JPH0254810B2 - - Google Patents
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- JPH0254810B2 JPH0254810B2 JP58161781A JP16178183A JPH0254810B2 JP H0254810 B2 JPH0254810 B2 JP H0254810B2 JP 58161781 A JP58161781 A JP 58161781A JP 16178183 A JP16178183 A JP 16178183A JP H0254810 B2 JPH0254810 B2 JP H0254810B2
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- diisopropenylbenzene
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
ジイソプロペニルベンゼンは、有用重合物の調
製に使用可能な単量体であり、且つまた、多数の
化学プロセスに使用可能な化学中間体でもある。
ジイソプロペニルベンゼンは、ジイソプロピルベ
ンゼンの脱水素により合成することができる。例
えばメタ−ジイソプロピルベンゼン（ｍ−
DIPB）を脱水素してメタ−ジイソプロペニルベ
ンゼン（ｍ−DIB）に、パラ−ジイソプロピルベ
ンゼン（ｐ−DIPB）を脱水素してパラ−ジイソ
プロペニルベンゼン（ｐ−DIB）にすることがで
きる。不都合なことに、この脱水素プロセスでは
オレフイン性不純物、及びイソプロピルベンゼン
のような他の不純物が副生成物として若干生成す
る。これらのオレフイン性不純物には、イソプロ
ペニルイソプロピルベンゼン、イソプロペニルス
チレン、イソプロペニルエチルベンゼン、その他
の有機不純物がある。これらの不純物をジイソプ
ロピルベンゼンの脱水素にて製造されるメタ又は
パラ−ジイソプロペニルベンゼンから除去するこ
とが非常に望まれるのは明らかであろう。 メタ−又はパラ−ジイソプロペニルベンゼン
は、分留によつてこれらの有機不純物から除去可
能であろうと思われていた。しかしながら、分別
蒸留を試みたら蒸留缶の内容物（Ｐ−DIB又はｍ
−DIBと有機不純物）は、蒸留に必要な昇温下で
重合してゲルになり、蒸留を不可能にした。この
重合は蒸留缶中に1000ppm（百万部当りの部数）
ほどの重合禁止剤を存在させても生起し、全ジイ
ソプロペニルベンゼンが回収されるずつと前にゲ
ルを形成する。 水素化により望ましくない副生物が回収可能な
こともしばしばある。例えば、米国特許第
3887632号、同第3912789号並びに同第3922318号
は、選択的水素化によりアセチレン類をブタジエ
ン及び／又はイソプレン含有流から除去できるこ
とを示している。本発明者は、約５重量％以下、
好ましくは約3.7重量％以下のイソプロペニルス
チレン（IPS）を含有する脱水素反応混合物（ジ
イソプロピルベンゼンの脱水素にて形成されるジ
イソプロペニルベンゼンと有機不純物の混合物）
を分別蒸留に必要な温度（約150℃乃至約165℃）
に加熱する場合には、蒸留缶内で重合・ゲル化し
ないことを見い出した。他方、7.4重量％以上の
イソプロペニルスチレンを含有する脱水素反応混
合物を蒸留すると、蒸留缶の内容物は２乃至５時
間で重合してゲルになる。これはジイソプロペニ
ルベンゼンが全部回収可能となるよりもずつと前
である。斯くて、蒸留時の脱水素反応混合物の重
合及びゲル形成は、イソプロペニルスチレン濃度
を約５重量％以下、好ましくは約3.7重量パーセ
ント以下に減少させることにより防止可能である
ことが見い出されたのである。 ロジウム触媒を用いると、脱水素反応混合物中
のイソプロペニルスチレンを選択的に水素化する
ことが可能であり、ジイソプロペニルベンゼンは
それほど水素化されない。ロジウム触媒を用い、
脱水素反応混合物を選択的に水素化してイソプロ
ペニルスチレン濃度を５重量％以下、好ましくは
3.7重量％以下に減少させたあとは、ゲル形成を
伴なうことなく、分別蒸留でｍ−DIB又はｐ−
