JPH0267212A - 抗フケ洗髪剤組成物 - Google Patents
抗フケ洗髪剤組成物Info
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- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
産業上の利用分野
本発明は、抗フケ洗髪剤組成物に関する。さらに詳しく
は、頭皮に対する刺激が微弱であり、かつフケ原因菌に
対し特異的な抗菌性を示し、優れたフケ防止効果を兼ね
備える抗フケ洗髪剤組成物に関する。 従来の技術および課題 フケ発生の予防方法には、従来より角化コントロール、
微生物コントロール、皮脂腺コントロールの3つの方法
が知られており、現在、市販されている抗フケ剤の多く
は、このような方法を組み合わせて所期の目的を達成せ
んとしている。 このような抗フケ剤の有効成分として、従来より硫黄、
ジンクピリチオン、二硫化セレン、タールなどが用いら
れている。しかしながらこれらはシャンプー薬剤に難溶
ないし不溶である。したがって、このような成分を用い
た場合は、分散安定性保持のために処方上大きな束縛を
受け、シャンプー性能が一般のものに比べかなり劣る。 一方、シャンプー剤に溶解しやすいフケ取り薬効剤とし
ては、トリクロサン、トリクロロカルバニリド、ビラク
トンオラミン、可溶化硫黄、ウンデシレン酸などがある
。しかし、このような成分をシャンプー基剤に配合する
と、抗菌性が著しく阻害されたり、あるいは着色や着臭
により配合量が限定されるなどのため、フケ防止効果を
充分に発揮させることができない。 課題を解決するための手段 本発明者らは、このような問題点を解消すべく種々研究
を重ねた結果、特定のアミドベタイン型両性界面活性剤
およびアミンオキサイド型界面活性剤に対してスルホコ
ハク酸誘導体を所定の割合で配合することにより、フケ
原因菌とされるPityrosporum ovale
(以下、Pityro、 ovaleと称する)に対
して特異的に強い抗菌作用を有し、かつ皮膚に対する刺
激も少ないことを見い出し、本発明を完成するに至った
。 すなわち、本発明は (1)後記の式[1]で表されるスルホコハク酸誘導体
、並びに (ii)後記の式[11]で示されるアミドベタイン型
両性界面活性剤、および後記の式[1[1]で示される
アミンオキサイド型界面活性剤からなる群より選ばれた
1種または2種以上の界面活性剤 を含有し、かつモル敗による式[1F、式[I[]およ
び式[I[[]の化合物の配合量が、式1/(式■十式
III) =2:1〜1:2であることを特徴とする抗
フケ洗髪剤組成物を提供するものである。 つぎに各種界面活性剤水溶液の抗菌力評価を行つた結果
を示す。 [抗菌力評価] 抗菌力評価は、日本化学療法学会基準に準じ、寒天平板
希釈法及び寒天平板法による阻止円測定により行った。 第1表は、各種界面活性剤0.5%水溶液のPityr
o、 ovale、5treptococcus au
reus (以下、S、aureusという)に対す
る抗菌力評価を行った結果を示す。アミドベタイン型お
よびアミンオキサイド型の界面活性剤が、特異的にPi
tyro。 ovaleに対して抗菌性を有していることがわかる。 さらに実際のシャンプー剤処方において種々の抗菌剤を
配合した場合のPityro、 ovaleに対する抗
菌力評価を行った結果を第2表に示す。 本発明化合物に配合される式[1]のスルホコハク酸誘
導体は下式; M+OzSCIICOOMt CIl 、Co−^、−OR,[1] 〔式中、MlおよびMtは各々別個に水素、アルカリ金
属、NHa: C11゜ XはO〜15の整数〕 で表される。このようなスルホコハク酸誘導体としては
、特に下式; 〔式中、M、およびM、は各々別個に水素、アルカリ金
属、NH,。 C11゜ Xは1〜15の整数: mおよびnは1〜!4の整数で
あり、m+nは9〜!5〕で表されるスルホコハク酸誘
導体が好ましい。 かかるスルホコハク酸誘導体としては、ポリオキシエチ
レンラウリルスルホコハク酸二ナトリウム、ポリオキシ
エチレンヤシ油脂肪酸スルホコハク酸二ナトリウム、ポ
リオキシエチレンミリスチルスルホコハク酸二アンモニ
ウム、ラウリルスルホコハク酸二ナトリウム、ポリオキ
シプロピレンラウリルスルホコハク酸二ナトリウムなど
が挙げられる。 該誘導体を得るには、例えば特開昭57−65798号
公報に開示の方法が用いられてよい。 なお、式[1]および式[1a]において、A= −0
CR,CH− CH。 の場合は、前記方法においてエチレンオキシドの代わり
にプロピレンオキシドを用いる。 該スルホコハク酸誘導体の配合量は、通常組成物中0.
