JPH0240043B2 - - Google Patents
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- JPH0240043B2 JPH0240043B2 JP59085064A JP8506484A JPH0240043B2 JP H0240043 B2 JPH0240043 B2 JP H0240043B2 JP 59085064 A JP59085064 A JP 59085064A JP 8506484 A JP8506484 A JP 8506484A JP H0240043 B2 JPH0240043 B2 JP H0240043B2
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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- A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
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Description
人の皮ふフローラは、通常人の健康および福祉
に悪影響を有しない各種微生物のバランスから通
常なつている。細菌分解によつて、人自体にそし
てまた人々の周囲に不快で悩ましく感じられ強い
臭気性化合物が体汗の非臭気性または僅かに弱い
臭気性化合物からしばしば形成する。これによつ
て生ずる体臭を防止するため、殺菌剤で皮ふフロ
ーラを殆んど全部破壊する脱臭剤または汗分泌を
抑制する香粧剤として抗発汗剤が市販されてい
る。かかる殺菌性物質は一般にハロゲン含有フエ
ノール誘導体である。 毒物的危険無しに天然物質を提供する目的で、
ドイツOLS特許第2728921号には、皮ふの生物学
的バランスを変えることなく皮ふフローラの臭気
形成部分の生長を抑制する制菌剤としてセスキテ
ルペンアルコールフアルネソル２＝の使用が記載さ
れている。フアルネソル２＝、２―トランス、６―
トランス―立体配置３，７，11―トルメチル―ド
デカ―２，６，10―トリエン―１―オールは天然
に広く分布しており、多くの精油の構成成分とし
て知られている（1962年、ベルリン、アカデミ
ー・フエルラーグ発行、デイー・エーテリツシエ
ン・エーレ第６巻のデー・メルケルの論文参
照）。天然物質の制菌効果は始め制菌的に有効な
濃度に濃縮することによつてのみ有効になり、か
くして知られるようになつた（ドイツOLS特許
第2728921号参照）。 特別の天然物の限られた入手可能性および精油
または植物抽出物から純粋物質を抽出することの
比較的高い原価がこれらの物質の工業的使用を制
限している。従つて、化学合成によつて同様のも
しくは良好でさえある効果を有する構造的に類似
した化合物または天然物質を製造することは発明
である。 現在までフアルネソール２＝は２―トランス、６
―トランス幾何配置を有すもののみがそしてプリ
カーサートランス―ネロリドール３＝として天然に
見出されている（Y.R.Naves，Comptes rendus
hebdomadaires des se´ances de l′Acade´mie
des Siences第251巻第900頁、1968年参照）。セス
キテルペンアルコール異性体トランス―ネロリド
ール３＝およびシス―ネロリドール４＝は全合成によ
り高純度でそれぞれ得られる（ニユーヨーク、ア
カデミツク・プレス1982年発行、フラグランス・
ケミストリーの第226頁のヴイ・ヘラウトの論文
参照）。実験室でのトランス―ネロリドール３＝の
アリル転位反応により（ヘルベチア・ヒミカ・ア
クタ第６巻第483頁、1923年のエル・ルツイカの
論文参照）、２＝および２―シス、６―トランス異
性体の混合物が形成されている。異性体1bおよ
び1cの混合物がシス―ネロリドール４＝のアリル転
位反応によつて形成される。幾何異性体１ａ＝＝，
１ｂ＝＝および１ｃ＝＝は現在まで天然生成物としてお
よ
び精油成分として知られていない。工業的に作ら
れた異性体３＝および４＝の混合物から、アリル転位
反応によつて４種の幾何異性体２＝、１ａ＝＝，１ｂ＝
＝お
よび１ｃ＝＝の混合物が作られる。フアルネソル２＝お
よび非天然異性体１ａ＝＝−ｃ＝は分別蒸溜によつて精
製される（ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケ
ミストリー第28巻第1086頁、1963年のアール・デ
イ・ベイツ等の論文参照）。 合成混合物１ａ＝＝／２＝、１ｂ＝＝／１ｃ＝＝また
は２＝＋
１ａ＝＝−ｃ＝から蒸溜によつて得られる化合物１ａ＝
＝，
１ｂ＝＝および１ｃ＝＝が殺菌性を有することが見出さ
れ
る。これらの性質は天然物質２＝の性質と類似して
おり、部分的にはこれらよりもすぐれてさえい
る。また工業的規模で、合成した混合物（１ａ＝＝−
ｃ＝＋２＝）は天然の類似臭気止め剤ととしての単一
成分１ａ＝＝，１ｂ＝＝，１ｃ＝＝と同様に使用できる
。 バクテリア類スタヒロコツカス アウレウス
（Staphylococcus aureus）、コリネバクテリウム
スペシーズ（Corynebacterium species）およ
びスタヒロコツカス エピデルミデイス
（Staphylococcus epidemidis）を用いて微生物
試験を行なつた。0.3％の濃度の化合物１ａ＝＝，ｂ＝
，
ｃ＝，２＝を各細菌数に対して置き、104集落形成単
位／ml（KBE／ml）の懸濁液を用いたものを１
とし、106KBE／mlを用いたものを２とした。調
査は、0.3％アルコール性濃度の0.2mlで、それぞ
れ15.9cm2の表面積を有する紙シートを作つて、
既知の方法で行なつた。提供した溶液を乾燥後
紙をペトリ皿上の寒天中に埋め、かくして表面を
寒天の薄フイルムで被つた。その後、プレートを
各種細菌濃度で全て接種した（表１）。 化合物１ａ＝＝，１ｂ＝＝，１ｃ＝＝および混合物２
＝＋１ａ＝＝
−ｃ＝について、全ての三つの試験細菌に対する明
確な抗菌効果が証明された。試験結果によれば化
合物１ａ＝＝，１ｂ＝＝，ｃ＝がスタヒロコツカスエピ
デル
ミデイスに殆んど全部抵抗性を有する最良の活性
を示した。伝然フアルネソル２＝はスタヒロコツカ
ス エピデルミデイスおよびスタヒロコツカス
アウレウスに対し少し弱い活性を有していた。上
記細菌計数による全配合物は、コルネバクテリウ
ム スペシーズに対し伝播阻止を示した。これは
体臭の抑制について、スタヒロコツカス エピデ
ルミデイスの阻止よりも著しく有意である。
に悪影響を有しない各種微生物のバランスから通
常なつている。細菌分解によつて、人自体にそし
てまた人々の周囲に不快で悩ましく感じられ強い
臭気性化合物が体汗の非臭気性または僅かに弱い
臭気性化合物からしばしば形成する。これによつ
て生ずる体臭を防止するため、殺菌剤で皮ふフロ
ーラを殆んど全部破壊する脱臭剤または汗分泌を
抑制する香粧剤として抗発汗剤が市販されてい
る。かかる殺菌性物質は一般にハロゲン含有フエ
ノール誘導体である。 毒物的危険無しに天然物質を提供する目的で、
ドイツOLS特許第2728921号には、皮ふの生物学
的バランスを変えることなく皮ふフローラの臭気
形成部分の生長を抑制する制菌剤としてセスキテ
ルペンアルコールフアルネソル２＝の使用が記載さ
れている。フアルネソル２＝、２―トランス、６―
トランス―立体配置３，７，11―トルメチル―ド
デカ―２，６，10―トリエン―１―オールは天然
に広く分布しており、多くの精油の構成成分とし
て知られている（1962年、ベルリン、アカデミ
ー・フエルラーグ発行、デイー・エーテリツシエ
ン・エーレ第６巻のデー・メルケルの論文参
照）。天然物質の制菌効果は始め制菌的に有効な
濃度に濃縮することによつてのみ有効になり、か
くして知られるようになつた（ドイツOLS特許
第2728921号参照）。 特別の天然物の限られた入手可能性および精油
または植物抽出物から純粋物質を抽出することの
比較的高い原価がこれらの物質の工業的使用を制
限している。従つて、化学合成によつて同様のも
しくは良好でさえある効果を有する構造的に類似
した化合物または天然物質を製造することは発明
である。 現在までフアルネソール２＝は２―トランス、６
―トランス幾何配置を有すもののみがそしてプリ
カーサートランス―ネロリドール３＝として天然に
見出されている（Y.R.Naves，Comptes rendus
hebdomadaires des se´ances de l′Acade´mie
des Siences第251巻第900頁、1968年参照）。セス
キテルペンアルコール異性体トランス―ネロリド
ール３＝およびシス―ネロリドール４＝は全合成によ
り高純度でそれぞれ得られる（ニユーヨーク、ア
カデミツク・プレス1982年発行、フラグランス・