DIBを有機不純物から分離することができる。 しかして、本発明は、前記のジイソプロピルベ
ンゼンの脱水素反応混合物中の有機不純物からジ
イソプロペニルベンゼンを分離する方法を開示す
るものであり、該方法は(1)ロジウム触媒と水素の
存在下に、ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応
混合物をイソプロペニルスチレンの最大濃度が約
５重量％を越えぬ程度に水素化して水素化された
脱水素反応混合物を形成し、引続き(2)前記ジイソ
プロペニルベンゼンを、前記の水素化された脱水
素反応混合物中の前記有機不純物から分離するの
に十分な条件下で前記の水素化された脱水素反応
混合物を分別蒸留することからなる。本発明は、
ジイソプロペニルベンゼンの水素化を最小にとど
めながら、ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応
混合物からイソプロペニルスチレンを除去する方
法を使用するものであり、該法はロジウム触媒と
水素の存在下での前記脱水素反応混合物の水素化
を包含する。 メタ−ジイソプロペニルベンゼンとパラ−ジイ
ソプロペニルベンゼンは、夫々メタジイソプロピ
ルベンゼンとパラ−ジイソプロピルベンゼンの脱
水素により製造可能である。このジイソプロピル
ベンゼン脱水素法では、ジイソプロペニルベンゼ
ンと多数の有機不純物を含有する脱水素反応混合
物が生成する。これらの有機不純物には、イソプ
ロペニルイソプロピルベンゼン、イソプロペニル
スチレン、イソプロペニルエチルベンゼン、その
他のオレフイン性不純物、及びイソプロピルベン
ゼンが包含される。脱水素反応混合物中には、通
常、脱水素されなかつたジイソプロピルベンゼン
も少量存在する。メタ−ジイソプロピルベンゼン
脱水素時に生成する脱水素反応混合物の12％ほど
は、望ましからぬ副生物として生成したイソプロ
ペニルスチレンである。 脱水素反応混合物を分別蒸留して有機不純物か
らジイソプロペニルベンンゼンを分離するには、
脱水素反応混合物中に存在するイソプロペニルス
チレンの量を約５重量パーセント以下に保持せね
ばならない。蒸留を行なう脱水素反応混合物中の
イソプロペニルスチレン（IPS）の量は、約3.4重
量パーセント以下に減少させることが好ましい。 IPSは、ロジウム触媒を用いる水素化により、
脱水素反応混合物から除去可能である。本水素化
反応に使用されるロジウム触媒は、担体に支持さ
れていても、されていなくてもよい。一般にはロ
ジウムを支持する方が好ましい。ロジウムに使用
可能な担体の代表例には、炭素、酸化アルミニウ
ム（アルミナ）、硫酸バリウム、炭酸カルシウム
及び炭酸ストロンチウムが含まれる。ロジウム／
木炭触媒は、本水素化反応の秀れた触媒である。
触媒は、連続法では水素化固定床に配置され、回
分法の場合には脱水素混合物に分散される。この
脱水素反応混合物の水素化は、勿論水素ガスの存
在下で実施しなければならない。 この水素化反応は、回分法では、水素ガスとロ
ジウム触媒を脱水素反応混合物に分散させて実施
することができる。例えば、触媒含有−脱水素反
応混合物を撹拌して触媒を混合物に良く分散させ
ながら、それに水素ガスを分散させることができ
る。この水素化反応は、固定床触媒に脱水素反応
混合物を通過させながら、該固定床触媒域に水素
ガスを導入することにより、連続的に実施するこ
とができる。 この水素化反応は、大気圧（1.0×105Pa）から
約7.0×106pa（ゲージ圧1000ポンド／平方インチ）
までの圧力で実施可能である。水素化反応は約
4.5×105pa（ゲージ圧50ポンド／平方インチ）乃
至約5.8×105Pa（ゲージ圧70ポンド／平方インチ）
での実施が好ましい。メタ−ジイソプロペニルベ
ンゼン含有−脱水素反応混合物の水素化反応は、
約０℃乃至約120℃の温度で実施可能である。本
水素化反応の実施は室温（約20℃乃至24℃）が好
ましい。パラ−ジイソプロペニルベンゼン含有−
脱水素反応混合物の水素化反応は、約50℃乃至約
100℃の温度で実施可能である。この水素化反応
の実施は、約55℃乃至60℃が好ましい。この水素
