JPH0244876B2 - - Google Patents

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JPH0244876B2
JPH0244876B2 JP59039696A JP3969684A JPH0244876B2 JP H0244876 B2 JPH0244876 B2 JP H0244876B2 JP 59039696 A JP59039696 A JP 59039696A JP 3969684 A JP3969684 A JP 3969684A JP H0244876 B2 JPH0244876 B2 JP H0244876B2
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Jei Baugan Ronarudo
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Chevron Research and Technology Co
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は金属塩を含有する潤滑油組成物に関す
る。より詳細には、本発明はカルバメートの金属
塩を含有する潤滑油組成物に関する。 エンジンは、現在燃料の品質低下に一部起因し
て益々苛酷となりつつある条件下に稼動してい
る。高硫黄分燃料は大量の酸を生じ、その酸は潤
滑油中の添加物で中和しなければならない。酸の
中和に用いられる慣用の潤滑油添加剤は、普通金
属性の塩類である。これらの塩は、高いエンジン
稼動温度にさらされると非揮発性の化合物（灰）
を生ずる。油配合物中の酸中和成分の使用量が増
加すると、エンジン稼動中に生じる灰の量は、エ
ンジンの設計基準となつた灰の量を超過し得る。 付加的酸の中和効率を得るために過塩基化
（overbase）した慣用添加剤製造の一方法は、米
国特許第3126340号明細書中に教示されている。
前記特許明細書に記載の添加剤は、潤滑油スルホ
ネート分散剤をアルカリ土類金属の酸化物および
水酸化物で処理し、次にその混合物に二酸化炭素
およびアンモニアを導入し、次いで水の存在下に
混合物を加熱して二酸化炭素およびアンモニアか
ら生じたアンモニウムカルバメートをアルカリ土
類金属の炭酸塩に転化することによつて製造され
る。アルカリ土類金属炭酸塩が組成物の酸中和部
分である。 米国特許第3524814号明細書は、触媒量のアン
モニウムカルバメートを生成するに十分な量の二
酸化炭素とアンモニアの混合物を、アルカリ土類
酸化物含有の中性アルカリ土類金属スルホネート
を懸濁状態で有する潤滑油中に導入することによ
る過塩基化アルカリ土類金属スルホネートの製造
について教示している。触媒量のアンモニウムカ
ルバメートを予備形成してから、実質的に全部の
アルカリ土類酸化物がアルカリ土類金属炭酸塩に
転化されるまで、二酸化炭素の反応混合物への導
入を続ける。金属性炭酸塩、スルホネート内に予
備的アルカリ度（reserve alkalinity）をもたら
す。後処理段階として、反応混合物に水を加え
る。水の添加により、反応混合物中にまだ存在し
ているアンモニウムカルバメートがことごとく分
解される。 米国特許第4034037号明細書は、可溶性金属塩
の存在下におけるカルボン酸または二酸化炭素と
アミンとの反応による金属カルボキシレートまた
はＮ−有機置換カルバメートの製造について教示
している。これらの塩類は潤滑油添加剤として有
用であると記載されている。 カチヤルスキー（Katchalski）らは、米国化
学会誌（J.Am.Chem.Soc.）第73巻第1829〜1831
ページ（1951年版）に、エチレンジカルバメート
のカルシウム塩の製造について記載している。 米国特許第2957826号および第3056820号各明細
書には、グリース類のゲル化剤として、ある種の
カルバメート塩を用いることが示されている。 成分として無灰分窒素含有化合物であるエチレ
ンジアミン、(b)塩基的に反応する金属性化合物、
(c)成分(b)用の少くとも１種の懸濁剤、および(d)二
酸化炭素、を溶媒中において、反応を起こさせる
に適する温度で化合させることによる本発明の第
１態様において、従来の過塩基化添加剤に比較し
て灰分含量の非常に少い、潤滑油組成物用の過塩
基化分散剤を製造できることが今回発見された。
この反応によつて製造した組成物の比較的低い灰
分含量を保証するには、反応体(a)，(b)，(c)および
(d)の比率を、最終製品のアルカリ値（alkalinity
value）の約1/3〜約3/4がこれら反応体の無灰性
部分から導かれるようにしなければならない。 本発明は、潤滑粘度を有する油であつて、その
中に式 （式中Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金
属であり、ｙは１または２であつてＭの原子価に
等しい）を有するカーバメートを0.1〜40重量％
分散させた油を含み、更にアルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホネート、
ヒドロカルビルスクシンイミド、ヒドロカルビル
無水コハク酸またはそれらの混合物から成る群か
ら選ばれた分散剤を含むことを特徴とする流動性
潤滑油組成物に関する。 カルバメートを分散させる方法は臨界条件では
ない。例えば、カルバメートをマントン−ゴーリ
ン粉砕器（Manton−Gaulin Mill）を用いて微
細に粉砕し、次に分散剤を用いて微細な分散状態
に保つことができた。あるいはまた、本発明の第
１態様に教示するごとく調製することができる。
カルバメートの微細な分散を維持することは、潤
滑油の有効性にとつて臨界条件である。 本発明のカルバメートは、当技術分野における
周知の常法によつて製造することができる。本明
細書に詳述する新規な方法を用いて、潤滑油中で
それらを直接製造するのが好ましい。好ましい製
法は、アミンまたはアンモニア、分散剤、第族
