JPH0242476B2 - - Google Patents
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- JPH0242476B2 JPH0242476B2 JP55146344A JP14634480A JPH0242476B2 JP H0242476 B2 JPH0242476 B2 JP H0242476B2 JP 55146344 A JP55146344 A JP 55146344A JP 14634480 A JP14634480 A JP 14634480A JP H0242476 B2 JPH0242476 B2 JP H0242476B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ester
- group
- optically active
- amino
- protecting group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は光学活性なβ−（Ｓ）−アミノグルタル
酸モノアルキルエステルの製造法に関するもので
ある。 不斉炭素を有する生理活性物質は、しばしば一
方の光学活性体のみが生理活性を示し、その鏡像
体は不活性なものが多い。その代表的なものとし
てペニシリン、セフアロスポリン、チエナマイシ
ンなどのβ−ラクタム化合物がある。 例えばチエナマイシンは次式 の立体構造のカルバペナム核を有する化合物であ
り、これはＬ−アスパラギン酸 のジアルキルエステルから多数段階で誘導された
次式 〔式中、R1はアルキル基〕の（Ｓ）−４−アルコ
キシカルボニルメチルアゼチジン−２−オンを経
て全合成できる（特開昭55−27169号公報参照）。 本発明者は光学活性β−（Ｓ）−アミノグルタル
酸モノアルキルエステルが創製できるならば、チ
エナマイシン合成に有用な上記のＳ−立体配位を
もつアゼチジノン誘導体を製造するための中間体
として、従つてカルバペネムの重要な合成中間体
として有用であろうと予見した。この予見の下に
研究を進めて、本発明者は、有機合成によつて容
易に得られる光学不活性のベンジルオキシカルボ
ニルアミノグルタル酸ジメチルエステルを動物肝
臓由来のエステル加水分解酵素（エステラーゼ）
で処理すると、一方のエステル基のみが加水分解
により脱離して光学活性のモノメチルエステルが
生成することを知見した。そしてアミノ保護基と
してのベンジルオキシカルボニル基を常法で脱離
すると、光学活性β−（Ｓ）−アミノグルタル酸モ
ノメチルエステルになることを認めた。 但し
酸モノアルキルエステルの製造法に関するもので
ある。 不斉炭素を有する生理活性物質は、しばしば一
方の光学活性体のみが生理活性を示し、その鏡像
体は不活性なものが多い。その代表的なものとし
てペニシリン、セフアロスポリン、チエナマイシ
ンなどのβ−ラクタム化合物がある。 例えばチエナマイシンは次式 の立体構造のカルバペナム核を有する化合物であ
り、これはＬ−アスパラギン酸 のジアルキルエステルから多数段階で誘導された
次式 〔式中、R1はアルキル基〕の（Ｓ）−４−アルコ
キシカルボニルメチルアゼチジン−２−オンを経
て全合成できる（特開昭55−27169号公報参照）。 本発明者は光学活性β−（Ｓ）−アミノグルタル
酸モノアルキルエステルが創製できるならば、チ
エナマイシン合成に有用な上記のＳ−立体配位を
もつアゼチジノン誘導体を製造するための中間体
として、従つてカルバペネムの重要な合成中間体
として有用であろうと予見した。この予見の下に
研究を進めて、本発明者は、有機合成によつて容
易に得られる光学不活性のベンジルオキシカルボ
ニルアミノグルタル酸ジメチルエステルを動物肝
臓由来のエステル加水分解酵素（エステラーゼ）
で処理すると、一方のエステル基のみが加水分解
により脱離して光学活性のモノメチルエステルが
生成することを知見した。そしてアミノ保護基と
してのベンジルオキシカルボニル基を常法で脱離
すると、光学活性β−（Ｓ）−アミノグルタル酸モ
ノメチルエステルになることを認めた。 但し
【式】Me＝メチルである
上記の反応では、対称面を有するCs点群に属
する化合物であるβ−ベンジルオキシカルボニル
アミノグルタル酸ジメチルエステル（）の互に
エナンチオトピツクな関係にあるメトキシカルボ
ニルメチル基の一方のみが酵素により選択的に加
水分解されて末端のメチル（Me）が脱離し、光
学活性なβ−（Ｓ）−ベンジルオキシカルボニルア
ミノグルタル酸モノメチルエステル（）を生
じ、ついで脱保護で光学活性なβ−（Ｓ）−アミノ
グルタル酸モノメチルエステル（）を生成する
ものである。 上記反応の特徴はプロキラルな出発物質（）
からキラルな中間体（）を経てキラルな目的物
（）を得る点にある。 従来、この分野の研究は酵素化学的研究に限定
されており、抗生物質の如き有用な物質を合成的
に生産するという目的にはほど遠いものであつ
た。すなわち、コーエンとケドオリー（S.G.
