JPH0269492A - シアル酸の製造方法 - Google Patents
シアル酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH0269492A JPH0269492A JP63221096A JP22109688A JPH0269492A JP H0269492 A JPH0269492 A JP H0269492A JP 63221096 A JP63221096 A JP 63221096A JP 22109688 A JP22109688 A JP 22109688A JP H0269492 A JPH0269492 A JP H0269492A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sialic acid
- acid
- chalaza
- egg
- exchange resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は鶏液卵製造時に濾過残香として得られるカラザ
及び／または卵黄膜を原料としてシアル酸を製造する方
法に関する。
及び／または卵黄膜を原料としてシアル酸を製造する方
法に関する。
シアル酸はノイラミン酸のアシル誘導体の総称である。
天然界には多種類のシアル酸が存在するが、その主要な
ものはＮ−アセチルノイラミン酸である。シアル酸は糖
タンパク質や糖詣質の非還元末端に結合し存在し、生体
内で生物学的機能を有する成分の機能発現に深く関係す
る。
ものはＮ−アセチルノイラミン酸である。シアル酸は糖
タンパク質や糖詣質の非還元末端に結合し存在し、生体
内で生物学的機能を有する成分の機能発現に深く関係す
る。
近年、シアル酸は免疫学的な反応における認識部位との
係わり、ウィルスレセプターの必須成分としての役割、
ガン細胞内における意義、コレラ毒素の中和活性、去痰
活性など、その生化学的重要性が明らかにされ関心が高
まっている。それに伴い、シアル酸の研究用あるいは医
薬用素材としての需要が急増している。
係わり、ウィルスレセプターの必須成分としての役割、
ガン細胞内における意義、コレラ毒素の中和活性、去痰
活性など、その生化学的重要性が明らかにされ関心が高
まっている。それに伴い、シアル酸の研究用あるいは医
薬用素材としての需要が急増している。
シアル酸は血液、尿、唾液等、生体中に広く分布してい
るものの、その含有量は極めて微量であるため、その工
業的規模での調製は困難である。
るものの、その含有量は極めて微量であるため、その工
業的規模での調製は困難である。
このため、シアル酸は高価であり、入手が容易でなく、
このことがシアル酸の応用開発研究を遅らせている原因
となっている。
このことがシアル酸の応用開発研究を遅らせている原因
となっている。
従って、シアル酸を高濃度に含有し、しかも入手が容易
な天然物より、シアル酸を安価に製造できる方法の開発
が要望されている。
な天然物より、シアル酸を安価に製造できる方法の開発
が要望されている。
シアル酸を安価にしかも工業的に製造するためには、シ
アル酸含有量が高く、安価にかつ多量に入手することか
容易なシアル酸製造原料の開発が最も重要である。
アル酸含有量が高く、安価にかつ多量に入手することか
容易なシアル酸製造原料の開発が最も重要である。
木発明者は、安価なシアル酸製造原料を見い出すことを
１」的として、種々の天然物を検討した結果、鶏液卵製
造時にその１濾過残査として廃棄されているカラザ及び
卵黄膜にシアル酸が高濃度に含まれていることを見い出
し、これらを酸加水分ｍすることにより、シアル酸か容
易に分離されることの知見を得て本発明をなすに至った
。
１」的として、種々の天然物を検討した結果、鶏液卵製
造時にその１濾過残査として廃棄されているカラザ及び
卵黄膜にシアル酸が高濃度に含まれていることを見い出
し、これらを酸加水分ｍすることにより、シアル酸か容
易に分離されることの知見を得て本発明をなすに至った
。
即ち、本発明は鶏卵のカラザ及び／または卵黄膜を酸加
水分解することによりシアル酸を遊離させ、該′ｉｆＬ
離シアル酸を吸着剤により分離精製することを特徴とす
るシアル酸の製造方法に関する。
水分解することによりシアル酸を遊離させ、該′ｉｆＬ
離シアル酸を吸着剤により分離精製することを特徴とす
るシアル酸の製造方法に関する。
本発明に使用される鶏卵のカラザ及び卵黄膜は、全卵液
、卵黄液又は卵白液等の液卵ｆ！Ａ造時に２濾過残査と
して容易に得られるものであるが、これらの調製法につ
いては特に限定しない。
、卵黄液又は卵白液等の液卵ｆ！Ａ造時に２濾過残査と
