JPH0250918B2 - - Google Patents

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JPH0250918B2
JPH0250918B2 JP56012193A JP1219381A JPH0250918B2 JP H0250918 B2 JPH0250918 B2 JP H0250918B2 JP 56012193 A JP56012193 A JP 56012193A JP 1219381 A JP1219381 A JP 1219381A JP H0250918 B2 JPH0250918 B2 JP H0250918B2
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hydrogen
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Min Riu Chao
Purosaa Baabara
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F Hoffmann La Roche AG
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F Hoffmann La Roche AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式 〔式中抗生物質Ｘ−14868Aについて、R1はメチ
ルであり、R2は水素であり、R3はメチルであり、
そしてR4は水素であり；抗生物質Ｘ−14868Bに
ついて、R1はメチルであり、R2は水素であり、
R3はメチルであり、そしてR4はメチルであり；
抗生物質Ｘ−14868Cについて、R1は水素であり、
R2は水素であり、R3はメチルであり、そしてR4
は水素であり；および抗生物質Ｘ−14868Dにつ
いて、R1はメチルであり、R2はメチルであり、
R3は水素であり、そしてR4は水素である〕 を有する新規ポリエーテル化合物、つまり、抗生
物質Ｘ−14868A〜Ｄおよびそれらの薬剤として
許容されうる塩に関する。抗生物質Ｘ−14868C
は、そのNa−塩の物理的性状として、 １） 第３図に示す赤外線スペクトルを有し； ２） 172からら175℃の融点を有し； ３） 〔α〕D＝＋49.6゜（クロロホルム）および＋
30.5゜（メタノール）の比旋光度を有し、そして ４） ％Ｃ ％Ｈ ％Na 57.13 8.58 2.36 の元素分析値を有する。 さらに、抗生物質Ｘ−14868DはそのNa−塩の
物理的性状として、 １） 第４図に示す赤外線スペクトルを有し； ２） 194から195℃の融点を有し； ３） 〔α〕D＝＋41.1゜（クロロホルム）および＋
29.2゜（メタノール）の比旋光度を有し； ４） ％Ｃ ％Ｈ ％Na 60.32 8.80 3.40 の元素分析値を有する。 本発明に準じて、これら４種の抗生物質は、菌
株Nocardia Ｘ−14868ATCC31585の培養物を、
窒素性培地成分を含有する炭水化物溶液中に培養
し、そのあとで該溶液より最終生成物を分離しそ
して単離することにより製造しうる。 本明細書の構造式中において、Meの表現はメ
チル基を表わすものとする。 本発明の抗生物質を生産する微生物は、
Nocardia sp.X−14868と称する新種である。実
験室保存番号Ｘ−14868を有する生きた微生物の
１培養物は、the、American Type Culture
Collection，Rockville、Maryland、USAに寄託
され、永久保存微生物のひとつとして、
ATCC31585として保存されている。この培養物
はNocardiaの１菌株として同定された。この新
規微生物は、Colloroy、Australiaの海岸の砂よ
りの試料より分離された。Nocardia sp.X−
14868の代表的株はつぎの特徴を有する。 一般的特徴 Nocardia sp.X−14868は、気中胞子生成の欠
如、培養数日後のグラム陽性地中菌糸の断片化お
よびメゾ−ジアミノピメリン酸、ガラクトース、
アラビノースおよびリボースよりの細胞壁構成を
特徴としている。 発育性状 ShirlingおよびGottlieb“Methods for
Characterization of Streptomyces Species”，
Intern.J.System.Bacteriol.，16，313−340頁、
1066に記載の標準ISP培地（Difco）、ならびに、
下記するような、培養物を特徴づけるために用い
られる種々の他の培地に培養した。 酵母エキス： 酵母エキス、1.0％；グルコース、1.0％；寒
天、1.5％；PH6.8 グルコース−酵母エキス−ペプトン グルコース、0.3％；酵母エキス、0.5％；ペプ
