JPH025825A - 天然苦味物質の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、飲食品、医薬品その他の広い分野において利
用可能な、嫌みのない天然の苦味物質の製造法に関し、
更に詳しくは、焙煎コーヒーの抽出液をスチレン−ジビ
ニルベンゼン系又はメタアクリル酸エステル系合成多孔
性樹脂吸着剤で処理し、吸着された成分を採取すること
から成る天然苦味物質の製造法に関する。

（従来の技術） 飲食品における苦味という感覚は一般的にはあまり好ま
れるものではないが、一方では、例えばビール、コーヒ
ー　ビタードリンク、ある種のスパイス等にみられるよ
うにほろ苦味を身上とする飲食品もある。そしてこれら
の飲食品に特徴的な苦味を呈する物質として、アルカロ
イド、テルペン、配糖体、アミノ酸、ペプチド、ニトロ
化合物など多くの物質が知られている。

また、飲食品等に苦味を歌手することを目的とした苦味
料に関する提案も多くなされている。

例えば、苦味を有する特定のウラシル化合物を含有する
苦味料（特開昭６０−６６９５３号公報）；２．　６．
　１−、　６”−テトラクロロ−２，６゜１−６−−テ
トラデオキシマンノシユークロースからなる苦味賦与剤
（特開昭５５−９２６６９号公報）；　リモニン（ｌｉ
ｍｏｎｉｎＬ　　ノミリン（ｎｏｍｉ　ｌ　ｉｎ）＋　
　ナリンジン（Ｈａｌｉ−ｎｇｉｎ）を飲食品に添加す
るフレーバー等の改再演（米国特許第４４７９９７２号
明細書）；　シュークロース・ジー、　トリー、及びテ
トラ−ベン゛シェード（Ｓｕｃｒｏｓｅｄｉ−、ｔｒｉ
−ａｎｄｔｅｔｒａ−、ｂｅｎｚｏａｔｅを飲食品の苦
味物質とて利用する提案（英国特許第４８２５１号明細
書）；植物起源のシナロピクリン（Ｃ−ｙｎａｒｏｐｊ
ｃｒｉｎｅ）をキニンの代わりにビターレモン等の飲料
の苦味剤として添加する提案（西独特許第２６５４１８
４号明細！ｊ）；テオブロミン（ｔｈｅｏｂｒｏｍｉｎ
ｅ）と苦味を有するジベブタイド、例えばシクロフェニ
ルアラニルフェニルアラニン（ｃｙｃ　１ｏｐｈｅｎｙ
ｌ　−ａｌａｎｙｌｐｈｅｎｙｌ＆１ａｎｉｎｅ）、シ
クロフェニルアラニルバリン（ｃｙｃｌｏｐｈ−ｅｎｙ
ｌａｌａｎｙｌｖａｌｉｎｅ）等を飲食品に添加してビ
ターノートを与える提案（西独特許第２４４５６７４号
明細り；　ホップから抽出されたルブロン（ｌｕｐｕｌ
ｏｎｅ）を酸化して得られるフルポン（ｈ−ｕｌｕｐｏ
ｎｅ）をビールの苦味成分とする提案（西独特許第２３
４８０５８号明細書）等々の多数の提案がある。

（発明が解決しようとする課５り 上記した如き従来の提案は、何れも食品添加物としての
安全性の問題或いは調製方法が煩雑である、それ自体生
理活性があり使用上の制約がある、水に対する溶解性が
劣る等の多くの欠点があり必ずしも満足できるものでは
ない。

本発明はこれら従来提案の欠点を解決した、入手容易な
天然原料から簡便な手段によって、安価で且つ安全性の
高い天然の苦味物質を工業的に有利に安定供給すること
を目的とする。

（ｔ！題を解決するための手段） 浅炒り、中炒り等の普通の焙煎コーヒーの主要な苦味成
分がカフェインであることはよく知られている。コーヒ
ーの苦味は焙煎度により強くなり、例えば、イタリアン
、フレンチ、ブラシリアローストのような深炒りコーヒ
ー豆中にはカフェインがほとんど存在しないにもかかわ
らず非常強い苦味を有している。これらの苦味物質の化
学構成はまだ不明であり、これを飲食品の苦味賦与剤と
して利用することは夫だ知られていない。

