JPH0272146A - シクロプロパンカルボキシアミド及び該化合物を含有する殺虫剤並びに殺虫法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、一般式： ［式中、 ｎはＯ又は１を表し、かつ Ｒ＋は水素原子、ハロゲン原子、０１〜Ｃ。

アルキル基、０１〜Ｃ４−ハロゲンアルキル基、Ｃ，−
Ｃ，−アルコキシ基、０１〜Ｃ４−ハロゲンアルコキシ
基、ニトロ基又はシアノ基を表し、Ｒ１は水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ、−Ｃ。

アルキル基、Ｃ８〜Ｃ４−ハロゲンアルキル基、Ｃ゛、
〜Ｃ４−アルコキシ基、Ｃ，−Ｃ，−ハロゲンアルコキ
シ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、Ｒ３は水素原子、
ハロゲン原子又は０１〜Ｃ１Ｃ８〜Ｃ４−アルキル基を
表し、但し基Ｒ４〜ＲＩ０は全部が同時に水素原子を表
すことはない］で示されるシクロプロパンカルボキシア
ミドに関する。

更に、本発明は前記化合物Ｉを含有する殺虫剤及び殺虫
法に関する。

［従来の技術］ ドイツ連邦共和国特許出願公開第２６３３０６９号明細
書から、シクロプロパンカルボン酸エステルＡ： 及びドイツ連邦共和国特許出願公開第３６２８０８２号
明細書から構造式Ｂ： ［式中、Ｒ′及びＲ″は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ３
〜Ｃ３−ハロゲンアルキル基又はメチルチオ基を表す］
で示されるシクロプロパンカルボン酸アミドが害虫防除
剤として公知である。

しかしながら、これらの化合物Ａ及びＢの作用及び野外
安定性は満足されない。

［発明が解決しようとする課題］ 従って、本発明の課題は、改良された作用を有する新規
のシクロプロパンカルボキンアミドＩ及び／又は別の害
虫に対して一層有効な化合物Ｉを提供することであった
。

［課題を解決するための手段］ 従って、冒頭に定義した新規のカルボキシアミドＩ並び
にその製法が見いだされた。更に、化合物Ｉは害虫を防
除するために極めて好適であることが判明した。

［発明の作用コ シクロプロパンカルボキシアミドＩは、４−フェノキシ
フェノキシ−アルキルアミン■：から相応するシクロプ
ロパンカルボン酸ハロゲニド■： ［式中、Ｙはハロゲン原子例えば弗素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子、有利には臭素原子又は塩素原
子、特に塩素原子を表ずコと酸受容体の存在下に反応さ
せることにより入手される。

酸受容体としては、４−フェノキシフェノキシ−アルキ
ルアミン■を使用することができ、一般には酸受容体と
して自体公知の塩基、特に脂肪族、芳香族又は指環式ア
ミン、例えばトリエチルアミン、ジメチルアニン、ノイ
ソプロビルアミン、ピペリジン、ジメチルアニリン、ジ
メチルベンノルアミン、ピリジン及び４−ジメチルアミ
ノピリジン；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸
化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム：アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアル
コラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、カルシウムメチラート、カリウム−ｔブヂラー
ト：アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物例えば
水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウ
ム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩例えば炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウムが使用
される。

酸受容体と酸ハロゲン化物■との比は特別に重要ではな
いが、一般ニ０．５　：　Ｉ　〜２０　：　１有利には
　０．７：ｌ〜５：ｌ、特に有利には０．９：Ｉ〜！、
５：ｌである。

一般には、出発物質■及び■は化学ｍ論的量で使用する
、しかし更に、一方又は他方の成分が過剰であるのが有
利な場合もある。

反応は一般に一３０℃より高い温度で十分な速度で進行
する。一般に、温度は−３０−１３０℃、特に−１０〜
８０℃、有利には０〜５０℃である。該反応は若干の場
合には発熱下に進行するので、冷却手段を講じるのが有
利なこともある。

該反応は好ましくは溶剤又は希釈剤中で常圧、過圧又は
減圧下に実施する。

溶剤又は希釈剤として有利であるのは、脂肪族、芳香族
、場合により塩素化された炭化水素例えば石油エーテル
、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘキサン異性体混合物
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、ジクロル
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、１．２−ジクロル
メタン及びクロルベンゼン：エーテル及びエステル例え
ばジエチル−及びジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−し
−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
酢酸エチルエステルメチル−Ｌ−ブチルエーテル、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ニトリル
例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル：アルコー
ル例えばメタノール、エタノール、ｎプロパツール、イ
ソプロパツール、中性の双極性溶剤例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンが適当であ
る。これらの物質の混合物も溶剤及び希釈剤として使用
することができる。

化合物Ｉを製造するのに必要な４−フェノキシフェノキ
シ−アルキルアミン■は、一部分“１１ｏｕｂｃｎ４ｅ
ｙｌ、　Ｂｄ、ｉ！、　３．　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅ
ｒ　ｏｒｇａｒ＋＋５ｃｈｅｎ　Ｃｈｍｉｅ、　Ｇｃｏ
ｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｙｅｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ、　１９６５．８５ｆｒから公知であるが又は該文
献に記載された方法に基づき製造することができる。

