JPH026495A - チオノリン酸アミドエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なチオノリン酸アミドエステル、その製造
方法、その有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄθ）とし
ての、特に殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｔｄｅ）　、殺ダ
ニ剤（ａｃａｒ　ｉｃ　１ｄｅ）および殺線虫剤（ｎａ
ｍａｔ　ｉｃ　１ｄｅ）としての使用、ならびに新規な
中間体およびその中間体の製造方法に関するものである
。

ある種のチオノリン酸（ホスホン酸）アミドエステル、
たとえばチオノリンアミド酸０−メチル０−（２−クロ
ロ−１−フルオロエチル）カ殺虫活性ヲ有することは、
既に開示されている（ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細書
）第２，６２９．０１６号、米国特許明細書簡４，１５
９．３２４号に相当、を参照）。

しかし、これらの公知の化合物の作用および作用の持続
性は、特に少量、および低適用比率で、または低濃度で
活性化合物を適用する場合には、必ずしも常に完全に満
足すべきものではない。

−数式 式中、 Ｒ１はアルコキシ、アルケニルオキシおよびアルキニル
オキシよりなる系列から選択した置換されていることも
ある基を表し、 Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択した
置換されていることもある基を表すか、または、その結
合している窒素原子とともに、５−ないし７−員の飽和
のもしくは不飽和の環を表し、 Ｘ　はハロゲンを表す の新規なチオノリン酸アミドエステルがここに見いださ
れた。

式（Ｉ）の化合物は不斉置換リン原子を有する。

したがって、式（１）の化合物は種々の量比で得られる
多様な光学異性体の形状で存在することができる。全て
の場合において、式（Ｉ）の化合物は主としてラセミ体
として存在する。本発明は異性体混合物および個々の異
性体の双方に関するものである。

さらに、式 式中、 Ｘ８よびＲ１は上記の意味を有し、 Ｘ′″″はハロゲン、好ましくは塩素を表すのハロゲノ
チオノリン酸０−（１，１−ジフルオロ−２−ハロゲノ
エチル）を式 ％式％（） 式中、 Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に酸受
容体の存在下に反応させれば式（１）の新規なチオノリ
ン酸アミドエステルが得られることも見いだされた。

式（１）の新規なチオノリン酸アミドエステルは有害生
物防除剤、特に殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として
の特に高度な活性を顕著な特色としている。

したがって、本発明記載の物質は当該技術の重要な豊富
化を表しているのである。

−数式中のＲ２およびＲ３の定義において、置換されて
いることもあるアルキルは好ましくは１ないし２０個の
、特に好ましくは１ないし１２個の、特にｌないし６個
の、特に極めて好ましくは１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖の、または枝分かれのあるアルキルを表す。挙
げ得る例は置換されていることもあるメチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、第２ブチル
、ｉ−ブチル、第３ブチル、ｎ−ペンチル、１−ペンチ
ルおよび第３ペンチルである。

−数式中のＲＩＲ２およびＲ１の定義において、好まし
くは２ないし８個の、特に好ましくは２ないし６個の、
特に２ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、または枝
分かれのあるアルケニルは、置換されていることもある
アルケニル自体、またはアルケニルオキシ基の部分とし
てのアルケニルの語を表す。挙げ得る例は置換されてい
ることもあるビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテ
ニルおよびｌ−メチルアリルである。

−数式中のＲ１の定義において、置換されていることも
あるアルコキシの語は好ましくは１ないし６個の、特に
１ないし４個の炭素原子を有する直鎖の、または枝分か
れのあるアルコキシを表すと理解されるべきである。挙
げ得る例は置換されていることもあるメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシおよびその異性体、たとえば
１−プロポキシ、１−１第２および第３ブトキシであり
、特に強調されるものは置換されていることもあるメト
キシおよびエトキシである。

−数式中のＨ＋　　ＲｚおよびＲ３の定義において、置
換されていることもあるアルキニル自体、またはアルキ
ニルオキシ基の部分としてのアルキニルの語は、好まし
くは２ないし６個の、特に好ましくは２ないし４個の炭
素原子を有する直鎖の、または枝分かれのあるアルキニ
ルを表すと理解すべきである。挙げ得る例は置換されて
いることもあるエチニル、２−プロピニル、２−ブチニ
ル、３−ブチニルおよびｌ−メチル−２−プロピニルで
ある。

Ｒ２およびＲ３の定義において、置換されていることも
あるシクロアルキルは好ましくは３ないし８個の、特に
３．５または６個の炭素原子を有するシクロアルキルを
表す。挙げ得る例は置換されていることもあるシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルおよびシクロへグチルである。

Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の定義において挙げた置換されて
いる基は１個または２個以上の、好ましくは１ないし３
個の、特に好ましくは１または２個の同一の、または異
なる置換基を有することが可能である。アルキル、アル
ケニルおよびアルキニルに関して挙げ得る好ましい置換
基は：ｌないし４個の炭素原子を有するアルコキシ、た
とえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、】−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、鵞−ブトキシ、第２ブトキシ、
第３ブトキンおよびハロゲンである。

アルコキシ、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシ
基は好ましくはハロゲン、たとえばフッ素、塩素、臭素
およびヨウ素により、特にフッ素、塩素および臭素によ
り、ならびに　Ｃ、−Ｃ４−アルコキシにより置換され
ていてもよい。

シクロアルキルに関して挙げ得る好ましい置換基は： ■ないし４個の炭素原子を有するアルキル、たとえばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｌ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、第２ブチルおよび第３ブチル、ならび
にハロゲノアルキル、たとえばトリフルオロメチルおよ
びハロゲンである。

基Ｈ１、ＲｔおよびＲ３は好ましくは置換されていない
ものである。

一般式中のＸおよびＸｌ−の定義において、ならびに基
に関する置換基として、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素
およびヨウ素、特にフッ素、塩素および臭素を表し、Ｘ
の場合には特に塩素または臭素を、ｘ’−’の場合には
特に塩素を表す。

Ｒ２およびＲ３が窒素原子とともに環を形成するならば
、この環は５ないし７個の、好ましくは５または６個の
環員を含有する。この環は１ないし３個の二重結合を含
有することもできるが１、好ましくは飽和の環である。

特に好ましいものとして挙げ得る環はピロリジン環およ
びピペリジン環である。

一般式において、Ｒ１は好ましくはＣ、−Ｃ４アルコキ
シ、特にメトキシおよびエトキシを表す。

−数式において、Ｒ２およびＲ３は好ましくは同時には
水素を表さない。

一般式において、Ｒ２は好ましくは水素を表し、Ｒ３は
好ましくはＣ、−Ｃ、−アルキルを表す。

本発明記載の式（１）の好ましいチオノリンアミド酸エ
ステルは、式中の、 Ｒ１がハロゲンおよび／または　Ｃ、−Ｃ、−アルコキ
シにより置換されていることもあるＣｌ−０４−アルコ
キシ、Ｃｌ−ＣＭ−アルケニルオキシおよびＣ２−Ｃ、
−アルキニルオキシを表し、 Ｒ２およびＲ１が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素；ハロゲンおよび／または　Ｃ、−Ｃ
、−アルコキシにより置換されていることもあるＣ　、
−Ｃ、−アルキル：３ないし８個の炭素原子を有し、メ
チル、エチル、７ン素および／または塩素により置換さ
れていることもあるシクロアルキル；ハロゲンおよび／
またはＣ、−Ｃ、−アルキルにより置換されていること
もある　Ｃｚ−Ｃ：ａ−アルケニルおよび／または　Ｃ
、−Ｃ、−アルキニルを表すか、または、窒素原子とと
もに５＝ないし６−員の飽和の、もしくは不飽和の環を
形成し、 Ｘがフッ素、塩素または臭素（好ましくは塩素まｔ；は
臭素）を表す ようなものである。

