JPH0249309B2 - - Google Patents

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JPH0249309B2
JPH0249309B2 JP56053241A JP5324181A JPH0249309B2 JP H0249309 B2 JPH0249309 B2 JP H0249309B2 JP 56053241 A JP56053241 A JP 56053241A JP 5324181 A JP5324181 A JP 5324181A JP H0249309 B2 JPH0249309 B2 JP H0249309B2
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JP
Japan
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carbon atoms
oxazolidine
parts
formula
alkyl
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JP56053241A
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JPS56158775A (en
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Tsuankaa Furitsutsu
Shorutsu Herubaato
Keraa Peetaa
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BASF SE
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BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Publication of JPH0249309B2 publication Critical patent/JPH0249309B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/44—Two oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、塩基性触媒の存在においてアルコー
ル中で３，５−ジクロルフエニルカルバモイルオ
キシ酢酸エステルから、ドイツ連邦共和国特許出
願公開第2207576号及び同第2324591号公報に記載
されているＮ−（３，５−ジクロルフエニル）−オ
キサゾリジン−２，４−ジオンを製法する方法に
係る。
オキサゾリジン−２，４−ジオンは数種の公知
の方法により製造することができる。経済的に興
味のある方法は、塩基性触媒を使用し不活性溶媒
例えばベンゾール、トルオール、ジクロルベンゾ
ール、ニトロベンゾール等の中でアルコールを分
離して行うカルバモイルオキシ酢酸エステルの分
子内閉環である。フエニルカルバモイルオキシメ
チル酢酸エチルエステルからＮ−フエニル−５−
メチル−オキサゾリジン−２，４−ジオンを製造
する反応は次式で示される。
不活性溶媒の存在での操作を該溶媒の不存在で
の操作と比較する場合に、比較的高い収率をもた
らし、従つて又添加使用する物質が高価であれば
ある程度ますます大きなコストを節減もたらすと
いう利点、或は反応関与体の望ましからぬ固化
や、気化して環流冷却器に凝縮した不活性溶媒に
て場合により反応熱が奪われて装置並びに配管が
閉塞する事態を回避し得るという操業的に安全な
操作態様をもたらすという利点を有する。更に、
反応混合物の最終処理及びオキサゾリジン−２，
４−ジオンの精製に際して、精製度に関する要求
が高ければ高い程、溶媒の使用は重要である。こ
の要求はＮ−（３，５−ジクロルフエニル）−オキ
サゾリジン−２，４−ジオンを植物保護剤用有効
物質として使用する場合に殊に高く、従つて反応
混合物の最終処理及びＮ−３，５−ジクロルフエ
ニル−オキサゾリジン−２，４−ジオンの精製を
容易にするべき不活性溶媒の使用が上記反応の達
成をもたらすために提案されている。
しかしながら、オキサゾリジン−２，４−ジオ
ンを製造するための慣用の不活性有機溶媒は、反
応混合物の最終処理や、得られるオキサゾリジン
−２，４−ジオンの精製を容易ならしめるもので
はない。逆に、これら慣用の溶媒は通常オキサゾ
リジン−２，４−ジオンの良好な溶解性を有して
いるのでこれらの作用を正に阻害する。何となれ
ば、反応混合物の最終処理及びオキサゾリジン−
２，４−ジオンの精製のためには、該溶媒は閉環
に際して生成するアルコールと一緒に先ず反応混
合物から留去されなければならないからである。
しかしながら、トルオール、キシロール、ベン
ゾール、クロルベンゾール、ジクロルベンゾー
ル、エチレンクロレド、シクロヘキサン、オクタ
ン、ヘキサン、クロロホルム、酢酸エチルエステ
ル等のような不活性有機溶媒の使用は、オキサゾ
