JPH0241368A - β−型キナクリドン顔料の製造法 - Google Patents
β−型キナクリドン顔料の製造法Info
- Publication number
- JPH0241368A JPH0241368A JP63191527A JP19152788A JPH0241368A JP H0241368 A JPH0241368 A JP H0241368A JP 63191527 A JP63191527 A JP 63191527A JP 19152788 A JP19152788 A JP 19152788A JP H0241368 A JPH0241368 A JP H0241368A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quinacridone
- alcohol
- pigment
- type
- ester
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は塗料、グラスチックス、印刷インキ等の着色剤
として有用なβ−型キナクリドン顔料の製造法に関する
ものである。
として有用なβ−型キナクリドン顔料の製造法に関する
ものである。
(従来の技術)
従来、β−型キナクリドン顔料の製造法としては、例え
ば2.5−ジアニリノテレフタル酸をポリリン酸又は酸
性ポリリン酸メチルエステル等の縮合剤で環化させて得
られるキナクリドンリン酸エステルを大過剰の水を用い
て加水分解して得られるキナクリドン粗結晶をアルカリ
性アルコール中に浸漬し、アルカリ塩のスラリーを形成
させたのち、当該スラリーに水又は希鉱酸を加えて塩を
解離する方法(特公昭38−14119号公報)、キナ
クリドン粗結晶を塩化アルミニウム、ニトロベンゼン系
の有機溶剤中で加温する方法(米国特許第284448
5号公報)、及びキナクリドン粗結晶の含水ケーキをア
ルカリ水溶液中、N、N−ジメチルホルムアミド、グリ
コールの存在下にオ−トクレープ中で顔料化処理する方
法(英国特詐第951451号公報)等が開示されてい
る。
ば2.5−ジアニリノテレフタル酸をポリリン酸又は酸
性ポリリン酸メチルエステル等の縮合剤で環化させて得
られるキナクリドンリン酸エステルを大過剰の水を用い
て加水分解して得られるキナクリドン粗結晶をアルカリ
性アルコール中に浸漬し、アルカリ塩のスラリーを形成
させたのち、当該スラリーに水又は希鉱酸を加えて塩を
解離する方法(特公昭38−14119号公報)、キナ
クリドン粗結晶を塩化アルミニウム、ニトロベンゼン系
の有機溶剤中で加温する方法(米国特許第284448
5号公報)、及びキナクリドン粗結晶の含水ケーキをア
ルカリ水溶液中、N、N−ジメチルホルムアミド、グリ
コールの存在下にオ−トクレープ中で顔料化処理する方
法(英国特詐第951451号公報)等が開示されてい
る。
(発明が解決しようとする課題)
しかし、これら公知の方法では、β−型以外のα−型及
びr−型結晶の混入を避けることが極めて困難であυ、
ま念生産コスト的にみても不利であった。
びr−型結晶の混入を避けることが極めて困難であυ、
ま念生産コスト的にみても不利であった。
(課題を解決するための手段)
本発明者等は、上記の如き欠点を解消するため種々研究
した結果、キナクリドンリン酸エステルを、従来の様に
加水分解することなく、直接、低級脂肪族アルコールで
顔料化処理するという筒便な方法により、α−型及びr
−型キナクリドンの混入が実質的にない高純度のβ−型
キナクリドン顔料が得られることを見出し、本発明を完
成するに至った。
した結果、キナクリドンリン酸エステルを、従来の様に
加水分解することなく、直接、低級脂肪族アルコールで
顔料化処理するという筒便な方法により、α−型及びr
−型キナクリドンの混入が実質的にない高純度のβ−型
キナクリドン顔料が得られることを見出し、本発明を完
成するに至った。
即ち、本発明は、キナクリドンリン酸エステルを低級脂
肪族アルコールで顔料化処理することを特徴とするβ−
型キナクリドン顔料の製造法を提供するものである。