本発明者らはこれらの知見に基づいて、焙煎コーヒーか
ら天然の苦味物質を製造する方法を鋭意検討した。その
結果、焙煎コーヒー抽出液をスチレン−ジビニルベンゼ
ン系又はメタアクリル酸エステル系合成多孔性樹脂吸着
剤（以下、単に合成吸着剤と称することがある）処理し
た際に吸着された成分が極めて強い苦味を有し、しかも
その苦味は嫌みがなく嗜好性に優れ、汎用性のある非常
に優れた苦味物質であることが見出された。

更に、焙煎コーヒーを常法によって水抽出し、得られた
抽出液を、前記合成吸着性樹脂で処理する前に、予め限
外濾過すると着色物質及び不溶性の高分子物質を分画す
ることができ、次いで限外濾過液を合成吸着性樹脂で処
理し、吸着された成分を含水水混和性有機溶媒で溶出せ
しめることにより、−ｉ純度が高く且つ強い苦味物質が
得られることが見出された。

以下、本発明の具体的な内容について説明する。

本発明において利用することのできるコーヒー豆としで
は、通常飲用に供されている、例えば、アラビカ種、ロ
ブスタ種などの如何なる種類のコーヒー豆でも利用する
ことができる。

これらのコーヒー豆を常法によって約２００〜約２５０
℃で焙煎処理する。焙煎の程度は特に限定されるもので
はないが、やや深炒り処理したコーヒー豆を好適に利用
することができる。また、焙煎コーヒー豆は、そのまま
粉砕して利用することができるが、予め水蒸気蒸留或い
は不活性ガス等によって揮発性の香気成分を回収した残
渣であフてもよく、この残渣も本発明の焙煎コーヒーに
包含されろ。

抽出処理は、焙煎粉砕コーヒーを水又は含水水混和性有
機溶媒、例えば、含水率約５ＭＩｋ％以上のメタノール
、エタノール、２−プロパツール、アセトン、メチルエ
チルケトン等の含水水混和性有機溶媒を用いて抽出する
。これらの水又は含水水混和性有機溶媒は通常、焙煎粉
砕コーヒー１重量部に対して約２〜約５０重量部を使用
し、温度約２０〜約９５℃にて抽出を行う、抽出操作は
バツチ式又はカラムによる連続式の何れの方法も採用す
ることができる。

得られた抽出液は、水抽出の場合はそのまま、また含水
水混和性有機溶媒抽出液の場合は該有機溶媒の含有量を
、蒸留などの手段によって約２０重量％以下とした後、
それぞれ合成吸着剤と接触処理することによってコーヒ
ー抽出液中の苦味物質を該吸着剤に吸着せしめることが
できる。

更に好ましい態様としては、上記合成吸着剤処理に先立
って、焙煎コーヒーの水或いは水混和性含水有機溶媒抽
出液を予め分画分子盟約５００〜２００００の限外濾過
膜を用いて限外濾過することによって、高分子量の褐変
物質などを除去することができる。

かかる限外濾過膜としては、例えば、酢酸セルロース、
ポリフッ化ビニリデン、ポリアクリロニトリル共重合体
、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリオレフィン等
の合成高分子多孔質膜であって、分画分子量約５００〜
約２００００程度の膜であれば、平膜、中空糸、板、管
、スパイラル巻等の何れの形態の限外濾過膜モジュール
でも利用することができる。

限外濾過プロセスとしては、加圧濾過法、陰圧濾過法の
何れでもよく、更に一過式、多段−過式、循環方式の何
れの方式も採用することができる。

限外濾過して得られた濾過液は、次いで下記の如き合成
吸着剤と接触処理して苦味物質を吸着させる。

本発明において利用するスチレン−ジビニル系合成多孔
性樹脂吸着剤としては、例えば、比表面積約３００〜約
７００　ｒｎ　２／　ｇ　：　細孔容積的０．７〜約１
，１ｍｌ／ｇ：　細孔半径約５０〜約１３００オングス
トロームの範囲の物性を有する樹脂を挙げることができ
る。これらの樹脂は市販されており、例えば、ダイヤイ
オン（ＨＰＩｏ、２０，３０．４０，５０；　　５Ｐ２
０６，２０７）Ｃ三菱化成コ　；　　Ａｍｂ　　ｅ　　
ｒ　　ｌ　　ｉ　　ｔ　　ｅ　　（ＸＡＤ−２，ＸＡＤ
−４）（：Ｒｏｈｍ　　＆　　Ｈａａｓ社］；　日立ゲ
ル（＃３０１０．＃３０１１．＃３０１９）［日立化成
］等が挙げられる。