ここで、式（１）の好ましい化合物は、式中の、Ｒ１が
ハロゲンまたはＣ、−Ｃ、−アルコキシにより置換され
ていることもある　Ｃｌ−Ｃ４アルコキシを表し、 Ｒ２が水素を表し、 Ｒ３がハロゲンまたはＣ、−Ｃ、−アルコキシにより置
換されていることもある　Ｃ、−Ｃ。

アルキルを表し、 Ｘが塩素または臭素を表す ようなものである。

式（りの特に好ましいチオノリンアミド酸エステルは、
式中の、 Ｒ１がフッ素、塩素、メトキシおよび／またはエトキシ
により置換されていることもめるＣ　、−Ｃ、−アルコ
キシ、Ｃ、−Ｃ、−アルケニルオキシおよびＣ、−Ｃ４
−アルキニルオキシを表し、 Ｒ２およびＲ３が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素；フッ素、塩素、臭素、メトキシおよ
び／またはエトキシにより１２換されていることもある
　Ｃ、−Ｃ。

アルキル；３ないし６個の炭素原子を有し、メチル、エ
チル、フッ素および／または塩素により置換されている
こともあるシクロアルキル：フッ素、塩素、メチルおよ
び／またはエチルにより置換されていることもあるＣ　
、−Ｃ、−アルケニルおよびＣ、−Ｃ、−アルキニルを
表すか、または、その結合している窒素原子とともにピ
ペリジルおよびピロリジニルを表し、 Ｘがフッ素、塩素および臭素（好ましくは塩素または臭
素）を表す ようなものである。

ここで、式（Ｉ）の好ましい化合物は、式中の、Ｒ１が
フッ素、塩素、メトキシおよび／またはエトキシにより
置換されていることもあるＣ　、−Ｃ、−アルコキシを
表し、 Ｒ２が水素を表し、 Ｒ３がフッ素、塩素、臭素、メトキシおよび／またはエ
トキシにより置換されていることもあるＣ　、−Ｃ、−
アルキルを表し、Ｘが塩素または臭素を表す ようなものである。

式（１）の特に極めて好ましいチオノリンアミド酸エス
テルは、式中の、 Ｒ１がメトキシ、エトキシおよびクロロエトキシ（好ま
しくはメトキシおよびエトキシ）を表し、 Ｒ２が水素を表し、 Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
イソブチル、第２ブチルおよびアリルを表し、 Ｘが塩素および臭素を表す ようなものである。

たとえばクロロチオノリン酸０−（２−ブロモ−１゜ｌ
−ジフルオロエチル）〇−エチルとイソプロピルアミン
とを出発物質として用いるならば、本発明記載の方法の
反応の過程は次式により表し得る：式（ＩＩ）は、本発
明記載の方法に出発物質として使用するハロゲノチオノ
リン酸０−（１，１−ジフルオロ−２−ハロゲノエチル
）ジエステルの一般的定義を与える。この式（１１）に
おいてＸ、Ｘｌ−１およびＲ１は好ましくは、または特
に好ましくは、上に式（１）または式（ＩＩ）の定義に
おいて挙げたような基を表す。

式（ＩＩ）のハロゲノチオノリン酸０−（１，１−ジフ
ルオロ−２−ハロゲノエチル）ジエステルは新規物質で
あり、本発明の一部を構成する。

式（＋１）の化合物は、式 Ｘ１−１ 式中、 Ｘ　およびＸｌ−は上記の意味を有するのジハロゲノチ
オノリン酸　０−（１，１−ジフルオロ−２−ハロゲノ
エチル）エステルを式 ％式％（） 式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｍは水素またはアルカリ金属当量もしくはアルカリ土類
金属当量（たとえばカリウム、ナトリウムまたはカルシ
ウム）を表す のアルコールと室温で、適宜に酸受容体、たとえばコリ
ジンの存在下に、かつ適宜に溶媒、たとえばエーテルの
存在下に反応させれば得られる（ＤＥ−ＯＳ（西ドイツ
公開明細書）第２．６２９．０１６号およびＤＥ−Ｏ３
（西ドイツ公開明細書）ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細
書）第２，６３０．５６１号を参照）。

式（ＩＶ）は、式（目）の化合物の製造方法に出発物質
として使用するジハロゲノチオノリン酸０−（１，１−
ジフルオロ−２−ハロゲノエチル）の−膜内定義を与え
る。この式（ＩＶ）において、ＸおよびＸｌ−１は好ま
しくは、または特に好ましくは、上に式（ｒ）または式
（ＩＩ）の定義において挙げたような基を表す。

式（ＩＶ）のジハロゲノチオノリンＩＩ　０−（１，１
−ジフルオロ−２−ハロゲノエチル）エステルは新規物
質であり、本発明の一部を構成する。

式（ＩＶ）の化合物は、式 Ｘｌ−１ 式中、 Ｘ８よびＸｌ−１は上記の意味を有するのジハロゲノリ
ンｆｉ　０−（１，１−ジフルオロ−２−ハロゲノエチ
ル）エステルを式 ％式％（１１） の塩化チオホスホリルと〜、適宜に希釈剤の存在下に、
かつ適宜に硫化リンたとえば硫化リン（Ｖ）（Ｐ工Ｓ１
、ｐ、ｓ、。）、または２．４−ビス−（４−メトキシ
フェニル）−１，３，２，４−ジチアホスフェタン２゜
４−ジスルフィド（ローエツソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）
試薬）の存在下に反応させれば得られる。式（ＩＶ）の
新規な化合物の製造に適した希釈剤は、実質的に不活性
な有機溶媒および塩化チオホスホリルである。

これには、好ましいものとして、芳香族のハロゲン置換
されていることもある炭化水素、たとえバドルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、ジク
ロロトルエン、モノクロロキシレンおよびジクロロキシ
レンが含まれる。塩化チオホスホリルが特に好ましい。

式（ＩＶ）の新規な化合物の製造方法は一般に、１００
°Ｃないし１６０℃の温度で、好ましくは１２００Ｃな
いし１４０℃の温度で実施する。

式（ＩＶ）の化合物の製造方法を実施する際には、式（
Ｖｌ）の出発物質１モルを１ないし２０モルの、好まし
くは１ないし６モルの塩化チオホスホリルおよび０．０
００１ないし０．２モルの、好ましくは０．００１ない
しｏ、ｏｉモルの硫化リン（Ｖ）と反応させる。この反
応は一般に大気圧下で実施する。

