JPH026748B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

［技術分野］ 本発明はニトロトルエンの固定床吸着分離方法
に関する。さらに詳しくは、ニトロトルエンの異
性体を含む原料混合物から、オルソ異性体を選択
的に取り出せる固体吸着剤と、ニトロベンゼン脱
着剤を使用して前記原料混合物からニトロトルエ
ンの異性体を分離する方法に係る。 ［発明の背景］ ニトロトルエンは染料や爆薬を製造する際の重
要な出発物質である。特に、オルソーニトロトル
エンは、ニユーマゼンタ（New Magenta）のよ
うな染料の合成に用いられる。パラーニトロトル
エンは、タークオイズ ブルー（Turguoise
Blue）の合成に使用される。 交換可能なカチオン性サイトにカリウム及びバ
リウムから選ばれるカチオンの１種を含有するＸ
型ゼオライトを用いて、オルソーニトロトルエン
が他のニトロトルエン異性体から分離できること
は、米国特許第4270013号で知られており、そこ
ではトルエンと１−ヘキサノールが脱着剤として
記載されている。 本発明者はニトロトルエンの分離に、特にその
異性体混合物からオルソ体の分離に、ゼオライト
と特別な脱着剤を使用する方法を開発した。 ［発明の概要］ 本発明の目的は、ニトロトルエンのオルソ体と
少なくとも一つの他の異性体を含有する原料混合
物から、高回収率でオルソーニトロトルエンを分
離する方法を提供することにある。 要するに、本発明の一実施例は、オルソーニト
ロトルエンと少なくとも１種の他のニトロトルエ
ン異性体を含有する原料混合物から、オルソーニ
トロトルエンを分離する方法にある。この方法
は、交換可能なカチオン性サイトに周期律表の第
IA族及び／又は第Ａ族金属カチオンを含有す
るＸ型ゼオライトからなる吸着剤に、前記の混合
物を、吸着条件下に、接触させ、オルソ異性体だ
けを選択的に吸着させ、非吸着部分を脱着剤で吸
着剤から除去し、しかる後、脱着条件にニトロベ
ンゼンからなる脱着剤にて、脱着させることによ
り高純度オルソーニトロトルエンを回収すること
からなる。 本発明の他の目的や実施態様は、原料混合物、
吸着剤、脱着剤及び操作条件を包含するが、これ
らについては以下に詳述する。 ［発明の記述］ Ｘ型又はＹ型結晶性アルミノシリケート、すな
わちゼオライトは、酸素原子を共有して互いに連
結した珪素中心SiO₄テトラヘドラとアルミニウ
ム中心AlO₄テトラヘドラを基本単位とする三次
元網目構造を有している。テトラヘドラ間の空間
は水分子によつて占められており、脱水又は部分
脱水によつて、分子寸法のチヤンネルが絡みあつ
た結晶構造となる。 従つて、結晶性アルミノシリケートは、しばし
ばモレキユラーシーブと呼ばれ、モレキユラーシ
ーブによる分離は、原料混合物中の大きい分子か
ら、小さい分子が物理的にふるい分けられること
で達成されるものと一般に考えられている。しか
しながら、芳香族炭化水素異性体の分離では、異
性体分子の純粋な物理的寸法の違いより、むしろ
個々の異性体と吸着剤との電気化学的親和力の違
いのよつて、異性体の分離が起こるものと考えら
れる。 好ましい結晶性アルミノシリケートは、水和し
た状態で、下記の式１で示されるゼオライトを一
般に包含する。 式１ M_2/oＯ：Al₂O₃：WSiO₂：yH₂O ここでＭはテトラヘドラのイオン原子価とバラ
ンスするカチオンであつて、一般に交換可能なカ
チオン性のサイトと見なされ、Nnはカチオンの
原子価、ｗはSiO₂のモル数、ｙは水のモル数を
示す。カチオンは以下に詳しく述べる多数のカチ
オンのいずれかである。 本発明に於いて、異性体の吸着分離に特に好ま
しいので、Ｘ型構造のゼオライトからなる吸着剤
である。このような種類のゼオライトは、米国特
許第2882244号に記載され、定義されている。こ
こでＸ型構造のゼオライトとは、上記の特許に示
されている一般構造のすべてのゼオライトを包含
する。 水和した又は部分的に水和したＸ型ゼオライト
は、加記の式２で示されるような酸化物モル比で
