JPH0257809B2 - - Google Patents
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- JPH0257809B2 JPH0257809B2 JP61091401A JP9140186A JPH0257809B2 JP H0257809 B2 JPH0257809 B2 JP H0257809B2 JP 61091401 A JP61091401 A JP 61091401A JP 9140186 A JP9140186 A JP 9140186A JP H0257809 B2 JPH0257809 B2 JP H0257809B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amide acetal
- bicyclic amide
- polymer
- carbon atoms
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二環式アミドアセタール溶媒中にポリ
マーが溶解している反応性ポリマー溶液に関する
ものである。 二環式アミドアセタールは1984年８月16日に出
願された係続中のアニル ビー． ゴール
（Anil B.Goel）による米国特許出願第641238号
及びアニル ビー． ゴールとハーベー ジエ
イ． リチヤーズ（Harvey J.Richards）による
米国特許出願第641242号に極めて詳細に開示され
ている。西独国特許第3235933号に二環式アミド
アセタールはポリイソシアネートと反応して脆性
ポリマーを生成することが示されている。アング
ー．ケム．（Angew.Chem.）79、189（1967）中に
二環式アミドアセタールはモノカルボン酸と反応
してエステルを形成することが示されている。従
来、二環式アミドアセタールを、例えばポリエス
テル、ポリスルフオン、スチレン／アクリロニト
リル共重合体、ポリフエニレンオキサド、ポリカ
ーボネート、ポリエチルオキサゾリン、ポリアミ
ド及びポリウレタンのようなポリマーを含むあら
ゆるポリマー用の溶媒として使用することは全く
開示されていない。 二環式アミドアセタール液は多くのポリマーを
溶解して適度な低粘度を有する溶液を形成し、か
かる溶液はポリマーを１〜50重量％、好ましくは
約10〜30重量％含むことが可能なことを見い出し
た。かかる溶液はそれ自体で被覆剤、接着剤など
に使用でき、即ち二環式アミドアセタール類を介
して、一層重合化を促進し通常固体で強靭な物質
である新規なポリマーブレンドを提供することを
可能にする。当業者には周知の様々な充填剤、着
色剤、顔料、加工助剤等は本発明の溶液、さらに
重合化した溶液及び生成物に含有される。 本発明で有用な二環式アミドアセタール液は次
式； （但しＲは夫々水素又は１〜18個の炭素原子を有
するアルキル基、R′は水素又は１〜18個の炭素
原子を有するアルキル基、６〜12個の炭素原子を
有するアリール基又は１〜18個の炭素原子を有す
るエーテル基、R″は１〜18個の炭素原子を有す
るアルキル基又は７〜20個の炭素原子を有するア
ルカリール基、Ｒは水素、１〜18個の炭素原子
を有するアルキル基、６〜12個の炭素原子を有す
るアリール基又は１〜20個の炭素原子を有するエ
ーテル基を示す）で表されるものである。 二環式アミドアセタールと反応性がなく、二環
式アミドアセタールに溶解して本発明の溶液を形
成することが可能なポリマーにはポリエステル、
ポリエーテル、ポリスルフオン、ポリアミド、ポ
リカーボネート、ポリフエニレンオキシド、スチ
レン−アクリロニトリル共重合体、ポリエチルオ
キサゾリン、ポリアクリレート、ポリウレタン等
が含まれる。 本発明で有用なポリイソシアネートは１分子当
り少なくとも２個のイソシアネート基を有する有
機イソシアネートを含む。該ポリイソシアネート
は低分子量、高分子量又は中間分子量のものでよ
く、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジ
イソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネートトリマー、テトラエチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシア
ネート、プロピレン−１，２−ジイソシアネー
ト、２，３−ジメチルテトラメチレンジイソシア
ネート、ブチレン−１，２−ジイソシアネート、
ブチレン−１，３−ジイソシアネート、１，４−
ジイソシアナートシクロヘキサン、シクロペンテ
