JPH0254357B2 - - Google Patents
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- JPH0254357B2 JPH0254357B2 JP15949981A JP15949981A JPH0254357B2 JP H0254357 B2 JPH0254357 B2 JP H0254357B2 JP 15949981 A JP15949981 A JP 15949981A JP 15949981 A JP15949981 A JP 15949981A JP H0254357 B2 JPH0254357 B2 JP H0254357B2
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- ethoxycarbonyl
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- isocyanate
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
この発明は新規化合物であるイミダゾピリミジ
ン類の製法に関し、さらに詳しくは、この発明は 式 （式中、R1はベンゾイル基、アセチル基また
はエトキシカルボニル基を示す。）で表わされる
α，β−不飽和−α−アミノ酸エチルエステル
と、 式 R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ ……〔〕 〔式中、R2は炭素数１〜４のアルキル基また
は
ン類の製法に関し、さらに詳しくは、この発明は 式 （式中、R1はベンゾイル基、アセチル基また
はエトキシカルボニル基を示す。）で表わされる
α，β−不飽和−α−アミノ酸エチルエステル
と、 式 R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ ……〔〕 〔式中、R2は炭素数１〜４のアルキル基また
は
【式】
（R3は炭素数１〜４のアルキル基または炭素
数１〜４のアルコキシ基を示し、ｎは０，１また
は２である。）で表わされる基を示す。〕で表わさ
れるイソシアナートとを、塩基の存在下に反応さ
せることを特徴とする。 式 （式中、R1とR2は、それぞれ前記と同一の意
味を有する。）で表わされるイミダゾピリミジン
類の製法である。 この発明で得られるイミダゾピリミジン類は、
新規化合物であり、農薬、医薬、さらにはこれら
の中間体として有用である。特に、イネ白葉枯れ
病に対する農園芸用殺菌剤として有用である。 式〔〕で表わされるα，β−不飽和−α−ア
ミノ酸エステルは、１−アミノ−２−ベンゾイル
−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチレ
ン、１−アセチル−２−アミノ−１，２−ビス
（エトキシカルボニル）エチレンおよび１−アミ
ノ−１，２，２−トリス（エトキシカルボニル）
エチレンである。 式〔〕で表わされるイソシアナートの具体例
としては、メチルイソシアナート、エチルイソシ
アナート、ブチルイソシアナート、フエニルイソ
シアナート、トリルイソシアナート、ｐ−メトキ
シフエニルイソシアナートなどが挙げられる。 塩基の具体例としては、リチウム、ナトリウム
などのIA族金属およびその水素化物、トリエチ
ルアミン、テトラエチルアンモニウムフロリドな
どが挙げられる。 この発明における反応は、反応溶媒の不存在
下、または反応溶媒、たとえばベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳
香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水
素の存在下に行なわれる。 反応方法としては、実質的に無水の条件下に、
α，β−不飽和−α−アミノ酸エチルエステル、
イソシアナートおよび塩基を接触させる任意の方
法を採用することができ、これらの添加順序につ
いては特に制限がない。 イソシアナートの使用量は、α，β−不飽和−
α−アミノ酸エチルエステル１モル当り、４モル
以上であることが好ましいが、これ以下であつて
も目的生成物は生成する。 塩基の使用量は、使用する塩基の種類によつて
異なる。塩基としてIA金属またはその水素化物
を使用する時、その使用量は、α，β−不飽和−
α−アミノ酸エチルエステル１モル当り、0.1〜
１グラム原子であることが好ましい。塩基とし
て、トリエチルアミンを使用する場合、その使用
量は、α，β−不飽和−α−アミノ酸エチルエス
テル１モル当り、１〜２モルであることが好まし
い。塩基として、テトラエチルアンモニウムフロ
リドを使用する時、α，β−不飽和−α−アミノ
酸エステル１モル当り、0.1〜１モルであること
が好ましい。これらの塩基は、それぞれお互いに
組み合わせて使用してもさしつかえない。 反応は、一般に、20〜150℃の範囲の温度で、
１〜50時間行なわれる。 目的生成物であるイミダゾピリミジンは、たと
えばつぎのような方法で、反応生成混合物から分
離取得することができる。 反応を反応溶媒の不存在下に行なつた場合、反
応生成混合物に溶媒を加え、溶解度の差を利用し
て目的生成物を単離することができる。反応を前
記反応溶媒の存在下に行なつた場合、目的生成物
が結晶として析出する場合と、目的生成物が反応
溶媒中に存在する場合がある。前者の場合は、
過によつて目的生成物を単離することができる。
後者の場合は、溶媒を蒸留などの公知の方法によ
つて回収した後、残渣から溶解度の差を利用して
目的生成物を単離することができる。 この発明によつて得られる式〔〕で表わされ
るイミダゾピリミジンの具体例としては、８−ベ
ンゾイル−２，６−ジエチル−１，２，３，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラ
オキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジン、８−
ベンゾイル−２，６−ジブチル−１，２，３，
５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テ
トラオキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジン、
８−アセチル−２，６−ジエチル−１，２，３，