化反応は、好ましくは、脱水素反応混合物中には
じめに存在するイソプロペニルスチレン各モル当
り約２モルの水素が吸収されるまで継続せねばな
らず、更に好ましくは脱水素反応混合物にはじめ
に存在するイソプロペニルスチレン各モル当り３
モルの水素が吸収されるまで継続せねばならな
い。脱水素反応混合物を水素化すると水素化され
た脱水素反応混合物が生成する。 ロジウム触媒は、回分法で水素化された脱水素
反応混合物から、過、遠心分離、沈降及び類似
方法により除去可能である連続水素化法で固定床
触媒を使用した場合には、当然ながら、水素化さ
れた脱水素反応混合物から触媒を除去する必要は
ない。ｍ−DIB又はｐ−DIBは、約５重量パーセ
ント未満（好ましくは3.4重量パーセント以下）
のイソプロペニルスチレンを含有する水素化され
た脱水素反応混合物から、当業者に既知の蒸留法
を用いて分別蒸留可能である。 以下の実施例は、ロジウム触媒が脱水素反応混
合物中のジイソプロペニルベンゼンをそれほど水
素化せずに、イソプロペニルスチレンを選択的に
水素化するのに有効なことを証明するものであ
る。これらの実施例は単なる説明用であつて、本
発明の範囲又はその実施方法を制限するものと見
做されてはならない。特記無き限り部及び百分率
は重量基準である。 実施例 １ メタ−ジイソプロピルベンゼンを脱水素して、
第１表に示す組成の粗脱水素反応混合物を得た。
本脱水素反応混合物194ｇ（グラム）を、５％ロ
ジウム／活性炭触媒0.6ｇ（水50重量％）を含有
するパール（Parr）びん内に配置した。添加触
媒中のロジウムは0.015ｇに過ぎなかつた。（0.6
ｇの50％は水であり、残り0.3ｇの95％は炭素で
あつた。）この脱水素反応混合物を室温で、4.5×
105Pa（ゲージ圧50ポンド／平方インチ）の水素
ガスにて水素化した。水素化された脱水素反応混
合物の組成は、脱水素反応混合物にはじめに存在
したイソプロペニルスチレン／モル当り1.2及び
３モルの水素が吸収されたあと測定された。第
表に表記の各成分の量は、ガスクロストグラフの
面積百分率である。
製に使用可能な単量体であり、且つまた、多数の
化学プロセスに使用可能な化学中間体でもある。
ジイソプロペニルベンゼンは、ジイソプロピルベ
ンゼンの脱水素により合成することができる。例
えばメタ−ジイソプロピルベンゼン（ｍ−
DIPB）を脱水素してメタ−ジイソプロペニルベ
ンゼン（ｍ−DIB）に、パラ−ジイソプロピルベ
ンゼン（ｐ−DIPB）を脱水素してパラ−ジイソ
プロペニルベンゼン（ｐ−DIB）にすることがで
きる。不都合なことに、この脱水素プロセスでは
オレフイン性不純物、及びイソプロピルベンゼン
のような他の不純物が副生成物として若干生成す
る。これらのオレフイン性不純物には、イソプロ
ペニルイソプロピルベンゼン、イソプロペニルス
チレン、イソプロペニルエチルベンゼン、その他
の有機不純物がある。これらの不純物をジイソプ
ロピルベンゼンの脱水素にて製造されるメタ又は
パラ−ジイソプロペニルベンゼンから除去するこ
とが非常に望まれるのは明らかであろう。 メタ−又はパラ−ジイソプロペニルベンゼン
は、分留によつてこれらの有機不純物から除去可
能であろうと思われていた。しかしながら、分別
蒸留を試みたら蒸留缶の内容物（Ｐ−DIB又はｍ
−DIBと有機不純物）は、蒸留に必要な昇温下で
重合してゲルになり、蒸留を不可能にした。この
重合は蒸留缶中に1000ppm（百万部当りの部数）
ほどの重合禁止剤を存在させても生起し、全ジイ
ソプロペニルベンゼンが回収されるずつと前にゲ
ルを形成する。 水素化により望ましくない副生物が回収可能な
こともしばしばある。例えば、米国特許第
3887632号、同第3912789号並びに同第3922318号
は、選択的水素化によりアセチレン類をブタジエ
ン及び／又はイソプレン含有流から除去できるこ
とを示している。本発明者は、約５重量％以下、
好ましくは約3.7重量％以下のイソプロペニルス
チレン（IPS）を含有する脱水素反応混合物（ジ
イソプロピルベンゼンの脱水素にて形成されるジ
イソプロペニルベンゼンと有機不純物の混合物）
