JPH0256204B2 - - Google Patents
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- JPH0256204B2 JPH0256204B2 JP56068729A JP6872981A JPH0256204B2 JP H0256204 B2 JPH0256204 B2 JP H0256204B2 JP 56068729 A JP56068729 A JP 56068729A JP 6872981 A JP6872981 A JP 6872981A JP H0256204 B2 JPH0256204 B2 JP H0256204B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- methylene
- tris
- reinforcing material
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/10—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material characterised by the additives used in the polymer mixture
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Moulding By Coating Moulds (AREA)
- Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
本発明は、ゴムと補強材と加硫接着する方法に
関するものである。ゴムを補強材により補強する
製品としては、タイヤ、ベルト、ホースなど種々
の製品がある。これらの製品のうち特にタイヤ、
ベルトの製品においては、ゴムと補強材との接着
は非常に重要で、接着性が不充分な場合製品の寿
命が著しく低下してしまう。 そこでゴムと補強材とを接着させるために、旧
来から補強材をあらかじめ接着剤により前処理す
るいわゆる含浸型接着法とゴムへ接着剤を配合す
るいわゆる配合接着法とを２通りの方法が汎用化
している。このうち配合型接着法は含浸型接着法
に比較し、大規模な設備を必要とせず、通常のゴ
ム用配合剤とともに配合させることから、広く業
界で使用されている。 しかしながら、これらいずれの方法もいまだ充
分満足しうるものでなく、接着力をさらに向上さ
せる事は社会的に大きな要求となつている。そこ
で本発明者はゴムと補強材との接着力をらに向上
させるべく鋭意検討した結果、従来のメチレン基
発生体と受容体を配合する配合型接着剤とある特
定のリン系化合物とを併用すると、著しくゴムと
補強材との接着力が向上する事を見出し、本発明
を完成するに至つた。 すなわち、本発明は天然ゴムもしくは合成ゴム
を主成分とする加硫性ゴム混合物と補強材とを加
硫接着する方法において () 加熱時、メチレンを供与しうる化合物およ
び () 加熱時、メチレンを受容しうる化合物およ
び () 一般式(a)で示されるリン系化合物 （ここでR1、R2は夫々アルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、アリール基をまたＸはＯ
もしくはＳ原子を意味する。） とを含有して成る加硫性ゴム混合物を使用するこ
とを特徴とするゴムと補強材との加硫接着方法を
提供するものである。 ここで（）の加熱時メチレンを供与しうる化
合物（以下メチレン供与体と略称する）としては
ヘキサメチレンテトラミン、多価メチロール化メ
ラミン誘導体、オキサゾリジン誘導体、多価メチ
ロール化アセチレン尿素などが例示される。 （）の加熱時メチレンを受容しうる化合物
（以下メチレン受容体と略称する）としては、レ
ゾルシン、レゾルシン・ホルムアルデヒド縮合樹
脂、レゾルシン・アルキルフエノール・ホルムア
ルデヒド共縮合樹脂などが例示される。また
（）のリン系化合物のR1又はR2で表わされる基
の例としては、次のものがあげられる：アルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ヘキ
シル、ｎ−オクチル、tert−オクチル、ｎ−ドデ
シル、tert−ドデシル及びｎ−オクタデシル、ア
ルケニル基、例えばプロペニル、ｎ−ブト−１−
エニル、イソブテニル、ドデセニル及びｎ−オク
タデセニル、シクロアルキル基例えばシクロペン