５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テ
トラオキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジン、
２，６−ジブチル−８−エトキシカルボニル−
１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，
3′，５，７−テトラオキソイミダゾ〔１，５−
Ｃ〕ピリミジン、２，６−ジフエニル−８−エト
キシカルボニル−１，２，３，５，６，７−ヘキ
サヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダ
ゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジン、２，６−ビス（ｐ
−メトキシフエニル）−８−エトキシカルボニル
−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，
３，５，７−テトラオキソ−イミダゾ〔１，５−
Ｃ〕ピリミジンなどが挙げられる。 つぎに実施例を示す。実施例において、イミダ
ゾピリミジンの収率は、使用したα，β−不飽和
−α−アミノ酸エチルエステル基準の収率であ
る。 実施例 １ １−アミノ−２−ベンゾイル−１，２−ビス
（エトキシカルボニル）エチレン1.46ｇとエチル
イソシアナート3.55ｇの混合物に、水素化ナトリ
ウム１ミリモルを含む鉱油0.05ｇを加えた後、混
合物を加熱して、100〜110℃で3.5時間反応させ
た。 反応後、得られた反応生成混合物に、氷冷下、
エタノール３mlを加え、過して、８−ベンゾイ
ル−２，６−ジエチル−１，２，３，５，６，７
−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソ
イミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶0.96ｇ
〔収率：56％）を得た。これを酢酸エチルで再結
晶して、融点280〜283℃の無色結晶を得た。その
元素分析値をつぎに示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 60.15 4.25 12.61 計算値 59.82 4.43 12.31 （C17H15N3O5として） 実施例 ２ １−アミノ−２−ベンゾイル−１，２−ビス
（エトキシカルボニル）エチレン1.46ｇとｎ−ブ
チルイソシアナート５ｇの混合物に、水素化ナト
リウム１ミリモルを含む鉱油0.05ｇを加えた後、
混合物を加熱して、80℃で１時間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物に、氷冷下、
エタノール３mlを加えて過し、８−ベンゾイル
−２，６−ジ（ｎ−ブチル）−１，２，３，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラ
オキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶
0.65ｇ（収率：33％）を得た。これをエタノール
で再結晶して、融点222〜223℃の無色結晶を得
た。その元素分析値をつぎに示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 63.73 5.84 10.65 計算値 63.47 5.83 10.57 （C21H23N3O5として） 実施例 ３ １−アセチル−２−アミノ−１，２−ビス（エ
トキシカルボニル）エチレン11.92ｇとテトラエ
チルアンモニウムフロリド8.74ミリモルを含む塩
化エチレン80mlに、室温でエチルイソシアナート
7.41ｇを含む塩化エチレン20mlを滴下した後、混
合物を加熱して、還流下に３時間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物を過して得
た溶液を減圧下に濃縮した。残渣にエタノール30
mlを加えて過し、結晶5.55ｇを得た。これをイ
ソプロパノール35mlに加え、混合物を加熱し、還
流下に過して、８−アセチル−２，６−ジエチ
ル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−
１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ〔１，５
−Ｃ〕ピリミジンの結晶0.27ｇ（収率：２％、融
点：251〜253℃）を得た。その元素分析値をつぎ
に示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 51.73 4.66 15.02 計算値 51.61 4.69 15.05 （C12H13N3O5として） 実施例 ４ １−アミノ−１，２，３−トリス（エトキシカ
ルボニル）エチレン12.96ｇニトリエチルアミン
5.06ｇを含む塩化エチレン60mlに、室温でｐ−メ
トキシフエニルイソシアナート14.91ｇを含む塩
化エチレン20mlを滴下した後、混合物を室温で撹
拌しながら、18時間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物を過して、
２，６−ビス（ｐ−メトキシフエニル）−８−エ
トキシカルボニル−１，２，３，５，６，７−ヘ
キサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミ
ダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶0.36ｇ（収
率：２％）を得た。これをアセトニトリルで再結
晶して、分解点336〜337℃の黄色微針状結晶を得
た。その元素分析値をつぎに示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 59.24 4.12 8.98 計算値 59.36 4.11 9.03 （C23H19N3O8として）
数１〜４のアルコキシ基を示し、ｎは０，１また
は２である。）で表わされる基を示す。〕で表わさ
れるイソシアナートとを、塩基の存在下に反応さ
せることを特徴とする。 式 （式中、R1とR2は、それぞれ前記と同一の意
味を有する。）で表わされるイミダゾピリミジン
類の製法である。 この発明で得られるイミダゾピリミジン類は、
新規化合物であり、農薬、医薬、さらにはこれら
