JPH0258573A - ロイコトリアリールメタン化合物 - Google Patents
ロイコトリアリールメタン化合物Info
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- JPH0258573A JPH0258573A JP20816588A JP20816588A JPH0258573A JP H0258573 A JPH0258573 A JP H0258573A JP 20816588 A JP20816588 A JP 20816588A JP 20816588 A JP20816588 A JP 20816588A JP H0258573 A JPH0258573 A JP H0258573A
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- Japan
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- methyl
- compound
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- ethyl
- alkoxyalkyl
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はフォトレジスト、感光性平板印刷版等で利用さ
れている焼き出し性組成物に用いられる色素前駆体とし
て有用なロイコトリアリールメタン化合物に関するもの
である。
れている焼き出し性組成物に用いられる色素前駆体とし
て有用なロイコトリアリールメタン化合物に関するもの
である。
（従来技術及び問題点）
露光により変色し露光部と未露光部を可視的に区別可能
にする焼き出し性組成物はフォトレジスト、感光性平板
印刷版等において、露光パターンの検査、重ね焼きの防
止、フォトマスクの位置確認等に有用である。
にする焼き出し性組成物はフォトレジスト、感光性平板
印刷版等において、露光パターンの検査、重ね焼きの防
止、フォトマスクの位置確認等に有用である。
この焼き出し性組成物として有効なものは（Ｉ）有機ポ
リハロゲン化合物と各種ロイコ染料（２）光酸化剤と各
種ロイコ染料 等の組合せである。
リハロゲン化合物と各種ロイコ染料（２）光酸化剤と各
種ロイコ染料 等の組合せである。
このうちロイコ染料としては一般的にロイコトリアリー
ルメタン化合物が用いられ、ロイコクリスタルバイオレ
ット、ロイコマラカイトグリーン等が代表的な化合物で
ある。しかし、これらの化合物はアルキル基としてメチ
ル基しか有していないため焼き出し性組成物中に用いら
れるポリマーバインダーとの相容性に問題があり、コン
トラストが不十分、高感度化に対応できない等の問題を
有している。
ルメタン化合物が用いられ、ロイコクリスタルバイオレ
ット、ロイコマラカイトグリーン等が代表的な化合物で
ある。しかし、これらの化合物はアルキル基としてメチ
ル基しか有していないため焼き出し性組成物中に用いら
れるポリマーバインダーとの相容性に問題があり、コン
トラストが不十分、高感度化に対応できない等の問題を
有している。
（問題を解決する為の手段）
本発明者らはこのような問題を解決すべく鋭意研究を行
った結果、上記の問題点を解決しうる新規なロイコトリ
アリールメタン化合物を見出した。
った結果、上記の問題点を解決しうる新規なロイコトリ
アリールメタン化合物を見出した。
すなわち本発明は
一般式（Ｉ）で表される新規なロイコトリアリールメタ
ン化合物である。
ン化合物である。
（式中、Ｒ９はメチル基又はエチル基を表し、Ｒがメチ
ル基のときＲｔ、Ｒ３は炭素数４〜８のアルキル基又は
アルコキシアルキル基を表し、Ｒ１がエチル基のときＲ
ｚ、Ｒｉはメチル基又は炭素数３〜８のアルキル基又は
アルコキシアルキル基を表し、Ｒ４は水素原子又はメチ
ル基を表す。）本発明の一般式（Ｉ）で表される新規な
ロイコトリアリールメタン化合物は次の方法で製造され
る。
ル基のときＲｔ、Ｒ３は炭素数４〜８のアルキル基又は
アルコキシアルキル基を表し、Ｒ１がエチル基のときＲ
ｚ、Ｒｉはメチル基又は炭素数３〜８のアルキル基又は
アルコキシアルキル基を表し、Ｒ４は水素原子又はメチ
ル基を表す。）本発明の一般式（Ｉ）で表される新規な
ロイコトリアリールメタン化合物は次の方法で製造され
る。
ｔ１式（Ｉ［）で表されるベンズアルデヒドｍ４体と
（式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は前記定義と同じである。）
上
ジメチルアニリンまたはジメチルアニリンリ迄酸、尿素
の存在下、イソプロピルアルコール中で６０〜１００°
Ｃで数時間反応させる。反応後混合物を水中に加え、水
酸化ナトリウムで中和し粗製物を得る。エタノールより
再結晶すると白色のロイコトリアリールメタン化合物が
得られる。
の存在下、イソプロピルアルコール中で６０〜１００°
Ｃで数時間反応させる。反応後混合物を水中に加え、水
酸化ナトリウムで中和し粗製物を得る。エタノールより
再結晶すると白色のロイコトリアリールメタン化合物が
得られる。
本発明に用いられる縮合剤としては硫酸の他に塩酸、リ
ン酸、塩化亜鉛、オキシ塩化リン等を用いることができ
る。
