JPH0248537A - 水添分解方法 - Google Patents

水添分解方法

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JPH0248537A
JPH0248537A JP1158436A JP15843689A JPH0248537A JP H0248537 A JPH0248537 A JP H0248537A JP 1158436 A JP1158436 A JP 1158436A JP 15843689 A JP15843689 A JP 15843689A JP H0248537 A JPH0248537 A JP H0248537A
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hydrogen
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Marc Huser
マルク　ハッサー
John Osborn
ジョン　オスボルン
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Rhodia Chimie SAS
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Rhone Poulenc Chimie SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水添分解方法、特に塩素化芳香族誘導体を、パ
ラジウムをベースとする触媒の存在において水添分解す
る方法に関する。
たとえば塩素原子による他は、芳香族核の正確な位置に
導入することができなかった１つまたは複数の置換基を
保存する必要があるときに、塩素化芳香族化合物を水添
分解する方法が有益である。
均質相において触媒によって、塩素化化合物を水添分解
することを記載した文献は現在知られていない。
本発明はこの目的を達成することができた。すなわちパ
ラジウムをベースとする触媒の存在において塩素化芳香
族誘導体を、均質な液相において水添分解することがで
きた。
スフィンは、たとえばＷｍＡ　１ｌｅｎｄｅｒｓｏｎ、
ＪｒおよびＣ，Ａ、５ｔｒｅｕｌｉ　　がＪｏｕｒｎａ
ｌ　　ｏｆ　　Ａｍｅｒｉｃａｎ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ　８２　（１９６０）　５７９１に定義
したｐＫａが６より大きくなければならない。
ｐＫａが６より大きいホスフィンとして、次の化合物を
挙げることができるが、これに限定するものではない。
トリシクロへキシルホスフィン トリベンジルホスフィン トリイソプロビルホスフィン トリイソブチルホスフィン フエニルジシクロへキシルホスフィン トリエチルホスフィン トリブチルホスフィン トリプロビルホスフィン これらのホスフィンのうち、ｐＫａが６より大きいこと
と、さらにＣ，Ａ、ＴｏｌｍａｎがＪｏｕｒｎａｌ　ｏ
ｆ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　５ｏｃｉｅｔｙ　９２　（１９
７０）　２９５６に定義した円惟角が１６０〜１８０°
であることとの２重の特性を有するものを使用すること
が好ましい。
この範囲に属するものとして、特に次のホスフィンが含
まれる。
トリシクロへキシルホスフィン ジシクロへキシルフェニルホスフィン トリイソプロピルホスフィン トリヘンジルホスフィン なかでも、トリシクロへキシルホスフィンを使用するこ
とが好ましい。
本発明の錯化合物は次式Ｎ）に対応する。
（式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，はシクロヘキシル基、ベンジ
ル基、イソプロピル基から選ぶ同一または異なる基をそ
れぞれ表わし、Ｒ，、Ｒ，またはＲユの２つがシクロヘ
キシル基を表わすときは、他の１つをフェニル基で置き
換えることができ、Ａｒは置換されていてもよい単環、
多環または複素環の芳香族基を表わす） 上記式（１）の錯化合物は、特に次の反応機構による水
添分解反応の触媒として使用することができる。
この反応を単純化すれば、次の反応式に要約することが
できる。
これらの反応式において、Ｒはシクロヘキシル基、フェ
ニル基、ベンジル基、イソプロピル基を表わすことがで
きる。Ｐは、トリシクロヘキシルホスフィンの場合のよ
うに３つの同一の基、またはジシクロへキシルフェニル
ホスフィンのように異なる基に結合することができる。
塩素化芳香族誘導体Ａｒｃｌは、単環、多環、または複
素環であることができる。またこれらはアルコキシ基、
アルキル基、アルキルカルボニル基、シクロアルキル基
、シクロアルコキシ基、ハロゲン基、ハロゲノアルキル
基、ハロゲノアルコキシ基、７１Ｊ−ル基、アリールオ
キシ基、ハロゲノアリール基、ハロゲノアリールオキシ
基、アルキルアリール基、アルアルキル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基
、アリールカルボニルオキシ基、了り−ルオキシ力ルボ
ニル基によって置換されていてもよい。
多様なアルキル基またはアルコキシ基のアルキル鎖は炭