を分別蒸留に必要な温度（約150℃乃至約165℃）
に加熱する場合には、蒸留缶内で重合・ゲル化し
ないことを見い出した。他方、7.4重量％以上の
イソプロペニルスチレンを含有する脱水素反応混
合物を蒸留すると、蒸留缶の内容物は２乃至５時
間で重合してゲルになる。これはジイソプロペニ
ルベンゼンが全部回収可能となるよりもずつと前
である。斯くて、蒸留時の脱水素反応混合物の重
合及びゲル形成は、イソプロペニルスチレン濃度
を約５重量％以下、好ましくは約3.7重量パーセ
ント以下に減少させることにより防止可能である
ことが見い出されたのである。 ロジウム触媒を用いると、脱水素反応混合物中
のイソプロペニルスチレンを選択的に水素化する
ことが可能であり、ジイソプロペニルベンゼンは
それほど水素化されない。ロジウム触媒を用い、
脱水素反応混合物を選択的に水素化してイソプロ
ペニルスチレン濃度を５重量％以下、好ましくは
3.7重量％以下に減少させたあとは、ゲル形成を
伴なうことなく、分別蒸留でｍ−DIB又はｐ−
DIBを有機不純物から分離することができる。 しかして、本発明は、前記のジイソプロピルベ
ンゼンの脱水素反応混合物中の有機不純物からジ
イソプロペニルベンゼンを分離する方法を開示す
るものであり、該方法は(1)ロジウム触媒と水素の
存在下に、ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応
混合物をイソプロペニルスチレンの最大濃度が約
５重量％を越えぬ程度に水素化して水素化された
脱水素反応混合物を形成し、引続き(2)前記ジイソ
プロペニルベンゼンを、前記の水素化された脱水
素反応混合物中の前記有機不純物から分離するの
に十分な条件下で前記の水素化された脱水素反応
混合物を分別蒸留することからなる。本発明は、
ジイソプロペニルベンゼンの水素化を最小にとど
めながら、ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応
混合物からイソプロペニルスチレンを除去する方
法を使用するものであり、該法はロジウム触媒と
水素の存在下での前記脱水素反応混合物の水素化
を包含する。 メタ−ジイソプロペニルベンゼンとパラ−ジイ
ソプロペニルベンゼンは、夫々メタジイソプロピ
ルベンゼンとパラ−ジイソプロピルベンゼンの脱
水素により製造可能である。このジイソプロピル
ベンゼン脱水素法では、ジイソプロペニルベンゼ
ンと多数の有機不純物を含有する脱水素反応混合
物が生成する。これらの有機不純物には、イソプ
ロペニルイソプロピルベンゼン、イソプロペニル
スチレン、イソプロペニルエチルベンゼン、その
他のオレフイン性不純物、及びイソプロピルベン
ゼンが包含される。脱水素反応混合物中には、通
常、脱水素されなかつたジイソプロピルベンゼン
も少量存在する。メタ−ジイソプロピルベンゼン
脱水素時に生成する脱水素反応混合物の12％ほど
は、望ましからぬ副生物として生成したイソプロ
ペニルスチレンである。 脱水素反応混合物を分別蒸留して有機不純物か
らジイソプロペニルベンンゼンを分離するには、
脱水素反応混合物中に存在するイソプロペニルス
チレンの量を約５重量パーセント以下に保持せね
ばならない。蒸留を行なう脱水素反応混合物中の
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量パーセント以下に減少させることが好ましい。 IPSは、ロジウム触媒を用いる水素化により、
脱水素反応混合物から除去可能である。本水素化
反応に使用されるロジウム触媒は、担体に支持さ
れていても、されていなくてもよい。一般にはロ
ジウムを支持する方が好ましい。ロジウムに使用
可能な担体の代表例には、炭素、酸化アルミニウ
ム（アルミナ）、硫酸バリウム、炭酸カルシウム
及び炭酸ストロンチウムが含まれる。ロジウム／
木炭触媒は、本水素化反応の秀れた触媒である。
触媒は、連続法では水素化固定床に配置され、回
分法の場合には脱水素混合物に分散される。この
脱水素反応混合物の水素化は、勿論水素ガスの存
在下で実施しなければならない。 この水素化反応は、回分法では、水素ガスとロ
ジウム触媒を脱水素反応混合物に分散させて実施