表わすことができる。 式２ （0.9±0.2）M_2/oＯ：Al₂O₃： （2.5±0.5）SiO₂：yH₂O ここでＭは３以下の原子価を有する少なくとも
一つのカチオンを示し、ｎはＭの原子価を示し、
ｙはＭの種類によつて変る約９までの数で、結晶
の水相度を示す。カチオンＭは水素イオン、アル
カリイオン、アルカリ土類イオン等のようなカチ
オンの１種又は２種以上であつて差支えなく、一
般に交換可能なカチオン性サイトと呼ばれる。 本発明で使用されるＸ型ゼオライトはカチオン
性サイトに、アルカリ又はアルカリ土類元素、す
なわち周期律表の第Ａ及び第Ａ族から選ばれ
る金属のカチオンを含有する。典型的には、本発
明の吸着剤の基本材料として用いられる合成Ｘ型
ゼオライトは、主としてナトリウム型である。こ
のナトリウムカチオンは、当業界で周知の如く、
他のカチオンによつて交換可能であり、本発明の
目的のために好ましいカチオンは、バリウム、カ
リウム又はその両者である。 一般に、基材は押出し成型体、団粒、タブレツ
ト、ピル、球等のような粒子の形であるか、これ
らを所望の寸法に粉砕した細粒状である。Ｘ型ゼ
オライトは、揮発物を除く組成基準で、基本材料
中に約70wt％〜約98wt％の濃度で通常存在する
ことができる。基本材料中の残りは、一般に無定
型のシリカ、アルミナ又はその両者からなり、こ
れらはゼオライト物質と緊密な混合状態で存在す
る。この無定型物質は、Ｘ型ゼオライトの製造過
程で添加することができ（例えば、ゼオライトの
精製を意識的に不完全にする）、また比較的純粋
なゼオライトを塊にする際に加えることもでき
る。 基本材料の一例は、13Xゼオライトとバインダ
ーとして少量の無定型物質を含有するところの商
業的に入手可能な公称1/16インチの押出し成型体
であつて、この基本材料は主としてナトリウム型
である。すなわち、前記式２のＭで表わされるカ
チオンは、主としてナトリウムである。化学的な
分析結果によれば、上記した基本材料における
Na₂O／Al₂O₃の比は、通常約0.7以下であり、典
型的には約0.6である。もちろん、これは上記式
２に示した0.9±0.2より小さい。H⁺のような他の
カチオンも主として不純物として存在することが
でき、これらは化学的バランス上必要なカチオン
を供給するとともに、0.9±0.2Na₂O／Al₂O₃比に
一致させる。Ｘ線分析によると、この物質のシリ
カ対アルミナ比は約25であり、化学分析では約
2.6である。基本材料は押出し成型状であろうと、
ペレツト状であろうと、通常第一イオン交換工程
の開始前に、約20−40メツシユ（U.S.標準メツシ
ユ）の粒径に粉砕されるが、これは約0.42〜0.84
mmの粒径に相当する。そして、この値はほぼ最終
吸着剤の所望粒径である。 カチオン交換法は、結晶性アルミノシリケート
製造の分野に精通した者には、よく知られてい
る。この交換は一般に、ゼオライトに導入せんと
する所望のカチオンの可能溶解性塩を含む水溶液
に、ゼオライトを接触させることで行われる。所
望の交換が生起したなら、水溶液からゼオライト
を取り出して洗浄し、所望の水含量に乾燥する。
カチオン交換操作は、ゼオライトに持ち込むカチ
オンの個々の溶液を用いて行うこともでき、また
２種もしくはそれ以上のカチオンをゼオライトに
持ち込む場合には、カチオンの混合物を含有する
交換溶液を使用することもできる。 本発明で使用することができる原料混合物は、
オルソ異性体を含む少なくとも２種のニトロトル
エン異性体の混合物である。実質的量のニトロト
ルエンを含有する混合物は、化学技術でよくしな
れた方法で製造することができる。普通のニトロ
トルエン製造プロセスから得られる典型的な原料
混合物は、約62−63容量％のｏ−ニトロトルエン
と、３−４容量％のｍ−ニトロトルエンと、33−
35％のｐ−ニトロトルエンを含有する。従つて、
本発明のエキストラクト生成物流は、ほとんど純
粋なオルソ異性体であり、ラフイネート生成物流
は、少量のメタ異性体を含むが、主としてパラ異
性体からなり、これも商業的に有用な物質であ