ン−１，３−ジイソシアネート、ｐ−フエニレン
ジイソシアネート、１−メチルフエニレン−２，
４−ジイソシアネート、ナフタレン−１，４−ジ
イソシアネート、トルエンジイソシアネート、ジ
フエニル−４，4′−ジイソシアネート、ベンゼン
−１，２，４−トリイソシアネート、キシレン−
１，４−ジイソシアネート、キシリレン−１，３
−ジイソシアネート、４，4′−ジフエニレンメタ
ンジイソシアネート、４，4′−ジフエニレンプロ
パンジイソシアネート、１，２，３，４−テトラ
イソシアナートブタン、ブタン−１，２，３−ト
リイソシアネート、ポリメチレンポリフエニルイ
ソシアネート及び米国特許第3350362号と第
3382215号に詳細に開示されている少なくとも２
のイソシアネート官能価を有する他のポリイソシ
アネートを含む広範囲な有機ポリイソシアネート
の任意のものとすることができる。全ての型のイ
ソシアネートプレポリマーを含む事実上重合体で
あるポリイソシアネートが本発明に含まれる。 本発明に含まれる二環式アミドアセタール−ポ
リマー溶液は反応基を有する他の反応性モノマー
及びポリマーとさらに重合化することができ、よ
り好ましいかかる反応性モノマー及びポリマーは
上記ポリイソシアネート、モノマー及びポリマー
を含むビス及びポリカルボン酸、無水カルボン
酸、ビス及びポリフエノール類、チオール、アク
リル酸等を含む。二環式アミドアセタールと非反
応性ポリマーの重量比は99：１〜50：50で、溶液
中の二環式アミドアセタールとポリイソシアネー
トの当量比は１：0.8〜１：３である。 本発明の溶液の重合はほぼ室温か又はそれより
わずかに低い温度から200℃までの範囲で行う。
二環式アミドアセタールは無水物及びイソシアネ
ートに関して２官能価であり、フエノール類、カ
ルボン酸及びチオールに関して１官能価である。 本発明を次の実施例及び比較例により説明す
る。 実施例 １ 約72重量％のスチレン及び約28重量％のアクリ
ロニトリルから成る分子量100000以上のスチレン
−アクリロニトリル共重合体3.5ｇを30ｇのメチ
ル置換二環式アミドアセタール（式中Ｒ、
R′及びＲは水素、R″はメチルを示す）に添加
した。該混合物を密閉反応器中で１晩室温で窒素
の下に撹拌した。透明な溶液を得た。該溶液を脱
泡し75ｇの脱泡した４，4′−メチレンビス（フエ
ニルイソシアネート）液と混合し、次いで得られ
た溶液を、シリコン離型剤で被覆し、3.2mm
（１／８インチ）スペーサーで分離した平行ガル
ス板により形成した型に注入した。次いで該型を
オーブン中100℃で１時間、その後135℃で２時間
静置した。該型から取り出した不透明固体ポリマ
ーはASTM−D648熱変形温度が152℃、ASTM
−D256ノツチ付アイゾツト衝撃強さがノツチの
１インチ当り0.7ft.1bであることを確かめた。比
較のために、本実施例において使用するスチレ
ン／アクリロニトリル共重合体は熱変形温度が約
100℃、ノツチ付アイゾツト衝撃強さがノツチの
１インチ当り0.3ftlbであつた。 比較例 １ 本発明の範囲外であるこの比較例の製法はスチ
レン／アクリロニトリル共重合体を使用しなかつ
たことを除いて実施例１と同様に実施した。生成
物は、熱変形温度が149℃でノツチ付アイゾツト
衝撃がノツチの１インチ当り0.5ftlbである透明
シートであつた。 実施例 ２ 11.7ｇのポリカプロラクトン（分子量30000以
上のポリエステル）を実施例１記載の46.8ｇの二
環式アミドアセタールに添加し得られた混合物を
１晩室温で撹拌し20重量％のポリマーを含む透明
な溶液を得た。かかる溶液を117ｇの４，4′−メ
チレンビス（フエニルイソシアネート）と混合
し、実施例１に記載の方法と同じように処理し、
熱変形温度（HDT）が147℃でノツチ付アイゾツ
ト衝撃強さがノツチの１インチ当り0.7ftlbであ
る透明な固体ポリマーシートを得た。 実施例 ３〜12 実施例１に記載した二環式アミドアセタールと
４，4′−メチレンビス（フエニルイソシアネー
ト）と例えばSAN（72：28重量％のスチレン／ア
クリロニトリル共重合体、分子量100000以上）、
PC（ポリカーボネート−分子量30000〜50000）、
PE（ポリエステル−ポリカプロラクトン−分子量
50000以上）、PS（ポリスルフオン−高分子量）、
PPO（ポリ２，６−ジメチル−１−ｐ−フエニレ
ンオキシド−高分子量）、PEOX（ポリエチルオキ
サゾリン−２−エチルオキサゾリンのホモポリマ
ー、−Ｌ＝低分子量、50000；−Ｍ＝200000分子
量；−Ｈ＝500000分子量）のようなポリマーとで