することができる。例えば、触媒含有−脱水素反
応混合物を撹拌して触媒を混合物に良く分散させ
ながら、それに水素ガスを分散させることができ
る。この水素化反応は、固定床触媒に脱水素反応
混合物を通過させながら、該固定床触媒域に水素
ガスを導入することにより、連続的に実施するこ
とができる。 この水素化反応は、大気圧（1.0×105Pa）から
約7.0×106pa（ゲージ圧1000ポンド／平方インチ）
までの圧力で実施可能である。水素化反応は約
4.5×105pa（ゲージ圧50ポンド／平方インチ）乃
至約5.8×105Pa（ゲージ圧70ポンド／平方インチ）
での実施が好ましい。メタ−ジイソプロペニルベ
ンゼン含有−脱水素反応混合物の水素化反応は、
約０℃乃至約120℃の温度で実施可能である。本
水素化反応の実施は室温（約20℃乃至24℃）が好
ましい。パラ−ジイソプロペニルベンゼン含有−
脱水素反応混合物の水素化反応は、約50℃乃至約
100℃の温度で実施可能である。この水素化反応
の実施は、約55℃乃至60℃が好ましい。この水素
化反応は、好ましくは、脱水素反応混合物中には
じめに存在するイソプロペニルスチレン各モル当
り約２モルの水素が吸収されるまで継続せねばな
らず、更に好ましくは脱水素反応混合物にはじめ
に存在するイソプロペニルスチレン各モル当り３
モルの水素が吸収されるまで継続せねばならな
い。脱水素反応混合物を水素化すると水素化され
た脱水素反応混合物が生成する。 ロジウム触媒は、回分法で水素化された脱水素
反応混合物から、過、遠心分離、沈降及び類似
方法により除去可能である連続水素化法で固定床
触媒を使用した場合には、当然ながら、水素化さ
れた脱水素反応混合物から触媒を除去する必要は
ない。ｍ−DIB又はｐ−DIBは、約５重量パーセ
ント未満（好ましくは3.4重量パーセント以下）
のイソプロペニルスチレンを含有する水素化され
た脱水素反応混合物から、当業者に既知の蒸留法
を用いて分別蒸留可能である。 以下の実施例は、ロジウム触媒が脱水素反応混
合物中のジイソプロペニルベンゼンをそれほど水
素化せずに、イソプロペニルスチレンを選択的に
水素化するのに有効なことを証明するものであ
る。これらの実施例は単なる説明用であつて、本
発明の範囲又はその実施方法を制限するものと見
做されてはならない。特記無き限り部及び百分率
は重量基準である。 実施例 １ メタ−ジイソプロピルベンゼンを脱水素して、
第１表に示す組成の粗脱水素反応混合物を得た。
本脱水素反応混合物194ｇ（グラム）を、５％ロ
ジウム／活性炭触媒0.6ｇ（水50重量％）を含有
するパール（Parr）びん内に配置した。添加触
媒中のロジウムは0.015ｇに過ぎなかつた。（0.6
ｇの50％は水であり、残り0.3ｇの95％は炭素で
あつた。）この脱水素反応混合物を室温で、4.5×
105Pa（ゲージ圧50ポンド／平方インチ）の水素
ガスにて水素化した。水素化された脱水素反応混
合物の組成は、脱水素反応混合物にはじめに存在
したイソプロペニルスチレン／モル当り1.2及び
３モルの水素が吸収されたあと測定された。第
表に表記の各成分の量は、ガスクロストグラフの
面積百分率である。
【表】
ンゼン
第表からわかるように、IPSモル当り２モル
の水素を吸収後に、63パーセントのｍ−IPSが除
去（水素化）されたが、ｍ−DIBの除去は２パー
セントに過ぎなかつた。IPSモル当り３モルの水
素が吸収された後では、96％のｍ−IPSが除去さ
れ、一方ｍ−DIBの除去は５％に過ぎなかつた。
本実施例は、ロジウムがIPSの選択的水素化の秀
れた触媒であり、DIBは最小量しか水素化しない
ことを示している。 実施例 ２ 実施例２では、パラジウムをロジウムに置き換
えた以外は、実施例１で使用したものと同一の手
順を用いた。IPSモル当り２モルの水素を吸収後
は、46％のｍ−IPSが除去され、13％のDIBが除
去された。IPSモル当り３モルの水素の吸収後
は、73％のIPSが除去され、19％のDIBが除去さ
れた。本実施例は、脱水素反応混合物中のIPSの
選択水素化用として、パラジウムはロジウムほど
良好ではないことを示している。（実施例１と２
