JPH0261455B2 - - Google Patents

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JPH0261455B2
JPH0261455B2 JP56187675A JP18767581A JPH0261455B2 JP H0261455 B2 JPH0261455 B2 JP H0261455B2 JP 56187675 A JP56187675 A JP 56187675A JP 18767581 A JP18767581 A JP 18767581A JP H0261455 B2 JPH0261455 B2 JP H0261455B2
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fluorine
hydrogen
carbon atoms
methyl
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Shureedaa Ruudobitsuhi
Sutoransukii Uerunaa
Mengeru Rudorufu
Rinden Gerubaato
Rusuto Jigumunto
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Publication of JPH0261455B2 publication Critical patent/JPH0261455B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は下記式（）で示される新規ピリジン
誘導体に関するものである。 K0167 ただし、上式中、 ｎは０、１又は２の数字を表わし、 Ｒは場合によつて１個又はそれ以上のフツ素又
は塩素原子で置換された炭素数４までの飽和脂肪
族基、又は、炭素数４までの不飽和脂肪族基、又
は、ベンジル基、又は、塩素置換又はメチル−置
換のベンジル基を表わす。 ＷおよびＸは互いに同一でも異なつてもよい水
素、塩素、フツ素、臭素、ヨウ素又はC1〜C4の
アルキル基を表わす。 Ｙは水素、塩素、フツ素、臭素又はC1〜C4の
アルキル基で、Ｚは塩素又はフツ素を表わすもの
とする。 更に、本発明は上記した新規化合物の製法およ
びこれを有効成分とした殺生物剤、特に殺草剤と
しての用途にも関するものである。 上記した置換基の説明において、特に好適とさ
れるのは、Ｒがメチル又はハロゲン化されたメチ
ル、例えばCH2Cl又はCF3；ＷおよびＸが水素、
メチル又は塩素；Ｙが水素、塩素又はメチル；Ｚ
が塩素の化合物である。脂肪族基が炭素原子を３
又は４個有するものである場合は、それらは分枝
していても分枝していなくてもよい。 西独公開公報1542736号には下記一般式に相当
するアリールオキシ置換ピリジン類が公開されて
おり； K0168 これらのピリジン核に他の置換基を有しない化合
物、特に例示すれば下記化合物； K0169 は十分に満足できる効果を有しなかつた。 これに対し、本発明化合物は数多くの草類、特
にヤエムグラ（Galium aparine）およびゴマク
サ（Veronica hederifolia）のような抑制困難な
雑草類を含む双子葉植物に対し顕著かつ強力な作
用を有するものである。本有効成分は草類の発生
以前に適用するのが好適であり、これを他の従来
効果のよく知られている数多くの商品と併用し
て、それらの欠点を補うことも実際上有利な利用
法である。併用されるべき他商品としてはクロロ
トルロンおよび関連尿素誘導体、テルブトリンお
よび関連トリアジン誘導体、トリフルラリンおよ
び関連誘導体、アラクロルおよびジメタクロルが
挙げられる。 本発明化合物はそれ自体は公知の手段で製造さ
れる。 下記式（）で示されるピリジン誘導体： K0170 （上記式中、Ａはハロゲン、特に塩素、フツ素、
又はNO2を表わす。） を下記式（ａ）のフエノール又は下記式（
ｂ）のフエノール化物と反応させ： K0171 K0172 （上式中、Ｍは陽イオン、特にNa、K又は
１／2Ca 2+ の１当量を表わす。） そして、所望により、ｎが０又は１の反応生成物
をおのおのｎが１又は２まで酸化させる。 式（）化合物と式（ａ）又は式（ｂ）化
合物との反応は環境温度ないし約160℃の間で行
なわれる。反応は極性溶媒、例えばアセトン、ブ
タン−２−オン、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド又はジメチルスルホキサイド、中で混合