リジン−２，４−ジオンの製造に際して生成する
アルコールとこれら有機溶媒との共沸混合物を形
成するので推奨できず〔ジーン・ダンス及びエレ
ン・クラス（Jean DAns、Ellen Lax）共者のタ
シエンブーフ、フユール、ヘミカー、ウント、フ
イジカー“Taschenbuch fu¨r Chemiker und
Physiker”（1943年（第903−904頁及び工業化学
並びに化学工学のスタツフにより編集され、アメ
リカン・ケミカル・ソサエテイ（American
Chemical Society）により1952年６月に発行さ
れたアドバンセス、イン、ケミストリ、シリーズ
“Advances in Chmeistry Seres”第６号の共沸
データを比較参照〕、従つて、蒸留により回収、
精製される溶媒又は蒸留により回収、精製される
アルコールは、結果的には他方のパートナーによ
る汚染を受け、新たな反応のための再使用には適
さない。このことは、例えば、不活性溶媒中のア
ルコールはその再使用に際してイソシアナートと
優先的に反応するので、イソシアナートとグリコ
ール酸エステルとから出発してカルバモイルオキ
シ酢酸エステルとなし溶媒を取替えることなく引
続き塩基性触媒により閉環してオキサゾリジン−
２，４−ジオンとする従来の製法においてアルコ
ールにより汚染された不活性溶媒について当ては
まり、又例えばグリコール酸エステル製造に際し
て不活性溶媒により汚染されたアルコールについ
ても当てはまる。共沸混合物の量にくらべて、蒸
留により精製回収され再び添加可能な溶媒又はア
ルコールの量は僅かであつて、この最終処理が有
意義であるとはもはや云えない。
しかるに、式 （式中R1はハロゲンアルケニル、アルケニル、
クロルメチル、CN、炭素原子数２乃至５混合物
のCO−Ｏ−アルキル基、炭素原子数２乃至４個
のアルコキシアルキル又はアルキルチオアルキル
を意味し、R2はハロゲンアルケニル、アルケニ
ル、水素又は炭素原子数１乃至４個のアルキル残
基を意味し、R3は炭素原子数１乃至10個のアル
キル残基を意味する）の３，５−ジクロルフエニ
ルカルバモイルオキシ酢酸エステルを塩基性触媒
の存在において20乃至200℃に加温し、式 R3−OH （式中R3は前記の意味を有する）のアルコール
を分離して、式 （式中R1及びR2は前記の意味を有する）のオキ
サゾリジン−２，４−ジオンを製造する場合に、
式 R4−OH （式中R4は炭素原子数１乃至10個のアルキル残
基を意味し、これら基はR3と同一又は別異のも
のである）のアルコールの存在において加温を行
い、反応混合物から固状で沈澱するオキサゾリジ
ン−２，４−ジオンを、−30乃至＋90℃の温度で
公知の手段により反応混合物から分離する時には
上記化合物が簡単な方法で得られることが見出さ
れるに至つた。
不活性溶媒中におけるよりも良好な収率でR4
−OH−のアルコール中においてカルバモイルオ
キシ−酢酸エステルからオキサゾリジン−２，４
−ジオンへの変換が行われることは予期し得るも
のではなかつた、蓋し不活性溶媒中で行われるオ
キサゾリジン−２，４−ジオンの公知で有利な製
造法は、３，５−ジクロルフエニルイソシアナー
トにグリコール酸エステルを付加して、生成する
３，５−ジクロルフエニルカルバモイルオキシ−
酢酸エステルを塩基性触媒により閉環することに
より実施されて来たからである。即ち、ランブリ
ング〔M.E.Lambling、Bull.Soc.Chim.(3)第27巻
第411−451頁（1902年）〕は、Ｎ−フエニルオキ
サゾリジン−２，４−ジオンと水とフエニルカル
バモイル−酢酸との間には室温で自然に生起する
平衡関係 が存在し、従つて、殊に塩基性触媒の存在下にお
いては相当するエステルとアルコールとの間には
式 による相当する平衡も予期されるべきである旨数
示している。R4−OHのアルコール中におけるカ
ルバモイルオキシ−酢酸エステルからオキサゾリ
ジン−２，４−ジオンへの変換は、R3がR4に置
換えられた類似の平衡関係に至るべきものであ
り、従つて所望のオキサゾリジン−２，４−ジオ
ンの収率は著しく低下するべきである。しかしな
がら、驚くべきことに、このような事態は生じな
い。
本発明による溶媒としてのアルコールの使用は
オキサゾリジン−２，４−ジオンを良く、溶解さ
せる公知方法で使用される不活性溶媒と異なつ
て、その操作及び精製を殊に容易になし、従つて
簡単な方法で例えば反応混合物の異なる吸引濾過
により直接的に高い純度で得られることができ
る。
ジオンが高い収率で得られること並びに反応混
合物の直接的吸引濾過による簡単な分離に加え
て、本発明方法によれば、公知方法を凌駕する簡
単にしてコスト的に遥かに好ましい溶媒回収とい
う利点がもたらされる。即ち溶媒アルコールであ
るR4−OHと、反応に際して生成するアルコール
である3−OHとは共沸混合物を生成せず、蒸留
によつて互いに容易に分離することができ、従つ
て略々完全に回収され、又R4とR3とが同一であ
る場合にはR3−OHとR4−OHとは蒸留により分
離される必要は全くない。アルコールはその後に