ン酸、塩化亜鉛、オキシ塩化リン等を用いることができ
る。
次に本発明の一般式（Ｉ）で表されるロイコトリアリー
ルメタン化合物の代表例を表記する。
ルメタン化合物の代表例を表記する。
化合物ＮｏＲＩ Ｒｆｆｉ Ｒ３Ｒ４１ＣＨ３Ｃ
ａ’ｄｑ Ｃ４１１９ｔ１２ ＣＨ３Ｃ
ａＨ＋ｆｆ Ｃ６Ｌ＊ Ｒ３Ｃ１ｈ
ｃｓＬｔ Ｃ，Ｈ，、Ｈ４Ｃ１，Ｃ，Ｈ，ＣＪ４
０ＣＪｓ ＣＨツ５ ＣＨｓ Ｃｚ
Ｈｓ ＣＪ４０ＣＪｓ Ｈ６ＣｔＨ２ＣＩ
ｈ Ｃ１ｈ Ｒ７ＣｚＨｓ Ｃ
Ｊｓ ＣｚＬＯＣｚＨｓ ＣＬ８
ＣＪｓ Ｃ：＋Ｉｂ ＣＪｙ Ｒ
９ＣｚＨｓ Ｃ６ＨＩ３ Ｃ６ＨＩ：ｌ
Ｈこのようにして得られた本発明のロイコトリアリ
ールメタン化合物をカラーフォーマ−として含有する焼
き出し性組成物は発色性、コントラストともに優れたも
のであった。
ａ’ｄｑ Ｃ４１１９ｔ１２ ＣＨ３Ｃ
ａＨ＋ｆｆ Ｃ６Ｌ＊ Ｒ３Ｃ１ｈ
ｃｓＬｔ Ｃ，Ｈ，、Ｈ４Ｃ１，Ｃ，Ｈ，ＣＪ４
０ＣＪｓ ＣＨツ５ ＣＨｓ Ｃｚ
Ｈｓ ＣＪ４０ＣＪｓ Ｈ６ＣｔＨ２ＣＩ
ｈ Ｃ１ｈ Ｒ７ＣｚＨｓ Ｃ
Ｊｓ ＣｚＬＯＣｚＨｓ ＣＬ８
ＣＪｓ Ｃ：＋Ｉｂ ＣＪｙ Ｒ
９ＣｚＨｓ Ｃ６ＨＩ３ Ｃ６ＨＩ：ｌ
Ｈこのようにして得られた本発明のロイコトリアリ
ールメタン化合物をカラーフォーマ−として含有する焼
き出し性組成物は発色性、コントラストともに優れたも
のであった。
次に本発明を実施例により説明する。
実施例１
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−４−Ｎ。
Ｎ−ジブチルアミノフェニルメタン〔化合物Ｎ０９１〕
イソプロピルアルコール２３．４ｍｌ中に尿素ｌ、３ｇ
１ジメチルアニリン２１．３ｇ、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジブチル
アミノベンズアルデヒド１８．７ ｇを加えた後、９５
％硫酸９ｇを徐々に滴下する。９０°Ｃで３０時間反応
した後、水３００ｄ中に加え２０％水酸化ナトリウム３
０．０ ｇでＰＨ８〜９に中和した。トルエン８０−で
抽出した後、トルエン溶液を水蒸気蒸留し生成物をエタ
ノール３００＃１４！より再結晶しビス（４−ジメチル
アミノフェニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノフェニ
ルメタン２１゜５ｇを得た。
１ジメチルアニリン２１．３ｇ、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジブチル
アミノベンズアルデヒド１８．７ ｇを加えた後、９５
％硫酸９ｇを徐々に滴下する。９０°Ｃで３０時間反応
した後、水３００ｄ中に加え２０％水酸化ナトリウム３
０．０ ｇでＰＨ８〜９に中和した。トルエン８０−で
抽出した後、トルエン溶液を水蒸気蒸留し生成物をエタ
ノール３００＃１４！より再結晶しビス（４−ジメチル
アミノフェニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノフェニ
ルメタン２１゜５ｇを得た。
融点 ７１〜７４゛Ｃ
λｍａｘ＝６０６．７ｎｍ
（λｍａｘは使用例で示した感光液をマイラーフィルム
上に塗布し真空焼枠で露光発色させたものの吸光度を測
定した。） 実施例２ ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−４−Ｎ。
上に塗布し真空焼枠で露光発色させたものの吸光度を測
定した。） 実施例２ ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−４−Ｎ。
Ｎ−ジヘキシルアミノフェニルメタン〔化合物Ｎ００２
〕 イソプロピルアルコール２９．３１ｉ！中に尿素１．６
ｇ、ジメチルアニリン２６．７ｇ、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノベンズアルデヒド２９．０ ｇを加えた後、９
５％硫酸１１．２ｇを徐々に滴下する。９０°Ｃで３０
０時間反応た後、水３００ｄ中に加え２０％水酸化ナト
リウム４３．６ ｇでＰＨ８〜９に中和した。トルエン
８０ｄで抽出した後、トルエン溶液を水蒸気蒸留し生成
物をエタノール４０〇−より再結晶しビス（４−ジメチ
ルアミノフェニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジヘキシルアミノフ
ェニルメタン２６．９ ｇを得た。
〕 イソプロピルアルコール２９．３１ｉ！中に尿素１．６
ｇ、ジメチルアニリン２６．７ｇ、ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノベンズアルデヒド２９．０ ｇを加えた後、９
５％硫酸１１．２ｇを徐々に滴下する。９０°Ｃで３０
０時間反応た後、水３００ｄ中に加え２０％水酸化ナト
リウム４３．６ ｇでＰＨ８〜９に中和した。トルエン
８０ｄで抽出した後、トルエン溶液を水蒸気蒸留し生成
物をエタノール４０〇−より再結晶しビス（４−ジメチ
ルアミノフェニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジヘキシルアミノフ
ェニルメタン２６．９ ｇを得た。
融点 ６２〜６３°Ｃ
λｍａｘ ＝ ６０８．２ｎｍ
実施例３
ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−（２−メチル−
４−Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキシエチルアミノフェニ
ル）メタン ［化合物ＮＯ，４］ イソプロピルアルコール２９．３ ｄ中に尿素１．６ｇ
１ジメチルアニリン２６．７ｇ、２−メチル−４−Ｎ＝
エチル−Ｎ−β−エトキシエチルアミノベンズアルデヒ
ド２３．５ ｇを加えた後、９５％硫酸１１．２ｇを徐
々に滴下する。９０゛Ｃで１６時間反応した後、水３０
０＃ｄ！中に加え２０％水酸化ナトリウム４３．６ ｇ
でＰＨ８〜９に中和した。トルエン８０成で抽出した後
、トルエン溶液を水蒸気蒸留し生成物をエタノール４０
０−より再結晶しビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−（２−メチル−４−Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキシエ
チルアミノフェニル）メタン１０．２ ｇを得た。
４−Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキシエチルアミノフェニ
ル）メタン ［化合物ＮＯ，４］ イソプロピルアルコール２９．３ ｄ中に尿素１．６ｇ
１ジメチルアニリン２６．７ｇ、２−メチル−４−Ｎ＝
エチル−Ｎ−β−エトキシエチルアミノベンズアルデヒ
ド２３．５ ｇを加えた後、９５％硫酸１１．２ｇを徐
々に滴下する。９０゛Ｃで１６時間反応した後、水３０
０＃ｄ！中に加え２０％水酸化ナトリウム４３．６ ｇ
でＰＨ８〜９に中和した。トルエン８０成で抽出した後
、トルエン溶液を水蒸気蒸留し生成物をエタノール４０
０−より再結晶しビス（４−ジメチルアミノフェニル）
−（２−メチル−４−Ｎ−エチル−Ｎ−β−エトキシエ
チルアミノフェニル）メタン１０．２ ｇを得た。
融点 １７６．７〜１７８．０ ’Ｃλｗａｘ ＝
６０６．９ｎｍ 実施例４ ４−ジメチルアミノフェニル−ビス（４−ジエチルアミ
ノフェニル）メタン 〔化合物ＮＯ，６）イソプロピル
アルコール１７．８戚中に尿素１．６ｇ、ジエチルアニ
リン３１．２ｇ、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド
１４．９ ｇを加えた後、濃塩酸４６．１ ｇを徐々に
滴下する。９０”Ｃ７＋１０時間反応した後、水３００
・ｄ中に加え２０％水酸化ナトリウム８８．４ ｇでＰ
Ｈ８〜９に中和した。トルエン８０ｄで抽出した後、ト
ルエン溶液を水蒸気蒸留し生成物をエタノール３００ｄ
より再結晶し４−ジメチルアミノフェニル−ビス（４−
ジエチルアミノフェニル）メタン２３．１ ｇを得た。
６０６．９ｎｍ 実施例４ ４−ジメチルアミノフェニル−ビス（４−ジエチルアミ
ノフェニル）メタン 〔化合物ＮＯ，６）イソプロピル
アルコール１７．８戚中に尿素１．６ｇ、ジエチルアニ
リン３１．２ｇ、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド
１４．９ ｇを加えた後、濃塩酸４６．１ ｇを徐々に
滴下する。９０”Ｃ７＋１０時間反応した後、水３００
・ｄ中に加え２０％水酸化ナトリウム８８．４ ｇでＰ
Ｈ８〜９に中和した。トルエン８０ｄで抽出した後、ト
ルエン溶液を水蒸気蒸留し生成物をエタノール３００ｄ
より再結晶し４−ジメチルアミノフェニル−ビス（４−
ジエチルアミノフェニル）メタン２３．１ ｇを得た。
融点 １０１．２〜Ｉ ０４．９ ’Ｃλｔａａｘ
＝６０７．４ｎｍ 次に本発明の新規ロイコトリアリールメタン化合物の使
用例について示す。
＝６０７．４ｎｍ 次に本発明の新規ロイコトリアリールメタン化合物の使
用例について示す。
使用例１〜４
種々のロイコトリアリールメタン化合物を含み、他の成
分は共通の次の様な感光液を調整した。
分は共通の次の様な感光液を調整した。
比較例としてロイコ化合物にロイコクリスタルバイオレ
ットを用いた以外は同一組成の感光液を作製した。
ットを用いた以外は同一組成の感光液を作製した。
ポリスチレン １０．０ ｇフ
ェニルトリブロモメチルスルホン １．２６ ｇ４．
４°−ジエチルアミノ ベンゾフェノン ０．３５ ｇトルエン
３０．０ ｄＭＥＫ
７０．Ｏｄロイコト
リアリールメタン ２，０ｇ上記感光液を
２３ｇ／％の割合でマイラーフィルムに塗布し乾燥する
。ネガパターンを通して真空焼枠で５分間露光すると紫
色のパターンが得られた。露光部及び未露光部の反射濃
度及びその差を表に示す。（マクベス反射濃度計ＲＤ−
５１４・レッドフィルターにて測定） 発色色相は比較例のロイコクリスタルバイオレットとほ
ぼ同じで、コントラストの良好なパターンが得られた。
ェニルトリブロモメチルスルホン １．２６ ｇ４．
４°−ジエチルアミノ ベンゾフェノン ０．３５ ｇトルエン
３０．０ ｄＭＥＫ
７０．Ｏｄロイコト
リアリールメタン ２，０ｇ上記感光液を
２３ｇ／％の割合でマイラーフィルムに塗布し乾燥する
。ネガパターンを通して真空焼枠で５分間露光すると紫
色のパターンが得られた。露光部及び未露光部の反射濃
度及びその差を表に示す。（マクベス反射濃度計ＲＤ−
