JPH024795A - チオノりん酸ピリミジニル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規チオノりん酸ピリミジンー５−イル、そ
の製造方法及び農薬特に殺虫剤としてのその使用に関す
るものである。

たとえば、チオノりん酸０−エチル０−（１，−メチル
エルチ）Ｏ−（２−ｔ−ブチル−ピリミジン−５−イル
）及びチオノりん酸０．０−ジエチル０−（２−ｔ−ブ
チル−ピリミジン−５−イル）のようなチオノりん酸エ
ステルが殺虫作用を有することは既に知られている（米
国特許第４，４２９．１２５号、同第４，６５４，３２
９号及び同第４．５６６．８９４号参照）。

しかしながら、これらの化合物の作用及び作用の持続性
は、特にある種の害虫の場合に、必ずしも完全に満足で
きるものではない。

ここに、式 式中で Ｒはメチル又はエチルを表わす、 の新規チオノりん酸ピリミジンー５−イルが見出された
。

さらにまた、式（Ｉ）の新規チオノりん酸ピリミジンー
５−イルは、式（ＩＩ） の５−ヒドロキシ−２−メチル−ピリミジン又はそのア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩ある０はアンモニウ
ム塩と式（ｎｕ） 式中で Ｒは上記の意味を有し、且つ Ｈａｔ’は、たとえば塩素又は臭素のような、ハロゲン
を表わす、 のハロゲン化物とを、必要に応じ酸受容体の存在におい
て且つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させるこ
とによって取得できることが見出され　Ｉこ　。

式（１）の新規チオノりん酸ピリミジンー５−イルは、
農薬、特に殺虫剤としての、特に高く且つ長く持続する
作用によって特徴的である。

その上、式（Ｉ）の化合物は、特に良好な全身的作用に
よって顕著である。

本発明の方法における出発物質として、たとえば、ジク
ロロチオノりん酸０−エチル０−ｉ−プロピルと５−ヒ
ドロキシ−２−メチル−ピリミジンを用いる場合には、
相当する反応は、下式によって表わすことができる； 式（ｎ）は、５−ヒドロキシ−２−メチル−ピリミジン
又は相当するアルカリ金属塩、アルカリ土類金属又はア
ンモニウム塩の定義を与えるが、これらは、本発明の方
法による式（，１）の新規化合物の製造における出発物
質として使用すべきものである。使用するアルカリ金属
塩又はアルカリ土類金属塩は、ナトリウム、カリウム又
はカルシウム塩であることが好ましい。

式（ｒｌ）の化合物は公知である（たとえば、西ドイツ
特許公開明細書画３．４２３．６２２号参照）。

式（■）は、同じく出発物質として使用すべきハロゲン
化物の定義を与える。この式中で、Ｒは式（１）におけ
る定義中で挙げる基を表わす。この式中のＨａｌ’は、
特に塩素又は臭素のようなハロゲンを表わす。

式（ＩＩ［）の化合物は公知である。

挙げることができる式（Ｉｌ＋）のハロゲン化物の例は
、以下のものである： クロロチオノりん酸０−エチル０−ｉ−プロピル、ブロ
モチオノりん酸０−エチル０−ｉ−プロピル、クロロチ
オノりん酸０−メチル○゛−ｉ−プロピル及びブロモチ
オノりん酸０−メチル０−ｉ−プロピル。

式（Ｉ）の新規チオノりん酸ピリミジンー２−イルの製
造のための本発明による方法は、希釈剤を用いて行なう
ことが好ましい。適当な希釈剤はほとんどすべての不活
性有機溶剤である。

これらは、特に、たとえば、ベンジン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキ
サン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム
及び四塩化炭素のような、脂肪族、脂環族又は芳香族の
、場合によってはノ・ロゲン化した、炭化水素、たとえ
ば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン又はエチレングリコールジメチルエーテルあるいはエ
チレングリコールジエチルエーテル ル、たとえばアセトン又はブタノンのようなケトン、た
とえばアセトニトリル又はプロピオニトリルのようなニ
トリル、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロ
リドン又はヘキサメチルホスホルトリアミドのようなア
ミド、たとえば酢酸エチルのようなエステル、又は、た
とえばジメチルスルホキシドのようなスルホキシドを包
含する。