一連の溶液を調製した。二環式アミドアセター
ル、ポリマー及びジイソシアネートの溶液を実施
例１に記載した如く処理して固体ポリマーシート
を形成した。使用した物質と得られた結果物を次
表に示す。 【表】
マーが溶解している反応性ポリマー溶液に関する
ものである。 二環式アミドアセタールは1984年８月16日に出
願された係続中のアニル ビー． ゴール
（Anil B.Goel）による米国特許出願第641238号
及びアニル ビー． ゴールとハーベー ジエ
イ． リチヤーズ（Harvey J.Richards）による
米国特許出願第641242号に極めて詳細に開示され
ている。西独国特許第3235933号に二環式アミド
アセタールはポリイソシアネートと反応して脆性
ポリマーを生成することが示されている。アング
ー．ケム．（Angew.Chem.）79、189（1967）中に
二環式アミドアセタールはモノカルボン酸と反応
してエステルを形成することが示されている。従
来、二環式アミドアセタールを、例えばポリエス
テル、ポリスルフオン、スチレン／アクリロニト
リル共重合体、ポリフエニレンオキサド、ポリカ
ーボネート、ポリエチルオキサゾリン、ポリアミ
ド及びポリウレタンのようなポリマーを含むあら
ゆるポリマー用の溶媒として使用することは全く
開示されていない。 二環式アミドアセタール液は多くのポリマーを
溶解して適度な低粘度を有する溶液を形成し、か
かる溶液はポリマーを１〜50重量％、好ましくは
約10〜30重量％含むことが可能なことを見い出し
た。かかる溶液はそれ自体で被覆剤、接着剤など
に使用でき、即ち二環式アミドアセタール類を介
して、一層重合化を促進し通常固体で強靭な物質
である新規なポリマーブレンドを提供することを
可能にする。当業者には周知の様々な充填剤、着
色剤、顔料、加工助剤等は本発明の溶液、さらに
重合化した溶液及び生成物に含有される。 本発明で有用な二環式アミドアセタール液は次
式； （但しＲは夫々水素又は１〜18個の炭素原子を有
するアルキル基、R′は水素又は１〜18個の炭素
原子を有するアルキル基、６〜12個の炭素原子を
有するアリール基又は１〜18個の炭素原子を有す
るエーテル基、R″は１〜18個の炭素原子を有す
るアルキル基又は７〜20個の炭素原子を有するア
ルカリール基、Ｒは水素、１〜18個の炭素原子
を有するアルキル基、６〜12個の炭素原子を有す
るアリール基又は１〜20個の炭素原子を有するエ
ーテル基を示す）で表されるものである。 二環式アミドアセタールと反応性がなく、二環
式アミドアセタールに溶解して本発明の溶液を形
成することが可能なポリマーにはポリエステル、
ポリエーテル、ポリスルフオン、ポリアミド、ポ
リカーボネート、ポリフエニレンオキシド、スチ
レン−アクリロニトリル共重合体、ポリエチルオ
キサゾリン、ポリアクリレート、ポリウレタン等
が含まれる。 本発明で有用なポリイソシアネートは１分子当
り少なくとも２個のイソシアネート基を有する有
機イソシアネートを含む。該ポリイソシアネート
は低分子量、高分子量又は中間分子量のものでよ
く、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジ
イソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネートトリマー、テトラエチレ
ンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシア
ネート、プロピレン−１，２−ジイソシアネー
ト、２，３−ジメチルテトラメチレンジイソシア
ネート、ブチレン−１，２−ジイソシアネート、
ブチレン−１，３−ジイソシアネート、１，４−
ジイソシアナートシクロヘキサン、シクロペンテ
ン−１，３−ジイソシアネート、ｐ−フエニレン
ジイソシアネート、１−メチルフエニレン−２，
４−ジイソシアネート、ナフタレン−１，４−ジ
イソシアネート、トルエンジイソシアネート、ジ
フエニル−４，4′−ジイソシアネート、ベンゼン
−１，２，４−トリイソシアネート、キシレン−
１，４−ジイソシアネート、キシリレン−１，３
−ジイソシアネート、４，4′−ジフエニレンメタ
ンジイソシアネート、４，4′−ジフエニレンプロ
パンジイソシアネート、１，２，３，４−テトラ
イソシアナートブタン、ブタン−１，２，３−ト
リイソシアネート、ポリメチレンポリフエニルイ
ソシアネート及び米国特許第3350362号と第
3382215号に詳細に開示されている少なくとも２
のイソシアネート官能価を有する他のポリイソシ
アネートを含む広範囲な有機ポリイソシアネート
