JPH0245618B2 - - Google Patents
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- JPH0245618B2 JPH0245618B2 JP56150497A JP15049781A JPH0245618B2 JP H0245618 B2 JPH0245618 B2 JP H0245618B2 JP 56150497 A JP56150497 A JP 56150497A JP 15049781 A JP15049781 A JP 15049781A JP H0245618 B2 JPH0245618 B2 JP H0245618B2
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- methyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
- C07C43/263—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings the aromatic rings being non-condensed
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C43/02—Ethers
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Description
本発明は一般式
（式中R1は水素、ハロゲン、メチル、エチル、
トリフルオロメチルまたはニトロを表わし、 R2は水素、ハロゲン、メチルまたはトリフル
オロメチルを表わし、 R3は水素、ハロゲンまたはメチルを表わし、 R4は水素またはメチルを表わし、 R5は水素またはC1〜4―アルキルを表わし、 但しR4およびR5は両方共に同時に水素を表わ
すことはできない、 R6はC1〜4―アルキルを表わし、 Ｘは酸素、メチレンまたはカルボニルを表わ
し、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす）で示されるカル
バミン酸誘導体に関する。 式の化合物は有害生物防除作用を有し、従つ
て有害生物防除組成物の活性物質として適する。
従つて、本発明はまた式の化合物の１種以上を
含有する有害生物防除組成物、これらの化合物の
製造方法およびこのような化合物または組成物を
有害生物防除に使用することを包含する。 「ハロゲン」ある用語はフツ素、塩素、臭素お
よび沃素を包含する。「C1〜4―アルキル」とはメ
チル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ
―ブチル、イソブチルおよび第３ブチルのような
直鎖および分枝鎖アルキル基であると理解される
べきである。 式の化合物には不斉炭素原子が存在しうるの
で、このような場合に光学対掌体が存在しうる。
従つて、式はこれらの可能な異性体形並びにラ
セミ体を包含するものとする。 R1またはR3がハロゲンを表わす場合に、これ
はフツ素、塩素または臭素であると好ましい。
R2がハロゲンを表わす場合に、これはフツ素ま
たは塩素が好ましい。 R5がC1〜4―アルキルを表わす場合に、これは
メチルまたはエチルが好ましい。 R1が水素、ハロゲン、メチルまたはトリフル
オロメチルであると好ましい。 R2は好ましくは水素またはハロゲンを表わす。 R3は好ましくは水素を表わす。 R5は好ましくは水素、メチルまたはエチルを
表わす。 R6は好ましくはメチル、エチル、イソプロピ
ルまたはイソブチルを表わす。 Ｘは好ましくは酸素またはメチレンを表わす。 式の好ましい化合物は次の化合物である： １ エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）
エチル〕エチルカルバメート、 ２ エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 ３ エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）
エチル〕メチルカルバメート、 ４ エチル２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）プ
ロピルカルバメート、 ５ エチル〔２―（ｐ―フエノキシ―ｍ―トリル
オキシ）エチル〕メチルカルバメート、 ６ メチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）
エチル〕メチルカルバメート、 ７ イソプロピル〔２―（ｐ―フエノキシフエノ
キシ）エチル〕メチルカルバメート、 ８ エチル｛２―〔ｐ―（３，５―ジクロルフエ
ノキシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメー
ト、 ９ Ｓ―エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）エチル〕メチルチオカルバメート、 10 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―クロルフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 11 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―ブロモフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 12 エチル２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピルカルバメート、 13 エチル２―（ｐ―ベンジルフエノキシ）プロ
ピルカルバメート、 14 エチル２―〔ｐ―（ｍ―フルオロフエノキ
シ）〕フエノキシプロピルカルバメート、および 15 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート。 化合物２）、３）、８）および12）は特に好まし
い。 本発明に従う一般式の化合物の製造方法は次
の方法を包含する： ａ 一般式 （式中R1、R2、R3およびＸは前記の意味を有
する）のフエノールを一般式 （式中R4、R5、R6およびＹは前記意味を有し、
そしてＱは脱離性基、特に塩素、臭素、沃素、メ
チルオキシまたはトシルオキシを表わす）の化合
物と反応させる。または ｂ 一般式 （式中R1、R2、R3、R4、R5およびＸは前記意
味を有する）のアミンを一般式 （式中R6およびＹは前記意味を有する）の化
合物と反応させる。 態様ａ）法に従う反応は不活性有機溶媒並びに
酸結合剤の存在下に行なうと都合が良い。 好適溶媒はジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、ヘキサメチルリン酸トリアミド、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシエタン、トルエンおよびこ
れらの溶媒の２種以上の組合せを包含する。好適
な酸結合剤はアルカリ金属、特にナトリウムおよ
びカリウム、アルカリ金属水素化物、アルカリ金
属アミド、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ
金属炭酸塩、特に炭酸カリウムである。この場合
に、相当するアルカリ金属フエノレートが式の
フエノールから形成される。別法として、フエノ
レートはフエノールからアルカリ金属水酸化物の
存在下に生成する水をトルエンで共沸除去するこ
とにより形成される。 態様ａ）法を行なう温度は臨界的ではない。一
般に、この反応は−20℃ないし反応混合物の沸点
の温度、好ましくは室温ないし100℃、特に80℃
ないし100℃の温度で行なう。式の脱離性基Ｑ
が臭素または沃素である場合に、反応温度は脱離
性基Ｑが塩素、メシルオキシまたはトシルオキシ
である式の化合物を用いる場合よりも幾分低い
温度にすると好ましい。 かくして得られた式の化合物の単離は常法で
行なう。 態様ｂ）法に従う反応は、たとえばアセトンま
たは塩化メチレンのような不活性有機溶媒の存在
下に、好ましくはアルカリ金属炭酸塩（好適には
炭酸カリウム）のような酸結合剤の存在下に行な
うと都合が良い。この反応は好ましくは反応混合
物の還流温度で行なう。一般に、反応は１日以内
で終了する。その後、存在しうる不溶性塩を反応
混合物からら都合良く去し、液を減圧で蒸発
させ、残留物を、たとえばカラムクロマトグラフ
イ、蒸留または結晶化により精製する。 純粋な異性体の単離について計画された合成で
ないかぎり、生成物は通常、２種の異性体の混合
物として得られる。これらの異性体はそれ自体既
知の方法に従い分離できる。 式、、およびの原料化合物は既知であ
るか、またはそれ自体既知の方法で製造できる。 式の化合物は昆虫、ダニ類および線虫類、特
に次の害虫の抑制に特に有用である： 鱗翔類（Lepidoptera）、たとえばアドキソフ
イエス種（Adoxophyes spp.）、トルトリツクス
ビリダナ（Tortrix viridana）、ケイマトビアブ
ルマータ（Cheimatobia brumata）、ライオネチ
アクレルケラ（Lyonetia Clerkella）、オペロス
テラブルマータ（Operophtera brumata）、リト
コレチスブランカルデラ（Lithocolletis
blancardella）およびその他の穿孔性蛾（boring
moth）：ラスペイレシア種（Laspeyresia spp.）
ポルテトリアジスパー（Porthetria dispar）、オ
ルジア種（Orgyia spp.）、コリストネウラ種
（Choristopeura spp.）、クリシアアンビグエラ
（Clysia ambiguella）、ロベシアボトラナ
（Lobesia botrana）、アグロチスセゲタム
（Agrotis segetum）、ヘリオチス種（Heliothis
spp.）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、オ
ストリニアヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、エ
ワエスチア種（Ephestia spp.）、ガレリアメロネ
ラ（Galleria mellonella）、プロデイアインテル
パンクテラ（Plodia interpunctella）。同翅類
（Homoptera）、すなわちシールドおよびソフト
シラミ類（lice）、たとえばアスピジオタス種
（Aspidiotus spp.）サイセツチア種（Saissetia
spp.）、クアドラスピジオタスペルニシオサス
（Quadraspidiotus perniciosus）、アオニジエラ
アウランチ（Aonidiella auranhii）、コツカス種
（Coccus spp.）、ウナスピス種（Unaspis spp.）、
レカニア種（Lecania spp.）並びにレピドサフエ
ス種（Lepidosaphes spp.）、プラノコツカス種
（Planococcus spp.）、プソイドコツカス種
（Pseudococcus spp.）、セロプラステス種
（Ceroplastes spp.）、イセルヤプルカシ（Icerya
purchasi）、クリソムフアルス種
（Chrysomphalus spp.）、パルラトリア種
（Parlatoria spp.）、リゾエカス種（Rhizoecus
spp.）、並びにセミ類（Cicada）、たとえばネホテ
チツクス種（Nephotettix spp.）、ラオデルフア
ツクス種（Laodelphax spp.）、ニラパルバタ種
（Nilaparvata spp.）、並びに葉吸虫類
（leafauchers）、たとえばプシラマリ
（Psyllamali）、プシラピリ（Psylla piri）、プシ
ラピリスガ（Psylla pirisuga）、プシラピリクラ
（Psylla piricula）、トリオーザアピカリス
（Trioza apicalis）、アブラ虫類（aphids）、たと
えばアフイスフアバエ（Aphis fabas）、マイザ
スペルシカエ（Myzus persicae）、並びに白バエ
類（white flies）、たとえばトリアロイロデスバ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、
アレウロデスプロレテラ（Aleurodes
proletella）、ベミシアタバシ（Bemisia
tabaci）。 双翅類（Diptera）、たとえばアエデスアエジ
プチ（Aedes aegypti）、クレツクスピピエンス
（Culex pipiens）、アエデスタエニオルヒンカス
（Aedes taeniorrhynchus）、アノフエレスステフ
エンシ（Anopheles stephensi）、カリホーラ種
（Calliphora spp.）、ムスカドメスチカ（Musca
domestica）、シアラ種（Sciara spp.）ホルビア
種（phorbia spp.）、マシユルムフライ
（mushroom flies）。 鞘翅類（Coleoptera）、たとえばオリザエフイ
ルススリナメンシス（Oryzaephilus
surinamensis）、リゾペルサドミニカ
（Rhizopertha dominica）、シトフイルスグラナ
リウス（Sitophilus granarius）、シトフイルス
オリザエ（Sitophilus oryzae）、テネブリオモリ
トール（Tenebrio molitor）、トリボリウムカス
タネウム（Tribolium castaneum）、トロゴデル
マグラナリウム（Trogoderma granarium）、ラ
シドデルマセリオルネ（Lasioderma
serriorne）、エピラキナ種（Epilachna spp.）、
レピチノタルサ種（Leptiotarsa spp.）オチオリ
ンカスサルカタス（Otiorhyn chus sulcatus）、
ジアブロチカ種（Diabrotica spp.）、およびその
他の土壌鞘翅類。 直翅類（Ortheptera）、たとえばブラツテラゲ
ルマニカ（Blattella germanica）、ロイコフアエ
アスリナメンシス（Leucophaea
surinamensis）、ナウホエタシネレア
（Nauphoeta cinerea）、ブラツタオリエンタリス
（Blatta orientalis）、ペリプラネタアメリカナ
（periplaneta americana）。 異翅類（Heteroptera）、たとえばダイスデル
カスシングラツス（Dysdercus cingulatus）、ロ
ードニウスプロリキサス（Rhodnius prolixus）、
オンコペルツスフスシアツス（Oncopeltus
fasciatus）、ピエスマ種（Piesma spp.）、リグス
種（Lygus）。 等翅類（Isoptera）（白アリ種）。 膜翅類（Hymenoptera）、たとえばソレソプシ
スインビクタ（Solenopsis invicte）、モノモリ
ウムフアラノニス（Monomorium pharaonis）、
アツタ種（Atta spp.）、並びに真正ハバチ（true
sawflies）、たとえばアタリアロザエ（Athalia
rosae）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、
プリスチホーラ種（Pristiphora spp.）。 ダニ類（Acarina）、たとえばテトラニクスウ
ルチカエ（Tetranychus urticae）、テトラニク
スシンナバリヌス（Tetranychus
cinnabarinus）、パノニクスウルミ（Panonychus
ulmi）およびその他のテトラニキダ
（Tetranychide）、並びにエリオフイダ
（Eriophyide）、たとえばフイロコプトルタオレ