Cohen、E.Khedouri、Nature、186、75（1960））
らは、酵素化学的研究の一環として、β−アセト
アミドグルタル酸ジエチルエステルをスイ臓プロ
テアーゼの一種、α−キモトリプシンを用いて光
学活性なβ−（Ｒ）−アセトアミドグルタル酸モノ
エステルを得ている。しかしこの出発物質はその
アミノ基がアセチル化されているため、生成物の
エステル基を加水分解することなくそのアセチル
アミノ基を遊離のアミノ基にすることは全く困難
である。かつエチルエステル基の場合は、酵素分
解速度は遅いため大量のα−キモトリプシンを要
するかあるいは長時間を要したので、とうてい有
機合成の手法を巧みに組合わせても生理活性物質
に変換することは困難なものであると考えられ
た。しかもその立体配位はＲに帰属されるもの
で、生物活性を有するβ−ラクタムの製造には応
用できないものである。 本発明者らは、かかる不利な点を有すると認め
られた３−アミノグルタル酸ジアルキルエステル
を基質として用いながらも、アミノ基の保護基の
種類と使用酵素系について十分な検討をして選択
をした結果、上記の基質化合物から光学活性の
（Ｓ）立体配位をもつβ−アミノグルタル酸モノ
アルキルエステルを生成できることを発見して本
発明に到達したものである。 本発明は、次式 〔式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であり、Ａ
は接触還元で又は温和な加水分解で脱離できるア
ミノ保護基である〕のβ−保護アルミグルタル酸
ジアルキルエステルを動物肝臓由来のエステル加
水分解酵素で処理して選択的に一方のエステル基
（Ｒ）のみを加水分解し、ついでアミノ保護基(A)
を常法で脱離することを特徴とする次式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味をもつ〕の光学活性
β−（Ｓ）−アミノグルタル酸モノアルキルエステ
ルの製造法を要旨とするものである。 本発明の方法において出発化合物として用いら
れるβ−保護アミノグルタル酸ジアルキルエステ
ル(i)におけるアミノ保護基(A)は接触還元で脱離で
きるものであり、ベンジル基、ベンツヒドリル基
及びベンジルオキシカルボニル基の如きアラルキ
ルオキシカルボニル基が好ましいが、温和の加水
分解で脱離できるｔ−ブトキシカルボニル基等で
あることもできる。この保護基はペプチド合成上
公知のアミノ保護手法で導入できる。また、エス
テル形成のアルキル基（Ｒ）はメチル基、エチル
基の如き低級アルキル基であることができる。 エステル加水分解酵素（エステラーゼ）として
は、種々な動物肝臓由来のエステラーゼが使用で
きるが、最も入手が容易であるブタの肝臓エステ
ラーゼが好ましい。 本発明の方法における酵素反応はβ−保護アミ
ノグルタル酸ジアルキルエステル(i)を、リン酸緩
衝液に溶解させエステル加水分解酵素を加え、撹
拌下に反応を進行させるようにして実施するのが
便利である。反応溶は通常は水が用いられるが、
必要ならばジメチルホルムアミド、アセトン、低
級アルカノールなどの有機溶媒を10％以下である
いは酵素の活性を損なわない濃度で用いることが
できる。反応液のPHは7.0〜9.0、好ましくは7.0〜
8.0である。反応温度は酵素の活性が保たれる温
度ならいずれでもよく、通常20〜30℃が好ましく
用いられる。反応時間は反応量と酵素の量にもよ
るが１〜２時間ですむ。酵素の量は触媒量でよい
が、反応速度を酵慮して基質化合物(i)に対して蛋
白量として0.001〜１重量％が好ましく用いられ
る。 反応後は稀塩酸でPHを7.0以下に調節し、20℃
以下で濃度乾固する。生成物をメタノールで抽出
し、濃縮すると粗生成物を得る。これをセルロー
スカラムで分離精製するとβ−（Ｓ）−保護アミノ
グルタル酸モノエステルを高収率で得る。ついで
接触還元等の公知手法でアミノ基から脱離保護す
ると、生成物β−（Ｓ）−アミノグルタル酸モノア
ルキルエステル(ii)を得る。その光学純度は反応条
件により異なるが負の〔α〕Dを示しその絶対構造
はβ−ラクタム化合物に誘導することにより別途
合成物質との同定からと決定された。それ故本発
明における基質化合物(i)のエナンチオトピツクな
２つのアルコキシカルボニルメチル基の中プロ−
のアルキル基が優先的に加水分解されたわけであ
る。 しかも驚くべきことに基質化合物(i)のアミノ基
が遊離のアミノ基あるいはアセチルアミノ基であ
る場合と立体配位の違う生成物が得られたわけで
ある。 本発明で得られたβ−（Ｓ）−アミノグルタル酸
モノメチルエステル及びモノエチルエステルはグ
ラム陽性菌、特にブドウ状球菌に抗菌力を示し、
抗菌剤として有用である。また、本発明は得られ
た光学活性−（Ｓ）−アミノグルタル酸モノアルキ
ルエステルは有機合成的手法により、１段階でカ
ルバペネルβ−ラクタムの重要な中間体（Ｓ）−
４−アルコキシカルボニルメチルアゼチジン−２
−オンに容易に導けるものである。 それ故本発明の方法は一般的には、酵素化学的
手法による光学活性遊離β−アミノ酸の製造法と
して応用されるものであり、そして、その生成物
としての光学活性アミノ酸は遊離のアミノ基とカ
ルボン酸あるいはエステル基に適切な化学変換を
行わせると、生理活性物質の不斉炭素に応じて任
意に置換基を変換できるので有用性の高いもので
ある。 以下、本発明を実施例について説明する。 実施例 １ (イ) β−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタ
ル酸ジメチルエステル465mg（1.5ミリモル）を
アセトン1.5mlに溶かし、PH8.70リン酸緩衝液
45mlを加える。豚の肝臓から得られるエステラ
ーゼ（ジグマ社、Ｅ−3128）を蛋白量として
2.7mgを加え、25℃で６時間時々撹拌しながら
放置する。2N塩酸2.5mlを加え、溶液のPHを約
１に調節し、塩化メチレンで抽出する。無水硫
酸ナトリウムで仮乾燥後濃縮すると粗結晶419
mgを得る。シリカゲルカラムクロマトグラフイ
で精製すると、〔α〕25 D＋0.69゜（c7.45、CHCl3）
の光学活性β−（Ｓ）−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノグルタル酸モノメチルエステルを410
mg（93％収率）得た。mp97.0−97.5℃。 Ｉ（KBr）；3330、2840〜2960、1740、1725、
1700cm-1 Ｈ−NMR（CDCl3）；δ2.69（bd、4H、CH2J＝
６Hz）、δ3.65（Ｓ、3H、Co2Me）、δ4.17〜
4.53（ｍ、1H、CH）、δ5.07（ｓ、2H、OC）、
δ5.63（bd、1H、NH）、δ7.30（ｓ、5H、Ph） 元素分析値 計算値（C14H17O6N）：
Ｃ、56.94；Ｈ、5.80；、4.74。 実測値： Ｃ、57.05；Ｈ、5.84；Ｎ、4.69。 (ロ) 上記の如く得たモノメチルエステルの385mg
（1.3ミリモル）を20mlのメタノールにとかし10
％パラジウム炭素40mgを加え、水素雰囲気下30
分間撹拌する。反応溶液を過後濃縮するとβ
−（Ｓ）アミノグルタル酸モノメチルエステル
の油状物205mgを得る（収率98％）。このものは
〔α〕25 D−5.52゜（c3.26、H2O）を示す。 IR、NMR、元素分析値は次のとおりであ
る。 IR：3440、1730、2400〜2900cm- 1H−NMR（D2O）：δ2.59（bd 2H、Ｊ＝６
Hz）、δ2.84（bd 2H、Ｊ＝６Hz）δ3.76（ｓ、
3H）、δ3.85〜4.05（ｍ、1H）。 元素分析値： 計算値（C6H11O4N）；
C44.71；Ｈ、6.88；Ｎ、8.69 実測値： Ｃ、44.73；Ｈ、6.87；N8.65。 実施例 ２ β−ベンツヒドリルアミノグルタル酸ジエチル
エステル500mgを用いて実施例１と同様に酵素処
理し、さらにパラジウム炭素上で接触還元した。
β−（Ｓ）−アミノグルタルモノエステルの油状物
400mgを得た。IR：3445、1728cm-。
する化合物であるβ−ベンジルオキシカルボニル
アミノグルタル酸ジメチルエステル（）の互に
エナンチオトピツクな関係にあるメトキシカルボ
ニルメチル基の一方のみが酵素により選択的に加
水分解されて末端のメチル（Me）が脱離し、光
学活性なβ−（Ｓ）−ベンジルオキシカルボニルア
ミノグルタル酸モノメチルエステル（）を生
じ、ついで脱保護で光学活性なβ−（Ｓ）−アミノ
グルタル酸モノメチルエステル（）を生成する
ものである。 上記反応の特徴はプロキラルな出発物質（）
からキラルな中間体（）を経てキラルな目的物
（）を得る点にある。 従来、この分野の研究は酵素化学的研究に限定
されており、抗生物質の如き有用な物質を合成的
に生産するという目的にはほど遠いものであつ
た。すなわち、コーエンとケドオリー（S.G.
Cohen、E.Khedouri、Nature、186、75（1960））
らは、酵素化学的研究の一環として、β−アセト
アミドグルタル酸ジエチルエステルをスイ臓プロ
テアーゼの一種、α−キモトリプシンを用いて光
学活性なβ−（Ｒ）−アセトアミドグルタル酸モノ
エステルを得ている。しかしこの出発物質はその
アミノ基がアセチル化されているため、生成物の
エステル基を加水分解することなくそのアセチル
アミノ基を遊離のアミノ基にすることは全く困難
である。かつエチルエステル基の場合は、酵素分
解速度は遅いため大量のα−キモトリプシンを要
するかあるいは長時間を要したので、とうてい有
機合成の手法を巧みに組合わせても生理活性物質
に変換することは困難なものであると考えられ
た。しかもその立体配位はＲに帰属されるもの
で、生物活性を有するβ−ラクタムの製造には応
用できないものである。 本発明者らは、かかる不利な点を有すると認め
られた３−アミノグルタル酸ジアルキルエステル
を基質として用いながらも、アミノ基の保護基の
種類と使用酵素系について十分な検討をして選択
をした結果、上記の基質化合物から光学活性の
（Ｓ）立体配位をもつβ−アミノグルタル酸モノ
アルキルエステルを生成できることを発見して本
発明に到達したものである。 本発明は、次式 〔式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であり、Ａ
は接触還元で又は温和な加水分解で脱離できるア
ミノ保護基である〕のβ−保護アルミグルタル酸
ジアルキルエステルを動物肝臓由来のエステル加
水分解酵素で処理して選択的に一方のエステル基
（Ｒ）のみを加水分解し、ついでアミノ保護基(A)
を常法で脱離することを特徴とする次式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味をもつ〕の光学活性
β−（Ｓ）−アミノグルタル酸モノアルキルエステ
ルの製造法を要旨とするものである。 本発明の方法において出発化合物として用いら
れるβ−保護アミノグルタル酸ジアルキルエステ
ル(i)におけるアミノ保護基(A)は接触還元で脱離で
きるものであり、ベンジル基、ベンツヒドリル基
及びベンジルオキシカルボニル基の如きアラルキ
ルオキシカルボニル基が好ましいが、温和の加水
分解で脱離できるｔ−ブトキシカルボニル基等で
あることもできる。この保護基はペプチド合成上
公知のアミノ保護手法で導入できる。また、エス
テル形成のアルキル基（Ｒ）はメチル基、エチル
基の如き低級アルキル基であることができる。 エステル加水分解酵素（エステラーゼ）として
は、種々な動物肝臓由来のエステラーゼが使用で
きるが、最も入手が容易であるブタの肝臓エステ
ラーゼが好ましい。 本発明の方法における酵素反応はβ−保護アミ
ノグルタル酸ジアルキルエステル(i)を、リン酸緩
衝液に溶解させエステル加水分解酵素を加え、撹
拌下に反応を進行させるようにして実施するのが
便利である。反応溶は通常は水が用いられるが、
必要ならばジメチルホルムアミド、アセトン、低
級アルカノールなどの有機溶媒を10％以下である
いは酵素の活性を損なわない濃度で用いることが
できる。反応液のPHは7.0〜9.0、好ましくは7.0〜
8.0である。反応温度は酵素の活性が保たれる温
度ならいずれでもよく、通常20〜30℃が好ましく
用いられる。反応時間は反応量と酵素の量にもよ
るが１〜２時間ですむ。酵素の量は触媒量でよい
が、反応速度を酵慮して基質化合物(i)に対して蛋
白量として0.001〜１重量％が好ましく用いられ
る。 反応後は稀塩酸でPHを7.0以下に調節し、20℃
以下で濃度乾固する。生成物をメタノールで抽出
し、濃縮すると粗生成物を得る。これをセルロー
スカラムで分離精製するとβ−（Ｓ）−保護アミノ
グルタル酸モノエステルを高収率で得る。ついで
接触還元等の公知手法でアミノ基から脱離保護す
ると、生成物β−（Ｓ）−アミノグルタル酸モノア
ルキルエステル(ii)を得る。その光学純度は反応条
件により異なるが負の〔α〕Dを示しその絶対構造
はβ−ラクタム化合物に誘導することにより別途
合成物質との同定からと決定された。それ故本発
明における基質化合物(i)のエナンチオトピツクな
２つのアルコキシカルボニルメチル基の中プロ−
のアルキル基が優先的に加水分解されたわけであ
る。 しかも驚くべきことに基質化合物(i)のアミノ基
が遊離のアミノ基あるいはアセチルアミノ基であ
る場合と立体配位の違う生成物が得られたわけで
ある。 本発明で得られたβ−（Ｓ）−アミノグルタル酸
モノメチルエステル及びモノエチルエステルはグ
ラム陽性菌、特にブドウ状球菌に抗菌力を示し、
抗菌剤として有用である。また、本発明は得られ
た光学活性−（Ｓ）−アミノグルタル酸モノアルキ
ルエステルは有機合成的手法により、１段階でカ
ルバペネルβ−ラクタムの重要な中間体（Ｓ）−
４−アルコキシカルボニルメチルアゼチジン−２
−オンに容易に導けるものである。 それ故本発明の方法は一般的には、酵素化学的
手法による光学活性遊離β−アミノ酸の製造法と
して応用されるものであり、そして、その生成物
としての光学活性アミノ酸は遊離のアミノ基とカ
ルボン酸あるいはエステル基に適切な化学変換を
行わせると、生理活性物質の不斉炭素に応じて任
意に置換基を変換できるので有用性の高いもので
ある。 以下、本発明を実施例について説明する。 実施例 １ (イ) β−ベンジルオキシカルボニルアミノグルタ
ル酸ジメチルエステル465mg（1.5ミリモル）を
アセトン1.5mlに溶かし、PH8.70リン酸緩衝液
45mlを加える。豚の肝臓から得られるエステラ
ーゼ（ジグマ社、Ｅ−3128）を蛋白量として
2.7mgを加え、25℃で６時間時々撹拌しながら
放置する。2N塩酸2.5mlを加え、溶液のPHを約
１に調節し、塩化メチレンで抽出する。無水硫
酸ナトリウムで仮乾燥後濃縮すると粗結晶419
mgを得る。シリカゲルカラムクロマトグラフイ
で精製すると、〔α〕25 D＋0.69゜（c7.45、CHCl3）
の光学活性β−（Ｓ）−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノグルタル酸モノメチルエステルを410
mg（93％収率）得た。mp97.0−97.5℃。 Ｉ（KBr）；3330、2840〜2960、1740、1725、
1700cm-1 Ｈ−NMR（CDCl3）；δ2.69（bd、4H、CH2J＝
６Hz）、δ3.65（Ｓ、3H、Co2Me）、δ4.17〜
4.53（ｍ、1H、CH）、δ5.07（ｓ、2H、OC）、
δ5.63（bd、1H、NH）、δ7.30（ｓ、5H、Ph） 元素分析値 計算値（C14H17O6N）：
Ｃ、56.94；Ｈ、5.80；、4.74。 実測値： Ｃ、57.05；Ｈ、5.84；Ｎ、4.69。 (ロ) 上記の如く得たモノメチルエステルの385mg
（1.3ミリモル）を20mlのメタノールにとかし10
％パラジウム炭素40mgを加え、水素雰囲気下30
分間撹拌する。反応溶液を過後濃縮するとβ
−（Ｓ）アミノグルタル酸モノメチルエステル
の油状物205mgを得る（収率98％）。このものは
〔α〕25 D−5.52゜（c3.26、H2O）を示す。 IR、NMR、元素分析値は次のとおりであ
る。 IR：3440、1730、2400〜2900cm- 1H−NMR（D2O）：δ2.59（bd 2H、Ｊ＝６
Hz）、δ2.84（bd 2H、Ｊ＝６Hz）δ3.76（ｓ、
3H）、δ3.85〜4.05（ｍ、1H）。 元素分析値： 計算値（C6H11O4N）；
C44.71；Ｈ、6.88；Ｎ、8.69 実測値： Ｃ、44.73；Ｈ、6.87；N8.65。 実施例 ２ β−ベンツヒドリルアミノグルタル酸ジエチル
エステル500mgを用いて実施例１と同様に酵素処
理し、さらにパラジウム炭素上で接触還元した。
β−（Ｓ）−アミノグルタルモノエステルの油状物
400mgを得た。IR：3445、1728cm-。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 〔式中Ｒは炭素数１〜４のアルキル基であり、Ａ
は接触還元で又は温和な加水分解で脱離できるア
ミノ保護基である〕のβ−保護アミノグルタル酸
ジアルキルエステルを動物肝臓由来のエステル加
水分解酵素で処理して選択的に一方のエステル基
（Ｒ）のみを加水分解し、ついでアミノ保護基(A)
を常法で脱離することを特徴とする次式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味をもつ〕の光学活性
β−（Ｓ）−アミノグルタル酸モノアルキルエステ
ルの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55146344A JPS5771394A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Preparation of optically active monoalkyl beta-(s)-aminoglutarate |
| AT81108343T ATE10835T1 (de) | 1980-10-21 | 1981-10-15 | Verfahren zur produktion von di-alkylestern und optisch aktiven mono-alkylestern von 3aminoglutars[ure. |
| EP81108343A EP0050799B1 (en) | 1980-10-21 | 1981-10-15 | New processes for the production of di-alkyl esters and optically active mono-alkyl esters of 3-aminoglutaric acid |
| DE8181108343T DE3167862D1 (en) | 1980-10-21 | 1981-10-15 | New processes for the production of di-alkyl esters and optically active mono-alkyl esters of 3-aminoglutaric acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55146344A JPS5771394A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Preparation of optically active monoalkyl beta-(s)-aminoglutarate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5771394A JPS5771394A (en) | 1982-05-04 |
| JPH0242476B2 true JPH0242476B2 (ja) | 1990-09-21 |
Family
ID=15405574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55146344A Granted JPS5771394A (en) | 1980-10-21 | 1980-10-21 | Preparation of optically active monoalkyl beta-(s)-aminoglutarate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5771394A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006075032A (ja) * | 2004-09-08 | 2006-03-23 | Ube Ind Ltd | 光学活性（ｒ又はｓ）−３−アミノグルタル酸モノエステル化合物の製造方法 |
| JP2010183917A (ja) * | 2010-06-01 | 2010-08-26 | Ube Ind Ltd | 光学活性（ｒ又はｓ）−３−アミノグルタル酸モノエステル化合物の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56127380A (en) * | 1980-03-12 | 1981-10-06 | Toyama Chem Co Ltd | 2r,5r -3-oxo-7-oxo-1-azabicyclo 3,2,0 heptane-2-carboxylic acids and their preparations |
-
1980
- 1980-10-21 JP JP55146344A patent/JPS5771394A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5771394A (en) | 1982-05-04 |
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