史に必要な酸ハロゲン化物ｍは公知でありかつ特に該酸
ハロゲン化物は大部分市販されている。

更に、本発明による式Ｉの化合物は、尚実地に公知のカ
ルボキシアミド合成法に基づき、例えば４−フェノキシ
フェノキシ−アルキルアミン■を相応するシクロプロパ
ンカルボン酸エステル、シクロプロパンカルボン酸又は
それらの塩、シクロプロパンカルボン酸無水物又はケテ
ン誘導体と反応させることにより製造することができる
（　Ｃ，Ｆｅｒｒｉ、　ＲｅａｋＬｊｏｎｅｎｄｅｒ　
ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　　５ｙｎＬｈｅｓｅ、　Ｇｅ
ｏｒｇ　　Ｔｈ１ｅｎｅ　　Ｖｅｒｌａｇ、　　ＳＬｕ
ｔｔｇａｒｔ、　１９７ｇ、　ｐ、５４２及び該文献に
引用された文献参照）。

式Ｉの化合物は、一部分無色の又は淡褐色に着色された
油状物の形で生成し、該油状物は減圧下に僅かに高めた
温度（蒸留開始温度）で長時間加熱することにより完全
に揮発性成分不含にしかつこのようにして精製すること
ができる。式Ｉの化合物は結晶形で得られる、従ってそ
の精製は再結晶で行うことができる。

式Ｉの化合物において、基Ｒ１〜ＲＩ　Ｏは以下のもの
を表す： Ｒ′　＝水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有利
には弗素、塩素及び臭素、非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状
Ｃ，−Ｃ，−アルキル基例えばメチル、エチル、プロピ
ル及びブチル、有利にはメチル又はエチル、枝分れ鎖状
アルキル基例えばイソプロピル、イソブチル及びＳ−ブ
チル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ，％Ｃ４−／’ロゲンア
ルキル基例えばフルオル−及びクロルアルキル基例えば
フルオルメチル、ジフルオルメチル、トリプルオルメチ
ル、ペンタフルオルエチル、２，２．２−トリフルオル
エチル、トリクロルエチル及び２，２．２−トリクロル
エチル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ基
、有利にはメトキシ、エトキシ及びイソプロポキン、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアル
コキシ基、有利にはフルオル−及びクロルアルコキシ基
例えばトリフルオルメトキシ、１．Ｉ、２．２−テトラ
フルオルエトキシ、ペンタフルオルエトキシ、トリクロ
ルメトキシ、 ニトロ、シアノ、 Ｒ″　：水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有利
には弗素、塩素及び臭素、非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状
Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基例えばメチル、エチル、プロピ
ル及びブチル、有利にはメチル又はエチル、枝分れ鎖状
アルキル基例えばイソプロピル、イソブチル及びＳ−ブ
チル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ３〜Ｃ４−ハロゲンアル
キル基例えばフルオル−及びクロルアルキル基例えばフ
ルオルメチル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル
、ペンタフルオルエチル、２．２．２−トリフルオルエ
チル、トリクロルエチル及び２，２．２−トリクロルエ
チル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ基
、有利にはメトキシ、エトキシ及びイソプロポキシ、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲンアル
コキシ基、有利にはフルオル−及びクロルアルコキシ基
例えばトリフルオルメトキシ、Ｉ、１，２．２−テトラ
フルオルエトキシ、ペンタフルオルエトキシ、トリクロ
ルメトキシ、 ニトロ、ンアハ Ｒ’：水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有利
には弗素、塩素及び臭素、非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状
Ｃ１〜Ｃ３−アルキル基例えばメチル、エチル、プロピ
ル及びブチル、有利にはメチル又はエチル、枝分れ鎖状
アルキル基例えばイソプロピル、イソブチル及びＳ−ブ
チル、 Ｒ４及びＲ５：水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有利
には弗素、塩素及び臭素、非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状
Ｃ５〜Ｃ４−アルキル基例えばメチル、エチル、プロピ
ル及びブチル、有利にはメチル又はエチル、枝分れ鎖状
アルキル基例えばイソプロピル、イソブチル及びＳ−ブ
チル、 Ｒ８〜Ｒ′。：水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有利
には弗素、塩素及び臭素、非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状
Ｃ７〜Ｃ４−アルキル基例えばメチル、エチル、プロピ
ル及びブチル、有利にはメチル、エチル及びイソプロピ
ル 但し、基Ｒ４〜Ｒ”は総てが同時に水素原子を表すこと
はない。

特に有利であるのは、Ｒ″及びＲ３が水素原子を表す化
合物Ｉである。

本発明による化合物（は、１個以上の掌性中心を含有す
ることができる。本発明は総ての可能な立体異性体例え
ばジアステレオマー、エナンチオマー並びにジアステレ
オマーとエナンチオマー混合物を包含する。