ケミストリーの第226頁のヴイ・ヘラウトの論文
参照）。実験室でのトランス―ネロリドール３＝の
アリル転位反応により（ヘルベチア・ヒミカ・ア
クタ第６巻第483頁、1923年のエル・ルツイカの
論文参照）、２＝および２―シス、６―トランス異
性体の混合物が形成されている。異性体1bおよ
び1cの混合物がシス―ネロリドール４＝のアリル転
位反応によつて形成される。幾何異性体１ａ＝＝，
１ｂ＝＝および１ｃ＝＝は現在まで天然生成物としてお
よ
び精油成分として知られていない。工業的に作ら
れた異性体３＝および４＝の混合物から、アリル転位
反応によつて４種の幾何異性体２＝、１ａ＝＝，１ｂ＝
＝お
よび１ｃ＝＝の混合物が作られる。フアルネソル２＝お
よび非天然異性体１ａ＝＝−ｃ＝は分別蒸溜によつて精
製される（ジヤーナル・オブ・オーガニツク・ケ
ミストリー第28巻第1086頁、1963年のアール・デ
イ・ベイツ等の論文参照）。 合成混合物１ａ＝＝／２＝、１ｂ＝＝／１ｃ＝＝また
は２＝＋
１ａ＝＝−ｃ＝から蒸溜によつて得られる化合物１ａ＝
＝，
１ｂ＝＝および１ｃ＝＝が殺菌性を有することが見出さ
れ
る。これらの性質は天然物質２＝の性質と類似して
おり、部分的にはこれらよりもすぐれてさえい
る。また工業的規模で、合成した混合物（１ａ＝＝−
ｃ＝＋２＝）は天然の類似臭気止め剤ととしての単一
成分１ａ＝＝，１ｂ＝＝，１ｃ＝＝と同様に使用できる
。 バクテリア類スタヒロコツカス アウレウス
（Staphylococcus aureus）、コリネバクテリウム
スペシーズ（Corynebacterium species）およ
びスタヒロコツカス エピデルミデイス
（Staphylococcus epidemidis）を用いて微生物
試験を行なつた。0.3％の濃度の化合物１ａ＝＝，ｂ＝
，
ｃ＝，２＝を各細菌数に対して置き、104集落形成単
位／ml（KBE／ml）の懸濁液を用いたものを１
とし、106KBE／mlを用いたものを２とした。調
査は、0.3％アルコール性濃度の0.2mlで、それぞ
れ15.9cm2の表面積を有する紙シートを作つて、
既知の方法で行なつた。提供した溶液を乾燥後
紙をペトリ皿上の寒天中に埋め、かくして表面を
寒天の薄フイルムで被つた。その後、プレートを
各種細菌濃度で全て接種した（表１）。 化合物１ａ＝＝，１ｂ＝＝，１ｃ＝＝および混合物２
＝＋１ａ＝＝
−ｃ＝について、全ての三つの試験細菌に対する明
確な抗菌効果が証明された。試験結果によれば化
合物１ａ＝＝，１ｂ＝＝，ｃ＝がスタヒロコツカスエピ
デル
ミデイスに殆んど全部抵抗性を有する最良の活性
を示した。伝然フアルネソル２＝はスタヒロコツカ
ス エピデルミデイスおよびスタヒロコツカス
アウレウスに対し少し弱い活性を有していた。上
記細菌計数による全配合物は、コルネバクテリウ
ム スペシーズに対し伝播阻止を示した。これは
体臭の抑制について、スタヒロコツカス エピデ
ルミデイスの阻止よりも著しく有意である。
【表】
【表】
【表】
【表】
工業的に合成した混合物（１ａ＝＝−ｃ＝＋２＝）に
対
する最低効果濃度を測定するため、濃度依存生長
試験を行なつた（表２）。約0.2％１ａ＝＝−ｃ＝＋２
＝の
濃度で、グラム陽性菌の生長阻止が既に確立さ
れ、約0.3％１ａ＝＝−ｃ＝＋２＝の濃度で完全阻止が
確
立された。グラム陰性菌およびイーストは影響を
受けなかつた。 人の皮ふに擬した試験条件（高温、高湿）で、
細菌の生長阻止の時間を調査した（表３）。ここ
では約６時間の有効度時間限界が確立された、こ
れは臭気止めについての通常使用量に相当する。 微生物試験から、個々の幾何異性体１ａ＝＝，
１ｂ＝＝、または１ｃ＝＝、およびそれらの混合物、ま
た
はネロリドールの転位反応によつて作つた合成混
合物１ａ＝＝＋１ｂ＝＝＋１ｃ＝＝＋２が香粧剤の制菌
剤とし
て使用できることが判る。合成混合物１ａ＝＝−ｃ＝＋
２＝は実際に任意の量で作ることができ、蒸溜によ
つて香粧品用に要求される高純度および臭品質に
容易にすることができる。個々の異性体１ａ＝＝，
１ｂ＝＝または１ｃ＝＝および１ａ＝＝−ｃ＝＋２混合
物も非常
におだやかな、僅かに花様の臭いを有し、別の香
料と非常に良く調和する。従つて化合物１ａ＝＝，
１ｂ＝＝および１ｃ＝＝のみならずそれらの混合物また
は
合成混合物１ａ＝＝＋１ｂ＝＝＋１ｃ＝＝＋２は香粧品
剤にお
ける天然類似制菌剤としてそれら自体を有利に使
用できるようにする。 実施例 １ フアルネソル異性体のガスクロマトグラフ特性