イボラ（Phyllocoptruta oleivora）およびさら
に特にチツク。 線虫類（Nematode）、たとえばヂチレンクス
ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、メリオドジネ
インコグニタ（Meliodogyen incognita）、プラ
チレンクスペネトランス（Pratylenchus
penetrans）、アフエレンコイデスリゼマボン
（Aphelenchoidesrizemabosi）およびグロボデラ
ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）。 本発明による式の化合物は接触または食餌毒
として、または気相でさえも、作用する。動物の
中枢系に作用し、これらを致死、不具または撃退
する従来既知の大部分の害虫抑制剤に比較して、
本発明による式の化合物は動物器管のホルモン
系に干渉する。昆虫の場合に、たとえば成虫への
変態、生育可能な程度に成熟した卵の産生、、お
よび産生正常卵の発育を妨害する。さらにまた、
各種昆虫における幼虫脱皮を妨害する。世代交代
の順序が妨害され、そして動物は間接的に致死す
る。 式の化合物は背椎動物に対し実質的に非毒性
である。毒性は1000mg／体重Kg以上である。さら
にまた、式の化合物は容易に分解される。従つ
て蓄積の危険が排除される。従つて、式の化合
物は動物、植物、食料ストツク、および物質上の
並びに水中の害虫の抑制にちゆうちよすることな
く使用できる。 本発明による有害生物防除組成物は前記定義の
とおりの式の化合物の少なくとも１種の有効量
並びに不活性担体材料を含有することを特徴とす
る。 本発明による式の活性物質は、溶液、エマル
ジヨン、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒のよ
うな通常の製剤にすることができる。これらは既
知の方法、たとえば活性物質を増量剤（すなわち
液体溶剤、加圧下液化ガスおよび／または固体担
体物質）と、所望により表面活性剤（すなわち、
乳化剤、湿潤剤および／または分散剤）を使用し
て混合することにより製造できる。増量剤として
水を使用する場合に、たとえば有機溶剤をまた補
助溶剤として使用できる。 液体溶剤としては、次の溶剤を基本的に考慮で
きる：トルエン、キシレンおよびアルキルナフタ
レンのような芳香族；クロルベンゼン、クロルエ
チレンおよび塩化メチレンのような塩素化芳香族
および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンお
よびパラフイン類（たとえば石油留分）のような
脂肪族炭化水素；ブタノールおよびグリコールの
ようなアルコール並びにそれらのエーテルおよび
エステル；アセトン、メチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンおよびシクロヘキサノンのようなケ
トン；およびジメチルホルムアミド、Ｎ―メチル
ピロリドンおよびメチルスルホキシド並びに水の
ような強極性溶媒。液化ガス状増量剤または担体
物質なる用語は常温および常圧下にガス状である
液体、たとえばハロゲン化炭化水素（たとえば、
ジクロルジフルオロメタン）のようなエアロゾー
ル担体ガスを意味する。 固体担体物質としては基本的に次の物質を考慮
できる：カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、
石英、アタパルギト、モントモリロナイトおよび
珪ソウ土のような天然鉱物；および高分散性ケイ
酸、酸化アルミニウムおよびシリケートのような
合成鉱物。 表面活性剤、特に乳化剤および湿潤剤として次
の物質を考慮できる：ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル、アルキルアリール、ポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ートおよびアリールスルホネートのような非イオ
ン性および陰イオン性乳化剤；および分散剤とし
て、たとえばリグニン、サルフアイトアルカリ液
およびメチルセルロース。 本発明による有害生物防除組成物は一般に、活
性物質として式の化合物（１種または多種）を
0.0005〜95重量％、好ましくは１〜75重量％含有
する。これらは貯蔵および輸送に適する形で提供
できる。このような形（たとえば乳化できる濃縮
物）では、活性物質濃度は通常、上記濃度範囲よ
り高い範囲にある。これらの形の組成物は次いで
同じまたは異なる担体材料で稀釈し、実用に適す
る活性物質濃度にすることができ、このような濃
度は通常、前記濃度範囲より低い範囲にある。乳
化できる濃縮物は一般に式の化合物（１種また
は多種）を５〜95重量％、好ましくは10〜75重量
％含有する。施用形態としては、特に、すぐ使用
できる溶液、エマルジヨン、懸濁液、フオーム、
粉末、ペースト、散末組成物および顆粒があり、
これらは慣用の方法、たとえば散水、噴霧、煙―
スクリーン法、散布、散乱、堀削、気化、注入、
浸水または外被施用（incrustating）で使用す
る。 すぐ使用できる製剤中の活性物質の濃度は広い
範囲内で変えることができる。噴霧液では、たと
えば0.0005〜20重量％の濃度で存在できる。超低
容量法（Ultra―Low―Volume process）では、
活性物質濃度が0.5〜20重量％である噴霧液を形
成できるが、低容量法および高容量法で形成され
た噴霧液はそれぞれ0.02〜1.0重量％または0.002
〜0.1重量％の活性物質濃度を有する。特に蚊の
抑制に用いる顆粒は、好ましくは１〜10重量％の
式の化合物を活性物質として含有する。 本発明による有害生物防除組成物は式の活性
物質に加えて、その他の活性物質（たとえば、別
の有害生物防除剤）を含有できる。このような組
合せ製剤はその活性の増強または活性スペクトル
の拡大に適する。 本発明による有害生物防除組成物の製造に際し
ては、式の活性物質を不活性担体材料と混合す
る。微粉組成物の場合には、活性物質を担体材料
と混合する（たとえばこれらを一緒に粉砕する）
か、または不活性担体材料を活性物質の溶液また
は懸濁液で含浸し、次いで溶媒または懸濁化剤を
蒸発、加熱または減圧吸引により除去することが
できる。このような微粉組成物は湿潤剤および
（または）分散剤を加えることにより、たとえば
噴霧組成物として適する水性懸濁液に変えうるよ
うに、水で容易に湿潤できるようにすることがで
きる。貯蔵および輸送に特に適する乳化できる濃
縮物を製造するには、活性物質を、たとえば乳化
剤と混合するか、または不活性溶媒中に溶解した
後に乳化剤と混合することができる。このような
濃縮物を水で稀釈することにより、すぐ使用でき
るエマルジヨンが得られる。 本発明による有害生物の防除方法は防護される
べき対象または害虫それら自体を本発明による化
合物または本発明による有害生物防除組成物で処
理することを特徴とする。この使用方法は防除さ
れるべき有害生物の種類に応じて、土壌または葉
に施用することにより、または防護されるべき動
物、食料または物質に施用することにより実施で
きる。防除は、たとえば接触または餌の摂取によ
り達成される。 式の化合物は、殺虫性に加えて、また養蛋に
おける絹糸の品質の改善を生じさせる特別の性質
を有する。従つて、これらの化合物は養蛋に使用
できる。この目的には、式の化合物はカイコの
餌の添加物として適する。 次式は本発明を例示するものである： 活性物質の製造 例 １ ｐ―フエノキシフエノール18.6ｇをジメチルホ
ルムアミド100mlに溶解する。エチル（２―クロ
ルエチル）メチルカルバメート18.2ｇおよび炭酸
カリウム27.6ｇをそこに加え、反応混合物を80℃
で撹拌しながら15時間加熱する。反応混合物を水
300mlに注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出する。
エーテル抽出液を準飽和および飽和塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、
次いで蒸発させる。シリカゲル上でｎ―ヘキサ
ン／酢酸エチル（９：１）を用いるクロマトグラ
フイにより、純粋なエチル〔２―（ｐ―フエノキ
シフエノキシ）エチル〕メチルカルバメートを得
る；n20 D＝1.5503。 上記方法と同様の方法で次の化合物を得る：ｐ
―（ｐ―フルオロフエノキシ）フエノールおよび
エチル（２―クロルエチル）メチルカルバメート
から、エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノ
キシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート
を得る；n20 D＝1.5373； ｐ―ベンジルフエノールおよびエチル（２―ク
ロルエチル）メチルカルバメートから、エチル
〔２―（ｐ―ベンジルフエノキシ）エチル〕メチ
ルカルバメートを得る；n20 D＝1.5495； ｐ―フエノキシフエノールおよびエチル（２―
クロルエチル）エチルカルバメートから、エチル
〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エチル〕エ
チルカルバメートを得る；n20 D＝1.5446； ｐ―フエノキシフエノールおよびエチル（２―
クロルエチル）イソプロピルカルバメートから、
エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エチ
ル〕イソプロピルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5415； ｐ―フエノキシフエノールおよびエチル（２―
クロルエチル）―ｎ―ブチルカルバメートから、
エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エチ
ル〕―ｎ―ブチルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5358； ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノールおよ
びエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメー
トから、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―ブロモフエノ
キシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート
を得る；n20 D＝1.5672； ｐ―フエノキシフエノールおよびエチル２―
（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバメー
トから、エチル２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）プロピルカルバメートを得る；m.p.＝79〜81
℃； ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノールおよ
びエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｍ―ブ
ロモフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカルバメ
ートを得る；n20 D＝1.5660； ｐ―（ｍ―フルオフエノキシ）フエノールおよ
びエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメー
トから、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―フルオロフエ
ノキシ）エチル｝メチルカルバメートを得る；
n20 D＝1.5386； ｐ―（４―クロル―ｏ―トリルオキシ）フエノ
ールおよびエチル（２―クロルエチル）メチルカ
ルバメートから、エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―クロ
ル―ｏ―トリルオキシ）フエノキシ〕エチル｝メ
チルカルバメートを得る；n20 D＝1.5537； ｐ―フエノキシ―ｍ―クレゾールおよびエチル
（２―クロルエチル）メチルカルバメートから、
エチル〔２―（ｐ―フエノキシ―ｍ―トリルオキ
シ）エチル〕メチルカルバメートを得る；n20 D＝
1.546； ｐ―フエノキシフエノールおよびメチル（２―
クロルエチル）メチルカルバメートから、メチル
〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エチル〕メ
チルカルバメートを得る；n20 D＝1.5578； ｐ―フエノキシフエノールおよびイソプロピル
（２―クロルエチル）メチルカルバメートから、
イソプロピル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）エチル〕メチルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5388； ｐ―フエノキシフエノールおよびメチル２―
（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバメー
トから、メチル２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）プロピルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5565； ｐ―フエノキシフエノールおよびイソプロピル
２―（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバ
メートから、イソプロピル２―（ｐ―フエノキシ
フエノキシ）プロピルカルバメートを得る；n20 D
＝1.5422； ｐ―（３，５―ジクロルフエノキシ）フエノー
ルおよびエチル（２―クロルエチル）メチルカル
バメートから、エチル｛２―〔ｐ―（３，５―ジ
クロルフエノキシ）フエノキシ〕エチル｝メチル
カルバメートを得る；n20 D＝1.5632； ｐ―（α，α，α―トリフルオロ―ｍ―トリル
オキシ）フエノールおよびイソプロピル（２―ク
ロルエチル）メチルカルバメートから、イソプロ
ピル｛２―〔ｐ―（α，α，α―トリフルオロ―
ｍ―トリルオキシ）フエノキシ〕エチル｝メチル
カルバメートを得る；n20 D＝1.5092； ｐ―（ｍ―トリルオキシ）フエノールおよびエ
チル（２―クロルエチル）メチルカルバメートか
ら、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ−トリルオキシ）フ
エノキシ〕エチル｝メチルカルバメートを得る；
n20 D＝1.5485； ｐ―（ニトロフエノキシ）フエノールおよびエ
チル（２―クロルエチル）メチルカルバメートか
ら、エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―ニトロフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート；
n20 D＝1.5773； ４―ヒドロキシ―ベンゾフエノンおよびイソプ
ロピル（２―クロルエチル）メチルカルバメート
から、イソプロピル〔２―（ｐ―ベンゾイルフエ
ノキシ）エチル〕メチルカルバメートを得る；
n20 D＝1.5608； ｐ―（ｐ―フルオロベンゾイル）フエノールお
よびエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロ
ピルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｐ―
フルオロベンゾイル）フエノキシ〕プロピルカル
バメート；n20 D＝1.5682； ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノールおよ
びイソプロピル２―（メチルスルホニルオキシ）
プロピルカルバメートから、イソプロピル２―
〔ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノキシ〕プ
ロピルカルバメートを得る；n20 D＝1.5590； ｐ―フエノキシフエノールおよびｓ―エチル
（２―クロルエチル）メチルチオカルバメートか
ら、ｓ―エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）エチル〕メチルチオカルバメートを得る；
m.p.＝28〜32℃； ｐ―（ｍ―クロルフエノキシ）フエノールおよ
びエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｍ―ク
ロルフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカルバメ
ートを得る；n20 D＝1.5578； Ｐ―（ｍ―クロルフエノキシ）フエノールおよ
びエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメー
トら、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―クロルフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメートを
得る；n20 D＝1.5570； ｐ―（ｍ―ニトロフエノキシ）フエノールおよ
びエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｍ―ニ
トロフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカルバメ
ートを得る；n20 D＝1.5640； ｐ―（ｍ―ニトロフエノキシ）フエノールおよ
びエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメー
トから、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―ニトロフエノ
キシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート
を得る；n20 D＝1.5639； ｐ―（ｐ―フルオロフエノキシ）フエノールお
よびエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロ
ピルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｐ―
フルオロフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカル
バメートを得る；m.p.＝98〜100℃； ｐ―（ｏ―フルオロフエノキシ）フエノールお
よびエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメ
ートから、エチル｛２―〔ｐ―（ｏ―フルオロフ
エノキシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメ
ートを得る；n20 D＝1.5399； ｐ―ベンジルフエノールおよびエチル２―（メ
チルスルホニルオキシ）プロピルカルバメートか
ら、エチル２―（ｐ―ベンジルフエノキシ）プロ
ピルカルバメートを得る；n20 D＝1.5538； ４―ヒドロキシ―ベンゾフエノンおよびエチル
２―（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバ
メートから、エチル２―（ｐ―ベンゾイルフエノ
キシ）プロピルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5820； ４―ヒドロキシ―ベンゾフエノンおよびエチル
（２―クロルエチル）メチルカルバメートから、
エチル〔２―（ｐ―ベンゾイルフエノキシ）エチ
ル〕メチルカルバメートを得る；n20 D＝1.5772； ｐ―（ｐ―クロルベンジル）フエノールおよび
エチル（２―クロルエチル）メチルカルバメート
から、エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―クロルベンジ
ル）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメートを
得る；m.p.＝56〜58℃； ｐ―（ｍ―フルオロフエノキシ）フエノールお
よびエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロ
ピルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｍ―
フルオロフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカル
バメートを得る；n20 D＝1.5382。 原料物質の製造 例 ２ ２―（ｎ―ブチルアミノ）エタノール117.2ｇ
を塩化メチレン300ml中に入れる。次いで、クロ
ルギ酸エチル54.3ｇを30〜35℃で１時間にわたり
氷冷却しながら滴下する。さらに２時間撹拌した
後に、塩化メチレンを蒸発させ、残留物を蒸留す
る。純粋なエチル（２―ヒドロキシエチル）―ｎ
―ブチルカルバメートが得られる；b.p.＝112
℃／0.1トール。 エチル（２―ヒドロキシエチル）―ｎ―ブチル
カルバメート52ｇを塩化メチレン125ml中に入れ、
20〜25℃で45分間にわたり塩化チオニル41.6ｇを
滴加して処理する。混合物を次いで、さらに１時
間、室温で反応させる。溶媒を除去した後、残留
物を蒸留する。純粋なエチル（２―クロルエチ
ル）―ｎ―ブチルカルバメートを得る；b.p.＝91
℃／0.07トール。 上記例に記載の方法と同様の方法で次の化合物
を得る： ２―イソプロピルアミノ―エタノールおよびク
ロルギ酸エチルから、エチル（２―ヒドロキシエ
チル）イソプロピルカルバメートを得る；b.p.＝
93℃／0.07トール；これから塩化チオニルを用い
て、エチル（２―クロルエチル）イソプロピルカ
ルバメートを得る；b.p.＝84℃／0.1トール； ２―メチルアミノ―エタノールおよびクロルギ
酸メチルからb.p.89〜91℃／0.1トールのメチル
（２―ヒドロキシエチル）メチルカルバメートを
得る；次いでこれから塩化チオニルを用いて、メ
チル（２―クロルエチル）メチルカルバメートを
得る；b.p.＝86〜90℃／0.15トール； ２―メチルアミノ―エタノールおよびクロルギ
酸イソプロピルからb.p.100℃／0.15トールのイソ
プロビル（２―ヒドロキシエチル）メチルカルバ
メートを得る；次いでこれから塩化チオニルを用
いて、イソプロピル（２―クロルエチル）メチル
カルバメートを得る；b.p.＝72℃／0.15トール； ２―メチルアミノ―エタノールおよびＳ―エチ
ル、クロルチオホーメート、b.p.110〜115℃／0.2
トールのＳ―エチル（２―ヒドロキシエチル）メ
チルチオカルバメートを得る；次いでこれから塩
化チオニルを用いて、Ｓ―エチル（２―クロルエ
チル）メチルチオカルバメートを得る；b.p.＝70
〜75℃／0.1トール； １―アミノ―２―プロパノールおよびイソプロ
ピルクロルホーメートからイソプロピル２―ヒド
ロキシプロピルカルバメートを得る；b.p.105〜
111℃／0.065トール。 例 ３ ハイドロキノン32.3ｇをジメチルスルホキシド
250mlに溶解する。撹拌しそして窒素を一定下に
導入しながら、トルエン100mlおよび86％水酸化
カリウム30ｇを順次加える。次いで、浴温度を
160℃に調整し、水分離器により水を完全に除去
する。その後、浴温度をさらに上げ、トルエンを
内部温度が155℃に達するまで留去する。次に、
３―ブロモ―フルオロベンゼン40ｇを導入し、混
合物を20時間、この温度に保持する。その後、ジ
メチルスルホキシドを水流減圧下に留去する。冷
却した残留物を氷水中に注ぎ入れ、塩酸で中性に
し、次に酢酸エチルで３回抽出する。抽出液を水
で２回および飽和塩化ナトリウム溶液で１回、洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させ
る。シリカゲル上でｎ―ヘキサン／酢酸エチル
（９：１）を用いるクロマトグラフイにより、ｐ
―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノールを得る；
n20 D＝1.6018。 前記の方法と同様の方法で次の化合物を得る：
ハイドロキノンと３―トリフルオロメチル―クロ
ルベンゼンから、触媒量の銅粉末を添加して、ｐ
―（α，α，α―トリフルオロ―ｍ―トリルオキ
シ）フエノールを得る、これは球状管で140℃／
0.05トールで蒸留する；n20 D＝1.5370。 例 ４ エチル２―ヒドロキシプロピルカルバメート
29.4ｇをトリエチルアミン27ｇに溶解し、次いで
15〜20℃で撹拌しながら１時間以内にメタンスル
ホニルクロリド22.9ｇを滴下して加える。濃度な
反応混合物を2.5時間撹拌し、次に氷水に注ぎ入
れる。混合物を2N塩酸で酸性にし、塩化メチレ
ンで３回抽出する。抽出液を水で中性に洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を蒸発させ
た後に、エチル２―（メチルスルホニルオキシ）
プロピルカルバメートを得る（n20 D＝1.4577）。こ
の生成物はさらに精製することなく使用できる。 上記の方法と同様の方法で次の化合物を得る： メチル２―ヒドロキシプロピルカルバメートお
よびメタンスルホニルクロリドから、メチル２―
（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバメー
ト（m.p.37〜40℃）を得る；生成物はさらに精製
することなく使用できる； イソプロピル２―ヒドロキシプロピルカルバメ
ートおよびメタンスルホニルクロリドから、イソ
プロピル２―（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ルカルバメートを得る。 例 ５ 水素化ナトリウム（油中55％）21.8ｇを無水ピ
リジン100ml中に入れ、ピリジン200ml中のｍ―ク
レゾール54.1を１時間にわたり滴下して処理す
る。反応の完了後に、塩化第二銅1.2ｇを加え、
次いで４―ブロモアニソール93.5ｇを還流温度で
１時間にわたり滴下して加える。４時間還流させ
た後に、ピリジンを留去する、混合物は最終点で
170℃（内部温度）まで加熱する。２時間後に、
水350mlを氷冷却しながら滴下し、次いでジエチ
ルエーテル500mlを、さらに水150mlを滴下する。
混合物をセライト上で吸引過し、相を分離させ
る。有機相を2N塩酸200mlで１回、2N水酸化ナ
トリウム各回100mlで３回、水200mlで、次に飽和
塩化ナトリウム溶液200mlで順次洗浄する。硫酸
ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた後に、茶赤
色油状物を得る。この生成物を先ず５倍量のシリ
カゲル上でｎ―ヘキサン／ジエチルエーテルを用
いて過し、次いで蒸留する。純粋なｐ―（ｍ―
トリルオキシ）アニソールが得られる；b.p.106
〜108℃／0.04トール；n20 D＝1.5738。 ｐ―（ｍ―トリルオキシ）アニソール77ｇを酢
酸360mlに溶解し、次いで48％臭化水素酸300mlで
処理する。次に混合物を還流温度で５時間反応さ
せる。冷却した反応溶液を氷水1.5中に注ぎ入
れ、塩化メチレン各回150mlで３回抽出する。有
機溶液を水各回150mlで３回、次に飽和重炭酸ナ
トリウム150mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、次に蒸発させる。粗製生成物の蒸留によ
り、純粋なｐ―（ｍ―トリルオキシ）フエノール
を得る；b.d.88〜89℃／0.04トール。 上記例の方法と同様の方法で次の化合物を得
る： ４―クロル―ｏ―クレゾールおよび４―ブロモ
アニソールからb.p.112〜116℃／0.04トールのｐ
―（ｐ―クロル―ｏ―トリルオキシ）アニソール
を得る；これから臭化水素酸／酢酸を用いて、ｐ
―（ｐ―クロル―ｏ―トリルオキシ）フエノール
を得る；m.p.83〜85℃； ｍ―ニトロフエノールおよび４―ブロモアニソ
ールから、m.p.69〜71℃のｐ―（ｍ―ニトロフエ
ノキシ）アニソールを得る；次にこれから臭化水
素酸／酢酸を用いて、ｐ―（ｍ―ニトロフエノキ
シ）フエノールを得る、生成物は球状管内で95〜
97℃／0.04トールで蒸留する； ４―メトキシ―ｏ―クレゾールおよびブロモベ
ンゼンからb.p.102〜104℃／0.035トールおよび
m.p.39〜42℃の５―メトキシ―２―フエノキシト
ルエンを得る、次いでこれから臭化水素酸／酢酸
を用いて、ｐ―フエノキシ―ｍ―クレゾールを得
る；m.p.96〜99℃； ｍ―フルオロフエノールおよび４―ブロモアニ
ソールからb.p.130〜131℃／0.2トールのｐ―（ｍ
―フルオロフエノキシ）アニソールを得る、次い
でこれから臭化水素酸／酢酸を用いて、ｐ―（ｍ
―フルオロフエノキシ）フエノールを得る；m.
p.53〜55℃。 製剤例 例 ６ 乳化濃厚物（式の液体活性物質に特に適する） ｇ／ 式の活性物質 250 Ｎ―メチル―２―ピロリドン 300 アルキルフエノール―エチレンオキシド付加物
35 ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩 15 シクロアルキルエポキシステアレート 25 芳香族溶媒（C10―アルキルベンゼンの混合物）
全量を1000mlにする量 活性物質をＮ―メチル―２―ピロリドンに溶解
し、その後残りの成分を加え、溶解し、混合物を
芳香族溶媒で定量にする。すぐ使用できる噴霧液
を作るには、この生成物を水に加え、かくして即
座に時間に対し安定なエマルジヨン（Ｏ／Ｗ）が
得られる。 例 ７ スプレー用粉末 重量％ 式の活性物質 25 ケイ酸、水和物（約87％SiO2） 30 ナトリウムラウリルサルフエート ２ ナトリウムリグノスルホネート ４ カオリン、主としてAAl2〔Si2O5〕（OH）4 39 100 活性物質を残りの成分と適当な装置で均一に混
合する。生成する粉末をここで適当な粉砕装置
（たとえばピン付きデイスクミル、ハンマーミル、
ボールミルまたはエアジエツトミル）で最適の生
物学的活性に必要な粒寸法に細かく粉砕し、次い
で再び混合する。この噴霧用粉末は水で即座に湿
潤し、良好に懸濁できる、すぐ使用できる噴霧液
を与える。 例 ８ 粒剤 重量％ 式の活性物質 ５ エチレンジアミノテトラ酢酸４ナトリウム塩
（Na4―EDTA） １ 軽石顆粒、0.6〜1.0mm 94 100 軽石顆粒を適当な混合ミルに入れ、Na4―
EDTAの水溶液を一定に撹拌しながらその上に
噴霧する。混合物を110℃で乾燥させ、その後適
当な溶媒（たとえば塩化メチレン）に溶解した活
性物質をこの乾燥混合物上に噴霧する。加温によ
り溶媒を蒸発させる。手で、適当な顆粒散布器で
または航空機でさえも、土壞または水に適用でき
る良好な振り混ぜ可能性を有する顆粒が得られ
る。軽石の有孔構造は多くの場合に、活性物質の
長時間にわたる望ましい遅延された放出性をもた
らす。 有害生物防除活性の評価 下記の化合物Ａ〜Ｋで示されている本発明に係
る化合物について、それらの有害生物に対する活
性を試験した： 試験１：直翅類、ブラツテラ エルマニカ
（Blattella ermanica）（チヤバネゴキブリ）に
対する活性（第１法） ガラス製ペトリ皿（φ48mm×18.1cm2）の底を既
知濃度の被験化合物のアセトン溶液で処理する。
10匹の新しくふ化した、初令の幼虫を各皿に入
れ、次いで小さいプラスチツク製カツプでふたを
する。幼虫には犬ビスケツトおよび水を与え、25