トン、0.5％；CaCO3、0.75％；寒天、1.5％；PH
7.0グルコース−アスパラギン グルコース、1.0％；アスパラギン、0.05％；
K2HPO4、0.05％；寒天、1.5％；PH6.8スクロー
ス−硝酸塩 スクロース、1.0％；NaNO3、0.2％；
K2HPO4、0.1％；MgSO4・7H2O、0.05％；
KCl、0.05％；寒天、1.5％。 デンプン−硝酸塩 デンプン１％；NaNO30.2％；K2HPO40.1％；
MgSO4・7H2O0.05％；KCl0.05％；寒天1.5％； ベネツト（Benett）の培地 酵母エキス0.1％；ビーフエキス0.1％；Ｎ−Ｚ
アミンＡ（酵素的カゼイン水解物；Hunko−
Sheffield社）0.1％；グルコース1.0％；寒天1.8
％；PH7.3； グルコース−ペプトン グルコース0.5％；バクトペプトン0.5％；酵母
エキス0.5％；寒天1.75％； グリセロール−硝酸塩 グリセロール１％；NaNO30.2％；K2HPO40.1
％；MgSO4・7H2O0.05％；KCl0.05％；寒天1.5
％ 他の試験に用いられる培地は、つぎの交献に記
載のものである。 試 験 文 献 Ａ 塩化ナトリウム耐性 GordonおよびSmith， Ｂ カゼインの水解 “Rapilly Growing Acid
Fast Bacteria”，J.Bacteriol.，66：41−48，
1953 Ｃ 硝酸塩の還元 Ｄ ゲラチン（Actinomycesブロス〔Difco〕で
改変、2.0％寒天含有肉エキス寒天添加）
Skerman，“Ａ Guide to the Identification
of the Genera of Bacteria”，Williams and
williams Co.，Baltimore，1967 Ｅ 澱粉（Actinomycesブロス〔Difco〕に0.25
％可溶性殿粉および2.0％寒天添加） Ｆ リトマスミルク（Difco）への作用 Ｇ リゾチーム抵抗性 Gordon，“Some
Criteria for the Recognition of Nocardia”，
J.Gen.Microbiol.，45；355−364、1966 Ｈ ペニシリン感受性（10単位デイスク） ほとんどすべての培地について、28℃および37
℃で試験を実施した。２週および４週のインキユ
ベーシヨンのあとで色調を観察した。 炭素原の利用は、ISP−９（Difco）培地を用
い、ShirlingおよびGottliebの方法（上記）で測
定した。 Ｘ−14868の48時間ISP−１ブロス培養物を遠
心し均質化して洗浄懸濁液を得、これを接種に用
いた。 10、28、36、45および50℃での微生物の発育能
は、ISP−１（Difco）培地のブロスに接種するこ
とで調べた。ジアミノピメリリン酸の異性体につ
いての細胞壁の分析は、Becker等がAppl.
Microbiol.，12，421−423、1964に記載した方法
で実施した。細胞壁の糖含量については、
Actinomycetales，H.Prauser編、Gustav
Fischer，Jena，311〜316頁、1970に
LechevalievrおよびLechevalierが記載した方法
を用いた。ノカルドマイコール酸の分析には、
Can.J.Microbiol.19：965−972、1973に
Lechevalier，LechevalierおよびHoranが記載し
た方法を用いた。 結 果 顕微鏡観察。菌株Ｘ−14868の地中菌糸は、数
日間培養して菌糸の発育が顕著になると、断片状
となる。気菌糸は、ロープ状の房となつて生ずる
が、胞子は生成しない。 細胞壁の分析。細胞壁は、ジアミノピメリン酸
のメゾ異性体ならびにガラクトースおよびアラビ
ノースを含有する（Lechevalier等、Adv.Appl.
Microbiol.，14，47−72、1971による分類で細胞
壁タイプ）。この微生物はノカルドマイコール
酸を生成するようである。これらの形態上および
化学上の基準は、Ｘ−14868をノカルジア属に帰
属させる。 肉眼観察。表１に、発育量、胞子形成の程度、
気菌糸塊の色、地中菌糸の裏面の色、可溶性色素
の形成について、菌株Ｘ−14868を28℃で４週間
種々の固型培地に培養して観察した結果を示す。
【表】 の色表示法を使用
生理的特徴。菌株Ｘ−14868はゲラチンおよび
カゼインを水解するが殿粉は水解しない。
Gordon，J.Gen.Microbiol.，45，355−364、
1966記載の方法で試験して、ペニシリンの10単位
デイスクならびにブロスに溶解した0.005％リゾ
チームに対し培養物は抵抗性を示す。リトマスミ
ルクを完全にペプトン化する。ISP1，６または
７でメラニン形成をまつたく認めない。 表２に、菌株Ｘ−14868を28℃で１ケ月培養し