る。 ニトロトルエンのオルソ異性体と少なくとも１
種の他の異性体を含有する原料混合物から、オル
ソ異性体を分離するために、混合物は上記したよ
うな結晶アルミノシリケートからなる適当な吸着
剤と接触せしめられ、オルソ異性体は選択的に吸
着されて吸着剤に保持され、一方他の異性体は吸
着されることなく、吸着剤粒子間の空隙から除去
される。オルソ異性体を含む吸着剤は、オルソ異
性体に富むので、リツチ吸着剤と呼ばれる。 選択的に吸着された原料成分は、原料混合物の
エキストラクト成分と呼ばれ、一方選択的に吸着
されなかつた成分は、ラフイネート成分と呼ばれ
る。エキストラクト成分からなる流れと、ラフイ
ネート成分からなる流れは、それぞれエキストラ
クト流及びラフイネート流と呼ばれる。従つて、
ラフイネート流は選ばれた異性体以外のすべての
異性体を含有し、エキストラクト流は選ばれた異
性体を含有する。 本発明の方法では、高純度（98％以上）のオル
ソ異性体を高回収率で製造することができるが、
エキストラクト成分は完全に吸着剤に吸着され、
ラフイネート成分は完全に非吸着である訳ではな
い。それ故、エキストラクト流には、少量のラフ
イネート成分が認められ、同様に、ラフイネート
流には、少量のエキストラクト成分が認められ
る。そしてエキストラクト流とラフイネート流
は、エキストラクト成分とラフイネート成分の濃
度比によつて、お互いに分野され、原料混合物か
らも分類される。例えば、選択的に吸着された異
性体の濃度対選択的に吸着されにくい異性体の濃
度の比は、エキストラクト流で最も高く、次いで
原料混合物で高く、ラフイネート流で最も低い。
同様にして、千滝的に吸着されにくい異性体対選
択的に吸着されやすいオルソ異性体の比は、ラフ
イネート流で最も高く、次に原料混合物で高く、
エキストラクト流で最も低い。 吸着剤は一つ又はそれ以上の部屋に収めること
ができ、オルソ異性体の分離が行なわれるようプ
ログラムされた流れで、液体が部屋を出入りす
る。吸着剤は後述するような脱着剤と接触し、脱
着剤は吸着上のオルソ異性体と置き換わる。オル
ソ異性体と脱着剤からなるエキストラクト流は、
高純度オルソ異性体を収得すべく、分離工程に供
される。ラフイネート流はこれにメタ及びパラ異
性体が含まれていれば、さらに分離にかけること
ができ、また上記の如く原料のメタ異性体含量が
低ければパラ異性体純度が高いのでそのまま使用
することもできる。 吸着剤は密でコンパクトな固定床の形で用いる
ことができ、この固定床に原料混合物と脱着剤が
交互に接触する。最も簡単な実施態様では、吸着
剤は単一の静止床の形で使用され、この場合操作
は半連続的である。別の実施態様では、二つ又は
それ以上の静止床を一組として、バルブ付きの固
定床接触装置で使用することができ、この場合は
原料混合物が一つ又はそれ以上の吸着剤床を通過
し、脱着剤は一つ又はそれ以上の他の床を通過す
る。原料混合物及び脱着剤の流れは、上向きでも
下向きでもよい。流体一固体接触で使用される通
常の静止床装置は、いずれも本発明の方法で使用
可能である。 しかしながら、移動床又は疑似移動床方式は、
固定床方式より分離効率が高いので好ましい。移
動床又は疑似移動床プロセスでは、吸着作用と脱
着作用が連続的に起こるので、エキストラキト流
とラフイネート流を連続的に精製することがで
き、また原料流と脱着剤流の連続供給が可能であ
る。本発明の好ましい実施態様では、当業界で知
られている疑似移動床向流接触方式を採用する。
この方式では、多数の液体進入路が吸着剤室の下
向きに順次移動するので、部屋の中の吸着剤はあ
たかも上向きに移動するようになる。上記方式の
操作原理と操作順序を記載した米国特許第
2985589号や1969年４月２日東京で開催された
ザ・ソサイテー・ケミカル・エンジニアーズの第
34年会合で提示された論文「連続吸着処理−新し
い分離技術」を、疑似移動床向流接触方式の参考
文献としてここに挙げる。 本発明の方法に使用して適当な他の疑似移動床
方式の例は、米国特許第4402832号に記載されて