℃おび60％相対湿度に維持する。 対照として、未処理のおよびアセトン溶液で処
理したガラス製ペトリ皿上の幼虫を使用する。 14日間の試験継続期間の後に、対照と比較し
た、幼虫の生存率の減少パーセンテージを評価し
た。非処理対照は３％の死亡率を示した。 試験２：同翅類、アフイス フアバエ（Aphis
fabae）（ブラツクビーンアブラムシ）に対す
る活性 畑の若い豆植物に既知濃度の被験化合物のアセ
トン溶液を噴霧する。処置後の２時間目に、植物
に５匹の雌の無翅期の成虫（ｐ―代）を感染さ
せ、21℃および60％相対湿度でインキユベートす
る。２日後、成虫を取り除き、F1―代の発現を
追跡する。感染後の８日目に、F1―動物および
F2―動物の数を記録する。 非処理植物およびアセトン処理植物上の成虫を
対象として使用する。 結果を下記の表に、対照に対する比較として、
アフイス フアバエ（F2―動物）の数の減少パ
ーセンテージとして示した。 試験３：同翅類トリアロロデス バポラリオラム
（Trialeurodes vaporariorum）（温室白バエ）
に対する活性 30〜50個の新しく産まれた卵（０〜15時間令）
を有する豆の葉のデイスク（φ25mm）に、既知濃
度の被験化合物のアセトン溶液を噴霧する。被験
デイスクは湿つたフオームラバー上におき、25℃
および60％の相対湿度の下に維持する。 処置後の９日目に、対照と比較して、F1―代
の動物の生存率の減少パーセンテージを評価し
た。非処置対照は３％の死亡率を示した（第一
法） 試験４：双翅類、ムスカ ドメスチカ（Musca
Domestica）（家バエ）に対する活性 既知濃度の被験化合物のアセトン溶液0.5mlを
土壞（“Dielsdorfer Landerde”）50ｇと混合す
る。処理した後の１日目に、10匹の最終令の幼虫
を加え、成虫が羽化するまで、25℃および60％相
対湿度に維持する。 対照として、非処理土壞およびアセトン処理土
壌における幼虫を使用する。 処置後の９日目に、対照と比較した、正常な成
虫の数の減少パーセンテージを評価した。非処理
対照は４％の死亡率を示した。 試験５：可動期のダニ類、テトラニクス ウルチ
カエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）
に対する活性 10匹の雌のナミハダニ成虫をそれぞれ感染させ
た豆の葉のデイスク（3.8cm2）に、既知濃度の被
験化合物のアセトン溶液を噴霧する。噴霧処理し
た感染デイスクを湿つたフオームラバー上にお
き、25℃および60％相対湿度に維持する。対照と
しては、ナミハダニをまた感染させた、非処理の
およびアセトン処理した豆の葉のデイスクを使用
する。試験継続期間は３日間である。 処理した後の３日目に、対照に比較した、被験
化合物で処理した雌成虫ナミハダニの生存率の減
少％を評価した。対照は２％の死亡率を示した。 試験６：ダニ類テトラニクス ウルチカエ（ナミ
ハダニ）の卵に対する活性 デイスク１個当り８〜10匹の雌のナミハダニ成
虫を豆の葉のデイスク（3.8cm2）に感染させる。
１日後に、雌ナミハダニを取り除き、デイスク１
個当り約80個の卵を有する葉デイスクに、既知濃
度の被験化合物のアセトン溶液を噴霧する。噴霧
処理した感染デイスクを湿つたフオームラバー上
におき、25℃および60％の相対湿度に維持する。
対照としては、ナミハダニの１日令の卵を感染さ
せた、非処理のおよびアセトン処理した豆の葉の
デイスクを使用する。試験継続期間は７日間であ
る。 被験化合物で処理した卵の、L2幼虫のふ化率
の、対照に比較した減少パーセンテージを処理の
７日後に評価した。対照は６％の死望率を示し
た。 試験７：鱗翅類、アドキソフイエス オラナ
（Adoxophyes orana）〔夏期果実トートリツク
ス ガ（summerfruit tortrix moth）〕に対す
る活性 10匹の最終令の幼虫を、その底が既知濃度の被
験化合物のアセトン溶液で処理されている小型ペ
トリ皿に入れる。幼虫には人工餌を与え成虫に生
育するまで、25℃および60％相対湿度に維持す
る。対照としては、幼虫をまた入れた、非処理の
およびアセトン処理した皿を使用する。試験継続
期間は15〜20日間である。 処理した後の15〜20日に、対照と比較した、被
験化合物で処理した幼虫からの正常な成虫の数の
減少パーセンテージを評価した。対照は４％また
は５％の死亡率を示した。 試験８：鞘翅類、レプチノタルサ デセムリネナ
タ（Leptinotarsa decemlineate）（コロラド
ポテト ビートル）に対する活性（第１法） 被験化合物のアセトン溶液の各１mlを土壤
（“Dielsdorfer Landerde”）50cm3と混合する。処
理後の１日目に、10匹の最終令の幼虫を加え、成
虫が羽化するまで、25℃および60％の相対湿度に
維持する。対照としては、幼虫でまた感染せた、
非処理の、およびアセトン処理した土壤を使用す
る。試験継続期間は９日間である。 処置後の９日目に、対照と比較した、被験化合
物で処理した幼虫からの正常成虫の数の減少パー
センテージを評価した。対照は４％の死亡率を示
した。 試験９：双翅類、アエデス アエジプチ（Aedes
aegypti）（黄熱病原性蚊）に対する活性 既知濃度の被験化合物のアセトン溶液20μを
水２ml（水道水：蒸留水＝１：１）と混合する。
約10匹の新しくふ化した初令幼虫を処理した水に
加え、試験管中で25℃（化合物Ｅ）または20℃
（化合物ＦおよびＨ）および60％相対湿度に維持
する。試験管には、栄養物として小片状の魚餌
（化合物Ｅ）またはハンプスター（hampster）餌
（化合物ＦおよびＨ）を入れる。 対照としては、非処理の、およびアセトン処理
した水中の幼虫を使用する。 処理した後の４日目に、対照と比較した、幼虫
の生存率の減少パーセンテージを評価した。非処
理対照は６％または７％の死亡率を示した。 試験10：双翅類、キユレツクス ピピエンス
（Culex pipiens）（北方家蚊）に対する活性 既知濃度の被験化合物のアセトン溶液１mlを水
道水100mlと混合する。10匹の最終令幼虫を次い
で、この処理した水に加え、成虫が羽化するま
で、25℃および60％相対湿度に維持する。小片状
の犬ビスケツトを餌として与える。 対照としては、非処理の、およびアセトン処理
した水中の幼虫を使用する。 処理後の７日目に、対照と比較した、成常成虫
の数の減少パーセンテージを評価した。非処理対
照は６％または２％の死亡率を示した。 試験11：双翅類ムスカ ドメスチカ（Musca
domestica）（家バエ）に対する活性（第二法） 一組のペトリ皿（φ9cm）に、既知濃度の被験
化合物のアセトン溶液を噴霧する。噴霧した後の
２〜３時間で、10匹の４〜５日令のハエを各ペト
リ皿に入れ、25℃および60％相対湿度に維持す
る。対照としては、幼虫をまた入れた、非処理の
およびアセトン処理した皿を使用する。試験継続
期間は１日である。 処理した後の24時間目に、対照と比較した、被
験化合物で処理したハエの生存率の減少を評価す
る。対照は２％の死亡率を示した。 試験12：直翅類、ブラツテラ ゲルマニカ
（Blattella germanica）（チヤバネゴキブリ）
に対する活性（第二法） 濾紙デイスク（10cm2）を既知濃度の被験化合物
のアセトン溶液で湿らせる。この処理デイスクを
次いで折りたたみ、トンネル状にし、最終令初期
の幼虫とともに、小型プラスチツク製カツプに入
れる。３週間にわたり、昆虫には犬ビスケツトお
よび水を与え、25℃および60％相対湿度に維持す
る。対照としては、非処理の、およびアセトン処
理した幼虫を使用する。 ３週間の試験期間の後に、対照と比較した、被
験化合物で処理した幼虫からの正常な幼虫の数の
減少パーセンテージを評価した。対照は４％また
は１％の死亡率を示した。 試験13：双翅類トリポリウム カスタネウム
（Tribolium castaneum）（レツド フラウア
ビートル）に対する活性 小麦粉各10ｇを既知濃度の被験化合物のアセト
ン溶液で湿らせる。処理した小麦粉をそれぞれ、
一組の小型ガラス管の一方に、20匹の最終令幼虫
とともに入れ、成虫が羽化するまで29℃および75
〜80％相対湿度に維持する。対照としては、ガラ
ス管中にまた幼虫とともに入れた、非処理の、お
よびアセトン処理した、小麦粉を用いる。試験継
続期間は２日間である。 ２日後に、対照と比較した、被験化合物で処理
した幼虫からの正常成虫の数の減少パーセンテー
ジを評価した。対照は４％の死亡率を表した。 試験14：双翅類リゾペルサ ドミニカ
（Rhyzopertha dominica）（コナナガシンクイ
ムシ）に対する活性 各20ｇの量の小麦粉を既知濃度の被験化合物の
アセトン溶液で湿らせる。各処理量の小麦粒を20
匹のコナナガシンクイムシ成虫とともに一組の小
型ガラス管に入れ、F1―代が羽化するまで、20
℃および75〜80％相対湿度に維持する。対照とし
ては、ガラス管中に成虫コナナガシンクイムシと
ともに入れた非処理のおよびアセトン処理した小
麦粒を使用する。試験継続期間は約60日間であ
る。 約60日後に、対照と比較した、被験化合物で処
理した成虫コナナガシンクイムシからのF1―代
の減少パーセンテージを評価した。対照は４％の
死亡率を示した。 試験15：双翅類シトフイルス グラナリウス
（Sitophilus granarius）（穀物ぞう虫）に対す
る活性 各20ｇ量の小麦穀粒を既知濃度の被験化合物の
アセトン溶液で湿らせる。処理した各量の穀粒を
20匹のぞう虫成虫とともに一組のガラス管に入
れ、29℃および75〜80％相対湿度に維持する。10
日後に、親の食料を取り除き、管および内容物を
上記温度および湿度で、F1―代が羽化するまで、
追加の期間にわたつて保持する。対照としては、
ガラス管中に成虫ぞう虫とともに入れた、非処理
の、およびアセトン処理した穀粒を使用する。試
験継続期間は約50日である。 約50日後に、対照と比較した、被験化合物で処
理した成虫ぞう虫からのF1A―発生の減少パーセ
ンテージを評価した。対照は４％の死亡率を示し
た。 試験16：双翅類ムスカ ドメスチカ（Musca
domestica）（家バエ）に対する活性（第三法） メジウム10ｇを既知濃度の被験化合物のアセト
ン溶液と混合する。10匹の２日令幼虫をこの処理
したメジウム中に入れ、成虫が羽化するまで、25
℃および60％相対湿度に維持する。 対照として、非処理の、およびアセトン処理し
たメジウム中の幼虫を使用する。 10日の試験期間の後に、対照に比較した、正常
成虫の数の減少パーセンテージを評価した。非処
理対照は８％の死亡率を示した。 試験17：双翅類、レプチノタルサ デセムリネア
タ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラド
ポテト ビートル）に対する活性（第二法） レプチノトルサ デセムリネアタの約30個の新
しく産まれた卵に、既知濃度の被験化合物のアセ
トン溶液を噴霧し、25℃および60％湿度でインキ
ユベートする。新しくふ化した幼虫には新鮮な葉
を与える。 対照として、非処理の、およびアセトン処理し
たものを使用する。 処理後の６日目に、対照と比較した、初令幼虫
の生存率の減少パーセンテージを評価した。対照
は１％の死亡率を示した。 上記試験の結果を次表に示す：
トリフルオロメチルまたはニトロを表わし、 R2は水素、ハロゲン、メチルまたはトリフル
オロメチルを表わし、 R3は水素、ハロゲンまたはメチルを表わし、 R4は水素またはメチルを表わし、 R5は水素またはC1〜4―アルキルを表わし、 但しR4およびR5は両方共に同時に水素を表わ
すことはできない、 R6はC1〜4―アルキルを表わし、 Ｘは酸素、メチレンまたはカルボニルを表わ
し、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす）で示されるカル
バミン酸誘導体に関する。 式の化合物は有害生物防除作用を有し、従つ
て有害生物防除組成物の活性物質として適する。
従つて、本発明はまた式の化合物の１種以上を
含有する有害生物防除組成物、これらの化合物の
製造方法およびこのような化合物または組成物を
有害生物防除に使用することを包含する。 「ハロゲン」ある用語はフツ素、塩素、臭素お
よび沃素を包含する。「C1〜4―アルキル」とはメ
チル、エチル、ｎ―プロピル、イソプロピル、ｎ
―ブチル、イソブチルおよび第３ブチルのような
直鎖および分枝鎖アルキル基であると理解される
べきである。 式の化合物には不斉炭素原子が存在しうるの
で、このような場合に光学対掌体が存在しうる。
従つて、式はこれらの可能な異性体形並びにラ
セミ体を包含するものとする。 R1またはR3がハロゲンを表わす場合に、これ
はフツ素、塩素または臭素であると好ましい。
R2がハロゲンを表わす場合に、これはフツ素ま
たは塩素が好ましい。 R5がC1〜4―アルキルを表わす場合に、これは
メチルまたはエチルが好ましい。 R1が水素、ハロゲン、メチルまたはトリフル
オロメチルであると好ましい。 R2は好ましくは水素またはハロゲンを表わす。 R3は好ましくは水素を表わす。 R5は好ましくは水素、メチルまたはエチルを
表わす。 R6は好ましくはメチル、エチル、イソプロピ
ルまたはイソブチルを表わす。 Ｘは好ましくは酸素またはメチレンを表わす。 式の好ましい化合物は次の化合物である： １ エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）
エチル〕エチルカルバメート、 ２ エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 ３ エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）
エチル〕メチルカルバメート、 ４ エチル２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）プ
ロピルカルバメート、 ５ エチル〔２―（ｐ―フエノキシ―ｍ―トリル
オキシ）エチル〕メチルカルバメート、 ６ メチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）
エチル〕メチルカルバメート、 ７ イソプロピル〔２―（ｐ―フエノキシフエノ
キシ）エチル〕メチルカルバメート、 ８ エチル｛２―〔ｐ―（３，５―ジクロルフエ
ノキシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメー
ト、 ９ Ｓ―エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）エチル〕メチルチオカルバメート、 10 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―クロルフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 11 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―ブロモフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 12 エチル２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピルカルバメート、 13 エチル２―（ｐ―ベンジルフエノキシ）プロ
ピルカルバメート、 14 エチル２―〔ｐ―（ｍ―フルオロフエノキ
シ）〕フエノキシプロピルカルバメート、および 15 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート。 化合物２）、３）、８）および12）は特に好まし
い。 本発明に従う一般式の化合物の製造方法は次
の方法を包含する： ａ 一般式 （式中R1、R2、R3およびＸは前記の意味を有
する）のフエノールを一般式 （式中R4、R5、R6およびＹは前記意味を有し、
