JPH0261956B2 - - Google Patents
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- JPH0261956B2 JPH0261956B2 JP58088096A JP8809683A JPH0261956B2 JP H0261956 B2 JPH0261956 B2 JP H0261956B2 JP 58088096 A JP58088096 A JP 58088096A JP 8809683 A JP8809683 A JP 8809683A JP H0261956 B2 JPH0261956 B2 JP H0261956B2
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
本発明は、構造式〔１〕で表される１，２，
３，４−シクロブタンテトラカルボン酸−１，
２：３，４−ジ無水物の製造方法（以下CBDA
と略称する） K1301 に関するものである。 これまでテトラカルボン酸類は、耐熱性を目的
としたポリイミド、ポリ塩化ビニールの可塑剤、
エポキシ樹脂硬化剤、アルキツド樹脂更にはポリ
エステル等の原料として広汎な分野に利用されて
来ている。 しかし、従来のピロメリツト酸やベンゾフエノ
ルカルボン酸等の芳香族系テトラカルボン酸類
は、高価であるうえ樹脂化後の溶解性が悪く溶解
性に問題があつた。 本発明者らは、これらを改善した新しい型のテ
トラカルボン酸としてCBDAに注目しその製造
方法を鋭意検討した結果、従来法に比し収率を大
巾に向上させる条件を見い出し本発明を完成する
に至つた。 CBDAは、安価は無水マレイン酸を出発原料
として光照射反応１工程のみで製造出来るテトラ
カルボン酸で、脂環式化合物でありながら対称性
の良い構造を有することから樹脂化後の耐熱性を
損なうことなく溶媒への溶解性が改善された新し
い型の樹脂原料となることが期待される。 CBDAの製造方法に関しては、従来より固相
法と液相法が知られている。 固相法〔テトラヘドロン、レターズ
（Tetrahedron Letters）３号13頁（1960年）〕
は、ガラス管内壁へ原料無水マレイン酸を塗布し
光照射反応後昇華によつてCBDAを得る方法で
あるが、操作の煩雑さと生産効率の低さから工業
的製造方法とは成りがたい。 一方液相法は原料無水マレイン酸を有機溶媒に
溶解して光照射反応を行うとCBDAが結晶とし
て析出してくるのでこれを濾過によつて分離する
だけで目的物が得られる簡便な方法である。しか
しこれまで検討された有機溶媒は、ジオキサン
〔ベリヒテ（Berichte）95巻1642頁（1962年）、ジ
ヤーナル、ケミカル、ソサイヤテイ（J.Chem.
Soc.）C12号1111頁（1967年）や四塩化炭素〔テ
トラヘドロン、レターズ（Tetrahedron
Letters）11号865頁（1976年）であり、CBDA収
量は低い。本発明者らは、液相法での収率向上を
目的に種々の反応条件を検討した結果溶媒として
酢酸エチル及びエチレングリコールジアセテート
を用いることによつてCBDAの収率が大幅に増
加することを見出し、本発明を完成した。 本反応は無水マレイン酸濃度の高いほうが
CBDA収量が増加する傾向にある。又本反応を
50℃を超える高温で行うとCBDA収量が減少し、
褐色の副生成物が生成する為、低温ほど好ましい
結果を与える傾向にある。しかし、無水マレイン
酸濃度との関連から一般に反応温度は−10℃〜50
℃付近が好ましく特に−５℃〜30℃が高収量を与
える。 反応光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯等
のいずれも使用することができる。又撹拌を充分
行うことにより光源冷却管へのCBDA付着を避
けることが出来る。本反応は、酸素雰囲気下でも
可能であるが通常は不活性ガス雰囲気下で行うの
が望ましい。 更に本反応では通常の光反応増感剤として用い
られるアセトフエノン、ベンゾフエノン、アント
ラキノン等の使用は本発明の溶媒使用時には効果
がなく、むしろ存在しないほうが好効果をあたえ
る。 又反応（照射）時間の延長に伴い、CBDAの
収量はほぼ一次的に増加する傾向にある。 以下、実施例によつて本発明を更に詳細に説明
するが本発明はこれらによつて何等制限されるも
のではない。 実施例 １ 500ml内部照射型ガラス製反応フラスコに無水
マレイン酸10ｇと酢酸エチル100ｇを仕込み均一
溶液とした後、撹拌を行いながら100W高圧水銀
灯を20℃で８時間照射した。反応中白色結晶が析
出してくる。この反応液から溶媒を留去し、残渣
にベンゼン20ｇを加え未反応無水マレイン酸を溶
解させた後濾過し白色結晶5.1ｇを得た この白色結晶の分析結果は以下の通りとなつ
た。 (1) マススペクトル 直接導入（FD法）：〔ｍ／ｅ（％）〕 197（100）（Ｍ＋１） 152（43）、90（38） (2) 元素分析 C8H4O6＝196.11として
３，４−シクロブタンテトラカルボン酸−１，
２：３，４−ジ無水物の製造方法（以下CBDA
と略称する） K1301 に関するものである。 これまでテトラカルボン酸類は、耐熱性を目的
としたポリイミド、ポリ塩化ビニールの可塑剤、
エポキシ樹脂硬化剤、アルキツド樹脂更にはポリ
エステル等の原料として広汎な分野に利用されて
来ている。 しかし、従来のピロメリツト酸やベンゾフエノ
ルカルボン酸等の芳香族系テトラカルボン酸類
は、高価であるうえ樹脂化後の溶解性が悪く溶解
性に問題があつた。 本発明者らは、これらを改善した新しい型のテ
トラカルボン酸としてCBDAに注目しその製造
方法を鋭意検討した結果、従来法に比し収率を大