［発明の効果］ 接触又は餌として動物を死亡、麻痺又は追出するたいて
いの従来公知の殺虫剤とは異なり、式Ｉの化合物は動物
の器官のホルモン系に作用する。昆虫の場合には、成虫
への変態、発生可能な卵の産卵及び生み付けられた正常
な卵の発育を妨害し、ひいては種族継続を中断させる。

本発明による物質は、を推動物にとっては実際に無害で
ある。

更に、式Ｉのたいていの化合物は、自然環境内に存在し
かつ微生物によって更に分解される物質に容易に分解さ
れる。

一般式Ｉのシクロプロパンカルボキシアミドは、昆虫、
蛛形類及び線虫類を有効に防除するために好適である。

これらは植物保護並びに衛生、保存及び獣医分野におい
て殺虫剤として使用することができる。

ｙａ翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例え
ばコナガ（Ｐ：Ｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎ
ｉｓ　）　、　　コーヒーモンシロモリガ（Ｌｅｕｃｏ
ｐｔｅｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）　、　　リンゴスガ
（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）　
、　　リンゴヒメシンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ　ｃ
ｏｎｊｕｇｅｌｌａ）　、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒ−ｏｇ
ａ　ｅｒｅａｌｅｌｌａ　）　＋　フトリマエア　オペ
ルキュレラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌ
ｅｌｌａ　）　、アミメナミシャ（０ａｐｕａ　ｒｅｔ
ｉｃｕｌａｎａ）　、テングハマキ（Ｓｐａｒ−ｇａｎ
ｏｈｉｓ　ｐｉｌｌθｒ土ａｎａ）　、カフェイア　ム
リナーナ（０ａｃｏｅｃｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　
、　　）ルトリックス　ビリナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉ
ｒｉｄａｎａ）　、ブドウホソハマキ（０１ｙｓｉａ　
ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ　）　、　ｘセトリア　ブオリア
（Ｋｖｅｔｒｉａ　ｂｕｏｌｉａｎａ）　、ポリクロシ
ス　ボトラ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ　ｂｏｔｒａｎａ
　）　、　　シイディア　ボモネラ（（！ｙｄｉａ　ｐ
ｏｍｏｎｅｌｌａ　）　、　　ラスペイレシア　モレス
タ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｍｏｌｅｓｔａ　）　、
　ラスペイレシアフネプラネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ
　ｆｕｎｅｂｒａｎａ　）　、アワツメイガ（０ｓｔｒ
ｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉａ）　、　ａクツステゲス
ティクチイカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ　５ｔｉｃｔｉ
ｃａｌｉｓ　）。

エフエステイカ　ヒュ一二エラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕ
ｅｈｎｉｅｌｌａ）　、　ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　５
ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌ
ｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ　）　。

オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ
　）　、デンドロリムス　ビニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕ
ｓ　ｐｉｎｉ）　、サマトボニア　ビティオカンパ（Ｔ
ｈ、ａｕｍａｔｏｐｏｅａ　ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、
アトモンヒロズコガ（Ｐｈａｌｅｒａ　ｂｕｃｅｐｈａ
ｌａ　）。

ナミスジフユナミシャク（（！ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　
ｂｒｕｍａｔａ）、ヒベルニア　デホリアリア（Ｈｌｂ
ｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏ−１１ａｒａ　）　、ブパルス　
ピニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｕｓ）　、　
アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ
　）　、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｅｇｅｔｕｍ
　）　、ヒトテンケンモン（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐｓｉ
ｌｏｎ　）　、　ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）　、ムラサキミツボシキリガ（Ｃ！１ｒ
ｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）　、ハスモンヨトウ
（Ｐｒｏｄｅｎｌａ　１ｉｔｕｒａ、　）　、シロイチ
モジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ　）　、
パノリス　フランメーア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍ
ｅａ　）　、ベニモンアオリンガ（Ｋａｒｉａｓ　１ｎ
ｓｕｌａｎａ　）　、キンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｇａ
ｍｍａ）７アラバマ　アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ　
ａｒｇｉｌｌ　−ａｃｅａ）　、　カシワマイマイガ（
Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｄｉｓｐａｒ）。

マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）
　、モンシロチョウ（Ｐ１θｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）　、　ｘゾシロチョウ（Ａｐｏｒｉａ　ｃｒａｔａ
ｅｇｉ　）が属する。