0i〜30重量%、好ましくは0.1〜20重量%であ
る。 つぎに、本発明組成物に配合されるアミドベタイン型両
性界面活性剤は下式: %式%[:] 〔式中、R,は炭素数8〜18のアルキル基又はアルケ
ニル基、R,、R,は炭素数1〜3のアルキル基、pは
1〜4の整数、qは!または2を意味する〕 で表される。 かかるアミドベタイン型両性界面活性剤の代表的なもの
としては、ラウリルアミドプロピルジメチルアミノ酢酸
ベタイン、ステアリルアミドプロビルジメチルアミノ酢
酸ベタイン、ミリスチルアミドプロピルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、イソステアリルアミドプロピルジメチル
アミノ酢゛酸ベタイン、オレイルアミドプロピルジメチ
ルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルアミドエチルジメチル
アミノ酢酸ベタイン、ラウリルアミドプロピルジエチル
アミノ酢酸ベタイン等を挙げることができる。 本発明において、式[11]で示されるアミドベタイン
型両性界面活性剤は、その一種または二種以上を配合す
ることができ、その配合量は洗髪剤組成物に対して0.
01−15重量%、好ましくは0.1〜10重量%であ
る。 さらに、本発明組成物に配合される第3の必須成分であ
るアミンオキサイド型界面活性剤は下式: %式% 〔式中、R4は炭素数8〜18のアルキル基又はアルケ
ニル基、Bは炭素数1または2のアルキル基または−(
CHz)t OH,rはOまたはIS sはθ〜5の
整数、LはO〜3の整数を意味する〕で示される。 かかるアミンオキサイド型界面活性剤としては、例えば
ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキサイド、ラ
ウリルジメチルアミンオキサイド、ステアリルジメチル
アミンオキサイド、ラウリルアミドプロピルジェタノー
ルアミンオキサイドなどが挙げられ、通常、組成物中0
.01〜lO重量%配合ずろのかよい。 式[■]および式[I[1]の界面活性剤は、各々単独
で、あるいは混合して用いられる。 本発明組成物中、前記式[]]、式[■]、式[[]の
化合物は、モル数にて次の式を満たす。 式1/(式■十式l11)=l:2〜2:1式Iの化合
物の配合量が前記範囲より少ないと、皮膚に対する刺激
が大きく、また、式■および弐■の化合物の配合量がこ
れより少ないと、フケ防止効果が少ない。 本杭フケ洗髪剤組成には、上記成分以外に洗髪剤組成物
に公知の他の成分が配合されてよい。すなわち、抗脂漏
剤、抗菌剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤
、両性界面活性剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、粘度
調整剤、紫外線吸収剤、色素、香料などを必要に応じ、
抗フケ効果を損なわない範囲で配合することができる。 及鼻鯉 つぎに本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。 実施例1−%および比較例■〜6 後記第3表に示す組成により常法に基づき洗髪剤組成物
を調製した。これらを下記の方法にて評価した。結果を
第3表に合わせ示す。
は、頭皮に対する刺激が微弱であり、かつフケ原因菌に
対し特異的な抗菌性を示し、優れたフケ防止効果を兼ね
備える抗フケ洗髪剤組成物に関する。 従来の技術および課題 フケ発生の予防方法には、従来より角化コントロール、
微生物コントロール、皮脂腺コントロールの3つの方法
が知られており、現在、市販されている抗フケ剤の多く
は、このような方法を組み合わせて所期の目的を達成せ