または第族金属の酸化物または水酸化物、二酸
化炭素または二硫化炭素および促進剤を化合させ
ることから成る。 成分(a)―無灰分窒素含有化合物 成分(a)の窒素部分は、本発明の潤滑油添加剤中
における非灰形成（non−ash−forming）の塩基
性物質の供給源となる。「無灰分（ashless）」と
は、燃焼後に非揮発性残渣を有しない物質を意味
する。この無灰分窒素含有化合物は、アンモニ
ア、例えば重炭酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ムもしくは炭酸アンモニウムのごときアンモニウ
ム塩、その他、または炭素、水素および窒素のみ
を含み、かつ少くとも１個の−NH基を有する有
機化合物である。種々の窒素含有化合物の混合物
を使用してもよい。一般には、窒素化合物は入手
し易い脂肪族アミン類、ポリアミン類およびアン
モニアから選択されよう。 この反応に使用するに好ましい無灰分窒素含有
化合物は、アンモニア、重炭酸アンモニウム、分
子の脂肪族部分の炭素数が50個までの脂肪族モノ
アミン、ならびにメチレンジアミン、ポリメチレ
ンポリアミン、エチレンアミンおよびプロピレン
アミンのような脂肪族ポリアミンである。脂肪族
モノアミンには、メチルアミン、エチルアミン、
プロピルアミン、オクチルアミン、ジココアミ
ン、デシルアミン、ジオクチルアミン、タロウア
ミン、エイコシルアミンその他が含まれる。アミ
ンは当技術分野における周知の方法を用いて、天
然または合成源から誘導できる。好ましいモノア
ミンはC1〜20のアルキルアミンであり、特に好ま
しいのはC1〜4アルキルモノアミン、とりわけメチ
ルアミンである。 ポリメチレンポリアミンはアンモニアとホルム
アルデヒドから製造され、一般反復構造H2N
（CH2NH）x′Ｈ（式中x′は１〜20である）を有す
る。好ましい化合物は、x′が１〜６のものであ
る。 エチレンアミンはエチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テト
ラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミ
ン等のような周知のアミンであり、通常二塩化ア
ルキレンとアンモニアとの反応により、またはエ
チレンイミンとアンモニアとから製造される。こ
の反応によつて、環状縮合生成物若干を含むアル
キレンアミンの複合混合物（complex mixture）
が生ずる。この反応の生成物は、当技術分野にお
いて前記のとおりエチレンアミンとして一般に知
られている。 プロピレンアミンは、アクリロニトリルを式
H2N（CH2CH2NH）x″Ｈ（式中x″は１〜５である）
を有する上記のエチレンアミンと反応させ、次に
得られる中間生成物を水素化して製造されるポリ
アミンの一種である。例えば、エチレンジアミン
とアクリロニトリルから製造した生成物は H2N（CH2）3NH（CH2）2NH（CH2）3NH2となろ
う。 本発明に用いるに最も好ましいアミンはメチル
アミン、アンモニアおよびエチレンアミン類であ
る。原価の点から見て最も好ましいアミンはアン
モニアである。性能を基準として最も好ましいア
ミンはエチレンジアミンである。 成分(b)―金属性化合物 塩基的に反応する金属性化合物成分(b)は、塩基
性の条件下、すなわち7.0より大であるPHにおい
て反応して有機酸の塩を生じる任意の金属性化合
物である。このような金属性化合物の代表的なも
のは、酸化カルシウム、水酸化カルシウムまたは
カルシウムメトキシド、酸化マグネシウム、水酸
化マグネシウムまたはマグネシウムメトキシド、
酸化バリウムまたは水酸化バリウム、水酸化アル
ミニウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、
ナトリウムアルコキシドその他である。有用なア
ルコキシドは、メトキシド、エトキシド、ｔ−ブ
トキシド等のような低分子量アルコキシドであ
る。第族金属の酸化物もしくは水酸化物、また
は第族金属の水酸化物を用いるのが好ましい。 好ましい潤滑油添加剤は、マグネシウム、バリ
ウムおよびカルシウムの酸化物または水酸化物か
ら作られるが、水酸化ナトリウムが用途によつて
は望ましいことがしばしばある。潤滑油添加剤に
用いて最も好ましいのは、カルシウム含有の塩基
的反応化合物、特に酸化カルシウムおよび水酸化
カルシウムから製造された組成物である。 成分(c)―懸濁剤 油溶性であるべき懸濁剤、成分(c)は、成分(b)、
すなわち塩基的に反応する金属性成分を溶解状態
に維持して添加剤組成物の有効部分たらしめ得る
ように使用される。有用な懸濁剤の多くは、また
最終潤滑油添加剤組成物中において分散剤として
の活性も有している。代表的な懸濁剤には、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属ヒドロカルビル
スルホネート、ヒドロカルビルスクシンイミド、
ヒドロカルビルスクシネート、ヒドロカルビル無
水コハク酸、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属アルキルフエネート、アルキルフエノール型マ
ンニツヒ塩基およびこの種のマンニツヒ塩基のア
ルカリ土類金属塩が含まれる。懸濁剤の混合物も
また本発明の方法を実施するに当つて有用であ
る。 本発明の方法に有用なアルカリ金属およびアル
カリ土類金属ヒドロカルビルスルホネートは当技
術分野において周知である。ヒドロカルビル基
は、スルホネート分子を油溶性とするに十分な炭
素数を有すべきである。普通、ヒドロカルビル部
分は少くとも20個の炭素原子を有し、そして芳香
族または脂肪族であつてよいが、通常アルキル芳
香族である。ある種のスルホネート類は、芳香族
基、通常モノまたはジアルキルベンゼン基を有す
る石油留分をスルホン化し、次いでスルホン酸質
の金属塩を形成することによつて典型的に製造さ
れる。これらのスルホネートを製造するのに用い
られる他の供給原料には、合成的にアルキル化し