たあとのISP9（Difco）に添加した炭素原利用の
結果を示す。
【表】
【表】 表３に、鑑別に重要な、主として代謝上の性状
を示す。
【表】 生成
菌株Ｘ−14868は、表４に示したように、生化
学的性状にもとづいて、他のNocardia属から区
別しうる。Ｘ−14868とある程度の外見上の類似
性を示す、Nocardia属の種を選んで表４で比較
してある。 表４に示すように、Nocardia属の４種、つま
り、N.transvalensis，N.formica，N.
petroleophilaおよびN.saturneaについては、生
化学的データがほとんどない。しかし、これらの
種はＸ−−14868とは著しく異なる。N.
transvalensisは、表４に示したN.brasiliensisと
非常に類似すると報告されている。N.formica
は、Nocardia属に分類したのは恐らく誤まりで、
Streptomyces属に類似する。N.petroleophilaお
よびN.saturnerは、他のNocardia種にほとんど
似ないきわめて顕著な種である。これらの２種
は、大気中炭酸ガスを利用して、炭素原不含培地
に発育できる。この現象は、Ｘ−14868を含めて、
他の種には認められない。
【表】
【表】 本明細書に記載の種Nocardia Ｘ−14868は、
抗生物質Ｘ−14868Aを生産し、そして、
Nocardia Ｘ−14868の培養物およびそれの変異
株および変種を含めた継代培養物より明確には区
別し得ないNocardiaのすべての菌株を包含する
ものとする。本明細書に示してあるように、化合
物Ｘ−14868Aは構造的に同定されており、従つ
て、抗生物質Ｘ−14868Aを生産する菌株を他の
菌株より識別することは容易である。 抗生物質Ｘ−14868Aの薬剤として許容されう
る塩は従来法により製造しうる。これらの塩は、
この方面の技術でよく知られている方法で遊離酸
より製造する。たとえば遊離酸を溶液としておい
て、適当な塩基または塩で洗浄する。本発明の目
的とする塩を形成するためのこのような薬剤とし
て許容されうる塩基性物質には、アルカリ金属塩
基たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化リチウムおよび類似のもの；アルカリ土金
属塩基たとえば水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ムおよび類似のもの；水酸化アンモニウムがあ
る。薬剤として許容されうる塩を形成するために
適当なアルカリ金属塩またはアルカリ土金属塩
は、炭酸、重炭酸および硫酸のような陰イオンを
含みうる。 適当な条件で培養するとNocardia Ｘ−14868
は化合物Ｘ−14868Aを生産する。Nocardia Ｘ
−14868を含有する発酵ブロスを製造するには、
化合物Ｘ−14868Aを生産する微生物の胞子また
は菌体を適当な培地に接種しついで好気的条件で
培養する。Ｘ−14868Aを生産するために固型培
地上の培養も可能であるが、大量に生産するため
には、液体培地中の培養が有利である。培養温度
は、微生物の発育しうる限り広い範囲にありうる
が、26から30℃の温度が有利で、実質的に中性の
PHが有利である。抗生物質Ｘ−14868A生産のた
めの微生物の通気深部培養において、培地は炭素
原として、市販されているグリセロール油または
炭水化物たとえばグリセロール、グルコース、マ
ルトース、ラクトース、デキストリン、殿粉、等
を、純粋かまたは粗状態で、そして、窒素原とし
て、有機物質たとえば大豆粉、デイステイラース
ソルブル、落花生粉、棉実粉、肉エキス、ペプト
ン、魚粉、酵母エキス、コーンステイープリカー
等を含有し得、そして、望むならば、無機原窒素
たとえば硝酸塩およびアンモニウム塩を含有しう
る。さらに、培地は、無機塩、たとえば硫酸アン
モニウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリウム、
塩化カリウム、リン酸カリウム、炭酸カルシウム
および類似の物質および緩衝剤たとえばくえん酸
ナトリウムまたはリン酸塩および痕跡量の重金属
塩を含有しうる。深部通気培養において、消泡剤
たとえば液体パラフイン、脂肪油またはシリコン
化合物を用いるのが有利である。１種類より多く
の炭素原、窒素原または消泡剤を、抗生物質Ｘ−
14868Aの製造のために用いうる。 次表５に、抗生物質Ｘ−14868Aおよび少量成
分であるＸ−14868B、Ｘ−14868CおよびＸ−
14868Dの抗微生物質活性を示す。
【表】
【表】 酵母
Candida albicans NRRL 477 250
100 ＊ ＊
Saccnaromyces cerevisiae NRRL 4226 1000
＊ ＊ ＊