んとしている。 このような抗フケ剤の有効成分として、従来より硫黄、
ジンクピリチオン、二硫化セレン、タールなどが用いら
れている。しかしながらこれらはシャンプー薬剤に難溶
ないし不溶である。したがって、このような成分を用い
た場合は、分散安定性保持のために処方上大きな束縛を
受け、シャンプー性能が一般のものに比べかなり劣る。 一方、シャンプー剤に溶解しやすいフケ取り薬効剤とし
ては、トリクロサン、トリクロロカルバニリド、ビラク
トンオラミン、可溶化硫黄、ウンデシレン酸などがある
。しかし、このような成分をシャンプー基剤に配合する
と、抗菌性が著しく阻害されたり、あるいは着色や着臭
により配合量が限定されるなどのため、フケ防止効果を
充分に発揮させることができない。 課題を解決するための手段 本発明者らは、このような問題点を解消すべく種々研究
を重ねた結果、特定のアミドベタイン型両性界面活性剤
およびアミンオキサイド型界面活性剤に対してスルホコ
ハク酸誘導体を所定の割合で配合することにより、フケ
原因菌とされるPityrosporum ovale
(以下、Pityro、 ovaleと称する)に対
して特異的に強い抗菌作用を有し、かつ皮膚に対する刺
激も少ないことを見い出し、本発明を完成するに至った
。 すなわち、本発明は (1)後記の式[1]で表されるスルホコハク酸誘導体
、並びに (ii)後記の式[11]で示されるアミドベタイン型
両性界面活性剤、および後記の式[1[1]で示される
アミンオキサイド型界面活性剤からなる群より選ばれた
1種または2種以上の界面活性剤 を含有し、かつモル敗による式[1F、式[I[]およ
び式[I[[]の化合物の配合量が、式1/(式■十式
III) =2:1〜1:2であることを特徴とする抗
フケ洗髪剤組成物を提供するものである。 つぎに各種界面活性剤水溶液の抗菌力評価を行つた結果
を示す。 [抗菌力評価] 抗菌力評価は、日本化学療法学会基準に準じ、寒天平板
希釈法及び寒天平板法による阻止円測定により行った。 第1表は、各種界面活性剤0.5%水溶液のPityr
o、 ovale、5treptococcus au
reus (以下、S、aureusという)に対す
る抗菌力評価を行った結果を示す。アミドベタイン型お
よびアミンオキサイド型の界面活性剤が、特異的にPi
tyro。 ovaleに対して抗菌性を有していることがわかる。 さらに実際のシャンプー剤処方において種々の抗菌剤を
配合した場合のPityro、 ovaleに対する抗
菌力評価を行った結果を第2表に示す。 本発明化合物に配合される式[1]のスルホコハク酸誘
導体は下式; M+OzSCIICOOMt CIl 、Co−^、−OR,[1] 〔式中、MlおよびMtは各々別個に水素、アルカリ金
属、NHa: C11゜ XはO〜15の整数〕 で表される。このようなスルホコハク酸誘導体としては
、特に下式; 〔式中、M、およびM、は各々別個に水素、アルカリ金
属、NH,。 C11゜ Xは1〜15の整数: mおよびnは1〜!4の整数で
あり、m+nは9〜!5〕で表されるスルホコハク酸誘
導体が好ましい。 かかるスルホコハク酸誘導体としては、ポリオキシエチ
レンラウリルスルホコハク酸二ナトリウム、ポリオキシ
エチレンヤシ油脂肪酸スルホコハク酸二ナトリウム、ポ
リオキシエチレンミリスチルスルホコハク酸二アンモニ
ウム、ラウリルスルホコハク酸二ナトリウム、ポリオキ
シプロピレンラウリルスルホコハク酸二ナトリウムなど
が挙げられる。 該誘導体を得るには、例えば特開昭57−65798号
公報に開示の方法が用いられてよい。 なお、式[1]および式[1a]において、A= −0
CR,CH− CH。 の場合は、前記方法においてエチレンオキシドの代わり
にプロピレンオキシドを用いる。 該スルホコハク酸誘導体の配合量は、通常組成物中0.