たベンゼン類およびモノまたはジオレフインの重
合によつて得られた脂肪族炭化水素類、例えばイ
ソブテンを重合して製造したポリイソブテニル群
が含まれる。金属性の塩は、周知の方法を用いて
直接または複分解によつて形成する。 スクシイミド分散剤もまた当技術分野において
周知であり、その一般的な製造法は、本明細書の
一部として参照すべき米国特許第3219666号、第
3172892号および第3272746号各明細書に記載され
ている。これらの組成物は、油溶性のアルキルま
たはアルケニルコハク酸または同無水物と窒素含
有化合物との反応によつて製造される。スクシン
イミドはモノ−またはビス−スクシンイミドとし
て普通に知られる型のものであつてよい。スクシ
ンイミド製造に使用される好ましい窒素化合物
は、エチレンアミン類として公知のものであり、
トリエチレンテトラアミンおよびテトラエチレン
ペンタミンが特に好ましい。好ましいアルキルま
たはアルケニル基は50〜300個の炭素原子を含み、
そして最も好ましい組成物はポリイソブチレンか
ら製造される。この型の懸濁剤を使用する時に
は、アミン部分がアルカリ値に寄与するであろ
う。 スクシンイミドの製造に用いられる油溶性のア
ルキルまたはアルケニルコハク酸無水物は、懸濁
剤としてそれ自体で有用である。しかしながらこ
れらは補助懸濁剤（co−suspending agent）と
して、特にスルホネート系懸濁剤と組合せて用い
るのが最も好ましい。アルキルまたはアルケニル
部分が50〜300個の炭素原子を含むことが好まし
い。 スクシネートエステルは、本明細書の一部とし
て参照すべき米国特許第3381022号および第
3522179号明細書に記載の方法を用い、アルコー
ルを上述のアルケニルまたはアルキルコハク酸無
水物と反応させて製造する。アルキルまたはアル
ケニル基の炭素数は普通50〜300である。 アルカリ金属およびアルカリ土類金属フエネー
トは当技術分野において周知であつて、これらは
油溶性アルキル置換フエノールのアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属塩である。この組成物を硫
化してもよい。典型的なフエネート類は、C8〜128
アルキルフエノールを水酸化カルシウムまたは酸
化カルシウムで中和して製造する。 マンニツヒ塩基は有用な懸濁剤である。マンニ
ツヒ塩基は、アルキルフエノールのごとき油溶性
フエノール性またはアルコール性物質を、ホルム
アルデヒドまたはアセトアルデヒドのごときアル
デヒドおよび窒素含有化合物と反応させて製造す
る。典型的なマンニツヒ塩基は、アルキル基中に
約８〜128またはそれ以上の炭素原子を含む。所
望により、フエノール性型マンニツヒ塩基のアル
カリ土類金属塩を懸濁剤として用いることができ
る。 調合（preparation） 本発明の反応は、二酸化炭素、二硫化炭素、オ
キシ硫化炭素もしくは二酸化硫黄またはそれらの
混合物から選ばれた反応体を、成分(a)，(b)および
(c)の反応混合物に加えることによつて行なう。反
応体は普通ガス状で加えるが、液状または固体
状、例えばドライアイスまたは液体二酸化硫黄と
して加えることができる。二酸化炭素が好ましい
反応体である。 反応は適当な溶媒中で行なう。添加剤を潤滑油
に混和する前に溶媒除去を必要としないよう、こ
の溶媒は潤滑油であることが好ましい。他の有用
な溶媒は、ヘキサンまたは炭化水素シンナーのよ
うな低沸点炭化水素溶媒である。潤滑油とヘキサ
ンまたは炭化水素シンナーとの混合物もまた非常
に有用である。調合が終わつた後、所望により、
低沸点炭化水素溶媒は加熱によつて容易に除去さ
れる。 促進剤 本発明の好ましい態様においては促進剤が添加
される。促進剤は恐らく塩基的に反応する金属化
合物に対して可溶化剤として、そして反応中に生
じる水をことごとく溶解状態に保つように機能す
る。促進剤は炭素数１ないし６のアルカノールま
たは炭素数２ないし６のアルカンジオール、例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノール、エチレングリコール、１，４−ブタ
ンジオールその他であることが好ましい。最も好
ましいのはエタノールである。 製品の作業性（workability）は水によつて悪
影響を受けるので、無水状態において本発明の方
法を行なうのが好ましい。もしも塩基的に反応す
る金属化合物が、本発明の反応の結果として水を
発生するものであれば、促進剤を用いてその水を
溶解状態に保たなければならない。溶解状態にな
い水はゲルの形成および金属炭酸塩の非可逆的形
成の因となり、効率的な濾過が妨げられる。 本発明の方法は、混合物の凍結点からその沸点
までの任意の温度において実施できる。反応は普
通０ないし75℃、好ましくは20ないし75℃そして
最も好ましくは25ないし50℃の温度で行なう。し
かしながら、成分(a)がアンモニアの場合には、−
10℃といつた低い初期反応温度が用いられる。大
気圧下において反応は良好に進むが、所望により
これにより高い圧力または低い圧力を用いること
ができる。 懸濁剤対二酸化炭素および窒素含有物質の比率
は、最終組成物のアルカリ値の約1/3〜3/4が無灰
分窒素含有物質によつて寄与されるようにする。
好ましくは、塩基的に反応する金属性化合物の当
量あたり約１当量の窒素含有化合物を有すること
が望ましい。典型的な条件下において、かつ、塩
基的に反応する金属性化合物１当量に対して、反
応混合物には0.3ないし２、好ましくは0.5ないし
1.5当量の窒素化合物、１ないし３、好ましくは
1.5ないし2.5当量のカルコゲン化合物、および塩
基的に反応する金属性化合物１部当り２ないし
20、好ましくは４ないし10重量部の懸濁剤を含有
させたい。炭化水素溶媒は反応体の混合を良好に
するに十分な量で存在させるべきであり、その量
は通常塩基的に反応する金属性化合物１ｇ当たり
５ないし50、そして好ましくは１ないし25mlであ
る。また塩基的に反応する金属性化合物１ｇ当り
０ないし５、好ましくは１ないし２mlの促進剤も