を比較のこと） 実施例 ３ Ｐ−DIB87.1％、Ｐ−IPS6.9％及び未知不純物
６％を含有する脱水素反応混合物100ｇ；イソプ
ロパノール220立方センチメートル；及び５％ロ
ジウム／木炭触媒（水分50重量％）をパールびん
内に配置した。この混合物を55℃に加熱すると、
その温度で全固形分は溶解した。水素ガスを4.5
×105Pa（パスカル）の圧力でびんに導入し、混
合物を55℃乃至60℃で、脱水素反応混合物中には
じめに存在するIPSモル当り３モルの水素が吸収
されるまで水素化した。水素化された脱水素反応
混合物から触媒を別し、混合物を放令し結晶を
晶出させた。Ｐ−DIB98.9％、ｐ−エチルイソプ
ロペニルベンゼン0.5％、ｐ−イソプロペニルイ
ソプロピルベンゼン0.2％及び未知不純物0.4％の
組成を有する物質51.13ｇが回収された。 本発明を説明する目的のため、代表的な実施態
様及び詳細を示したが、本発明の範囲から逸脱す
ることなく各種の変更及び修正が可能なることは
当業者には明らかであろう。
第表からわかるように、IPSモル当り２モル
の水素を吸収後に、63パーセントのｍ−IPSが除
去（水素化）されたが、ｍ−DIBの除去は２パー
セントに過ぎなかつた。IPSモル当り３モルの水
素が吸収された後では、96％のｍ−IPSが除去さ
れ、一方ｍ−DIBの除去は５％に過ぎなかつた。
本実施例は、ロジウムがIPSの選択的水素化の秀
れた触媒であり、DIBは最小量しか水素化しない
ことを示している。 実施例 ２ 実施例２では、パラジウムをロジウムに置き換
えた以外は、実施例１で使用したものと同一の手
順を用いた。IPSモル当り２モルの水素を吸収後
は、46％のｍ−IPSが除去され、13％のDIBが除
去された。IPSモル当り３モルの水素の吸収後
は、73％のIPSが除去され、19％のDIBが除去さ
れた。本実施例は、脱水素反応混合物中のIPSの
選択水素化用として、パラジウムはロジウムほど
良好ではないことを示している。（実施例１と２
を比較のこと） 実施例 ３ Ｐ−DIB87.1％、Ｐ−IPS6.9％及び未知不純物
６％を含有する脱水素反応混合物100ｇ；イソプ
ロパノール220立方センチメートル；及び５％ロ
ジウム／木炭触媒（水分50重量％）をパールびん
内に配置した。この混合物を55℃に加熱すると、
その温度で全固形分は溶解した。水素ガスを4.5
×105Pa（パスカル）の圧力でびんに導入し、混
合物を55℃乃至60℃で、脱水素反応混合物中には
じめに存在するIPSモル当り３モルの水素が吸収
されるまで水素化した。水素化された脱水素反応
混合物から触媒を別し、混合物を放令し結晶を
晶出させた。Ｐ−DIB98.9％、ｐ−エチルイソプ
ロペニルベンゼン0.5％、ｐ−イソプロペニルイ
ソプロピルベンゼン0.2％及び未知不純物0.4％の
組成を有する物質51.13ｇが回収された。 本発明を説明する目的のため、代表的な実施態
様及び詳細を示したが、本発明の範囲から逸脱す
ることなく各種の変更及び修正が可能なることは
当業者には明らかであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (1)ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応によ
つて製造された、ジイソプロペニルベンゼン、イ
ソプロペニルイソプロピルベンゼン、イソプロペ
ニルスチレン、イソプロピルベンゼン及びイソプ
ロペニルエチルベンゼンを含有する脱水素反応混
合物をロジウム触媒と水素の存在下にイソプロペ
ニルスチレンの最大濃度が５重量％を越えぬ程度
に水素化して水素化された脱水素反応混合物を形
成し、引続き、(2)前記の水素化された脱水素反応
混合物を、前記の水素化された脱水素反応混合物
中の該有機不純物から該ジイソプロペニルベンゼ
ンを分離するのに十分な条件下で分別蒸留するこ
とからなる、脱水素反応混合物中の有機不純物か
らジイソプロペニルベンゼンを分離する方法。 ２ (1)ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応によ
