JPH0257542B2 - - Google Patents
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- JPH0257542B2 JPH0257542B2 JP57094658A JP9465882A JPH0257542B2 JP H0257542 B2 JPH0257542 B2 JP H0257542B2 JP 57094658 A JP57094658 A JP 57094658A JP 9465882 A JP9465882 A JP 9465882A JP H0257542 B2 JPH0257542 B2 JP H0257542B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−アルキルピロールの製造方法に関
する。特にこの化合物は塗料工業や農薬の製造に
とつて重要である。
する。特にこの化合物は塗料工業や農薬の製造に
とつて重要である。
高圧下水素を用いてレブリン酸ニトリルの液相
接触還元によつて10〜20％の収率で２−メチルピ
ロールを製造することは公知である（西ドイツ特
許第699032号公報参照）。この反応では、２−メ
チルピロールのほかに、２−メチルピロールより
高い収率で２−メチルピロリドンが形成する。２
−メチルピロールの製造には従つてこの方法は適
切でない。というのは、収率がかなり低い上に、
極めて高い水素圧力を適用しなければならないか
らである。
接触還元によつて10〜20％の収率で２−メチルピ
ロールを製造することは公知である（西ドイツ特
許第699032号公報参照）。この反応では、２−メ
チルピロールのほかに、２−メチルピロールより
高い収率で２−メチルピロリドンが形成する。２
−メチルピロールの製造には従つてこの方法は適
切でない。というのは、収率がかなり低い上に、
極めて高い水素圧力を適用しなければならないか
らである。
さて、上記公知方法よりも相当低い水素圧力を
適用しても、２−メチルピロールやその他の２−
アルキルピロールを高収率で製造できる方法が見
出された。
適用しても、２−メチルピロールやその他の２−
アルキルピロールを高収率で製造できる方法が見
出された。
本発明によれば、２−アルキルピロールの製造
方法の特徴は、水素の存在下気相で次の一般式
： （式中、R1は炭素原子数１〜３個のアルキル基
を表わし、そして２つのＲはそれぞれ独立して水
素原子か炭素原子数１〜２のアルキル基を表わ
す）で示される４−オキソアルカンニトリルをメ
ンデレフエの元素周期表の第族または第Ｂ族
の金属または該金属の化合物を含む触媒に接触さ
せて、次の一般式： （式中、R1及び２つのＲの意味は前記に準じる）
で示される２−アルキルピロールを含む反応混合
物を形成する点にある。
方法の特徴は、水素の存在下気相で次の一般式
： （式中、R1は炭素原子数１〜３個のアルキル基
を表わし、そして２つのＲはそれぞれ独立して水
素原子か炭素原子数１〜２のアルキル基を表わ
す）で示される４−オキソアルカンニトリルをメ
ンデレフエの元素周期表の第族または第Ｂ族
の金属または該金属の化合物を含む触媒に接触さ
せて、次の一般式： （式中、R1及び２つのＲの意味は前記に準じる）
で示される２−アルキルピロールを含む反応混合
物を形成する点にある。
本発明方法を適用する場合、レブリン酸ニトル
を出発物質として使用すると、２−メチルピロー
ルが得られる。例えば、出発化合物として２，３
−ジメチル−４−オキソペンタンニトリルを使用
すれば、２，３，４−トリメチルピロールが生成
する。
を出発物質として使用すると、２−メチルピロー
ルが得られる。例えば、出発化合物として２，３
−ジメチル−４−オキソペンタンニトリルを使用
すれば、２，３，４−トリメチルピロールが生成
する。
白金、パルジウム及びロジウムからなる群から
の金属またはこの金属の化合物を含有する触媒を
使用するのが好適である。
の金属またはこの金属の化合物を含有する触媒を
使用するのが好適である。
触媒は例えば活性炭、グラフアイト、酸化ケイ
素、酸化亜鉛、酸化アンモニウム塩、酸化マグネ
シウムやこれらの混合物などの担体に担持でき
る。特に好適な担体は酸化アルミニウムである。
促進剤も同様に触媒に添加できる。この促進剤と
しては、アルカリ金属が好適である。
素、酸化亜鉛、酸化アンモニウム塩、酸化マグネ
シウムやこれらの混合物などの担体に担持でき
る。特に好適な担体は酸化アルミニウムである。
促進剤も同様に触媒に添加できる。この促進剤と
しては、アルカリ金属が好適である。
本発明の方法は種々の温度例えば150〜350℃で
実施できる。好適な温度は175〜300℃の範囲にあ
る温度である。触媒の担持量は（担体を含む触媒
物質の全量に基ずき、金属として計算して）0.1
〜30重量％である。
実施できる。好適な温度は175〜300℃の範囲にあ
る温度である。触媒の担持量は（担体を含む触媒
物質の全量に基ずき、金属として計算して）0.1
〜30重量％である。
本発明の方法は公知の気相接触反応方法に従つ
て、例えば必要に応じてチツ素などの不活性ガス
で希釈した、ガス状出発物質を水素と一緒に、例
えば触媒（かさ容量）１ml当り出発物質0.03〜
2g／時間の空間速度で信媒の固定床に通せば実
施できる。
て、例えば必要に応じてチツ素などの不活性ガス
で希釈した、ガス状出発物質を水素と一緒に、例
えば触媒（かさ容量）１ml当り出発物質0.03〜