用いる。 反応を行なう好ましい方法においては、懸濁剤
としてナトリウム、カルシウムまたはマグネシウ
ムのアルキルベンゼンスルホネートが用いられ
る。アルケニルスクシンイミドまたはアルケニル
無水コハク酸を補助可溶化剤（co−solubilizing
agent）として用いることもまた好ましい。そし
も可溶化剤のこの組合わせを用いるときは、成分
(a)である窒素化合物ならびに塩基的反応物質成分
(b)、好ましくはアルカリ土類金属の酸化物および
水酸化物を添加する前に、成分(b)と溶媒との混合
物を少量の成分(d)、例えば成分(d)の全量の１ない
し10％、好ましくは約５％を用いる前処理すれ
ば、製品のアルカリ値が増加する。 好ましいカルバメート類はＭがバリウム、マグ
ネシウムまたはカルシウムのものである。マグネ
シウムおよびカルシウムが特に好ましい。 式，およびについて説明すると、式の
カルバメートは式RR′NHの脂肪族モノアミンか
ら誘導され、式のカルバメートはアンモニアま
たはアンモニウム塩から誘導される。Ｒは炭素数
１ないし50の脂肪族ヒドロカルビル基である。少
くとも３個の炭素原子を有する基については、脂
肪族部分は直鎖または枝分れ鎖でよく、そして１
個またはそれ以上のオレフイン系またはアセチレ
ン系不飽和の部位を含んでいてもよい。炭素数１
ないし20の直鎖または枝分れアルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、デシル、オクチルま
たはタロウアミンもしくはココアミンから誘導し
たものが好ましい。最も好ましいのは炭素数１な
いし４のアルキルである。R′は水素またはＲに
ついて定義した脂肪族ヒドロカルビル基である。
ＲおよびR′は同一のヒドロカルビル基でなくて
もよい。またR′が水素であるカルバメート類も
好ましい。式を有する組成物で好ましいもの
は、エチレンアミンおよびプロピレンアミンから
誘導されたもの、すなわちｘが２または３であ
り、そしてｚが零または１〜４のものである。こ
れらのカルバメートの製造に用いるアミン類は周
知である。 カルバメートを溶解状態に保つのに用いてよい
分散剤の代表的なものには、アルカリ金属または
アルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホネート、
ヒドロカルビルスクシンイミド、ヒドロカルビル
スクシネート、ヒドロカルビル無水コハク酸、ア
ルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルフエ
ネート、アルキルフエノール型のマンニツヒ塩基
およびこのようなマンニツヒ塩基のアルカリ土類
金属塩が含まれる。また懸濁剤の混合物も本発明
の方法を実施するに当つて有用である。 もしもカルバメートをその場で製造するなら
ば、適当なアミンまはアンモニア、前記の分散
剤、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化
物または水酸化物、およびC1〜6アルカノール系促
進剤で混合物を形成する。次に、二酸化炭素また
は二硫化炭素を加えてカルバメートまたはチオカ
ルバメートを生成する。この工程は無水状態にお
いて行なうのが好ましい。前記のように製造した
場合、脂肪族のアミン基体カルバメート
（aminebased、carbamate）は、流動性非ゲル化
潤滑油中に分散可能であり、製品の作業性が水に
よつて悪影響を受けるので、無水状態において本
発明の方法を実施することが好ましい。もしも、
塩基的に反応する金属化合物が、本発明の反応の
結果として水分を発生するものであるならば、そ
の水を溶解状態に保つに十分な促進剤を用いるべ
きである。溶解状態にない水は、ゲルの形成およ
び金属炭酸塩の非可逆的形成の因となり、効率的
な濾過が妨げられる。 本発明によつて製造した組成物は、潤滑油添加
剤として用いられる大抵の慣用分散剤および（ま
たは）酸中和剤におけるよりも低い灰分含有量に
おいて、高いアルカリ値を与える。 アルカリ値は、潤滑油組成物の過塩基化の程度
を示す方法の一つである。それはまた組成物の酸
中和特性の尺度でもある。組成物について普通に
用いられるアルカリ値の測定法は、ASTMメソ
ツドＤ−2896に記載されている。要するにアルカ
リ値とは、サンプル１ｇについての全塩基数を水
酸化カリウムのmgで表わしたものである。それは
１ｇのサンプルが中和するのと同量の過塩素酸を
中和するに要する水酸化カリウムの量である。例
えば、ある組成物の１ｇが、水酸化カリウムの10
mgと同じ酸中和能力を有するならば、その組成物
のアルカリ値は10であるとされる。中性の組成物
であれば、アルカリ値の下限は０である。硫黄含
有ジーゼル燃料の分解生成物に曝される潤滑剤に
用いるには、200またはそれ以上の値が特に望ま
しい。本発明の添加剤組成物についての典型的な
アルカリ値の範囲は、約30ないし400またはそれ
以上である。 本発明の添加剤を含む潤滑剤組成物は、常用の
混合技術を用いて適当量である本発明の添加剤を
潤滑油に混合して製造される。個々の基油選択は
潤滑剤の意図される用途および他の添加剤の存在
によつてきまる。一般には、潤滑油中における本
発明の添加剤の使用量の範囲は、0.1ないし40重
量％、そして好ましくは２ないし35重量％であろ
う。得られる潤滑油の有するアルカリ値の範囲
は、通常１ないし120、好ましくは2.5ないし100
であろう。 本発明に用いてよい潤滑油には、ナフテン基
油、パラフイン基油および混合基油のようなきわ
めて多種類の炭化水素油類が含まれる。潤滑油は
個別または組合わせで使用することができ、一般
に38℃における粘度範囲50ないし5000sus（セイボ
ルトユニバーサル秒）そして通常100ないし
1500susを有する。 本発明の添加剤のキャリヤー液中の濃厚物
（concentrate）を形成すると有利である場合が多
い。これらの濃厚物は、本発明の添加剤を稀釈お
よび使用する前の取扱いおよび輸送に便利であ
る。濃厚物内における本発明の添加剤の濃度は、