必要に応じ、本発明の方法は、酸受容体の存在において
行なうことができる。使用することができる酸受容体は
、あらゆる−数的な酸結合剤である。たとえば炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、
水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物、さら
には脂肪族、芳香族又は複素環式アミン、たとえば、ト
リエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン
、ジメチルベンジルアミン及びピリジンが特に有用であ
ることが認められている。

本発明の方法は、一般に０〜１００°Ｃの温度で行なわ
れる。２０〜８０℃の範囲が好適である。

反応は一般に常圧で行なわれる。

本発明の方法の遂行のためには、出発物質を通常はほぼ
等モル量で使用する。一方又は他方の反応物の過剰は、
何らの本質的な利点をもたらさない。反応は、一般に適
当な希釈剤中で酸受容体の存在において行ない、且つ反
応混合物を必要な温度で数時間撹拌する。次いで有機溶
剤、たとえば、トルエンを加え、通常のように有機相を
洗浄、乾燥及び溶剤の留去によって後処理する。

新規化合物は、油状として得られ、あるものは分解する
ことなく蒸留することはできないが、いわゆる、゛イン
シビエント蒸留″によって、すなわち、減圧下の適度に
高い温度における比較的長時間の加熱によって、揮発性
成分を完全に除去し、それによって精製することができ
る。それらは、屈折率によって特徴づけることができる
。

この活性化合物は、農業において、林業において、貯蔵
製品及び原料の保護において且つ衛生分野において遭遇
する害虫、特に節足動物、特に昆虫及びクモガタ綱の動
物の撲滅に適している。それらは、−数的に感受性及び
耐性の種に対して且つ生育のすべての段階又は個々の段
惜に対して作用する。上記の害虫は以下のものを包含す
る：等脚目のもの、たとえば、オニスクスアセルス（Ｏ
ｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴムシ（Ａ
ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）及びポル
セリオス力ベル（Ｆｏｒ’ｃｅｌｌｉｏ　ｓｃａｂｅｒ
）。倍脚目のもの、たとえば、ブラニウルスグットラツ
ス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

唇脚綱の目のもの、たとえば、ゲオフイルスカルポファ
ガス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）
及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　ｓｐｅｃ．）
　、結合網の目のもの、たとえば、スクチゲレライマク
ルタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌ　Ｉａ　ｉｍｍａｃｕｌｔ
ａ）　ｏシミ目のもの、ｔコとえば、レビスマサツカリ
ナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。トビム
シ目のもの、ｔことえば、オニキウルスアルマツス（Ｏ
ｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）。直翅目のもの
、たとえば、ブラックオリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　
ｏｒｉｅｎＬａｌｉｓ）、ペリブラネタアメリカーナ（
Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、’
Ｏイコ７アエアマデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａ
ｄｅｒａｅ）　、プラツテラゲルマニ力（ＢＩａｔＬｅ
ｌｌａ　ｇｅｒｍａｎ１ｃａ）、アヘタドメスチクス（
Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓＬｉｃｕｓ）、グリロタルバ
種（ＧｒｙｌｌｏＬａｌｐａ　ｓｐｐ、）、ロクスタミ
グラトリアミグラトリオイデス（ＬｏｃｕｓＬａ　ｍｉ
ｇｒａＬ。

ｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプレ
スジツフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉ
ｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力グレガリ
ア（ＳｃｈｉｓＬｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）。

草翅目のもの、Ｉことえば、フオルフイクラアウリクラ
リア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）
　ａ等翅目のもの、たとえば、レチクリテルメス種（Ｒ
ｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）。シラミ目の
もの、！ことえば、フイロクセラパスタトリクス（Ｐｈ
ｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖｚｓｔａｃｒｉｘ）、ペンフイグ
スｇ１　（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ！　）、ペデイクルスフ
マヌスフルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕ
ｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）。

ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、
）及びリノグナサス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐ
ｐ、）　ａ食毛目のもの、たとえば、トリコデクテス種
（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　５ｐｐ−）及びダマリネ
ア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　５ｐｐ−）　ｏ総翅目のも
の、たとえば、ヘルシノトリブスフエモラリス（Ｈｅｒ
ｃｉｎｏＬｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びトリ
プスタバシ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　ｏ具用亜
目のもの、たとえば、ユーリガステル種（Ｅｕｒｙｇａ
ｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）　％　ジスデルクスインテルメジ
ウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎＬｅｒｍｅｄｉｕｓ）
　％ビエスマ力ドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔ
ａ）　Ｓ　シメツクスレクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ　Ｌ
ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニウスプロリクサス（
Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ
種（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）　ｏ同列亜目のもの
、たとえば、アレウロデスブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ベミシアタパシ（Ｂｅ
ｍｉｓｉａ　Ｌａｂａｃｉ）、トリアレウロデスバボラ
リオルム（Ｔｒ　ｔａ　１ｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａ
ｒ　ｉｏｒｕｍ）、アフイスファノ（工（Ａｐｈｉｓ　
ｆａｂａｅ）、ドラリスポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍ
ｉ）　、エリオソマラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　Ｌ
ａｎｉｇｅｒｕｍ）　、ヒアロブテルスア、ルンジニス
（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）　、
マクロシフムアベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖ
ｅｎａｅ）　、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）　、
ユースセリスビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏ
ｂａＬｕｓ）　、ネフオテチツクスシンクチセブス（Ｎ
ｅｐｈｏｔｅｔＬｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）　、レ
カニウムコルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）　、
サイセチアオレアエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ
）　、ラオデルファックスストリアテルス（Ｌａｏｄｅ
ｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）　、ニラ／＜ル
／（タルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎ
ｓ）　、アオニジエラアウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌ
ｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、アス、ピジオツスヘデラ
エ（ＡｓｐｉｄｉｏＬｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）　、プソ
イドコックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　５ｐｐ−
）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ、）。蝶蛾類の
目のもの、たとえば、ペクチノホラゴシピエラ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）　、ブ
パルスビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉ
ｕｓ）、ケイマトビアブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉ
ａ　ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチスプランカルデラ（
ＬｉＬｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌ
ａ）　、ヒボノメウタパデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ
　ｐａｄｅｌｌａ）　、プルテラマクリペニス（Ｐｌｕ
ｔｅｌ　ｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、マラコ
ソマネウストリア（Ｍａｔａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓむ
ｒｉａ）　、ユープロクチスクリソルホエア（Ｅｕｐｒ
ｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマントリ
ア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｓｐｐ、）ブタラトリクス
スルヘリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅ
ｒｉｅｌｌａ）　、フイロクニスチスシトレラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｎｉｓＬｉｓ　ｃｉＬｒｅ目ａ）　、アグロチ
ス種（Ａｇｒｏｃｉｓ　Ｓｌ）り、）　、ユークソア種
（Ｅｕｘｏａｓｐｐ、）　、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉ
ａ　ｓｐｐ、）　、エアリアスインスラナ（Ｅａｒｉａ
ｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチス種（）Ｉｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）　、スポドプテラエキシグア（
Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）　、マメストラ
ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
　、バノリス７ラメア（ｐＨｌｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ
）　、プロデニアリツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　ｌ１ｔｕ
ｒａ）、スポドブテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐ
ｐ、）　Ｓトリ１プルシアニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉ
ａ　ｎｉ）　、カルリポ力プサボモネラ（Ｃａｒｐｏｃ
ａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）　、ビニリス種（Ｐｉ
ｅｒｉｓｓｐｐ、）、チロ種（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ、）
、ビラウスタヌビラリス（ＰｙｒａｕｓＬａ　ｎｕｂｉ
ｌａｌｉｓ）　、エフエスチアクエニエラ（Ｅｐｈｅｓ
ｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉａｌｌａ）　、ガレリアメロネラ
（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオ
ラビツセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅ
ｌｌａ）　、チネアペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌ
ｉｏｎｅｌｌａ）　、ホフマノフイラブソイドスブレテ
ラ（）Ｉｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐ
ｒｅＬｅｌｌａ）　、カコエシアポダナ（Ｃａｃｏｅｃ
ｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カプアレチクラナ（Ｃａｐｕ
ａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラフミフエ
ラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａ
ｎａ）　、クリシアアンビゲラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂ
ｉｇｕｅｌｌａ）　、ホモナマグナニマ（Ｉｌｏｍｏｎ
ａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリックスビリダナ
（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　ｏ鞘翅目のも
の、たとえば、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕ
ｍ　ｐｕｎｃＬａＬｕｍ）　、リゾペルタドミニカ（Ｒ
ｈｉｚｏｐａｒＬｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）　、アカン
トスセリデスオブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ
ｄａｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、ヒロトルペス／くジュ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）　、
アゲラスチカアルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ
）　、レプチノタルサデセムリネアタ（Ｌｉｐｔｉｎｏ
ｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、７アエド
ンコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ）　、ジアプロチ力種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　
５ｐｐ−）、ブシリオデスクリソセファラ（Ｐｓｙｌｌ
ｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）　、エビラ
ヒナバリベスチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅ
　５ｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ　ｓｐ
ｐ、）　、オチオルヒンクススルカツス（ＯＬｉｏｒｒ
ｈｙｎｃｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、オリザエフィル
ススリナメンシス（ＯｒｙｚａｅｐｈｉｌｕＳｓｕｒｉ
ｎａｍｅｎｓｉｓ）　、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈ
ｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、コスモポリテスソルジズス（Ｃ
ｏｓｍｏｐｏｌｉＬｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、セウ
トルヒンクスアシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　ｓ　　ヒベラポスチ力（
Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）　、デルメステス種（
Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）メリゲテスアエネウス
（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、プチヌス
ｍ（ＰＬｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ニプツスホロレウクス
（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、ギビウム
プシロイデス（Ｇｉｌｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄａｓ
）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　５ｐｐ−’
）、テネブリオモリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉ
ｔｏｒ）　、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐ
ｐ、）　、コノデルス種（Ｃｏｎｏ　ｄｅｒｕｓ　ｓｐ
ｐ、）　、メロロンタメロロンタ（ｌＪａｌｏｌｏｎＬ
ｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アンフイマロンソル
スチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓＬｉ
ｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラゼアランジ力（Ｃｏｓ
Ｌｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　、膜翅目の
もの、たとえば、ジブリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐ
ｐ、）、ホブロカンパ種（ｌｌｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓ
ｐｐ、）　、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ、）、
モノモリウム７オラオニス（Ｍｏｎ。

ｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖ
ｅｓｐａ　ｓｐｐ、）。

双翅目のもの、たとえば、アエデス種（Ａ　ｅｄｅｓｓ
ｐｐ、）、アノフエレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　５ｐ
ｐ−）　、フレックス種（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐｐ、）、ド
ロンフイラメラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍ
ｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ　
ｓｐｐ、）　、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐｐ、）
　、カリフォラエリトロセフアラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒ
ａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、ルシリア種（
Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）　、クリソミア種（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ、）　、クテレブラ種（Ｃｕｔ
ｅｒｅｂｒａ　ｓｐｐ、）　、ガストロフィルスｆ！１
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　５１）Ｉ）、）　、ヒツ
ポボス力種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　５ｐｐ−）　、ス
トモキス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　５ｐｐ−）、オエスト
ルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）　、ヒボデルマ＊
　（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　５ｐｐ−）、タバヌス種（Ｔ
ａｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）　％　タニア種（Ｔａｎｎｉ
ａｓｐｐ、）　、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ　ｈ
ｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラフリット（Ｏｓｃｉ
ｎｅｌｌａ　ｆｒｉｚ）　、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂ
ｉａ　ｓｐｐ、）　、ペゴミアヒオスシアミ（Ｐｅｇｏ
ｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチスカピタタ
（ＣｅｒａＬｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクスオ
レアエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びチプラバルドサ
（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）。膜翅目のもの、
ｊことえば、クセノプシラケオビス（Ｘｅｎ。

ｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフイルス種
（ＣｅｒａＬｏｐｈｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ、）。クモガタ
綱の目のもの、ｔことえば、スコルピオマウルス（Ｓｘ
ｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツスマクタ
ンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　ａ
ダニ目のもの、ｔことえばアカルスシロ（Ａｃａｒｕｓ
　５ｉｒｏ）　、アルガス種（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ、）
　、オルニドドロス種（ＯｒｎｉＬｈｏｄｏｒｏｓ　ｓ
ｐｐ、）　、デルマニススガリナ工（Ｄｅｒｍａｎｙｓ
ｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）　、エリオフイエスリビス
（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、フィロコブト
ルタオレ・ｆポラ（ＰｈｙｌｌｏｃｏｐＬｒｕＬａ　ｏ
ｌｅｉｖｏｒａ）　、ブーテイルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｓｐｐ、）　、リピセファルス種（Ｒｈｉｐｉｃ
ｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、アンブリオマ種（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ、）ヒアロマ＄ｆ１（Ｈｙａｌｏ
ｍｍａ　ｓｐｐ、）　、イクソデス種（ｌｘｏｄｅｓ　
ｓｐｐ、）　、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓ
ｐｐ、）　、コリオプテス種（ＣｈｏｒｉｏｐＬｅｓ　
ｓｐｐ、）　、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　
ｓｐｐ、）　、ブリオビアプラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉ
ａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）及びテトラニクス種（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ・）０ 本発明による式（１）の活性化合物は、すぐれた殺虫作
用によって顕著である。特に土壌殺虫剤として用いると
きは、たとえばファエドンコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）のような甲虫の幼虫、
及び、たとえばモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒ
ｓ　１ｃａｅ）及びアフイスファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆ
ａｂａｅ）のようなアブラムシ類に対する卓越した作用
及び特に長く持続する作用を示す。その上、式（Ｉ）の
化合物は、特に良好な全身作用によって特徴的である。

それ故、この新規化合物は、土壌害虫の長期防除におい
て使用するために特によく適している。

この活性化合物は、それらの特別な物理的及び／又は化
学的性質に依存して、たとえば、溶液、乳剤、懸濁剤、
粉剤、７オーム、軟膏、粒剤、エーロゾル、作用化合物
で含浸した合成材料、重合体物質中のきわめて微細なカ
プセル及び種子用被覆組成物のような、通常の配合物、
たとえば燻蒸カートリッジ、燻蒸かん、燻蒸コイルなど
のような燃焼装置において用いる配合物、並びにＵＬＶ
噴霧及び温噴霧配合物に転換することができる。

これらの配合物は、公知の方法で、たとえば活性化合物
を、展延剤、すなわち、液状溶剤、加圧下に液化するガ
ス、及び／又は固体担体と共に、場合によっては界面活
性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡
剤の使用を伴なって、混合することによって製造する。

展延剤として水を用いる場合には、補助溶剤として、た
とえば有機溶剤をも使用することができる。液状溶剤と
しては、主として、たとえばキシレン、トルエン又はア
ルキルナフタレンのような芳香族化合物、クロロベンゼ
ン、クロロエチレン又は塩化メチレンのような塩素化芳
香族又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパ
ラフィン、たとえば鉱油留分、のような脂肪族炭化水素
、ブタノール又はグリコールのようなアルコール、及び
それらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ
ンのようなケトン、ジメチルホルムアミドメチルスルホ
キシドのような強極性溶剤、並びに水が適当である。液
化ガス展延剤又は担体とは、常温常圧において気体であ
る、たとえば、ハロゲン化炭化水素及びブタン、プロパ
ン、窒素及び二酸化炭素のような、エーロゾル推進薬を
意味し；固体担体としては、たとえば、カオリン、クレ
ータルク、チョーク、石英、アタパルジオイト、モンモ
リロナイト又はけいそう土のような粉砕天然鉱物、及び
、たとえば、微細なシリカ、アルミナ及びけい酸塩のよ
うな粉砕合成鉱物が適当であり；粒剤用の固体担体とし
ては、たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石のような粉砕し且つ分別した天然岩石、並びに無機
及び有機粉末の合成細粒、及びおがくず、やし殻、とう
もろこしの軸及びタバコの茎のような有機材料の細粒が
適当であり；乳化剤及び／又は発泡剤としては、たとえ
ば、ポリオキシルエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン−脂肪アルコールエーテル、たとえばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩並びにア
ルブミン加水分解物のような、非イオン及び陰イオン乳
化剤が適当であり；分散剤としては、たとえばリグニン
−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが適当である。

たとえば、粉末、細粒又はラテックスの形態にあるカル
ボキシメチルセルロース及び天然及び合＆［合体、たと
えばアラビヤゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸
ビニル、並びに、たとえばセファリン及びレシチンのよ
うな天然りん脂質及び合成りん脂質のような接着剤をも
配合物中で用いることができる。その他の添加剤として
無機及び植物油類を用いることができる。