−数式（ｍの化合物の製造方法を実施する際には、式（
Ｖｌ）の出発物質を上記の溶媒の１種、特に好ましくは
塩化ホスホリル中で、硫化リン（Ｖ）とともに還流させ
、形成された酸塩化リンを連続的に蒸留除去する。反応
が完了したのち、粗生成物として得られる式（ＩＶ）の
化合物を通常の手法で、有利には減圧下の分別蒸留によ
り精製することができる。式（ＪＶ）の化合物は保持指
数（ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ　１ｎｄｅｘ）　　（コバッツ
指数（Ｋｏｖａｔｓ　１ｎｄｅｘ）　）により同定する
。

式（Ｖｌ）は、出発物質として使用するジハロゲノリン
酸０−（１，１−ジフルオロ−２−ハロゲノエチル）エ
ステルの一般的定義を与える。この式（Ｖｌ）において
、Ｘ　およびｘ　”は好ましくは、または特に好ましく
は、上に式（１）の定義において挙げたような基を表す
。

式（ｖｌ）の化合物は開示されている（ＤＥ−Ｏ３（西
ドイツ公開明細書）第２．５０７．７７９号）。

これも出発物質として使用する式（Ｌｌりの塩化チオホ
スホリル（ＰＳＣＩ２．）は無機化学で周知の化合物で
ある。

式（１）の新規な化合物の本発明記載の製造方法は、好
ましくは希釈剤を用いて実施する。

これには特に、脂肪族および芳香族のハロゲン置換され
ていることもある炭化水素、ｔ；とえばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベン
ジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化５−５−エン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼンおよび　０−ジクロロベンゼン；
エーテル類、タトえばジエチルエーテル、ジブチルエー
テル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメ
チルエーテル、テ］・ラヒドロ７ランおよびジオキサン
；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンＢよびメチルイソブチルケトン
；エステル類、たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル；
ニトリル類、たとえばアセトニトリルおよびプロピオニ
トリル；アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセタミドおよびＮ−メチルピロリドン；ならび
にジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよ
びンヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。

式（１）の新規な化合物の製造方法に使用し得る酸受容
体は、この型の反応に慣用的に使用し得る全ての酸結合
剤である。アルカリ土類金属の水酸化物たとえば水酸化
カルシウム、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属ア
ルコキシド、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシドおよびカリウムエトキシド、ならびに脂肪
族、芳香族または異部環状アミン、たとえばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチ
ルベンジルアミン、ピリジン、コリジン、１．５−ジア
ザビシクロ−［４，３，０１−ノナ−５−エン（ＤＢＮ
）　、１．８−ジアザビシクロ−［５，４，０１−ウン
デカ−７−エン（ＤＢＵ）、および１．４−ジアザビシ
クロ−（２，２，２］−オクタン（ＤＡＢＣ○）が好適
である。

式（１）の化合物の製造方法を実施する際に、反応温度
は比較的広い範囲で変えることができる。

一般に、この方法は０°Ｃないし１００℃の温度で、好
ましくは２０℃ないし６０℃の温度で実施する。

この反応は一般に大気圧下で進行させる。本発明記載の
方法を実施する際には、反応剤は好ましくは等モル比で
使用する。どちらか一方の成分の過剰は、なんらの基本
的な利点をも生まない。この反応は好ましくは上記の溶
媒の１種中で、酸受容体の存在下に実施する。回分の後
処理は慣用の方法によって、濾過、濾液の洗浄および溶
媒の蒸留除去により行う。

本件新規化合物は油状物の形状で得られ、そのあるもの
は分解することなく蒸留することができないが、いわゆ
る“初期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　ｄｉｓｔｉｌＩａ
ｔｉｏｎ）″により、すなわち減圧下に、かつ、穏やか
な加熱温度で、比較的長時間加熱することにより全ての
揮発性成分を除去することができ、この手法で精製する
ことができる。本件新規化合物は保持指数（コバッツ指
数）により特定する。

本件活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製
品および原材料の保護の分野において、ならびに衛生部
門において生ずる有害動物（ａｎｉｍａｌｐｅｓｔｓ）
　、好ましくは節足動物および線虫類の、特に昆虫類お
よびタモガタ類の防除用に好適である。本件活性化合物
は、通常は感受性の種に対しても通常は抵抗性の種に対
しても活性があり、また、成長の全ての、または個々の
段階に対して活性がある。上記の有害生物には、以下の
ものが含まれる： 等脚類（ｌ５ｏｐｏｄａ）の目では、たとえばオニスク
ス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、
才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）およびボルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏ　５ｃａｂｅｒ）　、倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄ
ａ）の目では、たとえばプラニウルス・グツトウラドウ
ス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　ｏ
唇脚類（Ｃｈｉ　１ｏｐｏｄａ）の目では、ｔことえば
ゲオフイルス噛゛カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈｉｔｕｓ
　ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスクチゲラ（５ｃｕｔ
　ｉｇｅｒａ）種。結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目で
は、！ことえば、スクチゲレラ・インマクワタ（Ｓｃｕ
ｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　ｏシミ
類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目では、ｔことえばレビス
マ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎ
ａ）　ｏ　　トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目
では、Ｉことえばオニキウルス・アルマドウス（Ｏｎｙ
ｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ）　ａ直列類（Ｏｒｔ
ｈｏｐｔｅｒａ）の目では、！ことえばコバネゴキブリ
（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎＬａｌｉｓ）　、ワモンゴ
キブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ
）　、レウコフエアーマデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ
　ｍａｄｅｒａｅ）　、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔ
ｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、アケータ・ドメス
チクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケ
ラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種、トノサマバッタ（Ｌ
ｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉｏｉｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレンチアリ
ス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ
ｉｓ）およびスキストケル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓ
ｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目では、ｔこ
とえば７オルフイクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃ
ｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）　ｏシロアリ類（ｌ
５ｏｐＬｅｒａ）の目では、たとえばレチクリテルメス
（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種・シラミ類（Ａｎ
ｏｐｌｕｒａ）の目では、ｔことえばフイルロクセラ・
パスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ
ｒｉｘ）　、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ）種、
ヒトジラミ　（Ｐａｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　
ｃｏｒｐｏｒｊｓ）　、ケモノジラミ（Ｈａａｍａｔｏ
ｐｉｎｕｓ）種およびケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎ
ａＬｈｕｓ）種。ハジラミ類（Ｍａ　ｌ　Ｉ　ｏｐｈａ
ｇａ）の目では、Ｉことえばケ七ノハジラミ（Ｔｒｉｃ
ｈｏｄａｃｔｅｓ）種およびダマリネア（ＤＢｍａｌ　
１ｎｅａ）種。アザミウマ類（ＴｈｙｓａｎｏｐＬｅｒ
ａ）の目では、ｌコとえばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒ
ｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネ
ギアザミラ？　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　ｏ半
翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目では、Ｉことえば
チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ）種、ジスデ
ルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎ
ｔａｒｍｅｄｉｕｓ）　、ビエスマ・カドワタ（Ｐｉｅ
ｓｍａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍ
ｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニウス・プロ
リフスス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およ
びトリアトマ（Ｔｒ　ｉａｔｏｍａ）種。同列類（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえばアレウロデス・ブ
ラシカニ（Ａｌｅｕｒ。

ｄｏｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、ワタコナジラミ（Ｂ
ｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バ
ボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）　％　ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）　ｓダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、クリプトミ
ズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）
　、アフイス−７アバエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）、ド
ラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ）　、リンゴ
ワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）　
、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａ
ｒｕｎｄｉｎｉｓ）　、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａ
ｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）　、コブアブラム
シ（Ｍｙｚｕｓ）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒ
ｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ（
Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）　、ヒメヨコ
バイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）１１、エラスケリス・ビロバ
トウス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　、ツ
マグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ　ｉｎｃ　
ｔ　１ｃｅｐｓ　）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅｃ
ａｎ　ｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）　、オリーブ力タカイガラ
ムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビ
ウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕ
ｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　Ｉｕ
ｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌ
ｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル力イガラムシ（Ａ
ｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プスードコツ
カス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ）種およびキジラミ（
ｐＳｙｌｌａ）種。鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）
の目では、たとえばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔ　ｉｎｏ
ｐｈｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）　、プバルス・ビ
ニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）　
、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅ　ｉｍａｔｏｂｉａ
　ｂｒｕｍａＬａ）　、リトコルレチス・プラン力ルデ
ルラ（ＬｉＬｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄ
ａｌｌａ）　、ヒポノメウタ・バデルラ（Ｈｙｐｏｎｏ
ｍｅｕｔａ　ｐａｄａｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌ
ｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍ
ａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキ
ンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏ
ｅａ）　、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ）種、ブッ
クラトリクス・トウルベリエルラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒ
ｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）　、ミカンハモグリ
ガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉＬｒｅｌｌａ）
、ヤガ（ＡｇｒｏＬｉＳ）種、エウクソア（Ｅｕｘｏａ
）種、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ニアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオ
チス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、スボドプテラ・エクシ
グア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）　、ヨト
ウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　、
バノリス拳７ランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅ
ａ）　、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒ
ａ）　％　シロナヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、
トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ
）　、カルポ力プサ・ポモネＪレラ（Ｃａｒｐｏｃａｐ
ｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ
）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワツメイガ
（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）　、スジコ
ナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌ
ｌａ）　、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏ
ｎｅｌｌａ）　、テイネオラ・ビセルリエルラ（Ｔｉｎ
ｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、ティネア・ベ
ルリオネルラ（Ｔｉｎａａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）
、ホ７マノフィラ・プスードスプレテルラ（Ｈｏｆｍａ
ｎｎ。

ｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）　、カ
コエキア０ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）
　、カプアΦレチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ）　、コリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒ
ｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）　、クリ
シア・アンビグエルラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅ
ｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ）およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉ
ｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　ｏ鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅ
ｒａ）の目では、ｌことえばアノビウム・ブンクタトウ
ム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）　、コナナ
ガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎ
ｉｃａ）　、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓ
ｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、ヒロトルペス
・バフルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）
　％アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａ
ｌｎｉ）　、レズチノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐ
ｔｉｎｏＬａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、７
ｚトン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃ旧ｅ
ａｒｉａｅ）　、ジアブロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔ　１ｃ
ａ）種、ブシルリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌ
ｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）　、ニジュ
ウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅ
ｓｔｉｓ）　、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａ）種、ノ
コギリヒワタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒ
ｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏ
ｍｕｓ）種、コクゾウムシ（ＳｉｔｏｐｈｉｌｕＳ）種
、オチオルリンクス・スルカドウス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙ
ｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（
Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、ケ
ウトルリンクス噛アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（
Ｈｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）　、カツオブシムシ（
Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ）種、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄ
ｅｒｍａ）種、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ）種
、アッタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ）種、ヒワタキク
イムシ（Ｌｙｃｔｕｓ）種、メリゲテス・アエネウス（
Ｍｅ　１　ｉｇｅ　ｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）　、と３ウ
ホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ）種、ニプトウスΦホロレウク
ス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマル
ヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅ
ｓ）　、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ）種、
チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔａｎｅｂｒｉｏ　ｍ
ｏｌｉｔｏｒ）　、コメツキムシ（ＡｇｒｉｏＬｅｓ）
種、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ）種、メロロンタ
・メロロンタ（！Ｊｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ）　、アムフィマルロン・ソルスチチアリス（
Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）
およびコメテリトラ拳ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔ
ｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。

膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえば
マツハバヂ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカムバ（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ）種、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ）種、
イエヒメアリ（Ｍｏｎ。

ｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ
（Ｖｅｓｐａ）種。双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目では
、たとえばヤブカ（Ａｅｄｅｓ）種、ハマダラ力（Ａｎ
ｏｐｈｅｌｅｓ）種、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、キ
イロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｔｌａ　ｍｅｌ
ａｎｏｇａｓｔ、ｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ）種、
ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、オオクロバエ（Ｃａ
ｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙＬｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　
、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビキンバエ（Ｃｈ
ｒｙｓｏｍｙｉａ）種、クテレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒ
ａ）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）種１ヒ
ツポボス力（１ｙｐｐｏｂｏｓｃａ）種、サシバエ（ｓ
ｔｏｍｏｘｙｓ）種、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ）種
、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ）種、アブ（Ｔａｂａ
ｎｕｓ）種、タンニア（Ｔａｎｎ　ｉａ）種、ケバｘ　
（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスキネルラ
・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｚ）　、クロキ
７　／＜　工（Ｐｈｏｒｂｉａ）　種、アカザモグリハ
ナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）　、
ケラチチス・カビタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉ
ｔａｔａ）　、ミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およ
びガガンポ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　ａノ
ミ類（５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目では、たとえば
ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）
　、およびナガノミ（ＣｅｒａｔＯｐｙｌｌｕｓ）種。

クモガタ類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目では、たとえば
、スコルビオ・マウルス（５ｃｏｒｐｉ。

ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクトゥス・マクタンス（
Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　、ダニ類
（ＡｃＢｒｉｎａ）の目では、Ｉことえばアシブトコナ
ダニ（Ａｃａｒｕｓｓｉｒｏ）　、ヒメダニ（Ａｒｇａ
ｓ）種、カズキダニ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ）種、
ワクモ（Ｄａｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａａ）
、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉ
ｂｉｓ）、ミカンサビダニ（ＰｈｙｌｌｏｃｏｐＬｒｕ
ｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉ
ｌｕｓ）種、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ）種、アンブリオン？　（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ）種、
イボマダニ（Ｈｙａ　Ｉｏｍｍａ）種、マダニ（Ｉｘｏ
ｄｅｓ）種、キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅ
ｓ）種、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）
種、ヒゼンダニ（５ａｒｃｏｐｔｅｓ）種、ホコリダニ
（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ）種、クローバハダニ（Ｂｒｙ
ｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）　、ミカンリンゴハダ
ニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ）種およびナミハダニ（Ｔｅ
ｔｒａｎｙｃｈｕｓ）種〇 植物寄生線虫には、不グサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌ
ｅｎｃｈｕｓ）種、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐ
ｈｏ　１ｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ
（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉｐｓａｃｉ）　、ミカン
ネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｓｎ
ｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔａｒｏｄｅ
ｒａ）種、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
）種、アンエレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄ
ｅｓ）種、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）種、
クシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎａｍａ）種およびトリコド
ルス（Ｔｒ　１ｃｈｏｄｏｒｕｓ）種が含まれる。