いる並設式疑似移動床プロセスである。 吸着分離プロセスの吸着及び増着条件は、一般
に液相、気相又はその両方であるが、ゼオライト
系吸着剤を使用する芳香族異性体分離では、低温
の方が若干選択性が向上するので、すべて液相で
操作することが好ましい。本発明で好ましい吸着
条件は、約70〓〜約450〓（21.1〜232℃）の範囲
の温度と液相を保持できるに充分な圧力が含まれ
る。本発明の脱着条件は、吸着条件と同じ範囲の
温度と圧力を包含する。選択的に吸着された異性
体の分離は、大気圧より低い圧力及び／又は昇温
下で行うことができ、あるいは吸着剤を減圧パー
ジすることでも行えるが、これは本発明では余り
好ましいない。 様々な公知のプロセスで使用される脱着剤は、
採用する操作のタイプによつて変る。ここで脱着
剤とは、選択的に吸着された成分を吸着剤から取
り除く液状物質を意味する。選択的に吸着された
成分がパージ流によつて吸着剤から除かれるスウ
イグーベツト方式では、メタン、エタン等のガス
状炭化水素又は窒素、水素等のガスからなる脱着
剤が、吸着剤から吸着成分を効果的にパージする
ために、昇温下及び／又は減圧下で使用される。 しかし、ゼオライト系吸着剤を使用し、液相を
保持するために実質的に定圧、定温で通常操作さ
れる吸着分離プロセスでは、幾つかに基準を満足
する脱着剤が選ばなければならない。まず第一
に、脱着剤は妥当な流量で吸着剤から吸着成分を
追出せるものでなければならず、しかもそれ自体
は次回の吸着サイクルでエキストラクト成分が脱
着剤を吸着剤から追出すのを不当に妨害するほ
ど、吸着剤に強く吸着されるものであつてはなら
ない。第二に、脱着剤は吸着剤や原料混合物と混
合してもそれぞれの作用に影響を及ぼさないもの
でなければならない。つまり、脱着剤は吸着剤の
エキストラクト成分に対する選択性を減少させた
り、失わせたりするものであつてはならない。 脱着剤はまた、原料混合物から容易に分離され
るものでなければならない。原料から優先的に吸
着された成分を脱着させると、脱着剤とエキスト
ラクト成分が混ざつて吸着剤から除去される。蒸
溜などの手段で、これら二つの物質を分離しない
限り、エキストラクト成分は脱着剤で希釈される
ので、高純度ではない。従つて、本発明で使用す
る脱着剤は、平均沸点が原料混合物のそれと実質
的に相違する。原料混合物と平均沸点が実質的に
相違する脱着剤を用いれば、簡単な分留によつ
て、エキストラクト流及びラフイネート流中の原
料成分から、脱着剤を分離できるので、脱着剤の
再使用が可能になる。ここで「実質的に相違す
る」とは、脱着剤と原料混合物の平均沸点の違い
が、少なくとも約15〓（8.3℃）であることを云
う。脱着剤の沸点範囲は原料混合物のそれより高
くてもよく、また低くてもよい。 前述の米国特許第4270013号に記載されている
脱着剤、すなわち、トルエン及び１−ヘキサノー
ルは、当該特許で例示されている静テスト法で溶
媒として使用するには、全く適しているが、疑似
移動床プロセスのような連続プロセスで商業的に
使用するには、実用的な脱着剤ではないことを本
発明者は発見した。脱着剤としてトルエンを単独
で使用すると、連続分離には脱着が遅すぎること
を発明者は認めた。また本発明者は、１−ヘキサ
ノールは有効な脱着剤であるが、ゼオライト系着
剤に付着する化学反応生成物を形成して不活性に
することを見い出した。 ここにおいて、本発明の分離方法にはニトロベ
ンゼンが有効な脱着剤であることを発見した。ニ
トロベンゼンは、トルエン単独とは相違して、脱
着速度が理想的であり、また１−ヘキサノールと
も相違して、吸着剤を失活させることもない。脱
着速度を調節するためには、ニトロベンゼンをト
ルエンのような溶媒と併用するのが最良であつ
て、この場合、ニトロベンゼン／トルエン溶液中
のニトロベンゼンの濃度は、10容量％〜75容量％
である。 本発明の方法で使用される吸着剤は、選択的吸
着プロセスを首尾よく実施するために必要な吸着
剤特性でよく理解することができる。吸着剤の特