鞘翅目（０ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目にはセマダラコガ
ネ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）　、メラ
ノタス　コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｍｕｎ
ｉｓ）　、ルモニウム　力ルフオルニカス（Ｌｉｍｏｎ
ｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）　、　：ｌメツ
キ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕｓ　）　、カバ
イｏフメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ　
）　、ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕａ）
　、　？リゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇ−ｅｔｈｅ
ｓ　ａｎｅｎｅｕｓ　）　、アトマリ７　１Ｊ　＊　７
１Ｊ　ス（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ　）　
、　ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖ
ａｒｉｖｅｓｔｒｉｓ　）　、ウスチャコガネ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）　、　Ｔメ
コガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）　、
　　コフキコガネ（Ｍｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ　）　、メロロンタ　ヒボカスタニ（Ｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｈａ　ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ　）　、
アミフイマラスソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ　５ｏｌ−ｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）　＋　クビ
ナガハムシ（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓａｓｐａｒｇｉ　）　
、クビホソハムシ（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐｕｓ）、
レブティオナルサ　デセンリネアータ（Ｌｅｐｔｉ、ｎ
ｏｔａｒｓａ　ｄθＣθｍｌ　ｉｎθａｔａ　）　、　
ダイコンハムシ（Ｐｈａｅ４ｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ　）　、　　ノミハムシ（Ｐｈｙｌ−１ｏｔｒｅｔ
ａ　ｍｅｍｏｒｕｍ　）　、　　）ビハムシ（Ｃ！ｈａ
ｅｔｏｃｎｅｍａｔ１ｂ１ａ１ｉｓ）　、ナスノミハム
シ（Ｐｓ７１１ｏ１ｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ
　）　、デイアブロチカニ２−パンクラタ（Ｄｉａｂｒ
ｏｔｉｃａ　１２−ｐｕｎｃｔａ、１ａ）　、　ヒメジ
ンガサ（０ａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓａ）　、　ダ
イズゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓ　１ｅｎｔｉｓ　）　、
　ソラマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕｓｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ　）　、エンドウゾウムシ（Ｅｒｕｃｈｕｓｎｉｓｏ
ｒｕｍ　）　、チビコフキゾウムシ（５ｉｔｏｎａ１１
ｎθａｔｕｓ）　、オチオリン力ス　サルタス（０ｔｉ
ｏ−ｒｒｔｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、　オ
テイオリン力ス　オバタス（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈ、
ｕｓ　ｏｖａｔｕｓ）　、　ヒロビエス　アヒ゛エティ
ス（Ｈｙｌｏｂｉｅｓ　ａｂｉｅｔｉｓ）　、　ビイク
チイスカス　ベチュラエ（Ｂｙｃｔｉｓｃｕ３ｂｅｔｕ
ｌａｅ　）　、アンソノムス　ホモラム（Ａｎｔｈｏｎ
ｏｍｕｓ　ｐｏｍｏｒｕｍ）　、　　オオフタオビキョ
ウト（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）　、　
アオキノコヨトウ（０ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）。

ソイソリーヌカス　ナビ（Ｃ！ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓｎａｐｉ）　、シトフィラス　グラナリア（５ｉ
ｔｏｐｈｉ−１ｕｓ　ｇｒａｎａｒｉ＆）　、マイマイ
が（Ａｎｉｓ＆ｎｄｒｕｓｄ、１ｓｐａｒ）　、イブス
　ティボグラファス（工ｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ　
）　、プラストファガス　ピニベルダ（Ｂｌａｓｔｏｐ
ｈａｇｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）が属する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目にはりコリア　ペクト
ラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌ土８）、マ
イエテイオラデストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ　ｄ
ｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　、　カラマツメタマバエ（Ｄａ
ｓｙｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、　？バｘ
　（０ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｌ）　、イネ
フグアザミウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ　ｅｑｕ
ｓｔｒｉｅ）　、ティブチ　バルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　
ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、ティプラ　オレラセア（Ｔｉ
ｐｕｌａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ　　）　、　　　ウ　リ
　　ミ　バ　ｘ　　（Ｄａｃｕａｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ
）　、　ミカンバｘ　（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａθ）ｌセ
ラティティス　カピタタ（０ｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐ
ｉｔａｔａ）、ラゴレティス　セラシー（Ｒｈａｇｏｌ
ｅｔｉｓＣθｒａｓｉ）　、　　ラゴレティス　ボマネ
ラ（ＲｈａｇＯ１ｅｔｉ８ｐｏｍａｎｅｌｌａ　）　、
アナトレファ　ルーデンス（Ａｎａｔｒｅｐｈａ　１ｕ
ｄｅｎｓ）　、オノシネラ　フリット（０ｓｃｉｎｅｌ
Ｌａ　ｆｒｉｔ）　、　フォルビア　ファラクタタ（Ｐ
ｈｏｒｂｉａ　ｃｏａｒａｃｔａｔａ）　、フォルビア
　アンチイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　）　
、　／％フペモグリノ１ナノク工（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂ
ｒａｓｓｔｉ　）　、アカザモグリノ１ナノク工（Ｐｅ
ｇｏｍｙａ　ｂｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、アノフエレス
　マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）　、キュレックス　ビビエンス（Ｃｕ１ｅ
ｘ　ｐｉｐｉｅｎ８）　、アエデスイジブテイ−（Ａｅ
ｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、　アエデス　ベクサン
ス（ＡｅｄθＢ　ｖｅｘａｎｓ）　、ラバナス　ポビヌ
ス（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎｕｓ　）　、　　テイ
ブチ　ノぐルドサ（Ｔｉｐｕｌｈ　　ｐａｌｕｄｏｓａ
　　　）　　、　　　イ　エ　ノ（工　　（Ｍｕｓｃａ
ｄｏｍθ５ｆｉｃａ　）　、ファニア　カリキュラリス
（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）　、ムラシ
ナ　スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔａｂｕｌａ
ｎｓ　）　、　グロシナ　モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉ
ｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）　、　ｘストラス　オシス
（０ｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ）　、　クリソミャ　マセ
ラリア（（！ｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌａｒｉａ
）　、クリソミャ　ホミニボラックス（Ｏｈｒｙｓｏｍ
ｙａ　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ　）　、ルシリア　キュ
プリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）　、ルシ
リア七すカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）
及びヒボデルマリネアータ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　Ｌｉ
ｎｅａｔａ　）が属する。