何等の困難なしに再生され、同様に反応に使用さ
れる。
置換基R1、R2、R3及びR4としては、、R1がビ
ニル及びメトキシメチル、R2がメチル、R3及び
R4が炭素原子数１乃至４個のアルキル例えばメ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、、ｎ−ブチ
ル、第２級ブチル、第３級ブチル、殊にメチル及
びｉ−ブチルの場合が好ましい。
添加されるカルバモイルオキシ−酢酸エステル
を基準として10乃至5000重量％に殊に20乃至500
重量％の式R4−OHにて示される溶媒アルコール
中で反応を実施するのが有利である。
塩基性触媒としては、アルコラート例えばナト
リウムメチラート、アルカリオキシド例えばナト
リウムオキシド、アルカリ土類オキシド例えばカ
ルシウムオキシド、アルカリカルボナート例えば
炭酸カリウム、アルカリ水素カルボナート例えば
重炭酸カリウム、アルカリ土類カルボナート例え
ば炭酸カルシウム、弗化物例えば弗化カリウム、
アミン例えばアンモニア、メチルアミン、エチル
アミン、ジメチルアミン、殊に第３級アミン例え
ばトリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリ
ジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンを挙げることが
できる。触媒の添加量は添加されるR4−OHのア
ルコールを基準として50重量％迄の量であること
ができるが、一般には１乃至10重量％である。
カルバモイルオキシ−酢酸メチルからオキサゾ
リジン−２，４−ジオンへの交換は一般に室温で
既に生起する。しかしながら、35乃至200℃殊に
40乃至150℃の温度が有利である。
反応完了後に固状形態で反応溶液に沈澱してい
るオキサゾリジン−２，４−ジオンの分離、例え
ば単なる吸引濾過による分離は−30乃至＋90℃、
好ましくは−10乃至＋50℃の温度で行われる。
次の諸例（例Ａを除く）は本発明方法の実施を
説明するものである。これら例中に記載の部は重
量部を意味する。重量部と容量部との比はキログ
ラムとリツトルとの比に等しい。
例 Ａ （公知方法） 2500部の３，５−ジクロルフエニルイソシアナ
ートと2480部のトルオールとから成る均斉混合物
に、120−128℃の温度において撹拌下に３−４時
間内に2287部のビニル乳酸−ｉ−ブチルエステル
を添加し、その後にこの温度で１時間撹拌する。
そうすれば、３，５−ジクロルフエニルカルバモ
イルオキシ−メチル−ビニル−酢酸ーｉ−ブチル
エステルの形成が完了する。約110℃に冷却し、
107部のトリ−ｎ−プロピルアミンを添加し、そ
の後約110℃の温度で１時間撹拌する。最後に、
バツチ容器中90℃で且つ50ミリバールの圧力で、
2405部のトルオールとトリ−ｎ−プロピルアミン
の添加により生成した955部のｉ−ブチルアルコ
ールとから成る混合物3360部を冷却器を経て留去
させる。
残留物を冷却下に2470部のメタノール中に投入
し、生成する懸濁物を15〜20℃で吸引濾過し、固
形生成部を400部のメタノールで洗浄する。アル
カリ母液とメタノール洗液とを合併し、メタノー
ルを留去させる。全添加量に対して約17％のメタ
ノール損失に相当し再使用可能な2380部のメタノ
ールが回収される。
固形生成物はメタノール不含の水にて洗浄され
乾燥される。純度99％であつて収量3384部のＮ−
（３，５−ジクロルフエニル）−５−メチル−５−
ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジオンは理論
量の88％に相当する。融点106−108℃。
トルオールとｉ−ブタノールとの共沸混合物は
常圧では55.5％迄がトルオールから成つており、
単独成分でトルオール（沸点110.6℃）やｉ−ブ
タノール（沸点108.3℃）よりも低い沸点（101.2
℃）を有している。従つて、前記の3360部の蒸留
留出物を分留すれば、955部のｉ−ブタノールと
1191部のトルオールとから成り再使用不可能共沸
混合物が得られる。単に2405−1191＝1214部の再
使用可能なトルオールが理論値蒸留により回収さ
れ得るに過ぎない。純ｉ−ブタノールを含めた合
計損失は多大である。
例 １ 2500部の３，５−ジクロルフエニルイソシアナ
ートと2480部のトルオールとから成る均斉混合物
に、120−128℃の温度におい撹拌下に３−４時間
内に2287部のビニル乳酸−ｉ−ブチルエステルを
添加し、その後にこの温度で１時間撹拌する。最
後にバツチ容器中90℃で且つ50ミリバールの圧力
で2360部のトルオールを冷却器を経て留去させ
る。
３，５−ジクロルフエニルカルバモイルオキシ
−メチル−ビニル−酢酸−ｉ−ブチルエステルか
ら成る濃液状残留物を、2470部のメタノールに
107部のトリ−ｎ−プロピルアミンの溶解した溶
液中に場合により冷却下に投入する。６時間環流
させ、生成する懸濁物を15−20℃に冷却し、吸引
濾過し、固形物を400部のメタノールで洗浄する。