（第１図） ヘルベチカ・ヒミカ・アクタ第６巻第483頁
（1923年）のエル・ルツイカによる方法と同様の
方法で生成物混合物を作つた。純粋異性体はジヤ
ーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー第28
巻第1086頁（1963年）のアール・デイ・ベイト等
の方法により作つた。ガスクロマトグラフ：ヒユ
ーレツト・パツカードHP5。 分離カラム：25m、WG11。 温度：250℃ 保持時間：シス―シス異性体１ｃ＝＝ 5.09分 シス―トランス異性体１ａ＝＝ 5.57分 トランス―シス異性体１ｂ＝＝ 5.69分 トランス―トランス異性体２＝ 6.06分 実施例 ２ 臭気止めポンプスプレー エタノール96％ 79.00 水溶性ネオPCN（ドラゴコ社） 1.50 異性体混合物１ａ＝＝＋１ｂ＝＝＋１ｃ＝＝＋２＝0.30 香 油 0.70 水 18.50 100.00 実施例 ３ 臭気止めステイツク Ａ エタノール96％ 62.30 ブチレングリコール 17.48 ステアリン酸 7.00 メントール 0.02 Ｂ 脱イオン水 10.00 水酸化ナトリウム 1.20 Ｃ 異性体混合物１ａ＝＝＋１ｂ＝＝＋１ｃ＝＝＋２＝
0.50 香 油 1.50 混合物ＡおよびＢをそれぞれ約80℃に加熱し、
撹拌混合した。少し冷却後（約70℃）、混合物Ｃ
を加えた。組成物を型に注入した。
対
する最低効果濃度を測定するため、濃度依存生長
試験を行なつた（表２）。約0.2％１ａ＝＝−ｃ＝＋２
＝の
濃度で、グラム陽性菌の生長阻止が既に確立さ
れ、約0.3％１ａ＝＝−ｃ＝＋２＝の濃度で完全阻止が
確
立された。グラム陰性菌およびイーストは影響を
受けなかつた。 人の皮ふに擬した試験条件（高温、高湿）で、
細菌の生長阻止の時間を調査した（表３）。ここ
では約６時間の有効度時間限界が確立された、こ
れは臭気止めについての通常使用量に相当する。 微生物試験から、個々の幾何異性体１ａ＝＝，
１ｂ＝＝、または１ｃ＝＝、およびそれらの混合物、ま
た
はネロリドールの転位反応によつて作つた合成混
合物１ａ＝＝＋１ｂ＝＝＋１ｃ＝＝＋２が香粧剤の制菌
剤とし
て使用できることが判る。合成混合物１ａ＝＝−ｃ＝＋
２＝は実際に任意の量で作ることができ、蒸溜によ
つて香粧品用に要求される高純度および臭品質に
容易にすることができる。個々の異性体１ａ＝＝，
１ｂ＝＝または１ｃ＝＝および１ａ＝＝−ｃ＝＋２混合
物も非常
におだやかな、僅かに花様の臭いを有し、別の香
料と非常に良く調和する。従つて化合物１ａ＝＝，
１ｂ＝＝および１ｃ＝＝のみならずそれらの混合物また
は
合成混合物１ａ＝＝＋１ｂ＝＝＋１ｃ＝＝＋２は香粧品
剤にお
ける天然類似制菌剤としてそれら自体を有利に使
用できるようにする。 実施例 １ フアルネソル異性体のガスクロマトグラフ特性
（第１図） ヘルベチカ・ヒミカ・アクタ第６巻第483頁
（1923年）のエル・ルツイカによる方法と同様の
方法で生成物混合物を作つた。純粋異性体はジヤ
ーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー第28
巻第1086頁（1963年）のアール・デイ・ベイト等
の方法により作つた。ガスクロマトグラフ：ヒユ
ーレツト・パツカードHP5。 分離カラム：25m、WG11。 温度：250℃ 保持時間：シス―シス異性体１ｃ＝＝ 5.09分 シス―トランス異性体１ａ＝＝ 5.57分 トランス―シス異性体１ｂ＝＝ 5.69分 トランス―トランス異性体２＝ 6.06分 実施例 ２ 臭気止めポンプスプレー エタノール96％ 79.00 水溶性ネオPCN（ドラゴコ社） 1.50 異性体混合物１ａ＝＝＋１ｂ＝＝＋１ｃ＝＝＋２＝0.30 香 油 0.70 水 18.50 100.00 実施例 ３ 臭気止めステイツク Ａ エタノール96％ 62.30 ブチレングリコール 17.48 ステアリン酸 7.00 メントール 0.02 Ｂ 脱イオン水 10.00 水酸化ナトリウム 1.20 Ｃ 異性体混合物１ａ＝＝＋１ｂ＝＝＋１ｃ＝＝＋２＝
0.50 香 油 1.50 混合物ＡおよびＢをそれぞれ約80℃に加熱し、
撹拌混合した。少し冷却後（約70℃）、混合物Ｃ
を加えた。組成物を型に注入した。
第１図は合成フアルネソルのクロマトグラフで
あり、１ａ＝＝は２―シス、６―トランス、１ｂ＝＝は
２
―トランス、６―シス、１ｃ＝＝は２―シス、６―シ