つて製造された、ジイソプロペニルベンゼン、イ
ソプロペニルイソプロピルベンゼン、イソプロペ
ニルスチレン、イソプロピルベンゼン及びイソプ
ロペニルエチルベンゼンを含有する脱水素反応混
合物をロジウム触媒と水素の存在下に水素化する
ことからなる、ジイソプロペニルベンゼンの水素
化を最小にとどめて脱水素反応混合物からイソプ
ロペニルスチレンを除去する方法。 ３ 前記の最大イソプロペニルスチレン濃度が、
3.4重量％以下である特許請求の範囲第１項に記
載の方法。 ４ 前記のジイソプロペニルベンゼンがメタージ
イソプロペニルベンゼンである特許請求の範囲第
１項又は第２項に記載の方法。 ５ 前記のジイソプロペニルベンゼンがパラ−ジ
イソプロペニルベンゼンである特許請求の範囲第
１項又は第２項に記載の方法。 ６ ０℃乃至120℃の温度及び1.0×105Pa乃至7.0
×106Paの圧力で前記の脱水素反応混合物を水素
化する特許請求の範囲第４項に記載の方法。 ７ 50℃乃至100℃の温度及び1.0×105Pa乃至7.0
×106Paの圧力で前記の脱水素反応混合物を水素
化する特許請求の範囲第５項に記載の方法。 ８ (1)ジイソプロピルベンゼンの脱水素反応によ
つて製造された、ジイソプロペニルベンゼン、イ
ソプロペニルイソプロピルベンゼン、イソプロペ
ニルスチレン、イソプロピルベンゼン及びイソプ
ロペニルエチルベンゼンを含有する脱水素反応混
合物をロジウム触媒と水素の存在下にイソプロペ
ニルスチレンの最大濃度が５重量％を越えぬ程度
に水素化して水素化された脱水素反応混合物を形
成し、引続き、(2)前記の水素化された脱水素反応
混合物を、前記の水素化された脱水素反応混合物
中の該有機不純物から該パラ−ジイソプロペニル
ベンゼンを分離するのに十分な条件下で分別結晶
化することからなる、脱水素反応混合物中の有機
不純物からパラ−ジイソプロペニルベンゼンを分
離する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US414706 | 1982-09-03 | ||
| US06/414,706 US4390741A (en) | 1982-09-03 | 1982-09-03 | Process for the purification of diisopropenylbenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5965029A JPS5965029A (ja) | 1984-04-13 |
| JPH0254810B2 true JPH0254810B2 (ja) | 1990-11-22 |
Family
ID=23642603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58161781A Granted JPS5965029A (ja) | 1982-09-03 | 1983-09-02 | ジイソプロペニルベンゼンの精製方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4390741A (ja) |
| EP (1) | EP0102912B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5965029A (ja) |
| CA (1) | CA1217505A (ja) |
| DE (1) | DE3366677D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4390741A (en) * | 1982-09-03 | 1983-06-28 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the purification of diisopropenylbenzene |
| US4532011A (en) * | 1984-03-02 | 1985-07-30 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Inhibiting polymerization of vinylaromatic monomers |