そしてＱは脱離性基、特に塩素、臭素、沃素、メ
チルオキシまたはトシルオキシを表わす）の化合
物と反応させる。または ｂ 一般式 （式中R1、R2、R3、R4、R5およびＸは前記意
味を有する）のアミンを一般式 （式中R6およびＹは前記意味を有する）の化
合物と反応させる。 態様ａ）法に従う反応は不活性有機溶媒並びに
酸結合剤の存在下に行なうと都合が良い。 好適溶媒はジメチルホルムアミド、ジオキサ
ン、ヘキサメチルリン酸トリアミド、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシエタン、トルエンおよびこ
れらの溶媒の２種以上の組合せを包含する。好適
な酸結合剤はアルカリ金属、特にナトリウムおよ
びカリウム、アルカリ金属水素化物、アルカリ金
属アミド、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ
金属炭酸塩、特に炭酸カリウムである。この場合
に、相当するアルカリ金属フエノレートが式の
フエノールから形成される。別法として、フエノ
レートはフエノールからアルカリ金属水酸化物の
存在下に生成する水をトルエンで共沸除去するこ
とにより形成される。 態様ａ）法を行なう温度は臨界的ではない。一
般に、この反応は−20℃ないし反応混合物の沸点
の温度、好ましくは室温ないし100℃、特に80℃
ないし100℃の温度で行なう。式の脱離性基Ｑ
が臭素または沃素である場合に、反応温度は脱離
性基Ｑが塩素、メシルオキシまたはトシルオキシ
である式の化合物を用いる場合よりも幾分低い
温度にすると好ましい。 かくして得られた式の化合物の単離は常法で
行なう。 態様ｂ）法に従う反応は、たとえばアセトンま
たは塩化メチレンのような不活性有機溶媒の存在
下に、好ましくはアルカリ金属炭酸塩（好適には
炭酸カリウム）のような酸結合剤の存在下に行な
うと都合が良い。この反応は好ましくは反応混合
物の還流温度で行なう。一般に、反応は１日以内
で終了する。その後、存在しうる不溶性塩を反応
混合物からら都合良く去し、液を減圧で蒸発
させ、残留物を、たとえばカラムクロマトグラフ
イ、蒸留または結晶化により精製する。 純粋な異性体の単離について計画された合成で
ないかぎり、生成物は通常、２種の異性体の混合
物として得られる。これらの異性体はそれ自体既
知の方法に従い分離できる。 式、、およびの原料化合物は既知であ
るか、またはそれ自体既知の方法で製造できる。 式の化合物は昆虫、ダニ類および線虫類、特
に次の害虫の抑制に特に有用である： 鱗翔類（Lepidoptera）、たとえばアドキソフ
イエス種（Adoxophyes spp.）、トルトリツクス
ビリダナ（Tortrix viridana）、ケイマトビアブ
ルマータ（Cheimatobia brumata）、ライオネチ
アクレルケラ（Lyonetia Clerkella）、オペロス
テラブルマータ（Operophtera brumata）、リト
コレチスブランカルデラ（Lithocolletis
blancardella）およびその他の穿孔性蛾（boring
moth）：ラスペイレシア種（Laspeyresia spp.）
ポルテトリアジスパー（Porthetria dispar）、オ
ルジア種（Orgyia spp.）、コリストネウラ種
（Choristopeura spp.）、クリシアアンビグエラ
（Clysia ambiguella）、ロベシアボトラナ
（Lobesia botrana）、アグロチスセゲタム
（Agrotis segetum）、ヘリオチス種（Heliothis
spp.）、スポドプテラ種（Spodoptera spp.）、オ
ストリニアヌビラリス（Ostrinia nubilalis）、エ
ワエスチア種（Ephestia spp.）、ガレリアメロネ
ラ（Galleria mellonella）、プロデイアインテル
パンクテラ（Plodia interpunctella）。同翅類
（Homoptera）、すなわちシールドおよびソフト
シラミ類（lice）、たとえばアスピジオタス種
（Aspidiotus spp.）サイセツチア種（Saissetia
spp.）、クアドラスピジオタスペルニシオサス
（Quadraspidiotus perniciosus）、アオニジエラ
アウランチ（Aonidiella auranhii）、コツカス種
（Coccus spp.）、ウナスピス種（Unaspis spp.）、
レカニア種（Lecania spp.）並びにレピドサフエ
ス種（Lepidosaphes spp.）、プラノコツカス種
（Planococcus spp.）、プソイドコツカス種
（Pseudococcus spp.）、セロプラステス種
（Ceroplastes spp.）、イセルヤプルカシ（Icerya
purchasi）、クリソムフアルス種
（Chrysomphalus spp.）、パルラトリア種
（Parlatoria spp.）、リゾエカス種（Rhizoecus
spp.）、並びにセミ類（Cicada）、たとえばネホテ
チツクス種（Nephotettix spp.）、ラオデルフア
ツクス種（Laodelphax spp.）、ニラパルバタ種
（Nilaparvata spp.）、並びに葉吸虫類
（leafauchers）、たとえばプシラマリ
（Psyllamali）、プシラピリ（Psylla piri）、プシ
ラピリスガ（Psylla pirisuga）、プシラピリクラ
（Psylla piricula）、トリオーザアピカリス
（Trioza apicalis）、アブラ虫類（aphids）、たと
えばアフイスフアバエ（Aphis fabas）、マイザ
スペルシカエ（Myzus persicae）、並びに白バエ
類（white flies）、たとえばトリアロイロデスバ
ポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、
アレウロデスプロレテラ（Aleurodes
proletella）、ベミシアタバシ（Bemisia
tabaci）。 双翅類（Diptera）、たとえばアエデスアエジ
プチ（Aedes aegypti）、クレツクスピピエンス
（Culex pipiens）、アエデスタエニオルヒンカス
（Aedes taeniorrhynchus）、アノフエレスステフ
エンシ（Anopheles stephensi）、カリホーラ種
（Calliphora spp.）、ムスカドメスチカ（Musca
domestica）、シアラ種（Sciara spp.）ホルビア
種（phorbia spp.）、マシユルムフライ
（mushroom flies）。 鞘翅類（Coleoptera）、たとえばオリザエフイ
ルススリナメンシス（Oryzaephilus
surinamensis）、リゾペルサドミニカ
（Rhizopertha dominica）、シトフイルスグラナ
リウス（Sitophilus granarius）、シトフイルス
オリザエ（Sitophilus oryzae）、テネブリオモリ
トール（Tenebrio molitor）、トリボリウムカス
タネウム（Tribolium castaneum）、トロゴデル
マグラナリウム（Trogoderma granarium）、ラ
シドデルマセリオルネ（Lasioderma
serriorne）、エピラキナ種（Epilachna spp.）、
レピチノタルサ種（Leptiotarsa spp.）オチオリ
ンカスサルカタス（Otiorhyn chus sulcatus）、
ジアブロチカ種（Diabrotica spp.）、およびその
他の土壌鞘翅類。 直翅類（Ortheptera）、たとえばブラツテラゲ
ルマニカ（Blattella germanica）、ロイコフアエ
アスリナメンシス（Leucophaea
surinamensis）、ナウホエタシネレア
（Nauphoeta cinerea）、ブラツタオリエンタリス
（Blatta orientalis）、ペリプラネタアメリカナ
（periplaneta americana）。 異翅類（Heteroptera）、たとえばダイスデル
カスシングラツス（Dysdercus cingulatus）、ロ
ードニウスプロリキサス（Rhodnius prolixus）、
オンコペルツスフスシアツス（Oncopeltus
fasciatus）、ピエスマ種（Piesma spp.）、リグス
種（Lygus）。 等翅類（Isoptera）（白アリ種）。 膜翅類（Hymenoptera）、たとえばソレソプシ
スインビクタ（Solenopsis invicte）、モノモリ
ウムフアラノニス（Monomorium pharaonis）、
アツタ種（Atta spp.）、並びに真正ハバチ（true
sawflies）、たとえばアタリアロザエ（Athalia
rosae）、ホプロカンパ種（Hoplocampa spp.）、
プリスチホーラ種（Pristiphora spp.）。 ダニ類（Acarina）、たとえばテトラニクスウ
ルチカエ（Tetranychus urticae）、テトラニク
スシンナバリヌス（Tetranychus
cinnabarinus）、パノニクスウルミ（Panonychus
ulmi）およびその他のテトラニキダ
（Tetranychide）、並びにエリオフイダ
（Eriophyide）、たとえばフイロコプトルタオレ
イボラ（Phyllocoptruta oleivora）およびさら
に特にチツク。 線虫類（Nematode）、たとえばヂチレンクス
ジプサシ（Ditylenchus dipsaci）、メリオドジネ
インコグニタ（Meliodogyen incognita）、プラ
チレンクスペネトランス（Pratylenchus
penetrans）、アフエレンコイデスリゼマボン
（Aphelenchoidesrizemabosi）およびグロボデラ
ロストキエンシス（Globodera rostochiensis）。 本発明による式の化合物は接触または食餌毒
として、または気相でさえも、作用する。動物の
中枢系に作用し、これらを致死、不具または撃退
する従来既知の大部分の害虫抑制剤に比較して、
本発明による式の化合物は動物器管のホルモン
系に干渉する。昆虫の場合に、たとえば成虫への
変態、生育可能な程度に成熟した卵の産生、、お
よび産生正常卵の発育を妨害する。さらにまた、
各種昆虫における幼虫脱皮を妨害する。世代交代
の順序が妨害され、そして動物は間接的に致死す
る。 式の化合物は背椎動物に対し実質的に非毒性
である。毒性は1000mg／体重Kg以上である。さら
にまた、式の化合物は容易に分解される。従つ
て蓄積の危険が排除される。従つて、式の化合
物は動物、植物、食料ストツク、および物質上の
並びに水中の害虫の抑制にちゆうちよすることな
く使用できる。 本発明による有害生物防除組成物は前記定義の
とおりの式の化合物の少なくとも１種の有効量
並びに不活性担体材料を含有することを特徴とす
る。 本発明による式の活性物質は、溶液、エマル
ジヨン、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒のよ
うな通常の製剤にすることができる。これらは既
知の方法、たとえば活性物質を増量剤（すなわち
液体溶剤、加圧下液化ガスおよび／または固体担
体物質）と、所望により表面活性剤（すなわち、
乳化剤、湿潤剤および／または分散剤）を使用し
て混合することにより製造できる。増量剤として
水を使用する場合に、たとえば有機溶剤をまた補
助溶剤として使用できる。 液体溶剤としては、次の溶剤を基本的に考慮で
きる：トルエン、キシレンおよびアルキルナフタ
レンのような芳香族；クロルベンゼン、クロルエ
チレンおよび塩化メチレンのような塩素化芳香族
および塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンお
よびパラフイン類（たとえば石油留分）のような
脂肪族炭化水素；ブタノールおよびグリコールの
ようなアルコール並びにそれらのエーテルおよび
エステル；アセトン、メチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンおよびシクロヘキサノンのようなケ
トン；およびジメチルホルムアミド、Ｎ―メチル
ピロリドンおよびメチルスルホキシド並びに水の
ような強極性溶媒。液化ガス状増量剤または担体
物質なる用語は常温および常圧下にガス状である
液体、たとえばハロゲン化炭化水素（たとえば、
ジクロルジフルオロメタン）のようなエアロゾー
ル担体ガスを意味する。 固体担体物質としては基本的に次の物質を考慮
できる：カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、
石英、アタパルギト、モントモリロナイトおよび
珪ソウ土のような天然鉱物；および高分散性ケイ
酸、酸化アルミニウムおよびシリケートのような
合成鉱物。 表面活性剤、特に乳化剤および湿潤剤として次
の物質を考慮できる：ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエ
ーテル、アルキルアリール、ポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエ
ートおよびアリールスルホネートのような非イオ
ン性および陰イオン性乳化剤；および分散剤とし
て、たとえばリグニン、サルフアイトアルカリ液
およびメチルセルロース。 本発明による有害生物防除組成物は一般に、活
性物質として式の化合物（１種または多種）を
0.0005〜95重量％、好ましくは１〜75重量％含有
する。これらは貯蔵および輸送に適する形で提供
できる。このような形（たとえば乳化できる濃縮
物）では、活性物質濃度は通常、上記濃度範囲よ
り高い範囲にある。これらの形の組成物は次いで
同じまたは異なる担体材料で稀釈し、実用に適す
る活性物質濃度にすることができ、このような濃
度は通常、前記濃度範囲より低い範囲にある。乳
化できる濃縮物は一般に式の化合物（１種また
は多種）を５〜95重量％、好ましくは10〜75重量
％含有する。施用形態としては、特に、すぐ使用
できる溶液、エマルジヨン、懸濁液、フオーム、
粉末、ペースト、散末組成物および顆粒があり、
これらは慣用の方法、たとえば散水、噴霧、煙―
スクリーン法、散布、散乱、堀削、気化、注入、
浸水または外被施用（incrustating）で使用す
る。 すぐ使用できる製剤中の活性物質の濃度は広い
範囲内で変えることができる。噴霧液では、たと
えば0.0005〜20重量％の濃度で存在できる。超低
容量法（Ultra―Low―Volume process）では、
活性物質濃度が0.5〜20重量％である噴霧液を形
成できるが、低容量法および高容量法で形成され
た噴霧液はそれぞれ0.02〜1.0重量％または0.002
〜0.1重量％の活性物質濃度を有する。特に蚊の
抑制に用いる顆粒は、好ましくは１〜10重量％の
式の化合物を活性物質として含有する。 本発明による有害生物防除組成物は式の活性
物質に加えて、その他の活性物質（たとえば、別
の有害生物防除剤）を含有できる。このような組
合せ製剤はその活性の増強または活性スペクトル
の拡大に適する。 本発明による有害生物防除組成物の製造に際し
ては、式の活性物質を不活性担体材料と混合す
る。微粉組成物の場合には、活性物質を担体材料
と混合する（たとえばこれらを一緒に粉砕する）
か、または不活性担体材料を活性物質の溶液また
は懸濁液で含浸し、次いで溶媒または懸濁化剤を
蒸発、加熱または減圧吸引により除去することが
できる。このような微粉組成物は湿潤剤および
（または）分散剤を加えることにより、たとえば
噴霧組成物として適する水性懸濁液に変えうるよ
うに、水で容易に湿潤できるようにすることがで
きる。貯蔵および輸送に特に適する乳化できる濃
縮物を製造するには、活性物質を、たとえば乳化
剤と混合するか、または不活性溶媒中に溶解した
後に乳化剤と混合することができる。このような