液の沸点で好適に進行する。これらフエノール類
の反応を進行させるには、例えばNa2CO3、
K2CO3の如きアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金
属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物
（NaCH、KOH又はCa（OH）2）等の酸受容体が
用いられる。好収量を得るためにはフエノール又
はその塩および／または酸受容体を過剰に使用す
ることが有利である。 メルカプト化合物を対応するスルフイニル化合
物又はスルホニル化合物に酸化又は該スルフイニ
ル化合物をスルホニル化合物に酸化するためには
この種の反応に常用される酸化剤が使用される。
すなわち、チオエーテル類をスルフイニル化合物
に酸化するためには亜硝酸、過酸化水素の１当
量、N2O4又は臭素、塩素又はヨウ素が使用され、
チオエーテル類又はスルフイニル化合物をスルホ
ニル化合物に酸化するためには適当に増量された
過酸化水素、過硫酸水素カリウム又は過マンガン
酸カリウムが用いられる。 前出式（）、式（ａ）および式（ｂ）化
合物の出発物質は公知であるか又はこれら公知化
合物と同様にして製造される。 本発明の式（）化合物を植物保護に使用する
には常用の助剤および／または担体を用いて常用
の処方に製剤化する。 本発明新規化合物を殺草剤として用いる場合の
量は、使用される物質および対象となる草類の種
類にもよるが、一般に１ヘクタール当り約0.05〜
２Kg、特に0.1〜１Kgが用いられる。他の殺草剤
と併用の場合は、本発明の化合物の少量（１ヘク
タール当り0.05Kg以下）でも足りる。 下記に本発明製剤の処方剤を挙げる（％は重
量） (a) 水加用粉末１ 式（）の有効成分 25％ カオリン 55％ リグニンスルホン酸塩（分散剤） ９％ テトラプロピレンベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム（湿潤剤） １％ (b) 水加用粉末２ 式（）の有効成分 80％ リグニンスルホン酸カルシウム ８％ 膠質シリカ ５％ 硫酸ソーダ ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム
２％ (c) 乳化用濃縮液 式（）の有効成分 40％ シエルゾールＡ（商品名。芳香族炭化水素の液
状混合物） 25％ Ｎ−メチルピロリドン 25％ エマルゾーゲン（陰イオン性乳化剤） 10％ 上記(a)〜(c)の原液を使用に臨み水で約0.05〜５
％（重量）に希釈する。 本発明新規化合物の作用を１ヘクタール当り４
Kg使用した温室内実験により確かめた値（発芽前
値）を下記に示す。 対照して、西独公開公報第1543736号の記載に
従い、４−（２，４−ジクロロフエノキシ）−ピリ
ジンを用いた（下表のＡ）。 効果の評価は１＝100％有効より９＝効果なし
の９段階に分けた。 SINはシロカラシ（Sinapis alba）、LYCはト
マト（Lycopersicum esculentum）。
【表】 本発明化合物の優れた効果は数多くの作物（例
えば、カラス麦、小麦、大麦、馬鈴薯、大豆、綿
およびえんどう）に対し優れた耐性を併有するの
で、これを選択的に使用することができる。 また、発芽前にも発芽後にも使用できる。 特に発芽前処理の場合には、下記薬剤と併用投
与が好適である： １） 成長因子性除草剤 （２，４−DP、MCAPおよびCMPP等） ２） 接触性除草剤 （イオニキシル、ブロモキシル、ベンタゾン、
ブロムフエノキシンおよびジノテルブ等） ３） 草類植物除草剤 （イソプロツロンおよびジクロホツプメチル
等） 下記に本発明の製造法を一層詳しく説明する実
施例をあげるが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。 実施例 １ ２−クロロ−４−（３−メチル−４−メチルメ
ルカプト−フエノキシ）−ピリジン アセトニトリル150ml中に３−メチル−４−メ
チルメルカプトフエノール17ｇ（0.1モル）およ
び２−クロロ−４−ニトロピリジン15.9ｇ（0.1
モル）を溶かした溶液をK2CO313.8ｇ（0.1モル）
と混ぜ、還流下に３時間撹拌する。これを冷却後
水300ml中に注ぐ。生成した油分を分離しメチレ
ンクロライド中に入れ、この溶液を希苛性ソーダ
次いで水で洗う。これをNa2SO4で乾燥し、蒸発
させる。残渣の油状分をヘキサンから結晶化させ