本発明記載の式（りの活性化合物は優れた殺虫活性を特
色としている。特に土壌殺虫剤として適用した場合には
、幼虫、たとえばクロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎ
ｔｉｑｕａ）の幼虫に対して、アブラムシ類、たとえば
ミズス・ベル−シカ工（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ
）に対して優れた作用を示し、また、線虫類、たとえば
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ）に対しても優れた作用を示す。

本発明記載の活性化合物は、特に直列類、たとえばチャ
バネゴキブリおよび鞘翅類、たとえばコクゾウムシを防
除する場合の優れた殺虫活性を特色としている。

本発明記載の活性化合物はまた、衛生有害生物、たどえ
ばイエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　Ｄｉｐ
ｔｅｒａ）、ヤブカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　Ｄ
ｉｐｔｅｒａ）およびヤブカの幼虫の防除用に適用して
も、良好な成果を挙げることができる。

本件活性化合物は、その特有の物理的および／または化
学的性質に応じて、慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳
濁液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重
合体物質中の、および種子用組成物中の微少カプセル、
燃焼装置たとえば、くん蒸カートリッジ、くん蒸カン、
くん蒸コイル等とともに使用する配合剤、ならびにＵＬ
Ｖ　冷ミストおよび温ミスト配合剤に転化させることが
できる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合す
ることにより製造する。

増量剤として水を使用する場合には、たとえば有機溶媒
を補助溶剤として使用することもできる。

液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレ
ン；塩素置換芳香族炭化水素または塩素置換脂肪族炭化
水素、たとえばクロロペンゼン類、クロロエチレン類ま
たは塩化メチレン：シクロヘキサンまたはパラフィン類
たとえば鉱油溜升のような脂肪族炭化水素、；アルコー
ル類、たとえばブタノールまたはグリコールならびにそ
のエーテル類およびエステル類；ケトン類、たとえばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒、たとえばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならび
に水がある。液化ガス増量剤または担体とは、常温、常
圧では気体である液体、たとえばハロゲン置換炭化水素
のようなエアロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、
窒素オよび二酸化炭素を意味する。固体担体として適当
なものには：たとえばカオリン、粘土、タルク、白亜、
石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻
土のような天然鉱物の磨砕物、ならびに高分散珪酸、ア
ルミナおよび珪酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある。

顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば方解
石、大理石、軽石、セピオライトおよびドロマイトのよ
うな天然岩石を粉砕、分別したもの；ならびに無機およ
び有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、ヤシ
般、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある
。乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：
たとえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性およびアニオン性の乳化剤ならびにアルブ
ミン加水分解生成物がある。分散剤として適当なものに
は：たとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルローズがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用することができる。他の可能な添加物は鉱物油お
よび植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄１．マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も
使用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０２１量％の活性化合物を含有する
。

本件活性化合物は、その市販の配合剤中において、およ
び、その配合剤から製造した使用形態中において、他の
活性化合物、たとえば殺虫剤、餌、滅菌剤、殺ダニ剤（
ａｃａｒｉｃｉｄｅ）　、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉ
ｄｅ）　、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）　、
成長調節物質または除草剤との混合物として存在するこ
とができる。殺虫剤には、たとえばリン酸エステル、カ
ルバミン酸エステル、カルボン酸エステル、塩素置換炭
化水素、フェニル深索および、とりわけ、微生物により
生産された物質が含まれる。

本件活性化合物は、さらに、その市販の配合剤中におい
て、およびその配合剤から製造した使用形態中において
、共働作用剤との混合物として存在することもできる。

共働作用剤とは、添加する共働作用剤それ自体は活性で
ある必要はないが、活性化合物の作用を増強する化合物
である。

市販の配合剤から製造する使用形態中の活性化合物含有
量は広い範囲で変えることができる。使用形態の活性化
合物濃度は０．００００００１ないし９５重量％、好ま
しくはｏ、ｏｏｏｉないし１重量％が可能である。

本件化合物は、使用形態に適した慣用の手法で使用する
。

衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して使用す
る場合には、本件活性化合物は木材および粘土上の優れ
た残留作用ならびに石灰処理した物質上のアルカリに対
する安定性を特色としている。

製造実施例： 実施例　Ｉ−■ Ｆ　　　　Ｎ　Ｈ−Ｃｓ　Ｈｒ−イン クロロチオノリン酸〇−エチル０−（２−ブロモ−１，
１−ジフルオロエチル）　２２．８　ｇ　（０，０７５
モル）を２００　ｍＱのジエチルエーテルに溶解させた
溶液に、イソプロピルアミン１１．１　ｇ　（０，１９
モル）を＋２０℃で滴々添加し、この混合物を室温で１
６時間撹拌する。この反応混合物を水に注ぎ入れ、有機
相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒
を除去する。

１４５１木の保持指数を有する　Ｎ−イソプロピルチオ
ノリンアミド酸〇−エチル０−（２−ブロモ−１，１〜
ジフルオロエチル）　１６．６　ｇ　（理論量の６８％
）が得られる。

以下の表１に列記した式 ％式％ の最終生成物は、実施例（１−１）と同様にして、かつ
、本発明記載の方法の記載中の指示を考慮して得られる
： Ｌユ 実施例 Ｎｏ、Ｘ　　　Ｒ’　　Ｒ”　　　　Ｒ”　　　　　　
　　保持指数本Ｉ−２ＣＩ　　−０Ｃ２ＨＩ　　Ｈ−Ｃ
３Ｈ７−イソ　　　　　　　　１３７２Ｉ−３Ｃ１−０
Ｃ２Ｈ５Ｈ−ＣＨ５１３０８［４ＣＩ　　−０ＣＲ，Ｈ
−Ｃ，Ｈアーイソ　　　　　　　　１３２２１−５　　
ＣＩ　　−０ＣＨｓ　　Ｈ−ＣＨ５１２５６１−６ＣＩ
　　−０ＣＨｓ　　Ｈ−ＣＨｔ−ＣＨ＝ＣＨ２１３６９
１−７Ｃ１−０ＣＨｓ　　Ｈ−ＣｓＨｔ−ｎ　　　　　
　　　１３８７Ｉ−８ＣＩ　　−ＱＣ！Ｈ８Ｈ−（：、
Ｈ６１３５３［９ＣＩ　　−ＯＣ＊Ｈｓ　　Ｈ−ＣｘＨ
ｔ−ｎ　　　　　　　　１４３５１−１０　　ＣＩ　　
−０Ｃ２Ｈ８Ｈ−ＣＨｚ−ＣＨ＝ＣＨ２１４１９Ｉ　（
Ｉ　　Ｂｒ　　−０ＣｚＨｓ　　Ｈ−ＣａＨｓ−イソ　
　　　　　　　１５５８Ｉ−１２Ｂｒ　　−ＱＣ，Ｈａ
　　Ｈ−Ｃ，Ｈｓ−第２　　　　　　１５４５Ｉ（３Ｃ
Ｉ　　−０ＣＨｓ　　Ｈ−Ｃ２Ｈ６１３０６Ｉ−１４Ｃ
Ｉ　　−０ＣＨ３−Ｃ，Ｈ６−Ｃ２Ｈ６１３７４Ｉ（５
Ｃ１−０ＣＨｓ　　Ｈ−ＣａＨｓ−第２　　　　　　１
４１２表＝１ 実施例 ■−１６ ■−２４ ■−２５ ＯＣＨ５ −ＯＣＨ。