濃縮物を水で稀釈することにより、すぐ使用でき
るエマルジヨンが得られる。 本発明による有害生物の防除方法は防護される
べき対象または害虫それら自体を本発明による化
合物または本発明による有害生物防除組成物で処
理することを特徴とする。この使用方法は防除さ
れるべき有害生物の種類に応じて、土壌または葉
に施用することにより、または防護されるべき動
物、食料または物質に施用することにより実施で
きる。防除は、たとえば接触または餌の摂取によ
り達成される。 式の化合物は、殺虫性に加えて、また養蛋に
おける絹糸の品質の改善を生じさせる特別の性質
を有する。従つて、これらの化合物は養蛋に使用
できる。この目的には、式の化合物はカイコの
餌の添加物として適する。 次式は本発明を例示するものである： 活性物質の製造 例 １ ｐ―フエノキシフエノール18.6ｇをジメチルホ
ルムアミド100mlに溶解する。エチル（２―クロ
ルエチル）メチルカルバメート18.2ｇおよび炭酸
カリウム27.6ｇをそこに加え、反応混合物を80℃
で撹拌しながら15時間加熱する。反応混合物を水
300mlに注ぎ入れ、ジエチルエーテルで抽出する。
エーテル抽出液を準飽和および飽和塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、
次いで蒸発させる。シリカゲル上でｎ―ヘキサ
ン／酢酸エチル（９：１）を用いるクロマトグラ
フイにより、純粋なエチル〔２―（ｐ―フエノキ
シフエノキシ）エチル〕メチルカルバメートを得
る；n20 D＝1.5503。 上記方法と同様の方法で次の化合物を得る：ｐ
―（ｐ―フルオロフエノキシ）フエノールおよび
エチル（２―クロルエチル）メチルカルバメート
から、エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノ
キシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート
を得る；n20 D＝1.5373； ｐ―ベンジルフエノールおよびエチル（２―ク
ロルエチル）メチルカルバメートから、エチル
〔２―（ｐ―ベンジルフエノキシ）エチル〕メチ
ルカルバメートを得る；n20 D＝1.5495； ｐ―フエノキシフエノールおよびエチル（２―
クロルエチル）エチルカルバメートから、エチル
〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エチル〕エ
チルカルバメートを得る；n20 D＝1.5446； ｐ―フエノキシフエノールおよびエチル（２―
クロルエチル）イソプロピルカルバメートから、
エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エチ
ル〕イソプロピルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5415； ｐ―フエノキシフエノールおよびエチル（２―
クロルエチル）―ｎ―ブチルカルバメートから、
エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エチ
ル〕―ｎ―ブチルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5358； ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノールおよ
びエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメー
トから、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―ブロモフエノ
キシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート
を得る；n20 D＝1.5672； ｐ―フエノキシフエノールおよびエチル２―
（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバメー
トから、エチル２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）プロピルカルバメートを得る；m.p.＝79〜81
℃； ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノールおよ
びエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｍ―ブ
ロモフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカルバメ
ートを得る；n20 D＝1.5660； ｐ―（ｍ―フルオフエノキシ）フエノールおよ
びエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメー
トから、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―フルオロフエ
ノキシ）エチル｝メチルカルバメートを得る；
n20 D＝1.5386； ｐ―（４―クロル―ｏ―トリルオキシ）フエノ
ールおよびエチル（２―クロルエチル）メチルカ
ルバメートから、エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―クロ
ル―ｏ―トリルオキシ）フエノキシ〕エチル｝メ
チルカルバメートを得る；n20 D＝1.5537； ｐ―フエノキシ―ｍ―クレゾールおよびエチル
（２―クロルエチル）メチルカルバメートから、
エチル〔２―（ｐ―フエノキシ―ｍ―トリルオキ
シ）エチル〕メチルカルバメートを得る；n20 D＝
1.546； ｐ―フエノキシフエノールおよびメチル（２―
クロルエチル）メチルカルバメートから、メチル
〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エチル〕メ
チルカルバメートを得る；n20 D＝1.5578； ｐ―フエノキシフエノールおよびイソプロピル
（２―クロルエチル）メチルカルバメートから、
イソプロピル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）エチル〕メチルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5388； ｐ―フエノキシフエノールおよびメチル２―
（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバメー
トから、メチル２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）プロピルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5565； ｐ―フエノキシフエノールおよびイソプロピル
２―（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバ
メートから、イソプロピル２―（ｐ―フエノキシ
フエノキシ）プロピルカルバメートを得る；n20 D
＝1.5422； ｐ―（３，５―ジクロルフエノキシ）フエノー
ルおよびエチル（２―クロルエチル）メチルカル
バメートから、エチル｛２―〔ｐ―（３，５―ジ
クロルフエノキシ）フエノキシ〕エチル｝メチル
カルバメートを得る；n20 D＝1.5632； ｐ―（α，α，α―トリフルオロ―ｍ―トリル
オキシ）フエノールおよびイソプロピル（２―ク
ロルエチル）メチルカルバメートから、イソプロ
ピル｛２―〔ｐ―（α，α，α―トリフルオロ―
ｍ―トリルオキシ）フエノキシ〕エチル｝メチル
カルバメートを得る；n20 D＝1.5092； ｐ―（ｍ―トリルオキシ）フエノールおよびエ
チル（２―クロルエチル）メチルカルバメートか
ら、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ−トリルオキシ）フ
エノキシ〕エチル｝メチルカルバメートを得る；
n20 D＝1.5485； ｐ―（ニトロフエノキシ）フエノールおよびエ
チル（２―クロルエチル）メチルカルバメートか
ら、エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―ニトロフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート；
n20 D＝1.5773； ４―ヒドロキシ―ベンゾフエノンおよびイソプ
ロピル（２―クロルエチル）メチルカルバメート
から、イソプロピル〔２―（ｐ―ベンゾイルフエ
ノキシ）エチル〕メチルカルバメートを得る；
n20 D＝1.5608； ｐ―（ｐ―フルオロベンゾイル）フエノールお
よびエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロ
ピルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｐ―
フルオロベンゾイル）フエノキシ〕プロピルカル
バメート；n20 D＝1.5682； ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノールおよ
びイソプロピル２―（メチルスルホニルオキシ）
プロピルカルバメートから、イソプロピル２―
〔ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノキシ〕プ
ロピルカルバメートを得る；n20 D＝1.5590； ｐ―フエノキシフエノールおよびｓ―エチル
（２―クロルエチル）メチルチオカルバメートか
ら、ｓ―エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）エチル〕メチルチオカルバメートを得る；
m.p.＝28〜32℃； ｐ―（ｍ―クロルフエノキシ）フエノールおよ
びエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｍ―ク
ロルフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカルバメ
ートを得る；n20 D＝1.5578； Ｐ―（ｍ―クロルフエノキシ）フエノールおよ
びエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメー
トら、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―クロルフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメートを
得る；n20 D＝1.5570； ｐ―（ｍ―ニトロフエノキシ）フエノールおよ
びエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｍ―ニ
トロフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカルバメ
ートを得る；n20 D＝1.5640； ｐ―（ｍ―ニトロフエノキシ）フエノールおよ
びエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメー
トから、エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―ニトロフエノ
キシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート
を得る；n20 D＝1.5639； ｐ―（ｐ―フルオロフエノキシ）フエノールお
よびエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロ
ピルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｐ―
フルオロフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカル
バメートを得る；m.p.＝98〜100℃； ｐ―（ｏ―フルオロフエノキシ）フエノールお
よびエチル（２―クロルエチル）メチルカルバメ
ートから、エチル｛２―〔ｐ―（ｏ―フルオロフ
エノキシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメ
ートを得る；n20 D＝1.5399； ｐ―ベンジルフエノールおよびエチル２―（メ
チルスルホニルオキシ）プロピルカルバメートか
ら、エチル２―（ｐ―ベンジルフエノキシ）プロ
ピルカルバメートを得る；n20 D＝1.5538； ４―ヒドロキシ―ベンゾフエノンおよびエチル
２―（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバ
メートから、エチル２―（ｐ―ベンゾイルフエノ
キシ）プロピルカルバメートを得る；n20 D＝
1.5820； ４―ヒドロキシ―ベンゾフエノンおよびエチル
（２―クロルエチル）メチルカルバメートから、
エチル〔２―（ｐ―ベンゾイルフエノキシ）エチ
ル〕メチルカルバメートを得る；n20 D＝1.5772； ｐ―（ｐ―クロルベンジル）フエノールおよび
エチル（２―クロルエチル）メチルカルバメート
から、エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―クロルベンジ
ル）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメートを
得る；m.p.＝56〜58℃； ｐ―（ｍ―フルオロフエノキシ）フエノールお
よびエチル２―（メチルスルホニルオキシ）プロ
ピルカルバメートから、エチル２―〔ｐ―（ｍ―
フルオロフエノキシ）フエノキシ〕プロピルカル
バメートを得る；n20 D＝1.5382。 原料物質の製造 例 ２ ２―（ｎ―ブチルアミノ）エタノール117.2ｇ
を塩化メチレン300ml中に入れる。次いで、クロ
ルギ酸エチル54.3ｇを30〜35℃で１時間にわたり
氷冷却しながら滴下する。さらに２時間撹拌した
後に、塩化メチレンを蒸発させ、残留物を蒸留す
る。純粋なエチル（２―ヒドロキシエチル）―ｎ
―ブチルカルバメートが得られる；b.p.＝112
℃／0.1トール。 エチル（２―ヒドロキシエチル）―ｎ―ブチル
カルバメート52ｇを塩化メチレン125ml中に入れ、
20〜25℃で45分間にわたり塩化チオニル41.6ｇを
滴加して処理する。混合物を次いで、さらに１時
間、室温で反応させる。溶媒を除去した後、残留
物を蒸留する。純粋なエチル（２―クロルエチ
ル）―ｎ―ブチルカルバメートを得る；b.p.＝91
℃／0.07トール。 上記例に記載の方法と同様の方法で次の化合物
を得る： ２―イソプロピルアミノ―エタノールおよびク
ロルギ酸エチルから、エチル（２―ヒドロキシエ
チル）イソプロピルカルバメートを得る；b.p.＝
93℃／0.07トール；これから塩化チオニルを用い
て、エチル（２―クロルエチル）イソプロピルカ
ルバメートを得る；b.p.＝84℃／0.1トール； ２―メチルアミノ―エタノールおよびクロルギ
酸メチルからb.p.89〜91℃／0.1トールのメチル
（２―ヒドロキシエチル）メチルカルバメートを
得る；次いでこれから塩化チオニルを用いて、メ
チル（２―クロルエチル）メチルカルバメートを
得る；b.p.＝86〜90℃／0.15トール； ２―メチルアミノ―エタノールおよびクロルギ
酸イソプロピルからb.p.100℃／0.15トールのイソ
プロビル（２―ヒドロキシエチル）メチルカルバ
メートを得る；次いでこれから塩化チオニルを用
いて、イソプロピル（２―クロルエチル）メチル
カルバメートを得る；b.p.＝72℃／0.15トール； ２―メチルアミノ―エタノールおよびＳ―エチ
ル、クロルチオホーメート、b.p.110〜115℃／0.2
トールのＳ―エチル（２―ヒドロキシエチル）メ
チルチオカルバメートを得る；次いでこれから塩
化チオニルを用いて、Ｓ―エチル（２―クロルエ