して容易に得られるものであるが、これらの調製法につ
いては特に限定しない。
カラザ及び卵黄膜中のシアル酸はオリゴ糖、タンパク質
及び脂質に結合した形態で存在しているため、まずシア
ル酸を遊離させる必要がある。
及び脂質に結合した形態で存在しているため、まずシア
ル酸を遊離させる必要がある。
シアル酸の遊離は酸加水分解により行われる。
即ち、カラザ及び卵黄膜に硫酸、塩酸、リン酸等の酸を
添加しｐＨを１．２〜２．５に調整した後８０〜１００
℃で３０〜１２０分間加熱することによりシアル酸を容
易に遊離できる。
添加しｐＨを１．２〜２．５に調整した後８０〜１００
℃で３０〜１２０分間加熱することによりシアル酸を容
易に遊離できる。
これ以外の条件では、シアル酸の酸加水分解による遊離
が好ましくなく、その後、シアル酸の分離を有利に行う
ことができない。
が好ましくなく、その後、シアル酸の分離を有利に行う
ことができない。
次いで、遊離シアル酸を含む加水分解液を）濾過又は遠
心分離し、不溶物を除去した後、吸着剤によりシアル酸
を分離精製する。吸着剤としては、陽イオン交換樹脂と
陰イオン交換樹脂を用いる。
心分離し、不溶物を除去した後、吸着剤によりシアル酸
を分離精製する。吸着剤としては、陽イオン交換樹脂と
陰イオン交換樹脂を用いる。
まず不溶物を除去した加水分解液を陽イオン交換樹脂を
通して夾雑物を除去し次いで陰イオン交換樹脂を通して
該樹脂にシアル酸を吸着させる。
通して夾雑物を除去し次いで陰イオン交換樹脂を通して
該樹脂にシアル酸を吸着させる。
ここで用いる陽イオン交換樹脂としては、ダウエックス
５０Ｗ−ｘ２．アンバーライトＩＲ−１１６、ダイアイ
オンＳＫＩ Ｏ２等、また陰イオン交換樹脂としては、
ダウエックス１−ｘ２．アンバーライトＩＲＡ４０１．
ダイアイオン５ＡＩＬＡ等をあげることができる。
５０Ｗ−ｘ２．アンバーライトＩＲ−１１６、ダイアイ
オンＳＫＩ Ｏ２等、また陰イオン交換樹脂としては、
ダウエックス１−ｘ２．アンバーライトＩＲＡ４０１．
ダイアイオン５ＡＩＬＡ等をあげることができる。
陰イオン交換樹脂に吸着させたシアル酸は、ギｖｅ度を
θ〜２Ｎまで、あるいは食塩濃度を０〜ＩＭまで連続的
に増加させることにより溶出させて回収する。
θ〜２Ｎまで、あるいは食塩濃度を０〜ＩＭまで連続的
に増加させることにより溶出させて回収する。
このシアル酸溶出液は必要あれば、ゲルン濾過。
電気透析等の通常知られる脱塩処理した後、減圧乾燥、
噴霧乾燥あるいは凍結乾燥することによりシアル酸を得
ることができる。
噴霧乾燥あるいは凍結乾燥することによりシアル酸を得
ることができる。
以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。
実施例１゜
鶏卵１０００個を割卵し、その卵黄と卵白をホモミキサ
ーで均質化した後、ガーゼを濾過を行い全卵液５５Ｋｇ
を得た。また、その濾過残香を水洗いし、再度ガーゼ濾
過を行いカラザ及び卵黄膜の混合物３０８ｚを得た。
ーで均質化した後、ガーゼを濾過を行い全卵液５５Ｋｇ
を得た。また、その濾過残香を水洗いし、再度ガーゼ濾
過を行いカラザ及び卵黄膜の混合物３０８ｚを得た。
カラザ及び卵黄膜の混合物３０８にを水５００ｍ夕に懸
濁させ、次いで６Ｎ硫酸を加えｐＨ１゜４に調整した後
、８０℃で６０分間加熱し、加水分解を行った。加水分
解液を冷却した後、飽和水酸化バリウム液を加えｐＨ５
，０に調整した。これを遠心分離によって不溶物を除去
した後、ダウエックス５０Ｗ−ｘ２（Ｈ型、１００ｍ１
２）を充填したカラムに通した。その通過液をダウエッ
クス１−ｘ２（ギ酸型、１００ｍり）の樹脂を充填した
カラムに通してシアル酸を該樹脂に吸着させた後、該樹
脂に吸着しない不純物を充分量の水で流出させた。シア
ル酸の溶出はギ酸濃度をＯ〜２Ｎに連続的に増加させた
溶出液１０００ｍ／／、で行った。シアル酸の溶出され
た両分のみを集めて減圧乾固させ、ギ酸を除去し、シア
ル酸の白色粉末１２０ｍｇを得た。得られたシアル酸の
純度はチオバルビッール酸法による測定で約９３％であ
った。
濁させ、次いで６Ｎ硫酸を加えｐＨ１゜４に調整した後
、８０℃で６０分間加熱し、加水分解を行った。加水分
解液を冷却した後、飽和水酸化バリウム液を加えｐＨ５
，０に調整した。これを遠心分離によって不溶物を除去
した後、ダウエックス５０Ｗ−ｘ２（Ｈ型、１００ｍ１
２）を充填したカラムに通した。その通過液をダウエッ
クス１−ｘ２（ギ酸型、１００ｍり）の樹脂を充填した
カラムに通してシアル酸を該樹脂に吸着させた後、該樹
脂に吸着しない不純物を充分量の水で流出させた。シア