85ないし40重量％の範囲とすることができるが、
濃度を約50いし70重量％の間に維持するのが好ま
しい。濃厚物を得る好ましい方法は、最終稀釈潤
滑剤組成物調製に用いるであろう制限量の潤滑油
中において、添加剤の製造を行なうことである。
別法としては、低沸点炭化水素中において添加剤
を製造し、制限量の潤滑油を加えた後、炭化水素
を蒸留によつて除去してもよい。 所望により、本発明の潤滑油組成物中に他の添
加剤を含有させてもよい。これらの添加剤には、
酸化防止剤または酸化抑制剤（oxidation
inhibitor）、分散剤、銹止め剤、腐蝕防止剤等が
包含される。採り入れてもよい他の型の潤滑油添
加剤には、泡防止剤、安定剤、汚染防止剤
（antistain agent）、粘着剤（tackiness agent）、
チヤツター防止剤（antichatter agent）、滴点向
上剤、スコーク防止剤（antisquawk agent）、極
圧剤、臭気制御剤（odor control agent）その他
が包含される。 例 以下の例を示して本発明の潤滑油組成物に使用
するカルバメート成分の製造法を説明するが、そ
れらは本発明の範囲を制限するものと解釈すべき
でない。 例 １ ５の三つ口のフラスコに炭化水素シンナー中
アルキル化芳香族スルホン酸カルシウム67％の濃
厚物700ｇ、ポリイソブテニル基の数平均分子量
（number average molecular weight）が1050で
あるポリイソブテニル無水コハク酸と潤滑油中57
％の濃厚物としたテトラエチレンペンタミンから
調製した2.13％の窒素を含有するポリイソブテニ
ルスクシンイミド350ｇ、炭化水素シンナー2100
mlおよび95％エタノール140mlを装入した。混合
物を室温にて10分間攪拌し、次に二酸化炭素９ｇ
を25゜ないし28℃の温度において35分かけて加え
た。次にエチレンジアミン140ｇおよび水酸化カ
ルシウム180.5ｇを混合物に加えた。追加の二酸
化炭素206ｇを、25゜ないし32℃の温度において２
時間17分かけて加えた。珪藻土50ｇを混合物に加
え、混合物を珪藻土のパッドを通して濾過した。
水銀柱25インチ（約625mm）の減圧で濾液をスト
リツピングした。次に中性潤滑油250ｇを加え、
40mmHgの圧力でこの生成物をストリツピングし
た。混合物から1441ｇの製品が得られ、そのもの
のアルカリ値は329.4であり、6.21％のカルシウ
ムおよび4.47％の窒素を含有している。 例 ２ ５容の三つ口のフラスコに例１のスルホン酸
カルシウム440ｇ、炭化水素シンナー2000mlおよ
びメタノール92mlを加えた。この混合物を攪拌
し、そしてエチレンジアミン73.2ｇおよび酸化カ
ルシウム68.4ｇを加えた。この混合物に、101ｇ
の二酸化炭素を35゜ないし50℃の温度において１
時間４分かけて加えた。大気圧下にこの生成物を
115℃までストリツピングし、そして炭化水素シ
ンナー250mlおよび珪藻土40ｇを加えた。濾過助
剤を通してこの混合物を濾過し、濾液は500ｇの
中性潤滑油を加えた後、20mmHgの圧力で100℃ま
でストリツピングし、油中52％の濃厚物として
865ｇの生成物を得た。アルカリ値184.6、カルシ
ウム含有量3.55％、窒素含有量2.43％であつた。 例 ３ １容の三つ口フラスコに例１のスルホン酸カ
ルシウム110ｇ、炭化水素シンナー2000mlおよび
メタノール25mlを加えた。この混合物を攪拌し、
エチレンジアミン18.3ｇおよび酸化カルシウム
17.1ｇをその中に加えた。混合物を50℃に加熱
し、次に26ｇの二酸化炭素を１時間かけて導入し
た。大気圧下において混合物を75℃にストリツピ
ングし、次に５mlの水を加えた。生成物は固化し
てゲルになつた。15mlの水を更に加えた後、ゲル
は崩壊した。混合物を75℃に加熱し、そして10ｇ
の珪藻土を加えた。珪藻土を通して混合物を濾過
し、次に圧力20mmHgにおいて90℃にストリツピ
ングして63ｇの生成物を得た。アルカリ値404.3、
窒素含有量4.76％、硫酸灰分（sulfated ash）
28.54、28.75％であつた。 例 ４ ２容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム184ｇ、炭化水素シンナー420mlおよびメタ
ノール23mlを加えた。この混合物を45℃に加熱
し、次に45゜〜48℃の温度において29ｇの二酸化
炭素を加えた。大気圧下に生成物を132℃にスト
リツピングした。次に生成物を珪藻土を通して濾
過し、大気圧下160℃にストリツピングし、次に
20mmHgの圧力下に204℃にストリツピングして
133ｇの生成物を得た。アルカリ値は275.1であ
り、硫酸灰分29.5％および窒素分1.7％を含んで
いた。 例 ５ ５容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム700ｇ、例１のスクシンイミド350ｇ、炭化
水素シンナー2100mlおよび95％メタノール140ml
を加えた。反応混合物を室温で10分間攪拌し、次
に250℃において６ｇの二酸化炭素を28分かけて
加えた。次に混合物に140ｇのエチレンジアミン
と180.5ｇの水酸化カルシウムを加えた。得られ
た混合物に203ｇの二酸化炭素を32℃の温度にお
いて２時間20分かけて加えた。生成物を110℃に
ストリツピングし、50ｇの珪藻土を加えた。珪藻
土を通して生成物を濾過し、次に100番中性潤滑
油250ｇを加え、混合物を20mmHgの圧力下に110
℃にストリツピングして1316ｇの生成物を得た。
アルカリ値299.5、含有窒素分3.7％、カルシウム
分6.54％であつた。ASTMメソツドＤ−664によ
つて測定したアルカリ値は327であつた。 例 ６ ５容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム440ｇ、炭化水素シンナー2000mlおよびイ
ソプロピルアルコール150mlを加えた。この混合