の中間体として有用である。特に、イネ白葉枯れ
病に対する農園芸用殺菌剤として有用である。 式〔〕で表わされるα，β−不飽和−α−ア
ミノ酸エステルは、１−アミノ−２−ベンゾイル
−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチレ
ン、１−アセチル−２−アミノ−１，２−ビス
（エトキシカルボニル）エチレンおよび１−アミ
ノ−１，２，２−トリス（エトキシカルボニル）
エチレンである。 式〔〕で表わされるイソシアナートの具体例
としては、メチルイソシアナート、エチルイソシ
アナート、ブチルイソシアナート、フエニルイソ
シアナート、トリルイソシアナート、ｐ−メトキ
シフエニルイソシアナートなどが挙げられる。 塩基の具体例としては、リチウム、ナトリウム
などのIA族金属およびその水素化物、トリエチ
ルアミン、テトラエチルアンモニウムフロリドな
どが挙げられる。 この発明における反応は、反応溶媒の不存在
下、または反応溶媒、たとえばベンゼン、トルエ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳
香族炭化水素、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、塩化エチレンなどのハロゲン化炭化水
素の存在下に行なわれる。 反応方法としては、実質的に無水の条件下に、
α，β−不飽和−α−アミノ酸エチルエステル、
イソシアナートおよび塩基を接触させる任意の方
法を採用することができ、これらの添加順序につ
いては特に制限がない。 イソシアナートの使用量は、α，β−不飽和−
α−アミノ酸エチルエステル１モル当り、４モル
以上であることが好ましいが、これ以下であつて
も目的生成物は生成する。 塩基の使用量は、使用する塩基の種類によつて
異なる。塩基としてIA金属またはその水素化物
を使用する時、その使用量は、α，β−不飽和−
α−アミノ酸エチルエステル１モル当り、0.1〜
１グラム原子であることが好ましい。塩基とし
て、トリエチルアミンを使用する場合、その使用
量は、α，β−不飽和−α−アミノ酸エチルエス
テル１モル当り、１〜２モルであることが好まし
い。塩基として、テトラエチルアンモニウムフロ
リドを使用する時、α，β−不飽和−α−アミノ
酸エステル１モル当り、0.1〜１モルであること
が好ましい。これらの塩基は、それぞれお互いに
組み合わせて使用してもさしつかえない。 反応は、一般に、20〜150℃の範囲の温度で、
１〜50時間行なわれる。 目的生成物であるイミダゾピリミジンは、たと
えばつぎのような方法で、反応生成混合物から分
離取得することができる。 反応を反応溶媒の不存在下に行なつた場合、反
応生成混合物に溶媒を加え、溶解度の差を利用し
て目的生成物を単離することができる。反応を前
記反応溶媒の存在下に行なつた場合、目的生成物
が結晶として析出する場合と、目的生成物が反応
溶媒中に存在する場合がある。前者の場合は、
過によつて目的生成物を単離することができる。
後者の場合は、溶媒を蒸留などの公知の方法によ
つて回収した後、残渣から溶解度の差を利用して
目的生成物を単離することができる。 この発明によつて得られる式〔〕で表わされ
るイミダゾピリミジンの具体例としては、８−ベ
ンゾイル−２，６−ジエチル−１，２，３，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラ
オキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジン、８−
ベンゾイル−２，６−ジブチル−１，２，３，
５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テ
トラオキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジン、
８−アセチル−２，６−ジエチル−１，２，３，
５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テ
トラオキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジン、
２，６−ジブチル−８−エトキシカルボニル−
１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，
3′，５，７−テトラオキソイミダゾ〔１，５−
Ｃ〕ピリミジン、２，６−ジフエニル−８−エト
キシカルボニル−１，２，３，５，６，７−ヘキ
サヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダ
ゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジン、２，６−ビス（ｐ
−メトキシフエニル）−８−エトキシカルボニル
−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，
３，５，７−テトラオキソ−イミダゾ〔１，５−
Ｃ〕ピリミジンなどが挙げられる。 つぎに実施例を示す。実施例において、イミダ
ゾピリミジンの収率は、使用したα，β−不飽和
−α−アミノ酸エチルエステル基準の収率であ
る。 実施例 １ １−アミノ−２−ベンゾイル−１，２−ビス
（エトキシカルボニル）エチレン1.46ｇとエチル
イソシアナート3.55ｇの混合物に、水素化ナトリ
ウム１ミリモルを含む鉱油0.05ｇを加えた後、混
合物を加熱して、100〜110℃で3.5時間反応させ
た。 反応後、得られた反応生成混合物に、氷冷下、
エタノール３mlを加え、過して、８−ベンゾイ
ル−２，６−ジエチル−１，２，３，５，６，７
−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソ
イミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶0.96ｇ
〔収率：56％）を得た。これを酢酸エチルで再結
晶して、融点280〜283℃の無色結晶を得た。その
元素分析値をつぎに示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 60.15 4.25 12.61 計算値 59.82 4.43 12.31 （C17H15N3O5として） 実施例 ２ １−アミノ−２−ベンゾイル−１，２−ビス