肪族アルコールで顔料化処理することを特徴とするβ−
型キナクリドン顔料の製造法を提供するものである。
本発明で用いるキナクリドンリン酸エステルは、例Lt
d2.5−ジアニリノテレフタル酸1部(重量部、以下
同じ)に対し、ポリリン酸、酸性ぼりリン酸アルキルエ
ステル等の縮合剤2〜lO部、好ましくは2゜5〜5部
を用い、100〜180℃、好ましくは110〜150
℃の温度で、2〜12時間、好ましくは2.5〜7時間
撹拌しながら、2.5−ジアニリノテレフタル酸を縮合
環化させ、次いで縮合剤に対して3〜10倍量(重量倍
量、以下同じ。)、好ましくは4〜7倍景の水又は湯中
に当該反応物を注いで晶出させ、p過して得られる。
d2.5−ジアニリノテレフタル酸1部(重量部、以下
同じ)に対し、ポリリン酸、酸性ぼりリン酸アルキルエ
ステル等の縮合剤2〜lO部、好ましくは2゜5〜5部
を用い、100〜180℃、好ましくは110〜150
℃の温度で、2〜12時間、好ましくは2.5〜7時間
撹拌しながら、2.5−ジアニリノテレフタル酸を縮合
環化させ、次いで縮合剤に対して3〜10倍量(重量倍
量、以下同じ。)、好ましくは4〜7倍景の水又は湯中
に当該反応物を注いで晶出させ、p過して得られる。
本発明では、例えばこの様にして得られたキナクリドン
リン酸エステルを、従来の様に加水分解することなく、
直接、5〜20倍量、好ましくは9〜15倍量の低級脂
肪族アルコール中で20〜200℃、好ましくは50〜
150℃の温度で5〜24時間、好ましくは7〜16時
間、撹拌しながら顔料化処理することによシ、高純度の
β−型キナクリドン顔料を製造する。
リン酸エステルを、従来の様に加水分解することなく、
直接、5〜20倍量、好ましくは9〜15倍量の低級脂
肪族アルコール中で20〜200℃、好ましくは50〜
150℃の温度で5〜24時間、好ましくは7〜16時
間、撹拌しながら顔料化処理することによシ、高純度の
β−型キナクリドン顔料を製造する。
キナクリドンリン酸エステルを得る際に縮合剤として用
いるポリリン酸及び酸性ポリリン酸アルキルエステル中
の無水リン酸(P2O3)含有量は、それぞれ83〜8
7重量係及重量0〜85重量−程度のものが一般に好ま
しい。
いるポリリン酸及び酸性ポリリン酸アルキルエステル中
の無水リン酸(P2O3)含有量は、それぞれ83〜8
7重量係及重量0〜85重量−程度のものが一般に好ま
しい。
上記酸性、j? IJ IJン酸アルキルエステルは、
例えば無水リン酸とジアルキルエーテルとから調製され
るもので、酸性ポリリン酸メチルエステル、酸性ポリリ
ン酸エチルエステル、酸性−リリン酸n−グロビルエス
テル、酸性ポリリン酸イソプロピルエステル、酸性ポリ
リフ酸n−ブチルエステル、酸性ポリリン酸イソブチル
エステル、酸性ポリリン酸5eC−ブチルエステル、酸
性ポリリン酸t−ブチルエステル、酸性ポリリン酸n−
アミルエステル、酸性Iリン酸アルキルエステル、酸性
lリリ7#t−アミルエステル等が挙げられる。
例えば無水リン酸とジアルキルエーテルとから調製され
るもので、酸性ポリリン酸メチルエステル、酸性ポリリ
ン酸エチルエステル、酸性−リリン酸n−グロビルエス
テル、酸性ポリリン酸イソプロピルエステル、酸性ポリ
リフ酸n−ブチルエステル、酸性ポリリン酸イソブチル
エステル、酸性ポリリン酸5eC−ブチルエステル、酸
性ポリリン酸t−ブチルエステル、酸性ポリリン酸n−
アミルエステル、酸性Iリン酸アルキルエステル、酸性
lリリ7#t−アミルエステル等が挙げられる。
尚隻酸性Iリリン酸アルキルエステルとシテは、その入
手のしやすさから酸性ポリリン酸メチルエステルが好ま
しい。
手のしやすさから酸性ポリリン酸メチルエステルが好ま
しい。
本発明で用いる低級脂肪族アルコールとしては、例、t
ばメチルアルコール、エチルアルコール、n−グロビル
アルコール、イソプロピルアルコール1、ブチルアルコ
ール、イソブチルアルコール、s@c−ブチルアルコー
ル、t−ブチルアルコール、n−アミルアルコール、イ
