないと、６人
のパネラー全員が判定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １種もしくはそれより多い式 ［式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子又はメ
チル基を表わし、そして R3はイソプロピル基又はターシヤリーブチル基
を表わす］ で表わされる化合物を含有していることを特徴と
する、香料組成物。 ２ 少なくとも0.001重量％の１種もしくはそれ
より多い式 ［式中、R1，R2及びR3は特許請求の範囲第１
項記載の意味を有する］ で表わされる化合物を含有していることを特徴と
する、特許請求の範囲第１項記載の香料組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8101739A NL8101739A (nl) | 1981-04-08 | 1981-04-08 | Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die alkylgesubstitueerde benzylcyaniden als reukstof bevatten. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57179113A JPS57179113A (en) | 1982-11-04 |
| JPH0237960B2 true JPH0237960B2 (ja) | 1990-08-28 |
Family
ID=19837322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57056138A Granted JPS57179113A (en) | 1981-04-08 | 1982-04-06 | Perfume composition and perfumed products and substances containing alkyl-substituted cyanided benzyl as perfuming matter |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4459224A (ja) |
| EP (1) | EP0062368B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57179113A (ja) |
| DE (1) | DE3260597D1 (ja) |
| NL (1) | NL8101739A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8101739A (nl) * | 1981-04-08 | 1982-11-01 | Naarden International Nv | Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die alkylgesubstitueerde benzylcyaniden als reukstof bevatten. |
| DE3639158A1 (de) * | 1986-11-15 | 1988-05-26 | Basf Ag | 1-methyl-3-(p-methyl-phenyl)-propionitril, dessen herstellung und verwendung als riechstoff |
| US4806673A (en) * | 1986-12-10 | 1989-02-21 | The Dow Chemical Company | Preparation of cyanoalkylphenols from bisphenols |
| JPS63166853A (ja) * | 1986-12-29 | 1988-07-11 | Kuraray Co Ltd | ２−シアノ−４−フエニルペンタンおよびこれを含有する香料組成物 |
| US4916251A (en) * | 1987-01-02 | 1990-04-10 | The Dow Chemical Company | Cyanoisoalkylation of hydroxy substituted aryl compounds using ketones |
| US4985402A (en) * | 1990-04-25 | 1991-01-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | 2-Methyl-1-nitrilo-2-methyl -1-hydroxylamino-3-(methoxyphenyl) propane, organoleptic uses thereof and processes for preparing same |
| US4990494A (en) * | 1990-02-02 | 1991-02-05 | International Flavors & Fragrances Inc. | 1,1-dimethyl-1-nitrilo or hydroxylamino-3-(alkyl phenyl)-substituted propanes, organoleptic uses thereof and processes for preparing same |
| US5143899A (en) * | 1991-09-13 | 1992-09-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for preparing phenyl butyronitriles and perfumery use of 2,2-dimethyl-4-phenyl valeronitrile |
| US5389608A (en) * | 1994-05-12 | 1995-02-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | 1-phenyl-1-cyano-C5 -C7 alkanes, organoleptic uses thereof and process for preparing same |
| KR100598271B1 (ko) * | 1999-12-20 | 2006-07-07 | 에스케이 주식회사 | 3-(1-시아노알킬)벤조산의 제조방법 |
| EP1637581B1 (en) * | 2004-09-16 | 2008-07-09 | Firmenich S.A. | Nitrile derivatives as perfuming ingredients |
| GB0518558D0 (en) * | 2005-09-12 | 2005-10-19 | Givaudan Sa | Improvements in or related to organic compounds |
| GB2534897A (en) * | 2015-02-04 | 2016-08-10 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| CN104725270B (zh) * | 2015-03-02 | 2017-01-18 | 江西吉翔医药化工有限公司 | 一种对叔丁基苯乙腈的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2184526A (en) * | 1937-05-27 | 1939-12-26 | Du Pont | Perfume compositions and process of making the same |
| US4186270A (en) * | 1978-12-26 | 1980-01-29 | The Dow Chemical Company | Process for making 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid and related compounds |
| NL8101739A (nl) * | 1981-04-08 | 1982-11-01 | Naarden International Nv | Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die alkylgesubstitueerde benzylcyaniden als reukstof bevatten. |
-
1981
- 1981-04-08 NL NL8101739A patent/NL8101739A/nl not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-03-15 EP EP82200335A patent/EP0062368B1/en not_active Expired
- 1982-03-15 DE DE8282200335T patent/DE3260597D1/de not_active Expired
- 1982-03-29 US US06/362,847 patent/US4459224A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-04-06 JP JP57056138A patent/JPS57179113A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0062368A1 (en) | 1982-10-13 |
| NL8101739A (nl) | 1982-11-01 |
| US4459224A (en) | 1984-07-10 |
| JPS57179113A (en) | 1982-11-04 |
| DE3260597D1 (en) | 1984-09-27 |
| EP0062368B1 (en) | 1984-08-22 |
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