−ＯＣＨ。

−ＯＣＨ。

一０ＣＨ１ −ＯＣＨ。

−ＯＣＨ。

−ＯＣＨ。

０ＣＨ３ −ＯＣＨ。

０ＣＨＩ 一〇、Ｈ，−第３ −Ｃ，Ｈ，−Ｃ Ｈ＝ＣＨ２ −Ｃ，Ｈ，−イソ −Ｃ，Ｈ，−ｎ −Ｃ，Ｈ２−ＣＨ＝ＣＨｘ −Ｃ，Ｈ，−第２ −ＣＨ２−Ｃ祁Ｈ −Ｃ，Ｈ。

〈 保持指数本 表：ｌ 実施例 Ｎｏ、Ｘ　　　Ｒ’　　Ｒ”　　　　Ｒ”　　　　　　
　　　特権　本１−３３　　Ｃ１−０Ｃ２Ｈ，Ｈ−Ｃ４
Ｈｓ−イソ　　　　　　　　１４７９■−３４ＣＩ　　
−ｏｃｔｕｓ　　Ｈ−ｃ、Ｈｅ−第３１４２０ｉ−３ｓ
　　Ｃ１−０ＣＪｉ　　ＣＨ３−ＣＨ５１２８２Ｉ−３
６Ｂｒ　　−０ＣＪａ　　Ｈ−ＣＩ７　　　　　　　　
　１５１８Ｉ−３７Ｂｒ　　−０ＣｉＨｓ　　Ｈ−ＣＨ
５１３８８１−３８Ｂｒ　　−０ＣＨｓ　　Ｈ−ＣＨ５
１３３９Ｉ−３９Ｃ１−ＱＣ！）Ｉｓ　　Ｃ２Ｈ５−Ｃ
ｚＨｓ　　　　　　　　　　１．４１６１−４０　　Ｃ
Ｉ　　−０ＣＲ３Ｈ−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）！　　　　　　
　１４９７本保持指数（コバッツ指数）はガスクロマト
グラフィーを用いて、沸点相（ジメチルシリコーン）で
測定した。

■−２８ ■−３０ ニー３２ −ＯＣＨ。

−ＯＣＨ。

−ＯＣＨ。

０ＣｚＨｓ ０ＣｚＨｓ −ＣｓＨ＋＋Ｃ３Ｈ ７−イソニ ーＣＨｚ−ＣＩ（ＣＪｓ）ｚ −Ｃ，Ｈ，−イソ −Ｃ，Ｈ。

出発物質の製造 の化合物も、実施例（１１−１）に示した方法により製
造される。

表：２ 実施例 Ｎｏ。

保持指数本 ＸＸＩ−ＩＲＩ ジクロロチオノリン酸０−（２−ブロモ−１，１−ジフ
ルオロエチル）　８８．２　ｇ　（０，３モル）を２０
０　ｍＱ　（７）エーテルに溶解させた溶液に１００　
ｍＱ　Ｃ１，７モル）のエタノールを冷却しながら添加
し、この混合物を室温で１６時間撹拌し、蒸発させ、残
留物をリグロインにとり、この混合物を水で２回洗浄し
、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で
除去する。

１２４２＊の保持指数を有するクロロチオノリン酸０〜
エチル０−（２−７’ロモー１．１−ジフルオロエチル
）が、７６％の収率で得られる。

下の表２に列記した式 ％式％ 保持指数（コバッツ指数） ラフイーを用いて、沸点相 一ン）で測定した。

Ｆ　　　　　　　ＣＱ ジクロロリン酸　０−（２−ブロモ−１，１−ジフルオ
ロエチル）　１，６６７　ｇ　（６，０モル）、塩化チ
オホスホリル３，２５７　ｇ　（１９，２モル）および
硫化リン（Ｖ）３２．７　ｇ　（０，１４７モル）を１
４０°Ｃで５日間加熱し、ついで蒸留する。１ｌ１９＊
の保持指数を有し、０．３ミリバールにおける沸点４６
°Ｃのジクロロチオノリン１ｍ　０−（２−’コモ−１
，１−ジフルオロエチル）１．１３２　ｇ　（理論量の
６４．２％）が得られる。

下の表３に挙げた式 の化合物も、実施例（ＩＶ−１）に示した方法により製
造される。

表：３ 実施例Ｎｏ、　　　Ｘ　　　　Ｘ”　　　保持指数本Ｉ
Ｖ−２ＣＱ　　　　　ＣＱ　　　　　　　１０３７本保
持指数（コバッツ指数）はガスクロマトグラフィーを用
いて、沸点相（ジメチルシリコーン）で測定した。

使用実施例 以下の使用実施例においては、下に挙げた化合物を比較
例の化合物として使用した： （米国特許明細書第４．１５９，３２４号に対応するＤ
Ｅ−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第２，６２９，０１６
号に開示されている）。

実施例　Ａ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：クロキンバエの幼虫（土壌中）溶剤：　　３
重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物濃度は、ここでは実質上重要では
なく、ｐｐｍ　（−ｍｇ／Ｑ）で与えられる土壌単位体
積あたりの活性化合物の重量のみが決定的である。この
土壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。

２４時間後、試験動物を上記の処理済み土壌に導入し、
さらに２ないし７日後に死んだ試験昆虫と生きているも
のとを数えて、活性化合物の有効度を％で測定する。試
験昆虫が全数死滅していれば有効度１００％であり、未
処理対照例の場合と全く同数の試験昆虫がなお生存して
いれば有効度Ｏ％である。

この試験において、たとえば製造実施例■−２，１３，
１４、！−６およびＩ−７の化合物が、２０　ｐｐｍの
活性化合物試験濃度で１００％の有効度を示したが、一
方、比較例の化合物は、同一の濃度で０％の有効度を示
したに過ぎない。

実施例　Ｂ 臨界濃度試験／根茎内作用 試験昆虫：ミズス・ベルシカエ 溶剤：　　３重量部のアセトン 乳化剤：　１１ｉ量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物の濃度は、ここでは実質上重要で
はなく、ｐｐｍ　（＝　ｍｇ／Ｑ＞で与えられる土壌単
位体積あたりの活性化合物の重量のみが決定的である。