ソアミルアルコール、t−アミルアルコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール等が挙げられ、なか
でもn−グロビルアルコール、イソプロピルアルコール
、n−7”チルアルコール、イソブチルアルコール、−
・C−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコールが好ましく、特
にイソブチルアルコール及びジエチレングリコールが好
ましい。
ばメチルアルコール、エチルアルコール、n−グロビル
アルコール、イソプロピルアルコール1、ブチルアルコ
ール、イソブチルアルコール、s@c−ブチルアルコー
ル、t−ブチルアルコール、n−アミルアルコール、イ
ソアミルアルコール、t−アミルアルコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール等が挙げられ、なか
でもn−グロビルアルコール、イソプロピルアルコール
、n−7”チルアルコール、イソブチルアルコール、−
・C−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコールが好ましく、特
にイソブチルアルコール及びジエチレングリコールが好
ましい。
(実施例)
以下に実施例上挙げ、本発明を更に詳細に説明する。尚
、例中の部及び係は重量基準である。
、例中の部及び係は重量基準である。
実施例1
2.5−ジアニリノテレフタル酸10部を無水すy酸(
P2O3)含有量84.2係の?リリン酸30部中に1
10〜120℃で撹拌しながら加え、120〜130℃
で更に3時間撹拌しながら縮合環化反応を行なった後、
得られた熱い溶融状態の反応生成物を180部の水中へ
注いで晶出させて懸濁水を得、この懸濁水をF遇して中
ナクリドンリン酸エステルを単離した。
P2O3)含有量84.2係の?リリン酸30部中に1
10〜120℃で撹拌しながら加え、120〜130℃
で更に3時間撹拌しながら縮合環化反応を行なった後、
得られた熱い溶融状態の反応生成物を180部の水中へ
注いで晶出させて懸濁水を得、この懸濁水をF遇して中
ナクリドンリン酸エステルを単離した。
次いで、このキナクリドンリン酸エステルを乾燥して脱
水した後、当該リン酸エステルに対して13重量倍のイ
ソブチルアルコールを加工、撹拌下140℃で10時間
加熱して顔料化処理を行い、鮮明な紫色の高純度β−型
キナクリドン顔料を得た。
水した後、当該リン酸エステルに対して13重量倍のイ
ソブチルアルコールを加工、撹拌下140℃で10時間
加熱して顔料化処理を行い、鮮明な紫色の高純度β−型
キナクリドン顔料を得た。
この顔料は、色相が鮮明な紫色であること、及びそのX
線回折パターンが第1図に示す様にβ−型キナクリドン
に特有の回折角(2θ)にピークを有し、α−型及びr
−型 キナクリドンに特有のピークがほとんど認められ
ないことによシ、α−型及びγ−型キナクリドンの混入
が実質的になく、純度が極めて高いことが確認された。
線回折パターンが第1図に示す様にβ−型キナクリドン
に特有の回折角(2θ)にピークを有し、α−型及びr
−型 キナクリドンに特有のピークがほとんど認められ
ないことによシ、α−型及びγ−型キナクリドンの混入
が実質的になく、純度が極めて高いことが確認された。
尚、純粋なα−型、β−型、r−型キナクリドyのX線
回折/譬ターンは、下記第1表に示す回折角(2θ)に
特徴あるピークをそれぞれ有する。
回折/譬ターンは、下記第1表に示す回折角(2θ)に
特徴あるピークをそれぞれ有する。
/
比較例1
実施例1と同様の方法で得られたキナクリドンリン酸エ
ステルを大過剰の水を用いて酸が存在しなくなるまで洗
浄することによシ加水分解し、キナクリドン粗結晶(こ
のものは結晶性の、良くないα−型結晶状態である)の
含水ケーキを得た。次いでこの中性のキナクリドン粗結
晶の含水ケーキを乾燥して脱水した後、実施例1と同様
にして顔料化処理を行ないキナクリドン顔料を得た。こ
の顔料は、実施例1で得られた顔料よりも赤味音帯びた
鮮明性に欠ける紫色であり、そのX線回折・パターンは
、第2図に示す様に回折角(2θ)が12.4と13.