巾に向上させる条件を見い出し本発明を完成する
に至つた。 CBDAは、安価は無水マレイン酸を出発原料
として光照射反応１工程のみで製造出来るテトラ
カルボン酸で、脂環式化合物でありながら対称性
の良い構造を有することから樹脂化後の耐熱性を
損なうことなく溶媒への溶解性が改善された新し
い型の樹脂原料となることが期待される。 CBDAの製造方法に関しては、従来より固相
法と液相法が知られている。 固相法〔テトラヘドロン、レターズ
（Tetrahedron Letters）３号13頁（1960年）〕
は、ガラス管内壁へ原料無水マレイン酸を塗布し
光照射反応後昇華によつてCBDAを得る方法で
あるが、操作の煩雑さと生産効率の低さから工業
的製造方法とは成りがたい。 一方液相法は原料無水マレイン酸を有機溶媒に
溶解して光照射反応を行うとCBDAが結晶とし
て析出してくるのでこれを濾過によつて分離する
だけで目的物が得られる簡便な方法である。しか
しこれまで検討された有機溶媒は、ジオキサン
〔ベリヒテ（Berichte）95巻1642頁（1962年）、ジ
ヤーナル、ケミカル、ソサイヤテイ（J.Chem.
Soc.）C12号1111頁（1967年）や四塩化炭素〔テ
トラヘドロン、レターズ（Tetrahedron
Letters）11号865頁（1976年）であり、CBDA収
量は低い。本発明者らは、液相法での収率向上を
目的に種々の反応条件を検討した結果溶媒として
酢酸エチル及びエチレングリコールジアセテート
を用いることによつてCBDAの収率が大幅に増
加することを見出し、本発明を完成した。 本反応は無水マレイン酸濃度の高いほうが
CBDA収量が増加する傾向にある。又本反応を
50℃を超える高温で行うとCBDA収量が減少し、
褐色の副生成物が生成する為、低温ほど好ましい
結果を与える傾向にある。しかし、無水マレイン
酸濃度との関連から一般に反応温度は−10℃〜50
℃付近が好ましく特に−５℃〜30℃が高収量を与
える。 反応光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯等
のいずれも使用することができる。又撹拌を充分
行うことにより光源冷却管へのCBDA付着を避
けることが出来る。本反応は、酸素雰囲気下でも
可能であるが通常は不活性ガス雰囲気下で行うの
が望ましい。 更に本反応では通常の光反応増感剤として用い
られるアセトフエノン、ベンゾフエノン、アント
ラキノン等の使用は本発明の溶媒使用時には効果
がなく、むしろ存在しないほうが好効果をあたえ
る。 又反応（照射）時間の延長に伴い、CBDAの
収量はほぼ一次的に増加する傾向にある。 以下、実施例によつて本発明を更に詳細に説明
するが本発明はこれらによつて何等制限されるも
のではない。 実施例 １ 500ml内部照射型ガラス製反応フラスコに無水
マレイン酸10ｇと酢酸エチル100ｇを仕込み均一
溶液とした後、撹拌を行いながら100W高圧水銀
灯を20℃で８時間照射した。反応中白色結晶が析
出してくる。この反応液から溶媒を留去し、残渣
にベンゼン20ｇを加え未反応無水マレイン酸を溶
解させた後濾過し白色結晶5.1ｇを得た この白色結晶の分析結果は以下の通りとなつ
た。 (1) マススペクトル 直接導入（FD法）：〔ｍ／ｅ（％）〕 197（100）（Ｍ＋１） 152（43）、90（38） (2) 元素分析 C8H4O6＝196.11として
【表】
(3) 赤外吸収スペクトル（KBr）
1850，1780，1240，1100，940cm
(4) 融点
290〜300℃（昇華）
又ガスクロマトグラムは、単一ピークであつ
た。 以上から本結晶は、１，２，３，４−シクロブ
タンテトラカルボン酸−１，２：３，４−ジ無水
物（CBDA）であることが確認された。 また濾液には未反応の無水マレイン酸が4.9ｇ
存在していた。 実施例 ２ 実施例１の酢酸エチルの代わりにエチレングリ
コールジアセテートを用いた他は全く同様に反応
を行い、CBDA4.7ｇを得た。 実施例 ３ 実施例１の反応温度を５℃にした他は全く同様
に反応を行つた結果、CBDA6.5ｇを得た。 実施例 ４ 実施例１の反応温度を−５℃にした他は全く同
様に反応を行つた結果、CBDA7ｇを得た。 比較例 １ 実施例１において溶媒をジオキサンとした他は
全く同様に反応を行い、CBDA1.1ｇを得た。 比較例 ２ 実施例１において溶媒を四塩化炭素とした他は
全く同様に反応を行い、CBDA1.1ｇを得た。 比較例 ３ 実施例１において溶媒をアセトンとした他は全
く同様に反応を行い、CBDA3.1ｇを得た。 比較例 ４ ベンゾフエノン0.5ｇを添加した他は実施例１
と全く同様に反応を行いCBDA3.6ｇを得た。
た。 以上から本結晶は、１，２，３，４−シクロブ
タンテトラカルボン酸−１，２：３，４−ジ無水
物（CBDA）であることが確認された。 また濾液には未反応の無水マレイン酸が4.9ｇ
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コールジアセテートを用いた他は全く同様に反応
を行い、CBDA4.7ｇを得た。 実施例 ３ 実施例１の反応温度を５℃にした他は全く同様
に反応を行つた結果、CBDA6.5ｇを得た。 実施例 ４ 実施例１の反応温度を−５℃にした他は全く同
様に反応を行つた結果、CBDA7ｇを得た。 比較例 １ 実施例１において溶媒をジオキサンとした他は
全く同様に反応を行い、CBDA1.1ｇを得た。 比較例 ２ 実施例１において溶媒を四塩化炭素とした他は
全く同様に反応を行い、CBDA1.1ｇを得た。 比較例 ３ 実施例１において溶媒をアセトンとした他は全