チル及びシクロヘキシル、アリール基例えばフエ
ニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−トリル及びナフチル。 具体的に（）のリン系化合物を例示すれば、
次のものがあげられる。即ちＮ，N′，N″−トリ
ス−イソプロピルチオ−Ｎ，N′，N″−トリフエ
ニル燐酸トリアミド、Ｎ，N′，N″−トリス−ｎ
−ブチルチオ−Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸
トリアミド、Ｎ，N′，N″−トリス−シクロヘキ
シルチオ−Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸トリ
アミド、Ｎ，N′，N″−トリス−ベンジルチオ−
Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸トリアミド、Ｎ，
N′，N″−トリス−ｎ−オクタデシルチオ−Ｎ，
N′，N″−トリメチル燐酸トリアミド、Ｎ，N′，
N″−トリス−メチルチオ−Ｎ，N′，N″−トリメ
チル燐酸トリアミド、Ｎ，N′，N″−トリス−イ
ソプロピルチオ−Ｎ，N′，N″−トリシクロヘキ
シル燐酸トリアミド、Ｎ，N′，N″−トリメチル
−Ｎ，N′，N″−トリメチル−Ｎ，N′，N″−トリ
ス（イソプロピルチオ）ホスホルチオイツクトリ
アミド、Ｎ，N′，N″−トリ−ｎ−ブチル−Ｎ，
N′，N″−トリス（シクロヘキシルチオ）ホスホ
ルチオイツクトリアミド、Ｎ，N′，N″−トリシ
クロヘキシル−Ｎ，N′，N″−トリス（イソプロ
ピルチオ）ホスホルチオイツクトリアミド、Ｎ，
N′，N″−トリメチル−Ｎ，N′，N″−トリス（フ
エニルチオ）ホスホルチオイツクトリアミド、
Ｎ，N′，N″−トリフエニル−Ｎ，N′，N″−トリ
ス（イソプロピルチオ）ホスホルチオイツクトリ
アミドなどである。 本発明に使用される（）のメチレン供与体は
通常ゴム100重量部に対し、１〜10重量部（以下
PHRと略）、好ましくは２〜5PHR、（）のメ
チレン受容体は、通常１〜10PHR、好ましくは
２〜5PHR、また（）のリン系化合物は、通常
0.05〜5PHR好ましくは0.1〜3PHR添加され、そ
の他は従来の配合型接着法における緒条件がその
まま適用しうる。 また適用されるゴムとしては天然ゴムをはじめ
合成ゴム、たとえばスチレン・ブタジエン共重合
ゴム、ポリイソプレンゴム、ポリブタジエンゴム
アクリロニトリル・ブタジエン共重合ゴム、ポリ
クロロプレンゴムなどが包含される。補強材とし
ては、木綿、ナイロン、ポリエステル、レーヨ
ン、ケブラーなどの有機補強材をはじめ真ちゆう
メツキしたスチールコード、亜鉛メツキしたスチ
ールコード、ガラスコードなどの無機補強材が含
有される。 また本発明においてゴム配合物中にはカーボン
ブラツクなどの各種の配合剤を含有させるが、更
に接着性を助長するために含水シリカを添加配合
してもよい。 次に本発明を実施例をもつて詳述するが、本発
明は実施例記載の方法のみに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 天然ゴム100重量部（以下部とあるのは重量部
である。）をバンバリーミキサー内に投入して１
分間予備混合した後HAFブラツク45部、軟化剤
３部、ステアリン酸２部、イオウ2.5部、亜鉛華
５部を添加し、２分間混練した。その後、第１表
に示すメチレン供与体、メチレン受容体及びリン
系混合物を各２部および加硫促進剤（ソクシノー
ルCZ：住友化学商標）を添加し、更に1.5分間混
練し、ダンプした。なお混練時のバンバリーミキ
サーのケーシング温度は120〜125℃であつた。 その後、接着試験に供するためかくして得られ
たゴム組成物を10インチロールを用いて適当な厚
さにシーテイングし、インデイア・ラバー・ワー
ルド誌114巻３月号第213〜219頁（1946年）で示
されるいわゆる「Ｈテスト」により未処理ナイロ
ンコード（1260d／２）とゴムとの接着性を調べ
た。なお、接着試験用試料の加硫条件は、145℃
で30分とし、接着力は試料９ケの平均値で示し
た。 なお使用したリン系化合物の内容は以下に示
す。 (A) Ｎ，N′，N″−トリス−イソプロピルチオ−
Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸トリアミド (B) Ｎ，N′，N″−トリス−シクロヘキシルチオ
−Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸トリアミド (C) Ｎ，N′，N″−トリス−ベンヂルチオ−Ｎ，
N′，N″−トリシクロヘキシル燐酸トリアミド (D) Ｎ，N′，N″−トリシクロヘキシル−Ｎ，
N′，N″−トリス（イソプロピルチオ）ホスホ
ルチオイツクトリアミド
関するものである。ゴムを補強材により補強する
製品としては、タイヤ、ベルト、ホースなど種々
の製品がある。これらの製品のうち特にタイヤ、
ベルトの製品においては、ゴムと補強材との接着
は非常に重要で、接着性が不充分な場合製品の寿
命が著しく低下してしまう。 そこでゴムと補強材とを接着させるために、旧
来から補強材をあらかじめ接着剤により前処理す
るいわゆる含浸型接着法とゴムへ接着剤を配合す
るいわゆる配合接着法とを２通りの方法が汎用化
している。このうち配合型接着法は含浸型接着法
に比較し、大規模な設備を必要とせず、通常のゴ
ム用配合剤とともに配合させることから、広く業
界で使用されている。 しかしながら、これらいずれの方法もいまだ充
分満足しうるものでなく、接着力をさらに向上さ
せる事は社会的に大きな要求となつている。そこ
で本発明者はゴムと補強材との接着力をらに向上
させるべく鋭意検討した結果、従来のメチレン基
発生体と受容体を配合する配合型接着剤とある特
定のリン系化合物とを併用すると、著しくゴムと
補強材との接着力が向上する事を見出し、本発明
を完成するに至つた。 すなわち、本発明は天然ゴムもしくは合成ゴム
を主成分とする加硫性ゴム混合物と補強材とを加
硫接着する方法において () 加熱時、メチレンを供与しうる化合物およ
び () 加熱時、メチレンを受容しうる化合物およ
び () 一般式(a)で示されるリン系化合物 （ここでR1、R2は夫々アルキル基、アルケニル
基、シクロアルキル基、アリール基をまたＸはＯ
もしくはＳ原子を意味する。） とを含有して成る加硫性ゴム混合物を使用するこ
とを特徴とするゴムと補強材との加硫接着方法を
提供するものである。 ここで（）の加熱時メチレンを供与しうる化
合物（以下メチレン供与体と略称する）としては
ヘキサメチレンテトラミン、多価メチロール化メ
ラミン誘導体、オキサゾリジン誘導体、多価メチ
ロール化アセチレン尿素などが例示される。 （）の加熱時メチレンを受容しうる化合物
（以下メチレン受容体と略称する）としては、レ
ゾルシン、レゾルシン・ホルムアルデヒド縮合樹
脂、レゾルシン・アルキルフエノール・ホルムア
ルデヒド共縮合樹脂などが例示される。また
（）のリン系化合物のR1又はR2で表わされる基
の例としては、次のものがあげられる：アルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ヘキ
シル、ｎ−オクチル、tert−オクチル、ｎ−ドデ
シル、tert−ドデシル及びｎ−オクタデシル、ア
ルケニル基、例えばプロペニル、ｎ−ブト−１−
エニル、イソブテニル、ドデセニル及びｎ−オク
タデセニル、シクロアルキル基例えばシクロペン
チル及びシクロヘキシル、アリール基例えばフエ
ニル、ｏ−、ｍ−及びｐ−トリル及びナフチル。 具体的に（）のリン系化合物を例示すれば、
次のものがあげられる。即ちＮ，N′，N″−トリ
ス−イソプロピルチオ−Ｎ，N′，N″−トリフエ
ニル燐酸トリアミド、Ｎ，N′，N″−トリス−ｎ
−ブチルチオ−Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸
トリアミド、Ｎ，N′，N″−トリス−シクロヘキ
シルチオ−Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸トリ
アミド、Ｎ，N′，N″−トリス−ベンジルチオ−
Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸トリアミド、Ｎ，
N′，N″−トリス−ｎ−オクタデシルチオ−Ｎ，
N′，N″−トリメチル燐酸トリアミド、Ｎ，N′，
N″−トリス−メチルチオ−Ｎ，N′，N″−トリメ
チル燐酸トリアミド、Ｎ，N′，N″−トリス−イ
ソプロピルチオ−Ｎ，N′，N″−トリシクロヘキ
シル燐酸トリアミド、Ｎ，N′，N″−トリメチル
−Ｎ，N′，N″−トリメチル−Ｎ，N′，N″−トリ
ス（イソプロピルチオ）ホスホルチオイツクトリ
アミド、Ｎ，N′，N″−トリ−ｎ−ブチル−Ｎ，
N′，N″−トリス（シクロヘキシルチオ）ホスホ
ルチオイツクトリアミド、Ｎ，N′，N″−トリシ