チル）メチルチオカルバメートを得る；b.p.＝70
〜75℃／0.1トール； １―アミノ―２―プロパノールおよびイソプロ
ピルクロルホーメートからイソプロピル２―ヒド
ロキシプロピルカルバメートを得る；b.p.105〜
111℃／0.065トール。 例 ３ ハイドロキノン32.3ｇをジメチルスルホキシド
250mlに溶解する。撹拌しそして窒素を一定下に
導入しながら、トルエン100mlおよび86％水酸化
カリウム30ｇを順次加える。次いで、浴温度を
160℃に調整し、水分離器により水を完全に除去
する。その後、浴温度をさらに上げ、トルエンを
内部温度が155℃に達するまで留去する。次に、
３―ブロモ―フルオロベンゼン40ｇを導入し、混
合物を20時間、この温度に保持する。その後、ジ
メチルスルホキシドを水流減圧下に留去する。冷
却した残留物を氷水中に注ぎ入れ、塩酸で中性に
し、次に酢酸エチルで３回抽出する。抽出液を水
で２回および飽和塩化ナトリウム溶液で１回、洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させ
る。シリカゲル上でｎ―ヘキサン／酢酸エチル
（９：１）を用いるクロマトグラフイにより、ｐ
―（ｍ―ブロモフエノキシ）フエノールを得る；
n20 D＝1.6018。 前記の方法と同様の方法で次の化合物を得る：
ハイドロキノンと３―トリフルオロメチル―クロ
ルベンゼンから、触媒量の銅粉末を添加して、ｐ
―（α，α，α―トリフルオロ―ｍ―トリルオキ
シ）フエノールを得る、これは球状管で140℃／
0.05トールで蒸留する；n20 D＝1.5370。 例 ４ エチル２―ヒドロキシプロピルカルバメート
29.4ｇをトリエチルアミン27ｇに溶解し、次いで
15〜20℃で撹拌しながら１時間以内にメタンスル
ホニルクロリド22.9ｇを滴下して加える。濃度な
反応混合物を2.5時間撹拌し、次に氷水に注ぎ入
れる。混合物を2N塩酸で酸性にし、塩化メチレ
ンで３回抽出する。抽出液を水で中性に洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を蒸発させ
た後に、エチル２―（メチルスルホニルオキシ）
プロピルカルバメートを得る（n20 D＝1.4577）。こ
の生成物はさらに精製することなく使用できる。 上記の方法と同様の方法で次の化合物を得る： メチル２―ヒドロキシプロピルカルバメートお
よびメタンスルホニルクロリドから、メチル２―
（メチルスルホニルオキシ）プロピルカルバメー
ト（m.p.37〜40℃）を得る；生成物はさらに精製
することなく使用できる； イソプロピル２―ヒドロキシプロピルカルバメ
ートおよびメタンスルホニルクロリドから、イソ
プロピル２―（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ルカルバメートを得る。 例 ５ 水素化ナトリウム（油中55％）21.8ｇを無水ピ
リジン100ml中に入れ、ピリジン200ml中のｍ―ク
レゾール54.1を１時間にわたり滴下して処理す
る。反応の完了後に、塩化第二銅1.2ｇを加え、
次いで４―ブロモアニソール93.5ｇを還流温度で
１時間にわたり滴下して加える。４時間還流させ
た後に、ピリジンを留去する、混合物は最終点で
170℃（内部温度）まで加熱する。２時間後に、
水350mlを氷冷却しながら滴下し、次いでジエチ
ルエーテル500mlを、さらに水150mlを滴下する。
混合物をセライト上で吸引過し、相を分離させ
る。有機相を2N塩酸200mlで１回、2N水酸化ナ
トリウム各回100mlで３回、水200mlで、次に飽和
塩化ナトリウム溶液200mlで順次洗浄する。硫酸
ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させた後に、茶赤
色油状物を得る。この生成物を先ず５倍量のシリ
カゲル上でｎ―ヘキサン／ジエチルエーテルを用
いて過し、次いで蒸留する。純粋なｐ―（ｍ―
トリルオキシ）アニソールが得られる；b.p.106
〜108℃／0.04トール；n20 D＝1.5738。 ｐ―（ｍ―トリルオキシ）アニソール77ｇを酢
酸360mlに溶解し、次いで48％臭化水素酸300mlで
処理する。次に混合物を還流温度で５時間反応さ
せる。冷却した反応溶液を氷水1.5中に注ぎ入
れ、塩化メチレン各回150mlで３回抽出する。有
機溶液を水各回150mlで３回、次に飽和重炭酸ナ
トリウム150mlで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、次に蒸発させる。粗製生成物の蒸留によ
り、純粋なｐ―（ｍ―トリルオキシ）フエノール
を得る；b.d.88〜89℃／0.04トール。 上記例の方法と同様の方法で次の化合物を得
る： ４―クロル―ｏ―クレゾールおよび４―ブロモ
アニソールからb.p.112〜116℃／0.04トールのｐ
―（ｐ―クロル―ｏ―トリルオキシ）アニソール
を得る；これから臭化水素酸／酢酸を用いて、ｐ
―（ｐ―クロル―ｏ―トリルオキシ）フエノール
を得る；m.p.83〜85℃； ｍ―ニトロフエノールおよび４―ブロモアニソ
ールから、m.p.69〜71℃のｐ―（ｍ―ニトロフエ
ノキシ）アニソールを得る；次にこれから臭化水
素酸／酢酸を用いて、ｐ―（ｍ―ニトロフエノキ
シ）フエノールを得る、生成物は球状管内で95〜
97℃／0.04トールで蒸留する； ４―メトキシ―ｏ―クレゾールおよびブロモベ
ンゼンからb.p.102〜104℃／0.035トールおよび
m.p.39〜42℃の５―メトキシ―２―フエノキシト
ルエンを得る、次いでこれから臭化水素酸／酢酸
を用いて、ｐ―フエノキシ―ｍ―クレゾールを得
る；m.p.96〜99℃； ｍ―フルオロフエノールおよび４―ブロモアニ
ソールからb.p.130〜131℃／0.2トールのｐ―（ｍ
―フルオロフエノキシ）アニソールを得る、次い
でこれから臭化水素酸／酢酸を用いて、ｐ―（ｍ
―フルオロフエノキシ）フエノールを得る；m.
p.53〜55℃。 製剤例 例 ６ 乳化濃厚物（式の液体活性物質に特に適する） ｇ／ 式の活性物質 250 Ｎ―メチル―２―ピロリドン 300 アルキルフエノール―エチレンオキシド付加物
35 ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩 15 シクロアルキルエポキシステアレート 25 芳香族溶媒（C10―アルキルベンゼンの混合物）
全量を1000mlにする量 活性物質をＮ―メチル―２―ピロリドンに溶解
し、その後残りの成分を加え、溶解し、混合物を
芳香族溶媒で定量にする。すぐ使用できる噴霧液
を作るには、この生成物を水に加え、かくして即
座に時間に対し安定なエマルジヨン（Ｏ／Ｗ）が
得られる。 例 ７ スプレー用粉末 重量％ 式の活性物質 25 ケイ酸、水和物（約87％SiO2） 30 ナトリウムラウリルサルフエート ２ ナトリウムリグノスルホネート ４ カオリン、主としてAAl2〔Si2O5〕（OH）4 39 100 活性物質を残りの成分と適当な装置で均一に混
合する。生成する粉末をここで適当な粉砕装置
（たとえばピン付きデイスクミル、ハンマーミル、
ボールミルまたはエアジエツトミル）で最適の生
物学的活性に必要な粒寸法に細かく粉砕し、次い
で再び混合する。この噴霧用粉末は水で即座に湿
潤し、良好に懸濁できる、すぐ使用できる噴霧液
を与える。 例 ８ 粒剤 重量％ 式の活性物質 ５ エチレンジアミノテトラ酢酸４ナトリウム塩
（Na4―EDTA） １ 軽石顆粒、0.6〜1.0mm 94 100 軽石顆粒を適当な混合ミルに入れ、Na4―
EDTAの水溶液を一定に撹拌しながらその上に
噴霧する。混合物を110℃で乾燥させ、その後適
当な溶媒（たとえば塩化メチレン）に溶解した活
性物質をこの乾燥混合物上に噴霧する。加温によ
り溶媒を蒸発させる。手で、適当な顆粒散布器で
または航空機でさえも、土壞または水に適用でき
る良好な振り混ぜ可能性を有する顆粒が得られ
る。軽石の有孔構造は多くの場合に、活性物質の
長時間にわたる望ましい遅延された放出性をもた
らす。 有害生物防除活性の評価 下記の化合物Ａ〜Ｋで示されている本発明に係
る化合物について、それらの有害生物に対する活
性を試験した： 試験１：直翅類、ブラツテラ エルマニカ
（Blattella ermanica）（チヤバネゴキブリ）に
対する活性（第１法） ガラス製ペトリ皿（φ48mm×18.1cm2）の底を既
知濃度の被験化合物のアセトン溶液で処理する。
10匹の新しくふ化した、初令の幼虫を各皿に入
れ、次いで小さいプラスチツク製カツプでふたを
する。幼虫には犬ビスケツトおよび水を与え、25
℃おび60％相対湿度に維持する。 対照として、未処理のおよびアセトン溶液で処
理したガラス製ペトリ皿上の幼虫を使用する。 14日間の試験継続期間の後に、対照と比較し
た、幼虫の生存率の減少パーセンテージを評価し
た。非処理対照は３％の死亡率を示した。 試験２：同翅類、アフイス フアバエ（Aphis
fabae）（ブラツクビーンアブラムシ）に対す
る活性 畑の若い豆植物に既知濃度の被験化合物のアセ
トン溶液を噴霧する。処置後の２時間目に、植物
に５匹の雌の無翅期の成虫（ｐ―代）を感染さ
せ、21℃および60％相対湿度でインキユベートす
る。２日後、成虫を取り除き、F1―代の発現を
追跡する。感染後の８日目に、F1―動物および
F2―動物の数を記録する。 非処理植物およびアセトン処理植物上の成虫を
対象として使用する。 結果を下記の表に、対照に対する比較として、
アフイス フアバエ（F2―動物）の数の減少パ
ーセンテージとして示した。 試験３：同翅類トリアロロデス バポラリオラム
（Trialeurodes vaporariorum）（温室白バエ）
に対する活性 30〜50個の新しく産まれた卵（０〜15時間令）
を有する豆の葉のデイスク（φ25mm）に、既知濃
度の被験化合物のアセトン溶液を噴霧する。被験
デイスクは湿つたフオームラバー上におき、25℃
および60％の相対湿度の下に維持する。 処置後の９日目に、対照と比較して、F1―代
の動物の生存率の減少パーセンテージを評価し
た。非処置対照は３％の死亡率を示した（第一
法） 試験４：双翅類、ムスカ ドメスチカ（Musca
Domestica）（家バエ）に対する活性 既知濃度の被験化合物のアセトン溶液0.5mlを
土壞（“Dielsdorfer Landerde”）50ｇと混合す
る。処理した後の１日目に、10匹の最終令の幼虫
を加え、成虫が羽化するまで、25℃および60％相
対湿度に維持する。 対照として、非処理土壞およびアセトン処理土
壌における幼虫を使用する。 処置後の９日目に、対照と比較した、正常な成
虫の数の減少パーセンテージを評価した。非処理
対照は４％の死亡率を示した。 試験５：可動期のダニ類、テトラニクス ウルチ
カエ（Tetranychus urticae）（ナミハダニ）
に対する活性 10匹の雌のナミハダニ成虫をそれぞれ感染させ
た豆の葉のデイスク（3.8cm2）に、既知濃度の被
験化合物のアセトン溶液を噴霧する。噴霧処理し
た感染デイスクを湿つたフオームラバー上にお
き、25℃および60％相対湿度に維持する。対照と
しては、ナミハダニをまた感染させた、非処理の
およびアセトン処理した豆の葉のデイスクを使用
する。試験継続期間は３日間である。 処理した後の３日目に、対照に比較した、被験
化合物で処理した雌成虫ナミハダニの生存率の減
少％を評価した。対照は２％の死亡率を示した。 試験６：ダニ類テトラニクス ウルチカエ（ナミ
ハダニ）の卵に対する活性 デイスク１個当り８〜10匹の雌のナミハダニ成
虫を豆の葉のデイスク（3.8cm2）に感染させる。
１日後に、雌ナミハダニを取り除き、デイスク１
個当り約80個の卵を有する葉デイスクに、既知濃
度の被験化合物のアセトン溶液を噴霧する。噴霧
処理した感染デイスクを湿つたフオームラバー上
におき、25℃および60％の相対湿度に維持する。
対照としては、ナミハダニの１日令の卵を感染さ
せた、非処理のおよびアセトン処理した豆の葉の
デイスクを使用する。試験継続期間は７日間であ
る。 被験化合物で処理した卵の、L2幼虫のふ化率
の、対照に比較した減少パーセンテージを処理の
７日後に評価した。対照は６％の死望率を示し
た。 試験７：鱗翅類、アドキソフイエス オラナ
（Adoxophyes orana）〔夏期果実トートリツク
ス ガ（summerfruit tortrix moth）〕に対す
る活性 10匹の最終令の幼虫を、その底が既知濃度の被
験化合物のアセトン溶液で処理されている小型ペ
トリ皿に入れる。幼虫には人工餌を与え成虫に生
育するまで、25℃および60％相対湿度に維持す
る。対照としては、幼虫をまた入れた、非処理の
およびアセトン処理した皿を使用する。試験継続
期間は15〜20日間である。 処理した後の15〜20日に、対照と比較した、被
験化合物で処理した幼虫からの正常な成虫の数の
減少パーセンテージを評価した。対照は４％また
は５％の死亡率を示した。 試験８：鞘翅類、レプチノタルサ デセムリネナ
タ（Leptinotarsa decemlineate）（コロラド
ポテト ビートル）に対する活性（第１法） 被験化合物のアセトン溶液の各１mlを土壤
（“Dielsdorfer Landerde”）50cm3と混合する。処
理後の１日目に、10匹の最終令の幼虫を加え、成
虫が羽化するまで、25℃および60％の相対湿度に
維持する。対照としては、幼虫でまた感染せた、
非処理の、およびアセトン処理した土壤を使用す
る。試験継続期間は９日間である。 処置後の９日目に、対照と比較した、被験化合
物で処理した幼虫からの正常成虫の数の減少パー
センテージを評価した。対照は４％の死亡率を示
した。 試験９：双翅類、アエデス アエジプチ（Aedes
aegypti）（黄熱病原性蚊）に対する活性 既知濃度の被験化合物のアセトン溶液20μを
水２ml（水道水：蒸留水＝１：１）と混合する。
約10匹の新しくふ化した初令幼虫を処理した水に
加え、試験管中で25℃（化合物Ｅ）または20℃
（化合物ＦおよびＨ）および60％相対湿度に維持
する。試験管には、栄養物として小片状の魚餌
（化合物Ｅ）またはハンプスター（hampster）餌
（化合物ＦおよびＨ）を入れる。 対照としては、非処理の、およびアセトン処理
した水中の幼虫を使用する。 処理した後の４日目に、対照と比較した、幼虫
の生存率の減少パーセンテージを評価した。非処
理対照は６％または７％の死亡率を示した。 試験10：双翅類、キユレツクス ピピエンス
（Culex pipiens）（北方家蚊）に対する活性 既知濃度の被験化合物のアセトン溶液１mlを水
道水100mlと混合する。10匹の最終令幼虫を次い
で、この処理した水に加え、成虫が羽化するま
で、25℃および60％相対湿度に維持する。小片状
の犬ビスケツトを餌として与える。 対照としては、非処理の、およびアセトン処理
した水中の幼虫を使用する。 処理後の７日目に、対照と比較した、成常成虫
の数の減少パーセンテージを評価した。非処理対
照は６％または２％の死亡率を示した。 試験11：双翅類ムスカ ドメスチカ（Musca
domestica）（家バエ）に対する活性（第二法） 一組のペトリ皿（φ9cm）に、既知濃度の被験
化合物のアセトン溶液を噴霧する。噴霧した後の
２〜３時間で、10匹の４〜５日令のハエを各ペト
リ皿に入れ、25℃および60％相対湿度に維持す
る。対照としては、幼虫をまた入れた、非処理の
およびアセトン処理した皿を使用する。試験継続
期間は１日である。 処理した後の24時間目に、対照と比較した、被
験化合物で処理したハエの生存率の減少を評価す
る。対照は２％の死亡率を示した。 試験12：直翅類、ブラツテラ ゲルマニカ
（Blattella germanica）（チヤバネゴキブリ）
に対する活性（第二法） 濾紙デイスク（10cm2）を既知濃度の被験化合物
のアセトン溶液で湿らせる。この処理デイスクを
次いで折りたたみ、トンネル状にし、最終令初期