また、メタアクリル酸エステル系合成樹脂吸着剤として
は、上記スチレン−ジビニルベンゼン系合成樹脂吸着剤
と同程度の比表面積、細孔容積及び細孔半径を有する樹
脂を例示することができ、かかる樹脂の市販品としては
、例えば、ダイヤイオン（ＨＰＩＭＧ、２ＭＣ；）［三
菱化成］；Ａｍｂ　ｅ　ｒ　１　ｉ　ｔ　ｅ　（ＸＡＤ
−７，ＸＡＤ−８ｉ）［Ｒｈｏｍ＆　　Ｈａａｓ社］な
どを挙げることができる。

かかる合成吸着樹脂との接触処理はバッチ式、カラムに
よる連続処理等の如何なる態様も採用することができる
が、好ましくは該吸着樹脂を充填したカラムによる連続
処理を採用するのがよい。

上記接触処理の条件は、コーヒー豆の種類、焙煎度、コ
ーヒー抽出液の濃度等に応じて適宜に選択することがで
きるが、例えば、カラムによる連続処理の条件としては
、合成吸着樹脂１容量に対して約１〜約５０容量のコー
ヒー抽出液を、液温約５〜約８０℃、ＳＶＶＯ２１〜約
ｌＯの流速で通液する如き条件を例示することができる
。

かかる接触処理により合成吸着剤に吸着されたコーヒー
抽出液中の苦味物質を、次いで該吸着剤から溶離せしめ
ることによって本発明の苦味物質を得ることができる。

該溶離に用いる溶媒としては、含水率約０〜約９５％、
好ましくは含水率約２０〜約６０％の水混和性有機溶媒
、例えば、メタノール、エタノール、アセトン、プロピ
レングリコール等の如き有機溶媒を例示することができ
る。

得られた溶離液は、エタノール等の人体に摂取可能な溶
媒を用いた場合はそのまま苦味物質溶液として利用する
ことができるが、通常は、常圧又は減圧蒸留により溶媒
を除去することによって本発明の天然苦味物質を得るこ
とができる。

本発明の天然苦味物質は、用途に応じて任意の形態を選
択する二とができ、例えば、上記の如き溶液状のばかペ
ースト状、シロップ状、乳濁液状とすることができ、更
に所望により適宜の賦形剤、滑沢剤、担持剤を用いて粉
末状、顆粒状又は錠剤などの形態とすることができる。

以下、実施例により本発明の好ましい態様を更に具体的
に説明する。

（実施例） 実施例１゜ 焙煎粉砕コーヒーを熱水にてカラム抽出し、レフ・ブワ
ックス（以下Ｂｘとする）１０．５°のコーヒーエキス
トラクトを調製した。

このコーヒーエキストラクト２０００ｇを合成吸着樹１
ｓＰ−２０７（旭化成）１００ｍｌを充填した直径３ｃ
ｍＸ高さ１４ｃｍのガラスカラムにＳｖ５で通液した０
次いで軟化水２００　ｍ　ｌを通してカラムを洗浄後、
７５％エタノール２００ｍ１を用いて吸着物を溶離させ
た。得られた溶出液をロータリーエバポレーターを用い
て２０〜３０ｍｍＨｇの減圧条件で溶媒を回収し、Ｂｘ
８０度の本発明天然苦味物質３５ｇを得た。この苦味物
質は嫌みのない強い苦味を有していた（本発明品１）。

実施例２ 実施例１と同じ方法で得られたコーヒーエキストラクト
（ＢｘｌＯ，５’　）２０００ｇを限外檜過モジュール
（ＡＩＬ−１０１０，分画分子ｆｆ１６０００：旭化成
）を用いて、循環流ｊｉ２〜４１／ｍｉｎ；　圧力２０
〜３０ｍｍＨｇ；　ｙｉ過速度０．５〜０゜７１／ＨＲ
の条件にて室温で陰圧限外逼過を行った。次いで軟水２
００ｇを用いて押し出し、通液１９００ｇ（Ｂｘ８．Ｏ
）を得た。