クロヘキシル−Ｎ，N′，N″−トリス（イソプロ
ピルチオ）ホスホルチオイツクトリアミド、Ｎ，
N′，N″−トリメチル−Ｎ，N′，N″−トリス（フ
エニルチオ）ホスホルチオイツクトリアミド、
Ｎ，N′，N″−トリフエニル−Ｎ，N′，N″−トリ
ス（イソプロピルチオ）ホスホルチオイツクトリ
アミドなどである。 本発明に使用される（）のメチレン供与体は
通常ゴム100重量部に対し、１〜10重量部（以下
PHRと略）、好ましくは２〜5PHR、（）のメ
チレン受容体は、通常１〜10PHR、好ましくは
２〜5PHR、また（）のリン系化合物は、通常
0.05〜5PHR好ましくは0.1〜3PHR添加され、そ
の他は従来の配合型接着法における緒条件がその
まま適用しうる。 また適用されるゴムとしては天然ゴムをはじめ
合成ゴム、たとえばスチレン・ブタジエン共重合
ゴム、ポリイソプレンゴム、ポリブタジエンゴム
アクリロニトリル・ブタジエン共重合ゴム、ポリ
クロロプレンゴムなどが包含される。補強材とし
ては、木綿、ナイロン、ポリエステル、レーヨ
ン、ケブラーなどの有機補強材をはじめ真ちゆう
メツキしたスチールコード、亜鉛メツキしたスチ
ールコード、ガラスコードなどの無機補強材が含
有される。 また本発明においてゴム配合物中にはカーボン
ブラツクなどの各種の配合剤を含有させるが、更
に接着性を助長するために含水シリカを添加配合
してもよい。 次に本発明を実施例をもつて詳述するが、本発
明は実施例記載の方法のみに限定されるものでは
ない。 実施例 １ 天然ゴム100重量部（以下部とあるのは重量部
である。）をバンバリーミキサー内に投入して１
分間予備混合した後HAFブラツク45部、軟化剤
３部、ステアリン酸２部、イオウ2.5部、亜鉛華
５部を添加し、２分間混練した。その後、第１表
に示すメチレン供与体、メチレン受容体及びリン
系混合物を各２部および加硫促進剤（ソクシノー
ルCZ：住友化学商標）を添加し、更に1.5分間混
練し、ダンプした。なお混練時のバンバリーミキ
サーのケーシング温度は120〜125℃であつた。 その後、接着試験に供するためかくして得られ
たゴム組成物を10インチロールを用いて適当な厚
さにシーテイングし、インデイア・ラバー・ワー
ルド誌114巻３月号第213〜219頁（1946年）で示
されるいわゆる「Ｈテスト」により未処理ナイロ
ンコード（1260d／２）とゴムとの接着性を調べ
た。なお、接着試験用試料の加硫条件は、145℃
で30分とし、接着力は試料９ケの平均値で示し
た。 なお使用したリン系化合物の内容は以下に示
す。 (A) Ｎ，N′，N″−トリス−イソプロピルチオ−
Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸トリアミド (B) Ｎ，N′，N″−トリス−シクロヘキシルチオ
−Ｎ，N′，N″−トリフエニル燐酸トリアミド (C) Ｎ，N′，N″−トリス−ベンヂルチオ−Ｎ，
N′，N″−トリシクロヘキシル燐酸トリアミド (D) Ｎ，N′，N″−トリシクロヘキシル−Ｎ，
N′，N″−トリス（イソプロピルチオ）ホスホ
ルチオイツクトリアミド
【表】
【表】
実施例 ２
実施例１と同様にして得た下記組成からなるゴ
ム組成物を用い、ASTM−Ｄ−2229法に準拠し、
７×４×0.007″真ちゆうメツキスチールコードと
ゴムとの接着性について調べた。 結果を第２表に示す。 なお加硫時間は、150℃で１時間とし、接着力
は試料12ケの試験値の平均値とした。 ゴム組成物 部 天然ゴム 50.0 SBR＃1500 50.0 ステアリン酸 1.5 HAFブラツク 50.0 亜鉛華 5.0 イオウ 3.0 ソクシノールNBS*1 1.0 メチレン供与体 2.0 メチレン受容体 2.0 リン系化合物 2.0 ＊１ 加硫促進剤（住友化学商標）
ム組成物を用い、ASTM−Ｄ−2229法に準拠し、
７×４×0.007″真ちゆうメツキスチールコードと
ゴムとの接着性について調べた。 結果を第２表に示す。 なお加硫時間は、150℃で１時間とし、接着力
は試料12ケの試験値の平均値とした。 ゴム組成物 部 天然ゴム 50.0 SBR＃1500 50.0 ステアリン酸 1.5 HAFブラツク 50.0 亜鉛華 5.0 イオウ 3.0 ソクシノールNBS*1 1.0 メチレン供与体 2.0 メチレン受容体 2.0 リン系化合物 2.0 ＊１ 加硫促進剤（住友化学商標）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 天然ゴムもしくは合成ゴムを主成分とする加