2g／時間の空間速度で信媒の固定床に通せば実
施できる。
本発明による方法は水素の量を変えて、例えば
出発物質１モルについて１〜50モルの量を用いて
実施できる。出発物質１モルにつき50モル以上の
水素も使用できるが、これといつた長所はない。
出発物質１モルについて１〜50モルの量を用いて
実施できる。出発物質１モルにつき50モル以上の
水素も使用できるが、これといつた長所はない。
本発明方法に適用する４−オキソアルカンニト
リルは公知な方法で、例えばシアン化水素とα−
β−不飽和ケトンを反応させると作ることができ
る（Methoden der Organischen Chemie
HOUBEN−WEYL ８ pp.272−274参照）。
リルは公知な方法で、例えばシアン化水素とα−
β−不飽和ケトンを反応させると作ることができ
る（Methoden der Organischen Chemie
HOUBEN−WEYL ８ pp.272−274参照）。
本発明方法で得たガス状反応混合を冷却する
と、凝縮物と水素含有ガスに分離でき、このガス
は再循環できる。２−アルキルピロールのほか
に、この凝縮物は少量の次の一般式： （式中、R1及びＲの意味は前に説明した通りで
ある）で示される対応する５−アルキルピロリド
ン−２を含んでいる。ただし、これはレブリン酸
ニトリルを出発化合物として用いた場合である。
得られた凝縮物は例えば分留によつて分離でき
る。
と、凝縮物と水素含有ガスに分離でき、このガス
は再循環できる。２−アルキルピロールのほか
に、この凝縮物は少量の次の一般式： （式中、R1及びＲの意味は前に説明した通りで
ある）で示される対応する５−アルキルピロリド
ン−２を含んでいる。ただし、これはレブリン酸
ニトリルを出発化合物として用いた場合である。
得られた凝縮物は例えば分留によつて分離でき
る。
以下実施例によつて本発明を説明する。
実施例
25ml（かさ容量）の触媒域を有する（直径18
mm、長さ400mm）垂直管状反応器の頂部から底部
に大気圧で3.5時間レブリン酸ニトリルと水素の
気体状混合物を通す。
mm、長さ400mm）垂直管状反応器の頂部から底部
に大気圧で3.5時間レブリン酸ニトリルと水素の
気体状混合物を通す。
触媒は底部で10mlの不活性セラミツク材域で、
そして頂部で100mlの不活性セラミツク材域で仕
切つてある。触媒としては、シリカゲルに担持し
たニツケル（Ni：10重量％、Houdry
typeH1170、かさ密度0.6g1ml）を使用する。
そして頂部で100mlの不活性セラミツク材域で仕
切つてある。触媒としては、シリカゲルに担持し
たニツケル（Ni：10重量％、Houdry
typeH1170、かさ密度0.6g1ml）を使用する。
液状レブリン酸ニトリル及び蒸気と水素の混合
物を蒸発させると、気体状混合物が得られる。触
媒（かさ容量）１mlにつき0.2g／時間のレブリン
酸ニトリルを供給する。反応器の周囲に設けた加
熱ジヤケツトによつて触媒の温度を250℃に保持
する。
物を蒸発させると、気体状混合物が得られる。触
媒（かさ容量）１mlにつき0.2g／時間のレブリン
酸ニトリルを供給する。反応器の周囲に設けた加
熱ジヤケツトによつて触媒の温度を250℃に保持
する。
得られた気体状の反応混合物を０℃に冷却され
ている小さな容器に通し、この過程で得られた凝
縮物をガスクマトグラフイーによつて分析して該
混合物の組成を求める。この分析結果とレブリン
酸ニトリルの転化量から、該ニトリルの転化率及
び２−メチルピロール及び５−メチルピロリドン
−２の収率を計算できる。
ている小さな容器に通し、この過程で得られた凝
縮物をガスクマトグラフイーによつて分析して該
混合物の組成を求める。この分析結果とレブリン
酸ニトリルの転化量から、該ニトリルの転化率及
び２−メチルピロール及び５−メチルピロリドン
−２の収率を計算できる。
転化率とは、レブリン酸ニトリルの転化量（ニ
トリル供給量−凝縮物のニトリル量）のことであ
つて、単位は供給ニトリル量の百分率である。
トリル供給量−凝縮物のニトリル量）のことであ
つて、単位は供給ニトリル量の百分率である。
２−メチルピロール及び５−メチルピロリドン
−２の収率はそれぞれ凝縮物中の２−メチルピロ
ール及び５−メチルピロリドン−２の量であり、
単位はニトリルの転化量から理論的に形成すると
考えられる２−メチルピロール及び５−メチルピ
ロリドン−２の量の百分率である。
−２の収率はそれぞれ凝縮物中の２−メチルピロ
ール及び５−メチルピロリドン−２の量であり、
単位はニトリルの転化量から理論的に形成すると
考えられる２−メチルピロール及び５−メチルピ
ロリドン−２の量の百分率である。
転化率は98.9％である。２−メチルピロール及
び５−メチルピロリドン−２の収率はそれぞれ
61.5％及び2.9％である。
び５−メチルピロリドン−２の収率はそれぞれ
61.5％及び2.9％である。
実施例
触媒としてγ−酸化アルミニウムに担持したパ
ラジウム及びナトリウム（pd：0.5重量％、Na：
0.4重量％）を使用して実施例を反復する。
ラジウム及びナトリウム（pd：0.5重量％、Na：
0.4重量％）を使用して実施例を反復する。
転化率は95.5％である。２−メチルピロール及
び５−メチルピロリドン−２の収率はそれぞれ
78.8％及び13.4％である。
び５−メチルピロリドン−２の収率はそれぞれ
78.8％及び13.4％である。
実施例
触媒として酸化亜鉛及びγ−酸化アルミニウム