性を改良すると、分離プロセスも改良されると考
えられる。そうした特性には、吸着剤の容量当り
どの位の容量のエキストラクト成分を吸着できる
かという吸着容量、ラフイネート成分及び脱着剤
に対してエキストラクト成分をどの程度吸着する
かと云う選択的吸着性、吸着剤とエキストラクト
成分との吸着速度及び脱着速度があり、原料混合
物の成分が極めて反応性である場合には、重合や
異性化の如き望ましくない反応に対して触媒活性
が少ないか持たないことがある。 個々の原料混合物と脱着剤で様々な吸着剤の吸
着容量、選択性及び交換速度を測定するには、動
的試験装置を用いることができる。この装置は容
量約70c.c.吸着剤室からなり、吸着剤室の対向端に
は入口及び出口が設けられている。吸着剤室は温
度調節装置内に収められ、さらに所定の一定圧力
で吸着剤室を操作するために、圧力調節装置も使
用される。吸着剤室の出口にはクロマトグラフ分
析装置が接続され、吸着剤室から出る流出流中の
成分の定量に使用される。この装置を使用し、次
の手順で行われるパルステストは、様々な吸着剤
の選択性及びその他のデータの測定に使用され
る。吸着剤室に脱着剤を通過させることで吸着剤
を脱着剤で満たす。脱着剤に非吸着のパラフイン
系トレーサー（ｎ−C₁₄）とニトロトルエン異性
体をそれぞれ既知の濃度で溶解した供給流のパル
スを、適当な時間に数分間導入する。次に脱着剤
の導入を再開し、液体一固体クロマトグラフ操作
の場合のように、トレーサーと異性体を溶出させ
る。流出物を集めてクロマトグラフ装置で分析
し、対応する成分の包囲線図を描かせる。 この試験から得られる情報に基づいて、エキス
トラクト成分又はラフイネート成分に対する保持
容量、ある成分に対する選択性、脱着剤によるエ
キストラクト成分の脱着速度等、吸着剤性能を評
価することができる。エキストラクト成分又はラ
フイネート成分の保持容量は、エキストラクト成
分又はラフイネート成分に対応する包囲線ピーク
の中心から、トレーサー成分に対応する包囲線ピ
ークの中心まで、又は既知の基準点までの距離で
特徴付けられる。包囲線ピーク間の距離で与えら
れる時間間隔の間に注入される脱着剤の容量を立
方センチメートルで表わすのが、保持容量であ
る。ラフイネート成分に対するエキストラクト成
分の選択性Ｂは、ラフイネート成分に相当する包
囲線ピークの中心と、トレーサー成分の包囲線ピ
ークとの間の距離に対するエクストラクタ成分に
相当する包囲線ピークの中心と、トレーサー成分
の包囲線ピークとの距離の比で特徴付けられる。
脱着剤によるエキストラクト成分の交換速度は、
包囲線ピークの半値幅で一般に特徴付けられる。
ピーク幅が狭いほど脱着速度が速い。 与えられた二つの成分に関する選択性Ｂは、一
方の成分の保持容量を他方の成分の保持容量で割
つた商に等しい。二つの成分の選択性が1.0に近
いと、二成分のいずれもが吸着剤に優先的に吸着
されず、両成分ともほぼ同じ程度で吸着する（吸
着しない）。Ｂがより大きく又は小さくなると、
吸着剤によつて一方の成分が優先的に吸着され
る。成分Ｄと成分Ｃの吸着剤に対する選択性を比
較した場合、Ｂが1.0より大きいことは、成分Ｃ
が吸着剤に優先的に吸着されていることを示す。
Ｂが1.0より小さいことは、成分Ｄが優先的に吸
着され、成分Ｃに富んだ非吸着相と成分Ｄに富ん
だ吸着相が流出することを示す。理想的には、脱
着剤はすべてのエキストラクト成分に関してほぼ
１又は１より僅かに小さい選択性を持つべきであ
つて、その場合には、脱着剤を妥当な速度で流す
ことによつて、すべてのエキストラクト成分を脱
着させることができ、次回の吸着工程で脱着剤を
エキストラクト成分で置換させることができる。
ラフイネート成分に関し、エキストラクト成分に
対する吸着剤の選択性が、1.0より大きい場合は、
ラフイネート成分からのエキストラクト成分の分
離が、理論的には可能であるが、上記の選択性は
2.0より大きいことが好ましい。比揮発度と同様、
選択性が高ければ高いほど、分離が容易である。
選択性が高ければ吸着剤の使用量は少なくてよ