く同様に反応を行い、CBDA3.1ｇを得た。 比較例 ４ ベンゾフエノン0.5ｇを添加した他は実施例１
と全く同様に反応を行いCBDA3.6ｇを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 無水マレイン酸の光二量化反応により１，
２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸−
１，２：３，４−ジ無水物を得るに際し、溶媒と
して酢酸エチル又はエチレングリコールジアセテ
ートを用いることを特徴とする１，２，３，４−
シクロブタンテトラカルボン酸−１，２：３，４
−ジ無水物の製造方法 ２ 反応温度が−５℃から50℃であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8809683A JPS59212495A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | １，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸−１，２「い」３，４−ジ無水物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8809683A JPS59212495A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | １，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸−１，２「い」３，４−ジ無水物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59212495A JPS59212495A (ja) | 1984-12-01 |
| JPH0261956B2 true JPH0261956B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=13933336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8809683A Granted JPS59212495A (ja) | 1983-05-19 | 1983-05-19 | １，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸−１，２「い」３，４−ジ無水物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212495A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008273876A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Nof Corp | １，２，３，４−シクロブタンテトラカルボン酸の製造方法 |
| WO2009104685A1 (ja) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | 日産化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH085891B2 (ja) * | 1986-08-29 | 1996-01-24 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ビシクロ〔２．２．１〕ヘプタン−２，３，５，６−テトラカルボン酸２無水物類およびその製法 |
| JP2775493B2 (ja) * | 1989-10-23 | 1998-07-16 | チッソ株式会社 | アルキル置換シクロブタンテトラカルボン酸二無水物含有組成物、ポリイミド前駆体、硬化膜及びこれらの製造方法 |
| AU2002354114A1 (en) | 2001-11-30 | 2003-06-10 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Bisimide compound, acid generator and resist composition each containing the same, and method of forming pattern from the composition |
| JP4852206B2 (ja) * | 2001-12-26 | 2012-01-11 | 日産化学工業株式会社 | シクロブタンテトラカルボン酸二無水物化合物の製造法 |
| JP2006347931A (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Nissan Chem Ind Ltd | ジアルキルシクロブタン酸二無水物及びその製造法 |
| CN102977112A (zh) * | 2012-12-05 | 2013-03-20 | 陕西省石油化工研究设计院 | 一种合成环丁烷四甲酸二酐的工艺方法 |
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| JP6565686B2 (ja) * | 2014-01-17 | 2019-08-28 | 日産化学株式会社 | シクロブタンテトラカルボン酸誘導体の製造方法 |
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|---|---|
| JPS59212495A (ja) | 1984-12-01 |
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