0i〜30重量%、好ましくは0.1〜20重量%であ
る。 つぎに、本発明組成物に配合されるアミドベタイン型両
性界面活性剤は下式: %式%[:] 〔式中、R,は炭素数8〜18のアルキル基又はアルケ
ニル基、R,、R,は炭素数1〜3のアルキル基、pは
1〜4の整数、qは!または2を意味する〕 で表される。 かかるアミドベタイン型両性界面活性剤の代表的なもの
としては、ラウリルアミドプロピルジメチルアミノ酢酸
ベタイン、ステアリルアミドプロビルジメチルアミノ酢
酸ベタイン、ミリスチルアミドプロピルジメチルアミノ
酢酸ベタイン、イソステアリルアミドプロピルジメチル
アミノ酢゛酸ベタイン、オレイルアミドプロピルジメチ
ルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルアミドエチルジメチル
アミノ酢酸ベタイン、ラウリルアミドプロピルジエチル
アミノ酢酸ベタイン等を挙げることができる。 本発明において、式[11]で示されるアミドベタイン
型両性界面活性剤は、その一種または二種以上を配合す
ることができ、その配合量は洗髪剤組成物に対して0.
01−15重量%、好ましくは0.1〜10重量%であ
る。 さらに、本発明組成物に配合される第3の必須成分であ
るアミンオキサイド型界面活性剤は下式: %式% 〔式中、R4は炭素数8〜18のアルキル基又はアルケ
ニル基、Bは炭素数1または2のアルキル基または−(
CHz)t OH,rはOまたはIS sはθ〜5の
整数、LはO〜3の整数を意味する〕で示される。 かかるアミンオキサイド型界面活性剤としては、例えば
ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキサイド、ラ
ウリルジメチルアミンオキサイド、ステアリルジメチル
アミンオキサイド、ラウリルアミドプロピルジェタノー
ルアミンオキサイドなどが挙げられ、通常、組成物中0
.01〜lO重量%配合ずろのかよい。 式[■]および式[I[1]の界面活性剤は、各々単独
で、あるいは混合して用いられる。 本発明組成物中、前記式[]]、式[■]、式[[]の
化合物は、モル数にて次の式を満たす。 式1/(式■十式l11)=l:2〜2:1式Iの化合
物の配合量が前記範囲より少ないと、皮膚に対する刺激
が大きく、また、式■および弐■の化合物の配合量がこ
れより少ないと、フケ防止効果が少ない。 本杭フケ洗髪剤組成には、上記成分以外に洗髪剤組成物
に公知の他の成分が配合されてよい。すなわち、抗脂漏
剤、抗菌剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤
、両性界面活性剤、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、粘度
調整剤、紫外線吸収剤、色素、香料などを必要に応じ、
抗フケ効果を損なわない範囲で配合することができる。 及鼻鯉 つぎに本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。 実施例1−%および比較例■〜6 後記第3表に示す組成により常法に基づき洗髪剤組成物
を調製した。これらを下記の方法にて評価した。結果を
第3表に合わせ示す。
[抗菌力]
前記の寒天平板希釈法により判定し、下記の基準に基づ
き表記した。 ○:希釈率1/1600において菌の成育を認めない ×:希釈率1/1600において菌の成育を認める [フケ防止効果] フケ症で悩む20〜40代の男性10名を選び、テスト
パネラ−とした。5日間毎日シャンプーを行い、その後
2日間シャンプーを中止した後に視覚によるフケ債の評
価を行った。 テスト法として頭髪を左右に2分割し、一方にコントロ
ールを、もう一方に比較例を用いるハーフヘッド法を用
いた。評価基準は次の5段階を用い、20箇所の一定部
位の判定を行った。 0:フケを認めない 1:フケを認めないが、街でこするとわずかなフケを認
める 2:コントロールより少ないフケを認めろ3:コントロ
ールと同程度のフケを認める4:コントロールより多い
フケを認める各評点の平均を算出し、つぎの基準で表記
した。 判定 評点 0 0〜1.5未満 X 1.5〜4.0 [皮膚−次刺激性試験] tlartley系白色モルモットの雄10匹を1群と
する。サンプル0.Iceを塗布したバッチテスト用絆
創膏を刺毛部位に24時間閉塞貼布する。除去後、試料
を拭きとり1時間、24時間及び48時間後に下記の基
準により判定する。 判定基準(刺激強度): 肉眼的に変化なし 軽度の紅斑 中程度の紅斑 強度の紅斑および浮腫 + + ○:刺激強度十以上の例数が4以下 ×:刺激強度十以上の係数が5以上 [眼粘膜−次刺激性試験] 日本白色家兎3羽を1群とする。サンプル50%水溶液
を0 、1 cc下眼瞼内に投与し、その後、!、4.