物を攪拌し、73.2ｇのエチレンジアミンと68.4ｇ
の酸化カルシウムを加えた。次に99ｇの二酸化炭
素を、35゜ないし470℃の温度において１時間18分
かけて導入した。次に生成物を115℃〔ボトムス
（bottoms）〕にストリツピングし、珪藻土60ｇを
加えた。冷却しながら20分間混合物を攪拌し、次
に珪藻土で濾過した。濾液を40ｇの珪藻土で処理
し、再び珪藻土で濾過した。濾液に100番中性潤
滑油400ｇを加え、20mmHgの圧力下に混合物を95
℃にストリツピングして81.9ｇの生成物を49％油
中濃厚物として得た。アルカリ値207、含有カル
シウム分3.66％、窒素分2.89％であつた。 例 ７ ５容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム560ｇ、ポリイソブテニル基の数平均分子
量が1050であるポリイソブテニル無水コハク酸
280ｇ、エチレンジアミン140ｇおよび炭化水素シ
ンナー2100mlを加えた。混合物を室温で15分間攪
拌し、次に140mlのエタノールと169ｇの水酸化カ
ルシウムを加えた。この混合物に、188ｇの二酸
化炭素を25゜ないし38℃の温度において２時間12
分かけて導入した。次に混合物を150℃にストリ
ツピングし、珪藻土50ｇを加えた。攪拌しながら
混合物を40℃に冷却し、次いで珪藻土で濾過し
た。40mmHgの圧力下に生成物を110℃にストリツ
ピングして938ｇの生成物を得た。アルカリ値は
374.3であり、含有窒素分は4.20％、硫酸灰分は
27.34％であつた。ASTMメソツドＤ−664によ
るアルカリ値は407であつた。 例 ８ １容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム150ｇ、例１のスクシンイミド30ｇ、炭化
水素シンナー350ml、95％エタノール25mlおよび
水酸化カルシウム22.6ｇを加えた。反応混合物を
５℃に冷却し、20ｇのモノメチルアミンを加え
た。ドライアイス凝縮器を反応フラスコ上に置い
て添加中のメチルアミンの損失を防いだ。炭酸化
（carbonation）を始める前に反応系を窒素でス
パージ（sparge）し、次に17゜ないし25℃の温度
において26ｇの二酸化炭素を５分間かけて加え
た。生成物を毎分11000回転で１時間遠心分離し
た。遠心分離した固形分を混合ヘキサンによる洗
浄、遠心分離および真空オーブン中における乾燥
作業によつて単離した。固形分のアルカリ値は
1008.4であつた。 例 ９ １容三つ口フラスコに60重量％の石油留分と
40重量％の合成アルキルベンゼンをスルホン化し
て調製したスルホン酸ナトリウム90ｇ、炭化水素
シンナー300ml、100％エタノール15ml、98％エチ
レンジアミン9.2ｇおよび水酸化ナトリウム12.0
ｇを加えた。この反応混合物に、13ｇの二酸化炭
素を25゜ないし30℃の温度において１時間６分か
けて加えた。混合物を115℃（ボトムス）にスト
リツピングし、室温に冷却し、次に15ｇの珪藻土
を加えた。混合物を珪藻土を通して濾過し、次に
濾液を15mmHgの圧力下に110℃にストリツピング
して82ｇの生成物を得た。アルカリ値は30.6であ
り、含有ナトリウム分2.87％、含有窒素分0.28％
であつた。 例 10 ５容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム880ｇ、炭化水素シンナー2000ml95％エタ
ノール140ml、98％エチレンジアミン140および水
酸化アルミニウム118.5ｇを加えた。この混合物
に、101ｇの二酸化炭素を25゜ないし35℃の温度に
おいて１時間15分かけて加え、その後84ｇの水酸
化カルシウムを加えた。混合物を115℃にストリ
ツピングし、生成物を11000rpmで30分遠心分離
した。珪藻土を通して混合物を濾過し、そして濾
液を20mmHgの圧力下に115℃にストリツピングし
て579ｇの生成物を得た。アルカリ値は61.7であ
り、含有アルミニウム分0.0002％、カルシウム分
0.1361％、窒素分1.88％であつた。 例 11 １容三つ口フラスコに重炭酸ナトリウム1918
ｇ、水５ml、メタノール20ml、酸化マグネシウム
10.3ｇ、例１のスルホネート170ｇ、および炭化
水素シンナー400mlを加えた。この混合物を攪拌
し、エチレンジアミン15.3ｇを加えた。この混合
物に23ｇの二酸化炭素を30゜〜35℃の温度におい
て３時間かけて加えた。次に混合物を115℃（ボ
トムス）にストリツピングした。生成物に珪藻土
を加え、次にそれを濾過し、11000rpmで0.5時間
遠心分離し、再び珪藻土で濾過した。濾液を４mm
Hgの圧力で115゜〜120℃にストリツピングしてア
ルカリ値208の生成物159ｇを得た。 例 12 ２容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム120ｇ、炭化水素シンナー600ml、エタノー
ル50ml、例１のスクシンイミド80ｇ、および水酸
化カルシウム22.6ｇを加えた。反応混合物を−５
℃に冷却した。アンモニアガスを毎分500mlの速
度で43分間導入した。アンモニア導入の最後の28
分間に、二酸化炭素28ｇを同時に導入した。アン
モニアと二酸化炭素との導入の間に、反応混合物
の温度は−５℃から26℃に上昇した。次に反応混
合物を大気圧下に115℃（ボトムス）にストリツ
ピングし、25℃に冷却し、そして25ｇの珪藻土を
加えた。成物を珪藻土で濾過し、濾液を20mmHg
の圧力下に110℃にストリツピングして116ｇの生
成物を得た。アルカリ値は144.8であり、含有カ
ルシウム分は4.82％、窒素分は1.00％であつた。 例 13 ３容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム250ｇおよび炭化水素シンナー600mlを装入
した。この混合物を攪拌し、その間に50mlの液体
アンモニアと38ｇの二酸化炭素とを室温にて導入