腹翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔθｒａ　）の目にはカブラバ
バチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒＯ８ａｅ　）　、ハブロカン
パ　ミヌタ（Ｈａｐｌｏｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ　）
　、　ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ　）　＋　　ツレノブシス　ジェミナータ（５ｏｌ
ｅｎｏｐｓｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）　、　アタ　ア
テクスデンス（Ａｔｔａ　５ｅｘｄｅｎｓ）が属する。

異邦亜目（Ｈｏｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にはミナミ
アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｌｄｕｌａ　）　
、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）　、ビリソウス　ロイコブチラス（Ｂ
１１５ｓｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ　）　、アカホ
シカメムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌａｔｕ
ｓ）　、デイスプルカス　インターメディアス（Ｄｙｓ
ｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ　）　、　　ビエ
ズマ　カドラータ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）　
、　　メクラガメ（Ｌｙｇｕｓ　ｐｒａｔｅｎａｉｓ　
）が属する。

同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔθｒａ　）の目にはウシウンカ
（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　５ａｃｃａｒｉｃｉｄａ
）　、　　）ビイロウンカ（Ｈｌｌａｐａｒｖａｔａ　
ｌｕｇｅｎｓ）　、　？ツヒメヨ）パイ（Ｅｍｐｏａｓ
ｃａ　ｆａｂａｅ）　、　　リンゴキジラミ（Ｐｓｙｌ
ｌａｍａｌｉ）　、ナシキジラミ（Ｐａｙｌｌａ　ｐｉ
ｒｉ　）　、　　）リアロイロデス　バボラリオラム（
ＴｒｉａｌθｕｒｏｄθＳｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）
　、アフイス　ファベエ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ　）　
、　　リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｐｏｍｉ　）　
、　＝ワトコアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓａｍｂｕｃｉ
　）　、アフィン：Ｌ　ラ？　スｆ　イニルラウス（Ａ
ｐｈｉｄｕｌａ　ｎａｓｔｕｒ−１ａｕｓ）　、セロシ
ア　ゴシイピア（Ｏｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｓｓｙｐｉｉ
）　、サバフイス　マリ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ
）　、サバフイス　マリ（５ａｐｐａｐｈｉｓ　ｍａｌ
ａ）　。

ネアブチムシ（Ｄｙ５ａｐｈｉｓ　ｒａｄｉｃｏｌａ　
）　、ブチキカンダス　カルトイ（Ｅｒａｃｈｙｃａｕ
ｄｕｓ　ｃａｒｄｕｉ　）　、　　夕。

イフンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ　）　。

ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
ｉ　）　、ムギクピレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙ
ｚｕｓ　ａｓｃ２Ｌｌｏｎｉｃ−ｕｓ）　、　　ミゾデ
ス　ベルシサエ（Ｍｙｚｏｄｅｓｐｅｒｓｉｃａｅ）　
、　　ミズス　セラシー（Ｍｙｚｕｓ　ｃｅｒａｓｉ）
シサウラフルサム　ブソイドソラミ（Ｄｙ５ａｕ１．ａ
　−ｃｏｒｔｈｕｍ　ｐｓθｕｄｏｓｏｌａｍｉ）　、
ヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ　ｏｎ
ｏｂｒｙｃｈｉｓ　）　、　？クロシフオンロザエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ　ｒｏｓａｅ　）　、ソラマメヒ
ゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ　ｖｉｃｉａｅ）　
、シゾネウララヌギノサ（５ｃｈｉｚｏｎθｕｒａ　ｌ
ａｎｕｇｉｎｏｓａ）　、ペンフィグス　ブルサリウス
（Ｐθｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ドレイ
フシア　／ルドマニアネア（Ｄｒｅｙｆｕ−ｓｉａ　ｎ
ｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ　）　、　　ドレイフシア　
ピセア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ　ｐｉｃｅａｅ）　、　　
ミキカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　１ａｒｉｃｉｓ
　）　、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ　ｖｉｔｉ
ｆｏｌｉｉ）が属する。

等翅目（工５ｏｐｔｅｒａ）の目には例えばレテイキュ
テルメス　ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
　ｌｕｃｉｆ−ｕｇｕｓ）　、力ロテルメス　フラビコ
リス（Ｏａｌｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ
）　、　ｏイコテルミスフラピベス（Ｌｅｕｃｏｔθｒ
ｍθｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）及びチルメス　ナタレンシ
ス（Ｔｅｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ　）が属する
。