処理した土壌を鉢に詰め、この鉢にキャベツ（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植える。この方法で、
活性化合物は土壌から植物の根に吸収され、葉に運ばれ
る。

根茎内効果を示すために、７日後に葉のみに上記の試験
動物を寄生させる。さらに２日後、死んだ試験動物を数
えて、または推定して評価を行う。活性化合物の根茎内
作用は死滅の様相から推論する。試験昆虫が全数死滅し
ていれば作用は１００％であり、未処理対照例の場合と
全く同数の試験昆虫がなお生存していれば０％である。

この試験において、たとえば製造実施例１−２の化合物
が、１０　ｐｐｍの試験濃度で９５％の有効度を示した
が、一方、比較例の化合物は同一の濃度で有効度Ｏ％の
結果を与えた。

実施例　Ｃ 臨界濃度試験／線虫類 試験線虫：ネコブセンチュウ 溶剤：　　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を上記の試験線虫で重篤に汚染さ
れた土壌と緊密に混合する。配合液中の活性化合物の濃
度は、ここでは実質上重要ではなく、ｐｐｍで与えられ
る土壌単位体積あたりの活性化合物量のみが決定的であ
る。処理した土壌を鉢に詰め、レタスを播種し、この鉢
を温度２７℃の渦室に入れておく。

４週間後、レタスの根を線虫の感染（根こぶ）について
検査し、活性化合物の有効度を％で測定する。感染が完
全に回避されていれば有効度は１００％であり、感染が
、同様に汚染されている未処理土壌中の対照側植物の場
合と全く同様の高度であれば０％である。

この試験において、たとえば製造実施例Ｉ−２の化合物
が、２．５　ｐｐｍの活性化合物試験濃度で１００％の
有効度を示したが、一方、比較例の化合物は同一の濃度
で有効度０％の結果を与えＩ；。

裏亙！−旦 双翅類に関する　ＬＴ、０゜試験 試験動物：イエバエ 試験動物数：２５ 溶剤：アセトン ２ｆ［１部の活性化合物をｉ、ｏｏｏ体積部の溶剤に溶
解させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加
えて所望の、より低い濃度に希釈する。

この活性化合物溶液２．５　ｍＱをピペットでとり、ベ
トリ皿に入れる。直径約９．５　ｃｍの濾紙をベトリ皿
の底に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋
を開けておく。濾紙１ｍ”あたりの活性化合物量は、活
性化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、上記の
数の試験動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋
をする。

試験動物の状態を連続的に検査する。１００％死滅効果
に要する時間を測定する。

この試験において、たとえば製造実施例１−２およびＩ
−７の化合物が０．００２％の試験濃度で９０′のＬＴ
、、。値を示し、製造実施例［３およびｌ−５の化合物
が０．００２％の試験濃度でそれぞれ５５′および７５
′のＬＴ＋ｏｏ値を示したが、方、比較例の化合物は同
一の濃度で２４０′のＬＴ、。。値という結果を与えた
。

実施例　Ｅ ＬＤ、。。試験 試験動物：チャバネゴキブリ 試験動物数＝５ 溶剤ニアセトン ２重量部の活性化合物を１．０００体積部の溶剤に溶解
させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加え
て所望の濃度に希釈する。

この活性化合物溶液２．５ｍαをピペットでとり、ペト
リ皿に入れる。直径約９．５　ｃｍの濾紙をペトリ皿の
底に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ベトリ皿の蓋を
開けておく。濾紙１　ｍ　！あたりの活性化合物量は活
性化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、上記の
数の試験動物をペトリ皿に入れ、ベトリ皿にガラスの蓋
をする。

実験開始の３日後に試験動物の状態を検査する。死滅の
程度を％で測定する。この関連では、１００％は試験動
物が全数死滅したことを表し、０％は試験動物が全く死
ななかったことを表す。

この試験において、たとえば製造実施例１−２およびｒ
−３の化合物が、０．００２％の試験濃度で１００％の
死滅を示したが、一方、比較例の化合物は同一の濃度で
０％の死滅という結果を与えた。

実施例　Ｆ ＬＤ１６６試験 試験動物：コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒ
ａｎａｒｉｕｓ）試験動物数：ｌＯ 溶剤：アセトン ２重量部の活性化合物を１　、０００体積部の溶剤に溶
解させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加
えて所望の濃度に希釈する。

この活性化合物溶液２．５　ｍＱをピペットでとり、ペ
トリ皿に入れる。直径約９．５　ｃｍの濾紙をペトリ皿
の底に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ぺ１・り皿の
蓋を開けておく。濾紙１ｍ２あたりの活性化合物量は活
性化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、上記の
数の試験動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの蓋
をする。

実験開始の３日後に試験動物の状態を検査する。死滅の
程度を％で測定する。この関連では、１００％は試験動
物が全数死滅したことを表し、０％は試験動物が全く死
滅しなかったことを表す。

この試験において、たとえば製造実施例１２、！−３、
Ｉ−５、ｌ−６、およびＩ−７の化合物が、０．００２
％の試験濃度で１００％の死滅を示したが、一方、比較
例の化合物は同一の濃度で３０％の死滅という結果を与
えた。

実施例　Ｇ 双翅類に関する　ＬＴ＋。。試験 試験動物：ヤブカ 試験動物数：２０ 溶剤：アセトン ２重量部の活性化合物を１，０００体積部の溶剤に溶解
させる。このようにして得た溶液を、さらに溶剤を加え
て所望のより低い濃度に希釈する。

この活性化合物溶液２．５　ｍＱをピペットでとり、ペ
トリ皿に入れる。直径約９．５　ｃｍの濾紙をベトリ皿
の底に置く。溶媒が完全に蒸発するまで、ペトリ皿の蓋
を開けておく。濾紙ｌ　ｍ　２あたりの活性化合物量は
活性化合物溶液の濃度に応じて変化する。ついで、上記
の数の試験動物をペトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスの
蓋をする。

試験動物の状態を連続的に検査する。１００％死滅効果
に要する時間を測定する。

この試験において、たとえば製造実施例１−２およびｌ
−３による化合物が、０．００２％の試験濃度で１２０
′のＬＴ＋ｏｏを示したが、一方、比較例の化合物は同
一の濃度で３時間のＬＴ＋、。

（５０％）という結果を与えた。

実施例　Ｈ 力の幼虫試験 試験昆虫：ヤブカの幼虫 溶剤＝９９重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のベンジルヒドロキシジフェニルポリ
グリコールエーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには、２重量部の活性
化合物を、上記量の乳化剤を含膏する１、０００体積部
の溶剤に溶解させる。このようにして得た溶液を水で所
望の、より低い濃度に希釈する。