い。交換速度は、吸着剤からエキストラクト成分
を回収する際に用いる脱着剤の量に、直接関係
し、交換速度が速ければエキストラクト成分を除
去するのに必要な脱着剤の量は少なくて済むの
で、プロセスの操作コストは低減する。交換速度
が速ければ、脱着剤の注入量は少なく、エキスト
ラクト流から分離した脱着剤は再使用できる。 吸着剤はまた、供給原料のいずれかの成分を重
合又は異性化させるような触媒活性を持たない、
又は少ないことが必要である。触媒活性は吸着容
量、選択性、生成物収率等に影響を及ぼすが、ゼ
オライト含有吸着剤を使用する芳香族炭化水素異
性体の吸着分離では、これは一般に問題にならな
い。問題は脱着剤の選択で生起する。 次に示す実施例は本発明の方法をさらに具体的
に示すものであるが、本発明を限定するものでは
ない。この実施例は動的試験装置に、いろいろな
吸着剤と脱着剤を使用した試験結果を示してい
る。 ［実施例］ 本例では、３種の吸着剤を使用したテストを行
つたが、脱着剤にはいずれのテストとも、トルエ
ンに15容量％のニトロベンゼンを含有させたもの
を使用した。第一の二つの実験では、吸着剤に約
20wt％のK₂Oを含有するカリウム交換Ｘ−ゼオ
ライトと、約6wt％のK₂Oと約20wt％のBaOを含
有するカリウム及びバリウム交換Ｘ−ゼオライト
を使用した。三つ目の実験で使用した吸着剤は、
約8wt％のCaOを含有するカルシウム交換Ｙ−ゼ
オライトである。すべて吸着剤は、クレーマトリ
ツクスで固めた。各実験での供給パルスは、３ｇ
の脱着剤にオルソ、メタ、パラのニトロトルエン
をそれぞれ05ｇ、ノルマルＣ１４トレーサーを
0.5ｇ含ませたものであつた。実験条件は温度を
150℃とし、圧力力は液相を保持できる圧力とし
た。 三つの実験で得られたクロマトグラフ軌跡を第
１，２及び３図に示す。本発明の吸着剤と脱着剤
を組合せた場合に相当する第１及び２図では、オ
ルソ異性体が最後の溶出成分で、他の成分のカー
ブとほとんどオーバーラツプしていないことで示
される通り、ほぼ完全な分離が達成されている。
本発明の吸着剤を使用していない第３図では、商
業的に不十分な分離しかできない。第１及び第２
図のピーク幅は、脱着速度が完全に満足できるも
のであることを示している。 第１，２及び３図は溶出カーブから計算される
選択性を次表に示す。

【表】 ン
本発明の吸着剤と脱着剤を組合せて使用すれ
ば、オルソーニトロトルエンを他の異性体から分
離する際の選択性がほぼ理想的であることを、上
の表は示している。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図及び第３図は、それぞれ実施例
の実験結果を示すクロマトグラフ線図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 交換可能なカチオン性サイトにカリウムカチ
   オン及び／又はバリウムカチオンを持つたＸ型ゼ
   オライトからなる吸着剤に、オルソーニトロトル
   エンと少なくとも一種の他のニトロトルエン異性
   体を含む原料混合物を、吸着条件下に接触させ、
   前記オルソー異性体を選択的に吸着させて残りの
   異性体を実質的に排除し、原料混合物の非吸着部
   分を吸着剤との接触から解除し、しかる後、脱着
   条件下にニトロベンゼンを10〜70容量％を含むニ
   トロベンゼン／トルエン溶液からなる脱着剤で脱
   着させて、高純度のオルソーニトロトルエンを回
   収することからなる前記原料混合物からオルソー
   ニトロトルエンを分離する方法。 ２ 前記混合物がパラーニトロトルエン、メター
   ニトロトルエン及びオルソーニトロトルエンを含
   有する特許請求の範囲第１工記載の方法。 ３ 前記の吸着及び脱着条件が約70〓〜約450〓
   （21.1〜232℃）の範囲の温度と、液相を保持でき
   るに充分な圧力を包含する特許請求の範囲第１項
   記載の方法。 ４ 前記の分離が疑似移動床で行われる特許請求
   の範囲第１項記載の方法。