直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には例えばフオル
フィキューラ　オウリキュラリア（Ｆｏｒｆ土ｃｕｌａ
ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　、　ブラタ　ドメスチカ
（Ａｃｈθｔａｄｏｍθ５ｔｉｃａ　）　、　　グリー
ロタブチ　グリーロタブチ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　
ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　）　、タツキシネスアシナモ
ラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎθｎｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ
）　、ロカスタ　ミグラドリア（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）　、　　スタウロ／タス　マロツカ
ナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）
　、シストセル力　ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒ
ｃａ　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）　、ノマダクリス　セプテ
ンファノシアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ　ｓｅｐｔｅ
ｍｆａｓｃｉ　−ａｔａ　）　、メラノプラス　スブレ
タス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓｓｐｒｅｔｕｓ　）　＋　
メラノブラス　７エムールールプラム（Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓ　ｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）　、ブラタ　オ
リエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　
）　、チャバネゴキブリ（Ｅｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ　）　、ペリブチネタアメリカーナ（Ｐθ
ｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ　）　、　ブ
チベラ　ジガンテア（Ｂｌａｂｅｒａ　ｇｉｇａｎｔｅ
ａ　　）が属する。

ダニ類例えばマダニ（工ｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ）
　、オルニソドラス　ムバータ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒ
ｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ）、アンムリオンマ　アメリカナ
ム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）　、デ
ルマセントール　シルバラム（Ｄｅｍａｃｅｎｔｏｒ　
ｓｉｌｖａｒｕｍ　）　、ブーフィラス　ミクロブルス
（ＢｏｏｐｈｉＬｕｓ　ｍ１ｃｒｅｐｌｕｓ　）　、テ
トラニイー力ス　テラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ｔｅｌａｒｉｕｓ）　。

大西洋ハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ａｔｌａｎ
ｔｉｃｕｓ）　、太平洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）、パラテトラニイ力ス　ピ
ロサス（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｐｉｌｏ　
−５ｕｓ　）　、　ニセクローバーハダニ（Ｂｒｙｏｂ
ｉａ　ｐｒａｅ−ｔｉｏｓａ　）が属する。

円虫類としては例えば根状虫　線虫すなわちメロイドギ
ネ　インコグニイタ（Ｍθｌｏｉｄｏｇｙｎθｉｎｃｏ
ｇｎｉｔａ　）　、　　メロイドギネ　バブラ（Ｍｅｌ
ｏｉｄｏ−ｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）　、メロイドギネ　
ジャバニ力（Ｍθｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｊａｖａｎｉｃ
ａ）　、包嚢形成線虫すなわちヘテロデラ　ロストキニ
ンシス（Ｈθｔｅｒｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓ
ｉｓ　）　、　ヘテロデラ　サノチイ−（Ｈａｔｅｒｏ
ｄｅｒａ　５ｃｈａｃｈｔｉｉ）　、ヘテロデラ　アベ
ナ（Ｈｅｔｅｒｏａｅｒａ　ａｖｅｎａｅ　）　、　ヘ
テロデラ　グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙ
ｃｉｎｅｓ　）　、ヘテロデラ　トリフオリ−（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ　）　、幹及び葉線
虫すなわちジチレン力ス　デイプサシ（Ｄｉｔｙｌｅ−
ｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ　）　、ジチレンカス　デ
ストラクター　（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒ
ｕｃｔｏｒ）　、プラチレンカスネグレクタス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎθｇｌｅｃｔｕｓ）　、プラチ
レンカス　ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐ
ｅｎｅｔｒａｎｓ　’）　、プラチレン力ス　グツデイ
−（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇｏｏｄｅｙｉ）　、
ブチチレン力ス　クルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈ
ｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）又はチレンフーリン力
ス　トビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓｄｕ
ｂｉ、ｕｓ）　、チレンコーリンカス　クレイトニ（Ｔ
ｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ　
）　、ロチレン力スロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ）　、　ヘリ０）チレンカス　ム
ルチシンタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓｍｕ
ｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）　、　　ラドフォラス　シミリ
ス（Ｒｏｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ）　、ベロ
ノライムス　ロンジ力ウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍ
ｕｓ　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）　。

ロンジトラス　エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　
ｅｌｏ　−ｎｇａｔｕｓ）、　　トリフトラス　プリミ
ティブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖ
ｕｓ）が属する。

本発明の有効物質は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性。

油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって
適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に
基いて決定される；いずれの場合にも１本発明の有効物
質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタ／−ル、クロロフォルム。

四環（５炭素、　シクロヘキサ／−ル、シクロヘキサ／
ン、クロルベンゾール、イソフォロン等、　強極性溶剤
例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて
希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスルフアート、アルキルスル７オナート、ジブ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコー
ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化へキサデ
カ／−ル、ヘプロデ力メール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリフールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はす７グリフ誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテルエトキシル化インオ
クチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノ
ール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、ト
リブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルア
リールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコ
ール、　Ｉｌ肪アルコールエチレンオキシド−ｍ合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

調剤形は以下の通りである。

（，５重環部の化合物２を細粒状カオリン９５重置部と
密に混和する。かくして有効物質５重量％を含有する噴
霧剤が得られる。

■、３０重１部の化合物２を粉末状珪酸ゲル９２重全部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重１部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