した。反応混合物は反応中25℃に保つた。この混
合物に40mlのメタノールと25.2ｇの酸化カルシウ
ムとを加えた。この混合物を室温で攪拌し、次に
45℃に加熱し100mlのメタノールを加えた。生成
物を130℃（ボトムス）にストリツピングし、
11000rpmで30分遠心分離し、次に20mmHgの圧力
下に95℃にストリツピングして147ｇの生成物を
得た。アルカリ値は53.3であり、含有硫酸灰分は
9.74％、窒素分は0.43％であつた。 例 14 ２容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム160ｇおよび炭化水素シンナー420mlを加え
た。この混合物を攪拌し、その間に17mlの液体ア
ンモニアおよび28ｇの二酸化炭素を室温で加え
た。反応中反応混合物を25℃に保つた。この混合
物に40mlのメタノール25.2ｇの酸化カルシウムと
を加えた。室温で混合物を攪拌し、次に45℃に加
熱し、そして100mlのメタノールを加えた。生成
物を130℃（ボトムス）にストリツピングし、
11000rpmで30分遠心分離し、そして次に20mmHg
の圧力下に95℃にストリツピングして生成物147
ｇを得た。アルカリ値は185.3であり、含有カル
シウム分6.9％、窒素分0.73％であつた。 例 15 １容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム120ｇ、ヘキサン200mlおよびメタノール25
mlを加えた。混合物を攪拌し、次に18.3ｇのエチ
レンジアミンおよび12.3ｇの酸化マグネシウムを
加えた。環流下に混合物を56゜〜58℃に１時間加
熱した。二酸化炭素を53℃の温度において流速
100ml／分で１時間にわたつて加えた。混合物を
還流温度に1/2時間加熱し、次に大気圧下に75℃
にストリツピングした。40℃に冷却しながら５ｇ
の珪藻土を加え、この混合物を珪藻土で濾過し、
次に20mmHgの圧力下に75℃ににストリツピング
して37ｇの生成物を得た。アルカリ値は101.6で
あり、含有マグネシウム分0.0629％、カルシウム
分0.4050％、窒素分3.14％であつた。 例 16 １容三つ口フラスコに例９のスルホン酸ナト
リウム90ｇ、炭化水素シンナー300ml、100％エタ
ノール15ml、エチレンジアミン9.2ｇ、およびナ
トリウムメトキシド16.2ｇを加えた。次に、８ｇ
の二酸化炭素を30℃の温度において１時間８分か
けて加えた。混合物を150℃（ボトムス）にスト
リツピングし、次に40℃に冷却し、珪藻土10ｇを
加えた。11000rpmで混合物を30分遠心分離し、
次に珪藻土で濾過した。濾液を20mmHgの圧力で
115℃にストリツピングして73ｇの生成物を得た。
アルカリ値は153.3であり、含有ナトリウム分6.6
％、窒素分1.05％であつた。 例 17 １容三つ口フラスコに例９のスルホン酸ナト
リウム90ｇ、炭化水素シンナー300ml、100％エタ
ノール15ml、エチレンジアミン9.2ｇ、および水
酸化ナトリウム12.0ｇを加えた。次に25゜〜30℃
の温度において、13ｇの二酸化炭素を１時間44分
かけて加えた。混合物を、115℃（ボトムス）に
ストリツピングし、室温に冷却し、そして次に15
ｇの珪藻土を加えた。珪藻土を通して混合物を濾
過し、次に濾液を15mmHgの圧力下に110℃にスト
リツピングして82ｇの生成物を得た。アルカリ値
は30.6であり、含有窒素分は0.28％であつた。 例 18 ５容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム880ｇ、例１のスクシンイミド280ｇ、炭化
水素シンナー2100mlおよびエタノール140mlを加
えた。室温でこの混合物６ｇの二酸化硫黄を45分
かけて加えた。140ｇのエチレンジアミンおよび
180.5ｇの水酸化カルシウムを混合物に加え、次
に194ｇの二酸化炭素と21ｇ二酸化硫黄とを２時
間20分かけて加えた。次に反応混合物を110℃
（ボトムス）にストリツピングし、11000rpmで1/
２時間遠心分離し、そして次に珪藻土で濾過し、
20mmHgの圧力下に110℃にストリツピングした。
次に100番中性潤滑油150ｇを加えて1035ｇの生成
物を得た。アルカリ値は234.3であり、含有硫黄
分1.26％、窒素分2.78、2.75％、カルシウム分
5.17％であつた。 例 19 ５容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム880ｇ、例１のスクシンイミド280ｇ、炭化
水素シンナー2100mlおよび95％エタノール140ml
を加えた。35分かけて、３ｇの二酸化硫黄と４ｇ
の二酸化炭素を混合物に加えた。次に140ｇのエ
チレンジアミンおよび180.5ｇの水酸化カルシウ
ムを加え、そして186ｇの二酸化炭素と35ｇの二
酸化硫黄とを30゜〜42℃の温度において２時間50
分の時間をかけて添加した。反応混合物を115℃
（ボトムス）にストリツピングし、11000rpmで30
分速心分離し、次に珪藻土で濾過した。濾液を20
mmHgの圧力下に115℃にストリツピングし、100
番中性潤滑油150ｇを加えた。最終生成物の秤量
値は1288ｇであり、アルカリ値318.3、含有硫黄
分2.10％、カルシウム分6.81％、窒素分3.75％で
あつた。ASTM Ｄ−664の滴定によるアルカリ
値は342であつた。 例 20 ５容三つ口フラスコに例１のスルホン酸カル
シウム560ｇ、例７の無水コハク酸280ｇ、エチレ
ンジアミン140ｇおよび炭化水素シンナー2100ml
を加えた。混合物を室温に15分静置した後、95％
エタノール140mlと水酸化カルシウム169ｇとを加
えた。次に二酸化炭素183ｇと二酸化炭素10mlと
を30゜〜35℃の温度において２時間25分かけて加
えた。生成物を115℃にストリツピングし、珪藻
土を通して濾過し、次に40mmHgの圧力下に110℃