素原子１〜６個を含むことが好ましく、アリール基は炭
素原子６〜１８個を含むことが好ましい。
使用する単環式芳香族誘導体は置換されていないか、ま
たは炭素原子１〜６個を含むアルコキシ基、炭素原子１
〜６個を含むアルキル基、アルキル鎖が炭素原子１〜６
個を含むクロロ、フルオロアルキルカルボニル基で、置
換されたものが好ましい。
本発明で使用することができる塩素化芳香族誘導体とし
て、次の化合物を例示することができる。
クロロベンゼン ジクロロベンゼン クロロフルオロベンゼン クロロトルエン クロロアニソール クロロナフタリン メチルクロロフェニルケトル クロロビフェニル クロロインドール クロロチオフェン。
塩基Ｂは水添分解反応中に生成する塩酸を中和するため
に必要である。この塩基はホスフィン自身であっても、
または他の塩基であってもよい。
もし他の塩基であれば、ｐＫａがホスフィンより大きい
ことが好ましい、これによってホスフィンが、中和用塩
基としての無駄な役目をしなくてよい。
これは反応媒質中に溶解することが好ましい。
トリアルキルアミンたとえばトリエチルアミン、トリイ
ソプロピルアミン、トリｎ−ブチルアミンを使用するこ
とが好ましい。無機塩基たとえば炭酸塩を使用すること
もできるが、特に利益がない。
本発明の実施に使用する溶媒は次のものから選ぶことが
できる。
芳香族炭化水素たとえば トルエン キシレン エーテルたとえば ジオキサン アルコールたとえば エタノール イソプロパノール ケトンたとえば メチルイソブチルケトン ニトリルたとえば ベンゾニトリル アミドたとえば ジメチルホルムアミド。
反応剤たとえば塩素化芳香族誘導体または塩基は反応媒
質としての役目を果すことができる。
式Ｉの錯化合物は、触媒として使用することができる。
また式■の錯化合物は、少なくとも３つの方法によって
その場で生成することができる。
本発明を実施する第１の方法は、次式（［）（式中、Ｌ
がＡｒ（Ｊ！の存在において不安定な配位子を表わし、 Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，が式（１）と同一の記号を表わす）で
示される化合物を溶媒中で式ＡｒＣ１のハロゲン化芳香
族誘導体および水素と接触させる。
本発明を実施する第２の方法は、酸化状態がゼロのパラ
ジウム錯化合物たとえばＰｄ（Ｌ）３の存在において、 に対応するホスフィン少なくとも２当量を式Ａｒｃ１の
塩素化芳香族誘導体および水素と接触させる。
本発明を実施する第３の方法は、酸化状態が■価のパラ
ジウム塩たとえば、二塩化、二臭化または二よう化パラ
ジウム、二酢酸パラジウム、硝酸パラジウム、硫酸パラ
ジウム、酸化パラジウムから選んだ塩を、塩素化芳香族
誘導体およびのホスフィン少なくとも２当量と水素とと
もに存在させる。
本発明において、不安定な配位子りは、ＡｒＣ！！。
の存在において容易に交換できるすべての配位子を意味
する。
このＬとして次のものを挙げることができるが、これに
限定するものではない。
ジベンジリデンアセトン（ＤＢＡ） アルキレンなかでもエチレンが好ましい。
上記第２または第３の方法で記載したホスフィンを含ま
ないパラジウム錯化合物または塩から出発するときは、
パラジウムの１グラム原子に対してホスフィンを少なく
とも２ｍｏ！、さらに２〜１０００１００Ｏ０、特に２
〜５ｍｏβを使用することが好ましい。
溶媒の量は、媒質中のパラジウムの錯化合物または塩の
濃度が１０−５〜１００ｍｍｏｆｆ　／　（ｌであるよ
うに使用することが好ましい。
塩基の最小濃度は、反応の化学量論比に対応させる必要
がある。塩基は大量に使用し、また溶媒として使用する
ことができる。反応の終りにアミンを使い切らないこと
が望ましい。
塩素化芳香族誘導体は溶媒として使用することができる
ので、濃度を広範囲で変えることができる。またこの場
合容易に再使用することができる。
反応温度は、５０〜２５０°Ｃが有利であり、１００〜
２００°Ｃが好ましい。
水素の分圧は、１〜３００ｂａｒ、特に１０〜１ｏｏｂ
ａｒが好ましい。
次に本発明を例によってさらに詳細に説明するが、これ
は本発明を限定するものと考えてはならない。
下記の例においては、次の略号を使用する。
ＰＣｙ３＝　ｌ−リシクロへキジルホスフィン二酢酸パ
ラジウム ＰＬ３．　Ｌを変化させた、 ＲＣｂＨａｃｘ ＮＥｔ：ｌ トルエン　十分な量 反応器を水素１５ｂａｒ ４時間反応させた。
ｌ　　ｍｇ　　ａｔｏｍ ５　　ｍｍｏＪ２ ５０　　ｍｍｏｅ １１０　　ｍｍｏ！！ ０ｍｌ の加圧下に保ち、１８０°Ｃで 登録商品名Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ を導入した。
１１Ｂ２製の反応器内に下記 なおホスフィン囚１．を、ｐＫａが６未満のトリフェニ
ルホスフィンに置き換えた実験では、媒質が不均一相と
なり、反応を継続することができなかった。
Ｐｄ　（Ｏへｃ）ｚ ＰＣｙ：１ ｐ−ＲＣ６１１，（Ｊ！ ＮＥｔ。
トルエン　十分な呈 反応器を水素１５ｂａｒ ４時間反応させた。
ｌ　　ｍｇ　　ａｔｏｍ ５　　ｍｍｏＡ ５０　　ｍｍｏＡ １１０　　ｍｍｏＪ ３０　雁 の加圧下に保ち、１８０°Ｃで なお、アミンとして、ｐＫａがホスフィンより小さいピ