ＩＩｌ、　　１０重量部の化合物１を、キジロール９０
重１１Ｍ、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
成物６重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカル
シウム塩２重１部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物２重１部よりなる混合
物中に溶解する。

ＩＶ、　２０重１部の化合物３を、シクロヘキサノ２６
０重Ｉ部、イソブタノール３ｏ重量部、エチレンオキシ
ド７モルをインオクチル７エ／−ル１モルに附加した附
加生成物５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合
物中に溶解する。

７．８０重量部の化合物１２を、ジイソブチルルナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム
塩１０重僅部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和
し、かつハンマーミル中において磨砕する。

粒状体例えば被覆−１透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸１珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ１石灰石１石灰、白亜。

膠塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム１
磨砕合成樹脂、肥料例えば慌酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉１ｍ維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５重量％殊に０．５乃至
９０重世％を含有する。

そのまま使用可能な製剤の有効物質濃度は、木きな範囲
内で変動することができる。

該濃度は、一般に　０．０００１〜１０％、有利には　
０．０１〜１％である。該有効物質は良好な結果をもっ
て超微量法（ＵＬＶ）で使用することもでき、この場合
には有効物質９５重量％以上、を有する製剤又は添加物
を含まない有効物質だけを施用することもできる。

有効物質の施用ｍは、野外条件下で　０．０２〜１０、
有利には０．０５〜２．０　ｋｇ７　ｈａである有効物
質には、種々のタイプの油、除草剤、殺菌剤、別の殺虫
剤、殺細菌剤を場合により又使用直前に加えることがで
きる（タンクミックス）。これらの薬剤は本発明による
有効物質に対して１：１０〜１０：１の重重比で添加す
ることができる。

製造実施例 実施例１ Ｎ−［２−（４−フェノキシ−フェノキシ）１−’７”
ロビー１−イル］−シクロプロパンカルボキシアミド ２−（４−フェノキシ−フェノキシ）プロピルアミンＩ
　２．１５９をトリエチルアミン！０゜１９と一緒にジ
エチルエーテルｌ００ｘＱ中に装入しかっジエチルエー
テル５０１ｅ中に溶かしたシクロプロパンカルボン酸ク
ロリド５．２９を２５℃で更に滴加する。軽い発熱反応
が終了した後に、２５℃で１４時間撹拌し、溶剤を除去
しかつその残分を酢酸エチルエステル中に回収する。水
で徹底的に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ真空
中で濃縮する。それにより固体物質が残り、該固体物質
をヘキサン／酢酸から再結晶させる。融点７４℃の白色
の結晶が得られる。

収ｆｆｉ：　１３．２９　、理論値の８５％Ｃ３゜Ｈｔ
ｔＮＯ３（３１１，３８）：計算値：　Ｃニア３．２９
＄；ＩＩ　：６．８０％：Ｎ　：４．５％実測地：　Ｃ
ニア３．２＄：Ｈ：６．８％；Ｎ　：４．４％赤外線吸
収［ｃｘ−’］　：　１５０４．１４９０．１２５ｇ、
　１２２５゜１１９４、　１１１７．　７５７ 実施例２ Ｎ（２−［４−（３−フルオルフェノキシ）フェノキシ
］プロピーＩ−イル）−２−メチルシクロプロパンカル
ボキシアミド ビリジン１７．５ｘＱ中の［４−（３−フルオルフェノ
キシ）−フェノキシ］プロピルアミン３．９５ｇに、ジ
クロルメタン５．８３１１２中の２メチルシクロプロパ
ンカルボン酸クロリド　Ｉ。

９ンを室温で滴加しかつ滴加の終了後に室温で１４時間
撹拌する。次いで、４倍量の水に注入しかつ有機相を分
離する。水相をジクロルメタンで抽出しかつ合した有機
相を水で洗浄する。

硫酸ナトリウム上で乾燥した後に、回転蒸発器内で真空
中で濃縮しかつ残留分をシリカゲルフラッシュカラムを
介して展開剤としてトルエン／酢酸−８：２でクロマト
グラフィー処理する。展開剤の除去後に、融点６０〜６
２℃ををする白色の結晶が得られる。

収量：４．４９；理論値の８５％ Ｃ，、Ｈ，、ＦＮＯ３（３４３，４０）：計算値：　Ｃ
：６９．９５＄：Ｈ：６．４６＄；Ｎ　：４．０８＄実
測地：　Ｃニア０．３＄；Ｈ：６．７１；Ｎ　：４．１
％赤外線吸収［ｃｚ−’］　：　１５０１．１４８３．
１２３７．１２１９゜１２０５、１１１８．９６０ 前記製造実施例に相応して、以下の表に記載する化合物
■を製造することができる。非結晶質物質である場合に
は、１５００ｃｘ”’未満の範囲内で最も激しい赤外線
吸収が与えられる。