| US4528413A (en) * | 1984-03-05 | 1985-07-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the synthesis and purification of diisopropenylbenzene |
| US4877491A (en) * | 1988-11-14 | 1989-10-31 | Lloyd Berg | Separation of m-diisopropyl benzene from p-diisopropyl benzene by azeotropic distillation with ketones |
| US4935579A (en) * | 1988-11-29 | 1990-06-19 | Lloyd Berg | Separation of m-diisopropylbenzene from p-diisopropylbenzene by azeotropic distillation with alcohols |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA625655A (en) * | 1961-08-15 | Allied Chemical Corporation | Purification of isopropylbenzenes | |
| DE1418628A1 (de) * | 1960-01-19 | 1969-01-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Reinstaromaten |
| US3670041A (en) * | 1970-06-10 | 1972-06-13 | Monsanto Co | Hydrogenation process |
| US4046824A (en) * | 1975-12-31 | 1977-09-06 | Chevron Research Company | Process for selective hydrogenation of ethylbenzene |
| US4390741A (en) * | 1982-09-03 | 1983-06-28 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the purification of diisopropenylbenzene |
-
1982
- 1982-09-03 US US06/414,706 patent/US4390741A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-08-16 EP EP83630131A patent/EP0102912B1/en not_active Expired
- 1983-08-16 DE DE8383630131T patent/DE3366677D1/de not_active Expired
- 1983-08-22 CA CA000435108A patent/CA1217505A/en not_active Expired
- 1983-09-02 JP JP58161781A patent/JPS5965029A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0102912B1 (en) | 1986-10-08 |
| DE3366677D1 (en) | 1986-11-13 |
| EP0102912A1 (en) | 1984-03-14 |
| JPS5965029A (ja) | 1984-04-13 |
| CA1217505A (en) | 1987-02-03 |
| US4390741A (en) | 1983-06-28 |
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