24.48.72時間後および4日、7日後に観察する
。 判定基準:rDraizeの眼刺激評価点数表」に従い
評価の後、rKayらの眼刺激性による物質の分類法」
により刺激の等吸付けを行う。 (Kayらの眼刺激性による物質の分類法)1、無刺激
・・・O 2、実用上無刺激 ・・・0 3.最小の刺激 ・・・0 4、軽度の刺激 ・・・0 5、中程度の刺激 ・・・× 6、激しい刺激 ・・・× 7、極度の刺激 ・・・× 8、最大の刺激 ・・・× [総合評価コ ○;フケ防止効果、皮膚−次刺激性試験、眼粘膜−次刺
激試験、全て○ ×:上記テストのうちXが1個以上ある場発明の効果 本発明の洗髪剤組成物は、頭皮に対する刺激が少なく、
安全性に浸れ、かつフケ原因菌といわれる Pityr
o、 ovaleに対して特異的な抗菌性を示し、優れ
たフケ防止効果を示す。
き表記した。 ○:希釈率1/1600において菌の成育を認めない ×:希釈率1/1600において菌の成育を認める [フケ防止効果] フケ症で悩む20〜40代の男性10名を選び、テスト
パネラ−とした。5日間毎日シャンプーを行い、その後
2日間シャンプーを中止した後に視覚によるフケ債の評
価を行った。 テスト法として頭髪を左右に2分割し、一方にコントロ
ールを、もう一方に比較例を用いるハーフヘッド法を用
いた。評価基準は次の5段階を用い、20箇所の一定部
位の判定を行った。 0:フケを認めない 1:フケを認めないが、街でこするとわずかなフケを認
める 2:コントロールより少ないフケを認めろ3:コントロ
ールと同程度のフケを認める4:コントロールより多い
フケを認める各評点の平均を算出し、つぎの基準で表記
した。 判定 評点 0 0〜1.5未満 X 1.5〜4.0 [皮膚−次刺激性試験] tlartley系白色モルモットの雄10匹を1群と
する。サンプル0.Iceを塗布したバッチテスト用絆
創膏を刺毛部位に24時間閉塞貼布する。除去後、試料
を拭きとり1時間、24時間及び48時間後に下記の基
準により判定する。 判定基準(刺激強度): 肉眼的に変化なし 軽度の紅斑 中程度の紅斑 強度の紅斑および浮腫 + + ○:刺激強度十以上の例数が4以下 ×:刺激強度十以上の係数が5以上 [眼粘膜−次刺激性試験] 日本白色家兎3羽を1群とする。サンプル50%水溶液
を0 、1 cc下眼瞼内に投与し、その後、!、4.