ス、２＝は２―トランス、６―トランスである。
あり、１ａ＝＝は２―シス、６―トランス、１ｂ＝＝は
２
―トランス、６―シス、１ｃ＝＝は２―シス、６―シ
ス、２＝は２―トランス、６―トランスである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ａ：２―シス、６―トランス ｂ：２―トランス、６―シス ｃ：２―シス、６―シス （式中波線は幾何異性体を示す）の６―（Ｚ）―
または２―（Ｚ）―立体配置３，７，11―トリメ
チル―ドデカ―２，６，10―トリエン―１―オー
ルを必須成分とする人の皮ふの保護および予防の
ための制菌剤。 ２ 単独でまたは所望により２―トランス―６―
トランス化合物との組合せた形（但し、化合物
1aと２―トランス―６―トランス化合物からな
る組合せを除く）での混合物の形の特許請求の範
囲第１項記載の制菌剤。 ３ 少なくとも0.15％の 一般式 ａ：２―シス、６―トランス ｂ：２―トランス、６―シス ｃ：２―シス、６―シス （式中波線は幾何異性体を示す）の６―（Ｚ）―
または２―（Ｚ）―立体配置３，７，11―トリメ
チル―ドデカ―２，６，10―トリエン―１―オー
ルの制菌学的活性含有率を特徴とする人の皮ふ部
分の臭気止め用香粧品。 ４ 単独でまたは所望により２―トランス―６―
トランス化合物との組合せた形（但し、化合物
1aと２―トランス―６―トランス化合物からな
る組合せを除く）での混合物の形の特許請求の範
囲第３項記載の香粧品。 ５ 別の制菌剤と組合せた特許請求の範囲第３項
または第４項記載の香粧品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3315058A DE3315058C2 (de) | 1983-04-26 | 1983-04-26 | Verwendung von 6-(Z)- bzw. 2-(Z)-konfigurierten 3,7,11-Trimethyl-dodeca-2,6,10-trien-1-olen als Bakteriostatikum in kosmetischen Produkten |
| DE3315058.3 | 1983-04-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064913A JPS6064913A (ja) | 1985-04-13 |
| JPH0240043B2 true JPH0240043B2 (ja) | 1990-09-10 |
Family
ID=6197378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59085064A Granted JPS6064913A (ja) | 1983-04-26 | 1984-04-25 | 制菌剤およびそれを含有する香粧品 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0126944B2 (ja) |
| JP (1) | JPS6064913A (ja) |
| AT (1) | ATE46817T1 (ja) |
| DE (2) | DE3315058C2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0432941U (ja) * | 1990-07-12 | 1992-03-17 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3740186A1 (de) * | 1987-06-24 | 1989-01-05 | Beiersdorf Ag | Desodorierende und antimikrobielle zusammensetzung zur verwendung in kosmetischen oder topischen zubereitungen |
| DE4411664A1 (de) * | 1994-04-05 | 1995-10-12 | Beiersdorf Ag | Neue desodorierende und antimikrobielle Zusammensetzungen zur Verwendung in kosmetischen oder topischen Zubereitungen |