る。収量23ｇ（理論量の86％）。 融点45〜46℃ 元素分析：（C13H12ClNOS＝265.76として） 計算値（％）：C58.75 H4.55 N5.27 実測値（％）：C59.02 H4.60 N4.98 実施例 ２ ２−クロロ−４−（２，５−ジクロロ−４−メ
チルスルフイニル−フエノキシ）−ピリジン 実施例１と同様にして製した２−クロロ−４−
（２，５−ジクロロ−４−メチルメルカプトフエ
ノキシ）−ピリジン32.6ｇ（0.1モル）を氷酢酸
100mlに懸濁させ、これを45〜50℃に加温し、30
％強H2O211ml（0.11モル）を液内温が50℃を超
えないような速度で滴下する。混合液を50℃で３
時間撹拌した後冷却し、次いで水300ml中に注ぐ。
これを結晶化が完了するまで撹拌し、生成物を完
全に吸引ロ取し、水洗、乾燥、酢酸エチルより再
結晶する。収量20.2ｇ（理論量の60％）融点117
〜120℃ 元素分析：（C12H8Cl3NO2S＝336.63として） 計算値（％）：C42.8 H2.39 N4.16 実測値（％）：C42.84 H2.54 N4.08 実施例 ３ ２−クロロ−４−（２，５−ジクロロ−４−メ
チルスルホニル−フエノキシ）−ピリジン 実施例１と同様にして製した２−クロロ−４−
（２，５−ジクロロ−４−メチルメルカプトフエ
ノキシ）−ピリジン32.06ｇ（0.1モル）を氷酢酸
100mlに懸濁し、混合物を撹拌下に80℃に温め、
30％強H2O222ml（0.22モル）を液内温が90℃を
超えないような速度で滴下する。混合液を同温度
で４時間撹拌した後、冷却し、水300ml中に注ぐ。
生じた沈殿をロ取し、水洗、乾燥、酢酸エチルよ
り再結晶する。収量28.6ｇ（理論量の81％）融点
155〜157℃ 元素分析：（C12H8Cl3NO3S＝352.63として） 計算値（％）：C40.85 H2.29 N3.96 実測値（％）：C40.97 H2.48 N4.08 実施例 ４ ２−クロロ−６−メチル−（２，５−ジクロロ
−４−メチルメルカプト−フエノキシ）−ピリ
ジン ２，５−ジクロロ−４−メチルメルカプト−フ
エノレートカリウム塩25.5ｇ（0.1モル）と２，
４−ジクロロ−６−メチルピリジン16.2ｇ（0.1
モル）とを100mlのジメチルホルムアミドに溶か
した溶液を還流下に５時間加熱する。溶液を冷却
して水300ml中に注ぐ。吸引ロ取した沈殿物を水
洗し、イソプロパノールから再結晶する。収量13
ｇ（理論量の39％） 融点：145〜148℃ 元素分析：（C13H10Cl3NOS＝334.65として） 計算値（％）：C46.65 H3.01 N4.19 実測値（％）：C46.98 H3.17 N4.02 実施例 ５ ２，６−ジクロロ−４−（２，５−ジクロロ−
４−メチルメルカプト−フエノキシ）−ピリジ
ン ２，６−ジクロロ−４−ニトロピリジン19.3ｇ
（0.1モル）および２，５−ジクロロ−４−メチル
メルカプト−フエノール23.1ｇ（0.11モル）を
100mlのアセトン中に溶かし、K2CO313.8ｇ（0.1
モル）を加えた。混合物を還流下３時間撹拌す
る。これを撹拌下に水500ml中に投じ、生成する
沈殿を吸引ロ取する。収量32.5ｇ（理論量の91.5
％）、融点：144〜146℃ 元素分析：（C12H7Cl4NOS＝355.8として） 計算値（％）：C40.59 H1.99 N3.95 実測値（％）：C40.78 H2.30 N3.85 なお、実施例５の出発原料２，６−ジクロロ−
４−ニトロピリジンは次のようにして製される。 ２，６−ジクロロ−４−ニトロピリジン−１−
オキサイド（J.Chem Soc.B1967、1235参照）
20.9ｇ（0.1モル）をエチレンクロライド100mlに
溶かして沸点まで加熱し三塩化リン27.5ｇ（0.2
モル）をこれに流し込む。得られた溶液を還流下
に８時間撹拌し、減圧下で蒸発させる。残存する
油状残渣を氷水上に注ぎ、生成する結晶物を吸引
ロ取し、水で洗い中性にする。 収量17.5ｇ（理論量の91％）、融点：98〜99℃ 元素分析：（C5H2Cl2N2O2＝193として） 計算値（％）：C31.11 H1.04 N14.52 実測値（％）：C31.31 H1.30 N14.38 実施例 ６ ２−フロロ−６−メチル−４−（２，５−ジク
ロロ−４−メルカプトフエノキシ）−ピリジン ２，４−ジフロロ−６−メチル−ピリジン12.9
ｇ（0.1モル）、２，５−ジクロロ−４−メチルメ
ルカプトフエノール20.7ｇ（0.1モル）および炭
酸カリウム13.8ｇ（0.1モル）をジメチルホルム
アミド100ml中に溶かし、これを100℃で10時間撹
拌する。次いで溶液を氷水500ml上に注加し、生