8と23.8の位置にも明確なピークが認められること
から、多量のα−型及びr−型キナクリドンが混入した
β−型キナクリドンであることが確認され念。
ステルを大過剰の水を用いて酸が存在しなくなるまで洗
浄することによシ加水分解し、キナクリドン粗結晶(こ
のものは結晶性の、良くないα−型結晶状態である)の
含水ケーキを得た。次いでこの中性のキナクリドン粗結
晶の含水ケーキを乾燥して脱水した後、実施例1と同様
にして顔料化処理を行ないキナクリドン顔料を得た。こ
の顔料は、実施例1で得られた顔料よりも赤味音帯びた
鮮明性に欠ける紫色であり、そのX線回折・パターンは
、第2図に示す様に回折角(2θ)が12.4と13.
8と23.8の位置にも明確なピークが認められること
から、多量のα−型及びr−型キナクリドンが混入した
β−型キナクリドンであることが確認され念。
比較例2
比較例1と同様にして得たキナクリドン粗結晶の含水ケ
ーーrt−乾燥して脱水した後、当該キナクリドン粗結
晶に対して13重量倍の30%メタノ−ル水溶液と2:
!i:it倍の48係水酸化ナトリウム水溶液を加え、
撹拌下120℃で7時間加熱した後、35憾塩酸水溶液
を加えてpHを7.5としてキナクリドン顔料を得た。
ーーrt−乾燥して脱水した後、当該キナクリドン粗結
晶に対して13重量倍の30%メタノ−ル水溶液と2:
!i:it倍の48係水酸化ナトリウム水溶液を加え、
撹拌下120℃で7時間加熱した後、35憾塩酸水溶液
を加えてpHを7.5としてキナクリドン顔料を得た。
この顔料は、実施例1で得られた顔料よシも赤味を帯び
た鮮明性に欠ける紫色であり、そのX線回折・9ターン
は、第3図に示す様に回折角(2θ)が13.8と23
.8の位置にも明確なピークが認められることから、多
量のr−型キナクリドンが混入したβ−型キナクリドン
であることが確認された。
た鮮明性に欠ける紫色であり、そのX線回折・9ターン
は、第3図に示す様に回折角(2θ)が13.8と23
.8の位置にも明確なピークが認められることから、多
量のr−型キナクリドンが混入したβ−型キナクリドン
であることが確認された。
実施例2
2.5−ジアニリノテレフタル酸1o部’6 p2o、
含有量86.51のIリリン酸30部中に、110〜1
20℃で撹拌しながら加え、120〜130℃で更に6
時間撹拌しながら給金環化反応を行なった後、得られた
熱い溶融状態の反応生成物t−180部の湯中へ注いで
晶出させて懸濁水を得、この懸濁水を濾過してキナクリ
ドンのリン酸エステルを単離しな。
含有量86.51のIリリン酸30部中に、110〜1
20℃で撹拌しながら加え、120〜130℃で更に6
時間撹拌しながら給金環化反応を行なった後、得られた
熱い溶融状態の反応生成物t−180部の湯中へ注いで
晶出させて懸濁水を得、この懸濁水を濾過してキナクリ
ドンのリン酸エステルを単離しな。
次いでこのキナクリドンリン酸エステルの含水イースト
に当該リン酸エステルに対して10重量倍のジエチレン
グリコールを加え、撹拌下145℃で8時間加熱して顔
料化処理を行い、鮮明な紫色の高純度β−型中ナクリト
ン顔料を得九。この顔料は、実施例1の場合と同じく、
その色相及びX線回折・ヤターンよシ純度の極めて高い
β−型キナクリドン顔料であることが確認された。
に当該リン酸エステルに対して10重量倍のジエチレン
グリコールを加え、撹拌下145℃で8時間加熱して顔
料化処理を行い、鮮明な紫色の高純度β−型中ナクリト
ン顔料を得九。この顔料は、実施例1の場合と同じく、
その色相及びX線回折・ヤターンよシ純度の極めて高い
β−型キナクリドン顔料であることが確認された。
実施例3
2.5−ジアニリノテレフタルM 10 fRk P2
O5含有量82.51の酸性プリリン酸メチルエステル
30部中に110〜120℃で撹拌しながら加え、12
0〜130℃で更に3時間撹拌しながら給金環化反応を
行なっ次後、得られた溶融状態の反応生成物1f:15
0部の水中へ注いで晶出させて!M!濁水を得、とのg
濁水を濾過してキナクリドンのリン酸エステルを単離し
た。
O5含有量82.51の酸性プリリン酸メチルエステル
30部中に110〜120℃で撹拌しながら加え、12
0〜130℃で更に3時間撹拌しながら給金環化反応を
行なっ次後、得られた溶融状態の反応生成物1f:15
0部の水中へ注いで晶出させて!M!濁水を得、とのg
濁水を濾過してキナクリドンのリン酸エステルを単離し
た。
次いでこの中ナクリドンのリン酸エステル金乾燥して脱
水した後、当該リン酸エステルに対して10重量倍のジ