にストリツピングして、アルカリ値が352.6であ
り、4.41％の窒素、7.72％のカルシウムおよび
1.53％の硫黄を含有する生成物を得た。 例 21 ５容三つ口フラスコに例１のスクシンイミド
600ｇ、炭化水素シンナー2500mlおよび95％エタ
ノール150mlを加えた。混合物を攪拌し110ｇのエ
チレンジアミンと158ｇの水酸化カルシウムとを
加えた。175ｇの二酸化炭素を30゜〜38℃の温度に
おいて２時間９分かけて加えた。混合物を110℃
（ボトムス）にストリツピングし、11000rpmで30
分間遠心分離し、そして珪藻土で濾過した。濾液
を50ｇの珪藻土で処理し、20mmHgの圧力で105℃
にストリツピングして647ｇの生成物を得た。ア
ルカリ値は385.3であり、含有窒素分は5.58％、
硫酸灰分は23.19％であつた。 例 22 ２容三つ口フラスコに、1000mlの炭化水素シ
ンナーに溶解した例９記載の無水コハク酸200ｇ、
および43.6ｇのエチレンジアミンを加えた。混合
物を100℃に加熱し、次に室温に冷却し、そして
48.5ｇの水酸化カルシウムと50mlの95％エタノー
ルとを加えた。次に、30゜〜45℃の温度において、
40ｇの二酸化炭素を41分かけて加えた。次に混合
物を115℃（ボトムス）にストリツピングし、そ
して珪藻土で濾過した。濾液を20mmHgの圧力下
に105℃にストリツピングして214ｇの生成物を得
た。アルカリ値は344.1であり、含有窒素分4.85
％、カルシウム分6.76％であつた。 例 23 ２容三つ口フラスコに例９の無水コハク酸36
ｇ、エチレンジアミン18.4ｇ、および炭化水素シ
ンナー500mlを加えた。この混合物を50℃に1/2時
間加熱した。次にそれを室温に冷却し、例１のス
ルホン酸カルシウム110ｇをエタノール25mlおよ
び水酸化カルシウム22.2ｇと共に加えた。混合物
を攪拌し、次に45ｇの二酸化硫黄を加えた。炭化
水素シンナー200mlを追加して加え、次に生成物
を120℃（ボトムス）にストリツピングした。生
成物を遠心分離し、沈澱の一部をヘキサン中に取
つて静置した。この部分を18000rpmで30分遠心
分離した。生成物を真空デシケーター中で乾燥し
た。分析したところ、含有窒素分8.48％、硫酸灰
分37.0％であつた。 例 24 ２容三つ口フラスコに例１のスクシンイミド
250ｇおよび炭化水素シンナー1000mlを加えた。
この混合物を攪拌し、次にエタノール50ml、水酸
化カルシウム45.2ｇおよびエチレンジアミン37ｇ
を加えた。この混合物を室温で攪拌し、次に50ｇ
の二酸化炭素を1.2時間かけて加えた。水酸化カ
ルシウム６ｇを追加して加え、そして更に３ｇの
二酸化炭素を導入した。二酸化炭素の添加中に反
応混合物の温度は42℃に上昇した。混合物を115
℃（ボトムス）にストリツピングした。生成物を
11000rpmで1/2時間遠心分離し、次に珪藻土を通
して２回濾過し、20mmHgの圧力下に105℃（ボト
ムス）にストリツピングして299ｇの生成物を得
た。アルカリ値は297.1であり、含有カルシウム
分5.22％、窒素分4.69、4.73％であつた。 実施例 第１表に示す製造例のカルバメートを含む組成
物を、キヤタピラー１−Ｇ−２試験で試験した。
この試験においては５1/8″（約13cm）の内径と６
１／２″（約17cm）の行程を有する単気筒ジーゼルエ
ンジンを下記の条件で稼動させる。タイミング
（timing）…8BTDC度；ブレーキ平均有効圧力
（brake mean effective pressure）…141psi（約
9.91Kg／cm2）；ブレーキ馬力…42；毎分のBtu…
5850（約1475Kcal）；スピード…1800rpm；エ
ア・ブースト（air boost）…53″（約1350mm）Hg
絶対圧力；空気温度イン…225〓（約107℃）；水
温アウト…190〓（約88℃）；燃料中の硫黄分…
0.4重量％。各12時間の稼動の最後に、クランク
ケースから適量の油を抜きとつて新しい油１クオ
ート（約0.95）を補充できるようにする。本発
明の潤滑油組成分についての試験においては、こ
の１−Ｇ試験を60時間操作する。60時間の最後に
エンジンを取外し、ASTM，APIおよびSAEに
よりエンジンの評価方法（rating system）とし
て容認されているエンジンの摩耗度および清浄度
（wear and cleanliness）のための石油検査協会
（Institute of Petroleum Test）第247／69号メ
リツト（merit）評価方法を用いて清浄度を評価
する。エンジン全体の清浄度はWTDで示すが、
WTDは前記の試験で得られる数字の合計値であ
る。値が低いほどエンジンは清浄である。 これらの試験に用いた基油は、注記された量の
添加剤を含むシトコン（citcon）350番中性油で
ある。各油はアルカリ値が10となるように下記の
割合で配合した。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 潤滑粘度を有する油であつて、その中に式 （式中Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金
    属であり、ｙは１または２であつてＭの原子価に
    等しい）を有するカーバメートを0.1〜40重量％
    分散させた油を含み、更にアルカリ金属もしくは
    アルカリ土類金属ヒドロカルビルスルホネート、
    ヒドロカルビルスクシンイミド、ヒドロカルビル
    無水コハク酸またはそれらの混合物から成る群か
    ら選ばれた分散剤を含むことを特徴とする流動性
    潤滑油組成物。 ２ Ｍがマグネシウムまたはカルシウムである特
    許請求の範囲第１項に記載の組成物。
JP59039696A 1978-12-26 1984-03-01 潤滑油組成物 Granted JPS59230092A (ja)

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