の任意のものとすることができる。全ての型のイ
ソシアネートプレポリマーを含む事実上重合体で
あるポリイソシアネートが本発明に含まれる。 本発明に含まれる二環式アミドアセタール−ポ
リマー溶液は反応基を有する他の反応性モノマー
及びポリマーとさらに重合化することができ、よ
り好ましいかかる反応性モノマー及びポリマーは
上記ポリイソシアネート、モノマー及びポリマー
を含むビス及びポリカルボン酸、無水カルボン
酸、ビス及びポリフエノール類、チオール、アク
リル酸等を含む。二環式アミドアセタールと非反
応性ポリマーの重量比は99：１〜50：50で、溶液
中の二環式アミドアセタールとポリイソシアネー
トの当量比は１：0.8〜１：３である。 本発明の溶液の重合はほぼ室温か又はそれより
わずかに低い温度から200℃までの範囲で行う。
二環式アミドアセタールは無水物及びイソシアネ
ートに関して２官能価であり、フエノール類、カ
ルボン酸及びチオールに関して１官能価である。 本発明を次の実施例及び比較例により説明す
る。 実施例 １ 約72重量％のスチレン及び約28重量％のアクリ
ロニトリルから成る分子量100000以上のスチレン
−アクリロニトリル共重合体3.5ｇを30ｇのメチ
ル置換二環式アミドアセタール（式中Ｒ、
R′及びＲは水素、R″はメチルを示す）に添加
した。該混合物を密閉反応器中で１晩室温で窒素
の下に撹拌した。透明な溶液を得た。該溶液を脱
泡し75ｇの脱泡した４，4′−メチレンビス（フエ
ニルイソシアネート）液と混合し、次いで得られ
た溶液を、シリコン離型剤で被覆し、3.2mm
（１／８インチ）スペーサーで分離した平行ガル
ス板により形成した型に注入した。次いで該型を
オーブン中100℃で１時間、その後135℃で２時間
静置した。該型から取り出した不透明固体ポリマ
ーはASTM−D648熱変形温度が152℃、ASTM
−D256ノツチ付アイゾツト衝撃強さがノツチの
１インチ当り0.7ft.1bであることを確かめた。比
較のために、本実施例において使用するスチレ
ン／アクリロニトリル共重合体は熱変形温度が約
100℃、ノツチ付アイゾツト衝撃強さがノツチの
１インチ当り0.3ftlbであつた。 比較例 １ 本発明の範囲外であるこの比較例の製法はスチ
レン／アクリロニトリル共重合体を使用しなかつ
たことを除いて実施例１と同様に実施した。生成
物は、熱変形温度が149℃でノツチ付アイゾツト
衝撃がノツチの１インチ当り0.5ftlbである透明
シートであつた。 実施例 ２ 11.7ｇのポリカプロラクトン（分子量30000以
上のポリエステル）を実施例１記載の46.8ｇの二
環式アミドアセタールに添加し得られた混合物を
１晩室温で撹拌し20重量％のポリマーを含む透明
な溶液を得た。かかる溶液を117ｇの４，4′−メ
チレンビス（フエニルイソシアネート）と混合
し、実施例１に記載の方法と同じように処理し、
熱変形温度（HDT）が147℃でノツチ付アイゾツ
ト衝撃強さがノツチの１インチ当り0.7ftlbであ
る透明な固体ポリマーシートを得た。 実施例 ３〜12 実施例１に記載した二環式アミドアセタールと
４，4′−メチレンビス（フエニルイソシアネー
ト）と例えばSAN（72：28重量％のスチレン／ア
クリロニトリル共重合体、分子量100000以上）、
PC（ポリカーボネート−分子量30000〜50000）、
PE（ポリエステル−ポリカプロラクトン−分子量
50000以上）、PS（ポリスルフオン−高分子量）、
PPO（ポリ２，６−ジメチル−１−ｐ−フエニレ
ンオキシド−高分子量）、PEOX（ポリエチルオキ
サゾリン−２−エチルオキサゾリンのホモポリマ
ー、−Ｌ＝低分子量、50000；−Ｍ＝200000分子
量；−Ｈ＝500000分子量）のようなポリマーとで
一連の溶液を調製した。二環式アミドアセター
ル、ポリマー及びジイソシアネートの溶液を実施
例１に記載した如く処理して固体ポリマーシート
を形成した。使用した物質と得られた結果物を次
表に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 二乾式アミドアセタール、該二環式アミドア
セタールと反応性がないポリマー及び該二環式ア
ミドアセタールと縮合重合を行うことができるポ
リイソシアネートの混合物を含み、該二環式アミ
ドアセタール対該二環式アミドアセタールと反応
性のないポリマーの重量比が99：１〜50：50で、
二環式アミドアセタールとポリイソシアネートの
当量比が１：0.8〜１：３であり、該二環式アミ
ドアセタールが次式； （但しＲは夫々水素又は１〜18個の炭素原子を有