無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸かチタン及びプルシア
ンブルー、及び有機染料、たとえばアリザリン染料、ア
ゾ染料及び金属７りロシアニン染料のような着色剤及び
微量の、たとえば鉄、マンガン、はう素、銅、コバルト
、モリブデン及び亜鉛の塩のような栄養剤を用いること
もできる。

配合物は、一般に重量で０．１〜９５％、好ましくは０
．５〜９０％の活性化合物を含有する。

活性化合物は、商業的に入手できる配合物中で及びそれ
らの配合物から調製した使用形態中で、たとえば他の殺
虫剤、餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、生
長調節物質又は除草剤のような、他の作用化合物との混
合物として、存在させることができる。殺虫剤は、なか
んずくたとえば、りん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン
酸塩、塩素化炭化水素、フェニル尿素及び微生物が産土
する物質を包含する。

活性化合物は、さらに、商業的に入手できる配合物中で
及びそれらの配合物から調製した使用形態中で、相乗剤
との混合物として存在させることができる。相乗剤は作
用化合物の作用を増大させる化合物であるが、添加する
相乗剤は、それ自体が活性である必要はない。

商業的に入手することができる配合物から調製した使用
形態の活性化合物含量は、広い範囲内で変えることがで
きる。使用形態の活性化合物濃度は、重量で０．０００
０００１〜９５％、好ましくは重量で０．０００１−１
％の活性化合物とすることができる。

化合物は、使用形態に対して適切な一般的な方法で使用
する。

衛生上の害虫及び貯蔵物質の害虫に対して使用する場合
は、活性化合物は木材及び粘土に対する、すぐれた残留
作用並びに石灰質基材上のアルカリに対する良好な安定
性によって特徴的である。

本発明の活性化合物の製造と使用を以下の実施例に見る
ことができる。

実施例１ ５．５１　　（０，０５モル）の５−ヒドロキシ−２−
メチル−ピリミジン、１０．４１　　（０，０７５モル
）の炭酸カリウム、１０．Ｍｌ　　（０，０５モル）の
ジクロロチオノりん酸０−エチル０−（１−メチルエチ
ル）及びｌｏｏｍｆｆのアセトニトリルの混合物を２５
℃で１８時間撹拌する。次いで４００ｍ（ｌのトルエン
を加え、その混合物を２００−ずつの水と共に２回振と
うする。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥した
のち、真空濃縮する。

高真空下の８０°Ｃにおけるインシビエント状蒸留後に
、屈折率ｎ’ｒ３−１．４９４０の淡黄色油状物として
１１．５．９（理論の８３％）のチオノりん酸０−エチ
ル０−（１−メチルエチル）Ｏ−（２−メチル−ピリミ
ジン−５−イル）が残留する。

実施例２ 本発明の詳細な説明中のデータを考慮しながら、実施例
１と同様にして、屈折率ｎ七−１，５００５のチオノり
ん酸０−メチル０−（１−メチル−エチル）Ｏ−（２−
メチル−ピリミジン−５−イル）を取得する。

使用実施例 実施例Ａ 限界濃度試験／根茎全植物体的作用 試験昆虫：７アエドンコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈ　ｆｅａｒ　１ａｅ） 溶剤　　：３重量部のアセトン 乳化剤　＝１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調製品を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の乳
化剤の添加後に、その濃厚物を水により所望の濃度に希
釈する。

活性化合物の調製品を土壌と均密に混合する。

調製品中の活性化合物の濃度は、この場合実際上重要で
はなく、単位体積の土壌当りの活性化合物の重量のみが
決定的であり、それをｐｐｍ　（＝　ｍｆｌ／　Ｒ）で
表わす。処理した土壌をポットに詰め、それにキャベツ
を植える。このようにして活性化合物は植物の根によっ
て吸収されて葉に運ばれる。

根茎−全植物体的効果を実証するために、７日後に上記
の試験動物を、もっばら葉にはびこらず。

さらに２日後に、死んだ動物を数えるが又は見積もるこ
点によって評価する。作用化合物の根茎−全植物体的作
用を死亡数から推定する。全試験動物が死んだ場合を１
００％として、未処理の場合と同数の試験昆虫で生存し
ている場合を０％とする。