エチレングリコールを加え、撹拌下50℃で14時間加
熱して顔料化処理を行い、鮮明な紫色の純粋なβ−型キ
ナクリド/顔料を得た。この顔料は、実施例1の場合と
同様にして純度の極めて高いβ−型キナクリドン顔料で
あることが確認された。
水した後、当該リン酸エステルに対して10重量倍のジ
エチレングリコールを加え、撹拌下50℃で14時間加
熱して顔料化処理を行い、鮮明な紫色の純粋なβ−型キ
ナクリド/顔料を得た。この顔料は、実施例1の場合と
同様にして純度の極めて高いβ−型キナクリドン顔料で
あることが確認された。
実施例4
2.5−ジアニリノテレフタル酸1o部’6 p、o5
含有i81.5%の酸性?リリン酸イソグロビルエステ
ル40部中に110〜120℃で撹拌しながら加え、1
20〜130℃で更に3時間撹拌しながら給金環化反応
を行なった後、得られた熱い溶融状態の反応生成物を1
80部の水中へ注いで晶出させて懸濁水を得、この懸濁
水t−濾過してキナクリドンのリン酸エステルを単離し
た。
含有i81.5%の酸性?リリン酸イソグロビルエステ
ル40部中に110〜120℃で撹拌しながら加え、1
20〜130℃で更に3時間撹拌しながら給金環化反応
を行なった後、得られた熱い溶融状態の反応生成物を1
80部の水中へ注いで晶出させて懸濁水を得、この懸濁
水t−濾過してキナクリドンのリン酸エステルを単離し
た。
このキナクリドンリン酸エステルの含水ペーストに、当
該リン酸エステルに対して13重世倍のイソブチルアル
コールを加え、撹拌下140℃で12時間加熱して顔料
化処理を行い、鮮明な紫色の純粋なβ−型キナクリドン
顔料を得た。この顔料は、実施例1の場合と同様にして
純度の極めて高いβ−型キナクリドン顔料であることが
確認された。
該リン酸エステルに対して13重世倍のイソブチルアル
コールを加え、撹拌下140℃で12時間加熱して顔料
化処理を行い、鮮明な紫色の純粋なβ−型キナクリドン
顔料を得た。この顔料は、実施例1の場合と同様にして
純度の極めて高いβ−型キナクリドン顔料であることが
確認された。
実施例5〜13
P2O5含有量84.2’lのIリリン酸及びイソブチ
ルアルコールの代わシに第2表に示す縮合剤及び低級脂
肪族アルコールを用いた以外には実施例1と同様にして
β−型キナクリドン顔料を得た。
ルアルコールの代わシに第2表に示す縮合剤及び低級脂
肪族アルコールを用いた以外には実施例1と同様にして
β−型キナクリドン顔料を得た。
実施例5,7,8.12及び13で得た顔料は、い、ず
れも鮮明な紫色の純度の極めて高いβ−型キナクリドン
顔料であることが確認された。
れも鮮明な紫色の純度の極めて高いβ−型キナクリドン
顔料であることが確認された。
しかしながら、実施例6,9.10及び11で得た顔料
には若干であるがα−壓及びr−型キナクリドン顔料の
混入がみとめられたため、顔料化処理条件(撹拌下14
0℃で10時間加熱)を実施例6及び11では撹拌下1
60℃で10時間加熱に、また実施例9及びIOでは撹
拌下180℃で12時間加熱に変更した以外は実施例1
と同様にして再びβ−型キナクリドン顔料を得た。この
顔料は鮮明な紫色の純度の極めて高いβ−型キナクリド
ン顔料であることが確認された。
には若干であるがα−壓及びr−型キナクリドン顔料の
混入がみとめられたため、顔料化処理条件(撹拌下14
0℃で10時間加熱)を実施例6及び11では撹拌下1
60℃で10時間加熱に、また実施例9及びIOでは撹
拌下180℃で12時間加熱に変更した以外は実施例1
と同様にして再びβ−型キナクリドン顔料を得た。この
顔料は鮮明な紫色の純度の極めて高いβ−型キナクリド
ン顔料であることが確認された。
(発明の効果)
本発明の製造法では従来知られている諸方法に比べて、
より簡便に純度の極めて高いβ−型キナクリドン顔料を
得ることができる。
より簡便に純度の極めて高いβ−型キナクリドン顔料を
得ることができる。
Wc1図は実施例1で得た純度の極めて高いβ−型キナ
クリr7顔料のX線回折/?ターフ、第2図は比較例1
で得たα−型及びr−型キナクリドン顔料の混入したβ
−型キナクリドン顔料のX線回折ツタ−7、及び第3図
は比較例2で得たr−mキナクリドン顔料の混入したβ
−型キナクリドン顔料のX線回折a4ターンである。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 (2θ) 第 図 回 折 角 (2θ) 第 図 回 折 角 (2θ)
クリr7顔料のX線回折/?ターフ、第2図は比較例1