するアルキル基、R′は水素又は１〜18個の炭素
原子を有するアルキル基、６〜12個の炭素原子を
有するアリール基又は１〜18個の炭素原子を有す
るエーテル基、R″は１〜18個の炭素原子を有す
るアルキル基又は７〜20個の炭素原子を有するア
ルカリール基、Ｒは水素、１〜18個の炭素原子
を有するアルキル基、６〜12個の炭素原子を有す
るアリール基又は１〜20個の炭素原子を有するエ
ーテル基を示す）で表され、該二環式アミドアセ
タールと反対性がないポリマーがポリエステル、
ポリスルフオン、スチレン／アクリロニトリル共
重合体、ポリフエニチレンオキシド、ポリカーボ
ネート、ポリエチルオキサゾリン、ポリアミド及
びポリウレタンから成る群より選ばれたものであ
ることを特徴とする反応性ポリマー溶液。 ２ 二乾式アミドアセタールは上記式中のＲ、
R′及びＲが水素でR″がメチルで、該二環式ア
ミドアセタールと反対性がないポリマーがスチレ
ン／アクリロニトリル共重合体で、ポリイソシア
ネートが４，4′−メチレンビス−（フエニルイソ
シアネート）である特許請求の範囲第１項記載の
溶液。 ３ 二環式アミドアセタールは上記式中のＲ、
R′及びＲが水素で、R″がメチルで、該二環式
アミドアセタールと反対性がないポリマーがポリ
カプロラクトンで、ポリイソシアネートが４，
4′−メチレンビス−（フエニルイソシアネート）
である特許請求の範囲第１項記載の溶液。 ４ 二環式アミドアセタールは上記式中のＲ、
R′及びＲが水素で、R″がメチルで、該二環式
アミドアセタールと反対性がないポリマーがポリ
カーボネートで、ポリイソシアネートが４，4′−
メチレンビス−（フエニルイソシアネート）であ
る特許請求の範囲第１項記載の溶液。 ５ 二環式アミドアセタールは上記式中のＲ、
R′及びＲが水素で、R″がメチルで、該二環式
アミドアセタールと反対性がないポリマーがポリ
スルフオンで、ポリイソシアネートが４，4′−メ
チレンビス−（フエニルイソシアネート）である
特許請求の範囲第１項記載の溶液。 ６ 二環式アミドアセタールは上記式中のＲ、
R′及びＲが水素で、R″がメチルで、該二環式
アミドアセタールと反対性がないポリマーがポリ
フエニレンオキシドで、ポリイソシアネートが
４，4′−メチレンビス−（フエニルイソシアネー
ト）である特許請求の範囲第１項記載の溶液。 ７ 二環式アミドアセタールは上記式中のＲ、
R′及びＲが水素で、R″がメチルで、該二環式
アミドアセタールと反対性がないポリマーがポリ
フエニレンオキサゾリンで、反応性モノマーが
４，4′−メチレンビス−（フエニルイソシアネー
ト）である特許請求の範囲第１項記載の溶液。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/702,705 US4596853A (en) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | Reactive polymer solutions and polymerizates thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62252415A JPS62252415A (ja) | 1987-11-04 |
| JPH0257809B2 true JPH0257809B2 (ja) | 1990-12-06 |
Family
ID=24822270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61091401A Granted JPS62252415A (ja) | 1985-02-19 | 1986-04-22 | 反応性ポリマ−溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62252415A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5827950A (en) * | 1997-04-14 | 1998-10-27 | Woodbury Leak Advisor Co. | Leak test system |
-
1986
- 1986-04-22 JP JP61091401A patent/JPS62252415A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62252415A (ja) | 1987-11-04 |
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