この活性化合物の水性配合液をガラス容器に入れ、各ガ
ラス容器に約２５匹ずつの力の幼虫を入れる。

２４時間後、死滅の程度を％で測定する。１００％は幼
虫が全数死滅していることを意味する。０％は幼虫が全
く死ななかったことを意味する。

この試験において、たとえば製造実施例１−２．１−３
、！−５、Ｉ−６およびＩ−７の化合物が、０．１％の
試験濃度で１００％の死滅を示したが、一方、比較例の
化合物は同一の濃度で０％死滅の結果を与えた。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、−数式 ％式％ 式中、 Ｒ１はアルコキシ、アルケニルオキシおよびアルキニル
オキシよりなる系列から選択した置換されていることも
ある基を表し、 ＲＺおよびＲ３は同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択した
置換されていることもある基を表すか、または、その結
合している窒素原子とともに、５−ないし７−員の飽和
のもしくは不飽和の環を形成し、 Ｘ　はハロゲンを表す のチオノリン酸アミドエステル。

２、式中の、 Ｒ１がハロゲンおよび／または　Ｃａ−Ｃａ−アルコキ
シにより置換されていることもあるＣ　、−Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ、−Ｃ、−アルケニルオキシおよびＣｔ−Ｃ
＊−アルキニルオキシを表し、 Ｒ２およびＲ３が同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素；ハロゲンおよび／または　Ｃ、−Ｃ
、−アルコキシにより置換されていることもある　Ｃ１
−Ｃ１−アルキル：３ないし８個の炭素原子を有し、メ
チル、エチル、フッ素および／または塩素により置換さ
れていることもあるシクロアルキル；ハロゲンおよび／
または　Ｃ、−Ｃ４−アルキルにより置換されているこ
ともある　Ｃ２−Ｃａ−アルケニルおよびＣｚ−Ｃｍ−
アルキニルを表すか、または、窒素原子とともに５−な
いし６−員の飽和の、もしくは不飽和の環を形成し、Ｘ
がフッ素、塩素または臭素を表す ことを特徴とする上記の第１項記載の化合物。

３、式中の、 Ｒ１がフッ素、塩素、メトキシおよび／またはエトキシ
により置換されていることもあるＣ　、−Ｃ、−アルコ
キシ、Ｃｍ−Ｃ３−アルケニルオキシおよびＣ２−Ｃ、
−アルキニルオキシを表Ｒ２およびＲ３が同一であって
も異なっていてもよく、相互に独立に水素；フッ素、塩
素、臭素、メトキシおよび／またはエトキシにより置換
されていることもある　Ｃ、−Ｃ４−アルキル；３ない
し６（１１の炭素原子を有し、メチル、エチル、フッ素
および／または塩素により置換されていることもあるシ
クロアルキル；フッ素、塩素、メチルおよび／またはエ
チルにより置換されていることもあるＣ２−Ｃ、−アル
ケニルおよびＣ、−Ｃ、−アルキニルを表すか、または
、その結合している窒素原子とともにピペリジルおよび
ピロリジニルを表し、 Ｘがフッ素、塩素および臭素を表す ことを特徴とする上記の第１項記載の化合物。

４、式 ５、式 Ｆ　　　　　　Ｒ’ 式中、 Ｒ１はアルコキシ、アルケニルオキシおよびアルキニル
オキシよりなる系列から選択した置換されていることも
ある基を表し、 Ｘ　はハロゲンを表し、 ｘ　’−’はハロゲンを表す のハロゲノチオノリン酸０−（１，１−ジフルオロ−２
ハロゲノエチル）を式 式中、 Ｒ２およびＲ３は同一であっても異なっていてもよく、
相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル、ア
ルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択した
置換されていることもある基を表すか、または、その結
合している窒素原子とともに、５−ないし７−員の飽和
のもしくは不飽和の環を形成する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ適宜に酸受
容体の存在下ｌこ反応させることを特徴とする一般式 寄生物防除剤の製造方法。

１０、式 式中、 Ｒ１、Ｒ２Ｒ３およびＸは上記の意味を有する の新規なチオノリン酸アミドエステルの製造方法。

６、上記の第１または第５項記載の式（Ｉ）のチオノリ
ン酸アミドエステルを少なくとも１種含有することを特
徴とする有害生物防除剤。

７、上記の第１または第５項記載の式（１）のチオ／リ
ン酸アミドエステルの有害生物防除用の使用。

８、上記の第１または第５項記載の式＜ｒ）のチオノリ
ン酸アミドエステルを有害生物および／またはその環境
に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。

９、上記の第１または第５項記載の式（１）のチオノリ
ン酸アミドエステルを増量剤および／または界面活性剤
と混合することを特徴とする有式中、 ＸおよびＲ１は上記の第１項に与えた意味を有し、 Ｘしｌはハロゲンを表す のハロゲノチオノリン酸０−（１，１−ジフルオロ−２
ハロゲノエチル）エステル。

１１、式 式中、 Ｘおよびｘｌ−１は上記の第１０項に与えた意味を有す
る のジハロゲノチオノリン酸０−（１，１−ジフルオロ−
２−ハロゲノエチル）エステルヲ式 Ｒ”Ｍ　　　　　　　　　　　　（Ｖ）ＦＯ 式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｍは水素またはアルカリ金属当量もしくはアルカリ土類
金属当量を表す のアルコールと室温で、適宜に酸受容体の存在下に、か
つ適宜に溶媒の存在下に反応させることを特徴とする、
上記の第１Ｏ項記載の式（ＩＩ）の化合物の製造方法。

１２、式 式中、 ＸおよびＸｌ−１はハロゲンを表す のジハロゲノチオノリン酸０−（１，１−ジフルオロ−
２−ハロゲノエチル）エステル。

１３、式 式中、 Ｘおよびｘ　’−’は上記の意味を有するのジハロゲノ
リンａ　０−（１，ｉジフルオロ−２−ハロゲノエチル
）エステルを式 ％式％（） の塩化チオホスホリルと、適宜に希釈剤の存在下に、か
つ適宜に硫化リンたとえば硫化リン（Ｖ）または２，４
−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−
ジチアホスフェタン２．４−ジスルフィド（ローエッソ
ン試薬）の存在下に反応させる・ことを特徴とする、上
記の第１１項記載の式ＩＶの化合物の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はアルコキシ、アルケニルオキシおよびアルキニ
   ルオキシよりなる系列から選択した置換されていること
   もある基を表し、 Ｒ＾２およびＲ＾３は同一であっても異なっていてもよ
   く、相互に独立に水素およびアルキル、シクロアルキル
   、アルケニルもしくはアルキニルよりなる系列から選択
   した置換されていることもある基を表すか、または、 その結合している窒素原子とともに、５−ないし７−員
   の飽和のもしくは不飽和の環を形成し、 Ｘはハロゲンを表すのチオノリン酸アミドエステル。 ２、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のチオノリ
   ン酸アミドエステルを少なくとも１種含有することを特
   徴とする有害生物防除剤。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のチオノリ
   ン酸アミドエステルを有害生物および／またはその環境
   に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 ＸおよびＲ＾１は特許請求の範囲第１項に与えた意味を
   有し、 Ｘ＾１＾−＾１はハロゲンを表す のジハロゲノチオノリン酸Ｏ−（１，１−ジフルオロ−
   ２−ハロゲノエチル）エステル。５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 ＸおよびＸ＾１＾−＾１はハロゲンを表すのジハロゲノ
   チオノリン酸Ｏ−（１，１−ジフルオロ−２−ハロゲノ
   エチル）エステル。