（エトキシカルボニル）エチレン1.46ｇとｎ−ブ
チルイソシアナート５ｇの混合物に、水素化ナト
リウム１ミリモルを含む鉱油0.05ｇを加えた後、
混合物を加熱して、80℃で１時間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物に、氷冷下、
エタノール３mlを加えて過し、８−ベンゾイル
−２，６−ジ（ｎ−ブチル）−１，２，３，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラ
オキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶
0.65ｇ（収率：33％）を得た。これをエタノール
で再結晶して、融点222〜223℃の無色結晶を得
た。その元素分析値をつぎに示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 63.73 5.84 10.65 計算値 63.47 5.83 10.57 （C21H23N3O5として） 実施例 ３ １−アセチル−２−アミノ−１，２−ビス（エ
トキシカルボニル）エチレン11.92ｇとテトラエ
チルアンモニウムフロリド8.74ミリモルを含む塩
化エチレン80mlに、室温でエチルイソシアナート
7.41ｇを含む塩化エチレン20mlを滴下した後、混
合物を加熱して、還流下に３時間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物を過して得
た溶液を減圧下に濃縮した。残渣にエタノール30
mlを加えて過し、結晶5.55ｇを得た。これをイ
ソプロパノール35mlに加え、混合物を加熱し、還
流下に過して、８−アセチル−２，６−ジエチ
ル−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−
１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ〔１，５
−Ｃ〕ピリミジンの結晶0.27ｇ（収率：２％、融
点：251〜253℃）を得た。その元素分析値をつぎ
に示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 51.73 4.66 15.02 計算値 51.61 4.69 15.05 （C12H13N3O5として） 実施例 ４ １−アミノ−１，２，３−トリス（エトキシカ
ルボニル）エチレン12.96ｇニトリエチルアミン
5.06ｇを含む塩化エチレン60mlに、室温でｐ−メ
トキシフエニルイソシアナート14.91ｇを含む塩
化エチレン20mlを滴下した後、混合物を室温で撹
拌しながら、18時間反応させた。 反応後、得られた反応生成混合物を過して、
２，６−ビス（ｐ−メトキシフエニル）−８−エ
トキシカルボニル−１，２，３，５，６，７−ヘ
キサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミ
ダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶0.36ｇ（収
率：２％）を得た。これをアセトニトリルで再結
晶して、分解点336〜337℃の黄色微針状結晶を得
た。その元素分析値をつぎに示す。 Ｃ Ｈ Ｎ 分析値 59.24 4.12 8.98 計算値 59.36 4.11 9.03 （C23H19N3O8として）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 式中、R1はベンゾイル基、アセチル基または
エトキシカルボニル基を示す。）で表わされるα，
β−不飽和−α−アミノ酸エチルエステルと、 式 R2−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ ……〔〕 （式中R2は炭素数１〜４のアルキル基または
【式】 （R3は炭素数１〜４のアルキル基または炭素
数１〜４のアルコキシ基を示し、ｎは０，１また
は２である。）で表わされる基を示す。〕で表わさ
れるイソシアナートとを、塩基の存在下に反応さ
せることを特徴とする。 式 （式中、R1およびR2は前記と同一の意味であ
る。）で表わされるイミダゾピリミジン類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15949981A JPS5862175A (ja) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | イミダゾビリミジン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15949981A JPS5862175A (ja) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | イミダゾビリミジン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5862175A JPS5862175A (ja) | 1983-04-13 |
| JPH0254357B2 true JPH0254357B2 (ja) | 1990-11-21 |
Family
ID=15695098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15949981A Granted JPS5862175A (ja) | 1981-10-08 | 1981-10-08 | イミダゾビリミジン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5862175A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103275011A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-09-04 | 南京工业大学 | 咪唑烷类杂环的新合成方法 |
-
1981
- 1981-10-08 JP JP15949981A patent/JPS5862175A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5862175A (ja) | 1983-04-13 |
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