５１４・レッドフィルターにて測定） 発色色相は比較例のロイコクリスタルバイオレットとほ
ぼ同じで、コントラストの良好なパターンが得られた。
れており、バインダーに対する相容性も良好であった。
保土谷化学工業株式会社
次にトルエンに対するロイコトリアリールメタンの溶解
度を示す。
度を示す。
溶解度
１ １００＜
２ １００＜
４７．７
ロイコクリスタル
バイオレット ６．３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ＿１
がメチル基のときＲ＿２、Ｒ＿３は炭素数４〜８のアル
キル基又はアルコキシアルキル基を表し、Ｒ＿１がエチ
ル基のときＲ＿２、Ｒ＿３はメチル基又は炭素数３〜８
のアルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、Ｒ＿４
は水素原子又はメチル基を表す。）で表されるロイコト
リアリールメタン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20816588A JPH0258573A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | ロイコトリアリールメタン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20816588A JPH0258573A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | ロイコトリアリールメタン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0258573A true JPH0258573A (ja) | 1990-02-27 |
Family
ID=16551732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20816588A Pending JPH0258573A (ja) | 1988-08-24 | 1988-08-24 | ロイコトリアリールメタン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0258573A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5351821A (en) * | 1992-04-30 | 1994-10-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Carrier tape with generic pockets |
| US5396988A (en) * | 1992-04-30 | 1995-03-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Electronic component carrier tape with generic pockets |
| US6179127B1 (en) * | 1996-10-18 | 2001-01-30 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | Carrier tape and die apparatus for forming same |
| WO2005100472A1 (ja) * | 2004-03-31 | 2005-10-27 | Nichiban Company Limited | エポキシ樹脂を含有する光ラジカル硬化性樹脂組成物 |
| CN102796009A (zh) * | 2012-08-29 | 2012-11-28 | 上海化工研究院 | 一种稳定同位素标记隐色孔雀石绿的合成方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5616556A (en) * | 1979-07-13 | 1981-02-17 | Bayer Ag | Manufacture of basic triarylmethane dye |
| JPS58188845A (ja) * | 1982-04-28 | 1983-11-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | トリアリ−ルメタン系化合物の製造方法 |
-
1988
- 1988-08-24 JP JP20816588A patent/JPH0258573A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5616556A (en) * | 1979-07-13 | 1981-02-17 | Bayer Ag | Manufacture of basic triarylmethane dye |
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| CN102796009A (zh) * | 2012-08-29 | 2012-11-28 | 上海化工研究院 | 一种稳定同位素标记隐色孔雀石绿的合成方法 |
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