この濾液を実施例１で用いたφ３Ｘ１４ｃ＋ａの５Ｐ−
２０７樹脂カラムにＳＶ６〜８で通液して吸着処理を行
った０次いで軟化水２００ｇを用いて該カラムを洗浄後
、５０％エタノール３００ｇを用いて吸着物を溶出させ
溶出液３００ｇを得た。

溶出液を減圧で濃縮乾固し本発明の天然苦味物質２０ｇ
を得たく本発明品２）、この乾燥物は強いコーヒー様苦
味を有していた。

実施例３ 焙煎粉砕コーヒー５００ｇをφ１２Ｘ３０ｃｍのガラス
カラムに充填し、濃度４０％のエタノール２０００ｍ１
を用いて抽出し、コーヒーエキス１２００ｇを得た。こ
のコーヒーエキスを実施例２と同様の方法により分画分
子ｆｌｌｏｏ００の限外濾過処理を行った０次いで得ら
れた通液を減圧にて濃縮しエタノールを回収した。この
濃縮液を実施例１で用いたφ３．ＯＸ１４ｃｍの５Ｐ２
０？樹脂カラムにＳ■６〜８で通液して吸着処理を行っ
た０次いで軟化水２００ｇを用いて該カラムを洗浄後、
７５％エタノール３００ｇを用いて吸着物を溶出させ溶
出液２８０ｇを得た。この溶出液を減圧でａ縮乾固し本
発明の天然苦味物質３０ｇを得た（本発明品３）。得ら
れた乾燥物は強いコーヒー様苦味を有していた。

実施例４ 焙煎粉砕コーヒー（アイスコーヒー用、Ｌ値１７．５）
１００ｇを９５°±２°Ｃの熱水で抽出し、Ｂ　ｘ　、
３．０のコーヒーエキス１０００ｇを調製した。このコ
ーヒーエキスを用いて下記組成のコーヒー飲料をＳＰｌ
製した。

グラニュー１７！１５０ｇ 脱脂粉乳　　　　　　　　１８ｇ 全脂粉乳　　　　　　　　１０ｇ カラメル　　　　　　　　　３ｇ コーヒーエキス　　　　４２０ｇ 苦味物質（本発明品１）０．２ｇ 製品組成　　糖度　９．３゜ 殺菌　　　　１２０℃−２０分 上記組成において天然苦味物質（本発明品１）０．２ｇ
を削除し、それと同等の苦味を呈するに必要なコーヒー
エキスの量を検討した。即ち、コーヒーエキスの増量分
に相当するだけ添加する水を減らし、全量２０００　ｍ
　ｌのコーヒー飲料を製造した。またコーヒーエキスの
増加に伴うｐＨの低下は、適宜重曹を添加して上記組成
のコーヒー飲料とｐＨを一致させた。

評価方法は、よく訓練された官能検査員２０名による官
能評価（二点比較法）によった。

その結果、上記朗成のコーヒー飲料と同等の風味を呈す
るに必要なコーヒーエキスの所用量は約６５０〜６６０
ｇであった。

（発明の効果） 本発明によって得られる苦味物質は、日常飲用に供され
ているコーヒーを原料とするため、極めて安全で且つ全
く嫌みのない好ましい苦味を呈し、苦味を要求されるあ
らゆる用途に何等制約を受けることなしに利用すること
ができる。殊にコーヒー飲料、コーヒーゼリー等に好適
に利用することができるほか、例えば、ビール、ベネデ
イクトリキュール、ワイン、レモネード、　トニックウ
ォーター　スポーツドリンク等の飲料類；　インスタン
トコーヒー　ビターチョコレート、スナック類等に苦味
賦与剤として配合することができる。また医薬品、工業
用薬品、植物種子等に苦味を賦与して非食用或いは忌避
剤として利用することもできる。

づいて、約０．０２〜約１０％の如き添加量を例示する
ことができる。

（ほか１名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、焙煎コーヒーの抽出液をスチレン−ジビニルベンゼ
   ン系又はメタアクリル酸エステル系合成多孔性樹脂吸着
   剤で処理し、吸着された成分を採取することを特徴とす
   る天然苦味物質の製造法。 ２、該抽出液が焙煎コーヒーの水抽出液を限外濾過して
   得られた抽出液である特許請求の範囲第１項記載の方法
   。