ル酸の溶出はギ酸濃度をＯ〜２Ｎに連続的に増加させた
溶出液１０００ｍ／／、で行った。シアル酸の溶出され
た両分のみを集めて減圧乾固させ、ギ酸を除去し、シア
ル酸の白色粉末１２０ｍｇを得た。得られたシアル酸の
純度はチオバルビッール酸法による測定で約９３％であ
った。
実施例２゜
卵白液製造時に２０メツシユのストレーナ−中に残割濾
過残香を充分量の水で水洗いしカラザを得た。カラザ１
．０Ｋｇに等重量の水を加え、高速ホモミキサーで懸Ｙ
Ｂ液とした後、６Ｎ硫酸を添加しｐＨ１，２とした。こ
れを９０℃で８０分間加熱し、加水分ＩＮを行いカラザ
に含まれろシアル酸を遊離させた。加水分解液を冷却し
た後、飽和水酸化バリウム液を添加し、ｐＨ５，０とし
た。
過残香を充分量の水で水洗いしカラザを得た。カラザ１
．０Ｋｇに等重量の水を加え、高速ホモミキサーで懸Ｙ
Ｂ液とした後、６Ｎ硫酸を添加しｐＨ１，２とした。こ
れを９０℃で８０分間加熱し、加水分ＩＮを行いカラザ
に含まれろシアル酸を遊離させた。加水分解液を冷却し
た後、飽和水酸化バリウム液を添加し、ｐＨ５，０とし
た。
これを遠心分離し不溶物を除去した後、アンバーライト
ＩＲ−１１６（Ｈ型、５００ｍ／りを充填したカラｌ、
に通した。その通過液をアンバーライトＩＲＡ４０１（
ギ酸型、５００ｍりを充填したカラムに通してシアル酸
を吸着させた後、該樹脂に吸着しない不純物を充分量の
水で流出させた。該樹脂からシアル酸の溶出は、食塩濃
度をＯ〜２Ｎに連続的に増加させた溶出液４２を用いて
行った。シアル酸の溶出された画分を集めて、電気透析
により充分脱塩（電気伝導度が一５００μＳ／ｃｍまで
）した後、減圧濃縮した。次いで、この濃縮液を凍結乾
燥し、シアル酸の白色粉末５００ｍｇを得た。
ＩＲ−１１６（Ｈ型、５００ｍ／りを充填したカラｌ、
に通した。その通過液をアンバーライトＩＲＡ４０１（
ギ酸型、５００ｍりを充填したカラムに通してシアル酸
を吸着させた後、該樹脂に吸着しない不純物を充分量の
水で流出させた。該樹脂からシアル酸の溶出は、食塩濃
度をＯ〜２Ｎに連続的に増加させた溶出液４２を用いて
行った。シアル酸の溶出された画分を集めて、電気透析
により充分脱塩（電気伝導度が一５００μＳ／ｃｍまで
）した後、減圧濃縮した。次いで、この濃縮液を凍結乾
燥し、シアル酸の白色粉末５００ｍｇを得た。
得られたシアル酸の純度はチオバルビッール酸法による
測定で約９５％であった。
測定で約９５％であった。
実施例３゜
卵黄液製造時に２０メツシユのストレーナ−中に残る濾
過残香を充分量の水で水洗いし卵黄膜を得た。卵黄膜１
．０Ｋｇに等重量の水を加え、高速ホモミキサーで懸濁
液とした後、６Ｎ硫酸を添加しｐＨ１，２とした。これ
を９０℃で８０分間加熱し、加水分解を行い卵黄膜に含
まれるシアル酸を遊離させた。加水分解液を冷却した後
、飽和水酸化バリウム液を添加し、ｐＨ５，０とした。
過残香を充分量の水で水洗いし卵黄膜を得た。卵黄膜１
．０Ｋｇに等重量の水を加え、高速ホモミキサーで懸濁
液とした後、６Ｎ硫酸を添加しｐＨ１，２とした。これ
を９０℃で８０分間加熱し、加水分解を行い卵黄膜に含
まれるシアル酸を遊離させた。加水分解液を冷却した後
、飽和水酸化バリウム液を添加し、ｐＨ５，０とした。
これを遠心分離し不溶物を除去した後、ダイアイオン５
Ｋ１０２（Ｈ型、５００ｍρ）を充填したカラムに通し
た。その通過液をダイアイオン５Ａ１１Ａ（ギ酸型、５
００ｍｊりを充填したカラムに通してシアル酸を吸着さ
せた後、該樹脂に吸着しない不純物を充分量の水で流出
させた。該樹脂からシアル酸の溶出は、ギｒｔ１．ｅ度
をＯ〜２Ｎに連続的に増加させた溶出液４ρを用いて行
った。シアル酸の溶出された両分を集めて、電気透析に
より充分脱塩（電気伝導度が一５００μｓ／ａｍまで）
した後、減圧濃縮した。次いで、この濃縮液を凍結乾燥
し、シアル酸の白色粉末３００ｍｇを得た。
Ｋ１０２（Ｈ型、５００ｍρ）を充填したカラムに通し
た。その通過液をダイアイオン５Ａ１１Ａ（ギ酸型、５
００ｍｊりを充填したカラムに通してシアル酸を吸着さ
せた後、該樹脂に吸着しない不純物を充分量の水で流出
させた。該樹脂からシアル酸の溶出は、ギｒｔ１．ｅ度
をＯ〜２Ｎに連続的に増加させた溶出液４ρを用いて行
った。シアル酸の溶出された両分を集めて、電気透析に
より充分脱塩（電気伝導度が一５００μｓ／ａｍまで）
した後、減圧濃縮した。次いで、この濃縮液を凍結乾燥
し、シアル酸の白色粉末３００ｍｇを得た。
得られたシアル酸の純度はチオバルビッール酸法による
測定で約９５％であった。
測定で約９５％であった。
本発明は従来、液卵の製造時にその濾過残香として廃棄