アルカリ母液とメタノール洗浄液とを合併する。
次いで、メタノールやｉ−ブタノール不含の水に
て固形物を洗浄し乾燥する。純度99％であつて収
量3496部のＮ−（３，５−ジクロルフエニル）−５
−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４
−ジオンは理論値の91％に相当する。融点106−
108℃。
上記の2360部の回収トルオールは精製すること
なく次のバツチ用に使用可能である。全添加量に
対するトルオールの損失量は約５％である。
メタノールとｉ−ブタノールとが共沸沸混合物
を形成することはない。上記のアルカリ母液と上
記のメタノール洗浄液とを分留すれば、ビニル乳
酸−ｉ−ブチルエステルの合成用に使用可能な
844部のｉ−ブタノール（これは理論値に回収可
能なメタノール量に換算して約14％の損失に相当
する）と、再使用可能な2490部のメタノール（こ
れは全添加量に対して約13％のメタノール損失に
相当する）とが得られる。
例 ２ 321部の３，５−ジクロルフエニルカルバモイ
ルオキシ−メチル−メトキシメチル酢酸−ｉ−ブ
チルエステル（これは３，５−ジクロルフエニル
イソシアナートに１−メチル−１−メトキシ−メ
チル−グリコール酸−ｉ−ブチルエステルを付加
することにより得られる）を、163部のメタノー
ル中に７部のトリ−ｎ−プロピルアミンを添加し
た溶液中で、８時間環流処理する。15−20℃にな
された冷却物を吸引濾過した後に、吸引濾過器を
取脱し、20部のメタノールにて固形残留物を洗浄
する。
アルカリ母液とメタノール洗浄液とを合併す
る。次いでメタノールやｉ−ブタノール不含の水
にて固形生成物を洗浄、乾燥する。収量232部の
Ｎ−（３，５−ジクロルフエニル）−５−メチル−
５−メトキシメチル−オキサゾリジン−２，４−
ジオンは理論量の90％に相当する。融点111−113
℃。
アルカリ母液とメタノール洗浄液とから、１−
メチル−１−メトキシメチル−グリコール酸−ｉ
−ブチルエステルの合成用に適する性質乃至純度
を有し理論的に回収可能な量の86％量のｉ−ブタ
ノールと、再使用可能な86％のメタノールとが蒸
留により回収された。
例 ３ 270部の３，５−ジクロルフエニルカルバモイ
ルオキシ−メチル−ビニル−酢酸−メチルエステ
ル（これは３，５−ジクロルフエニルイソシアナ
ートにビニル乳酸メチルエステルをを付加させる
ことにより得られる）を、170部のメタノール中
に９部のトリ−ｎ−ブチルアミンを添加した溶液
中で、８時間環流処理する。15−20℃の冷却物を
吸引濾過した後に、吸引濾過器を取脱し、30部の
メタノールにて残留物を洗浄する。
アルカリ母液とメタノール洗浄液とを合併す
る。
次に、メタノール不含の水にて固形物を洗浄し
乾燥する。収量216部のＮ−（３，５−ジクロルフ
エニル）−５−メチル−５−ビニル−オキサゾリ
ジン−２，４−ジオンは理論量の89％に相当す
る。融点106−108℃。
アルカリ母液とメタノール洗浄液とを蒸留すれ
ば、ビニル乳酸メチルエステルの合成に際して使
用可能であり且つ上記反応用の溶媒として使用可
能な109部のメタノール（これは理論的に期待さ
れる量の84％に相当す）を回収することができ
る。
例 ４ 160部の３，５−ジクロルフエニルイソシアナ
ートに100℃で146部のビニル酢酸−ｉ−ブチルエ
ステルを添加する。この温度で混合物を３時間撹
拌し、次いで125℃で２時間後撹拌する。これに
より、３，５−ジクロルフエニルカルバモイルオ
キシ−メチル−ビニル−酢酸−ｉ−ブチルエステ
ルの合成反応は完結する。
70℃に冷却し、163部のメタノール中に７部の
トリ−ｎ−プロピルアミンの添加された溶液を添
加し、６時間環流処理し、15−20℃に冷却する。
吸引濾過器で吸引濾過し、20部のメタノールにて
残留物を洗浄する。
アルカリ母液とメタノール洗浄液とを合併す
る。
次に、メタノールやｉ−ブタノール不含の水に
て固形生成物を洗浄し乾燥する。純度99％であつ
て収量221部のＮ−（３，５−ジクロルフエニル）
−５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−
２，４−ジオンは理論量の90％に相当する。融点
106−108℃。
ビニル乳酸−ｉ−ブチルエステルと３，５−ジ
クロルフエニルイソシアナートとの反応は無溶媒
で行われたので、この反応用溶媒の再生は省略さ
れる。
アルカリ母液とメタノール洗浄液とから、ビニ
ル乳酸−ブチルエステルの合成用に適する性質乃
至純度を有し理論的に回収可能な量の86％量のｉ
−ブタノールと、再使用可能な85％のメタノール
とが蒸留により回収された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中R1はハロゲンアルケニル、アルケニル、
    クロルメチル、CN、炭素原子数２乃至５個のCO
    −Ｏ−アルキル基、炭素原子数２乃至４個のアル
    コキシアルキル又はアルキルチオアルキルを意味
    し、R2はハロゲンアルケニル、アルケニル、水