この試験において、たとえば、製造実施例（１）の化合
物は、２０ｐｐｍの活性化合物という典型的な濃度にお
いて、１００％の駆除率を示した。

実施例Ｂ 限界濃度試験／根茎−全植物体的作用 試験昆虫：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｉ
ｓｉｃａｅ）溶剤　　：１重量部のアセトン 乳剤　　：１１！量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製品を製造するために、ｌ！！量
部置部性化合物を上記の量の溶剤と混合し、上記の量の
乳剤を加え、その濃厚物を水により所望の濃度に希釈す
る。

活性化合物の調製品の緊密に土壌と混合する。

調製品中の活性化合物の濃度は実際上この場合に重要で
はなく、単位体積の土壌当りの活性化合物の重量のみが
決定的であり、それをｐｐｍ　（＝　ｍ２／　（りで表
わす。処理した土壌をポットに詰め、それにキャベツを
植える。それによって活性化合物は植物の根によって土
壌から吸収されて葉に運ばれる。

根茎−全植物体的効果を実証するために、７日後に、も
っばら葉に上記の動物をはびこらせる。

さらに２日後に、死んだ動物の数を数えるか又は見積も
ることによって評価を行なう。死亡数から根茎−全植物
体作用を推定する。全試験動物が死んだときを１００％
とし、未処理対象の場合と比較して同数の昆虫が生存し
ている場合を０％とする。

この試験において、製造実施例（１）及び（２）の化合
物は２０ｐｐｍの活性化合物の典型的な濃度において１
００％の駆除率を示した。

実施例Ｃ アブラムシ試験（全植物体作用） 溶剤ニア重量部のアセトン 乳剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調製品を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記の量の溶剤及び上記の量の乳化剤と
混合し、その濃厚物を水により所望の濃度に希釈する。

黒マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）でひどく
侵されているソラマメの苗（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ）を
、活性化合物の調製品が枝を湿らせることなく土壌中に
浸透するような具合に、それぞれ所望の濃度の２０ｍＱ
の活性化合物の調製品を潅水する。活性化合物は根によ
って吸収され、枝に送られる。

所望の時間後に、駆除百分率を測定する。１００％はす
べてのアブラムシが死んだことを意味し、０％はアブラ
ムシが全く死ななかったことを意味する。

この試験において、実施例（１）及び（２）の化合物は
、０．１％の典型的な濃度に８いて４日後に１００％の
駆除率を示した。

本発明の主な特徴および態様を示すと次のとおりである
。

１、式（Ｉ） 式中で Ｒはメチルまたはエチルを表わす、 のチオノりん酸ピリミジンー５−イル。

２、式 ３、式 の化合物。

４、式（ＩＩ） の５−ヒドロキシ−２−メチル−ピリミジン又はそのア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金灰塩又はアンモニウム塩
を式（ｎｕ） 式中で Ｒはメチル又はエチルを表わし、 Ｈａｔ’はハロゲンを表わす、 のハロゲン化物と、必要に応じ酸受容体の存在において
且つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させること
を特徴とする、式（Ｉ） ん酸ピリミジニルを展延剤及び／又は界面活性剤と混合
する、殺虫剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中で Ｒはメチルまたはエチルを表わす、 のチオノりん酸ピリミジン−５−イル。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。 ３、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の５−ヒドロキシ−２−メチル−ピリミジン又はそのア
   ルカリ金属塩、アルキリ土類金属塩又はアンモニウム塩
   を式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中で Ｒはメチル又はエチルを表わし、 Ｈａｌ＾１はハロゲンを表わす、 のハロゲン化物と、必要に応じ酸受容体の存在において
   且つ必要に応じ希釈剤の存在において、反応させること
   を特徴とする、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中で Ｒは上記の意味を有する、 のチオノりん酸ピリミジン−５−イルの製造方法。 ４、特許請求の範囲第１又は３項記載の式（ I ）の少
   なくとも一つのチオノりん酸ピリミジニルを含有するこ
   とを特徴とする殺虫剤。 ５、特許請求の範囲第１又は３項記載の式（ I ）のチ
   オノりん酸ピリミジニルを害虫及び／又はその生息地に
   作用させることを特徴とする害虫を駆除する方法。