| GB9814653D0 (en) | 1998-07-07 | 1998-09-02 | Quest Int | Method of reducing or preventing malodour |
| DE60012610T2 (de) | 1999-04-22 | 2005-08-04 | Shiseido Co. Ltd. | Selektive antibakterielle Zusammensetzunge |
| EP1184030A1 (en) * | 2000-08-14 | 2002-03-06 | Givaudan SA | Antibacterial composition comprising trimethylnorbornanylcyclohexanol derivatives |
| EP1181866A1 (en) * | 2000-08-14 | 2002-02-27 | Givaudan SA | Antibacterial composition comprising Sandela |
| US20030224034A1 (en) * | 2002-05-31 | 2003-12-04 | Koenig David W. | Personal care article and method for inhibiting attachment of yeast to skin |
| DE10344970A1 (de) * | 2003-09-27 | 2005-04-28 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Identifizierung präbiotisch wirksamer Substanzen |
| DE102004032734A1 (de) * | 2004-03-18 | 2005-10-06 | Henkel Kgaa | Präbiotisch wirksame Substanzen für Deodorantien |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2728921C3 (de) * | 1977-06-27 | 1984-07-05 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Verwendung von Farnesol als Bakteriostatikum in Körperdesodorantien |
-
1983
- 1983-04-26 DE DE3315058A patent/DE3315058C2/de not_active Expired
-
1984
- 1984-04-16 DE DE8484104314T patent/DE3479960D1/de not_active Expired
- 1984-04-16 AT AT84104314T patent/ATE46817T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-16 EP EP84104314A patent/EP0126944B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-04-25 JP JP59085064A patent/JPS6064913A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0432941U (ja) * | 1990-07-12 | 1992-03-17 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0126944A3 (en) | 1986-02-05 |
| ATE46817T1 (de) | 1989-10-15 |
| JPS6064913A (ja) | 1985-04-13 |
| EP0126944A2 (de) | 1984-12-05 |
| DE3315058A1 (de) | 1984-10-31 |
| EP0126944B1 (de) | 1989-10-04 |
| DE3479960D1 (en) | 1989-11-09 |
| DE3315058C2 (de) | 1985-06-13 |
| EP0126944B2 (de) | 1992-08-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |