JPH0244804B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、（Ｓ）アレスロロンエステルと（Ｒ）
アレスロロンエステルを基にした相乗的混合物を
含有する新規な殺虫剤組成物に関する。 本発明の特別の目的は、80〜70％のｄ−trans
−菊酸（Ｓ）１−オキソ−２−アリル−３−メチ
ルシクロペンタ−２−エン−４−イルと20〜30％
のｄ−trans−菊酸（Ｒ）１−オキソ−２−アリ
ル−３−メチルシクロペンター２−エン−４−イ
ルを含有する相乗的混合物を活性部分として含有
することを特徴とする特に、節足動物の昆虫網
（Insecta）に対する殺虫活性を付与された組成物
にある。 本発明に従う上記の組成物の中でも、特に約75
％のｄ−trans−菊酸（Ｓ）１−オキソ−２−ア
リル−３−メチルシクロペンタ−２−エン−４−
イルと約25％のｄ−trans−菊酸（Ｒ）１−オキ
ソ−２−アリル−３−メチルシクロペンタ−２−
エン−４−イルを含有する相乗的混合物を活性部
分として含有することを特徴とするものがあげら
れる。 有益な実施態様によれば、本発明に従う組成物
は燻蒸性組成物の形態で用いられる。 本発明に従う組成物は、その非活性部分につい
ては、好ましくは可燃性殺虫剤用渦巻（線香）か
ら成つていてもよい。 また、本発明に従う組成物は、その非活性部分
については、不燃性の繊維状基材から成つていて
よい。活性物質を配合した後に得られる燻蒸剤
は、電気蚊取器のような加熱器具に入れられる。 殺虫剤用渦巻が用いられる場合には、不活性担
体は、例えば、除虫菊絞り粕、タブ粉末（即ち、
たぶのき（Machilus thunbergii）の葉の粉末）、
粉末状の除虫菊の茎、ヒマラヤスギの葉の粉末、
木粉（例えば松の鋸削）、でん粉及び粉末状ココ
ナツツ殻から成つていてよい。 そして、活性物質の薬量は、例えば0.03〜１重
量％とすることができる。 不燃性繊維状担体が用いられる場合には、活性
物質の薬量は、例えば0.03〜95重量％とすること
ができる。 また、本発明に従う殺虫剤組成物は、活性成分
を主体とした噴霧化できる油状物を調節し、これ
をランプの芯に供給することによつて得ることが
でき、燃焼せしめられる。この油状物に配合され
る活性成分の濃度は、好ましくは0.03〜95重量％
である。また、本発明に従う殺虫剤組成物は、活
性成分をエーロゾルとして噴霧化するのに要する
添加剤とともに配合することによつて得ることが
できる。 本発明に従うこれらの殺虫剤組成物の各種の例
は、限定的なものではなくて、本発明に従う組成
物は活性成分の拡散を可能ならしめる形態の全て
に及ぶものである。 また、本発明に従う組成物には安定剤として作
用する物質、例えばフエノール又はアリールアミ
ン類、１−（２，５，８−トリオキサドデシル−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシ）ベン
ゼン（即ち、ピペロニルブトキシド）、Ｎ−（２−
エチルヘプチル）ビシクロ〔２，２，１〕−５−
ヘプテン−２，３−ジカルボキシイミド又はピペ
ロニルビス２−（2′−ｎ−ブトキシエトキシ）エ
チルアセタール（即ち、トロピタール）のような
ピレスリノイドの典型的な相乗剤成分、トコフエ
ロールアセテートのような酸化防止剤或いは乳化
剤も配合することができる。 本発明に従う組成物は、特に、はえ、蚊などの
ような害虫を駆除するためにその生息地に、そし
て例えば穀物の害虫や農園芸の害虫を駆除するた
めにその地域に用いることができる。 活性成分及び各種の添加剤は、一般に、アルコ
ール又はアルコール混合物の溶液として用いられ
る。 本発明に従う混合物の殺虫活性の研究は、はえ
並びに家蚊属（Culex）及び薮蚊属（Aedes）に
対して実施された。 ここで、用語「ビオアレスリン」とは（RS）
アレスロロンのｄ−trans−菊酸エステルを意味
し、用語「Ｓ−ビオアレスリン」とは（Ｓ）アレ
スロロンのｄ−trans−菊酸エステルを意味し、
そして用語「エスビオスリン」とは約75％の
（Ｓ）アレスロロンのｄ−trans−菊酸エステルと
約25％の（Ｒ）アレスロロンのｄ−trans−菊酸
エステルとの混合物を意味する。 さらに、成分Ａの成分Ｂに対する「相対的効力
（PR）」とは、次の比 PR＝Ａの活性／Ｂの活性 をいうものとする。 Ｓ−ビオアレスリンとＲ−ビオアレスリン（即
ち、（Ｒ）アレスロロンのｄ−trans−菊酸エステ
ル）との混合物である本発明に従う組成物は、顕
著な相乗的効果を示す。 事実、予期しなかつたことであるが、これらの
組成物の実験的に決定された殺虫活性が混合物の
成分の活性の和よりもはるかに大きいことがわか
つた。なお、Ｒ−ビオアレスリンの有する殺虫活
性が無視されるほどに小さいことは周知である。 かくして、例えば、約75％のＳ−ビオアレスリ
ンと約25％のＲ−ビオアレスリンとのエスビオス
リン混合物は、ビオアレスリンについて75／50＝
1.5の相対的効力を有するべきであるが、実際に
は２〜2.5の相対的効力が実験的に認められた。 実験の部で示す殺虫性の研究から、本発明に従
う混合物について確認された相乗的効果が広範囲
にわたり立証される。 本発明に従う相乗的混合物は、Ｓ−ビオアレス
リンとＲ−ビオアレスリンとを所望の割合で均質
化（ホモジネーシヨン）することによつて製造す
ることができる。そして、これらの二つ成分は、
典型的な方法でＳ−アレスロロン又はＲ−アレス
ロロンをｄ−trans−菊酸によりエステル化する
ことによつて製造することができる。Ｓ−アレス
ロロン及びＲ−アレスロロン自体は、例えばフラ
ンス国特許第2355815号又は同第2362830号の方法
に従つて製造することができる。 下記の例は本発明を例示するが、それを何ら制
限するものではない。 例 １ 燻煙渦巻（線香） タブ粉末 40ｇ ココナツツ粉末 35ｇ 松の木粉 10ｇ でん粉 12.4ｇ 香 料 0.5ｇ サリチルアニリド 1.3ｇ エスビオスリン 0.8ｇ 例 ２ 本発明に従うエーロゾル エスビオスリン 0.2％ 乳化剤 19.8％ フレオン 80％ 例 ３ 電気加熱用組成物の製造 0.6ｇのエスビオスリンを５c.c.のトルエンに溶
解してなる溶液を寸法２×２×0.8cmの平行六面
体形の不活性繊維材料の小片の表面に吸収させ
る。この繊維材料小片上に同一寸法の第二の小片
を固着させる。この方法で、電気抵抗を備えた板
の上で加熱して用いられる燻蒸組成物が得られ
る。 例 ４ 本発明に従う獣医学用製薬組成物 エスビオスリン ５ｇ ピペロニルブトキシド 25ｇ ポリソルベート80（Polysorbate80） 10ｇ トリトン×100（Triton×100） 25ｇ トコフエロールアセテート １ｇ エタノール 100c.c.とするに要する量 本発明に従う殺虫剤混合物（エスビオスリン）
の活性の研究、相乗効果の立証 Ａ） はえに対する試験 ａ） 実施方法 中性の素地渦巻に被検殺虫剤を、アセトン
溶液の形で、１ｇの渦巻に対して1.5〜２ml
の割合で両面に付着させることにより含浸さ
せる。 試験は、一辺が70cmの立方形の透明ガラス
の箱の中で各試験につき20匹の家ばえの割合
でもつて実施する。はえは羽化後４〜５日の
ものである。 数分後に、重さが約２ｇで両端に火を着け
た線香の小片を箱の下面の中心に設けたあげ
蓋を通して入れる。線香は、全試験期間中又
ははえの95％がノツクダウン（KD）状態に
なるまで燃焼させる。試験は薬量ごとに３回
繰り返す。 KDの検査は１分ごとに行なう。 燃焼が終了して５分後に、箱に通風し、そ
してはえは、生きかえるかもしれないはえの
生存をはかるように湿つた木綿の小片を付け
た小さい円筒状のかご（OMS型）に集める。
次いではえを22±１℃及び65±５％相対湿度
に保つた部屋に入れる。24時間後に、明らか
に死亡したものの数を検査する（致死時間
KT）。 ｂ） 実験結果

【表】 表１の結果から下記の表２及び３が定めら
れた。

【表】

【表】 Ｂ） 家蚊属に対する試験 ａ） 実施方法 この方法は、はえに対して用いたのと類似
している。うわ蓋より導入した渦巻線香の小
片は重量が約１ｇであり、両端に火を着け
た。KDの検査は30秒ごとに行なう。 ｂ） 実験結果

【表】 表４の結果から下記の表５及び６が定めら
れた。

【表】

【表】 Ｃ） 薮蚊属に対する試験 ａ） 実施方法 この方法は、家蚊属に対して用いたのと類
似している。線香の小片は重さが約１ｇであ
り、一端だけに火を着けた。 ｂ） 実験結果

【表】 表７の結果から下記の表８及び９が定めら
れた。

【表】

【表】 Ｄ） 一般的結論 殺虫活性が異性体Ｓの含有量に厳密に比例し
たならば、ビオアレスリン、Ｓ−ビオアレスリ
ン及びエスビオスリンの相対的効力をこれらの
３種の化合物が含有するＳ−ビオアレスリンの
割合の関数として計算すれば、下記の結果が得
られるであろう。 Ｓ−ビオアレスリン／ビオアレスリン PR２ エスビオスリン／ビオアレスリン PR２ エスビオスリン／Ｓ−ビオアレスリン
PR0.75 ところで、先に示した実験結果は次のように要
約することができる。 ●Ｓ−ビオアレスリン／ビオアレスリン KT50では、はえ、家蚊属及び薮蚊属について
PR２である。また、KT90では、はえ、薮蚊
属及び家蚊属についてPR２である。 ●エスビオスリン／ビオアレスリン KT50でははえについてPR2.3〜2.50であり、
家蚊属についてほぼ２である。また、KT90では
はえ及び家蚊属についてエスビオスリン／ビオア
レスリンのPR２である。 ●エスビオスリン／Ｓ−ビオアレスリン KT50では、はえ及び家蚊属についてPR１
であり、薮蚊属についてPR＝1.5である。KT90
ではPRははえ及び家蚊属について１よりも若干
大きく、また薮蚊属についてはPR＝1.30である。 これらのデータから、実験的に得られた相対的
効力値は一般にＳ−ビオアレスリン／ビオアレス
リン関係については予期したものと一致する
（PR２）ことが立証される。これに対して、被
検化合物及び参照としてとつたKT（KT50又は
KT90）が何であつても、エスビオスリン／Ｓ−
ビオアレスリン関係については予期したものから
はずれ（計算された0.75に代えて１〜1.38のPR）、
またエスビオスリン／ビオアレスリン関係につい
てもはずれる（計算された1.5に代えて1.81〜2.50
のPR）ことがわかる。 したがつて、この研究は、ほぼ75％の（Ｓ）ア
レスロロンのｄ−trans−菊酸エステルと約25％
の（Ｒ）アレスロロンのｄ−trans−菊酸エステ
ルとの混合物（エスビオスリン）の殺虫活性に有
益な相乗現象が存在することを立証させるもので
ある。このことはエスビオスリンとビオアレスリ
ン又はエスビオスリンとＳ−ビオアレスリンとの
相対的効力を決定することによつて示された。 なお、上記のエスビオスリンについて認められ
た相乗効果は、80〜70％の（Ｓ）アレスロロンの
ｄ−trans−菊酸エステルと20〜30％の（Ｒ）ア
レスロロンのｄ−trans−菊酸エステルとの混合
物についても同様に奏されることが認められた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 80〜70％のｄ−trans−菊酸（Ｓ）１−オキ
   ソ−２−アリル−３−メチルシクロペンタ−２−
   エン−４−イルと20〜30％のｄ−trans−菊酸
   （Ｒ）１−オキソ−２−アリル−３−メチルシク
   ロペンタ−２−エン−４−イルとからなる相乗的
   混合物を活性部分として含有することを特徴とす
   る殺虫剤組成物。 ２ 約75％のｄ−trans菊酸（Ｓ）１−オキソ−
   ２−アリル−３−メチルシクロペンタ−２−エン
   −４−イルと約25％のｄ−trans−菊酸（Ｒ）１
   −オキソ−２−アリル−３−メチルシクロペンタ
   −２−エン−４−イルとからなる相乗的混合物を
   活性部分として含有することを特徴とする特許請
   求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 燻蒸性組成物の形態で用いられることを特徴
   とする特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 非活性部分について、可燃性殺虫剤渦巻（線
   香）から構成されることを特徴とする特許請求の
   範囲第３項記載の組成物。 ５ 0.03〜１重量％の活性物質を含有することを
   特徴とする特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ 非活性部分について、繊維状不燃性基材から
   構成され、そして活性物質の混入後に得られる燻
   蒸剤が電気蚊取器のような加熱装置に入れられる
   ことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の組
   成物。 ７ 0.03〜95重量％の活性物質を含有することを
   特徴とする特許請求の範囲第６項記載の組成物。 ８ 活性成分を主体とした噴霧化性油状物を調整
   し、この油状物をランプの芯に供給することによ
   り得られ、そして燃焼せしめられることを特徴と
   する特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ９ 0.03〜95重量％の活性物質を含有することを
   特徴とする特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １０ 活性成分をエーロゾルで噴霧するために必
   要な添加剤と配合することによつて得られること
   を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の組成
   物。 １１ 活性部分の他にピレスリノイドの相乗剤を
   含有することを特徴とする特許請求の範囲第１〜
   １０項のいずれかに記載の組成物。