硫性ゴム混合物と補強材とを加硫接着する方法に
おいて () 加熱時、メチレンを供与しうる化合物およ
び () 加熱時、メチレンを受容しうる化合物およ
び () 一般式(a)で示されるリン系化合物 （ここで、R1、R2は夫々アルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基、アリール基を、またＸ
はＯもしくはＳ原子を意味する。） とを含有して成る加硫性ゴム混合物を使用するこ
とを特徴とするゴムと補強材との加硫接着法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56068729A JPS57182416A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Vulcanizing adhesion of rubber to reinforcement |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56068729A JPS57182416A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Vulcanizing adhesion of rubber to reinforcement |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57182416A JPS57182416A (en) | 1982-11-10 |
| JPH0256204B2 true JPH0256204B2 (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=13382165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56068729A Granted JPS57182416A (en) | 1981-05-06 | 1981-05-06 | Vulcanizing adhesion of rubber to reinforcement |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57182416A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005067189A (ja) * | 2003-08-05 | 2005-03-17 | Bridgestone Corp | ゴムと樹脂部材との加硫接着体及びその製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3797171B2 (ja) * | 2001-09-25 | 2006-07-12 | 東海ゴム工業株式会社 | ステッピングモーター用小型マウントおよび小型モーター用小型マウント |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1418315A (en) * | 1972-07-24 | 1975-12-17 | Ici Ltd | Phosphorus acid amides |
| JPS5391990A (en) * | 1977-01-24 | 1978-08-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | Adhesion between rubber and reinforcing material during vulcanization |
-
1981
- 1981-05-06 JP JP56068729A patent/JPS57182416A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005067189A (ja) * | 2003-08-05 | 2005-03-17 | Bridgestone Corp | ゴムと樹脂部材との加硫接着体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57182416A (en) | 1982-11-10 |
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