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中抗生物質Ｘ−14868Aについて、R1はメチ
    ルであり、R2は水素であり、R3はメチルであり、
    そしてR4は水素であり；抗生物質Ｘ−14868Bに
    ついて、R1はメチルであり、R2は水素であり、
    R3はメチルであり、そしてR4はメチルであり；
    抗生物質Ｘ−14868Cについて、R1は水素であり、
    R2は水素であり、R3はメチルであり、そしてR4
    は水素であり；および抗生物質Ｘ−14868Dにつ
    いて、R1はメチルであり、R2はメチルであり、
    R3は水素であり、そしてR4は水素である］ のポリエーテル化合物である抗生物質Ｘ−
    14868A、Ｘ−14868B、Ｘ−14868CおよびＸ−
    14868D並びにその医薬として許容されうる塩。 ２ 一般式 ［式中抗生物質Ｘ−14868Aについて、R1はメチ
    ルであり、R2は水素であり、R3はメチルであり、
    そしてR4は水素であり；抗生物質Ｘ−14868Bに
    ついて、R1はメチルであり、R2は水素であり、
    R3はメチルであり、そしてR4はメチルであり；
    抗生物質Ｘ−14868Cについて、R1は水素であり、
    R2は水素であり、R3はメチルであり、そしてR4
    は水素であり；および抗生物質Ｘ−14868Dにつ
    いて、R1はメチルであり、R2はメチルであり、
    R3は水素であり、そしてR4は水素である］ のポリエーテル化合物である抗生物質Ｘ−
    14868A、Ｘ−14868B、Ｘ−14868CおよびＸ−
    14868D並びにその医薬として許容されうる塩の
    製造方法であつて、 菌株ノカルデイア（Nocardia）Ｘ−
    14868ATCC31585の継代培養物を、窒素性栄養源
    を含有する炭水化物溶液中に、深部好気培養条件
    で培養し、その後この溶液より最終生成物を分離
    し、そして単離し、所望により、これらの化合物
    をその医薬として許容されうる塩に変換すること
    を特徴とする前記式のポリエーテル化合物の製
    造方法。 ３ 一般式 ［式中抗生物質Ｘ−14868Aについて、R1はメチ
    ルであり、R2は水素であり、R3はメチルであり、
    そしてR4は水素であり；抗生物質Ｘ−14868Bに
    ついて、R1はメチルであり、R2は水素であり、
    R3はメチルであり、そしてR4はメチルであり；
    抗生物質Ｘ−14868Cについて、R1は水素であり、
    R2は水素であり、R3はメチルであり、そしてR4
    は水素であり；および抗生物質Ｘ−14868Dにつ
    いて、R1はメチルであり、R2はメチルであり、
    R3は水素であり、そしてR4は水素である］ のポリエーテル化合物である抗生物質Ｘ−
    14868A、Ｘ−14868B、Ｘ−14868CまたはＸ−
    14868Dあるいはこれらの抗コクシジウム剤とし
    て許容されうる塩を含有する抗コクシジウム剤。
JP1219381A 1980-01-30 1981-01-29 Polyether antibiotic Granted JPS56120696A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/116,696 US4278663A (en) 1980-01-30 1980-01-30 Antibiotic X-14868A, B, C and D

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Publication Number Publication Date
JPS56120696A JPS56120696A (en) 1981-09-22
JPH0250918B2 true JPH0250918B2 (ja) 1990-11-05

Family

ID=22368677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1219381A Granted JPS56120696A (en) 1980-01-30 1981-01-29 Polyether antibiotic

Country Status (22)

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US (1) US4278663A (ja)
EP (1) EP0035119B1 (ja)
JP (1) JPS56120696A (ja)
KR (1) KR840000750B1 (ja)
AR (1) AR227660A1 (ja)
AT (1) ATE4217T1 (ja)
AU (1) AU536300B2 (ja)
CA (1) CA1160972A (ja)
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DK (1) DK149639C (ja)
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FI (1) FI70247C (ja)
GR (1) GR73021B (ja)
HU (1) HU187763B (ja)
IE (1) IE50886B1 (ja)
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