表　　１ ：シクロプロパンカルホキシア ド ■ 枦 Ｈ，＋ ３　Ｒ４ Ｈ（：！Ｈ３ Ｈ〃 Ｈ ０Ｈ３ Ｈ〃 Ｈ〃 融点（’Ｃ）又は工Ｒ−データ（♂１）０Ｆ３ Ｃ２穐 ＣＨ３ Ｉ Ｅｒ ＣＦ３ ２　Ｈ５ ＣＨ３ −Ｆ　　Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ −Ｆ　　Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ９０Ｆ ２１　０　　Ｅｒ ２３　０　　ＣＦ３ ２４００２Ｈ５ ２５０００Ｈ３ ２６０Ｈ ２７０Ｆ ８０　Ｈ ２９０Ｆ ００　Ｈ ＨＣ！Ｈ３ Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ〃 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ １５０２，１４５０，１３２９，１２２０，１１９１，
１１７０１５０１，１４８６，１４４７，１２３２，１
２０７，１１４１１５０１，１４５０，１３２８，１２
１７，１１８９，１１６５１５０１，１４８６，１４４
７，１２５７，１２３３，１２０？１５０２．１４８９
，１４５１，１２３７，１２０８．１１３８Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ １Ｈ 〃　　Ｈ Ｈ Ｈ １０Ｈ３ １５０２，１４８５゜ １５０１．１４７２゜ １５０１．１４７０゜ １５０３．１４８９゜ １５０２．１４５０゜ １５０１．１４８６゜ １５０１．１４８９゜ １２’７１，１２４１゜ １４３１．１２２１゜ １２１９．１１９４゜ １２４１．１２０６゜ １３２９．１２２０゜ １４４７．１２５７゜ １４５１．１２４０゜ １２０５．１１２１ １１９５．１０６９ １１１３．８９５ １１１６．１０５１ １１９１．１１７０ １２３３．１．２０７ １２０８．１１３８ 工 Ｅ ＱＯ： ０　　　工 ０　　　工 工 工 ＝ 工 工 四 工 工 工 工 工 工 ！ 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 工 エ　　エ　　エ　　工　　工　　＝　　工：ｒ：　　　
エ　　エ　　国　　エ　　エ　　工＝ 工 工 ＝ 工 工 ＝ 工 工 ′；ｒ：ｌ：ｅ＋　　　工　　国　　工　　国　　工　
　四〇　　〇　　ｏ　　ｏ　　ｏ　　０　０　０適用実
施例 以下の実施例では、本発明による化合物を含有する薬剤
をその害虫に対する作用効果について先行技術の以下の
化合物Ａと比較した：実験物質の純度は比較物質と同様
に〉９５％であった。調査した化合物が１００％又は８
０％の死亡率もしくは抑制率を示す濃度は、その都度の
最低濃度である（作用閾値）。それぞれの濃度について
、少なくとも２個の実験を行い、平均値を取った。

実施例Ａ ワタ南京虫（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎＬｅｒｍｅｄｉ
ｕｓ）、殺卵作用効果 差しラベルの上端に接着テープ片（約０．８ＣＩ）を張
り付ける。実験開始の２４時間前に、容器内に集めた卵
をラベルを該容器に差し込むことにより接着テープ縁部
に固定する。

該卵を約５秒間水性有効物質製剤中に浸漬しかつ濾紙上
で水分を切る。その際、卵濾紙上１こ載せるべきでない
。

この実験で、比較化合物Ａは実施例３．１１及び１２の
化合物よりも弱い作用を示した。

実施例Ｂ プロプニア・リップ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉＬｕｌａ
）の発育抑制 該飼育は、１００１１２のプラスチックビーカ内で、液
状の有効物質製剤と慎重に混合した標準培養基約５０峠
上で実施する。それぞれの濃度毎に、第４幼虫段階の５
匹の幼虫を入れる。実験温度は２５〜２６℃である。成
虫が羽化するまで観察する。該試料は、巨大幼虫が発生
する場合、有効と見なす。

この実験で、比較化合物Ａは実施例Ｎｏ、　　１の化合
物よりも弱い作用を示した。

代理人　　弁理士　　１）代　蒸　治 手 続 補 正 書 ５　。

補正により増加する発明の数 ６、補正の対象 平成１年１０月１１日 明細書の 「特許請求の範囲」 および「発明の 詳細な説明」 の欄。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 ｎは０又は１を表し、かつ Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン
   アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、 Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲンアルキル基、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲン
   アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿３−
   アルキル基を表し、 Ｒ＾４、Ｒ＾５は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   を表わし、Ｒ＾６、Ｒ＾１＾０は水素原子、ハロゲン原
   子又はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表し、但し基Ｒ＾
   ４〜Ｒ＾１＾０は全部が同時に水素原子を表すことはな
   い］で示されるシクロプロパンカルボキシアミド。 ２、常用の担持物質の他に請求項１記載の式 I のシク
   ロプロパンカルボキシアミドを含有する殺虫剤。 ３、有効量の請求項１記載の式 I のシクロプロパンカ
   ルボキシアミドを害虫もしくはその生活圏に作用させる
   ことを特徴とする殺虫法。