成する沈殿を吸引ロ取し、水洗する。このものを
メチレンクロライド中に投じ、溶液を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、蒸発させる。得られた油状物をエ
チレンクロライドを移動相としてシリカゲル塔を
通して精製すると所期のエーテル体16.3ｇ（理論
量の57％）が得られる。融点93〜95℃。 上述した実施例と同様にして下記の化合物が製
造される。 ２，６−ジフロロ−４−（２，５−ジクロロ−
４−メチルメルカプト−フエノキシ）−ピリジン
融点96〜98℃。 ２，６−ジフロロ−４−（２，５−ジクロロ−
４−メチルスルフイニル−フエノキシ）−ピリジ
ン融点138〜140℃。 ２−フロロ−６−メチル−４−（２，５−ジク
ロロ−４−メチルメルカプトフエノキシ）−ピリ
ジン融点93〜95℃ 下記表の化合物も実施例１〜６と同様にして製
造される。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式（）で表わされる化合物。 K0161 ただし、上式中、 ｎは０、１又は２であり、 Ｒは場合によつて１個又はそれ以上のフツ素又
    は塩素原子により置換された炭素数４までの飽和
    脂肪族基、又は、炭素数４までの不飽和脂肪族
    基、又は、ベンジル基、又は、塩素置換又はメチ
    ル基置換のベンジル基、 ＷおよびＸは水素、塩素、フツ素、臭素、ヨウ
    素又はC1〜C4のアルキル基で、互いに同一でも
    異なつてもよく、 Ｙは水素、塩素、フツ素、臭素、又はC1〜C4
    のアルキル基、そして Ｚは塩素又はフツ素、 を表わすものとする。 ２ Ｒがメチル又はハロゲン化メチル、そして
    Ｗ、ＸおよびＹが水素、塩素又はメチルで、互い
    に同一でも異なつてもよい、特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 ３ 下記式（）で表わされる化合物を有効成分
    とする除草剤。 K0162 ただし、上式中、 ｎは０、１又は２であり、 Ｒは場合によつて１個又はそれ以上のフツ素又
    は塩素原子により置換された炭素数４までの飽和
    脂肪族基、又は、炭素数４までの不飽和脂肪族
    基、又は、ベンジル基、又は、塩素置換又はメチ
    ル基置換のベンジル基、 ＷおよびＸは水素、塩素、フツ素、臭素、ヨウ
    素又はC1〜C4のアルキル基で、互いに同一でも
    異なつてもよく、 Ｙは水素、塩素、フツ素、臭素、又はC1〜C4
    のアルキル基、そして Ｚは塩素又はフツ素、 を表わすものとする。 ４ 式（）の化合物を有効成分として含み、ほ
    かにクロロトルロン又は関連尿素誘導体、テルブ
    トリン又は関連トリアジン誘導体、トリフルラリ
    ン又は関連化合物、アラクロル又はジメタクロ
    ル、２，４−DP、MCPA、CMPP、イオキシニ
    ル、ブロモキシニル、ベンタゾン、ブロモフエノ
    キシム、ジノテルブ、イソプロツロン又はジクロ
    ホツプメチルを含有する特許請求の範囲第３項記
    載の除草剤。 ５ 下記式（）で表わされる化合物 K0163 （上式中、 ｎは０、１又は２であり、 Ｒは場合によつて１個又はそれ以上のフツ素又
    は塩素原子により置換された炭素数４までの飽和
    脂肪族基、又は、炭素数４までの不飽和脂肪族
    基、又は、ベンジル基、又は、塩素置換又はメチ
    ル基置換のベンジル基、 ＷおよびＸは水素、塩素、フツ素、臭素、ヨウ
    素又はC1〜C4のアルキル基で、互いに同一でも
    異なつてもよく、 Ｙは水素、塩素、フツ素、臭素、又はC1〜C4
    のアルキル基、そして Ｚは塩素又はフツ素、 を表わす。） の製法において、下記式（）で表わされるピリ
    ジン誘導体 K0164 （上式中、Ａはハロゲン又はニトロ基を表わし、
    ＹおよびＺは前定義通り。） を下記式（ａ）のフエノール又は下記式（
    ｂ）のフエノール化物 K0165 K0166 （上式中、Ｍは陽イオンの１当量を表わし、Ｒ、
    Ｘ、Ｗおよびｎは前定義通り。） と反応させるがただし式（ａ）のフエノールが
    使用される場合には酸受容体の存在下でこの反応
    を行なうものとし、かくして得られた反応生成物
    でｎが０又は１の場合には所望により常用の酸化
    剤を用いて更に酸化を行なうことを特徴とする上
    記製法。
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