24.48.72時間後および4日、7日後に観察する
。 判定基準:rDraizeの眼刺激評価点数表」に従い
評価の後、rKayらの眼刺激性による物質の分類法」
により刺激の等吸付けを行う。 (Kayらの眼刺激性による物質の分類法)1、無刺激
・・・O 2、実用上無刺激 ・・・0 3.最小の刺激 ・・・0 4、軽度の刺激 ・・・0 5、中程度の刺激 ・・・× 6、激しい刺激 ・・・× 7、極度の刺激 ・・・× 8、最大の刺激 ・・・× [総合評価コ ○;フケ防止効果、皮膚−次刺激性試験、眼粘膜−次刺
激試験、全て○ ×:上記テストのうちXが1個以上ある場発明の効果 本発明の洗髪剤組成物は、頭皮に対する刺激が少なく、
安全性に浸れ、かつフケ原因菌といわれる Pityr
o、 ovaleに対して特異的な抗菌性を示し、優れ
たフケ防止効果を示す。
Claims (2)
- (1)(i)下式: ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] 〔式中、M_1およびM_2は各々別個に水素、アルカ
リ金属またはNH_4; Aは−OC_2H_4−または▲数式、化学式、表等が
あります▼ Xは0〜15の整数〕 で表されるスルホコハク酸誘導体、並びに (ii)下式: ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、R_1は炭素数8〜18のアルキル基又はアル
ケニル基、R_2、R_3は炭素数1〜3のアルキル基
、pは1〜4の整数、qは1または2を意味する〕 示されるアミドベタイン型両性界面活性剤、および下式
: ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 〔式中、R_4は炭素数8〜18のアルキル基又はアル
ケニル基、Bは炭素数1または2のアルキル基または−
(CH_2)_t−OH、rは0または1、sは0〜5
の整数、tは0〜3の整数を意味する〕示されるアミン
オキサイド型界面活性剤からなる群より選ばれた1種ま
たは2種以上の界面活性剤を含有し、かつモル数による
式[ I ]、式[II]および式[III]の化合物の配合量
が、式 I /(式II+式III)=2:1〜1:2であるこ
とをことを特徴とする抗フケ洗髪剤組成物。 - (2)前記式[ I ]の化合物が下式: ▲数式、化学式、表等があります▼[ I a] 〔式中、M_1およびM_2は各々別個に水素、アルカ
リ金属またはNH_4; Aは−OC_2H_4−または▲数式、化学式、表等が
あります▼ Xは0〜15の整数;mおよびnは1〜 14の整数であり、m+nは9〜15の整 数〕 で表されるスルホコハク酸誘導体である前記請求項1記
載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63217173A JP2756981B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 抗フケ洗髪剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63217173A JP2756981B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 抗フケ洗髪剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0267212A true JPH0267212A (ja) | 1990-03-07 |
| JP2756981B2 JP2756981B2 (ja) | 1998-05-25 |
Family
ID=16700004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63217173A Expired - Fee Related JP2756981B2 (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 抗フケ洗髪剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2756981B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2774900A1 (fr) * | 1998-02-13 | 1999-08-20 | Ceca Sa | Shampoings antipelliculaires transparents |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59161496A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-09-12 | ジヨンソン・アンド・ジヨンソン・ベイビ−・プロダクツ・カンパニ− | 洗剤組成物 |
| JPS60161498A (ja) * | 1984-02-01 | 1985-08-23 | 株式会社資生堂 | 洗浄剤組成物 |
| JPS62109897A (ja) * | 1985-11-06 | 1987-05-21 | ライオン株式会社 | 毛髪用液体洗浄剤組成物 |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP63217173A patent/JP2756981B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59161496A (ja) * | 1983-02-18 | 1984-09-12 | ジヨンソン・アンド・ジヨンソン・ベイビ−・プロダクツ・カンパニ− | 洗剤組成物 |
| JPS60161498A (ja) * | 1984-02-01 | 1985-08-23 | 株式会社資生堂 | 洗浄剤組成物 |
| JPS62109897A (ja) * | 1985-11-06 | 1987-05-21 | ライオン株式会社 | 毛髪用液体洗浄剤組成物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2774900A1 (fr) * | 1998-02-13 | 1999-08-20 | Ceca Sa | Shampoings antipelliculaires transparents |
| EP0947192A1 (fr) * | 1998-02-13 | 1999-10-06 | Ceca S.A. | Shampooings antipelliculaires transparents |
| US6410593B1 (en) | 1998-02-13 | 2002-06-25 | Ceca S.A. | Antidandruff compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2756981B2 (ja) | 1998-05-25 |
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