に担体した酸化銅（CuO：30重量％、ZuO：55重
量％）を使用して、実施例を反復する。転化率
は63.5％である。２−メチルピロール及び５−メ
チルピロリドン−２の収率はそれぞれ29％及び
21.6％である。
に担体した酸化銅（CuO：30重量％、ZuO：55重
量％）を使用して、実施例を反復する。転化率
は63.5％である。２−メチルピロール及び５−メ
チルピロリドン−２の収率はそれぞれ29％及び
21.6％である。
実施例
触媒としてγ−酸化アルミニウムに担持したパ
ラジウム及びナトリウム（pd：0.5重量％、Na：
0.4重量％）を使用し、そして出発化合物として
２，３−ジメチル−４−オキソペンタンニトリル
を使用して実施例を反復する。転化率は91.5％
である。２，３，４−トリメチルピロール及び
３，４，５−トリメチルピロリドン−２の収率は
それぞれ61.3％及び7.5％である。
ラジウム及びナトリウム（pd：0.5重量％、Na：
0.4重量％）を使用し、そして出発化合物として
２，３−ジメチル−４−オキソペンタンニトリル
を使用して実施例を反復する。転化率は91.5％
である。２，３，４−トリメチルピロール及び
３，４，５−トリメチルピロリドン−２の収率は
それぞれ61.3％及び7.5％である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水素の存在下気相で次の一般式： （式中、R1は炭素原子数１〜３個のアルキル基
を表わし、そして２つのＲはそれぞれ独立して水
素原子か炭素原子数１〜２のアルキル基を表わ
す）で示される４−オキソアルカンニトリルをメ
ンデレフエの元素周期表の第族または第Ｂ族
の金属または該金属の化合物を含む触媒に接触さ
せて、次の一般式： （式中、R1及び２つのＲの意味は前記の通りで
ある）で示される２−アルキルピロールを含む反
応混合物を形成することを特徴とする２−アルキ
ルピロールの製造方法。 ２ 白金、パラジウム及びロジウムからなる群か
らの金属または該金属の化合物を含む触媒を使用
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酸化アルミニウム担体に触媒を担持する特許
請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法。 ４ 促進剤としてアルカリ金属を使用する特許請
求の範囲第１項から第３項までのいずれか１項に
記載の方法。 ５ 175〜300℃の温度で前記接触を行う特許請求
の範囲第１項から第４項までのいずれか１項に記
載の方法。 ６ 出発物質１モル当り水素１〜50モルを使用す
る特許請求の範囲第１項から第５項までのいずれ
か１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8102656A NL8102656A (nl) | 1981-06-02 | 1981-06-02 | Werkwijze voor de bereiding van een 2-alkylpyrrool. |
| NL8102656 | 1981-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS584764A JPS584764A (ja) | 1983-01-11 |
| JPH0257542B2 true JPH0257542B2 (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=19837591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57094658A Granted JPS584764A (ja) | 1981-06-02 | 1982-06-02 | ２−アルキルピロ−ルの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| ES2126495B1 (es) | 1996-11-05 | 1999-12-01 | Kao Corp Sa | Composiciones acuosas concentradas de tensioactivos del tipo de las betainas y su procedimiento de obtencion. |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE699032C (ja) * | 1938-08-23 | 1940-11-25 | I G Farbenindustrie Akt Ges |
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-
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- 1982-06-01 US US06/383,961 patent/US4485243A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-02 JP JP57094658A patent/JPS584764A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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