で得たα−型及びr−型キナクリドン顔料の混入したβ
−型キナクリドン顔料のX線回折ツタ−7、及び第3図
は比較例2で得たr−mキナクリドン顔料の混入したβ
−型キナクリドン顔料のX線回折a4ターンである。 代理人 弁理士 高 橋 勝 利 (2θ) 第 図 回 折 角 (2θ) 第 図 回 折 角 (2θ)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、キナクリドンリン酸エステルを低級脂肪族アルコー
ルで顔料化処理することを特徴とするβ−型キナクリド
ン顔料の製造法。 2、低級脂肪族アルコールがn−プロピルアルコール、
イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソ
ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、エチレング
リコール及びジエチレングリコールから選ばれる1種以
上の脂肪族アルコールである請求項1記載の製造法。 3、低級脂肪族アルコールがイソブチルアルコール及び
/又はジエチレングリコールである請求項1記載の製造
法。 4、顔料化処理が、キナクリドンリン酸エステルを、そ
の5〜20重量倍量の低級脂肪族アルコール中20〜2
00℃で5〜24時間撹拌することである請求項1記載
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63191527A JPH0241368A (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | β−型キナクリドン顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63191527A JPH0241368A (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | β−型キナクリドン顔料の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0241368A true JPH0241368A (ja) | 1990-02-09 |
Family
ID=16276149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63191527A Pending JPH0241368A (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | β−型キナクリドン顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0241368A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0874025B1 (en) * | 1997-04-25 | 2005-06-08 | Ciba SC Holding AG | Beta quinacridone pigment |
| JP2007197630A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジクロロキナクリドン顔料の製造方法 |
| JP2009280819A (ja) * | 2008-05-24 | 2009-12-03 | Lanxess Deutschland Gmbh | Lcd用カラーフィルターでのフッ素含有キナクリドン |
-
1988
- 1988-07-29 JP JP63191527A patent/JPH0241368A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0874025B1 (en) * | 1997-04-25 | 2005-06-08 | Ciba SC Holding AG | Beta quinacridone pigment |
| JP2007197630A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジクロロキナクリドン顔料の製造方法 |
| JP2009280819A (ja) * | 2008-05-24 | 2009-12-03 | Lanxess Deutschland Gmbh | Lcd用カラーフィルターでのフッ素含有キナクリドン |
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