リジンを使用した比較実験では、クロロヘンゼンの変換
率がゼロであった。
±１ 塩刀四と（度９−■ 例１の実験を、ＰＣＶ３５　ｍｍｏｒ！ｍｍｏｌを使用
して反復した。
およびＮＥｔ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、ハロゲン化芳香族化合物の水添分解方法であって、
    クロロ芳香族誘導体、パラジウムをベースとする触媒、
    およびｐＫａ６以上を示すホスフィンを、水素とともに
    存在させることを特徴とする方法。 ２、ホスフィンは、円錐角が１６０〜１８０°を示すホ
    スフィンから選ぶ、請求項１記載の方法。 ３、ホスフィンがトリシクロヘキシルホスフィンである
    、請求項２記載の方法。 ４、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が、シクロヘキシル基
    、ベンジル基、イソプロピル基から選ぶ同一または異な
    る基をそれぞれ表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち
    、２つがシクロヘキシル基を表わすときは、他の１つを
    フェニル基によって置き換えることができ、Ａｒが単環
    、多環または複素環の芳香族基を表わす）で示されるパ
    ラジウム錯化合物を、過剰であってもよいホスフィンの
    存在において、塩素化芳香族誘導体および水素とともに
    、溶媒中に導入する、請求項１記載の方法。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が、シクロヘキシル基
    、ベンジル基、イソプロピル基から選ぶ同一または異な
    る基をそれぞれ表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち
    、２つがシクロヘキシル基を表わすときは、他の１つを
    フェニル基によって置き換えることができ、Ｌがジベン
    ジリデンアセトンまたはアルキレンを表わす）で示され
    るパラジウム錯化合物を、過剰であってもよいホスフィ
    ンの存在において、塩素化芳香族誘導体および水素とと
    もに、溶媒中に導入する、請求項１記載の方法。 ６、 式Ｐｄ（Ｌ）＿３ （式中、Ｌがジベンジリデンアセトンまたはアルキレン
    を表わす）で示されるパラジウム錯化合物、塩素化芳香
    族誘導体および水素を、 式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が、シクロヘキシル基
    、ベンジル基、イソプロピル基から選ぶ同一または異な
    る基をそれぞれ表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち
    、２つがシクロヘキシル基を表わすときは、他の１つを
    フェニル基によって置き換えることができる）で示され
    るホスフィンの存在において、溶媒中に導入する、請求
    項１記載の方法。 ７、パラジウムの酸化状態がII価であるパラジウム化合
    物、塩素化芳香族誘導体および水素を、式▲数式、化学
    式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３が、シクロヘキシル基
    、ベンジル基、イソプロピル基から選ぶ同一または異な
    る基をそれぞれ表わし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３のうち
    、２つがシクロヘキシル基を表わすときは、他の１つを
    フェニル基によって置き換えることができる）で示され
    るホスフィン存在において、溶媒中に導入する、請求項
    １記載の方法。
JP1158436A 1988-07-20 1989-06-22 水添分解方法 Pending JPH0248537A (ja)

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FR8809790A FR2635321B1 (fr) 1988-07-20 1988-07-20 Procede d'hydrogenolyse de composes aromatiques halogenes
FR8809790 1988-07-20

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EP (1) EP0352164A1 (ja)
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DK (1) DK356789A (ja)
FR (1) FR2635321B1 (ja)

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DK356789A (da) 1990-01-21
FR2635321A1 (fr) 1990-02-16
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