    素又は炭素原子数１乃至４個のアルキル残基を意
    味し、R3は炭素原子数１乃至10個のアルキル残
    基を意味する）の３，５−ジクロルフエニルカル
    バモイルオキシ酢酸エステルを塩基触媒の存在に
    おいて20乃至200℃に加温し、式 R3−OH （式中R3は前記の意味を有する）のアルコール
    を分離して、式 （式中R1及びR2は前記の意味を有する）のオキ
    サゾリジン−２，４−ジオンを製造する方法にお
    いて、式 R4−OH （式中R4は炭素原子１乃至10個のアルキル残基
    を意味し、これら基はR3と同一又は別異のもの
    である）のアルコールの存在において加温を行
    い、反応混合物から固状で沈澱するオキサゾリジ
    ン−２，４−ジオンを、−30乃至＋90℃の温度で
    公知の手段により反応混合物から分離することを
    特徴とする、オキサゾリジン−２，４−ジオンの
    製法。 ２ R1がビニル又はメトキシメチルを、R2がメ
    チルおよびR3が炭素原子数１乃至４個のアルキ
    ルを意味する化合物にて上記反応を行うことを特
    徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の製法。 ３ R4が炭素原子１乃至４個のアルキルを意味
    することを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
    記載の製法。 ４ 触媒として第３級アミンを使用することを特
    徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の製法。
JP5324181A 1980-04-12 1981-04-10 Manufacture of n-(3,5-dichlorophenyl)- oxazolidin-2,4-dione Granted JPS56158775A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803014119 DE3014119A1 (de) 1980-04-12 1980-04-12 Verfahren zur herstellung von n-(3,5-dichlorphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56158775A JPS56158775A (en) 1981-12-07
JPH0249309B2 true JPH0249309B2 (ja) 1990-10-29

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ID=6099855

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5324181A Granted JPS56158775A (en) 1980-04-12 1981-04-10 Manufacture of n-(3,5-dichlorophenyl)- oxazolidin-2,4-dione

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Country Link
EP (1) EP0038007B1 (ja)
JP (1) JPS56158775A (ja)
AT (1) ATE2002T1 (ja)
DE (2) DE3014119A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3325734A1 (de) * 1983-07-16 1985-01-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von n-(3,5-dichlorphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen

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DE729850C (de) * 1941-04-16 1943-01-04 Heyden Chem Fab Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten 2, 4-Dioxooxazolidinen

Also Published As

Publication number Publication date
DE3014119A1 (de) 1981-10-15
DE3160013D1 (en) 1983-01-20
EP0038007A1 (de) 1981-10-21
EP0038007B1 (de) 1982-12-15
JPS56158775A (en) 1981-12-07
ATE2002T1 (de) 1982-12-15

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