されていた、カラザ及び／または卵黄膜を出発原料とし
てシアル酸を製造することにより極めて安価にシアル酸
を供給することが可能となった。
されていた、カラザ及び／または卵黄膜を出発原料とし
てシアル酸を製造することにより極めて安価にシアル酸
を供給することが可能となった。
これにより、シアル酸の応用研究の進展に多大に貢献で
きるという産業的意義を有する。
きるという産業的意義を有する。
Claims (1)
- 鶏卵のカラザ及び／または卵黄膜を酸加水分解すること
によりシアル酸を遊離させ、次いで、該遊離シアル酸を
吸着剤により分離精製することを特徴とするシアル酸の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63221096A JPH0269492A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | シアル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63221096A JPH0269492A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | シアル酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0269492A true JPH0269492A (ja) | 1990-03-08 |
Family
ID=16761426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63221096A Pending JPH0269492A (ja) | 1988-09-02 | 1988-09-02 | シアル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0269492A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0474410A3 (ja) * | 1990-09-04 | 1994-04-20 | Taiyo Kagaku Kk | |
| JP2001503386A (ja) * | 1996-07-30 | 2001-03-13 | ディーシーヴィー インコーポレイテッド | 胃腸の損傷を治療する方法 |
| KR20020031266A (ko) * | 2000-10-23 | 2002-05-01 | 황재관 | 계란 알끈의 시알릴올리고당과 펩타이드 및 그 생산방법 |
| KR20020067203A (ko) * | 2001-02-15 | 2002-08-22 | 황재관 | 계란 알끈으로부터 분리한 혈전용해 펩타이드 |
| CN110627848A (zh) * | 2019-10-12 | 2019-12-31 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种去除唾液酸中杂质的方法及其应用 |
-
1988
- 1988-09-02 JP JP63221096A patent/JPH0269492A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0474410A3 (ja) * | 1990-09-04 | 1994-04-20 | Taiyo Kagaku Kk | |
| JP2001503386A (ja) * | 1996-07-30 | 2001-03-13 | ディーシーヴィー インコーポレイテッド | 胃腸の損傷を治療する方法 |
| KR20020031266A (ko) * | 2000-10-23 | 2002-05-01 | 황재관 | 계란 알끈의 시알릴올리고당과 펩타이드 및 그 생산방법 |
| KR20020067203A (ko) * | 2001-02-15 | 2002-08-22 | 황재관 | 계란 알끈으로부터 분리한 혈전용해 펩타이드 |
| CN110627848A (zh) * | 2019-10-12 | 2019-12-31 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种去除唾液酸中杂质的方法及其应用 |
| CN110627848B (zh) * | 2019-10-12 | 2023-04-21 | 中国科学院合肥物质科学研究院 | 一种去除唾液酸中杂质的方法及其应用 |
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