の幼虫とともに、小型プラスチツク製カツプに入
れる。３週間にわたり、昆虫には犬ビスケツトお
よび水を与え、25℃および60％相対湿度に維持す
る。対照としては、非処理の、およびアセトン処
理した幼虫を使用する。 ３週間の試験期間の後に、対照と比較した、被
験化合物で処理した幼虫からの正常な幼虫の数の
減少パーセンテージを評価した。対照は４％また
は１％の死亡率を示した。 試験13：双翅類トリポリウム カスタネウム
（Tribolium castaneum）（レツド フラウア
ビートル）に対する活性 小麦粉各10ｇを既知濃度の被験化合物のアセト
ン溶液で湿らせる。処理した小麦粉をそれぞれ、
一組の小型ガラス管の一方に、20匹の最終令幼虫
とともに入れ、成虫が羽化するまで29℃および75
〜80％相対湿度に維持する。対照としては、ガラ
ス管中にまた幼虫とともに入れた、非処理の、お
よびアセトン処理した、小麦粉を用いる。試験継
続期間は２日間である。 ２日後に、対照と比較した、被験化合物で処理
した幼虫からの正常成虫の数の減少パーセンテー
ジを評価した。対照は４％の死亡率を表した。 試験14：双翅類リゾペルサ ドミニカ
（Rhyzopertha dominica）（コナナガシンクイ
ムシ）に対する活性 各20ｇの量の小麦粉を既知濃度の被験化合物の
アセトン溶液で湿らせる。各処理量の小麦粒を20
匹のコナナガシンクイムシ成虫とともに一組の小
型ガラス管に入れ、F1―代が羽化するまで、20
℃および75〜80％相対湿度に維持する。対照とし
ては、ガラス管中に成虫コナナガシンクイムシと
ともに入れた非処理のおよびアセトン処理した小
麦粒を使用する。試験継続期間は約60日間であ
る。 約60日後に、対照と比較した、被験化合物で処
理した成虫コナナガシンクイムシからのF1―代
の減少パーセンテージを評価した。対照は４％の
死亡率を示した。 試験15：双翅類シトフイルス グラナリウス
（Sitophilus granarius）（穀物ぞう虫）に対す
る活性 各20ｇ量の小麦穀粒を既知濃度の被験化合物の
アセトン溶液で湿らせる。処理した各量の穀粒を
20匹のぞう虫成虫とともに一組のガラス管に入
れ、29℃および75〜80％相対湿度に維持する。10
日後に、親の食料を取り除き、管および内容物を
上記温度および湿度で、F1―代が羽化するまで、
追加の期間にわたつて保持する。対照としては、
ガラス管中に成虫ぞう虫とともに入れた、非処理
の、およびアセトン処理した穀粒を使用する。試
験継続期間は約50日である。 約50日後に、対照と比較した、被験化合物で処
理した成虫ぞう虫からのF1A―発生の減少パーセ
ンテージを評価した。対照は４％の死亡率を示し
た。 試験16：双翅類ムスカ ドメスチカ（Musca
domestica）（家バエ）に対する活性（第三法） メジウム10ｇを既知濃度の被験化合物のアセト
ン溶液と混合する。10匹の２日令幼虫をこの処理
したメジウム中に入れ、成虫が羽化するまで、25
℃および60％相対湿度に維持する。 対照として、非処理の、およびアセトン処理し
たメジウム中の幼虫を使用する。 10日の試験期間の後に、対照に比較した、正常
成虫の数の減少パーセンテージを評価した。非処
理対照は８％の死亡率を示した。 試験17：双翅類、レプチノタルサ デセムリネア
タ（Leptinotarsa decemlineata）（コロラド
ポテト ビートル）に対する活性（第二法） レプチノトルサ デセムリネアタの約30個の新
しく産まれた卵に、既知濃度の被験化合物のアセ
トン溶液を噴霧し、25℃および60％湿度でインキ
ユベートする。新しくふ化した幼虫には新鮮な葉
を与える。 対照として、非処理の、およびアセトン処理し
たものを使用する。 処理後の６日目に、対照と比較した、初令幼虫
の生存率の減少パーセンテージを評価した。対照
は１％の死亡率を示した。 上記試験の結果を次表に示す：
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1は水素、ハロゲン、メチル、エチル、
トリフルオロメチルまたはニトロを表わし、 R2は水素、ハロゲン、メチルまたはトリフル
オロメチルを表わし、 R3は水素、ハロゲンまたはメチルを表わし、 R4は水素またはメチルを表わし、 R5は水素またはC1〜4―アルキルを表わし、但
しR4およびR5は両方共に同時に水素を表わすこ
とはできない。 R6はC1〜4アルキルを表わし、 Ｘは酸素、メチレンまたはカルボニルを表わ
し、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす） で示される化合物。 ２ R1が水素、フツ素、塩素、臭素、メチルま
たはトリフルオロメチルを表わす特許請求の範囲
第１項の化合物。 ３ R2が水素、フツ素または塩素を表わす特許
請求の範囲第１項または第２項のいずれか１つの
化合物。 ４ R3が水素を表わす特許請求の範囲第１項〜
第３項のいずれか１つに記載の化合物。 ５ R5が水素、メチルまたはエチルを表わす特
許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１つに記
載の化合物。 ６ R6がメチル、エチル、イソプロピルまたは
イソブチルを表わす特許請求の範囲第１項〜第５
項のいずれか１つに記載の化合物。 ７ Ｘが酸素またはメチレンを表わす特許請求の
範囲第１項〜第６項のいずれか１つに記載の化合
物。 ８ エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメートで
ある特許請求の範囲第１項の化合物。 ９ エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）
エチル〕メチルカルバメートである特許請求の範
囲第１項の化合物。 １０ エチル｛２―〔ｐ―（３，５―ジクロルフ
エノキシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメ
ートである特許請求の範囲第１項の化合物。 １１ エチル２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピルカルバメートである特
許請求の範囲第１項の化合物。 １２ エチル〔２―（ｐ―ベンジルフエノキシ）
エチル〕メチルカルバメート、 エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エ
チル〕エチルカルバメート、 エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エ
チル〕イソプロピルカルバメート、 エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エ
チル〕―ｎ―ブチルカルバメート、 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）
フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 エチル２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）プロ
ピルカルバメート、および エチル２―〔ｐ―（ｍ―ブロモフエノキシ）フ
エノキシ〕プロピルカルバメート、 から選ばれる特許請求の範囲第１項の化合物。 １３ エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―フルオロフエノ
キシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメー
ト、 エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―クロル―ｏ―トリル
オキシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメー
ト、 エチル〔２―（ｐ―フエノキシ―ｍ―トリルオ
キシ）エチル〕メチルカルバメート、 メチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）エ
チル〕メチルカルバメート、 イソプロピル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）エチル〕メチルカルバメート、 メチル２―（ｐ―フエノキシフエノキシ）プロ
ピルカルバメート、 イソプロピル２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）プロピルカルバメート、 イソプロピル｛２―〔ｐ―（α，α，α―トリ
フルオロ―ｍ―トリルオキシ）―フエノキシ〕エ
チル｝メチルカルバメート、 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―トリルオキシ）フエ
ノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―ニトロフエノキシ）
フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 イソプロピル〔２―（ｐ―ベンゾイルフエノキ
シ）エチル〕メチルカルバメート、 エチル２―〔ｐ―（ｐ―フルオロベンゾイル）
フエノキシ〕プロピルカルバメート、 イソプロピル２―〔ｐ―（ｍ―ブロモフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピルカルバメート、 Ｓ―エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）エチル〕メチルチオカルバメート、 エチル２―〔ｐ―（ｍ―クロルフエノキシ）フ
エノキシ〕プロピルカルバメート、 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―クロルフエノキシ）
フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 エチル２―〔ｐ―（ｍ―ニトロフエノキシ）フ
エノキシ〕プロピルカルバメート、 エチル｛２―〔ｐ―（ｍ―ニトロフエノキシ）
フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 エチル｛２―〔ｐ―（ｏ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、 エチル２―（ｐ―ベンジルフエノキシ）プロピ
ルカルバメート、 エチル２―（ｐ―ベンゾイルフエノキシ）プロ
ピルカルバメート、 エチル〔２―（ｐ―ベンゾイルフエノキシ）エ
チル〕メチルカルバメート、 エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―クロルベンジル）フ
エノキシ〕エチル｝メチルカルバメート、および エチル２―〔ｐ―（ｍ―フルオロフエノキシ）
フエノキシ〕プロピルカルバメート、 から選ばれる特許請求の範囲第１項の化合物。 １４ 少なくとも１種の、一般式 （式中R1は水素、ハロゲン、メチル、エチル、
トリフルオロメチルまたはニトロを表わし、 R2は水素、ハロゲン、メチルまたはトリフル
オロメチルを表わし、 R3は水素、ハロゲンまたはメチルを表わし、 R4は水素またはメチルを表わし、 R5は水素またはC1〜4―アルキルを表わし、但
しR4およびR5は両方共に同時に水素を表わすこ
とはできない。 R6はC1〜4―アルキルを表わし、 Ｘは酸素、メチレンまたはカルボニルを表わ
し、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす）で示される化合
物の有効量および不活性担体材料を含有する有害
生物防除組成物。 １５ エチル｛２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノ
キシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメート
の有効量を含有する特許請求の範囲第１４項の組
成物。 １６ エチル〔２―（ｐ―フエノキシフエノキ
シ）エチル〕メチルカルバメートの有効量を含有
する特許請求の範囲第１４項の組成物。 １７ エチル｛２―〔ｐ―（３，５―ジクロルフ
エノキシ）フエノキシ〕エチル｝メチルカルバメ
ートの有効量を含有する特許請求の範囲第１４項
の組成物。 １８ エチル２―〔ｐ―（ｐ―フルオロフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピルカルバメートの有効量
を含有する特許請求の範囲第１４項の組成物。 １９ 一般式 （式中R1は水素、ハロゲン、メチル、エチル、
トリフルオロメチルまたはニトロを表わし、 R2は水素、ハロゲン、メチルまたはトリフル
オロメチルを表わし、 R3は水素、ハロゲンまたはメチルを表わし、 R4は水素またはメチルを表わし、 R5は水素またはC1〜4―アルキルを表わし、但
しR4およびR5は両方共に同時に水素を表わすこ
とはできない。 R6はC1〜4―アルキルを表わし、 Ｘは酸素、メチレンまたはカルボニルを表わ
し、そして Ｙは酸素または硫黄を表わす）で示される化合
物の製造方法であつて、 一般式 （式中R1、R2、R3およびＸは前記の意味を有
する）のフエノールを一般式 （式中R4、R5、R6およびＹは前記の意味を有
し、そしてＱは脱離性基を表わす）の化合物と反
応させることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH712080A CH645345A5 (en) | 1980-09-23 | 1980-09-23 | Carbamic acid derivatives and their use as pesticides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5785354A JPS5785354A (en) | 1982-05-28 |
| JPH0245618B2 true JPH0245618B2 (ja) | 1990-10-11 |
Family
ID=4320277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56150497A Granted JPS5785354A (en) | 1980-09-23 | 1981-09-22 | Carbamic acid derivative |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5785354A (ja) |
| CH (1) | CH645345A5 (ja) |
| ZA (1) | ZA816446B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4660034A (en) * | 1984-12-03 | 1987-04-21 | Toshinobu Futagawa | Information input machine |
-
1980
- 1980-09-23 CH CH712080A patent/CH645345A5/de not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-09-16 ZA ZA816446A patent/ZA816446B/xx unknown
- 1981-09-22 JP JP56150497A patent/JPS5785354A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH645345A5 (en) | 1984-09-28 |
| JPS5785354A (en) | 1982-05-28 |
| ZA816446B (en) | 1982-09-29 |
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